PL212822B1 - Sposób otrzymywania (Z)-3,7,11-trimetylododeka-1,6-dien-3,10,11-triolu i (Z)-2,10- -dihydroksy-2,6,10-trimetylododeka-6,11-dien-3-onu - Google Patents
Sposób otrzymywania (Z)-3,7,11-trimetylododeka-1,6-dien-3,10,11-triolu i (Z)-2,10- -dihydroksy-2,6,10-trimetylododeka-6,11-dien-3-onuInfo
- Publication number
- PL212822B1 PL212822B1 PL390309A PL39030910A PL212822B1 PL 212822 B1 PL212822 B1 PL 212822B1 PL 390309 A PL390309 A PL 390309A PL 39030910 A PL39030910 A PL 39030910A PL 212822 B1 PL212822 B1 PL 212822B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- trimethyldodeca
- dien
- formula
- triol
- dihydroxy
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 6
- 230000009466 transformation Effects 0.000 claims 4
- FQTLCLSUCSAZDY-UHFFFAOYSA-N (+) E(S) nerolidol Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)(O)C=C FQTLCLSUCSAZDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BGUYVWYUIXKRDO-WQLSENKSSA-N (6Z)-2,6,10-trimethyldodeca-6,11-diene-2,3,10-triol Chemical compound CC(O)(C)C(O)CCC(/C)=C\CCC(C)(O)C=C BGUYVWYUIXKRDO-WQLSENKSSA-N 0.000 claims 1
- FQTLCLSUCSAZDY-KAMYIIQDSA-N (6Z)-nerolidol Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C/CCC(C)(O)C=C FQTLCLSUCSAZDY-KAMYIIQDSA-N 0.000 claims 1
- WWEQACPSSWTJIU-WQLSENKSSA-N (6z)-2,10-dihydroxy-2,6,10-trimethyldodeca-6,11-dien-3-one Chemical compound CC(O)(C)C(=O)CCC(/C)=C\CCC(C)(O)C=C WWEQACPSSWTJIU-WQLSENKSSA-N 0.000 claims 1
- FQTLCLSUCSAZDY-ATGUSINASA-N (Z)-Nerolidol Natural products CC(C)=CCC\C(C)=C\CC[C@](C)(O)C=C FQTLCLSUCSAZDY-ATGUSINASA-N 0.000 claims 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims 1
- 241000879295 Fusarium equiseti Species 0.000 claims 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 1
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania (Z)-3,7,11-trimetylododeka-1,6-dien-3,10,11-triolu, o wzorze 2 i (Z)-2,10-dihydroksy-2,6,10-trimetylododeka-6,11-dien-3-onu, o wzorze 3, przedstawionych na rysunku.
Wynalazek może znaleźć zastosowanie w przemyśle chemicznym, do produkcji środków ochrony roślin.
Znany jest sposób otrzymywania (Z)-3,7,11-trimetylododeka-1,6-dien-3,10,11-triolu, o wzorze 2 z cis-nerolidolu, o wzorze 1, na drodze mikrobiologicznej transformacji, z udziałem szczepu Glomerella cingulata (M. Miyazawa, H. Nankai, H. Kameoka, Biotransformations of acyclic terpenoids, (±)-cis-nerolidol and nerylacetone, by plant pathogenic fungus, Glomerella cingulata, Phytochemistry, 40, 1995, ss, 1133-1137).
W dostę pnej literaturze nie znaleziono publikacji o otrzymywaniu (Z)-3,7,11-trimetylododeka-1,6-dien-3,10,11-triolu i (Z)-2,10-dihydroksy-2,6,10-trimetylododeka-6,11-dien-3-onu z cis-nerolidolu, na drodze biotransformacji, z udziałem szczepu Fusarium equiseti.
Istota wynalazku polega na tym, że transformację prowadzi się za pomocą systemu enzymatycznego szczepu grzyba Fusarium equiseti do (Z)-3,7,11-trimetylododeka-1,6-dien-3,10,11-triolu, o wzorze 2 i (Z)-2,10-dihydroksy-2,6,10-trimetylododeka-6,11-dien-3-onu, o wzorze 3, przedstawionych na rysunku.
Korzystne jest, gdy procesy prowadzi się wodną kulturą szczepu, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze 291-303 K.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w komórkach grzyba Fusarium equiseti, z cis-nerolidolu o wzorze 1, otrzymuje się (Z)-3,7,11-trimetylododeka-1,6-dien-3,10,11-triol, o wzorze 2 i (Z)-2,10-dihydroksy-2,6,10-trimetylododeka-6,11-dien-3-on, o wzorze 3.
Uzyskane w ten sposób produkty, wydziela się z wodnej kultury mikroorganizmu, przez ekstrakcję chlorkiem metylenu.
Zasadniczą zaletą metody otrzymywania wspomnianych związków jest to, że otrzymuje się je w ł agodnych warunkach, z wydajnoś cią , odpowiednio 33% i 12%.
Wynalazek jest bliżej objaśniony w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d. Do 18 kolb Erlenmayera o pojemnoś ci 300 cm3, w których znajduje się po 100 cm3 sterylnej pożywki, zawierającej: 3 g glukozy i 1 g aminobaku, wprowadza się szczep Fusarium equiseti. Po czterech dniach wzrostu dodaje się 180 mg cis-nerolidolu, o wzorze 1, (10 mg/100 cm3 pożywki) rozpuszczonego w 18 cm3 acetonu. Transformację prowadzi się w temperaturze około 295 K, przy ciągłym wstrząsaniu, przez 8 dni. Następnie roztwór potransformacyjny ekstrahuje się trzykrotnie chlorkiem metylenu, ekstrakt suszy bezwodnym siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymaną mieszaninę produktów: (Z)-3,7,11-trimetylododeka 1,6-dien-3,10,11-triolu, o wzorze 2, i (Z)-2,10-dihydroksy-2,6,10-trimetylododeka-6,11-dien-3-onu, o wzorze 3, wraz z metabolitami szczepu grzyba, oczyszcza się chromatograficznie na żelu krzemionkowym, używając jako eluent mieszaniny heksan:aceton, w stosunku objętościowym 2:1. Na tej drodze otrzymuje się 68 mg (Z)-3,7,11-trimetylododeka-1,6-dien-3,10,11-triolu z wydajnością 33% oraz 25 mg (Z)-2,10-dihydroksy-2,6,10-trimetylododeka-6,11-dien-3-onu z wydajnością 12%.
Claims (3)
1. Sposób otrzymywania (Z)-3,7,11-trimetylododeka-1,6-dien-3,10,11-triolu, o wzorze 2 i (Z)-2,10-dihydroksy-2,6,10-trimetylododeka-6,11-dien-3-onu, o wzorze 3, na drodze mikrobiologicznej transformacji cis-nerolidolu, o wzorze 1, znamienny tym, że transformację prowadzi się za pomocą systemu enzymatycznego szczepu grzyba Fusarium equiseti.
2. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że proces transformacji prowadzi się w wodnej kulturze szczepu przy ciągłym mieszaniu.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że proces transformacji prowadzi się w temperaturze 291-303 K.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL390309A PL212822B1 (pl) | 2010-01-29 | 2010-01-29 | Sposób otrzymywania (Z)-3,7,11-trimetylododeka-1,6-dien-3,10,11-triolu i (Z)-2,10- -dihydroksy-2,6,10-trimetylododeka-6,11-dien-3-onu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL390309A PL212822B1 (pl) | 2010-01-29 | 2010-01-29 | Sposób otrzymywania (Z)-3,7,11-trimetylododeka-1,6-dien-3,10,11-triolu i (Z)-2,10- -dihydroksy-2,6,10-trimetylododeka-6,11-dien-3-onu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL390309A1 PL390309A1 (pl) | 2010-07-19 |
| PL212822B1 true PL212822B1 (pl) | 2012-11-30 |
Family
ID=42370740
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL390309A PL212822B1 (pl) | 2010-01-29 | 2010-01-29 | Sposób otrzymywania (Z)-3,7,11-trimetylododeka-1,6-dien-3,10,11-triolu i (Z)-2,10- -dihydroksy-2,6,10-trimetylododeka-6,11-dien-3-onu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL212822B1 (pl) |
-
2010
- 2010-01-29 PL PL390309A patent/PL212822B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL390309A1 (pl) | 2010-07-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Hayashi et al. | Pot Economy in the Synthesis of Prostaglandin A 1 and E 1 Methyl Esters. | |
| PL234086B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
| CN100579973C (zh) | 一种葡萄烯糖的制备方法 | |
| PL212822B1 (pl) | Sposób otrzymywania (Z)-3,7,11-trimetylododeka-1,6-dien-3,10,11-triolu i (Z)-2,10- -dihydroksy-2,6,10-trimetylododeka-6,11-dien-3-onu | |
| PL212820B1 (pl) | Sposób otrzymywania (Z)-9,10-dihydroksy-6,10-dimetyloundec-5-en-2-onu i (Z)-10-hydroksy-6,10-dimetyloundec-5-en-2,9-dionu | |
| CN100457770C (zh) | 二丁酰环磷腺苷钙的精制方法 | |
| PL212819B1 (pl) | Sposób wytwarzania (Z)-9,10-dihydroksy-6,10-dimetyloundec-5-en-2-onu i (Z)-10-hydroksy-6,10-dimetyloundec-5-en-2,9-dionu | |
| PL212821B1 (pl) | Sposób wytwarzania (Z)-3,7,11-trimetylododeka-1,6-dien-3,10,11-triolu i (Z)-2,10- -dihydroksy-2,6,10-trimetylododeka-6,11-dien-3-onu | |
| PL234136B1 (pl) | 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawonu | |
| PL234085B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
| PL223446B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozyloksantohumol C i sposób jego wytwarzania | |
| PL208574B1 (pl) | Sposób otrzymywania (4S,5S)-5-(4'-metylo-3'-pentenylo)-4-hydroksy-5-metylodihydrofuran-2-onu | |
| PL223441B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon oraz sposób jego wytwarzania | |
| PL223444B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1",2", α,β-tetrahydroksantohumolu C | |
| CN105315255B (zh) | 一种拆分剂氢邻苯二甲酸异亚丙基甘油酯的合成方法 | |
| PL223442B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-1", 2"-dihydroksantohumol K oraz sposób jego wytwarzania | |
| PL226315B1 (pl) | 2’-O-β-D-glukopiranozylo-1’’,2’’,α, β-tetrahydroksantohumol C i sposób jego otrzymywania | |
| PL207821B1 (pl) | Sposób wytwarzania S-(-)-8-metoksy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu | |
| PL207817B1 (pl) | Sposób wytwarzania S-(-)-6-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu | |
| PL223445B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-1", 2"dihydroksantohumol C i sposób jego wytwarzania | |
| PL221629B1 (pl) | Sposób otrzymywania 4-hydroksydihydrojasmonu o aktywności antyfidantnej | |
| PL207816B1 (pl) | Sposób wytwarzania S-(-)-7-metoksy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu | |
| CN111518116A (zh) | 一种羟甲基氯吡格雷杂质的制备方法 | |
| PL221644B1 (pl) | Sposób wytwarzania (+)-5-(1-hydroksy-3-metylobutylo)-4,4-dimetylotetrahydrofuran-2-onu | |
| PL210085B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3'-(3''-metylo-3''-hydroksybutylo)-2',4,4'-trihydroksy-6'-metoksychalkonu |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LICE | Declarations of willingness to grant licence |
Effective date: 20120720 |
|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20130129 |