KR20050004196A - 살충제의 활성 개선제로서의 포스포네이트 및 이의 유도체 - Google Patents

살충제의 활성 개선제로서의 포스포네이트 및 이의 유도체 Download PDF

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Abstract

본 발명은 보조제로서 포스포네이트, 알콕시화 유도체 또는 이의 이량체를 갖는 살충 조성물에 관한 것이다. 바람직한 포스포네이트는 비스-(2-에틸헥실)-2-에틸헥실포스포네이트, 비스-(2-에틸헥실)-옥틸포스포네이트 및 비스-(부틸)-부틸포스포네이트이다.

Description

살충제의 활성 개선제로서의 포스포네이트 및 이의 유도체{Phosphonates and derivatives thereof as enhancers of the activity of insecticides}
본 발명은 조성물, 특히 살충 조성물, 보다 구체적으로 유기 포스포네이트 보조제를 함유하는 살충 조성물에 관한 것이다.
미국 특허 제2 927 014호에는 유기 포스포네이트 및 포스피네이트 화합물 부류의 살충제로서의 용도가 기재되어 있다. 국제 공개특허공보 제WO 9304585호에는 특정 살충제의 활성을 개선시키기 위한 보조제로서의 특정 유기 포스피네이트 및 포스포네이트 화합물의 용도가 기재되어 있다. 국제 공개특허공보 제WO 9418837호에는 특정 살충제의 생체성능을 개선시키기 위한 보조제로서의 특정 포스포네이트, 비스-(2-에틸 헥실) 2-에틸헥실 포스포네이트의 용도가 교시되어 있다. 국제 공개특허공보 제WO 9800021호에는, 특정 포스포네이트 또는 포스피네이트 화합물이 특정 살균제(예: 플루퀸코나졸 및 아족시스토로빈)와 배합되어 개선된 살균 활성을 제공한다고 기재되어 있다.
본 발명에 이르러, 출원인들은 놀랍게도 유기 포스포네이트 보조제의 사용에 의해 살충 활성이 개선될 수 있음을 밝혀내었다.
본 발명에 따라, 살충제, 및 화학식 I의 포스포네이트, 이의 알콕시화 유도체 또는 이량체를 포함하는 살충 조성물이 제공된다.
위의 화학식 I에서,
R1및 R2는 독립적으로 탄소수 4 내지 20의 알콕시 그룹 또는 화학식 -[OCH2CHR4]n-OR5(여기서, R4는 수소, 메틸 또는 에틸이고, n은 0 내지 50이며, R5는 수소 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬 그룹이다)의 그룹이고,
R3은 탄소수 4 내지 20의 알킬 또는 알케닐 그룹(i), 임의로 치환된 페닐(ii) 또는 화학식 II의 그룹(iii)이다.
위의 화학식 II에서,
R6은 탄소수 4 내지 20의 알콕시 그룹 또는 화학식 -[OCH2CHR4]n-OR5(여기서, R4, n 및 R5는 위에서 정의한 바와 같다)의 그룹이고,
R7은 탄소수 4 내지 20의 알콕시 그룹 또는 화학식 -[OCH2CHR4]n-OR5(여기서, R4, n 및 R5는 위에서 정의한 바와 같다)의 그룹이다.
"알콕시"와 같은 표현으로 사용되는 경우를 포함하여 본 명세서에서 사용한 용어, "알킬"은 선형 또는 측쇄 알킬 그룹을 포함한다. 임의로 치환된 페닐에 존재할 수 있는 임의의 치환체는 C1-4알킬 및 할로겐을 포함한다.
화학식 I의 특정 화합물은 이량체의 형태를 함유하거나 이량체 형태로 존재할 수 있으며, 이러한 이량체에는 본 발명의 범주에 포함된다.
에스테르 그룹의 임의의 알콕시화는 화학식 화학식 -[OCH2CHR4]n-OR5(여기서, R4, n 및 R5는 위에서 정의한 바와 같다)의 그룹으로 나타낸다. n의 값이 0 내지 10, 보다 바람직하게는 0 내지 5인 것이 바람직하다. 알콕시화도의 범위가 존재하는 경우, n은 평균 값을 나타낼 것이며, 반드시 정수일 필요는 없다. 유사하게는, 혼합된 알콕시화는 R4의 상이한 값이 화학식 -[OCH2CHR4]n의 그룹에 존재하도록 발생할 수 있다. R5가 탄소수 1 내지 8의 알킬 그룹인 것이 바람직하다. n이 0인 경우, 화학식 -[OCH2CHR4]n-OR5의 그룹이 알콕시가 되고, 따라서, n이 0인 경우, -OR5그룹은 적합하게는 탄소수 4 내지 20의 알콕시이다.
각각의 R1및 R2그룹이 탄소수 4 내지 10의 알콕시 그룹이고, R3이 탄소수 4 내지 10의 알킬 그룹인 것이 바람직하다. 적합한 포스포네이트는 국제 공개특허공보 제WO 98/00021호에 기재되어 있으며, 본 발명은 또한 관련 알킬 쇄 길이가 국제 공개특허공보 제WO 98/00021호에 기재되어 있는 알킬 쇄 길이보다 더 적은 포스포네이트를 포함한다. 각각의 R1, R2및 R3은 탄소원자를 4 내지 8개 함유하는 것이 바람직하다. 바람직한 포스포네이트는 비스-(2-에틸헥실)-2-에틸헥실포스포네이트, 비스-(2-에틸헥실)-옥틸포스포네이트 및 비스-(부틸)-부틸포스포네이트이다.
본 발명의 조성물은 혼합물도 함유할 수 있다. 따라서, 조성물은 본 발명의 2개 이상의 유기 포스포네이트 화합물 및/또는 계면활성제 및/또는 오일일 수 있는 기타 첨가제(일반적으로, 보조제로 칭함)를 포함할 수 있다.
본 발명의 조성물에서 살충 활성 성분은 하기 성분을 하나 이상 포함할 수 있다:
(a) 아세틸콜린 에스테라제 억제제
이들은 아세틸콜린 에스테라제의 억제제로서 작용한다. 아세틸콜린 에스테라제는 CNS에서 신경전달물질 아세틸콜린의 에스테르 작용기를 절단시켜, 아세틸콜린 수용체의 반복된 자극을 방지한다. 효소는 에스테르의 가수분해를 촉진시키는 활성 부위에서 친핵성 세린 잔기를 가져서, 콜린과 아세틸화된 효소가 생성되며, 아세틸화된 효소는 신속하게 가수분해되어 이의 활성 형태로 되돌아간다. 살충 아세틸콜린 에스테라제 억제제는, 이러한 세린 잔기를 아세테이트보다 훨씬 더 느린속도로 가수분해되는 그룹으로 아실화시켜, 이러한 효소의 작용을 차단한다. 이로써, 곤충 콜린성 신경계가 과흥분되어, 경련을 일으켜 죽음에 이른다. 이러한 작용 방식을 갖는 대표적인 살충제에는 유기인 살충제가 포함된다.
유기인 살충제는 인 작용성 그룹(포스페이트, 포스포네이트, 포스포르아미데이트, 포스포로티올레이트, 포스포로티오레이트 및 포스포로디티올레이트)의 정확한 성질에 따라 6개의 하위 부류로 분류되지만, 이들 모두는 부착되어 있는 우수한 이탈 그룹을 갖는 친전자성 인 원자를 함유한다. 유기인 살충제는 이탈 그룹(지방족, 페녹시 또는 아릴옥시)의 성질에 따라 분류될 수도 있다. P = S 화합물은 곤충에서 훨씬 더 활성인 P = O 화합물로 신진대사되는 반면, 포유동물은 보다 신속하게 P-OR 결합을 절단시키는 경향이 있어서, 선택성이 더 커진다. 특정 예에는 클로르피리포스, 피리미포스-메틸, 디아지논, 프로페노포스, 메티다티온, 터부포스 디메토에이트 및 포즈티아제이트, 및 카바메이트 살충제, 예를 들면, 피리미카브, 벤푸라카브, 카바릴 및 알디카브가 있다.
(b) 아세틸콜린 작용제
아세틸콜린은 시냅스에서의 신경 자극 통과의 원인이 되는, CNS에서의 주요 신경전달물질이며, 신경-근육 접촉면에서 근육 자극도 조정한다. 아세틸콜린 수용체의 2개의 주요 하위 유형은 천연 생성물 무스카린 또는 니코틴을 가장 잘 결합시킴에 따라 분류되어 왔다. 이러한 메카니즘에 의해 작용하는 일련의 살충제를 이용할 수 있으며, 이에는 포유동물에게 독성이 비교적 낮지만 전신 활성을 갖는 곤충에서 강력한 광범위한 활성을 나타내는 니트로메틸렌이 포함된다. 니트로메틸렌은 흡즙 해충 및 저작 해충(chewing pest) 둘 다에서 활성이며, 위 및 접촉 작용 둘 다를 통해 활성이다. 이러한 니트로메틸렌 살충제(또한 소위 네오-니코티노이드)는 이미다클로프리드, 아세트아미프리드, 니텐피람, 클로티아니딘, 티아클로프리드, 티아메톡삼 및 MTI-446[미쓰이(Mitusi)]을 포함한다. 이러한 부류 중의 또 다른 화학약품은 스피노신과 스피노신 B와의 혼합물인 스피노사드이다. 스피노사드는 이들이 생성하는 효과가 니트로메틸렌의 효과와 다소 상이할지라도, 니코틴 수용체에서도 작용한다.
(c) 염소 이온 채널 차단제
염소 이온 채널 차단제 화합물들은 CNS에서 주요 억제 신경 전달물질인 γ-아미노부티르산(GABA)의 작용을 차단시킴으로써 수행한다. GABA는 시냅스전 막으로부터 방출되며 GABA 수용체에 결합하는 시냅스를 가로지른다. 이러한 수용체는 GABA의 존재하에 개방되어 있는 염소 이온 채널에 결합되어 있다. 이러한 구멍은 염소 이온을 분극된 신경 세포로 순수하게 유입시켜, 신경 막을 가로지르는 전위를 감소시킨다(휴식 상태에서 신경 막의 내부가 외부보다 더 포지티브하기 때문이다). 이것은 신경이 흥분하는 경우, 전위의 변화가 GABA의 부재하의 전위의 변화보다 작아서, 신경 자극이 효과적으로 둔화됨을 의미한다.
GABA 작용제는 다양한 염소 이온 채널을 차단시킬 수 있는 마크로사이클릭 천연 생성물인 아버맥틴을 포함한다. GABA 작용제는 GABA의 작용을 실질적으로 모방하여, 염소 이온 채널을 영구적으로 개방시켜 곤충을 마비시킨다. 아바멕틴, 에마멕틴(일반적으로 염 형태로서) 및 밀베멕틴이 이러한 화학약품의 예이다. GABA 길항제의 예에는 피프릴(예: 피프로닐), 오래된 화합물(예: "사이클로디엔"), 유기 염소 화합물(예: 엔도설판)이 포함된다.
d) 나트롬 채널 차단제
나트륨 채널은 신경 전달물질에 필수적이다. 휴식 상태에서 신경 막은 내부보다는 외부에 나트륨 이온이 더 많이 존재한다는 사실에 의해 신경 막을 가로지르는 약 60mV의 전위차를 가질 것이다. 신경 자극이 세포를 따라 이동하는 경우, 나트륨 이온 채널이 막에서 개방되어, 나트륨 이온이 세포 내로 유입되어 포지티브 전위 피크를 유도하여, 신경 세포를 따라 유동한다. 일반적으로, 이러한 채널들은 매우 신속하게 닫히며, 나트륨 이온은 세포의 휴지 전위(resting potential)를 복구하기 위해 세포를 펌핑시킨다. 나트륨 채널 차단제는 장시간 동안 재분극을 방지하는 이러한 채널 개방을 유지한다. I형 피레트로이드 (및 베라트룸 알칼로이드)는 0.01 내지 0.1초 동안 재분극을 방지하여, 신경세포의 다중 스파이크 점화(multiple-spike firing)가 발생하여 경련이 일어나는 한편, II형 피레트로이드는 수분 이상 동안 재분극을 방지할 수 있어서, 조정력이 부족하게 된다. 피레트로이드 화학약품은 이러한 작용 방식의 예이다. 피레트로이드는 국화꽃(Chrysanthemum flower)으로부터의 천연 생성물의 합성 유사체로서, 피레트린-I이 통상적이다. 피레트로이드는 알콜 부분에 따라 2가지 종류로 분류될 수 있다. I형 피레트로이드는 제1 세대이며, 다소 광화학적으로 불안정하게 되는 경향이 있다. II형은 피레트로이드는 γ-시아노-3-페녹시벤질 알콜로부터 유도되며, 약 10배 강력하다. 몇몇 II형 피레트로이드는, 페닐 환과 결합하는 변형된 산 부분을 너무 많이 포함할 수 있다. 이러한 화학약품에는 테플루트린, 퍼메트린, 비펜트린, α-사이퍼메트린, δ-메트린, β-사이플루트린, λ-사이할로트린, γ-사이할로트린, 에스펜발레레이트 및 타우-플루발리네이트가 포함된다. 기타 Na 채널 차단제에는 인독사카브가 포함된다.
e) 호흡 억제제
호흡 억제제는 부위-1 억제제(i), 예를 들면, 펜피록시메이트, 페나자퀸, 테부펜피라드, 톨펜피라드, 피리미디펜 및 언커플러(uncoupler)와 같은 화학약품 부류를 포함한다. 언커플러는 ATP 생성으로부터 언커플링 호흡 효과를 갖는다. 호흡 전자 전달 사슬에서의 단백질은, 내부 미트콘드리아 막을 가로지르는 양성자를 펌핑하기 위해 호흡으로부터 발생한 에너지를 사용한다. 이후, ATP를 합성하기 위해, ATP 신타제는 이러한 pH 구배를 사용한다. 언커플러는 중성 형태와 음이온성 형태에서 막을 통해 확산시킬 수 있어서, 내부 미토콘드리아 막을 가로지르는 양성자를 수송할 수 있는 친유성 약산이다. 이는 pH 구배를 파괴하여, ATP 합성을 위한 구동력을 제거한다. 클로르페나피르는 이러한 유형의 살충제의 예이다.
f) 옥토파민 작용제
옥토파민은 곤충 CNS에서의 또 다른 신경 전달물질(척추 동물에는 존재하지 않음)이다. 곤충에서 행동 각성을 조절한다. 수용체에 결합한 옥토파민은 신경 흥분을 개시하는 c-AMP의 생성을 증가시킨다. 아미딘은 이러한 과정을 과도하게 자극하여, 경련 및 연속 도피와 같은 행동을 일으킨다.
옥토파민 작용제의 예는 아미트라즈이다.
g) 곤충 성장 조절제 -IGR
벤조일 우레아는 이러한 작용 방식의 예이다. 이러한 화합물들은 곤충 외골격의 주요 구조 성분(약 50%)인 폴리삭카라이드인 키틴의 생합성을 억제한다. 곤충이 허물을 벗는 경우, 이러한 화합물의 존재하에, 불충분한 키틴이 새로운 외골격의 구조를 완결시켜, 곤충은 허물을 벗는 도중 또는 허물을 벗은 직후에 죽을 것이다. 이러한 화합물은 실질적으로 호르몬의 의미에서 "성장 조절제"가 아니지만, 이러한 화합물로 처리하여 죽은 곤충의 흉칙한 시체로 인해 "성장 조절제"라는 용어가 만들어졌다. 이러한 화합물은 종종 허물을 벗는 곤충(예: 나비목)에서 가장 잘 작용하지만, 이들은 단지 섭취에 의해 흡수되고 활성은 성장 단계에 의존하여 느리게 작용하는 경향이 있기 때문에 이들의 사용은 제한적이다. 그러나, 이러한 화합물은 매우 깨끗한 환경 독성 특성도 이끌어 내어서, 이들 화합물은 종종 IPM 프로그램에 사용된다. 이러한 부류의 살충제의 예에는 디플루벤즈우론, 플루페녹스우론, 클로르플루아즈우론, 헥사플룸우론, 루페우론 및 노발우론이 포함된다. 기타 곤충 성장 조절제 화학약품(벤조일 우레아에 대해 상이한 효과를 가짐)에는 부프로페진, 피리프록시펜, 사이로마진, 테부페노사이드, 메톡시페노사이드 및 에톡사졸이 포함된다.
h) 기타 작용 방식
이 분야에서, 신규한 작용 방식 (또는 불명확한 작용 방식)을 갖는 다수의 중요한 살충제 화학약품이 존재한다. 이에는 디아펜티우론, 피메트로진 및 프로파르지트가 포함된다.
바람직한 살충제에는 클로르피리포스, 프로페노포스, 피리미카브, 이미다클로프리드, 아세트아미프리드, 니텐피람, 클로티아니딘, 티아클로프리드, 티아메톡삼, MTI-446(미쓰이), 스피노사드, 아바멕틴, 에마멕틴 벤조에이트, 피프로닐, λ-사이할로트린, χ-사이할로트린, 인독사카브, 펜피록시메이트, 테부펜피라드, 클로르페나피르, 루펜우론, 사이로마진, 디아펜티우론 및 피메트로진이 포함된다. 본 발명의 조성물은 살충제 티아메톡삼, 스피노사드, 아바멕틴, 에마멕틴 벤조에이트, 피프로닐, Λ-사이할로트린, γ-사이할로트린, 인독사카브, 펜피록시메이트, 테부펜피라드, 클로르페나피르, 루펜우론, 사이로마진, 디아펜티우론 및 피메트로진에 특히 적합하다.
본 발명의 조성물은 식물 또는 접촉 곤충에서, 특히 해충 표적이 잠재 공급자(예: 잎 굴파리)인 경우, 전신 이동을 할 수 있는 활성 성분을 함유할 수 있다.
조성물은 저작 해충(예: 레피도프토라) 및 흡즙 해충(예: 진딧물류)과 같은 특정 곤충 부류를 제거하는데 특히 유용하다.
놀랍게도, 본 발명의 조성물은 허용가능한 시용율에서 기주 식물에서 과도한 광독성 효과를 나타내지 않는 것으로 밝혀졌다.
화학식 I의 화합물의 혼합물과 살충제의 혼합물 둘 다를 본 발명의 조성물에 사용할 수 있다. 본 발명의 조성물은 추가의 보조제(들)(예: 계면활성제 및 살충제 상승제) 또는 기타 성분(예: 동결방지제, 중합체, 고착제, 광보호제, 광유, 식물성 오일 및 유도체)을 포함하는 살충제 조성물에 편리하게 혼입되어 있는 추가의 보조제를 함유할 수 있다. 다수의 살충제 상승제는 당해 기술분야의 숙련가들에게 공지되어 있으며, 특정 예에는 피페로닐 부톡사이드가 있다.
화학식 I의 화합물은 탱크 혼합 단계에서 살충 조성물에 첨가할 수 있으며, 본 발명의 조성물은 희석되어 있으며 살포하기 쉬운 이러한 탱크-혼합 조성물을 포함한다. 또한, 화학식 I의 화합물을 살포 전에 희석시킬 예정인 농축 조성물에 혼입시킬 수 있다. 화학식 I의 화합물의 성질은 치환체의 성질에 따라 액체에서 고체로, 그리고 약간 수용성에서 약간 수불용성으로 변할 것이다. 당해 기술분야의 숙련가는 통상적인 기술을 사용하여, 예를 들면, 습윤성 분말(WP 또는 SP-가용성 분말), 습윤성 과립(WG-수분산성 과립 또는 SG-가용성 과립), 액체에서 고체 또는 액체 분산액, 예를 들면, 현탁액 농축액, 오일계 현탁액 농축액, 오일 유동액, 예를 들면, SC(현탁액 농축물) 또는 OF(오일 혼화성 유동액), 유액 및 혼합물, 예를 들면, EW(수중유액), EO(유중유액), SE(현탁액-유액), 용액, 예를 들면, EC(유화 가능한 농축액), DC(분산 가능한 농축액), UL(극미량 액체), SL(가용성 액체) 및 특정 제형, 예를 들면, 미세캡슐화된 조성물을 포함하는, 예를 들면, 고체이거나또는 적합한 고체 지지체에 담지되어 있는 액체인 본 발명의 조성물을 제공할 수 있을 것이다. 바람직한 화학식 I의 화합물은 일반적으로 제한된 용해도를 갖는 오일상 액체이다. 따라서, 화학식 I의 화합물은, 임의로 하나 이상의 유화제와 배합되어, 통상적인 혼합에 의해 오일 속의 용액 내로 쉽게 혼입시키거나, 건조 물질 내로 혼입시키기 위해 고체 캐리어(예: 점토 또는 실리카)에 흡수시킬 수 있다. 유사하게는, 오일상 액체인 화학식 I의 화합물은, 화학식 I의 화합물 속의 살충제의 분산액을 제조하거나, 화학식 I의 화합물과 살충제를 함유하는 용액을 제조하거나, 예를 들면, 살충제가 현탁액 농축물로서 존재하고 화학식 I의 화합물이 수중유 유액으로서 존재하는 혼합된 분산 시스템을 제조하는데 사용될 수 있다. 당해 기술분야의 숙련가들은 다른 배합도 발생시킬 것이다.
보조제는 일반적으로 1ha당 시용된 분무 용적의 퍼센트로서 살포된다. 1ha당 물 용적은 일반적으로 약 200L/ha이지만, 꼭대기에 있는 과일에 특정 살포를 위해 50 내지 3000L/ha로 변할 수 있다. 보조제는 일반적으로 1ha당 0.05 내지 1.0%의 용적으로 시용된다. 200L/ha를 평균으로 생각한다면, 보조제의 통상적인 양은, 따라서 1ha당 100g(0.05%) 내지 2,000g(1.0%)의 범위일 것이다. 통상적인 살충제 양은 1ha당 10g 내지 5kg의 범위이다. 따라서, 당해 기술분야의 숙련가는 활성제 및 보조제 둘 다에 대한 이러한 통상적인 시용률을 커버하는 비율을 예상할 것이다. 이것은 직접적으로 살충제 대 화학식 I의 화합물의 50:1 내지 1:400의 비율(중량)과 관련이 있다. 살충제 대 화학식 I의 화합물의 중량 비가 25:1 내지 1:25, 특히 10:1 내지 1:10인 것이 바람직하다.
이러한 조성물이 표적 농작물에 살포하기 위해 일반적으로 물에 희석되어 살포되는 것이 고려될지라도, 본 발명의 범주에는, 예를 들면, 건조한 영역에서 본 발명의 제형을 극미량 형태로 사용하는 것이 포함된다. 본 발명의 조성물은, 예를 들면, 나무껍질 침투 제형에 사용될 수 있는데, 여기서 나무 껍질을 통해 살충제가 신속하게 침투하는 것이 바람직하다. 또한, 본 발명의 조성물은 당해 기술분야의 숙련가에게 공지되어 있는 제형을 사용하여 식물 종자를 처리하고 보호하는데 사용될 수 있다.
본 발명은 다음 실시예에 의해 예시된다.
실시예 1
비스-(2-에틸헥실)-2-에틸헥실 포스포네이트(BEEP) 0.5%와 배합되어 있는 살충제의 활성 범위를 L1/L2 리리오마이자 휴이도브리엔시스(Liriomyza huidobriensis), 잎 굴파리의 치료 대조군 시험에서 비스-(2-에틸헥실)-2-에틸헥실 포스포네이트를 함유하지 않는 상응하는 제형과 비교하였다. 결과는 표 1A 내지 표 1C에 기재되어 있으며, 콩잎 내의 이러한 잎 굴파리의 방제율 %를 나타낸다.
양(ppm) 티아메톡삼 클로르펜피르 피프로닐 스피노사드
단독 + BEEP 단독 + BEEP 단독 + BEEP 단독 + BEEP
대조군 0 0 0 0 0 0 0 0
400 0 20 0 100 60 100 42 100
600 0 43 15 100 69 100 73 100
800 0 63 0 100 66 100 82 100
1,000 12 68 28 100 83 100 81 100
양(ppm) 아바멕틴
단독 + BEEP
대조군 0 0
3.13 27 99
6.25 48 100
12.5 74 100
25 96 100
양(ppm) 사이프로마진
단독 + BEEP
대조군 0 0
25 27 28
50 57 83
100 81 100
200 100 100
실시예 2
비스-(2-에틸헥실)-2-에틸헥실 포스포네이트(BEEP) 0.5%와 배합되어 있는 λ-사이할로트린, 프로페노포스 및 인독사카브의 활성을 플루텔라 크실로스텔라(Plutella xylostella)에 대한 공급/접촉 시험에서 비스-(2-에틸헥실)-2-에틸헥실 포스포네이트를 함유하지 않는 상응하는 제형과 비교하였다. 결과는 표 2에 기재되어 있으며, 방제율 %를 나타낸다.
λ-사이할로트린
양 단독 + BEEP
대조군 21 11
0.31ppm 54 100
0.63ppm 66 100
1.25ppm 83 100
2.5ppm 95 100
프로페노포스
양 단독 + BEEP
대조군 21 11
12.5ppm 16 65
25ppm 41 95
50ppm 95 100
100ppm 100 100
인독사카브
양 단독 + BEEP
대조군 15 20
0.16ppm 32 57
0.31ppm 26 80
0.63ppm 32 98
1.25ppm 80 100
실시예 3
비스-(2-에틸헥실)-2-에틸헥실 포스포네이트(BEEP) 0.5%를 갖는 카레이트(Karate) 10CS로서 λ-사이할로트린의 활성을 R2 미주스 퍼시카에(Myzus persicae)에 대한 층류 시험(translaminar test)(평가 시간: 3일)에서 비스-(2-에틸헥실)-2-에틸헥실 포스포네이트를 함유하지 않는 카레이트 10CS와 비교하였다. 결과는 표 3에 기재되어 있으며, 방제율 %를 나타낸다.
양(ppm) 카레이트 10CS로서 λ-사이할로트린
단독 + BEEP
대조군 10 4
62 41 72
125 45 98
250 26 98
실시예 4
비스-(2-에틸헥실)-옥틸 포스포네이트(BEOP) 0.5%를 갖는 액타라(Actara) 25WG로서 티아메톡삼의 활성을 아피스 고시피(Aphis gossypii)에 대한 층류 시험(평가 시간: 3일)에서 비스-(2-에틸헥실)-옥틸 포스포네이트를 함유하지 않는 액타라와 비교하였다. 결과는 표 4에 기재되어 있으며, 방제율 %를 나타낸다.
양(ppm) 액타라 25WG로서 티아메톡삼
단독 + BEOP
대조군 11 3
15.6 45 45
31.2 68 48
62.5 72 96

Claims (6)

  1. 살충제, 및 화학식 I의 포스포네이트, 이의 알콕시화 유도체 또는 이량체를 포함하는 살충 조성물.
    화학식 I
    위의 화학식 I에서,
    R1및 R2는 독립적으로 탄소수 4 내지 20의 알콕시 그룹 또는 화학식 -[OCH2CHR4]n-OR5(여기서, R4는 수소, 메틸 또는 에틸이고, n은 0 내지 50이며, R5는 수소 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬 그룹이다)의 그룹이고,
    R3은 탄소수 4 내지 20의 알킬 또는 알케닐 그룹(i), 임의로 치환된 페닐(ii) 또는 화학식 II의 그룹(iii)이다.
    화학식 II
    위의 화학식 II에서,
    R6은 탄소수 4 내지 20의 알콕시 그룹 또는 화학식 -[OCH2CHR4]n-OR5(여기서, R4, n 및 R5는 위에서 정의한 바와 같다)의 그룹이고,
    R7은 탄소수 4 내지 20의 알콕시 그룹 또는 화학식 -[OCH2CHR4]n-OR5(여기서, R4, n 및 R5는 위에서 정의한 바와 같다)의 그룹이다.
  2. 제1항에 있어서, R1및 R2가 탄소수 4 내지 10의 알콕시 그룹이고, R3이 탄소수 4 내지 10의 알킬 그룹인, 살충 조성물.
  3. 제2항에 있어서, R1, R2및 R3의 탄소수가 4 내지 8인, 살충 조성물.
  4. 제3항에 있어서, 포스포네이트가 비스-(2-에틸헥실)-2-에틸헥실포스포네이트, 비스-(2-에틸헥실)-옥틸포스포네이트 또는 비스-(부틸)-부틸포스포네이트인, 살충 조성물.
  5. 제4항에 있어서, 포스포네이트가 비스-(2-에틸헥실)-2-에틸헥실포스포네이트인, 살충 조성물.
  6. 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 있어서, 살충제가 클로르피리포스, 프로페노포스, 피리미카브, 이미다클로프리드, 아세트아미프리드, 니텐피람, 클로티아니딘, 티아클로프리드, 티아메톡삼, MTI-446, 스피노사드, 아바멕틴, 에마멕틴 벤조에이트, 피프로닐, λ-사이할로트린, γ-사이할로트린, 인독사카브, 펜피록시메이트, 테부펜피라드, 클로르페나피르, 루펜우론, 사이로마진, 디아펜티우론 및 피메트로진으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는, 살충 조성물.
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