PL20167B1 - Sposób otrzymywania kwasu C, C-fenylo-etylo-N-n-propylo-barbiturowego. - Google Patents

Description

Kwas C, C-fenylo-etylo-barbiturowy sto¬ suje sie czesto przy leczeniu padaczki.Jednakowoz z powodu silnego dzialania narkotycznego tego srodka pozadane stale jego przyjmowanie w czestych dawkach bylo niemozliwe. Znany N-metylowy pro¬ dukt podstawienia tego kwasu, który dzia¬ la równiez korzystnie w przypadkach pa¬ daczki, wykazuje slabsze dzialanie narko¬ tyczne.Z innych zwiazków, oprócz kwasów C, C-fenylo-etylo-barbiturowych, podsta¬ wionych przy azocie grupa metylowa lub etylowa, znany jest jeszcze zwiazek benzy¬ lowy. (Journ. of the Americ, chem. Soc. 51, 1929, str. 316).Stwierdzono obecnie, ze otrzymuje sie nieznany dotychczas, cenny srodek leczni¬ czy, przewyzszajacy dzialaniem zwiazek metylowy i etylowy, a mianowicie kwas C, C-fenylo-etylo--/V-n-piropylo-barbiturowy, jezeli uwodorni sie katalitycznie kwas C, C-fenylo-etylo-jV-alylo-barbiturowy, który latwo mozna otrzymac z kwasu C, C-feny- lo-etylo-barbiturowego przez alylowanip w obecnosci proszku miedzianego.Kwas C, C-fenylo-etylo-jV-n-propylo- barbiturowy jest latwo rozpuszczalny w al- kaljach. Z roztworu alkalicznego daje sie wytracic zapomoca kwasów. Kwas ten roz¬ puszcza sie równiez latwo w zwykle uzy¬ wanych rozpuszczalnikach organicznych,jak benzenie! alkoholu, eterze, chlorofor¬ mie i acetonie; tworzy ladne krysztaly, któ¬ re topnieja w 77 — 78°C. Kwas C, C-feny- lo-etylo-7V-n-propylo-barbiturowy, technicz¬ nie latwo dostepny wedlug niniejszego sposobu, dziala tak samo korzystnie w przypadkach padaczki, jak i kwas C, C-fe- nylo-etylo-iV-metylo-barbiturowy, wprowa¬ dzony niedawno do lecznictwa. Zwiazek, otrzymany wedlug wynalazku, posiada równiez jak i kwas ten istotne zalety przy leczeniu padaczki, poniewaz nie wykasuje zupelnie dzialania narkotycznego. Rózni sie od tego kwasu oraz od kwasu C, C-fe* nylo-etylo-7V-etylo-barbiturowfego - bardzo korzystnie tern, ze posiada znacznie mniej¬ sze wlasnosci trujace, co przy czestem uzy¬ waniu tego srodka leczniczego w ciagu dluzsizego czasu ma wazne znaczenie.Przy stosowaniu doustnem znaleziono np. dla myszy i królika nastepujace dawki w g na ikg zwierzecia. kwas C, C-fenylo- etylo-N-metylo- barbiturowy . . . kwas C, C-fenylo- etylo-N-etylo-bar- biturowy .... kwas C, C-fenylo- etylo-iV-n-propylo- barbiturowy . . .Ml dai nie¬ szkod¬ liwa 0,25 g 0,15g 0,50 g rgz *ka smier¬ telna 0,50 g 0,25g i.oog nie¬ szkod¬ liwa 0,20g 0,30 g 0,40 g Hk ivka smier¬ telna 0,30g 0,40 g 0,60 g Z zestawienia tego wynika wyraznie Wyzszosc zwiazku propylowego.Przyklad L 100 czesci wagowych kwa¬ su C, C-fenylo-etylo-AT-alylo-banbiturowe- Druk L. Bogusi go rozpuszcza sie w 100 czesciach wago¬ wych alkoholu metylowego i dziala wodo¬ rem w obecnosci 0,1 czesci wag. chlorku palladawego i 2,5 czesci wag. wegla odbar¬ wiajacego pod zwyklem lub nieco zwiek- szonem cisnieniem, mieszajac odpowiednio ciecz,,pfzy normalnej temperaturze; Obli¬ czona ilosc wodoru zostaje wchlonieta w czacie krótszym od 1 godziny. Z roztworu, oczyszczonego przez filtrowanie od kata¬ lizatora, krystalizuje„ po dodaniu malej ilasci wody, kwas Cy C-fenyle-etylo-./V-n- propylo-barbiturowy w ladnych bezbarw¬ nych krysztalach o punkcie topnienia 77— 78°C. BWigledmiajac male ilosci otrzyma¬ nego zwiazku, które pozostaja w lugu ma¬ cierzystym i daja sie zwykle latwo otrzy¬ mac, wydajnosc jest równa teoretycznej.Przyklad II. Do roztworu 100 czesci wagowych kWasu C, C-fenylo-etylo-iV-aly- lo-barbiturowego w 100 czesciach wago¬ wych alkoholu etylowego dodaje sie 2 cze¬ sci wag. w zwykly sposób otrzymanego ka¬ talizatora niklowego i poddaje, mieszajac, dzialaniu wodoru w naczyniu zamknietem przy 70°C i nadcisnieniu 10 — 15 atm.Uwodornianie zostaje w krótkim czasie za¬ konczone. Produkt reakcji daje sie otrzy¬ mac z alkoholowego roztworu w sposób, o- pisany w przykladzie L PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe. Sposób otrzymywania kwasu C, C-feny- lo-etyIo-iV-n-propylo-ibarbiturowego, zna¬ mienny tern, ze na kwas C, C-fenylo-etylo- Ar-alylo-barbiturowy dziala sie wodorem w obecnosci katalizatora. F. Hoffmann-LaRoche & Co. A k t i e n g e s e 11 s c h a f t Zastepca: Inz. Cz. Raczynski, rzecznik patentowy. ;o i Ski, Warszawa. PL