PL213359B1 - Słodkie sole z kationem poli(diallilodimetyloamoniowym) oraz sposób ich wytwarzania - Google Patents
Słodkie sole z kationem poli(diallilodimetyloamoniowym) oraz sposób ich wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL213359B1 PL213359B1 PL391877A PL39187710A PL213359B1 PL 213359 B1 PL213359 B1 PL 213359B1 PL 391877 A PL391877 A PL 391877A PL 39187710 A PL39187710 A PL 39187710A PL 213359 B1 PL213359 B1 PL 213359B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- poly
- diallyldimethylammonium
- water
- salts
- Prior art date
Links
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 title claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- -1 poly(diallyldimethylammonium) Polymers 0.000 title description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title description 5
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 title description 3
- YIOJGTBNHQAVBO-UHFFFAOYSA-N dimethyl-bis(prop-2-enyl)azanium Chemical class C=CC[N+](C)(C)CC=C YIOJGTBNHQAVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 11
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 4
- 150000002891 organic anions Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002500 ions Chemical group 0.000 claims 1
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 8
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 8
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- HCAJEUSONLESMK-UHFFFAOYSA-N cyclohexylsulfamic acid Chemical compound OS(=O)(=O)NC1CCCCC1 HCAJEUSONLESMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 description 4
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 description 4
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- UDIPTWFVPPPURJ-UHFFFAOYSA-M Cyclamate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)NC1CCCCC1 UDIPTWFVPPPURJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 3
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 3
- 229960005164 acesulfame Drugs 0.000 description 3
- YGCFIWIQZPHFLU-UHFFFAOYSA-N acesulfame Chemical compound CC1=CC(=O)NS(=O)(=O)O1 YGCFIWIQZPHFLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000015218 chewing gum Nutrition 0.000 description 3
- 239000000625 cyclamic acid and its Na and Ca salt Substances 0.000 description 3
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 3
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 229960001462 sodium cyclamate Drugs 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 3
- WBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M Acesulfame k Chemical compound [K+].CC1=CC(=O)[N-]S(=O)(=O)O1 WBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000010358 acesulfame potassium Nutrition 0.000 description 2
- 239000000619 acesulfame-K Substances 0.000 description 2
- 230000001166 anti-perspirative effect Effects 0.000 description 2
- 239000003213 antiperspirant Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 229940112822 chewing gum Drugs 0.000 description 2
- 229940109275 cyclamate Drugs 0.000 description 2
- GQOKIYDTHHZSCJ-UHFFFAOYSA-M dimethyl-bis(prop-2-enyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C=CC[N+](C)(C)CC=C GQOKIYDTHHZSCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000008347 soybean phospholipid Substances 0.000 description 2
- 235000019605 sweet taste sensations Nutrition 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- OSCJHTSDLYVCQC-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 4-[[4-[4-(tert-butylcarbamoyl)anilino]-6-[4-(2-ethylhexoxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]benzoate Chemical compound C1=CC(C(=O)OCC(CC)CCCC)=CC=C1NC1=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)NC(C)(C)C)=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)OCC(CC)CCCC)=N1 OSCJHTSDLYVCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002126 Acrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical group C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WINXNKPZLFISPD-UHFFFAOYSA-M Saccharin sodium Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(=O)[N-]S(=O)(=O)C2=C1 WINXNKPZLFISPD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NJSSICCENMLTKO-HRCBOCMUSA-N [(1r,2s,4r,5r)-3-hydroxy-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)O[C@H]1C(O)[C@@H](OS(=O)(=O)C=2C=CC(C)=CC=2)[C@@H]2OC[C@H]1O2 NJSSICCENMLTKO-HRCBOCMUSA-N 0.000 description 1
- 229960004998 acesulfame potassium Drugs 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000011850 desserts Nutrition 0.000 description 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000000378 dietary effect Effects 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000012377 drug delivery Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 210000003743 erythrocyte Anatomy 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 238000005189 flocculation Methods 0.000 description 1
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 1
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003385 sodium Chemical class 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 150000003722 vitamin derivatives Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku są słodkie sole z kationem poli(diallilodimetyloamoniowym) oraz sposób wytwarzania nowych słodkich soli z kationem poli(diallilodimetyloamoniowym) mające zastosowanie jako nośniki słodzików syntetycznych.
Przykładowe związki obejmujące tę grupę to: acesulfam poli(diallilodimetyloamoniowy), cyklaminian poli(diallilodimetyloamoniowy), sacharynian poli(diallilodimetyloamoniowy).
W ostatnich latach odnotowano znaczący wzrost doniesień literaturowych na temat syntezy i aplikacji polipirolidyniowych polisoli otrzymywanych w wyniku reakcji cyklopolimeryzacji chlorku diallilodimetyloamoniowego jako monomeru. Rozpuszczalne w wodzie, produkty handlowe, które można wymienić, obejmują takie handlowe homopolimery jak na przykład Polyquaternium-6 (nazwa INCI), Merquat 100®(Ondeo, Nalco), Flocare® C106, FLOQUAT™ FL 45R, FLOQUAT™ FL 45 C, FLOQUAT™ FL 45 CLV (SNF) stosowane są jako dodatek podczas prowadzenia procesów flokulacji w uzdatnianiu wody. Coraz częściej pojawiają się doniesienia literaturowe na temat kopolimerów chlorku poli(diallilodimetyloamoniowego), najczęściej z akryloamidem, ale także z innymi polimerami otrzymywanymi na drodze kopolimeryzacji rodnikowej. Kopolimery DADMAC/kwas akrylowy zaproponowano w zgłoszeniu patentowym EP478327 jako środki zagęszczające w wodnych, ciekłych produktach przeciwpotowych zawierających sole glinu. Podobnie w publikacji patentowej PL/EP1761241T3 opisane jest zastosowanie chlorku poli(diallilodimetyloamoniowego) jako flokulanta w środkach antypotowych nie zawierających soli metali. W polskim opisie patentowym nr PL196464 ujawniono możliwość analizowania próbek krwi za pomocą urządzenia chromatograficznego wykorzystującego opisywaną sól jako reagent separujący czerwone krwinki od osocza. Opisy polskich zgłoszeń patentowych nr P.325721 i P.325723 dotyczą kosmetycznego zastosowania chlorku poli(diallilodimetyloamoniowego) jako składnika kationowo-czynnego.
Popularne słodziki takie jak acesulfam potasowy czy cyklaminian i sacharynian sodu są powszechnie stosowane w różnego rodzaju artykułach spożywczych. Zastępują one cukier w żywności dietetycznej i dla diabetyków, w deserach, przetworach owocowych, wyrobach cukierniczych, w gumach do żucia, napojach, preparatach odchudzających i witaminowych, oraz jako składniki słodzików stołowych. Oddziaływania synergistyczne z innymi substancjami słodzącymi i bardzo niskie wartości kaloryczne są dodatkowymi atutami.
Odkryty w 1967 roku przez Karla Clausa Acesulfam-K jest białym krystalicznym proszkiem. Jego słodkość jest około 130 do 200 razy bardziej intensywna w porównaniu z sacharozą. Dobra rozpuszczalność w wodzie, wysoka stabilność termiczna spowodowały, że jest on powszechnie stosowany. Pod względem chemicznym jest solą solą potasową kwasu 2,2-ditleno-6-metylo-1,2,3-oksatiazyny-4(3H)-onu-3-imidowego.
Wysoce intensywnym słodkim smakiem charakteryzują się sole kwasu cykloheksyloamidosulfonowego. Wśród nich największą popularnością cieszy się cyklaminian sodu choć zastosowanie znajdują także sole potasu czy wapnia. Ten bezpieczny w stosowaniu środek słodzący jest 30 do 50 razy słodszy od sacharozy. Bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie, natomiast słabo w rozpuszczalnikach organicznych.
Najstarszym, odkrytym już w 1878 roku słodzikiem jest sacharyna. W porównaniu z sacharozą jej słodkość jest około 500 razy bardziej intensywna. Szerokie zastosowanie w technologii żywienia i dodatków do żywności znalazła dzięki swojej niskiej cenie jak i innym właściwościom. Pod względem budowy cząsteczki jest cyklicznym imidem kwasu o-sulfonobenzoesowego. Ma postać białego krystalicznego proszku, bez zapachu o wysokiej stabilności termicznej i niskiej podatności na hydrolizę w szerokim zakresie pH roztworu. Ze względu na ograniczoną rozpuszczalność formy kwasowej w wodzie stosuje się ją w postaci soli sodowej, potasowej lub wapniowej. W organizmie człowieka nie jest metabolizowana i podobnie jak cylkaminian sodu szeroko stosowana na całym świecie.
Przedmiotem wynalazku są słodkie sole z kationem poli(diallilodimetyloamoniowym) oraz sposób wytwarzania słodkich soli z kationem poli(diallilodimetyloamoniowym) o wzorze ogólnym 1, w którym A- oznacza anion organiczny o wzorze 2 lub wzorze 3 lub wzorze 4, a n wynosi 300-900 oraz sposób wytwarzania nowych soli z kationem poli(diallilodimetyloamoniowym), który polega na tym, że wodorotlenek poli(diallilodimetyloamoniowy) poddaje się reakcji zobojętnienia z kwasem zawierającym anion o wzorze 2 lub wzorze 3 lub wzorze 4 w stosunku molowym 1:1, w temperaturze od 283 do 373 K, korzystnie 293 K, w wodzie, przez okres 10 minut do 48 godzin, korzystnie przez 1 godzinę, po czym odparowuje się wodę pod zmniejszonym ciśnieniem i suszy gotowy produkt, względnie haloPL 213 359 B1 genek poli(diallilodimetyloamoniowy) poddaje się reakcji wymiany jonowej z solami litu, sodu, potasu lub amonu zawierającymi anion o wzorze 2 lub wzorze 3 lub wzorze 4 w stosunku molowym 1:1, w temperaturze od 283 do 373 K, korzystnie 293 K, w wodzie, przez okres 10 minut do 48 godzin, korzystnie przez 1 godzinę, po czym odparowuje się wodę pod zmniejszonym ciśnieniem, suszy, a następnie dodaje bezwodnego rozpuszczalnika organicznego, korzystnie izopropanolu, dalej oddziela się osad, odparowuje rozpuszczalnik, po czym produkt suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze od 293 do 373 K, korzystnie 353 K.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty techniczno-ekonomiczne:
- syntezowano nowe sole z kationem poli(diallilodimetyloamoniowym) i bezpiecznym farmakologicznie anionem organicznym,
- syntezowane acesulfamy, cyklaminiany i sacharyniany należą do nowych syntetycznych polisoli, - otrzymane polisole rozpuszczalne są w wodzie,
- cyklaminiany, acesulfamy, sacharyniany z polikationem zawierającym pierścień pirolidyniowy w połączeniu z odpowiednią kompozycją stanowią źródło słodkiego smaku w układach dostarczania leków i artykułach spożywczych,
- uwalnianie czynnego anionu następuje w sposób kontrolowany stężeniem słodkiego polimeru w matrycy.
Wynalazek ilustrują poniższe przykłady.
P r z y k ł a d I
Sposób wytwarzania acesulfamu poli(diallilodimetyloamoniowego)
W reaktorze zaopatrzonym w mieszadło magnetyczne umieszczono 0,05 mola kwasu acesul3 famowego rozpuszczonego w 50 cm3 wody destylowanej o temperaturze 297 K. Następnie dodawano 3 roztwór 0,05 mola wodorotlenku poli(diallilodimetyloamoniowego) w 50 cm3 wody. Reakcję prowadzono w temperaturze 323 K przez 24 godziny, kontrolując stężenie jonów wodorowych w roztworze za pomocą pH-metru. Po osiągnięciu stanu zobojętnienia odpędzono rozpuszczalnik za pomocą wyparki próżniowej. Produkt wysuszono w suszarce próżniowej przy obniżonym ciśnieniu, w temperaturze 303 K, przez 48 godz. Otrzymano produkt z wydajnością 97%. Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CDCI3) δ ppm = 1,42(m, 4H); 2,12(s, 3H); 2,69(m, 2H); 3,22(m, 4H); 3,82(m, 4H); 5,30 (s, 1H) 13CNMR δ ppm = 21,9; 29,2; 41,4; 56,9; 73,2; 103,9; 166,7; 174,6.
AnaIiza eIementarna: C12H20N2O4S (288,36): wartości obliczone (%): C = 49,98; H = 6,99; N = 9,71; wartości zmierzone: C = 49,78; H = 7,36; N = 9,44.
P r z y k ł a d II
Sposób wytwarzania cyklaminianu poli(diallilodimetyloamoniowego) 3
W kolbie umieszczono wodny roztwór o stężeniu 2 moI/dm3 kwasu cykIoheksyIoamidosuIfonowego i następnie dodawano wodny roztwór wodorotlenku poli(diallilodimetyloamoniowego) o stężeniu 3 moI/dm3. W trakcie intensywnego mieszania w temperaturze 308 K przez 24 godziny kontroIowano pH roztworu, które doprowadzono do wartości równej 7,0. Następnie odparowano rozpuszczalnik, a pozostałość suszono w warunkach obniżonego ciśnienia. Otrzymano produkt z wydajnością 94%. Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CDCI3) δ ppm = 1,25(m, 5H); 1,42(m, 4H); 1,59(m, 1H); 1,70(m, 2H); 1,96(m, 2H); 2,69(m, 2H); 3,22(m, 4H); 3,82(m, 4H) 13C NMR δ ppm = 27,5; 27,8; 29,3; 36,1; 41,4; 52,1; 56,1; 73,0.
AnaIiza eIementarna: C14H28N2O3S (304,45): wartości obliczone (%): C = 55,23; H = 9,27; N = 9,20; wartości zmierzone: C = 55,51; H = 9,51; N = 9,08.
P r z y k ł a d III
Sposób wytwarzania sacharynianu poli(diallilodimetyloamoniowego) 3
Do reaktora wprowadzono 0,5 moIa sacharynianu sodu rozpuszczonego w 100 cm3 wody de3 styIowanej, po czym dodano 0,5 moIa chIorku poIi(diaIIiIodimetyIoamoniowego) w 200 cm3 wody destyIowanej. Proces prowadzono przy intensywnym mieszaniu w temperaturze 313 K przez godzinę. Po usunięciu wody pozostałość suszono w temperaturze 353 K pod obniżonym ciśnieniem. Następnie
PL 213 359 B1 3 produkt rozpuszczono w 200 cm3 bezwodnego izopropanolu. Odsączono osad, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik. Pozostałość wysuszono w 320 K pod obniżonym ciśnieniem. Produkt otrzymano z wydajnością 92%. Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CDCI3) δ ppm = 1,42(m, 4H); 2,69(m, 2H); 3,22(m, 4H); 3,82(m, 4H);); 7,83(m, 4H);
13C NMR δ ppm = 29,3; 41,4; 56,1; 73,0; 122,9; 126,3; 135,3; 135,9; 136,4; 145,0; 174,5.
AnaIiza eIementarna: C15H20N2O3S (308,4): wartości obliczone (%): C = 58,42; H = 6,54; N = 9,08; wartości zmierzone: C = 58,69; H = 6,90; N = 8,75.
Przykład zastosowania
Sposób wytwarzania mieszaniny polimerowej wypełniająco-słodzącej.
W mieszalniku zaopatrzonym w mieszadło umieszczono bazę polimerową gumy do żucia zawierającą mieszaninę poliestrów, polibutylen, poliizobutylen i poliestry silikonowane, po czym podczas intensywnego mieszania dodawano acesulfam poli(diallilodimetyloamoniowy) do osiągnięcia stężenia 1% wag. Z kolei dodawano pozostałe składniki kompozycji takie jak składniki zapachowe, emulgator - lecytyna sojowa, zagęstnik - Iecytyna sojowa i mieszaninę innych substancji słodzących.
Uzyskano produkt stanowiący podstawę bazy gumy do żucia nie zawierającej cukru jako substancji słodzącej.
Claims (3)
1. Słodkie sole poli(diallilodimetyloamoniowe) o wzorze ogólnym 1, w którym A- oznacza anion organiczny o wzorze 2 Iub wzorze 3 Iub wzorze 4, a n wynosi 300-900.
2. Sposób wytwarzania słodkich soli poli(diallilodimetyloamoniowych) określonych zastrz. 1, znamienny tym, że wodorotlenek poli(diallilodimetyloamoniowy) poddaje się reakcji zobojętnienia z kwasem zawierającym anion o wzorze 2 Iub wzorze 3 Iub wzorze 4 w stosunku moIowym 1:1, w temperaturze od 283 do 373 K, korzystnie 293 K, w wodzie, przez okres 10 minut do 48 godzin, korzystniej przez 1 godzinę, po czym odparowuje się wodę pod zmniejszonym ciśnieniem i suszy gotowy produkt.
3. Sposób wytwarzania słodkich soli poli(diallilodimetyloamoniowych) określonych zastrz. 1, znamienny tym, że halogenek poli(diallilodimetyloamoniowy) poddaje się reakcji wymiany jonowej z solami litu, sodu, potasu lub amonu zawierającymi anion o wzorze 2 Iub wzorze 3 Iub wzorze 4 w stosunku moIowym 1:1, w temperaturze od 283 do 373 K, korzystnie 293 K, w wodzie, przez okres 10 minut do 48 godzin, korzystnie przez 1 godzinę, po czym odparowuje się wodę pod zmniejszonym ciśnieniem, suszy, a następnie dodaje bezwodnego rozpuszczaInika organicznego, korzystnie izopropanolu, dalej oddziela się osad, odparowuje rozpuszczalnik, po czym produkt suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 293 K do 373 K, korzystnie 353 K.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL391877A PL213359B1 (pl) | 2010-07-19 | 2010-07-19 | Słodkie sole z kationem poli(diallilodimetyloamoniowym) oraz sposób ich wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL391877A PL213359B1 (pl) | 2010-07-19 | 2010-07-19 | Słodkie sole z kationem poli(diallilodimetyloamoniowym) oraz sposób ich wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL391877A1 PL391877A1 (pl) | 2012-01-30 |
| PL213359B1 true PL213359B1 (pl) | 2013-02-28 |
Family
ID=45510228
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL391877A PL213359B1 (pl) | 2010-07-19 | 2010-07-19 | Słodkie sole z kationem poli(diallilodimetyloamoniowym) oraz sposób ich wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL213359B1 (pl) |
-
2010
- 2010-07-19 PL PL391877A patent/PL213359B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL391877A1 (pl) | 2012-01-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6166249A (en) | Creatine pyruvates | |
| AU727524B2 (en) | Creatine pyruvates and a method of producing them | |
| JP6056762B2 (ja) | ピロロキノリンキノンアルコール付加物 | |
| US5863939A (en) | Creatine ascorbates and a method of producing them | |
| PL213359B1 (pl) | Słodkie sole z kationem poli(diallilodimetyloamoniowym) oraz sposób ich wytwarzania | |
| EP3480197A1 (en) | Pyrroloquinone quinone monosodium, method for manufacturing same, and composition including same. | |
| CN110785396B (zh) | 3-羟基-3-甲基丁酸或其盐的制备方法 | |
| AU2016350158B2 (en) | Novel citric acid derivative | |
| CN104628766A (zh) | 一种甘油磷酸胆碱的工业制造方法 | |
| WO2019021290A1 (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF GLYCOPYRROLATE TOSYLATE | |
| PL213532B1 (pl) | Ciecze jonowe z kationem diallilodimetyloamoniowymoraz sposób ich wytwarzania | |
| KR100461572B1 (ko) | Ｌ-카르니틴 칼슘 염과 이의 제조방법 | |
| CN112194643A (zh) | 肌酸乙酰磺胺及其制备方法和应用 | |
| AU725505B2 (en) | Method for producing calcium pyruvates | |
| CN104761463B (zh) | D‑泛酸钠晶体及其制备方法和用途 | |
| EP2391614B1 (en) | Enaminocarbonyl compounds and their use | |
| KR101931442B1 (ko) | 항산화 또는 항염증 활성을 나타내는 신규 화합물 | |
| WO2025184079A1 (en) | Chemical methods for making rhamnolipid hydrolysate | |
| JP2015051933A (ja) | クロロゲン酸の製造方法及びクロロゲン酸金属錯体 | |
| CN101302202B (zh) | 另丁烯海因的制备方法 | |
| CN115108995A (zh) | 一种硫酸双肼屈嗪水合物晶型的制备方法 | |
| HK1020718B (en) | Creatine pyruvates and method for their production | |
| TW201908275A (zh) | 3－羥基異戊酸胺基酸鹽之結晶及其製造方法 | |
| KR20000016221A (ko) | 크레아틴 피루베이트 및 이의 제조 방법 | |
| PL211963B1 (pl) | Cyklaminiany 1-alkilopirydyniowe i 1-alkoksymetylopirydyniowe oraz sposób wytwarzania cyklaminianów 1-alkilopirydyniowychi 1-alkoksymetylopirydyniowych |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20130719 |