SU1587053A1 - Способ получени 2,3-дигидро-1Н-пирроло-(1,2- @ )бензимидазол-6-сульфокислоты - Google Patents

Abstract

Изобретение касаетс  гетероциклических веществ, в частности способа получени  2,3-дигидро-1H-пирроло(1,2-A)бензимидазол-6-сульфокислоты, обладающей фунгицидной активностью. Цель - получение нового вещества указанного класса. Синтез ведут восстановлением натриевой соли 3-нитро-4-пирролидон-2-илбензолсульфокислоты с помощью NA 2S .9H 2O при 90-100°С с последующим кип чением в воде. Выход 73%, т.пл.*98270°С, брутто-ф-ла C 10H 10 N 2O 3S. Новое вещество подавл ет фитофтороз томатов на 88,4% при концентрации 0,1% против 99,9% дл  ценеба. 1 табл.

Description

Изобретение относится к химии гетероциклических соединений, в частности к новому способу получения 2,3-дигидро-1Н-пирроло(1,2-а)бензимидазол-6-сульфокислоты формулы

которая обладает фунгицидной активностью, а также которая может быть использована в синтезе биологически-активных соединений, поверхностно-активных веществ и других ценных материалов .

Целью изобретения является новый способ получения нового соединения, обладающего фунгицидной активностью и являющегося промежуточным продуктом для синтеза полезных веществ.

Поставленная цель достигается восстановлением натриевой соли 3-нитро

-4-пирролидон-2-ил-бензолсульфокислоты сульфидом натрия при 95-110°С и последующей циклизацией образующейся

З-амино-4-(3-карбоксипиропиламино) бензолсульфокислоты в кипящем водном растворе.

Пример 1. К раствору 4,95 г (0,0137 М) 3-нитро-4-пирролидон-2-илбензолсульфокислоты в 10-мл воды прибавляют 0,92 г (0,00865 И) Иа*СО_г. Затем раствор упаривают в вакууме водоструйного насоса, остаток сушат, получают 5,33 г З-нитро-4-пирролидон-2-илбензолсульфоната натрия, Т_пл > 280°С.

Найдено, %: С 38,82; Н 2,80;

N 9,00.

С _)oH₃NaN*O _ά8. .

Вычислено, ЯС 38,97; Н 2,94;

N 9,08. .

ИК-спектр (·), см', КВг):1680(С=0);

1530; 1360 .(NC4); 1120, 1050 (Б0_а).

SU ,.,, 1587053

К 14,5 г Na^S 9HjO (0,089 Μ fla^S) при перемешивании порциями прибавляют 3,05 (0,01 М) натриевой соли 3^-нитро-4-пирролидон-2-ил-бензолсуль(Ьокислоты, поддерживая температуру 90-100^σ0<, Красный расплав перемешивают при этой температуре до превращения его в сыпучее вещество (^1 ч), фхлаждают, добавляют 80 мл холодной ю водЫс, Раствор нейтрализуют соляной кислотой, выпавшее твердое вещество отфильтровывают, промывают водой. Кристаллизуют из 80 мл воды. Получают 2,2 г З-амино-4-(3-карбоксипропил- 15 амино)-бензолсульфокислоты в виде светло-розовых кристаллов. Т _Пл >370°С. , Найдено, %: С 43,53; Н 5,13;

N 10,02.

^c _t0 ^HM^N2°5^S· 20

Вычислено, X: С 43,79; Н 5,14;

N 10,21.

ИК-спектр (V, см'¹, КВг): 3370 (>NH); 173О₊(С=О); 1 125, 1025 (S0₇); ЗЗрО-2420· (NH ₃) . 25

К 31,4 г (0,097 г) 3-амино-4-(3‘-карбоксипропил амино)-бензол сульфокис лоты прибавляют 100 мл воды и суспензию кипятят в течение 7 ч. Горячий раствор фильтруют от примесей, при ох~зд Цаждении выпадают белые кристаллы. Получают 20 г (73%), 2,З-дигидро-1Н*-пирропо(12-а) бензимидазол-6-сульфоЙислоты. Т _Пд ? 270°С.

Найдено, %: С 50,42; Н 5,23; _ч

N 11,76.

^oH^N^O.S.

Вычислено, %: С 50,34; Н 4,81; '

N 11,78.

ИК-спектр (V, с^^-,' КВг): 1630 (C=N); 3100-2360 (NH); 1180, 1023 (sop.

Данные действия - соединения (I) против фитофтороза.томатов приведены в таблице.

Соединение	Подавление развития болезни, % (конц.0,1%)
Сульфокислота
(I)	88,4
Цинеб (эталон)	99,9
Развитие болезни
в контроле	79,-1

Таким образом, предлагаемый способ получения соединения обладает фунгицидной активностью в ряду пирроло(1, 2-а)бензимидазола.

Claims (2)

1. Формула изобретения

   Способ получения
2. 2,З-дигидро-1Н-пирроло(1, 2-а)бензимидазол-6-сульфокислоты формулы отличающийся тем, что, натриевую соль З-нитро-4-пирролидон- 2-ил-бензолсульфокислоту· подвергают взаимодействию с сульфидом натрия при 95-100°С и образующуюся З-амино-4-(3кар бо ксипропиламино) -:бенз олсульфокислоту циклизуют в кипящем водном растворе.

   ’Составитель Г. Жукова