PL212909B1 - Kompozycja owadobójcza - Google Patents
Kompozycja owadobójczaInfo
- Publication number
- PL212909B1 PL212909B1 PL372697A PL37269703A PL212909B1 PL 212909 B1 PL212909 B1 PL 212909B1 PL 372697 A PL372697 A PL 372697A PL 37269703 A PL37269703 A PL 37269703A PL 212909 B1 PL212909 B1 PL 212909B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- bis
- ethylhexyl
- formula
- activity
- compound
- Prior art date
Links
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title claims description 24
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical class OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 title description 13
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 title description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 38
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims abstract description 11
- GOCVCBDBQYEFQD-UHFFFAOYSA-N 3-[[2-ethylhexoxy(2-ethylhexyl)phosphoryl]oxymethyl]heptane Chemical compound CCCCC(CC)COP(=O)(CC(CC)CCCC)OCC(CC)CCCC GOCVCBDBQYEFQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- ALVKGSGIVCHADB-UHFFFAOYSA-N 1-[bis(2-ethylhexoxy)phosphoryl]octane Chemical compound CCCCCCCCP(=O)(OCC(CC)CCCC)OCC(CC)CCCC ALVKGSGIVCHADB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 6
- JPGXOMADPRULAC-UHFFFAOYSA-N 1-[butoxy(butyl)phosphoryl]oxybutane Chemical compound CCCCOP(=O)(CCCC)OCCCC JPGXOMADPRULAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 239000000539 dimer Substances 0.000 claims abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 29
- -1 pyrimicarb Chemical compound 0.000 claims description 16
- 239000005941 Thiamethoxam Substances 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 239000005660 Abamectin Substances 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N profenofos Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)OC1=CC=C(Br)C=C1Cl QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- IBSREHMXUMOFBB-JFUDTMANSA-N 5u8924t11h Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O3)C=C[C@H](C)[C@@H](C(C)C)O4)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C.C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 IBSREHMXUMOFBB-JFUDTMANSA-N 0.000 claims description 4
- JFLRKDZMHNBDQS-UCQUSYKYSA-N CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C(=C[C@H]3[C@@H]2CC(=O)O1)C)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C.CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C=C[C@H]3C2CC(=O)O1)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C Chemical compound CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C(=C[C@H]3[C@@H]2CC(=O)O1)C)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C.CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C=C[C@H]3C2CC(=O)O1)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C JFLRKDZMHNBDQS-UCQUSYKYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005891 Cyromazine Substances 0.000 claims description 4
- 239000005907 Indoxacarb Substances 0.000 claims description 4
- 239000005930 Spinosad Substances 0.000 claims description 4
- 229950008167 abamectin Drugs 0.000 claims description 4
- CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N chlorfenapyr Chemical compound BrC1=C(C(F)(F)F)N(COCC)C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C#N CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229950000775 cyromazine Drugs 0.000 claims description 4
- LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYSA-N cyromazine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(NC2CC2)=N1 LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VBCVPMMZEGZULK-NRFANRHFSA-N indoxacarb Chemical compound C([C@@]1(OC2)C(=O)OC)C3=CC(Cl)=CC=C3C1=NN2C(=O)N(C(=O)OC)C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 VBCVPMMZEGZULK-NRFANRHFSA-N 0.000 claims description 4
- 229940014213 spinosad Drugs 0.000 claims description 4
- WCXDHFDTOYPNIE-RIYZIHGNSA-N (E)-acetamiprid Chemical compound N#C/N=C(\C)N(C)CC1=CC=C(Cl)N=C1 WCXDHFDTOYPNIE-RIYZIHGNSA-N 0.000 claims description 3
- PGOOBECODWQEAB-UHFFFAOYSA-N (E)-clothianidin Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C(/NC)NCC1=CN=C(Cl)S1 PGOOBECODWQEAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N (E)-nitenpyram Chemical compound [O-][N+](=O)/C=C(\NC)N(CC)CC1=CC=C(Cl)N=C1 CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N 0.000 claims description 3
- HOKKPVIRMVDYPB-UVTDQMKNSA-N (Z)-thiacloprid Chemical compound C1=NC(Cl)=CC=C1CN1C(=N/C#N)/SCC1 HOKKPVIRMVDYPB-UVTDQMKNSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005875 Acetamiprid Substances 0.000 claims description 3
- 239000005944 Chlorpyrifos Substances 0.000 claims description 3
- 239000005888 Clothianidin Substances 0.000 claims description 3
- 239000005657 Fenpyroximate Substances 0.000 claims description 3
- 239000005906 Imidacloprid Substances 0.000 claims description 3
- 239000005912 Lufenuron Substances 0.000 claims description 3
- 239000005658 Tebufenpyrad Substances 0.000 claims description 3
- 239000005940 Thiacloprid Substances 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N chlorpyrifos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YYJNOYZRYGDPNH-MFKUBSTISA-N fenpyroximate Chemical compound C=1C=C(C(=O)OC(C)(C)C)C=CC=1CO/N=C/C=1C(C)=NN(C)C=1OC1=CC=CC=C1 YYJNOYZRYGDPNH-MFKUBSTISA-N 0.000 claims description 3
- 229940056881 imidacloprid Drugs 0.000 claims description 3
- YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N imidacloprid Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C1/NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229960000521 lufenuron Drugs 0.000 claims description 3
- PWPJGUXAGUPAHP-UHFFFAOYSA-N lufenuron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(C(F)(F)F)F)=CC(Cl)=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F PWPJGUXAGUPAHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940079888 nitenpyram Drugs 0.000 claims description 3
- ZZYSLNWGKKDOML-UHFFFAOYSA-N tebufenpyrad Chemical compound CCC1=NN(C)C(C(=O)NCC=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=C1Cl ZZYSLNWGKKDOML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005903 Gamma-cyhalothrin Substances 0.000 claims description 2
- ZXQYGBMAQZUVMI-GCMPRSNUSA-N gamma-cyhalothrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-GCMPRSNUSA-N 0.000 claims description 2
- ZXQYGBMAQZUVMI-UNOMPAQXSA-N cyhalothrin Chemical compound CC1(C)C(\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-UNOMPAQXSA-N 0.000 claims 1
- NWWZPOKUUAIXIW-FLIBITNWSA-N thiamethoxam Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C/1N(C)COCN\1CC1=CN=C(Cl)S1 NWWZPOKUUAIXIW-FLIBITNWSA-N 0.000 claims 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 abstract 1
- BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N gamma-aminobutyric acid Chemical compound NCCCC(O)=O BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 10
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 9
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 9
- NWWZPOKUUAIXIW-DHZHZOJOSA-N (E)-thiamethoxam Chemical compound [O-][N+](=O)/N=C/1N(C)COCN\1CC1=CN=C(Cl)S1 NWWZPOKUUAIXIW-DHZHZOJOSA-N 0.000 description 8
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 8
- 210000005036 nerve Anatomy 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- OGNSCSPNOLGXSM-UHFFFAOYSA-N (+/-)-DABA Natural products NCCC(N)C(O)=O OGNSCSPNOLGXSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 6
- 229960003692 gamma aminobutyric acid Drugs 0.000 description 6
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 6
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZXQYGBMAQZUVMI-RDDWSQKMSA-N (1S)-cis-(alphaR)-cyhalothrin Chemical compound CC1(C)[C@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)[C@@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-RDDWSQKMSA-N 0.000 description 5
- 239000005910 lambda-Cyhalothrin Substances 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 5
- 108010062745 Chloride Channels Proteins 0.000 description 4
- 102000011045 Chloride Channels Human genes 0.000 description 4
- 108010052164 Sodium Channels Proteins 0.000 description 4
- 102000018674 Sodium Channels Human genes 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 4
- 230000002407 ATP formation Effects 0.000 description 3
- 244000257790 Brassica carinata Species 0.000 description 3
- 235000005156 Brassica carinata Nutrition 0.000 description 3
- 108091006146 Channels Proteins 0.000 description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 3
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 3
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 3
- OIPILFWXSMYKGL-UHFFFAOYSA-N acetylcholine Chemical compound CC(=O)OCC[N+](C)(C)C OIPILFWXSMYKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960004373 acetylcholine Drugs 0.000 description 3
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 239000002858 neurotransmitter agent Substances 0.000 description 3
- 238000003359 percent control normalization Methods 0.000 description 3
- 230000002336 repolarization Effects 0.000 description 3
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- BWLNSWSCACFPBV-UHFFFAOYSA-N 3-[[ethyl(2-ethylhexoxy)phosphoryl]oxymethyl]heptane Chemical compound CCCCC(CC)COP(=O)(CC)OCC(CC)CCCC BWLNSWSCACFPBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003148 4 aminobutyric acid receptor blocking agent Substances 0.000 description 2
- ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound NC1=C(S(=O)C(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940100578 Acetylcholinesterase inhibitor Drugs 0.000 description 2
- 229920002101 Chitin Polymers 0.000 description 2
- 108010009685 Cholinergic Receptors Proteins 0.000 description 2
- 206010010904 Convulsion Diseases 0.000 description 2
- 239000005899 Fipronil Substances 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 102000034337 acetylcholine receptors Human genes 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 150000008047 benzoylureas Chemical class 0.000 description 2
- 230000036461 convulsion Effects 0.000 description 2
- 239000004491 dispersible concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 description 2
- 229940013764 fipronil Drugs 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 210000001700 mitochondrial membrane Anatomy 0.000 description 2
- 210000003205 muscle Anatomy 0.000 description 2
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 2
- 210000002569 neuron Anatomy 0.000 description 2
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 230000029058 respiratory gaseous exchange Effects 0.000 description 2
- 125000003607 serino group Chemical group [H]N([H])[C@]([H])(C(=O)[*])C(O[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 210000000225 synapse Anatomy 0.000 description 2
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 2
- XLNZEKHULJKQBA-UHFFFAOYSA-N terbufos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSC(C)(C)C XLNZEKHULJKQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N (-)-Nicotine Chemical compound CN1CCC[C@H]1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-NSHGMRRFSA-N (1R)-cis-(alphaS)-cypermethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 1
- ZFHGXWPMULPQSE-SZGBIDFHSA-N (Z)-(1S)-cis-tefluthrin Chemical compound FC1=C(F)C(C)=C(F)C(F)=C1COC(=O)[C@@H]1C(C)(C)[C@@H]1\C=C(/Cl)C(F)(F)F ZFHGXWPMULPQSE-SZGBIDFHSA-N 0.000 description 1
- ODIGIKRIUKFKHP-UHFFFAOYSA-N (n-propan-2-yloxycarbonylanilino) acetate Chemical compound CC(C)OC(=O)N(OC(C)=O)C1=CC=CC=C1 ODIGIKRIUKFKHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005877 Alpha-Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- 241001600408 Aphis gossypii Species 0.000 description 1
- 206010003591 Ataxia Diseases 0.000 description 1
- 239000005730 Azoxystrobin Substances 0.000 description 1
- 239000005884 Beta-Cyfluthrin Substances 0.000 description 1
- 239000005874 Bifenthrin Substances 0.000 description 1
- 239000005885 Buprofezin Substances 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 1
- 240000005250 Chrysanthemum indicum Species 0.000 description 1
- 206010010947 Coordination abnormal Diseases 0.000 description 1
- 239000005892 Deltamethrin Substances 0.000 description 1
- 239000005893 Diflubenzuron Substances 0.000 description 1
- 239000005947 Dimethoate Substances 0.000 description 1
- 239000005894 Emamectin Substances 0.000 description 1
- 108090000371 Esterases Proteins 0.000 description 1
- 102000005915 GABA Receptors Human genes 0.000 description 1
- 108010005551 GABA Receptors Proteins 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 241000594036 Liriomyza Species 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- 239000005917 Methoxyfenozide Substances 0.000 description 1
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 1
- 102000019315 Nicotinic acetylcholine receptors Human genes 0.000 description 1
- 108050006807 Nicotinic acetylcholine receptors Proteins 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000500439 Plutella Species 0.000 description 1
- VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N Pyrethrin I Natural products CC(=CC1CC1C(=O)OC2CC(=O)C(=C2C)CC=C/C=C)C VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282849 Ruminantia Species 0.000 description 1
- 239000005937 Tebufenozide Substances 0.000 description 1
- 239000005939 Tefluthrin Substances 0.000 description 1
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N Thiophosphoric acid Chemical class OP(O)(S)=O RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQODLKZGRKWIFG-RUTXASTPSA-N [(R)-cyano-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl] (1S)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)[C@@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QQODLKZGRKWIFG-RUTXASTPSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N aldicarb Chemical compound CNC(=O)O\N=C\C(C)(C)SC QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229930013930 alkaloid Natural products 0.000 description 1
- 230000003698 anagen phase Effects 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N azoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1OC1=CC(OC=2C(=CC=CC=2)C#N)=NC=N1 WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N 0.000 description 1
- FYZBOYWSHKHDMT-UHFFFAOYSA-N benfuracarb Chemical compound CCOC(=O)CCN(C(C)C)SN(C)C(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 FYZBOYWSHKHDMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N bifenthrin Chemical compound C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C(C)=C1COC(=O)[C@@H]1[C@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1(C)C OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- PRLVTUNWOQKEAI-VKAVYKQESA-N buprofezin Chemical compound O=C1N(C(C)C)\C(=N\C(C)(C)C)SCN1C1=CC=CC=C1 PRLVTUNWOQKEAI-VKAVYKQESA-N 0.000 description 1
- 229960005286 carbaryl Drugs 0.000 description 1
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UISUNVFOGSJSKD-UHFFFAOYSA-N chlorfluazuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1Cl)=CC(Cl)=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UISUNVFOGSJSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001231 choline Drugs 0.000 description 1
- 239000000064 cholinergic agonist Substances 0.000 description 1
- 230000001713 cholinergic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 description 1
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQQYTWIFVNKMRW-UHFFFAOYSA-N diflubenzuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 QQQYTWIFVNKMRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940019503 diflubenzuron Drugs 0.000 description 1
- MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N dimethoate Chemical compound CNC(=O)CSP(=S)(OC)OC MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCKZANITAMOIAR-XWVCPFKXSA-N dsstox_cid_14566 Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1.C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H]([NH2+]C)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 GCKZANITAMOIAR-XWVCPFKXSA-N 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N endosulfan Chemical compound C([C@@H]12)OS(=O)OC[C@@H]1[C@]1(Cl)C(Cl)=C(Cl)[C@@]2(Cl)C1(Cl)Cl RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 231100000584 environmental toxicity Toxicity 0.000 description 1
- RYLHNOVXKPXDIP-UHFFFAOYSA-N flufenoxuron Chemical compound C=1C=C(NC(=O)NC(=O)C=2C(=CC=CC=2F)F)C(F)=CC=1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl RYLHNOVXKPXDIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000037406 food intake Effects 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- RGNPBRKPHBKNKX-UHFFFAOYSA-N hexaflumuron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(F)F)=C(Cl)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F RGNPBRKPHBKNKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003054 hormonal effect Effects 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 239000002949 juvenile hormone Substances 0.000 description 1
- 208000028756 lack of coordination Diseases 0.000 description 1
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 1
- QCAWEPFNJXQPAN-UHFFFAOYSA-N methoxyfenozide Chemical compound COC1=CC=CC(C(=O)NN(C(=O)C=2C=C(C)C=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1C QCAWEPFNJXQPAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003278 mimic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 210000000653 nervous system Anatomy 0.000 description 1
- 230000001537 neural effect Effects 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229960002715 nicotine Drugs 0.000 description 1
- SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N nicotine Natural products CN1CCCC1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJPPVKZQTLUDBO-UHFFFAOYSA-N novaluron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(OC(F)(F)F)F)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F NJPPVKZQTLUDBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000004045 organic chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000008298 phosphoramidates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- QHOQHJPRIBSPCY-UHFFFAOYSA-N pirimiphos-methyl Chemical compound CCN(CC)C1=NC(C)=CC(OP(=S)(OC)OC)=N1 QHOQHJPRIBSPCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 230000003518 presynaptic effect Effects 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- ROVGZAWFACYCSP-VUMXUWRFSA-N pyrethrin I Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 ROVGZAWFACYCSP-VUMXUWRFSA-N 0.000 description 1
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 description 1
- 102000005962 receptors Human genes 0.000 description 1
- 108020003175 receptors Proteins 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000003252 repetitive effect Effects 0.000 description 1
- 230000000241 respiratory effect Effects 0.000 description 1
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 1
- 230000000284 resting effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229930185156 spinosyn Natural products 0.000 description 1
- VESRDXZDAAOUHS-KXRJSVEISA-N spinosyn B Chemical compound O([C@H]1CCC[C@@H](OC(=O)C[C@H]2[C@@H]3C=C[C@@H]4C[C@H](C[C@H]4[C@@H]3C=C2C(=O)[C@@H]1C)O[C@H]1[C@@H]([C@H](OC)[C@@H](OC)[C@H](C)O1)OC)CC)[C@H]1CC[C@H](NC)[C@@H](C)O1 VESRDXZDAAOUHS-KXRJSVEISA-N 0.000 description 1
- RDECBWLKMPEKPM-UHFFFAOYSA-N spinosyn D Natural products CC1C(=O)C2=CC3C4CC(OC5C(C(OC)C(OC)C(C)O5)OC)CC4C(C)=CC3C2CC(=O)OC(CC)CCCC1OC1CCC(N(C)C)C(C)O1 RDECBWLKMPEKPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000002784 stomach Anatomy 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000005062 synaptic transmission Effects 0.000 description 1
- 239000005936 tau-Fluvalinate Substances 0.000 description 1
- INISTDXBRIBGOC-XMMISQBUSA-N tau-fluvalinate Chemical compound N([C@H](C(C)C)C(=O)OC(C#N)C=1C=C(OC=2C=CC=CC=2)C=CC=1)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl INISTDXBRIBGOC-XMMISQBUSA-N 0.000 description 1
- QYPNKSZPJQQLRK-UHFFFAOYSA-N tebufenozide Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1C(=O)NN(C(C)(C)C)C(=O)C1=CC(C)=CC(C)=C1 QYPNKSZPJQQLRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- WPALTCMYPARVNV-UHFFFAOYSA-N tolfenpyrad Chemical compound CCC1=NN(C)C(C(=O)NCC=2C=CC(OC=3C=CC(C)=CC=3)=CC=2)=C1Cl WPALTCMYPARVNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
- A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing aromatic radicals
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest kompozycja owadobójcza.
W opisie patentowym USA nr 2927014 ujawniono zastosowanie jako herbicydów wielu organicznych fosfonianów i fosfinianów. W publikacji WO 9304585 ujawniono zastosowanie pewnych organicznych fosfonianów i fosfinianów jako substancji pomocniczych do wzmacniania aktywności niektórych herbicydów. W publikacji WO 9418837 opisano zastosowanie konkretnego fosfonianu, 2-etyloheksylofosfonianu bis(2-etyloheksylu), jako substancji pomocnicze] do poprawienia aktywności biologicznej określonych herbicydów. Zgodnie z ujawnieniem w publikacji WO 9800021, pewne fosfoniany i fosfiniany, w kombinacji z niektórymi fungicydami, takimi jak fluchinkonazol i azoksystrobina, poprawiają aktywność grzybobójczą.
W opisie patentowym USA nr 4976769 ujawniono fosforany jako aktywatory herbicydów i insektycydów.
W opisie patentowym USA nr 60933679 ujawnione są trzeciorzędowe karboksylany amonowe jako wzmacniacze środków chemicznych do stosowania w rolnictwie. W ΕΡ25179Ά ujawniono kompozycje owadobójcze zawierające fosfoniany.
Zgłaszający stwierdzili obecnie, że aktywność owadobójczą można znacznie zwiększyć przez zastosowanie organicznego fosfonianu jako substancji pomocniczej.
Kompozycja owadobójcza według wynalazku zawiera środek owadobójczy wybrany z grupy obejmującej chlorpiryfos, profenofos, pirymikarb, imidaklopryd, acetamipryd, nitenpiram, klotianidynę, tiaklopryd, tiametoksam, MTI-446, spinosad, abamektynę, benzoesan emamektyny, fipronil, lambdacyhalotrynę, gamma-cyhalotrynę, indoksakarb, fenpiroksymat, tebufenpirad, chlorfenapyr, lufenuron i cyromazynę oraz fosfonian o wzorze (I) lub jego dimer
w którym to wzorze R1 i R2, niezależnie, oznaczają grupę alkoksylową zawierającą od 4 do 10 3 atomów węgla, a R3 oznacza grupę alkilową zawierającą od 4 do 10 atomów węgla, przy czym stosunek wagowy środka owadobójczego do związku o wzorze (I) wynosi od 50:1 do 1:400.
Stosowane tu określenie „alkil”, również w odniesieniu do „alkoksylu”, obejmuje grupy alkilowe o łańcuchu liniowym lub rozgałęzionym.
Odpowiednie fosfoniany ujawniono w publikacji WO 98/00021 i w zakres obecnego wynalazku jako składniki kompozycji wchodzą równoważne im związki, w których długość odpowiedniego łańcu1 2 3 cha alkilowego jest mniejsza niż ujawniono w tej publikacji. Szczególnie korzystnie, każdy R1, R2 i R3 zawiera od 4 do 8 atomów węgla. Korzystnymi fosfonianami są 2-etyloheksylofosfonian bis-(2-etyloheksylu), oktylofosfonian bis-(2-etyloheksylu) i butylofosfonian bis-(butylu), a szczególnie korzystny jest 2-etyloheksylofosfonian bis-(2-etyloheksylu).
Kompozycje według wynalazku mogą również zawierać mieszaniny. Tak więc, kompozycje mogą zawierać dwa lub więcej organicznych fosfonianów określonych powyżej i/lub inne dodatki (określone zwykle jako substancje pomocnicze), którymi mogą być środki powierzchniowo czynne i/lub oleje.
Kompozycja według wynalazku jako owadobójczo aktywny składnik może zawierać jeden lub więcej spośród następujących:
(a) Inhibitory esterazy acetylocholinowej. Esteraza acetylocholinowa odszczepia estrową grupę funkcyjną od neuroprzekaźnika, acetylocholiny, w OUN, zapobiegając tym samym powtarzalnej stymulacji receptora acetylocholiny. Enzym ten ma nukleofiłową resztę serynową w miejscu aktywnym, która katalizuje hydrolizę estru, z wytworzeniem choliny i acetylowanego enzymu, który szybko ulega ponownej hydrolizie do postaci aktywnej. Owadobójcze inhibitory esterazy acetylocholinowej acylują tę resztę serynową grupą, która hydrolizuje znacznie wolniej niż octan, blokując tym samym działanie enzymu. Powoduje to nadmierne pobudzenie cholinergicznego układu nerwowego owada, co prowadzi do konwulsji i śmierci. Reprezentatywne insektycydy o takim mechanizmie działania obejmują fosforoorganiczne środki owadobójcze.
PL 212 909 B1
Fosforoorganiczne insektycydy dzielą się na sześć podklas w zależności od charakteru zawierającej fosfor grupy funkcyjnej (fosforany, fosfoniany, fosforoamidyniany (ang. phosphoroamidates), fosforotiolany, fosforotioniany i fosforoditiolany), ale wszystkie zawierają elektrofilowy atom fosforu z odpowiednią przyłączoną grupą opuszczającą. Związki te można również klasyfikować z uwagi na charakter grupy opuszczającej (alifatyczna, fenoksylowa lub aryloksylowa). Związki P=S są metabolizowane w organizmie owadów do związków P=O, które są dużo bardziej aktywne, podczas gdy w organizmie ssaka wiązania P-OR rozrywają się szybciej, co prowadzi do większej selektywności. Konkretne przykłady obejmują chlorpiryfos, metylopirymifos, diazynon, profenofos, metydation, terbufos, dimetoat i foztiazat oraz insektycydy oparte na karbaminianach, takie jak pirymikarb, benfurakarb, karbaryl i aldikarb.
(b) Agoniści acetylocholiny
Acetylocholina jest głównym neuroprzekaźnikiem w OUN, odpowiedzialnym za przewodzenie impulsów nerwowych przy synapsach i pośredniczy również w stymulacji mięśni przy powierzchni pomiędzy nerwem a mięśniem. Sklasyfikowano dwa główne podtypy receptora acetylocholiny według naturalnego produktu, z którym wiąże się najlepiej - muskaryny lub nikotyny. Dostępnych jest wiele insektycydów działających w oparciu o ten mechanizm i obejmują one nitrometyleny, które są stosunkowo mało toksyczne dla ssaków, ale wykazują silne, szerokie spektrum działania w stosunku do owadów, z aktywnością układową. Nitrometyleny są aktywne w stosunku do owadów ssących i gryzących i działają zarówno przez żołądek, jak i kontaktowo. Nitrometylenowe środki owadobójcze (zwane również neonikotynoidami) obejmują imidaklopryd, acetamipryd, nitenpiram, klotianidynę, tiaklopryd, tiametoksam, MTI-446 (z firmy Mitsui). Innym środkiem chemicznym tej klasy jest spinosad, który jest mieszaniną spinosynu i spinosynu B. Spinosyny działają również przy receptorze nikotynowym, aczkolwiek działanie ich różni się nieco od działania nitrometylenów.
(c) Przerywacze kanałów chlorkowych
Związki te działają przez przerwanie działania kwasu gamma-aminomasłowego (GABA), głównego hamującego neuroprzekaźnika w OUN. GABA uwalnia się z błony presynaptycznej i przenika do synapsy, gdzie wiąże się z receptorem GABA. Receptor ten jest sprzężony z kanałem jonów chlorkowych, który jest otwarty w obecności GABA. Otwarcie takie umożliwia bezpośredni dopływ jonów chlorkowych do spolaryzowanej komórki nerwowej, redukując tym samym potencjał w błonie nerwowej (ponieważ w stanie spoczynku potencjał wewnątrz błony nerwowej jest bardziej dodatni niż na zewnątrz). Oznacza to, że gdy nerw wyładowuje się, zmiana potencjału jest mniejsza niż w nieobecności GABA, a zatem impuls nerwowy jest skutecznie tłumiony.
Antagoniści GABA obejmują awermektyny, które są makrocyklicznymi naturalnymi produktami, zdolnymi do przerywania wielu kanałów jonów chlorkowych. Faktycznie naśladują one działanie GABA, co powoduje ciągłe otwieranie kanałów jonów chlorkowych i prowadzi do paraliżu owada. Przykładami tych związków chemicznych są abamektyna, emamektyna (zwykle w postaci soli) i melbemektyna. Przykłady antagonistów GABA obejmują fiprils, którego przykładem jest fipronil oraz starsze związki, takie jak „cyklodienowe” związki chloroorganicze, takie jak endosulfan.
d) Przerywacze kanałów sodowych
Kanały sodowe są podstawowe dla przekaźnictwa nerwowego. W stanie spoczynku w błonie nerwowej występuje różnica potencjału o około 60 mV, z uwagi na fakt, że więcej jonów sodowych znajduje się na zewnątrz niż wewnątrz. Gdy impuls nerwowy przechodzi wzdłuż komórki, w błonie otwierają się kanały sodowe, umożliwiając jonom sodowym wpływ do komórki, który indukuje przepływ dodatniego piku potencji wzdłuż komórki nerwowej. Normalnie kanały te zamykają się bardzo szybko i jony sodowe są wypompowywane z komórki, co przywraca potencjał spoczynkowy. Przerywacze kanałów sodowych utrzymują te kanały otwarte przez dłuższe okresy, zapobiegając repolaryzacji. Piretroidy typu-1 (oraz alkaloidy weratrowe) zapobiegają repolaryzacji przez 0,01-0,1 sekundy, co powoduje wielopotencjałowe wyładowanie neuronów i prowadzi do konwulsji, podczas gdy piretroidy typu-II mogą zapobiec repolaryzacji przez kilka minut lub dłużej, co prowadzi do braku koordynacji. Przykładami takiego sposobu działania są piretroidowe związki chemiczne. Piretroidy są syntetycznymi analogami naturalnych produktów pochodzących od kwiatów, chryzantem, dla których typowa jest piretryna-1. W zależności od części alkoholowej, można je podzielić na dwa typy. Piretroidy typu-I stanowią pierwszą generację i są raczej niestabilne fotochemicznie. Piretroidy typu-II pochodzą od alkoholu gamma-cyjano3-fenoksybenzylowego i są o około 10 razy silniejsze. Niektóre piretroidy typu-II mogą mieć również inną część kwasową, z wprowadzonym pierścieniem fenylowym. Te związki chemiczne obejmują teflutrynę,
PL 212 909 B1 permetrynę, bifentrynę, α-cypermetrynę, deltametrynę, β-cyflutrynę, lambda-cyhalotrynę, gamma-cyhalotrynę, esfenwalerat i taufluwalinat. Inne przerywacze kanałów Na obejmują indoksakarb.
(e) Inhibitory oddychania
Związki te obejmują klasę związków chemicznych, takich jak inhibitory (i) Miejsca-1, na przykład fenpiroksymat, fenazakwin, tebufenpirad, tolfenpirad, pirymidifen i związki typu „uncouplers”. Związki typu „uncouplers” mają działanie, które rozdziela oddychanie od produkcji ATP. Białka w oddechowym łańcuchu transportu elektronów do pompowania protonów przez wewnętrzną błonę mitochondrialną wykorzystują energię wytworzoną przez oddychanie. Syntaza ATP wykorzystuje następnie ten gradient pH do wywołania syntezy ATP. Związki typu „uncouplers” są lipofilowymi słabymi kwasami, które są zdolne do dyfuzji przez błony, zarówno w postaci obojętnej, jak i anionowej, i tym samym mogą przenosić protony przez wewnętrzną błonę mitochondrialną. Skutkiem tego jest zniszczenie gradientu pH, a tym samym usunięcie siły napędzającej syntezę ATP. Przykładem tego typu insektycydu jest chlorfenapir.
(f) Regulatory wzrostu owada - IGR
Przykładami tego sposobu działania są benzoilomoczniki. Związki te hamują biosyntezę chityny, polisacharydu, który jest głównym składnikiem strukturalnym (około 50%) egzoszkieletu owada. Gdyowad zaczyna linieć, w obecności tych związków ilość chityny jest niewystarczająca do zakończenia budowy nowego egzoszkieletu, a zatem owad umiera podczas lub bezpośrednio po wylince. Związki te faktycznie nie są „regulatorami wzrostu” w znaczeniu hormonalnym, ale termin ten jest stosowany z uwagi na zdeformowane korpusy martwych owadów traktowanych takimi związkami. Związki te najlepiej działają na owady, które często linieją (np. Iepidoptera), ale ich stosowanie jest ograniczone, ponieważ mogą być przyjmowane jedynie przez spożywanie i ich aktywność jest zależna od fazy wzrostu, stąd mają tendencję do powolnego działania. Jednakże prowadzi to również do bardzo czystego profilu toksyczności wobec środowiska, a zatem związki te są często stosowane w programach IPM. Przykłady środków owadobójczych tej klasy obejmują diflubenzuron, flufenoksuron, chlorfluazuron, heksaflumuron, lufenuron i nowaluron. Inne związki chemiczne regulujące wzrost owadów (z innym działaniem niż benzoilomoczniki) obejmują buprofezynę, piryproksyfen, cyromazynę, tebufenozyd, metoksyfenozyd i etoksazol.
Kompozycje według wynalazku mogą zawierać składnik aktywny, którym jest insektycyd zdolny do układowego przemieszczania się w roślinie lub do działania kontaktowego, zwłaszcza gdy docelowymi szkodnikami są szkodniki maskujące się (takie jak szkodniki liści).
Kompozycje są szczególnie odpowiednie do zwalczania pewnych klas szkodników, takich jak szkodniki przeżuwające, na przykład Lepidoptera, i szkodniki ssące, takie jak Aphidspp.
Nieoczekiwanie stwierdzono, że kompozycje według wynalazku nie mają niepożądanego działania fitotoksycznego na rośliny gospodarzy w przyjętych zakresach stosowania.
Kompozycje według wynalazku mogą zawierać inne dodatki, które konwencjonalnie wprowadza się do kompozycji owadobójczych, obejmujące inną(e) substancję(e) pomocniczą(e), taką jak środki powierzchniowo czynne albo inne składniki, takie jak środki przeciwko zamarzaniu, polimery, środki zwiększające przyczepność, środki fotoochronne, oleje mineralne, oleje roślinne i ich pochodne.
Związek o wzorze (I) można dodać do kompozycji owadobójczej na etapie mieszania w zbiorniku i w zakres wynalazku wchodzą takie kompozycje mieszane w zbiorniku, które są rozcieńczone i nadają się do natychmiastowego stosowania. Alternatywnie, związek o wzorze (I) można wprowadzić do stężonej kompozycji, którą rozcieńcza się przed stosowaniem. Charakter związku o wzorze (I) może zmieniać się w zależności od rodzaju podstawników od postaci ciekłej do stałej i od słabo rozpuszczalnego do wysoce nierozpuszczalnego w wodzie. Specjalista w tej dziedzinie będzie w stanie zastosować konwencjonalne techniki i uzyskać kompozycje według wynalazku, które są substancjami stałymi lub ciekłymi osadzonymi na odpowiednim stałym nośniku, obejmujące na przykład zwilżalne proszki (proszki WP) lub rozpuszczalne w wodzie (SP), zwilżalne granulki (granulki dyspergowalne w wodzie, WG albo granulki rozpuszczalne w wodzie, SG), dyspersje substancji stałych lub ciekłych w cieczy, takie jak koncentraty zawiesinowe, koncentraty zawiesinowe oparte na oleju, oparte na oleju płynne substancje, takie jak SC (koncentrat zawiesinowy) lub OF (mieszające się z olejem substancje płynne), emulsje i mieszaniny, takie jak EW (emulsja w wodzie), EO (emulsja w oleju), SE (zawiesinaemulsja), roztwory, takie jak EC (emulgujący koncentrat), DC (dyspergowalny koncentrat), UL (ciecz o ultraniskiej objętości), SL (ciecz rozpuszczalna), oraz preparaty specjalne, takie jak kompozycje mikrokapsułkowane. Korzystne związki o wzorze (I) są na ogół oleistymi cieczami o ograniczonej rozpuszczalności w wodzie. A zatem, związki te można łatwo wprowadzić do roztworów w oleju przez
PL 212 909 B1 zwykłe zmieszanie, ewentualnie w kombinacji z jednym lub więcej emulgatorami, lub absorbować na stałych nośnikach, takich jak glinki lub krzemionki, w celu wprowadzenia do suchych produktów. Podobnie, związki o wzorze (I), które są oleistymi cieczami, można stosować do wytworzenia dyspersji środka owadobójczego w związku o wzorze (I) lub do wytworzenia roztworów zawierających związek o wzorze (I) i insektycyd, albo do wytworzenia mieszanych układów dyspersyjnych, w których, na przykład, środek owadobójczy jest w postaci koncentratu zawiesinowego, a związek o wzorze (I) jest w postaci emulsji olej w wodzie. Inne kombinacje będą oczywiste dla specjalisty w tej dziedzinie techniki.
Substancje pomocnicze stosuje się zwykle w ilości zależnej od objętości substancji do opryskiwania stosowanej na hektar. Objętość wody na hektar na ogół wynosi około 200 l/ha, ale może zmieniać się od 50 do ponad 3000, dla szczególnych zastosowań do powierzchniowego oprysku owoców. Substancje pomocnicze stosuje się zazwyczaj w objętości od 0,05% do 1,0% objętości substancji do oprysku na hektar. Przyjmując jako średnią 200 l/ha, typowe ilości substancji pomocniczej mieszczą się w zakresie 100 g (0,05%) do 2000 g (1,0%) na hektar. Ilości środka owadobójczego zwykle mieszczą się w zakresie od 10 g/ha do 5 kg/ha. A zatem, specjalista w tej dziedzinie techniki będzie w stanie ustalić ilości związku aktywnego i substancji pomocniczej mieszczące się w typowo stosowanych zakresach. Ilości te dotyczą bezpośredniego stosunku (wagowego) środka owadobójczego do związku o wzorze (I), który wynosi od 50:1 do 1:400. Korzystnie, stosunek wagowy środka owadobójczego do związku o wzorze (I) mieści się w zakresie od 25:1 do 1:25, a zwłaszcza 10:1 do 1:10.
Aczkolwiek uważa się, że gdy kompozycje te stosuje się na uprawy, na ogół nanosi się w postaci rozcieńczonej w wodzie, można je również stosować w postaci preparatów o ultraniskiej objętości, na przykład na obszarach pustynnych. Kompozycje według wynalazku można również stosować w preparatach przenikających przez korę, gdy pożądana jest szybka penetracja środka owadobójczego przez korę drzewa. Ponadto, wykorzystując znane specjalistom formy użytkowe, kompozycje według wynalazku można stosować do traktowania i ochrony nasion roślin.
Wynalazek zilustrowano następującymi przykładami.
P r z y k ł a d 1
Aktywność wielu środków owadobójczych w kombinacji z 0,5% 2-etylofosfonianu bis-(2-etyloheksylu) (BEEP) porównano z odpowiednim preparatem niezawierającym 2-etylofosfonianu bis-(2-etyloheksylu), stosując leczniczy test zwalczania szkodnika liści, miniarki L1/L2 Liriomyza huidobriensis. Wyniki przedstawione w Tablicy 1 wskazują % zwalczenia tego szkodnika liści w odniesieniu do liści fasoli.
T a b l i c a 1
| Ilość ppm | tiametoksam | chlorfenapyr | fipronil | spinosad | ||||
| Sam | +BEEP | Sam | +BEEP | Sam | +BEEP | Sam | +BEEP | |
| Kontrola | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 400 | 0 | 20 | 0 | 100 | 60 | 100 | 42 | 100 |
| 600 | 0 | 43 | 15 | 100 | 69 | 100 | 73 | 100 |
| 800 | 0 | 63 | 0 | 100 | 66 | 100 | 82 | 100 |
| 1000 | 12 | 68 | 28 | 100 | 83 | 100 | 81 | 100 |
| Ilość ppm | abamektyna | |
| Sama | +BEEP | |
| Kontrola | 0 | 0 |
| 3,13 | 27 | 99 |
| 6,25 | 48 | 100 |
| 12,5 | 74 | 100 |
| 25 | 96 | 100 |
PL 212 909 B1
| Ilość ppm | cyromazyna | |
| Sama | + BEEP | |
| Kontrola | 0 | 0 |
| 25 | 27 | 28 |
| 50 | 57 | 83 |
| 100 | 81 | 100 |
| 200 | 100 | 100 |
P r z y k ł a d 2
Aktywność lambda-cyhalotryny, profenofosu i indoksakarbu w kombinacji z 0,5% 2-etyloheksylofosfonianu bis-(2-etylo-heksylu) (BEEP) porównano z odpowiednim preparatem niezawierającym 2-etyloheksylofosfonianu bis-(2-etyloheksylu), w teście zwalczania Plutella xylostella przez spożywanie/kontakt. Wyniki przedstawione w Tablicy 2 wskazują % zwalczenia.
T a b l i c a 2
| Ilość | Lambda-cyhalotryna | |
| Sama | +BEEP | |
| Kontrola | 21 | 11 |
| 0,31 ppm | 54 | 100 |
| 0,63 ppm | 66 | 100 |
| 1,25 ppm | 83 | 100 |
| 2,5 ppm | 95 | 100 |
| Ilość | Profenofos | |
| Sam | +BEEP | |
| Kontrola | 21 | 11 |
| 12,5 ppm | 16 | 65 |
| 25 ppm | 41 | 95 |
| 50 ppm | 95 | 100 |
| 100 ppm | 100 | 100 |
| Ilość | Indoksakarb | |
| Sam | +BEEP | |
| Kontrola | 15 | 20 |
| 0,16 ppm | 32 | 57 |
| 0,31 ppm | 26 | 80 |
| 0,63 ppm | 32 | 98 |
| 1,25 ppm | 80 | 100 |
P r z y k ł a d 3
Aktywność lambda-cyhalotryny, jako preparatu Karate 10CS, z 0,5% 2-etyloheksylofosfonianu bis-(2-etyloheksylu) (BEEP) porównano z odpowiednim preparatem Karate 10CS, niezawierającym 2-etyloheksylofosfonianu bis-(2-etyloheksylu), w teście translaminarnym (czas badania 3 dni) na badanie przeciwko Myzus persicae R2. Wyniki przedstawione w Tablicy 3 wskazują % zwalczenia.
PL 212 909 B1
T a b l i c a 3
| Ilość ppm | Lambda-cyhalotryna jako Karate 10CS | |
| Sama | +BEEP | |
| Kontrola | 10 | 4 |
| 62 | 41 | 72 |
| 125 | 45 | 98 |
| 250 | 26 | 98 |
P r z y k ł a d 4
Aktywność tiametoksamu, jako preparatu Actara 25WG, z oktylofosfonianem bis(2-etyloheksylu) (BEOP) w ilości 0,5% porównano z odpowiednim preparatem Actara, nie zawierającym oktylofosfonianu bis(2-etyloheksylu), w teście na działanie przezwarstwowe (czas badania 3 dni) przeciwko Aphis gossypii. Wyniki przedstawione w Tablicy 4 wskazują % zwalczenia.
T a b l i c a 4
| Ilość ppm | tiametoksam jako Actara 25WG | |
| Sam | +BEOP | |
| Kontrola | 11 | 3 |
| 15,6 | 45 | 45 |
| 31,2 | 68 | 48 |
| 62,5 | 72 | 96 |
Zastrzeżenia patentowe
Claims (4)
- Zastrzeżenia patentowe1. Kompozycja owadobójcza, znamienna tym, że zawiera środek owadobójczy, wybrany z grupy obejmującej chlorpiryfos, profenofos, pirymikarb, imidaklopryd, acetamipryd, nitenpiram, klotianidynę, tiaklopryd, tiametoksam, MTI-446, spinosad, abamektynę, benzoesan emamektyny, fipronil, lambda- cyhalotrynę, gamma-cyhalotrynę, indoksakarb, fenpiroksymat, tebufenpirad, chlorfenapyr, lufenuron i cyromazynę oraz fosfonian o wzorze (I) Iub jego dimer w którym to wzorze R1 i R2, niezależnie, oznaczają grupę alkoksylową zawierającą od 4 do 10 3 atomów węgla, a R3 oznacza grupę alkilową zawierającą od 4 do 10 atomów węgla, przy czym stosunek wagowy środka owadobójczego do związku o wzorze (I) wynosi od 50:1 do 1:400.
- 2. Kompozycja owadobójcza według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera związek o wzorze (I), 1 2 3 w którym podstawniki R1, R2 i R3 zawierają od 4 do 8 atomów węgla.
- 3. Kompozycja owadobójcza według zastrz. 2, znamienna tym, że jako fosfonian zawiera2-etyloheksylofosfonian bis-(2-etyloheksylu), oktylofosfonian bis-(2-etyloheksylu) lub butylofosfonian bis-(butylu).
- 4. Kompozycja owadobójcza według zastrz. 3, znamienna tym, że fosfonianem jest 2-etyloheksylofosfonian bis-(2-etyloheksylu).
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB0211924.6A GB0211924D0 (en) | 2002-05-23 | 2002-05-23 | Composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL372697A1 PL372697A1 (pl) | 2005-07-25 |
| PL212909B1 true PL212909B1 (pl) | 2012-12-31 |
Family
ID=9937302
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL372697A PL212909B1 (pl) | 2002-05-23 | 2003-05-22 | Kompozycja owadobójcza |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9138003B2 (pl) |
| EP (1) | EP1509085B1 (pl) |
| JP (1) | JP4620452B2 (pl) |
| KR (1) | KR101023926B1 (pl) |
| CN (1) | CN100333643C (pl) |
| AP (1) | AP2004003168A0 (pl) |
| AU (1) | AU2003227965B2 (pl) |
| BR (1) | BR0311245B1 (pl) |
| CA (5) | CA2484928C (pl) |
| CY (1) | CY1109346T1 (pl) |
| DE (1) | DE60328385D1 (pl) |
| DK (1) | DK1509085T3 (pl) |
| EA (1) | EA007289B1 (pl) |
| EC (1) | ECSP045443A (pl) |
| ES (1) | ES2326797T3 (pl) |
| GB (1) | GB0211924D0 (pl) |
| IL (2) | IL164836A0 (pl) |
| MX (1) | MXPA04011066A (pl) |
| NZ (1) | NZ536491A (pl) |
| OA (1) | OA12821A (pl) |
| PL (1) | PL212909B1 (pl) |
| PT (1) | PT1509085E (pl) |
| SI (1) | SI1509085T1 (pl) |
| UA (1) | UA79469C2 (pl) |
| WO (1) | WO2003099012A1 (pl) |
| ZA (1) | ZA200408421B (pl) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0621440D0 (en) | 2006-10-27 | 2006-12-06 | Syngenta Crop Protection Ag | Herbicidal compositions |
| US8110608B2 (en) | 2008-06-05 | 2012-02-07 | Ecolab Usa Inc. | Solid form sodium lauryl sulfate (SLS) pesticide composition |
| UA111167C2 (uk) | 2010-08-05 | 2016-04-11 | ДАУ АГРОСАЙЄНСІЗ ЕлЕлСі | Пестицидні композиції мезорозмірних частинок з підсиленою дією |
| US8968757B2 (en) | 2010-10-12 | 2015-03-03 | Ecolab Usa Inc. | Highly wettable, water dispersible, granules including two pesticides |
| CN102349535A (zh) * | 2011-09-30 | 2012-02-15 | 张少武 | 一种含吡蚜酮与高效氯氟氰菊酯的杀虫组合物 |
| ZA201302145B (en) * | 2012-03-21 | 2013-12-23 | Deepak Pranjivandas Shah | A pesticidal composition containing lambda cyhalothrin and diafenthiuron |
| CN103636632B (zh) * | 2013-11-29 | 2015-10-14 | 湖南海利化工股份有限公司 | 一种含有氯溴虫腈和抗蚜威的杀虫组合物 |
| CN103749526A (zh) * | 2013-12-30 | 2014-04-30 | 青岛崂乡茶制品有限公司 | 一种茶树用杀虫剂 |
| CN104522013B (zh) * | 2014-12-23 | 2017-12-12 | 广东中迅农科股份有限公司 | 一种含有丁醚脲和依维菌素的杀虫组合物 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3856896A (en) * | 1973-02-09 | 1974-12-24 | Johnson & Son Inc S C | Alkyl propargyl phosphonates |
| DE2727479A1 (de) * | 1977-06-18 | 1979-01-04 | Bayer Ag | Insektizide und akarizide mittel |
| DE2936037A1 (de) * | 1979-09-06 | 1981-04-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Propargylgruppenhaltige methanphosphonsaeureester und deren verwendung in synergistischen wirkstoffkombinationen zur schaedlingsbekaempfung |
| JPS60224606A (ja) * | 1984-04-23 | 1985-11-09 | Kao Corp | 農薬組成物 |
| HU205839B (en) * | 1987-11-18 | 1992-07-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Synergetic artropodicide composition containining pirethroides and phosphate-esters as active components |
| JP2840847B2 (ja) * | 1989-01-23 | 1998-12-24 | ローヌ・プーランアグロ株式会社 | 安定化された農薬組成物 |
| US5451562A (en) * | 1991-08-30 | 1995-09-19 | Schering Aktiengesellschaft | Phosphonate/phosphinate containing heribicdal compositions and the use thereof |
| GB9118565D0 (en) * | 1991-08-30 | 1991-10-16 | Schering Ag | Herbicidal compositions |
| DE4305542C1 (de) * | 1993-02-20 | 1994-07-21 | Schering Ag | Herbizide Mittel mit synergistischer Wirkung |
| DE4426942A1 (de) * | 1994-07-29 | 1996-02-01 | Bayer Ag | Insektizide Mittel |
| EP0824314B1 (en) * | 1996-03-01 | 2002-09-25 | Kao Corporation | Efficacy enhancer for agricultural chemicals and agricultural chemical compositions |
| US5876739A (en) * | 1996-06-13 | 1999-03-02 | Novartis Ag | Insecticidal seed coating |
| GB9624501D0 (en) * | 1996-11-26 | 1997-01-15 | Zeneca Ltd | Insecticial compositions and method |
| AR021608A1 (es) | 1998-12-11 | 2002-07-31 | Merial Ltd | Represion de artropodos en animales |
| FR2798042B1 (fr) * | 1999-09-07 | 2003-04-25 | Aventis Cropscience Sa | Compositions insecticides dont la matiere active est de type phenyl-pyrazole et procede de lutte contre les insectes du sol |
| JP4599692B2 (ja) * | 2000-09-08 | 2010-12-15 | 住友化学株式会社 | 殺虫エアゾール組成物及び害虫駆除方法 |
-
2002
- 2002-05-23 GB GBGB0211924.6A patent/GB0211924D0/en not_active Ceased
-
2003
- 2003-05-22 CN CNB038117185A patent/CN100333643C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-05-22 UA UA20041210593A patent/UA79469C2/uk unknown
- 2003-05-22 KR KR1020047018875A patent/KR101023926B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2003-05-22 IL IL16483603A patent/IL164836A0/xx unknown
- 2003-05-22 AP APAP/P/2004/003168A patent/AP2004003168A0/en unknown
- 2003-05-22 JP JP2004506548A patent/JP4620452B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2003-05-22 PT PT03725433T patent/PT1509085E/pt unknown
- 2003-05-22 EP EP03725433A patent/EP1509085B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-05-22 NZ NZ536491A patent/NZ536491A/en unknown
- 2003-05-22 EA EA200401516A patent/EA007289B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2003-05-22 CA CA2484928A patent/CA2484928C/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-05-22 US US10/513,640 patent/US9138003B2/en active Active
- 2003-05-22 ES ES03725433T patent/ES2326797T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-05-22 DE DE60328385T patent/DE60328385D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-05-22 PL PL372697A patent/PL212909B1/pl unknown
- 2003-05-22 CA CA2864341A patent/CA2864341A1/en not_active Abandoned
- 2003-05-22 MX MXPA04011066A patent/MXPA04011066A/es active IP Right Grant
- 2003-05-22 DK DK03725433T patent/DK1509085T3/da active
- 2003-05-22 WO PCT/GB2003/002210 patent/WO2003099012A1/en not_active Ceased
- 2003-05-22 CA CA2817626A patent/CA2817626C/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-05-22 OA OA1200400309A patent/OA12821A/en unknown
- 2003-05-22 BR BRPI0311245-4B1A patent/BR0311245B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-05-22 SI SI200331660T patent/SI1509085T1/sl unknown
- 2003-05-22 AU AU2003227965A patent/AU2003227965B2/en not_active Ceased
- 2003-05-22 CA CA2758176A patent/CA2758176C/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-05-22 CA CA2895113A patent/CA2895113A1/en not_active Abandoned
-
2004
- 2004-10-18 ZA ZA2004/08421A patent/ZA200408421B/en unknown
- 2004-10-25 IL IL164836A patent/IL164836A/en not_active IP Right Cessation
- 2004-11-22 EC EC2004005443A patent/ECSP045443A/es unknown
-
2009
- 2009-09-02 CY CY20091100925T patent/CY1109346T1/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| UA126605C2 (uk) | Спосіб контролю шкідників і композиція для контролю шкідників | |
| KR100738764B1 (ko) | 인 함유 엽 제초제, 이미다졸리논 및 호르몬 제초제를 포함하는 상승작용 제초 조성물 | |
| CZ2002527A3 (cs) | Vylepąený způsob hubení plevelů pomocí glyfosátového herbicidu | |
| PL212909B1 (pl) | Kompozycja owadobójcza | |
| WO2002049429A1 (en) | Herbicide potentiators | |
| EA005418B1 (ru) | Фосфорорганические композиции | |
| KR20110102332A (ko) | 농약 보조 조성물 | |
| RU2526632C2 (ru) | Сельскохозяйственные композиции | |
| PL205154B1 (pl) | Kompozycje grzybobójcze, sposób zwalczania grzybów fitopatogenów upraw, w celu leczenia lub zapobiegania i produkt zawierający związek o wzorze (I) i związek (II) | |
| EP3316686A1 (en) | A composition and method of controlling pests | |
| RS70603A (sr) | Fungicidne kompozicije na bazi derivata piridilmetilbenzamida i propamocarba | |
| JP4578943B2 (ja) | 農薬組成物 | |
| US8211832B2 (en) | Herbicidal glyphosate composition | |
| JP4853697B2 (ja) | 除草剤組成物および除草方法 | |
| JP2004051631A (ja) | 農薬組成物 |