PL213532B1 - Ciecze jonowe z kationem diallilodimetyloamoniowymoraz sposób ich wytwarzania - Google Patents
Ciecze jonowe z kationem diallilodimetyloamoniowymoraz sposób ich wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL213532B1 PL213532B1 PL391878A PL39187810A PL213532B1 PL 213532 B1 PL213532 B1 PL 213532B1 PL 391878 A PL391878 A PL 391878A PL 39187810 A PL39187810 A PL 39187810A PL 213532 B1 PL213532 B1 PL 213532B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- diallyldimethylammonium
- water
- ionic liquids
- preparation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- -1 diallyldimethylammonium cation Chemical class 0.000 title claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 8
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 title claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- YIOJGTBNHQAVBO-UHFFFAOYSA-N dimethyl-bis(prop-2-enyl)azanium Chemical compound C=CC[N+](C)(C)CC=C YIOJGTBNHQAVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 6
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000002891 organic anions Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 3
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims 1
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 claims 1
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 description 9
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 description 9
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- HCAJEUSONLESMK-UHFFFAOYSA-N cyclohexylsulfamic acid Chemical compound OS(=O)(=O)NC1CCCCC1 HCAJEUSONLESMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 6
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- WBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M Acesulfame k Chemical compound [K+].CC1=CC(=O)[N-]S(=O)(=O)O1 WBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 4
- NJSSICCENMLTKO-HRCBOCMUSA-N [(1r,2s,4r,5r)-3-hydroxy-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)O[C@H]1C(O)[C@@H](OS(=O)(=O)C=2C=CC(C)=CC=2)[C@@H]2OC[C@H]1O2 NJSSICCENMLTKO-HRCBOCMUSA-N 0.000 description 4
- 235000010358 acesulfame potassium Nutrition 0.000 description 4
- 239000000619 acesulfame-K Substances 0.000 description 4
- 229940109275 cyclamate Drugs 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YGCFIWIQZPHFLU-UHFFFAOYSA-N acesulfame Chemical compound CC1=CC(=O)NS(=O)(=O)O1 YGCFIWIQZPHFLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960005164 acesulfame Drugs 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000005518 polymer electrolyte Substances 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UDIPTWFVPPPURJ-UHFFFAOYSA-M Cyclamate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)NC1CCCCC1 UDIPTWFVPPPURJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229960004998 acesulfame potassium Drugs 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 239000000625 cyclamic acid and its Na and Ca salt Substances 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229960001462 sodium cyclamate Drugs 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 235000019605 sweet taste sensations Nutrition 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)N(C)C AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLSPAFKWEBMSDT-UHFFFAOYSA-N 4-prop-2-enylhepta-1,6-dien-4-amine Chemical compound C=CCC(N)(CC=C)CC=C SLSPAFKWEBMSDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical compound ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000015218 chewing gum Nutrition 0.000 description 1
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 235000011850 desserts Nutrition 0.000 description 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000000378 dietary effect Effects 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000011245 gel electrolyte Substances 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- QSZMZKBZAYQGRS-UHFFFAOYSA-N lithium;bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide Chemical compound [Li+].FC(F)(F)S(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F QSZMZKBZAYQGRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- WGESLFUSXZBFQF-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-prop-2-enylprop-2-en-1-amine Chemical compound C=CCN(C)CC=C WGESLFUSXZBFQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 239000012451 post-reaction mixture Substances 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000007669 thermal treatment Methods 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 150000003722 vitamin derivatives Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku są ciecze jonowe z kationem diallilodimetyloamoniowym oraz sposób ich wytwarzania, mające zastosowanie jako składniki elektrolitów polimerowych.
Przykładowe związki obejmujące tę grupę to; cyklaminian diallilodimetyloamoniowy, acesulfam diallilodimetyloamoniowy, sacharynian diallilodimetyloamoniowy.
Chlorek diallilodimetyloamoniowy (DADMAC) otrzymywany jest w wyniku dwuetapowego procesu alkilowania dimetyloaminy chlorkiem allilu w zasadowym roztworze wodnym. Ze względu na złożony charakter przebiegu reakcji otrzymany produkt jest zanieczyszczony produktem pośrednim - allilodimetyloaminą, ponadto diallilometyloaminą, względnie triallilometyloaminą, substratami oraz produktem ubocznym chlorkiem sodu. Otrzymana mieszanina poreakcyjna zawiera 50-70% produktu, a następnie poddana zostaje oczyszczaniu. Ostatecznie, w zależności od wymagań otrzymuje się chlorek dialliodimetyloamoniowy w postaci krystalicznej, bardzo silnie higroskopijny o temperaturze topnienia 424-425,5K lub wodnych roztworów o wymaganym stężeniu. Stały DADMAC rozpuszczalny jest w alkoholach, acetonie, 1-metylo-2-pirolidonie, tetrametylomoczniku oraz dimetyloformamidzie. Chlorek diallilodimetyloamoniowy stosowany jest w reakcjach homo- i kopolimeryzacji, jako monomer w wyniku, których otrzymuje się polimery kationowe i amfoteryczne. Jest także surowcem w syntezie sulfobetain.
Powszechnie stosowane w artykułach spożywczych słodziki jak acesulfam potasowy czy cyklaminian i sacharynian sodu zastępują cukier. Stosuje się je w żywności dietetycznej i dla diabetyków, w deserach, przetworach owocowych, wyrobach cukierniczych, w gumach do żucia, napojach, preparatach odchudzających i witaminowych, oraz jako składnik słodzików stołowych. Nie dostarczają kalorii i działają synergistycznie z innymi substancjami słodzącymi.
Cvklaminiany to sole o wysoce intensywnym słodkim smaku zaliczane do pochodnych kwasu cyklaminianowego otrzymywanych w wyniku reakcji kwasu chlorosulfonowego i cykloheksyloaminy. Cyklaminian sodu stosowany jest jako słodzik. Jest białym, krystalicznym ciałem stałym, bez zapachu, 30-50 razy słodszym od sacharozy. Dobrze rozpuszcza się w wodzie, natomiast praktycznie nie rozpuszcza się w alkoholu, eterze, benzenie i chloroformie. Podczas obróbki termicznej nie ulega destrukcji, przez co uważany jest za bezpieczny związek.
Acesulfam-K jest solą potasową kwasu 2,2-ditleno-6-metylo-1,2,3-oksatiazyny-4(3H)-onu-3-imidowego odkrytą w 1967 roku przez Karla Clausa. Jest białym krystalicznym proszkiem o silnie słodkim smaku przewyższającym słodycz cukru około 130-200 razy, jest dobrze rozpuszczalny w wodzie, ponadto charakteryzuje się wysoką stabilnością termiczną (temperatura rozkładu wynosi 498K). Acesulfam-K sprzedawany jest i stosowany w ponad 50 krajach.
Sacharyna pod względem chemicznym jest cyklicznym imidem kwasu o-sulfonobenzoesowego. Jest najstarszym z poznanych, syntetycznych słodzików, ok. 500 razy słodszym od cukru. Odkrycia sacharyny dokonali Ira Remsen i Constantine Fahlberg w 1878 r. Sacharyna jest białym, krystalicznym proszkiem, bez zapachu o temperaturze topnienia 491-493K. Forma kwasowa jest słabo rozpuszczalna w wodzie. Sole potasowa, sodowa i wapniowa dobrze rozpuszczają się w wodzie i w tej postaci znajdują zastosowanie. Sacharyna jest stabilna termicznie w szerokim zakresie temperatur i pH od 3,3 do 9.0. Wprowadzona do organizmu nie jest metabolizowana i wydalana jest w postaci niezmienionej. Jako najtańszy środek słodzący stosowana jest w ponad 80 krajach świata w tym także Polsce.
Istotą wynalazku są ciecze jonowe z kationem diallilodimetyloamoniowym o wzorze ogólnym 1, w którym A- oznacza anion organiczny o wzorze 2 lub wzorze 3 lub wzorze 4, a sposób ich wytwarzania polega na tym, że wodorotlenek diallilodimetyloamoniowy poddaje się reakcji zobojętnienia z kwasem zawierającym anion o wzorze 2 lub wzorze 3 Iub wzorze 4 w stosunku molowym 1:1, w temperaturze od 283 do 373K, korzystnie 293K, w wodzie, przez okres 10 min do 48 godzin, korzystnie 1 godzina, po czym odparowuje się wodę pod zmniejszonym ciśnieniem i suszy gotowy produkt.
Drugi sposób wytwarzania polega na tym, że halogenek diallilodimetyloamoniowy poddaje się reakcji wymiany jonowej z solami litu, sodu, potasu lub amonu zawierającym anion o wzorze 2 lub wzorze 3 lub wzorze 4 w stosunku molowym 1:1, w temperaturze od 283 do 373K, korzystnie 293K, w wodzie, przez okres 10 min do 48 godzin, korzystnie 1 godzina, po czym odparowuje się wodę pod zmniejszonym ciśnieniem, suszy, a następnie dodaje bezwodnego rozpuszczalnika organicznego, dalej oddziela się osad, odparowuje rozpuszczalnik, po czym produkt suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od 293 do 373K, korzystnie 353K.
PL 213 532 B1
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty technicznoekonomiczne:
- wyodrębniono nowe sole z kationem diallilodimetyloamoniowym i bezpiecznym farmakologicznie anionem organicznym,
- syntezowane acesulfamy, cyklaminiany i sacharyniany zaliczyć można do cieczy jonowych, rozpuszczalnych w wodzie,
- cyklaminian, sacharynian czy acesulkam diallilodimetyloamoniowy z powodzeniem można stosować jako składniki żelowych elektrolitów polimerowych jako plastyfikatory - rozpuszczalniki obniżające temperaturę zeszklenia układu i wzrost przewodnictwa.
Wynalazek ilustrują poniższe przykłady:
P r z y k ł a d I
Sposób wytwarzania cyklaminianu diallilodimetyloamoniowego
0,01 mola kwasu cykloheksyloamidosulfonowego rozpuszczono w 25 cm3 wody demineralizowanej. Następnie prowadzono reakcję zobojętniania w temperaturze otoczenia przez 24 godziny wkraplając stechiometryczną ilość wodorotlenku diallilodimetyloamoniowego. Podczas prowadzenia procesu w sposób ciągły kontrolowano wskazania pH-metru. Uzyskanie obojętnego roztworu świadczyło o zakończeniu reakcji. Po odparowaniu rozpuszczalnika produkt wysuszono w warunkach obniżonego ciśnienia.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CDCI3) δ ppm = 1,25 (m, 5H); 1,56 (m, 1H); 1,70 (m, 2H); 2,00 (m, 2H): 3,03 (s, 6H): 3,06 ( m. 1H); 3,90 (d, J = 7,3 Hz, 4H); 5,73 (t, J= 13,6 Hz, 4H); 6,05 (m, 2H) 13CNMR δ ppm = 27,5; 27.8; 36,1; 52,2; 56,0; 68,8; 127.1; 131,9.
AnaIiza eIementarna: C14H28N2O3S (304,45); wartości obliczone (%): C = 55,23: H = 9,27: N = 9,20; wartości zmierzone: C = 54,95; H = 9,45; N = 9,48.
P r z y k ł a d II
Sposób wytwarzania acesulfamu diallilodimetyloamoniowego
Do wodnego roztworu 15 mmol acesulfamu potasowego dodano 15 mmol diallilodimetyloamoniowego rozpuszczonego w wodzie. Mieszaninę ogrzano do temperatury 360K i w tej temperaturze intensywnie mieszano przez 6 godzin. W kolejnym etapie odpędzono rozpuszczalnik, a pozostałość suszono w warunkach obniżonego ciśnienia przez 48 godzin. Następnie dodano bezwodnego acetonu. Uzyskaną zawiesinę sączono w celu oddzielenia produktu ubocznego wymiany jonowej. Po odparowaniu rozpuszczalnika z przesączu, produkt suszono w suszarce próżniowej przez 24 godziny. Otrzymano acesulfam diallilodimetyloamoniowy z wydajnością 95%. Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CDCl3) δ ppm = 2,12 (s, 3H); 3,03 (s, 6H); 3,90 (d, J = 7,3 Hz, 4H); 5,73 (t, J = 13,6 Hz, 4H); 6.05 (m, 2H); 5,30 (s, 1H) 13C NMR δ ppm = 21,7; 52,0; 68,6; 103,7; 126,9; 131,7; 166,3; 174,2.
Analiza elementarna: C12H20N2O4S (288,36); wartości obliczone (%): C = 49,98; H = 6,99: N = 9,71; wartości zmierzone: C = 50,25; H = 7,31; N = 9,42.
P r z y k ł a d III
Sposób wytwarzania sacharynianu diallilodimetyloamoniowego
0,025 mola kwasu sacharynianowego rozpuszczono w 100 cm3 wody destylowanej. Następnie przy ciągłym intensywnym mieszaniu, dodawano wodorotlenek diallilodimetyloamoniowy w ilości stechiometrycznej. Mieszaninę reakcyjną mieszano jeszcze przez 12 godzin kontrolując pH roztworu, doprowadzając jego wartość do pH = 7. Po usunięciu wody pozostałość suszono pod obniżonym ciśnieniem w temperaturze 333K przez 24 godziny. Wydajność syntezy wynosi 95%. Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CDCl3) δ ppm = 3,05 (s, 6H); 3,89 (d, J = 7,3 Hz, 4H); 5,73 (t, J = 11,8 Hz, 4H): 6,01 (m, 2H); 7,83 (m, 4H) 13C NMR δ ppm = 52,2; 68,6; 122,9; 126,3; 126,8; 131,8; 135,3; 135.9; 136.4; 145.0: 174.5.
Analiza elementarna: C15H20N2O3S (308,4); wartości obliczone (%): C = 58,42; H = 6,54: N = 9,08; wartości zmierzone: C = 58,16; H = 6.79; N = 9,28.
PL 213 532 B1
P r z y k ł a d z a s t o s o w a n i a
Sposób przygotowania żelowego elektrolitu polimerowego
Do 50 cm3 acetonowego roztworu polimetakrylanumetylu o stężeniu 15% (wag.) dodano 15 cm3 3 metanolowego 10% (wag.) roztworu sacharynianu diallilodimetyloamoniowego, a także 20 cm3 10% (wag.) roztworu acetonowego bis(trifluorometylosulfonylo)imidku litu. Tak przygotowaną mieszaninę umieszczono w kolbie stożkowej, po czym mieszano przez 3 godziny za pomocą mieszadła elektromagnetycznego. Następnie wylano ciekły układ polimer-ciecz jonowa-sól litu na płaską wypoziomowaną powierzchnię wewnętrzną szalki Petriego. Po odparowaniu rozpuszczalników organicznych w ciągu 24 godzin elektrolit suszono w warunkach wysokiej próżni w temperaturze 323K przez 48 godzin.
Otrzymano żelowy elektrolit polimerowy, którego wartość przewodnictwa jonowego w temperaturze 298K wynosiła 50 mS/cm.
Claims (3)
1. Ciecze jonowe z kationem diallilodimetyloamoniowym o wzorze ogólnym 1, w którym A- oznacza anion organiczny o wzorze 2 lub wzorze 3 lub wzorze 4.
2. Sposób wytwarzania cieczy jonowych z kationem diallilodimetyloamoniowym określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że wodorotlenek diallilodimetyloamoniowy poddaje się reakcji zobojętnienia z kwasem zawierającym anion o wzorze 2 lub wzorze 3 lub wzorze 4 w stosunku molowym 1:1, w temperaturze od 283 do 373K, korzystnie 293K, w wodzie przez okres 10 min do 48 godzin, korzystnie 1 godzina, po czym odparowuje się wodę pod zmniejszonym ciśnieniem i suszy gotowy produkt.
3. Sposób wytwarzania cieczy jonowych z kationem diallilodimetyloamoniowym określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że halogenek diallilodimetyloamoniowy poddaje się reakcji wymiany jonowej z solami litu. sodu. potasu lub amonu zawierającym anion o wzorze 2 lub wzorze 3 lub wzorze 4 w stosunku molowym 1:1, w temperaturze od 283 do 373K, korzystnie 293K, w wodzie, przez okres 10 min do 48 godzin, korzystnie 1 godzina, po czym odparowuje się wodę pod zmniejszonym ciśnieniem, suszy, a następnie dodaje bezwodnego rozpuszczalnika organicznego, dalej oddziela się osad, odparowuje rozpuszczalnik, po czym produkt suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od 293 do 373K, korzystnie 353K.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL391878A PL213532B1 (pl) | 2010-07-19 | 2010-07-19 | Ciecze jonowe z kationem diallilodimetyloamoniowymoraz sposób ich wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL391878A PL213532B1 (pl) | 2010-07-19 | 2010-07-19 | Ciecze jonowe z kationem diallilodimetyloamoniowymoraz sposób ich wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL391878A1 PL391878A1 (pl) | 2012-01-30 |
| PL213532B1 true PL213532B1 (pl) | 2013-03-29 |
Family
ID=45510229
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL391878A PL213532B1 (pl) | 2010-07-19 | 2010-07-19 | Ciecze jonowe z kationem diallilodimetyloamoniowymoraz sposób ich wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL213532B1 (pl) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114436992A (zh) * | 2021-12-29 | 2022-05-06 | 常德市大度新材料有限公司 | 一种乙酰磺胺酸盐及其制备方法和在非水电解液中的应用 |
-
2010
- 2010-07-19 PL PL391878A patent/PL213532B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL391878A1 (pl) | 2012-01-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL79131B1 (pl) | ||
| CN104803949B (zh) | 高纯度4‑羟乙基哌嗪乙磺酸的制备方法 | |
| CN109851552A (zh) | 一种n-氰甲基-4-（三氟甲基）烟酰胺的合成方法 | |
| CN102153493A (zh) | 一种新型的制备二(三氟甲基磺酰)亚胺锂的方法 | |
| PL213532B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem diallilodimetyloamoniowymoraz sposób ich wytwarzania | |
| US20110319608A1 (en) | Process for preparing a mixed salt of glucosamine sulfate and an alkali metal chloride | |
| JP3874585B2 (ja) | スルホンイミドのアルカリ金属塩の製造方法 | |
| AU2018302554B2 (en) | Method for producing 3-hydroxy-3-methylbutyrate or salt thereof | |
| PL213359B1 (pl) | Słodkie sole z kationem poli(diallilodimetyloamoniowym) oraz sposób ich wytwarzania | |
| CN117285446B (zh) | 4-氨基磺酰丁酸的合成方法 | |
| EP2599772B1 (en) | Manufacturing method for aminoalkyl thiosulfuric acid compound | |
| KR0129550B1 (ko) | 아미노카르보닐 치환 피리딘술핀산 또는 그의 염 | |
| PL206082B1 (pl) | Sacharyniany i acesulfamiany 1-alkoksymetylo-3-hydroksypirydyniowe (54) oraz sposób wytwarzania sacharynianów i acesulfamianów 1-alkoksymetylo-3-hydroksypirydyniowych | |
| SU1657054A3 (ru) | Способ получени солей 4,4 @ -динитростильбен-2,2 @ -дисульфокислоты | |
| JPH04261189A (ja) | トリフルオロメタンスルホン酸スズの製造法 | |
| PL212175B1 (pl) | Nowe acesulfamiany 1-alkoksymetylo-3-dimetyloaminopirydyniowe i acesulfamiany 1-alkoksymetylo-4-dimetyloaminopirydyniowe oraz sposób wytwarzania acesulfamianów 1-alkoksymetylo-3-dimetyloaminopirydyniowych i acesulfamianów 1-alkoksymetylo-4-dimetyloaminopirydyniowych | |
| SU1130561A1 (ru) | Способ получени динатриевой соли дисульфида 3,3-дипропандисульфокислоты | |
| SU320510A1 (ru) | Способ получения ароматических полиамидов | |
| SU1525152A1 (ru) | Способ получени 3-метил-3-этилдиазиридина | |
| PL211963B1 (pl) | Cyklaminiany 1-alkilopirydyniowe i 1-alkoksymetylopirydyniowe oraz sposób wytwarzania cyklaminianów 1-alkilopirydyniowychi 1-alkoksymetylopirydyniowych | |
| Gillette et al. | 35Cl NQR spectra of group 1 and silver dichloromethanesulfonates | |
| SU1587053A1 (ru) | Способ получени 2,3-дигидро-1Н-пирроло-(1,2- @ )бензимидазол-6-сульфокислоты | |
| DE2715726A1 (de) | Verfahren zur herstellung eines monomeren fuer ein als gallensaeure- sequestriermittel geeignetes polymer | |
| KR100353728B1 (ko) | 고순도 질산칼륨과 식용석고의 병산방법 | |
| CN114082449A (zh) | 一种铝配体催化剂的制备方法及其应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20130719 |