PL213061B1 - 4-Benzylo-4-metylomorfoliniowe ciecze jonowe z anionem organicznym aromatycznym oraz sposób wytwarzania 4-benzylo-4-metylomorfoliniowych cieczy jonowych z anionem organicznym aromatycznym - Google Patents
4-Benzylo-4-metylomorfoliniowe ciecze jonowe z anionem organicznym aromatycznym oraz sposób wytwarzania 4-benzylo-4-metylomorfoliniowych cieczy jonowych z anionem organicznym aromatycznymInfo
- Publication number
- PL213061B1 PL213061B1 PL387401A PL38740109A PL213061B1 PL 213061 B1 PL213061 B1 PL 213061B1 PL 387401 A PL387401 A PL 387401A PL 38740109 A PL38740109 A PL 38740109A PL 213061 B1 PL213061 B1 PL 213061B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- benzyl
- methylmorpholine
- hydrogen
- ionic liquids
- methanol
- Prior art date
Links
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są 4-benzylo-4-metylomorfoliniowe ciecze jonowe z anionem organicznym aromatycznym oraz sposób otrzymywania 4-benzylo-4-metylomorfoliniowych cieczy jonowych z anionem organicznym aromatycznym, mające zastosowanie jako antykorozyjne pokrycia metali.
Ciecze jonowe są to sole organiczne o temperaturze topnienia poniżej temperatury wrzenia wody. Natomiast ciecze jonowe, które są cieczami w temperaturze pokojowej są nazywane w literaturze angielskiej room temperature ionics liquids. Omawiane związki składają się z kationu i anionu. Kation jest najczęściej duży i organiczny jak np. jon imidazioliowy, pirydyniowy, pirolidyniowy, fosfonowy, czy morfoliniowy. Do najczęściej stosowanych kationów można zaliczyć szczególnie jon 1-alkilo-3-metyloimidazoliowy. Anion cieczy jonowej może być zarówno organiczny, jak i nieorganiczny. Chlorki i bromki są anionami odpowiedzialnymi za hydrofilowy charakter związku, natomiast anion heksafluorofosfoniowy pozwala przygotować hydrofobową ciecz jonową.
Hydrofobowość cieczy jonowych zawierających jon tetrafluoroboranowy zależy natomiast od długości łańcucha alkilowego w kationie. Popularnym anionem w syntezie hydrofobowych cieczy jonowych jest natomiast bis(trifluorometylosulfonylo)imidek, ponieważ jest chemicznie i termicznie stabilniejszy, posiada stosunkowo niską lepkość i wysokie przewodnictwo elektryczne w porównaniu z cieczami jonowymi zawierającymi tetrafluoroboran, czy heksafluorofosforan.
Metal może być integralną częścią cieczy jonowej, nie tylko w chloroglinianowych cieczach jonowych, lecz także w innych rodzajach. Właściwości cieczy jonowych (mieszalność z wodą i innymi rozpuszczalnikami, zdolność rozpuszczania soli metali, polarność, gęstość, lepkość) mogą być zmieniane w zależności od zastosowanego połączenia anionu i kationu. Z tego powodu ciecze jonowe mogą być zatem nazywane „projektowalnymi rozpuszczalnikami”.
Istotą wynalazku są 4-benzylo-4-metylomorfoliniowe ciecze jonowe o wzorze ogólnym 1, w którym A oznacza cynamonian lub benzoesan, lub salicylan, lub 4-aminobenzoesan, lub acetylosalicylan, lub 3,5-dinitrobenzoesan, lub 4-hydroksybenzoesan, lub 4-metylobenzoesan, lub 4-nitrobenzoesan.
Sposób wytwarzania 4-benzylo-4-metylomorfoliniowych cieczy jonowych polega na tym, że halogenek morfoliniowy o wzorze 2, w którym X oznacza chlor lub brom, lub jod poddaje się reakcji 1 z solą potasową lub sodową kwasów organicznych o wzorze ogólnym 3, w którym R1 oznacza grupę 2 karboksylową lub grupę prop-2-enową, R2 oznacza grupę hydroksylową, lub grupę octanową, lub wodór, R3 oznacza grupę nitrową lub wodór, R4 oznacza grupę aminową lub grupę hydroksylową, lub 5 grupę metylową, lub wodór, R5 oznacza grupę nitrową lub wodór z stechiometryczną ilością lub 15% nadmiarem soli potasowej lub sodowej, w temperaturze od 293 do 343K, korzystnie 337K, w metanolu, następnie odsącza się osad, metanol odparowuje się w warunkach obniżonego ciśnienia, po czym dodaje się bezwodny aceton, odsącza się osad, a z przesączu odparowuje się rozpuszczalnik, produkt suszy się w warunkach obniżonego ciśnienia.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty techniczno-ekonomiczne:
- otrzymano nowe związki chemiczne zaliczane do grupy morfoliniowych cieczy jonowych,
- syntezę związków charakteryzuje wysoka wydajność i czystość produktów,
- czysty przedmiot łatwo wydziela się z mieszaniny reakcyjnej,
- syntezowane związki chemiczne posiadają budowę jonową, która decyduje, że nie parują w temperaturach umiarkowanych,
- zastosowanie kationu morfoliniowego czyni otrzymane związki tańszymi niż powszechnie znane i stosowane sole imidazoliowe,
- otrzymane związki skutecznie zabezpieczają powierzchnię metali przed korozją.
Wynalazkiem są 4-benzylo-4-metylomorfoliniowe ciecze jonowe o wzorze ogólnym 1, w którym A oznacza cynamonian lub benzoesan, lub salicylan, lub 4-aminobenzoesan, lub acetylosalicylan, lub 3,5-dinitrobenzoesan, lub 4-hydroksybenzoesan, lub 4-metylobenzoesan, lub 4-nitrobenzoesan, a sposób ich otrzymywania ilustrują poniższe przykłady.
P r z y k ł a d I
Cynamonian 4-benzylo-4-metylomorfoliniowy
W kolbie zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 0,017 mola soli potasowej kwa3 su cynamonowego rozpuszczonej w 25 cm3 metanolu, a następnie dodano 0,0147 mola chlorku 3
4-benzylo-4-metylomorfoliniowego rozpuszczonego w 20 cm3 metanolu. Reakcję prowadzono przez 24 h w temperaturze 337K. W metanolu wypadł osad, który odsączono, a z przesączu odparowano mePL 213 061 B1 3 tanol. Produkt rozpuszczono w 20 cm3 bezwodnego acetonu i wytrącił się osad nieorganiczny, który odsączono, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik.
Pozostałość wysuszono w suszarce próżniowej.
Otrzymano produkt z wydajnością w postaci oleistej cieczy o barwie żółto-pomarańczowej. Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO) δ ppm = 3,12 (s, 3H); 3,40 (m, 4H); 3,99 (t, J = 2,56 Hz, 4H); 4,82 (s, 2H); 6,48 (d, J = 7,97 Hz, 1H); 7,11 (d, J = 7,96 Hz, 1H); 7,34 (m, 3H); 7,53 (m, 5H); 7,62 (m,2H);
13C NMR (DMSO) δ ppm = 44,8; 58,4; 59,9; 67,4; 126,9; 127,4; 127,9; 128,6; 128,8; 130,1; 130,2; 133,3; 135,5; 136,7; 169,2.
P r z y k ł a d II
Salicylan 4-benzylo-4-metylomorfoliniowy
W reaktorze zaopatrzonym w mieszadło magnetyczne umieszczono 0,0175 mola soli potasowej 3 kwasu salicylowego rozpuszczonej w 20 cm3 metanolu. Następnie, dodano 0,0152 mola bromku 3
4-benzylo-4-metylomorfoliniowego rozpuszczonego 15 cm3 metanolu. Syntezę prowadzono 24 h w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika. Wytrącił się bromek potasu, który odsączono i odparowano 3 z przesączu rozpuszczalnik. Dodano 20 cm3 bezwodnego acetonu i odsączono wytrąconą sól nieorganiczną. Odparowano rozpuszczalnik, a pozostałość wysuszono w suszarce próżniowej. Produkt otrzymano z wydajnością 80% w postaci cieczy o dużej lepkości i żółto-pomarańczowej barwie.
Strukturę związku potwierdzono wykonując widmo protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO) δ ppm = 3,08 (s, 3H); 3,35 (m, 4H); 3,98 (t, J = 2,70 Hz, 4H); 4,74 (s, 2H); 6,66 (m, 2H); 7,18 (t, J = 5,72 Hz, 1H); 7,53 (m, 5H); 7,69 (d, J = 4,67 Hz, 1H);
13C NMR (DMSO) δ ppm = 44,9; 58,5; 59,8; 67,6; 116,0; 116,3; 119,6; 127,2; 128,9; 130,0; 130,3; 131,9; 133,2; 162,7; 171,5.
P r z y k ł a d III
4-Aminobenzoesan 4-benzylo-4-metylomorfoliniowy
W kolbie zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 0,0168 mola soli potasowej kwasu 4-aminobenzoesowego rozpuszczonej w 30 cm metanolu, a następnie dodano 0,0152 mola 3 bromku 4-benzylo-4-metylomorfoliniowego rozpuszczonego w 15 cm3 metanolu. Reakcję prowadzono w temperaturze 337K i zakończono po upływie 24 h. W metanolu wypadł częściowo bromek potasu, 3 który odsączono, a z przesączu odparowano metanol. Następnie, produkt rozpuszczono w 20 cm3 bezwodnego acetonu, w którym wytrąciła się sól nieorganiczna. Sól odsączono, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik. Produkt wysuszono w suszarce próżniowej.
Otrzymano ciecz o bardzo wysokiej lepkości i żółtym zabarwieniu z wydajnością 90%. Czystość otrzymanego związku potwierdza wykonana analiza elementarna CHN.
Dla C19H24N2O3 (M = 328,41) wartości wyliczone w % wynoszą: C = 69;49; H =7,37; N = 8,53, a wartości otrzymane w %: C = 69,03; H = 7,84; N = 8,06.
P r z y k ł a d IV
Acetylosalicylan 4-benzylo-4-metylomorfoliniowy
Do kolby zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne dodano 0,0155 mola soli potasowej kwasu 3 acetylosalicylowego rozpuszczonego w 25 cm3 metanolu oraz 0,0135 mola jodku 4-benzylo-4-metylo3 morfoliniowego rozpuszczonego w 20 cm3 metanolu. Reakcję prowadzono przez 24 h w temperaturze
337K. Wytrącił się chlorek potasu, który odsączono, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik. Pro3 dukt rozpuszczono w 25 cm3 bezwodnego acetonu i odsączono wydzielony osad nieorganiczny. Następnie z przesączu odparowano aceton. Pozostałość wysuszono w suszarce próżniowej. Produkt otrzymano z wydajnością 75% w postaci żółto-pomarańczowej cieczy o dużej lepkości.
Strukturę otrzymanego związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (DMSO) δ ppm = 2,09 (s, 3H); 3,08 (s, 3H); 3,35 (m, 4H); 3,98 (t, J= 2,75 Hz, 4H); 4,72 (s, 2H); 6,62 (d, J = 3,75 Hz, 1H); 6,66 (t, J = 4,39 Hz, 1H); 7,16 (t, J = 5,74 Hz, 1H); 7,53 (m, 5H); 7,67 (d, J = 4,94 Hz, 1H);
13C NMR (DMSO) δ ppm = 30,7; 45,0; 58,5; 59,9; 67,7; 115,9; 116,2; 119,9; 127,2; 128,9; 130,0; 130,4; 131,7; 133,2; 162,8; 171,5.
PL 213 061 B1
P r z y k ł a d V
3,5-Dinitrobenzoesan 4-benzylo-4-metylomorfoliniowy
W kolbie zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 0,013 mola soli potasowej kwa3 su 3,5-dinitrobenzoesowego rozpuszczonej w 20 cm3 metanolu oraz 0,0124 mola chlorku 4-benzylo-43
-metylomorfoliniowego rozpuszczonego w 20 cm3 metanolu. Syntezę prowadzono w temperaturze
337K i zakończono po 24 h. Następnie, odsączono wytrącony osad nieorganiczny, a z przesączu od3 parowano rozpuszczalnik. Produkt rozpuszczono w 20 cm3 bezwodnego acetonu. Osad odsączono i odparowano aceton z przesączu. Produkt wysuszono w suszarce próżniowej.
Otrzymano brązowo-beżowe ciało stałe o temperaturze topnienia 412-415K.
Wyniki analizy elementarnej CHN dla C19H21N3O7 (M = 403,39) są następujące: wartości obliczone w %: C = 56,57; H = 5,25; N = 10,42;
wartości otrzymane w %: C = 56,11; H = 5,72; N = 9,98.
P r z y k ł a d VI
4-Hydroksybenzoesan 4-benzylo-4-metylomorfoliniowy
W kolbie zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 0,176 soli potasowej kwasu 3
4-hydroksybenzoesowego rozpuszczonej w 25 cm3 metanolu i dokładnie wymieszano z 0,016 mola 3 bromku 4-benzylo-4-metylomorfoliniowym rozpuszczonym w 20 cm3 metanolu. Po 24 h w temperaturze 337K zakończono reakcję. Wytrącił się drobny osad bromku potasu, który odsączono, a z przesą3 czu odparowano metanol. Produkt rozpuszczono w 20 cm3 bezwodnego acetonu. Nieorganiczną sól odsączono, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik. Produkt wysuszono w suszarce próżniowej.
Otrzymano ciecz o dużej lepkości i barwie pomarańczowo-różowej z wydajnością 90%. Czystość otrzymanego związku potwierdzono wykonując analizę elementarną CHN dla C19H23NO4 (M = 329,39):
wartości obliczone w %: C = 69,28; H = 7,04; N = 4,25;
wartości otrzymane w %: C = 68,75; H = 7,53; N = 3,77.
P r z y k ł a d VII
4-Metylobenzoesan 4-benzylo-4-metylomorfoliniowy
W reaktorze zaopatrzonym w mieszadło magnetyczne umieszczono 0,0174 mola soli potasowej 3 kwasu 4-metylobenzoesowego rozpuszczonej w 20 cm3 metanolu. Następnie, dodano 0,0152 mola 3 jodku 4-benzylo-4-metylomorfoliniowego rozpuszczonego w 20 cm3 metanolu. Syntezę prowadzono w temperaturze 337K przez 24 h. Wytrąciła się sól nieorganiczna, którą odsączono, a z przesączu 3 odparowano metanol. Produkt rozpuszczono w 20 cm3 bezwodnego acetonu i odsączono wytrącony jodek potasu. Odparowano rozpuszczalnik, a pozostałość wysuszono w suszarce próżniowej.
Produkt otrzymano w postaci ciała stałego o lekko żółtym zabarwieniu i temperaturze topnienia 348-352K.
Czystość otrzymanego związku potwierdza wykonana analiza elementarna CHN. Dla C20H25NO3 (M = 327,42) wartości wyliczone w % wynoszą: C = 73,37; H =7,70; N = 4,28, a wartości otrzymane w %: C = 72,81; H = 8,23; N = 3,81.
P r z y k ł a d VIII
4-Nitrobenzoesan 4-benzylo-4-metylomorfoliniowy
W kolbie, zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne, umieszczono 0,0153 mola soli potasowej 3 kwasu 4-nitrobenzoesowego rozpuszczonego w 20 cm3 metanolu i 0,014 mola chlorku 4-benzylo-43
-metylomorfoliniowego rozpuszczonego w 25 cm3 metanolu. Reakcję prowadzono przez 24 h w temperaturze 337K. W metanolu wytrącił się chlorek potasu, który odsączono, a z przesączu odparowano 3 rozpuszczalnik. Następnie, dodano 20 cm3 bezwodnego acetonu. Odsączono na ciepło wytrąconą sól nieorganiczną, a z przesączu odparowano aceton. Produkt wysuszono w suszarce próżniowej.
Otrzymano lepką ciecz o łososiowym zabarwieniu z wydajnością 80%.
Czystość otrzymanego związku potwierdzono wykonując analizę elementarną CHN dla C19H22N2O5 (M = 358,39):
wartości obliczone w %: C = 63,67; H = 6,19; N = 7,82;
wartości otrzymane w %: C = 63,20; H = 6,65; N = 8,23.
P r z y k ł a d IX
Benzoesan 4-benzylo-4-metylomorfoliniowy
W kolbie okrągłodennej zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne umieszczono 0,0184 mola benzoesanu potasu rozpuszczonego w 20 cm3 metanolu. Następnie dodano 0,016 mola chlorku
PL 213 061 B1 3
4-benzylo-4-metylomorfoliniowego rozpuszczonego w 25 cm3 metanolu. Reakcję prowadzono przez h w temperaturze 337K. Powstały osad odsączono, a z przesączu odparowano metanol. Produkt 3 rozpuszczono w 20 cm3 bezwodnego acetonu, w którym wytrąciła się sól nieorganiczna. Sól odsączono, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik. Pozostałość suszono w suszarce próżniowej.
Produkt otrzymano w postaci lepkiej cieczy o barwie pomarańczowo-różowej.
Czystość otrzymanego związku potwierdzono wykonując analizę elementarną CHN dla
C19H23NO3 (M = 313,39):
wartości obliczone w %: C = 72,82; H = 7,40; N = 4,47;
wartości otrzymane w %: C = 72,33; H = 7,87; N = 4,01.
P r z y k ł a d z a s t o s o w a n i a
Zastosowanie salicylanu 4-benzylo-4-metylomorfoliniowego jako środka antykorozyjnego Otrzymany salicylan 4-benzylo-4-metylomorfoliniowy naniesiono na powierzchnię blaszki ze stali węglowej. Blaszkę tą umieszczono nad stężonym kwasem siarkowym na 10 dni. Drugą blaszkę nie pokrytą żadnym środkiem zabezpieczającym również umieszczono nad stężonym kwasem siarkowym, blaszka ta stanowiła próbę porównawczą do blaszki pokrytej salicylanem 4-benzylo-4-metylomorfoliniowym. Po 10 dniach obie blaszki zdjęto znad oparów kwasu i porównano.
Blaszka pokryta salicylanem 4-benzylo-4-metylomorfoliniowym nie zmieniła wyglądu, natomiast blaszka nie zabezpieczona pokryła się rdzawym nalotem.
Claims (2)
1. 4-Benzylo-4-metylomorfoliniowe ciecze jonowe z anionem organicznym o wzorze ogólnym 1, 12 w którym R1 oznacza grupę karboksylową lub grupę prop-2-enową, R2 oznacza grupę hydroksylową, lub grupę octanową, lub wodór, R3 oznacza grupę nitrową lub wodór, R4 oznacza grupę aminową, lub 5 grupę hydroksylową, lub grupę metylową, lub wodór, R5 oznacza grupę nitrową lub wodór.
2. Sposób wytwarzania soli 4-benzylo-4-metylomorfoliniowych określonych zastrzeżeniem 1, znamienny tym, że halogenek morfoliniowy o wzorze 2, w którym X oznacza chlor lub brom poddaje 1 się reakcji z solą potasową kwasów organicznych o wzorze ogólnym 3, w którym R1 oznacza grupę 2 karboksylową lub grupę prop-2-enową, R2 oznacza grupę hydroksylową, lub grupę octanową, lub wodór, R3 oznacza grupę nitrową lub wodór, R4 oznacza grupę aminową, lub grupę hydroksylową, lub 5 grupę metylową, lub wodór, R5 oznacza grupę nitrową lub wodór z stechiometryczną ilością lub 15% nadmiarem soli potasowej, w temperaturze od 293 do 343K, korzystnie 337K, w metanolu, następnie odsącza się osad, metanol odparowuje się w warunkach obniżonego ciśnienia, po czym dodaje się bezwodny aceton, odsącza się osad, a z przesączu odparowuje się rozpuszczalnik, produkt suszy się w temperaturze 323K pod obniżonym ciśnieniem.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL387401A PL213061B1 (pl) | 2009-03-04 | 2009-03-04 | 4-Benzylo-4-metylomorfoliniowe ciecze jonowe z anionem organicznym aromatycznym oraz sposób wytwarzania 4-benzylo-4-metylomorfoliniowych cieczy jonowych z anionem organicznym aromatycznym |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL387401A PL213061B1 (pl) | 2009-03-04 | 2009-03-04 | 4-Benzylo-4-metylomorfoliniowe ciecze jonowe z anionem organicznym aromatycznym oraz sposób wytwarzania 4-benzylo-4-metylomorfoliniowych cieczy jonowych z anionem organicznym aromatycznym |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL387401A1 PL387401A1 (pl) | 2010-09-13 |
| PL213061B1 true PL213061B1 (pl) | 2013-01-31 |
Family
ID=42940877
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL387401A PL213061B1 (pl) | 2009-03-04 | 2009-03-04 | 4-Benzylo-4-metylomorfoliniowe ciecze jonowe z anionem organicznym aromatycznym oraz sposób wytwarzania 4-benzylo-4-metylomorfoliniowych cieczy jonowych z anionem organicznym aromatycznym |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL213061B1 (pl) |
-
2009
- 2009-03-04 PL PL387401A patent/PL213061B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL387401A1 (pl) | 2010-09-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100958876B1 (ko) | 다양한 극성/비극성 용매 혼화성 이온성 액체 및 그의제조방법 | |
| TWI401250B (zh) | 環狀二磺酸酯之製造方法 | |
| JP2014196303A (ja) | 含フッ素ｎ−アルキルスルホニルイミド化合物の製造方法およびイオン性化合物の製造方法 | |
| Sashina et al. | Dissolution of cellulose with pyridinium-based ionic liquids: effect of chemical structure and interaction mechanism | |
| ES2352858T3 (es) | Procedimiento para la producción de carbonatos cuaternarios. | |
| PL213061B1 (pl) | 4-Benzylo-4-metylomorfoliniowe ciecze jonowe z anionem organicznym aromatycznym oraz sposób wytwarzania 4-benzylo-4-metylomorfoliniowych cieczy jonowych z anionem organicznym aromatycznym | |
| EP3068764B1 (en) | Process for fluorinating compounds | |
| JP7065638B2 (ja) | イミダゾリウム塩及びその製造方法 | |
| JP2016175873A (ja) | フルオロアルカン誘導体、ゲル化剤、液晶性化合物及びゲル状組成物 | |
| KR102181926B1 (ko) | 설핀화에 의해 산황화물 및 플루오르화된 유도체를 제조하는 방법 | |
| PL215075B1 (pl) | Sole 4-benzylo-4-metylomorfoliniowe z anionem nieorganicznym oraz sposób wytwarzania soli-4-benzylo-4-metylomorfoliniowych z anionem nieorganicznym | |
| JP6228862B2 (ja) | イオン性化合物の製造方法 | |
| PL215853B1 (pl) | 4-Benzylo-4-(2-hydroksyetylo)morfoliniowe ciecze jonowe z anionem organicznym aromatycznym oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL212805B1 (pl) | Imidazoliowe ciecze jonowe z anionem nitrobenzoesowym oraz sposób wytwarzania imidazoliowych cieczy jonowych z anionem nitrobenzoesowym | |
| WO2021155331A1 (en) | Multicyclic carbocation and carboradical compounds and methods of use | |
| JP2017200889A (ja) | イオン液体の製造方法及びイオン液体製造のための中間体の製造方法 | |
| PL221747B1 (pl) | Nowy sposób otrzymywania cieczy jonowych poprzez wymianę anionu organicznego | |
| PL214826B1 (pl) | 4-Benzylo-4-(2-hydroksyetylo)morfoliniowe ciecze jonowe z anionem alkilokarboksylanowym nasyconym oraz sposób ich otrzymywania | |
| JP2013063949A (ja) | オニウム塩及びそれを含有する帯電防止剤 | |
| PL212043B1 (pl) | Sposób wytwarzania cieczy jonowych z kationem amoniowym i anionem alkilobenzenosulfonowym | |
| PL211436B1 (pl) | Sole 4-benzylo-4-metylomorfoliniowe z anionem organicznym oraz sposób wytwarzania soli 4-benzylo-4-metylomorfoliniowych z anionem organicznym | |
| PL213062B1 (pl) | 4-Benzylo-4-metylomorfoliniowe ciecze jonowe z chiralnym anionem organicznym oraz sposób wytwarzania 4-benzylo-4-metylo-morfoliniowych cieczy jonowych z chiralnym anionem organicznym | |
| PL211437B1 (pl) | Sacharyniany i acesulfamy morfoliniowe oraz sposób wytwarzania sacharynianów i acesulfamów morfoliniowych | |
| PL225664B1 (pl) | Protonowe ciecze jonowe z kationem 1-(2-chloroetylo)pirolidyniowym oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL214112B1 (pl) | Slodkie ciecze jonowe pochodne monoterpenowego alkoholu oraz sposób ich wytwarzania |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20120304 |