SU320510A1 - Способ получения ароматических полиамидов - Google Patents
Способ получения ароматических полиамидовInfo
- Publication number
- SU320510A1 SU320510A1 SU1403393A SU1403393A SU320510A1 SU 320510 A1 SU320510 A1 SU 320510A1 SU 1403393 A SU1403393 A SU 1403393A SU 1403393 A SU1403393 A SU 1403393A SU 320510 A1 SU320510 A1 SU 320510A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- water
- aromatic polyamides
- solution
- obtaining aromatic
- dimethylacetamide
- Prior art date
Links
- 239000004760 aramid Substances 0.000 title description 4
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 title description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N DMA Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000011528 polyamide (building material) Substances 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 210000001736 Capillaries Anatomy 0.000 description 2
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M Lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M NaHCO3 Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- -1 ammonia hydrochloride hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical group 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910001510 metal chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к синтезу полимеров , содержащих в цепи амидную группу. Известны способы получени полиамидов путем взаимодействи соединений, солт;ер каЩн-х высокоактивные , а минные и хлорангидридпые, позвол юи ие проводить реакцию в простой аппаратуре в течение непродолжительного времени при низкой температуре. Однако при этом соблюдение исходного эквивалентного соотношени реагирующих групп в р де случаев затруднено. Кроме того, эти способы предусматривают применение по меиьшей мере двух ингредиентов , каждый из которых солтержит только один тип реагирующих групп, что повышает затраты на синтез этих исходных веществ. Согласно изобретению ароматические полиамиды предлагаетс получать поликонденсацией амииохлораигидридов после разложени водой в сфере реакции их стабильных производных N-тиониламинохлорангидридов или их сульфопроизводных. Ирн этом схема реакции может быть представлена следующим образом: nO S l-Ar-COCl L-H-fNH-Ar-CO Cl- n Выдел юща с при это.м серниста кислота может быть св зана любым подход щим акцептором . К-тиониламииохлораигидриды и их сульфопроизводные легкодоступные вещества. Они могут быть получены при обработке соответствующих аминокислот тионил.хлоридом. При этом происходит одновременно образование хлорангидридных групп и защ1гга амнногрупп тионпльным радикалом. Это позвол ет совместить в одной молекуле обе реагирующие группы, которые до сн ти тнонпльно : защиты остаютс ииертными. Применение предлагаемого способа позвол ет соблюсти заведомо эквивалентные соотнощени реагирующих групп, использовать дл реакции весьма доступные исходные вещества - аминокислоты, которые в насто щее врем щироко дл получени ароматнческих полиамидов не примен ютс . Предлагаемый способ осуществл ют простым добавлением воды к раствору Х-тпоннламинохлорангидрида в нодход и ем растворителе в присутствии акцептора кислоты. Реак + tn-DHCl
ци может быть проведена при комнатной температуре и не требует сложного аппаратурного оформлени . Концентраци реагентов может колебатьс в широких пределах, предпочтительно от 10 до 25%, количество воды не менее стехиометрического. В реакционной смеси могут присутствовать вещества, способствующие растворению образующихс полимеров , например хлориды металлов. Полисульфонамнды получают при температуре от 20 до 100°С, полиамиды - при комнатной температуре , реакци может быть проведена как в однофазной, так и в двухфазной системе.
Пример I. В раствор 7 г N-тионпламиио-«-хлораигпдробензола в 42 мл диметилацетамида при перемешиваиии добавл ют смесь
2г воды и 3 мл диметилацетамида. При этом выпадает осадок полиамида, который отдел ют , промывают диметилацетамидом, водой, ацетоном и высушивают. Приведенна в зкость продукта в концентрированной серной кислоте 0,63. При нагревании в капилл ре полимер те.мнеет при температуре выше 400°С. Содержание азота 11,68, 11,60%, вычислеио дл иолифениленамида 11,76%. Сера в продукте отсутствует.
При м е р 2. Раствор 5 г N-тиониламино-п-хлораигидробензола в 40 мл бензола при интенсивном перемешиваиии добавл ют в 100 мл воды,- содержащей 3 г едкого натра. Выпавший полиамид отдел ют, промывают но примеру 1 и высушивают. Приведеииа в зкость в концентрированпой серной кислоте 0,23. Остальные характеристики такие же, как характеристика продукта в примере 1.
П р и м е р 3. В раствор 5 г N-тиониламино-лг-хлорангидробензола в 31,7 г 5%-кого раствора хлористого лити в диметилацетамиде добавл ют при перемешивании 2 г воды в
3мл диметилацетамида. Смесь оставл ют сто ть несколько часов. После этого полиамид выдел ют при выливании раствора в воду , и промывают по примеру 1. Приведенна в зкость в концентрированной серной кислоте 0,41, т. пл. в капилл ре 400-410°С. Содержание азота 11,53, 11,61%, вычислено дл полифеиилепамида 11,76%. Сера в продукте отсутствует .
Пример 4. 2 г N-тиониламипобензол-п-сульфохлорида нагревают, перемешнва , при 60°С в 20 мл водного раствора 2,1 г бикарбоната натри в течеиие 30 мин. Выпавший осадок полисульфонамида отфильтровывают , промывают водой и высушивают. Приведенна в зкость продукта в диметилформамиде 0,11, т. пл. 245-252°С. Выход почти количественный. Содержание азота 8,85-8,91%, вычислеио дл полифеииленсульфопамида , 9,03%.
Пример 5. В раствор 5 г Л -тиониламинобеизол- .и-сульфохлорида в 40 мл диметилацетамида добавл ют при пере.мешивапии 2 г воды. Перемешиваиие продолжают при 60°С в течение 2 час. Полученный полисульфонамид выдел ют при выливании реакциопной смеси в воду. Выход почти количественный , т. нл. 222-234°С. Приведеииа в зкость в диметилформамиде 0,22. Содержаиие азота 8,94-8,63%, вычислено дл полифеииленсульфонамида 9,03%.
Предмет изобретени
Способ получени ароматических полиамидов , отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса, ароматические Л -тиониламинохлорапгидриды или их сульфоироизводные подвергают гидролизу в органическом растворителе с последующей поликонденсацией образующихс амипохлораигидридов в присутствии акцептора кислоты.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU320510A1 true SU320510A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4308374A (en) | Process for the preparation of poly-p-phenyleneterephthalamide | |
| Vandenberg et al. | The synthesis and solution properties of some rigid‐chain, water‐soluble polymers: Poly [N, N′‐(sulfo‐phenylene) phthalamide] s and poly [N, N′‐(sulfo‐p‐phenylene) pyromellitimide] | |
| SU320510A1 (ru) | Способ получения ароматических полиамидов | |
| US20110319608A1 (en) | Process for preparing a mixed salt of glucosamine sulfate and an alkali metal chloride | |
| CN1887841A (zh) | 一种改进的生产耐高温尼龙盐的方法 | |
| JPH0531888B2 (ru) | ||
| US3839294A (en) | Sulfonation of diamides of meta-phenylenediamine | |
| CN108084432A (zh) | 一种金刚烷基聚酰胺 | |
| US4009154A (en) | Process for preparing aromatic polyamides with sodium carbonate hydrate as acid acceptor | |
| NO150034B (no) | Fremgangsmaate for rensing av en fortynnet svovelsyreloesning | |
| RU2001127642A (ru) | Способ получения полисульфидных полимеров | |
| JPS5850214B2 (ja) | ナフタリンのスルホン化生成物ならびにその製法 | |
| Sanui et al. | Room-Temperature Polycondensation of S, S-Dithioesters with Diamines | |
| RU2163609C1 (ru) | Способ получения поли-n-фенилентерефталамида и его сополимеров | |
| SU275071A1 (ru) | Способ получения n,n'-aлkилeh(apилeh)-n",n'"- диарил(алкил)-диамидов диаспарагинобой кислоты | |
| JPS6058404A (ja) | 部分的にホフマン分解されたアクリルアミド系ポリマ−の製法 | |
| KR910004705B1 (ko) | 방향족 폴리아미드섬유와 그의 제조방법 | |
| SU430656A1 (ru) | Способ получени полиамидов со свободными аминогруппами | |
| US4663075A (en) | Novel gelling composition | |
| RU2004536C1 (ru) | Способ получени мускус-кетона | |
| SU1249014A1 (ru) | Способ получени мета-аминобензойной кислоты | |
| SU1657054A3 (ru) | Способ получени солей 4,4 @ -динитростильбен-2,2 @ -дисульфокислоты | |
| SU346879A1 (ru) | ||
| KR940000286B1 (ko) | 방향족 폴리아미드 펄프의 제조방법 | |
| SU833992A1 (ru) | Способ получени - -ароил(ацил)гидРАзидОВ пОлиМЕТАКРилОВОй КиСлОТы |