PL216558B1 - Analog geranyloacetonu - Google Patents
Analog geranyloacetonuInfo
- Publication number
- PL216558B1 PL216558B1 PL396789A PL39678911A PL216558B1 PL 216558 B1 PL216558 B1 PL 216558B1 PL 396789 A PL396789 A PL 396789A PL 39678911 A PL39678911 A PL 39678911A PL 216558 B1 PL216558 B1 PL 216558B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- analogue
- geranylacetone
- geranyloacetone
- isomer
- dien
- Prior art date
Links
- HNZUNIKWNYHEJJ-FMIVXFBMSA-N geranyl acetone Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\CCC(C)=O HNZUNIKWNYHEJJ-FMIVXFBMSA-N 0.000 claims description 5
- HNZUNIKWNYHEJJ-UHFFFAOYSA-N geranyl acetone Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)=O HNZUNIKWNYHEJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- KCFFTEZRXHGGRJ-UHFFFAOYSA-N CC(=CCCC(C)=O)C(CCC=C(C)C)C Chemical compound CC(=CCCC(C)=O)C(CCC=C(C)C)C KCFFTEZRXHGGRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 3
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N aluminium isopropoxide Chemical compound [Al+3].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-] SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 2
- -1 5-methylthienyl analogue of geranylacetone Chemical class 0.000 description 1
- CSTSRSGMDPZJDY-UHFFFAOYSA-N CC(=CCCC(C)=O)CCC=1SC(=CC=1)C Chemical compound CC(=CCCC(C)=O)CCC=1SC(=CC=1)C CSTSRSGMDPZJDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUKOSNDSDGQUKH-UHFFFAOYSA-N CC(=CCCC(C)=O)CCC=1SC=CC=1 Chemical compound CC(=CCCC(C)=O)CCC=1SC=CC=1 LUKOSNDSDGQUKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006563 Carroll rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- 244000241235 Citrullus lanatus Species 0.000 description 1
- 235000012828 Citrullus lanatus var citroides Nutrition 0.000 description 1
- 240000004784 Cymbopogon citratus Species 0.000 description 1
- 235000017897 Cymbopogon citratus Nutrition 0.000 description 1
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-M acetoacetate Chemical compound CC(=O)CC([O-])=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Fats And Perfumes (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest analog geranyloacetonu o właściwościach osmicznych zbliżonych do naturalnego geranyloacetonu.
Geranyloaceton jest naturalnym terpenoidem. Stanowi istotny składnik aromatów naturalnych, m.in. arbuza i trawy cytrynowej. Ze względu na swój atrakcyjny zapach, opisywany jako świeży, zielony z nutą kwiatową, jest powszechnie stosowany w kompozycjach perfumeryjnych i aromatach spożywczych.
Ze zgłoszenia patentowego P 386735 jest znany 5-metylotienyloanalog geranyloacetonu, który stanowi 6-metylo-8-(5-metylotiofen-2-ylo)-okt-5-en-2-on, zaś ze zgłoszenia patentowego P 386737 jest znany tienyloanalog geranyloacetonu, który stanowi 6-metylo-8-(tiofen-2-ylo)-okt-5-en-2-on.
Wynalazek dotyczy analogu geranyloacetonu, który stanowi 6,7,11-trimetylo-dodeka-5,10-dien-2-on o wzorze
charakteryzujący się świeżym i zielonym zapachem z wyraźnie wyczuwalną nutą fiołkową, a nadto lotnością mniejszą w stosunku do naturalnego odpowiednika - geranyloacetonu. Związek ten stanowi mieszaninę izomerów E i Z. Dane spektralne nowego związku są następujące:
1H NMR (250 MHz, CDCI3) δ 0.95 (d, J= 6,9 Hz, 3H); 1,19-1,45 (m, 2H); 1,52E-izomer 1,55z-izomer (s, 3H); 1,58 (s, 3H); 1,68 (s, 3H); 1,84 (dd, J= 6,9 14,8 Hz, 2H); 2,02-2,10 (m, 1H); 2,13 (s, 3H); 2,26 (dd, J= 7,6 15,4 Hz, 2H); 2,44 (dd, J= 6,9 14,8 Hz, 2H); 5,05-5,11 (m, 2H) 13C NMR (63 MHz, CDCl3) δ z-izomer: 17,5; 17,8; 19,1; 21,7; 25,6; 26,1; 29,7; 33,4; 34,8; 44,0; 123,1; 124,6; 131,1; 140,2; 208,4 E-izomer: 12,1; 17,5; 19,6; 22,2; 25,6; 26,0; 29,8; 34,9; 42,2; 43,7; 122,0; 124,7; 130,9; 140,3; 208,5
MS (70 eV) m/z (%) z-izomer; 222(1) [M+]; 82(100); 43(48); 67(38); 55(21); 95(17); 109(15); 113(9); 122(9); 140(7); 164(4); 179(2) E-izomer: 222(1) [M+]; 82(100); 43(38); 67(27); 55(16); 95(14); 109(10); 122(7); 164(7); 140(5); 179(2).
Związek według wynalazku znajduje zastosowanie jako składnik kompozycji zapachowych oraz aromatów spożywczych, skutecznie zastępując geranyloaceton. Sposób otrzymywania związku według wynalazku, 6,7,11-trimetylododeka-5,10-dien-2-onu, polega na tym, że 3,4,8-trimetylonona-1,7-dien-3-ol przeprowadza się w acetylooctan, korzystnie w drodze termicznej transestryfikacji z acetylooctanem etylu, a otrzymany w wyniku tej reakcji ester poddaje się przegrupowaniu Carrolla w obecności katalizatora, korzystnie izopropanolanu glinu, w podwyższonej temperaturze, po czym z mieszaniny poreakcyjnej izoluje się 6,7,11-trimetylododeka-5,10-dien-2-on poprzez destylację pod zmniejszonym ciśnieniem otrzymując mieszaninę izomerów E i z w stosunku 30:70.
Przedmiot wynalazku ilustruje poniższy przykład.
P r z y k ł a d
0.226 mola 3,4,8-trimetylonona-1,7-dien-3-ol i 0.453 mola acetylooctan etylu ogrzewano w temperaturze 170-175°C w czasie około 2 godzin, oddestylowując w trakcie procesu etanol. Następnie do mieszaniny reakcyjnej dodano izopropanolan glinu w ilości 3 g na 1 mol alkoholu i kontynuowano ogrzewanie przez kolejne 2 godziny, po czym oddestylowano nadmiar acetylooctanu etylu, a produkt destylowano w temperaturze 105-107°C przy ciśnieniu 26,6 Pa.
Otrzymano produkt o czystości powyżej 98% (GC, suma izomerów) z wydajnością około 60%.
Dane spektralne otrzymanego produktu w pełni potwierdziły jego budowę
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweAnalog geranyloacetonu, który stanowi 6,7,11-trimetylododeka-5,10-dien-2-on o wzorze
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL396789A PL216558B1 (pl) | 2011-10-27 | 2011-10-27 | Analog geranyloacetonu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL396789A PL216558B1 (pl) | 2011-10-27 | 2011-10-27 | Analog geranyloacetonu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL396789A1 PL396789A1 (pl) | 2013-04-29 |
| PL216558B1 true PL216558B1 (pl) | 2014-04-30 |
Family
ID=48536461
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL396789A PL216558B1 (pl) | 2011-10-27 | 2011-10-27 | Analog geranyloacetonu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL216558B1 (pl) |
-
2011
- 2011-10-27 PL PL396789A patent/PL216558B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL396789A1 (pl) | 2013-04-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5175539B2 (ja) | シクロヘキシルアルカノール | |
| JP6203757B2 (ja) | フレーバーおよびオーラルケア組成物における使用のための１−ビニルシクロヘキサ−３−エンカルバルデヒドおよび４−ビニルシクロヘキサ−１−エンカルバルデヒド | |
| US20100204083A1 (en) | Process for the preparation of ethylgeranonitrile | |
| PL216558B1 (pl) | Analog geranyloacetonu | |
| US20090298950A1 (en) | Cyclopentane/cyclopentene aldehyde or ketone derivatives and their use as odorants | |
| JP5546947B2 (ja) | 含硫カルボン酸エステル類の製造方法 | |
| EP2985338B1 (en) | Fragrance composition and method for producing same | |
| PL216557B1 (pl) | Analog geranyloacetonu | |
| EP1890999B1 (en) | Cycloakylidene- (ortho substituted phenyl) -acetonitriles and their use as odorants | |
| US8399399B2 (en) | 3- and 4-methyl dodecenal and their use in fragrance and flavour compositions | |
| CN102351706B (zh) | 柔扁枝衣酸乙酯的合成方法及其用途 | |
| CN113015716B (zh) | 用作增香剂的乙酸酯化合物 | |
| JP7547291B2 (ja) | ビニルエーテル化合物、並びにそれからのアルデヒド化合物及びカルボキシレート化合物の製造方法 | |
| JP4950633B2 (ja) | カンフォレニルシクロヘキセノール化合物の製造方法 | |
| JP2011511813A (ja) | 有機化合物 | |
| JP3955628B2 (ja) | カルボニル化合物 | |
| PL213679B1 (pl) | 3-Tienyloanalog nerolidolu | |
| PL213678B1 (pl) | 2-Tienyloanalog nerolidolu | |
| PL214374B1 (pl) | 5-Metylotienyloanalog geranyloacetonu | |
| PL214331B1 (pl) | Tienyloanalog geranyloacetonu oraz sposób jego otrzymywania | |
| PL232936B1 (pl) | Nowy ester o zapachu ziołowym z nutą dojrzałej gruszki i sposób jego otrzymywania | |
| JP5080776B2 (ja) | エステル化合物 | |
| PL214375B1 (pl) | 3-Metylotienyloanalog geranyloacetonu | |
| PL198497B1 (pl) | Nowy związek, metylofuryloanalog nerolidolu | |
| PL198495B1 (pl) | Nowy związek, furyloanalog nerolidolu |