PL214375B1 - 3-Metylotienyloanalog geranyloacetonu - Google Patents
3-Metylotienyloanalog geranyloacetonuInfo
- Publication number
- PL214375B1 PL214375B1 PL386736A PL38673608A PL214375B1 PL 214375 B1 PL214375 B1 PL 214375B1 PL 386736 A PL386736 A PL 386736A PL 38673608 A PL38673608 A PL 38673608A PL 214375 B1 PL214375 B1 PL 214375B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methyl
- geranyl acetone
- geranylacetone
- new compound
- formula
- Prior art date
Links
- HNZUNIKWNYHEJJ-FMIVXFBMSA-N geranyl acetone Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\CCC(C)=O HNZUNIKWNYHEJJ-FMIVXFBMSA-N 0.000 title claims description 7
- HNZUNIKWNYHEJJ-UHFFFAOYSA-N geranyl acetone Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)=O HNZUNIKWNYHEJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 7
- -1 6-methyl-8- (3-methylthiophen-2-yl) -oct-5-en-2-one Chemical compound 0.000 claims description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 8
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N (e)-4-(6-aminopurin-9-yl)but-2-en-1-ol Chemical compound NC1=NC=NC2=C1N=CN2C\C=C\CO DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 3
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WUOCUTJYRXVJBG-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-5-(3-methylthiophen-2-yl)pent-1-en-3-ol Chemical compound CC(C=C)(CCC=1SC=CC=1C)O WUOCUTJYRXVJBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 2
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 2
- 150000003998 acyclic ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000001941 cymbopogon citratus dc and cymbopogon flexuosus oil Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(21) Numer zgłoszenia: 386736 (51) Int.Cl.
C07D 333/22 (2006.01)
Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia: 08.12.2008 (54)
3-Metylotienyloanalog geranyloacetonu (73) Uprawniony z patentu:
POLITECHNIKA ŁÓDZKA, Łódź, PL (43) Zgłoszenie ogłoszono:
21.06.2010 BUP 13/10 (45) O udzieleniu patentu ogłoszono:
31.07.2013 WUP 07/13 (72) Twórca(y) wynalazku:
RADOSŁAW BONIKOWSKI, Łódź, PL MAGDALENA SIKORA, Łódź, PL JÓZEF KULA, Łódź, PL (74) Pełnomocnik:
rzecz. pat. Zbigniew Wojciech Bałczewski
PL 214 375 B1
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest nowy związek, 3-metylotienyloanalog geranyloacetonu, o bardzo trwałym, delikatnym, owocowym zapachu.
Geranyloaceton jest acyklicznym ketonem występującym w przyrodzie, między innymi w olejku lemongrasowym; jest stosowany w kompozycjach zapachowych i aromatach spożywczych.
Przedmiotem wynalazku jest nowy związek, 6-metylo-8-(3-metylotiofen-2-ylo)-okt-5-en-2-on o wzorze 1:
stanowiący 3-metylotienyloanalog geranyloacetonu, w którym reszta izobutenylowa geranyloacetonu została zastąpiona resztą 3-metylotienylową. Nowy związek charakteryzuje się przyjemnym, delikatnym, bardzo trwałym, owocowym zapachem. Trwałość zapachowa nowego związku jest przynajmniej 25-krotnie większa w porównaniu z trwałością zapachową geranyloacetonu, co wiąże się z jego niższą lotnością w porównaniu z lotnością geranyloacetonu. Nowy związek jest także stabilny chemicznie. Przechowywany w temperaturze pokojowej w ciągu 12 miesięcy nie wykazuje żadnych zmian, co wykazała analiza metodą GC. Nowy związek znajduje zastosowanie jako składnik kompozycji zapachowych, imitujących naturalne zapachy, zarówno owocowe, jak i fantazyjne. Właściwości fizykochemiczne oraz spektralne nowego związku są następujące:
temperatura wrzenia 121-125°C przy ciśnieniu 0,04 kPa;
1H NMR (CDCI3, δ) izomeru cis: 7,01 (d, J = 5,1 Hz, 1H), 6,76 (d, J = 5,1 Hz, 1H), 5,10 (m, 1H), 2,15 (s, 3H), 2,14 (s, 3H), 1,72 (br s, 3H);
13C NMR (CDCI3, δ) izomeru cis: 207,41 (s), 137,28 (s), 134,34 (s), 132,09 (s), 124,35 (d), 120,57 (d), 43,06 (t), 33,10 (t), 29,19 (q), 22,83 (q), 21,76 (t), 13,02 (q);
MS (m/z) (izomeru cis): 236 (M+, 8), 125 (4), 112 (15), 111 (100), 110 (5), 97 (4), 78 (4), 77 (11), 67 (10), 43 (28);
1H NMR (CDCI3, δ) izomeru trans: 7,00 (d, J = 5,0 Hz, 1H), 6,76 (d, J = 5,1 Hz, 1H), 5.10 (m, 1H), 2,12 (s, 3H), 2,09 (s, 3 H), 1,66 (br s, 3H);
13C NMR (CDCI3, δ) (izomeru trans): 207,50 (s), 137,35 (s), 134,54 (s), 131,85 (s), 129,28 (d), 123,34 (d), 120,40 (d), 42,88 (t), 40,53 (t), 29,27 (q), 26,20 (t), 21,92 (t), 15,51 (q), 13,02 (q);
MS (m/z) (izomeru trans): 236 (M+, 10), 125 (3), 112 (12), 111 (100), 107 (5), 97 (4), 85 (4), 78 (3), 77 (10), 67 (8), 43 (36).
Nowy związek, 6-Metylo-8-(3-metylotiofen-2-ylo)-okt-5-en-2-on o wzorze 1, w postaci mieszaniny izomerów cis/trans (1:3), można otrzymać z 3-metylo-5-(3-metylotiofen-2-ylo)-pent-1-en-3-olu o wzorze 2:
ogrzewając go z acetylooctanem etylu. Związek o wzorze 1 wyodrębnia się ze środowiska tej reakcji w drodze destylacji pod obniżonym ciśnieniem.
Przedmiot wynalazku ilustruje poniższy przykład.
P r z y k ł a d
Mieszaninę 19,6 g (0,1 mola) 3-metylo-5-(3-metylotiofen-2-ylo)-pent-1-en-3-olu i 0,2 mola acetylooctanu etylu ogrzewano do 180°C w czasie 3 godzin. W trakcie reakcji wydzielał się ditlenek węgla
PL 214 375 B1 i etanol. Po zakończeniu reakcji oddestylowano nadmiar acetylooctanu etylu, a produkt reakcji destylowano w temperaturze 121-125°C przy ciśnieniu 0,04 kPa.
Otrzymano, z wydajnością 62%, mieszaninę izomerów cis i trans (1:3) 6-metylo-8-(3-metylotiofen-2-ylo)-okt-5-en-2-onu, o wzorze 1, o wyżej podanych właściwościach fizyko-chemicznych oraz spektralnych.
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweNowy związek, 6-metylo-8-(3-metylotiofen-2-ylo)-okt-5-en-2-on o wzorze 1:WZÓR 1 stanowiący 3-metylotienyloanalog geranyloacetonu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL386736A PL214375B1 (pl) | 2008-12-08 | 2008-12-08 | 3-Metylotienyloanalog geranyloacetonu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL386736A PL214375B1 (pl) | 2008-12-08 | 2008-12-08 | 3-Metylotienyloanalog geranyloacetonu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL386736A1 PL386736A1 (pl) | 2010-06-21 |
| PL214375B1 true PL214375B1 (pl) | 2013-07-31 |
Family
ID=42990500
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL386736A PL214375B1 (pl) | 2008-12-08 | 2008-12-08 | 3-Metylotienyloanalog geranyloacetonu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL214375B1 (pl) |
-
2008
- 2008-12-08 PL PL386736A patent/PL214375B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL386736A1 (pl) | 2010-06-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5284370B2 (ja) | 樹液及び／又は土臭いタイプのノートを付与する付香成分 | |
| JP2011524437A (ja) | フルーツ調の着臭剤 | |
| DE60311066T2 (de) | Acetale von 2,4,7-decatrienal als parfüm- oder geschmackstoffbestandteile | |
| CN105154229B (zh) | 具有甜香韵和烘烤香韵的潜香化合物及其制备方法和应用 | |
| PL214375B1 (pl) | 3-Metylotienyloanalog geranyloacetonu | |
| JP7210474B2 (ja) | 付香組成物 | |
| JP2004161746A (ja) | バレロラクトン化合物及び香料組成物 | |
| JP5805070B2 (ja) | フレーバーおよびフレグランスとしてのカルボノチオエート | |
| PL214374B1 (pl) | 5-Metylotienyloanalog geranyloacetonu | |
| JP2008308456A (ja) | 新規香料成分及び香料組成物 | |
| PL214331B1 (pl) | Tienyloanalog geranyloacetonu oraz sposób jego otrzymywania | |
| KR101430785B1 (ko) | 6,8,10-운데카트리엔-3 또는 4-온 및 향료 조성물 | |
| US6559109B2 (en) | 1,3-Oxathianes as perfuming and flavoring ingredients | |
| EP1743880B1 (en) | 3- and 4-methyl-dodecenal and their use in fragrance or flavour compositions | |
| JP2020520400A (ja) | 付香組成物の製造方法 | |
| PL228846B1 (pl) | Pochodna tiofenu oraz sposób jej otrzymywania | |
| EP1572636B1 (en) | Alkylsulfanyl-benzenes as fragrance compounds | |
| PL198495B1 (pl) | Nowy związek, furyloanalog nerolidolu | |
| PL213678B1 (pl) | 2-Tienyloanalog nerolidolu | |
| PL216558B1 (pl) | Analog geranyloacetonu | |
| CN100572371C (zh) | 适于制备芳香组合物的三取代呋喃 | |
| CN100551898C (zh) | 水杨酸4-庚烯-2-基酯及其作为芳香成分的用途 | |
| CN101267860A (zh) | 有机化合物 | |
| PL213679B1 (pl) | 3-Tienyloanalog nerolidolu | |
| PL216557B1 (pl) | Analog geranyloacetonu |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20111208 |