PL212819B1 - Sposób wytwarzania (Z)-9,10-dihydroksy-6,10-dimetyloundec-5-en-2-onu i (Z)-10-hydroksy-6,10-dimetyloundec-5-en-2,9-dionu - Google Patents
Sposób wytwarzania (Z)-9,10-dihydroksy-6,10-dimetyloundec-5-en-2-onu i (Z)-10-hydroksy-6,10-dimetyloundec-5-en-2,9-dionuInfo
- Publication number
- PL212819B1 PL212819B1 PL390312A PL39031210A PL212819B1 PL 212819 B1 PL212819 B1 PL 212819B1 PL 390312 A PL390312 A PL 390312A PL 39031210 A PL39031210 A PL 39031210A PL 212819 B1 PL212819 B1 PL 212819B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- dimethyloundec
- dihydroxy
- dimethylundec
- hydroxy
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- LULGAMGLRIFCJL-POHAHGRESA-N (z)-9,10-dihydroxy-6,10-dimethylundec-5-en-2-one Chemical compound CC(=O)CC\C=C(\C)CCC(O)C(C)(C)O LULGAMGLRIFCJL-POHAHGRESA-N 0.000 title 1
- INLYNZTXPQZNPO-UHFFFAOYSA-N OC(C(CCC(=C/CCC(C)=O)C)=O)(C)C Chemical compound OC(C(CCC(=C/CCC(C)=O)C)=O)(C)C INLYNZTXPQZNPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 241000879295 Fusarium equiseti Species 0.000 claims description 5
- 230000009466 transformation Effects 0.000 claims description 5
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims description 3
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 claims description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001133184 Colletotrichum agaves Species 0.000 description 2
- 230000036983 biotransformation Effects 0.000 description 2
- HNZUNIKWNYHEJJ-UHFFFAOYSA-N geranyl acetone Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)=O HNZUNIKWNYHEJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNZUNIKWNYHEJJ-XFXZXTDPSA-N geranylacetone Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C/CCC(C)=O HNZUNIKWNYHEJJ-XFXZXTDPSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 acyclic terpenoids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 244000000004 fungal plant pathogen Species 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 239000002207 metabolite Substances 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania (Z)-9,10-dihydroksy-6,10-dimetyloundec-5-en-2-onu, o wzorze 2, i (Z)-10-hydroksy-6,10-dimetyloundec-5-en-2,9-dionu, o wzorze 3, przedstawionych na rysunku.
Wynalazek może znaleźć zastosowanie w przemyśle chemicznym, do produkcji środków ochrony roślin.
Znany jest sposób wytwarzania (Z)-9,10-dihydroksy-6,10-dimetyloundec-5-en-2-onu, o wzorze 2, z neryloacetonu, na drodze mikrobiologicznej transformacji, z udziałem szczepu Glomerella cingulata (M. Miyazawa. H. Nankai, H. Kameoka, Biotransformations of acyclic terpenoids, (±)-cis-nerolidol and nerylacetone, by plant pathogenic fungus, Glomerella cingulata, Phytochemistry, 40, 1995, ss. 1133-1137).
W dostę pnej literaturze nie znaleziono publikacji o otrzymywaniu (Z)-9,10-dihydroksy-6,10-dimetyloundec-5-en-2-onu i (Z)-10-hydroksy-6,10-dimetyloundec-5-en-2,9-dionu z epoksyneryloacetonu, na drodze biotransformacji z udziałem szczepu Fusarium equiseti.
Istota wynalazku polega na tym, że epoksyneryloaceton o wzorze 1, poddaje się transformacji za pomocą systemu enzymatycznego szczepu grzyba Fusarium equiseti do (Z)-9,10-dihydroksy-6,10-dimetyloundec-5-en-2-onu, o wzorze 2 i (Z)-10-hydroksy-6,10-dimetyloundec-5-en-2,9-dionu, o wzorze 3.
Korzystnie jest, gdy procesy prowadzi się wodną kulturą szczepu, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze 291-303 K.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego, zawartego w komórkach grzyba Fusarium equiseti, otrzymuje się z epoksyneryloacetonu, o wzorze 1, (Z)-9,10-dihydroksy-6,10-dimetyloundec-5-en-2-on, o wzorze 2 i (Z)-10-hydroksy-6,10-dimetyloundec-5-en-2,9-dion, o wzorze 3.
Uzyskane w ten sposób produkty, wydziela się z wodnej kultury mikroorganizmu przez ekstrakcję chlorkiem metylenu.
Zasadniczą zaletą metody wytwarzania wspomnianych związków jest to, że otrzymuje się je w ł agodnych warunkach, z wydajnoś cią odpowiednio 48% i 37%.
Wynalazek jest bliżej objaśniony w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d. Do 15 kolb Erlenmayera o pojemności 300 cm3, w których znajduje się po 100 cm3 sterylnej pożywki, zawierającej: 3 g glukozy i 1 g aminobaku, wprowadza się szczep Fusarium equiseti. Po czterech dniach wzrostu dodaje się 150 mg epoksyneryloacetonu, o wzorze 1 (10 mg/100 cm3 pożywki), rozpuszczonego w 15 cm3 acetonu. Transformację prowadzi się, w temperaturze około 295 K, przy ciągłym wstrząsaniu, przez 4 dni. Następnie roztwór potransformacyjny ekstrahuje się trzykrotnie chlorkiem metylenu, ekstrakt suszy się bezwodnym siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymaną mieszaninę produktów: (Z)-9,10-dihydroksy-6,10-dimetyloundec-5-en-2-onu, o wzorze 2 i (Z)-10-hydroksy-6,10-dimetyloundec-5-en-2,9-dionu, o wzorze 3, wraz z metabolitami szczepu grzyba, oczyszcza się chromatograficznie na żelu krzemionkowym, używając jako eluent mieszaniny heksan:aceton, w stosunku objętościowym 2:1. Na tej drodze otrzymuje się 78 mg (wydajność 48%) (Z)-9,10-dihydroksy-6,10-dimetyloundec-5-en-2-onu, o wzorze 2 oraz 60 mg (wydajność 37%) (Z)-10-hydroksy-6,10-dimetyloundec-5-en-2,9-dionu, o wzorze 3.
Claims (3)
1. Sposób wytwarzania (Z)-9,10-dihydroksy-6,10-dimetyloundec-5-en-2-onu, o wzorze 2 i (Z)-10-hydroksy-6,10-dimetyloundec-5-en-2,9-dionu, o wzorze 3, na drodze mikrobiologicznej transformacji, znamienny tym, że epoksyneryloaceton, o wzorze 1, poddaje się transformacji za pomocą systemu enzymatycznego szczepu grzyba Fusarium equiseti.
2. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że proces transformacji prowadzi się w wodnej kulturze szczepu, przy ciągłym mieszaniu.
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że proces transformacji prowadzi się w temperaturze 291-303 K.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL390312A PL212819B1 (pl) | 2010-01-29 | 2010-01-29 | Sposób wytwarzania (Z)-9,10-dihydroksy-6,10-dimetyloundec-5-en-2-onu i (Z)-10-hydroksy-6,10-dimetyloundec-5-en-2,9-dionu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL390312A PL212819B1 (pl) | 2010-01-29 | 2010-01-29 | Sposób wytwarzania (Z)-9,10-dihydroksy-6,10-dimetyloundec-5-en-2-onu i (Z)-10-hydroksy-6,10-dimetyloundec-5-en-2,9-dionu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL390312A1 PL390312A1 (pl) | 2010-07-19 |
| PL212819B1 true PL212819B1 (pl) | 2012-11-30 |
Family
ID=42370743
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL390312A PL212819B1 (pl) | 2010-01-29 | 2010-01-29 | Sposób wytwarzania (Z)-9,10-dihydroksy-6,10-dimetyloundec-5-en-2-onu i (Z)-10-hydroksy-6,10-dimetyloundec-5-en-2,9-dionu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL212819B1 (pl) |
-
2010
- 2010-01-29 PL PL390312A patent/PL212819B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL390312A1 (pl) | 2010-07-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL212819B1 (pl) | Sposób wytwarzania (Z)-9,10-dihydroksy-6,10-dimetyloundec-5-en-2-onu i (Z)-10-hydroksy-6,10-dimetyloundec-5-en-2,9-dionu | |
| KR102672024B1 (ko) | 두룸아마이드 a의 제조 방법 | |
| PL212820B1 (pl) | Sposób otrzymywania (Z)-9,10-dihydroksy-6,10-dimetyloundec-5-en-2-onu i (Z)-10-hydroksy-6,10-dimetyloundec-5-en-2,9-dionu | |
| CN100457770C (zh) | 二丁酰环磷腺苷钙的精制方法 | |
| PL212822B1 (pl) | Sposób otrzymywania (Z)-3,7,11-trimetylododeka-1,6-dien-3,10,11-triolu i (Z)-2,10- -dihydroksy-2,6,10-trimetylododeka-6,11-dien-3-onu | |
| PL212821B1 (pl) | Sposób wytwarzania (Z)-3,7,11-trimetylododeka-1,6-dien-3,10,11-triolu i (Z)-2,10- -dihydroksy-2,6,10-trimetylododeka-6,11-dien-3-onu | |
| CN108947953B (zh) | 一种黄酮类衍生物的合成方法 | |
| PL208574B1 (pl) | Sposób otrzymywania (4S,5S)-5-(4'-metylo-3'-pentenylo)-4-hydroksy-5-metylodihydrofuran-2-onu | |
| CN110294715B (zh) | 一种2,4,6,-三氯-5-甲氧基嘧啶的合成方法 | |
| CN111518116A (zh) | 一种羟甲基氯吡格雷杂质的制备方法 | |
| PL207817B1 (pl) | Sposób wytwarzania S-(-)-6-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu | |
| PL207816B1 (pl) | Sposób wytwarzania S-(-)-7-metoksy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu | |
| PL223446B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozyloksantohumol C i sposób jego wytwarzania | |
| CN105669783A (zh) | 一种制备呋喃糖的方法 | |
| PL207821B1 (pl) | Sposób wytwarzania S-(-)-8-metoksy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu | |
| PL211932B1 (pl) | Sposób wytwarzania (4S,5S)-5-(4'-metylo-3'-pentenylo)-4-hydroksy-5-metylodihydrofuran-2-onu | |
| PL221629B1 (pl) | Sposób otrzymywania 4-hydroksydihydrojasmonu o aktywności antyfidantnej | |
| PL223444B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1",2", α,β-tetrahydroksantohumolu C | |
| PL215792B1 (pl) | Z)-6-siarczan-6,4'-dihydroksy-7-prenylo-4-metoksyauronu i sposób jego wytwarzania | |
| PL210282B1 (pl) | Nowy (4aR,7R)-(-)-4,4a,5,6,7,8-heksahydro-7 e -hydroksy-4a-metylo-2-(3H)-naftalenon i sposób jego wytwarzania | |
| PL207815B1 (pl) | Sposób wytwarzania S-(-)-6-metoksy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naftolu | |
| PL178581B1 (pl) | Sposób wytwarzania 12β, 15a-dihydroksy-4-androsten-3-onu | |
| PL221644B1 (pl) | Sposób wytwarzania (+)-5-(1-hydroksy-3-metylobutylo)-4,4-dimetylotetrahydrofuran-2-onu | |
| PL212559B1 (pl) | Nowy (S)-(+)-5-metylo-2-(prop-1-en-2-ylo)heksan-1,5-diol i nowy (R)-(-)-5-metylo-2- -(prop-1-en-2-ylo)heksan-1,5-diol oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL221630B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4-hydroksydihydrojasmonu o aktywności antyfidantnej |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LICE | Declarations of willingness to grant licence |
Effective date: 20120720 |
|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20130129 |