PL214374B1 - 5-Metylotienyloanalog geranyloacetonu - Google Patents
5-Metylotienyloanalog geranyloacetonuInfo
- Publication number
- PL214374B1 PL214374B1 PL386735A PL38673508A PL214374B1 PL 214374 B1 PL214374 B1 PL 214374B1 PL 386735 A PL386735 A PL 386735A PL 38673508 A PL38673508 A PL 38673508A PL 214374 B1 PL214374 B1 PL 214374B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methyl
- geranyl acetone
- geranylacetone
- new compound
- methyl thienyl
- Prior art date
Links
- HNZUNIKWNYHEJJ-FMIVXFBMSA-N geranyl acetone Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\CCC(C)=O HNZUNIKWNYHEJJ-FMIVXFBMSA-N 0.000 title claims description 7
- HNZUNIKWNYHEJJ-UHFFFAOYSA-N geranyl acetone Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)=O HNZUNIKWNYHEJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- -1 5-methylthienyl Chemical class 0.000 claims description 7
- CSTSRSGMDPZJDY-UHFFFAOYSA-N CC(=CCCC(C)=O)CCC=1SC(=CC=1)C Chemical compound CC(=CCCC(C)=O)CCC=1SC(=CC=1)C CSTSRSGMDPZJDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 8
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N (e)-4-(6-aminopurin-9-yl)but-2-en-1-ol Chemical compound NC1=NC=NC2=C1N=CN2C\C=C\CO DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NYAUECZFAFKIPR-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-5-(5-methylthiophen-2-yl)pent-1-en-3-ol Chemical compound CC1=CC=C(CCC(C)(O)C=C)S1 NYAUECZFAFKIPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 2
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 150000003998 acyclic ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000001941 cymbopogon citratus dc and cymbopogon flexuosus oil Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(21) Numer zgłoszenia: 386735 (51) Int.Cl.
C07D 333/22 (2006.01)
Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia: 08.12.2008 (54)
5-Metylotienyloanalog geranyloacetonu (73) Uprawniony z patentu:
POLITECHNIKA ŁÓDZKA, Łódź, PL (43) Zgłoszenie ogłoszono:
21.06.2010 BUP 13/10 (45) O udzieleniu patentu ogłoszono:
31.07.2013 WUP 07/13 (72) Twórca(y) wynalazku:
JÓZEF KULA, Łódź, PL
RADOSŁAW BONIKOWSKI, Łódź, PL
MAGDALENA SIKORA, Łódź, PL (74) Pełnomocnik:
rzecz. pat. Zbigniew Wojciech Bałczewski
PL 214 374 B1
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest nowy związek, 5-metylotienyloanalog geranyloacetonu, o bardzo trwałym, delikatnym, kwiatowo-owocowym zapachu.
Geranyloaceton jest acyklicznym ketonem występującym w przyrodzie, między innymi w olejku lemongrasowym; jest stosowany w kompozycjach zapachowych i aromatach spożywczych.
Przedmiotem wynalazku jest nowy związek, 6-metylo-8-(5-metylotiofen-2-ylo)-okt-5-en-2-on o wzorze 1:
stanowiący 5-metylotienyloanalog geranyloacetonu, w którym reszta izobutenylowa geranyloacetonu została zastąpiona podstawnikiem 5-metylotienylowym. Nowy związek charakteryzuje się przyjemnym, delikatnym, bardzo trwałym, kwiatowo-owocowym zapachem z wyraźnym odcieniem morskim. Trwałość zapachowa nowego związku jest przynajmniej 30-krotnie większa w porównaniu z trwałością zapachową geranyloacetonu, co wiąże się z jego niższą lotnością w porównaniu z lotnością geranyloacetonu. Nowy związek jest także stabilny chemicznie. Przechowywany w temperaturze pokojowej w ciągu 12 miesięcy nie wykazuje żadnych zmian, co wykazała analiza metodą GC. Nowy związek znajduje zastosowanie jako składnik kompozycji zapachowych, imitujących naturalne zapachy zarówno kwiatowe jak i fantazyjne. Właściwości fizyko-chemiczne oraz spektralne nowego związku są następujące:
temperatura wrzenia 123-126°C przy ciśnieniu 0,04 kPa;
1H NMR (izomeru cis), (CDCI3, δ): 6,54 (m, 2 H), 5,09 (m, 1H), 2,41 (s, 3H), 2,10 (s, 3H), 1,71 (s, 3H);
13C NMR (izomeru cis) (CDCI3, δ): 208,27 (s), 142,37 (s), 137,09 (s), 134,90 (s), 124,33 (d), 123,71 (d), 123,45 (d), 43,53 (t), 33,83 (t), 28,19 (t), 22,06 (t), 29,61 (q), 15,72 (q), 15,05 (q);
MS (m/z) (izomeru cis): 236 (M+, 15), 178 (5), 151 (4), 125 (3), 112 (13), 111 (100), 77 (4), 44 (5), 43 (14), 40 (41).
1H NMR (izomeru trans) (CDCI3, δ): 6,53 (m, 2H), 5,09 (m, 1H), 2,41 (s, 3H), 2,12 (s, 3H), 1,69 (s, 3H);
13C NMR (izomeru trans) (CDCI3, δ): 208,36 (s), 142,54 (s), 136,93 (s), 135,01 (s), 124,42 (d), 124,37 (d), 123,53 (d), 43,33 (t), 41,41 (t), 28, 58 (t), 22,21 (t), 29,68 (q), 22,99 (q), 15,05 (q);
MS (m/z) (izomeru trans): 236 (M+, 12), 218 (3), 178 (6), 125 (6), 112 (12), 111 (100), 78 (4), 77 (5), 43 (16), 40 (28).
6-Metylo-8-(5-metylotiofen-2-ylo)-okt-5-en-2-on o wzorze 1, w postaci mieszaniny izomerów cis/trans (1:3), można otrzymać z 3-metylo-5-(5-metylotiofen-2-ylo)-pent-1-en-3-olu o wzorze 2:
poddając go ogrzewaniu z acetylooctanem etylu. Związek o wzorze 1 wydziela się ze środowiska tej reakcji w drodze destylacji pod obniżonym ciśnieniem.
Przedmiot wynalazku ilustruje poniższy przykład.
P r z y k ł a d
Mieszaninę 19,6 g (0,1 mola) 3-metylo-5-(5-metylotiofen-2-ylo)-pent-1-en-3-olu i 0,2 mola acetylooctanu etylu ogrzewano do 180°C w czasie 3 godzin. W trakcie reakcji wydzielał się ditlenek węgla
PL 214 374 B1 i etanol. Po zakończeniu reakcji oddestylowano nadmiar acetylooctanu etylu, a produkt reakcji destylowano w temperaturze 123-126°C przy ciśnieniu 0,04 kPa.
Otrzymano, z wydajnością 52%, mieszaninę izomerów cis i trans (1:3) 6-metylo-8-(5-metylotiofen-2-ylo)-okt-5-en-2-onu, o wzorze 1, o wyżej podanych właściwościach fizyko-chemicznych oraz spektralnych.
Claims (1)
- Nowy związek, 6-metylo-8-(5-metylotiofen-2-ylo)-okt-5-en-2-on o wzorze 1:stanowiący 5-metylotienyloanalog geranyloacetonu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL386735A PL214374B1 (pl) | 2008-12-08 | 2008-12-08 | 5-Metylotienyloanalog geranyloacetonu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL386735A PL214374B1 (pl) | 2008-12-08 | 2008-12-08 | 5-Metylotienyloanalog geranyloacetonu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL386735A1 PL386735A1 (pl) | 2010-06-21 |
| PL214374B1 true PL214374B1 (pl) | 2013-07-31 |
Family
ID=42990499
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL386735A PL214374B1 (pl) | 2008-12-08 | 2008-12-08 | 5-Metylotienyloanalog geranyloacetonu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL214374B1 (pl) |
-
2008
- 2008-12-08 PL PL386735A patent/PL214374B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL386735A1 (pl) | 2010-06-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| MX2010011589A (es) | Derivados novedosos de pirano, su preparacion y su uso en perfumeria. | |
| Kadirvel et al. | Inhibition of quorum sensing and biofilm formation in Vibrio harveyi by 4-fluoro-DPD; a novel potent inhibitor of AI-2 signalling | |
| US3681263A (en) | Process for the preparation of perfume compositions or perfumed articles respectively | |
| CN105154229B (zh) | 具有甜香韵和烘烤香韵的潜香化合物及其制备方法和应用 | |
| PL214374B1 (pl) | 5-Metylotienyloanalog geranyloacetonu | |
| JP7210474B2 (ja) | 付香組成物 | |
| PL214375B1 (pl) | 3-Metylotienyloanalog geranyloacetonu | |
| PL214331B1 (pl) | Tienyloanalog geranyloacetonu oraz sposób jego otrzymywania | |
| UA97267C2 (ru) | Кристаллические модификации с, i и моногидрат в форме а (9-изопропил-1,2,3,4-тетрагидро-1,4-метанонафталин-5-ил)-амида 3-дифторметил-1-метил-1н-пиразол-4-карбоновой кислоты, бактерицидная композиция, композиция для борьбы с болезнями полезных растений, способ борьбы с болезнями полезных растений и способ получения композиции | |
| PL228846B1 (pl) | Pochodna tiofenu oraz sposób jej otrzymywania | |
| EP1743880B1 (en) | 3- and 4-methyl-dodecenal and their use in fragrance or flavour compositions | |
| Delort et al. | Identification and synthesis of new volatile molecules found in extracts obtained from distinct parts of cooked chicken | |
| PL198495B1 (pl) | Nowy związek, furyloanalog nerolidolu | |
| PL216558B1 (pl) | Analog geranyloacetonu | |
| PL213678B1 (pl) | 2-Tienyloanalog nerolidolu | |
| PL216557B1 (pl) | Analog geranyloacetonu | |
| PL198497B1 (pl) | Nowy związek, metylofuryloanalog nerolidolu | |
| PL213679B1 (pl) | 3-Tienyloanalog nerolidolu | |
| JPH01289898A (ja) | 調合香料または付香製品の匂い特性を強調、改善または変更する方法、強調、改善または変更した匂い特性を有する調合香料、付香製品、および２‐メトキシ‐４‐プロピル‐１‐シクロヘキサノールの製造方法 | |
| JP3955628B2 (ja) | カルボニル化合物 | |
| JP6099141B2 (ja) | ボロニア様香料組成物 | |
| WO2004056765A1 (en) | Alkylsulfanyl-benzenes as fragrance compounds | |
| Bonikowski et al. | 4-furanyl and 4-thiophenylbutan-2-one oximes | |
| JP4751884B2 (ja) | サリチル酸４−ヘプテン−２−イルおよびフレグランス成分としてのその使用 | |
| DE602007013941D1 (de) | Geschmackszusammensetzung oder duftzusammensetzung, produkt, das die geschmackszusammensetzung oder duftzusammensetzung enthält, und neue esterverbindung |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20111208 |