PL216557B1 - Analog geranyloacetonu - Google Patents
Analog geranyloacetonuInfo
- Publication number
- PL216557B1 PL216557B1 PL396788A PL39678811A PL216557B1 PL 216557 B1 PL216557 B1 PL 216557B1 PL 396788 A PL396788 A PL 396788A PL 39678811 A PL39678811 A PL 39678811A PL 216557 B1 PL216557 B1 PL 216557B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- geranylacetone
- analogue
- geranyloacetone
- dien
- dimethyldodeca
- Prior art date
Links
Landscapes
- Fats And Perfumes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Seasonings (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest analog geranyloacetonu o właściwościach osmicznych zbliżonych do naturalnego geranyloacetonu.
Geranyloaceton jest naturalnym terpenoidem. Stanowi istotny składnik aromatów naturalnych, m.in. arbuza i trawy cytrynowej. Ze względu na swój atrakcyjny zapach, opisywany jako świeży, zielony z nutą kwiatową, jest powszechnie stosowany w kompozycjach perfumeryjnych i aromatach spożywczych.
Ze zgłoszenia patentowego P 386735 jest znany 5-metylotienyloanalog geranyloacetonu, który stanowi 6-metylo-8-(5-metylotiofen-2-ylo)-okt-5-en-2-on, zaś ze zgłoszenia patentowego P 386737 jest znany tienyloanalog geranyloacetonu, który stanowi 6-metylo-8-(tiofen-2-ylo)-okt-5-en-2-on.
Wynalazek dotyczy analogu geranyloacetonu, który stanowi 7,11-dimetylododeka-5,10-dien-2-on o wzorze charakteryzujący się przyjemnym zapachem o nucie kwiatowo-zielonej, który można opisać jako zbliżony do zapachu geranyloacetonu oraz lotnością niższą od lotności geranyloacetonu, co wpływa pozytywnie na trwałość zapachu. Związek ten stanowi mieszaninę izomerów E i Z. Dane spektralne E-izomeru nowego związku są następujące:
1H NMR (250 MHz, CDCI3) δ 0,94 (d, J= 6,7 Hz, 3H); 1,26 (dd, J= 15,4 7,1 Hz, 2H); 1,58 (s, 3H); 1,68 (s, 3H); 1,92 (dd, J= 15,4 7,1 Hz, 2H); 1,99-2,09 (m, 1H); 2,13 (s, 3H); 2,19-2,29 (m, 2H); 2,49 (t, J= 7,4 Hz, 2H); 5,05-5,11 (m, 1H); 5,30-5,35 (m, 2H) 13C NMR (63 MHz, CDCl3) δ 17,2 (q); 20,4 (q); 25,2 (q); 25,4 (t); 26,4 (t); 29,3 (q); 35,8 (d); 36,7 (t); 43,1 (t); 124,4 (d); 126,4 (d); 130,4 (s); 136,8 (d); 207,2 (s) ppm
MS: (70 eV) m/z (%): 208(2) [M+]; 43(100); 95(58); 69(56); 82(51); 150(40); 109(27); 55(25); 190(18); 135(10); 165(8)
7,11-Dimetylododeka-5,10-dien-2-on znajduje zastosowanie jako składnik kompozycji zapachowych oraz aromatów spożywczych, skutecznie zastępując geranyloaceton.
Sposób otrzymywania związku według wynalazku, 7,11-dimetylododeka-5,10-dien-2-onu, polega na tym, że 4,8-dimetylonona-1,7-dien-3-ol przeprowadza się w acetylooctan, korzystnie w drodze termicznej transestryfikacji z acetylooctanem etylu, a otrzymany w wyniku tej reakcji ester poddaje się przegrupowaniu Carrolla bez lub w obecności katalizatora, korzystnie izopropanolanu glinu, w podwyższonej temperaturze, po czym z mieszaniny poreakcyjnej izoluje się 7,11-trimetylododeka-5,10-dien-2-on poprzez destylację pod zmniejszonym ciśnieniem, otrzymując mieszaninę izomerów E i Z w stosunku 95:5.
Przedmiot wynalazku ilustruje poniższy przykład.
P r z y k ł a d
0,09 Mola 4,8-dimetylonona-1,7-dien-3-olu i 0,22 mola acetylooctanu etylu ogrzewano do wrzenia oddestylowując wydzielający się etanol. Następnie oddestylowano nieprzereagowany acetylooctan etylu i kontynuowano ogrzewanie w temperaturze 240-250°C obserwując wydzielanie ditlenku węgla, po czym destylowano produkt w temperaturze 136-142°C przy ciśnieniu 1866,7 Pa.
Otrzymano produkt o czystości powyżej 98% (GC, suma izomerów) z wydajnością około 60%.
Dane spektralne E-izomeru otrzymanego produktu w pełni potwierdziły jego budowę.
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweAnalog geranyloacetonu, który stanowi 7,11-dimetylododeka-5,10-dien-2-on o wzorze
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL396788A PL216557B1 (pl) | 2011-10-27 | 2011-10-27 | Analog geranyloacetonu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL396788A PL216557B1 (pl) | 2011-10-27 | 2011-10-27 | Analog geranyloacetonu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL396788A1 PL396788A1 (pl) | 2013-04-29 |
| PL216557B1 true PL216557B1 (pl) | 2014-04-30 |
Family
ID=48536460
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL396788A PL216557B1 (pl) | 2011-10-27 | 2011-10-27 | Analog geranyloacetonu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL216557B1 (pl) |
-
2011
- 2011-10-27 PL PL396788A patent/PL216557B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL396788A1 (pl) | 2013-04-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5284370B2 (ja) | 樹液及び／又は土臭いタイプのノートを付与する付香成分 | |
| JP5175539B2 (ja) | シクロヘキシルアルカノール | |
| US11401483B2 (en) | Isobutyric ester compound having butyryloxy group or pivaloyloxy group at α-position and fragrance composition | |
| US7655701B2 (en) | Cycloalkylidene-(ortho substituted phenyl)-acetonitriles and their use as odorants | |
| RU2482108C2 (ru) | Замещенные октан(ен)нитрилы, способ их получения и их применение в парфюмерии | |
| JP5270194B2 (ja) | 香料組成物 | |
| JP2010534630A (ja) | エチルゲラノニトリルの製造方法 | |
| JP5501524B1 (ja) | ニトリル化合物 | |
| PL216557B1 (pl) | Analog geranyloacetonu | |
| US7642385B2 (en) | Alcohol compounds | |
| JP5546947B2 (ja) | 含硫カルボン酸エステル類の製造方法 | |
| US8399399B2 (en) | 3- and 4-methyl dodecenal and their use in fragrance and flavour compositions | |
| PL216558B1 (pl) | Analog geranyloacetonu | |
| JP2021502428A (ja) | 匂い物質及び匂い物質を含む組成物 | |
| KR20070039070A (ko) | 4-헵텐-2-일 살리실레이트 및 그의 방향 성분으로서의 용도 | |
| Diaf et al. | Synthesis and odour evaluation of allenic derivatives | |
| JPH05140071A (ja) | シクロペンチル−シアノメチル−シクロペンテン類、それらの製造方法及び芳香物質としての利用 | |
| Sultanov et al. | One-Step Synthesis of Racemic 6-Methyloctan-3-One, an Alarm Pheromone Component of Ants of the Genus Crematogaster | |
| US7259135B2 (en) | Use of hexenal derivatives as perfumes | |
| JP5639884B2 (ja) | 香料組成物 | |
| US10023514B2 (en) | Odorants of the violet type | |
| JP2008127333A (ja) | カンフォレニルシクロヘキセノール化合物の製造方法 | |
| PL214374B1 (pl) | 5-Metylotienyloanalog geranyloacetonu | |
| PL198497B1 (pl) | Nowy związek, metylofuryloanalog nerolidolu | |
| PL214331B1 (pl) | Tienyloanalog geranyloacetonu oraz sposób jego otrzymywania |