PL198495B1 - Nowy związek, furyloanalog nerolidolu - Google Patents
Nowy związek, furyloanalog nerolidoluInfo
- Publication number
- PL198495B1 PL198495B1 PL371883A PL37188304A PL198495B1 PL 198495 B1 PL198495 B1 PL 198495B1 PL 371883 A PL371883 A PL 371883A PL 37188304 A PL37188304 A PL 37188304A PL 198495 B1 PL198495 B1 PL 198495B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- nerolidol
- furyl
- new compound
- analogue
- formula
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 10
- FQTLCLSUCSAZDY-UHFFFAOYSA-N (+) E(S) nerolidol Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)(O)C=C FQTLCLSUCSAZDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 12
- WASNIKZYIWZQIP-AWEZNQCLSA-N nerolidol Natural products CC(=CCCC(=CCC[C@@H](O)C=C)C)C WASNIKZYIWZQIP-AWEZNQCLSA-N 0.000 title description 11
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 title description 5
- FQTLCLSUCSAZDY-ATGUSINASA-N Nerolidol Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\CC[C@](C)(O)C=C FQTLCLSUCSAZDY-ATGUSINASA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 4
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYKHKVJXSCZWOO-UHFFFAOYSA-N 5-(furan-2-yl)-3-methylpent-1-en-3-ol Chemical compound O1C(=CC=C1)CCC(C=C)(O)C LYKHKVJXSCZWOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- RMGJCSHZTFKPNO-UHFFFAOYSA-M magnesium;ethene;bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].[CH-]=C RMGJCSHZTFKPNO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 2
- DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N (e)-4-(6-aminopurin-9-yl)but-2-en-1-ol Chemical compound NC1=NC=NC2=C1N=CN2C\C=C\CO DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical class [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003747 Grignard reaction Methods 0.000 description 1
- 229930000062 acyclic sesquiterpene Natural products 0.000 description 1
- 150000000553 acyclic sesquiterpene derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- -1 isobutenyl moiety Chemical group 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
Nowy związek, 9-furan-2-ylo-3,7-dimetylonona-1,6-dien-3-ol o wzorze 1
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest nowy związek, furyloanalog nerolidolu, o delikatnym, kwiatowym zapachu, podobnym do zapachu nerolidolu,
Nerolidol jest acyklicznym seskwiterpenowym alkoholem występującym w przyrodzie m.in. w olejku cabreuva i jest powszechnie stosowany w kompozycjach zapachowych.
Przedmiotem wynalazku jest nowy związek, 9-furan-2-ylo-3,7-dimetylonona-1,6-dien-3-ol o wzorze 1, stanowiący furyloanalog nerolidolu, w którym reszta izobutenylowa nerolidolu została zastąpiona podstawnikiem furylowym. Nowy związek charakteryzuje się przyjemnym, delikatnym zapachem podobnym do zapachu nerolidolu, obniżoną lotnością a zatem znacznie większą, trwałością zapachu w porównaniu z trwałością nerolidolu, a nadto wyższą od nerolidolu rozpuszczalnością w rozpuszczalnikach wodnoalkoholowych, co jest właściwością pożądaną z punktu widzenia zastosowania w środkach perfumeryjnych. Związek ten znajduje zastosowanie jako składnik kompozycji zapachowych imitujących naturalne zapachy kwiatowe oraz fantazyjnych. Właściwości fizykochemiczne i spektralne nowego związku są następujące:
temperatura wrzenia 383-393 K przy ciśnieniu 0,67 kPa;
MS (izomeru trans): 216(M±18), 134(6), 107(20), 93(35), 82(17), 81(100), 71(35), 55(20), 53(22), 43(38);
MS (izomeru cis): 216(M±18), 134(3), 107(21), 93(20), 92(15), 81(100), 79(12), 71(35), 55(18), 53(20), 43(30);
1H NMR (CDCl3) (izomeru cis/trans) δ: 7,28(m, 1H), 6,24(m, 1H), 5,96(m, 1H), 5,90(ddd, J=17,25,10,50, 3,75,1H), 5,20(d, J=17,50, 1H), 5,16(t, J=7,5, 1H), 5,03(d, J=10,75,1H), 2,66(m, 2H), 2,30(m, 2H), 1,67 i 1,61(2s, 3H), 1,26 i 1,24(2s, 3H);
13C NMR (CDCl3) (izomeru cis/trans) δ: 155,79, 155,62,144,85, 144,83, 140,61, 140,51, 134,11, 133,99, 125,93,124,94, 111,54, 110,00, 109,89, 104,77, 104,57, 73,16, 73,08, 65,64, 42,13, 41,84, 37,79, 30,25, 27,61, 27,55, 26,67, 26,30, 22,97, 22,53, 22,23,15,70, 15,11,
9-Furan-2-ylo-3,7-dimetylonona-1,6-dien-3-ol o wzorze 1, w postaci mieszaniny izomerów cis/trans, można otrzymać z 5-furan-2-ylo-3-metylopent-1-en-3-olu o wzorze 2 traktując go acetylooctanem etylu, co prowadzi do powstania ketonu, który poddaje się z kolei reakcji Grignard'a z bromkiem winylomagnezowym, w wyniku której powstaje związek o wzorze 1 z wydajnością 65% w przeliczeniu na wyjściowy związek o wzorze 2,
Przedmiot wynalazku ilustruje poniższy przykład,
P r z y k ł a d
Mieszaninę 0,1 mola 5-furan-2-ylo-3-metylopent-1-en-3-olu i 0,2 mola acetylooctanu etylu ogrzewano do 180°C w czasie 3 godzin. W trakcie reakcji wydzielał się ditlenek węgla i oddestylowywał etanol. Po zakończeniu reakcji odparowano nadmiar acetylooctanu etylu i destylowano produkt reakcji w temperaturze 380-393 K przy ciśnieniu 0,53 kPa. 0,048 Mola otrzymanego w ten sposób ketonu wkroplono w czasie 2 godzin do roztworu 0,05 mola bromku winylomagnezowego w 50 ml tetrahydrofuranu utrzymując temperaturę około 35°C. Po zakończeniu reakcji dodano nasycony roztwór chlorku amonowego i produkt reakcji ekstrahowano 3 porcjami toluenu. Po przemyciu wodą i odparowaniu rozpuszczalnika destylowano furyloanalog nerolidolu w temperaturze 383-393 K przy ciśnieniu 0,67 kPa. Otrzymano, z wydajnością 65 %, mieszaninę cis/trans furyloanalogów nerolidolu o wzorze 1, o wyżej podanych właściwościach fizykochemicznych i spektralnych.
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweNowy związek, 9-furan-2-ylo-3,7-dimetylonona-1,6-dien-3-ol o wzorze 1PL 198 495 B1RysunkiPL 198 495 B1
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL371883A PL198495B1 (pl) | 2004-12-22 | 2004-12-22 | Nowy związek, furyloanalog nerolidolu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL371883A PL198495B1 (pl) | 2004-12-22 | 2004-12-22 | Nowy związek, furyloanalog nerolidolu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL371883A1 PL371883A1 (pl) | 2006-06-26 |
| PL198495B1 true PL198495B1 (pl) | 2008-06-30 |
Family
ID=38739661
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL371883A PL198495B1 (pl) | 2004-12-22 | 2004-12-22 | Nowy związek, furyloanalog nerolidolu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL198495B1 (pl) |
-
2004
- 2004-12-22 PL PL371883A patent/PL198495B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL371883A1 (pl) | 2006-06-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101868437B (zh) | 用作香料的高烯丙醇 | |
| JP2004536148A (ja) | 芳香および香気物質としてのイソ−β−ビサボロール | |
| PL198495B1 (pl) | Nowy związek, furyloanalog nerolidolu | |
| JP4386612B2 (ja) | トリメチルデセン化合物 | |
| PL198497B1 (pl) | Nowy związek, metylofuryloanalog nerolidolu | |
| CN102239132B (zh) | α-支化链烯酸以及α-支化链烷酸和链烯酸作为香料的用途 | |
| JPH0132211B2 (pl) | ||
| FR2651496A1 (fr) | Procede de preparation d'alpha-alkyl-lactones a partir d'alpha-acyl-lactones et parfums les contenant. | |
| ES2374292T3 (es) | 3- y 4-metil-dodecenal y su utilización en composiciones de perfumes o aromas. | |
| CN103210074A (zh) | 一种新颖增味剂的合成 | |
| PL198498B1 (pl) | Nowy związek, furyloanalog farnezolu | |
| CN100572371C (zh) | 适于制备芳香组合物的三取代呋喃 | |
| ES2289366T3 (es) | Alquilsulfanilbencenos como compuestos de perfume. | |
| CN100551898C (zh) | 水杨酸4-庚烯-2-基酯及其作为芳香成分的用途 | |
| PL198496B1 (pl) | Nowy związek, metylofuryloanalog farnezolu | |
| US4483786A (en) | Nitrile musk composition | |
| JP3949548B2 (ja) | 香料成分としてのオキシム | |
| PL213678B1 (pl) | 2-Tienyloanalog nerolidolu | |
| JP3955628B2 (ja) | カルボニル化合物 | |
| PL213679B1 (pl) | 3-Tienyloanalog nerolidolu | |
| Marcus et al. | Synthesis of γ-Hydroxy-α, β-unsaturated Esters and Nitriles from Chiral Cyanohydrins | |
| PL214331B1 (pl) | Tienyloanalog geranyloacetonu oraz sposób jego otrzymywania | |
| JP2003532722A (ja) | 香料としての環状ケタール | |
| JP2004527502A (ja) | ２，３，５，５−テトラメチルヘキサナール誘導体 | |
| US4457318A (en) | Use in augmenting or enhancing the aroma or taste of smoking tobacco compositions and smoking tobacco articles of branched chain olefinic alcohols |