PL171471B1 - Kompozycja chwastobójcza PL - Google Patents
Kompozycja chwastobójcza PLInfo
- Publication number
- PL171471B1 PL171471B1 PL92296936A PL29693692A PL171471B1 PL 171471 B1 PL171471 B1 PL 171471B1 PL 92296936 A PL92296936 A PL 92296936A PL 29693692 A PL29693692 A PL 29693692A PL 171471 B1 PL171471 B1 PL 171471B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- group
- pym
- formula
- atom
- alkoxy
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 58
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 81
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 62
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 19
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 9
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 4
- -1 trimethylsilylethoxy Chemical group 0.000 claims description 67
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 19
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 12
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 10
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 10
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000006701 (C1-C7) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 6
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 5
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 4
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 3
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical group [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 abstract description 29
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 abstract description 14
- 241000209140 Triticum Species 0.000 abstract description 7
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 abstract description 7
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 abstract description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 abstract description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 abstract description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 abstract description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 abstract description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 abstract 1
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 abstract 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 66
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 61
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 56
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 46
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 33
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 32
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 31
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 29
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 25
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 23
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 20
- 239000000047 product Substances 0.000 description 20
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 18
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 17
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 16
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 16
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical class OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000002585 base Substances 0.000 description 13
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 13
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 12
- ONIKNECPXCLUHT-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1Cl ONIKNECPXCLUHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 10
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 10
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 10
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 10
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 240000006162 Chenopodium quinoa Species 0.000 description 9
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 9
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 9
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 9
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 9
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 9
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 244000292697 Polygonum aviculare Species 0.000 description 8
- 235000006386 Polygonum aviculare Nutrition 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 8
- 241000209072 Sorghum Species 0.000 description 7
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 244000055702 Amaranthus viridis Species 0.000 description 6
- 235000004135 Amaranthus viridis Nutrition 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 6
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 description 6
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 description 6
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 6
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 5
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 241000189415 Alopecurus aequalis Species 0.000 description 4
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 4
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 4
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 4
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 4
- 239000004178 amaranth Substances 0.000 description 4
- 235000012735 amaranth Nutrition 0.000 description 4
- 239000002802 bituminous coal Substances 0.000 description 4
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N lithium diisopropylamide Chemical compound [Li+].CC(C)[N-]C(C)C ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 description 4
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 4
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 3
- 244000285790 Cyperus iria Species 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 3
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 3
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 3
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 3
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 3
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 3
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPLIZQOLEDWPRT-UHFFFAOYSA-N 2-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy-4-phenylpyridine-3-carboxylic acid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(OC=2C(=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=2)C(O)=O)=N1 HPLIZQOLEDWPRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PKBRYBJHIGRLEK-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4-(4-chlorophenyl)pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(Br)N=CC=C1C1=CC=C(Cl)C=C1 PKBRYBJHIGRLEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ITDVJJVNAASTRS-UHFFFAOYSA-N 4,6-dimethoxy-2-methylsulfonylpyrimidine Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(S(C)(=O)=O)=N1 ITDVJJVNAASTRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 2
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000075634 Cyperus rotundus Species 0.000 description 2
- 235000016854 Cyperus rotundus Nutrition 0.000 description 2
- 240000001879 Digitalis lutea Species 0.000 description 2
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 2
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000002439 Sorghum halepense Species 0.000 description 2
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 2
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N carbonyldiimidazole Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N1C=CN=C1 PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- AVPFXSJDNGWGFL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy-4-phenylpyridine-3-carboxylate Chemical compound N1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C(C(=O)OC)=C1OC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 AVPFXSJDNGWGFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RKBLLDJEGBXALU-UHFFFAOYSA-N methyl 2-bromo-4-(4-chlorophenyl)pyridine-3-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=C(Br)N=CC=C1C1=CC=C(Cl)C=C1 RKBLLDJEGBXALU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNBADRVTZLEFNH-UHFFFAOYSA-N methyl nicotinate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CN=C1 YNBADRVTZLEFNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002114 octoxynol-9 Polymers 0.000 description 2
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229940086066 potassium hydrogencarbonate Drugs 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium fluoride Chemical compound [F-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N triflic anhydride Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)OS(=O)(=O)C(F)(F)F WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSLPNSWXUQHVLP-UHFFFAOYSA-N $l^{1}-sulfanylmethane Chemical compound [S]C QSLPNSWXUQHVLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJLIKUSWRSEPSM-WGQQHEPDSA-N (2r,3r,4s,5r)-2-[6-amino-8-[(4-phenylphenyl)methylamino]purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1CNC1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]1O YJLIKUSWRSEPSM-WGQQHEPDSA-N 0.000 description 1
- 125000006526 (C1-C2) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006559 (C1-C3) alkylamino group Chemical group 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004066 1-hydroxyethyl group Chemical group [H]OC([H])([*])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WHRSYMGASDLSGO-UHFFFAOYSA-N 2-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy-4,6-dimethylpyridine-3-carboxylic acid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(OC=2C(=C(C)C=C(C)N=2)C(O)=O)=N1 WHRSYMGASDLSGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBEKEFWBLFBSGQ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,6-dimethoxypyrimidine Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(Cl)=N1 PBEKEFWBLFBSGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003858 2-ethylbutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])O*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- WYKHFQKONWMWQM-UHFFFAOYSA-N 2-sulfanylidene-1h-pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1S WYKHFQKONWMWQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHUUPUMBZGWODW-UHFFFAOYSA-N 3,6-dihydro-1,2-dioxine Chemical compound C1OOCC=C1 JHUUPUMBZGWODW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVHHLJFHCUVHRI-UHFFFAOYSA-N 4,6-dimethoxy-1h-pyrimidin-2-one Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(O)=N1 OVHHLJFHCUVHRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZRFIQQFZOBUTG-UHFFFAOYSA-N 4-(3-chlorophenyl)-2-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)sulfanyl-n-methylsulfonylpyridine-3-carboxamide Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(SC=2C(=C(C=3C=C(Cl)C=CC=3)C=CN=2)C(=O)NS(C)(=O)=O)=N1 UZRFIQQFZOBUTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNCMOBVIVSBYCW-UHFFFAOYSA-N 4-(3-chlorophenyl)-2-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)sulfanylpyridine-3-carboxylic acid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(SC=2C(=C(C=3C=C(Cl)C=CC=3)C=CN=2)C(O)=O)=N1 GNCMOBVIVSBYCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BANBWPXHDMTUIG-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-2-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)sulfanylpyridine-3-carboxylic acid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(SC=2C(=C(C=3C=CC(Cl)=CC=3)C=CN=2)C(O)=O)=N1 BANBWPXHDMTUIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABXGGDQAXQWKRB-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-2-sulfanylidene-1h-pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(S)N=CC=C1C1=CC=C(Cl)C=C1 ABXGGDQAXQWKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 1
- 235000000540 Brassica rapa subsp rapa Nutrition 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 1
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- 244000108484 Cyperus difformis Species 0.000 description 1
- 241000817048 Cyperus microiria Species 0.000 description 1
- 206010011878 Deafness Diseases 0.000 description 1
- 235000012827 Digitaria sp Nutrition 0.000 description 1
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000002024 Gossypium herbaceum Species 0.000 description 1
- 235000004341 Gossypium herbaceum Nutrition 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000017020 Ipomoea batatas Species 0.000 description 1
- 235000002678 Ipomoea batatas Nutrition 0.000 description 1
- 244000157344 Kyllinga brevifolia Species 0.000 description 1
- 240000007472 Leucaena leucocephala Species 0.000 description 1
- 235000010643 Leucaena leucocephala Nutrition 0.000 description 1
- 238000005684 Liebig rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 240000000178 Monochoria vaginalis Species 0.000 description 1
- 240000006928 Persicaria lapathifolia Species 0.000 description 1
- 244000292693 Poa annua Species 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001408202 Sagittaria pygmaea Species 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- 241000880412 Spinoza Species 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005041 acyloxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000005227 alkyl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- OGRAUNXHOFPZGV-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)amino]pyridine-3-carboxylate Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC=2C(=CC=CN=2)C(=O)OCC=2C=CC=CC=2)=N1 OGRAUNXHOFPZGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOEISWUHBXJHOA-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-aminopyridine-3-carboxylate Chemical compound NC1=NC=CC=C1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 GOEISWUHBXJHOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001669 calcium Chemical class 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical group 0.000 description 1
- FCYRSDMGOLYDHL-UHFFFAOYSA-N chloromethoxyethane Chemical compound CCOCCl FCYRSDMGOLYDHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;hydrate Chemical compound O.CCOCC DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000012438 extruded product Nutrition 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical group 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005921 isopentoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- HNQIVZYLYMDVSB-UHFFFAOYSA-N methanesulfonimidic acid Chemical compound CS(N)(=O)=O HNQIVZYLYMDVSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWOITFUKFOYODT-UHFFFAOYSA-N methanol;sodium Chemical compound [Na].OC YWOITFUKFOYODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJELUUJNRJOMHZ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy-6-methylpyridine-3-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C)N=C1OC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 WJELUUJNRJOMHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUHRMXGEBZQYGR-UHFFFAOYSA-N methyl 2-methylsulfonyl-4-phenylpyridine-3-carboxylate Chemical compound C1=CN=C(S(C)(=O)=O)C(C(=O)OC)=C1C1=CC=CC=C1 IUHRMXGEBZQYGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQURIUOGKPRQBZ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-oxo-4-phenyl-1h-pyridine-3-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=C(O)N=CC=C1C1=CC=CC=C1 DQURIUOGKPRQBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPCDWTCZVZIXKJ-UHFFFAOYSA-N methyl 3-(4-chlorophenyl)-2-cyano-5-(dimethylamino)penta-2,4-dienoate Chemical compound COC(=O)C(C#N)=C(C=CN(C)C)C1=CC=C(Cl)C=C1 DPCDWTCZVZIXKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTSYXHGHBRZIPB-UHFFFAOYSA-N methyl 4-(4-chlorophenyl)-2-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)sulfanylpyridine-3-carboxylate Chemical compound N1=CC=C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)C(C(=O)OC)=C1SC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 YTSYXHGHBRZIPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCXBGGVIGMAIJF-UHFFFAOYSA-N methyl 6-methyl-2-oxo-1h-pyridine-3-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C)N=C1O QCXBGGVIGMAIJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001238 methylnicotinate Drugs 0.000 description 1
- 239000011859 microparticle Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- BXBPNSQUZBBTQT-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylacetamide;methylsulfinylmethane Chemical compound CS(C)=O.CN(C)C(C)=O BXBPNSQUZBBTQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001298 n-hexoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000003935 n-pentoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-M naphthalene-2-sulfonate Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)[O-])=CC=C21 KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000017066 negative regulation of growth Effects 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 125000001979 organolithium group Chemical group 0.000 description 1
- NIXKBAZVOQAHGC-UHFFFAOYSA-N phenylmethanesulfonic acid Chemical group OS(=O)(=O)CC1=CC=CC=C1 NIXKBAZVOQAHGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-M pivalate Chemical compound CC(C)(C)C([O-])=O IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229950010765 pivalate Drugs 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 1
- 150000003109 potassium Chemical class 0.000 description 1
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 description 1
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N potassium hydride Chemical compound [KH] NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000105 potassium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPNSTFDCWDIDKK-UHFFFAOYSA-M potassium;2-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy-4,6-dimethylpyridine-3-carboxylate Chemical compound [K+].COC1=CC(OC)=NC(OC=2C(=C(C)C=C(C)N=2)C([O-])=O)=N1 KPNSTFDCWDIDKK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 150000003385 sodium Chemical class 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M sodium;naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YWPOLRBWRRKLMW-UHFFFAOYSA-M sodium;naphthalene-2-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)[O-])=CC=C21 YWPOLRBWRRKLMW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 244000082735 tidal marsh flat sedge Species 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
- A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
- A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
- A01N43/70—Diamino—1,3,5—triazines with only one oxygen, sulfur or halogen atom or only one cyano, thiocyano (—SCN), cyanato (—OCN) or azido (—N3) group directly attached to a ring carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
którym R oznacza grupe hydroksylow a, C 1-C7alkoksylow a, C 1-C 7alkoksyC 1 -C 7 alkoksylow a, piw aloiloksym etoksylow a, w alery lo k sy C 1-C 2alkoksylow a, benzyloksylow a, która m oze byc podstaw iona grupa m etoksylow a, ponadto R oznacza grupe trim ety losililoetoksylow a, m etylosulfonyloam inow a, m etylotiolow a lub grupe im idazolilow a, R1 i R2 m oga byc tak ie sam e lub rózne i oznaczaja grupe C 1 -C 7alkoksylow a, atom chlorow ca lub grupe C 1-C 7alkilow a, W oznacza atom tlenu, atom siarki, grupe NH lub grupe o w zorze N C /O /B , w którym B je st atom em w odoru lub grupa C 1 -C 7alkoksylowa, Z oznacza grupe m etinow a lub atom azotu, a X oznacza atom chlorow ca, grupe chlorow coC 1-C 7alkilowa, C 1-C 6alkilow a, C 1-C 6alkoksylow a, fenylow a ew entualnie podstaw iona nizsza grupa alkilow a, atom em chlorow ca, grupa nitrowa, gru pa ch lo ro w co C 1-C 7alkilow a, grupa C 1-C 7alkoksylow a, grupa d i-C 1-C 3-alkiloam inow a lub grupa piperydynow a, ponadto X oznacza grupe benzylotio, z tym , ze gdy n oznacza liczbe 0 i X oznacza atom chlorow ca, grupe ch lo ro w co -C 1-C 7alkilow a, grupe C 1-C 6alkilow a lub grupe C 1-C 6alkoksylow a, w ów czas W oznacza atom tlenu, grupe NH lub g ru p e N C (O )B, w którym B m a wyzej podane znaczenie, n oznacza 0 lub liczbe calkow ita od 1 do 3, a X m oze byc kom binacja róznych grup, gd y n je st co najm niej rów ne 2 PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest kompozycja chwastobójcza zawierająca jako składnik aktywny nową pochodną pirydyny.
Dotychczas, j ako pochodną pirydynową kwasu karboksylowego mającą aktywność chwastobójczą znano pochodną kwasu 3-(4,6-dimetoksypiacmidyn-2-ylo/oksypikzlinowego (nie badana japońska publikacja patentowa nr 84/I989), piaymidyloksyizonikotynowrgo (nie badana japońska publikacja patentowa nr i 218Ύ3/199Ο i I49567/I990).
Jednakże odnośniki te nie opisują pochodnej kwasu nikotynowego mającej w pozycji 2 podstawnik zawierający pierścień heterocykliczny jak w nowym związku.
171 471
Dotychczas zbadano wiele środków chwastobójczych i wprowadzono w celu oszczędzania energii w operacjach rolniczych i w celu poprawy wydajności produkcyjnej. Jednakże w ich praktycznym zastosowaniu takie środki chwastobójcze sprawiają różne problemy. Na przykład z punktu widzenia problemów środowiska pożądany jest środek chwastobójczy osiągający skuteczność chwastobójczą szczególnie w niskich dawkach. W szczególności pożądany środek chwastobójczy powinien mieć skuteczność chwastobójczą niszczenia wieloletnich chwastów takich jak sorgo aleppskie (Sorghum halepense) i Cyperus rotundus, które są szeroko rozpowszechnione na obszarach rolniczych na świecie i silnie tępione. Ponadto z punktu widzenia gospodarki rolnej szczególnie pożądany jest środek chwastobójczy mający zadowalającą selektywność i bezpieczny w stosunku do roślin uprawnych.
Do chwili obecnej znane związki, jak opisane w powyższych odnośnikach, nie zawsze mają zadowalające działanie chwastobójcze.
Obecnie przeprowadzono szerokie badania nad pochodnymi kwasu nikotynowego mające na celu opracowanie związku mającego zadowalającą aktywność chwastobójczą i w rezultacie stwierdzono, że nowa pochodna pirydyny, która jest pochodną kwasu nikotynowego mającą w pozycji 2 podstawnik zawierający pierścień heterocykliczny, ma nadzwyczajną aktywność chwastobójczą niszczenia chwastów jednorocznych i wieloletnich łącznie z chwastami trawiastymi, jednoliściennymi i szerokolistnymi przez traktowanie wodą pól ryżowych lub traktowanie gleby lub listowia roślin z pól wyżynnych i jest również zadowalająco bezpieczny w stosunku do roślin uprawnych łącznie z ryżem, pszenicą i tym podobnymi. Niniejszego wynalazku dokonano na tej podstawie.
Kompozycja chwastobójcza zawierająca składnik aktywny i substancje pomocniczą według wynalazku zawiera skuteczną chwastobójczo ilość nowej pochodnej pirydyny lub jej soli o wzorze (I):
którym R oznacza grupę hydroksylową, C1-C?alkoksylową, Ci-C7alkoksyCi-C7alkoksylową, piwaloiloksymetoksylową, waleryloksyCi-C2alkoksylową, benzyloksylową, która może być podstawiona grupą metoksylową, ponadto R oznacza grupę trimetylosililoetoksylową, metylosulfonyloaminową, metylotiolową lub grupę imidazolilową;
R i R mogą być takie same lub różne i oznaczają grupę Ci-C7alkoksylową, atom chlorowca lub grupę Ci-C7alkilową;
W oznacza atom tlenu, atom siarki, grupę NH lub grupę o wzorze >NC/O/B, w którym B jest atomem wodoru lub grupą Ci-C7alkoksylową;
Z oznacza grupę metinową lub atom azotu; a
X oznacza atom chlorowca, grupę chlorowcoCi-C7alkilową, Ci-C6alkilową, Ci-Q,aJkoksylową, fenylową ewentualnie podstawioną niższą grupą alkilową, atomem chlorowca, grupą nitrową, grupą chlorowco-Ci-C7alkilową, grupą Ci-C7alkoksylową, grupą di-Ci-C 3-alkiloaminową lub grupą piperydynową, ponadto X oznacza grupę benzylotio, z tym, że gdy n oznacza liczbę 0 i X oznacza atom chlorowca, grupę chlorowco-C ^alkilową, grupę Ci-Cóalkilową lub grupę Ci-Cóalkoksylową, wówczas W oznacza atom tlenu, grupę NH lub grupę >NC(O)B, w którym B ma wyżej podane znaczenie, n oznacza 0 lub liczbę całkowitą od i do 3, a X może być kombinacją różnych grup, gdy n jest co najmniej równe 2.
171 471
Kompozycja według wynalazku korzystnie zawiera pochodną pirydyny i jej sól o wzorze (I), gdzie R oznacza grupę hydroksylową, Ci-Czalkoksylową, benzyloksylową lub trimetylosililoetoksylową, R1 i R2 mają wyżej podane znaczenie, X oznacza atom chlorowca, grupę chlorowcoCi-C7alkilową, Ci-Cf,alkilową, Ci-C6alkoksylową, lub fenylową z tym, że gdy n oznacza 0 lub 1, X oznacza atom chlorowca, grupę chlorowco-Ci-Czalkilową, Ci-C6alkilową lub Ci-C6alkoksylową, wówczas W oznacza atom tlenu, grupę NH lub grupę >NC(O)B, w której B ma znaczenie podane wyżej; Z jest grupą metinową lub atomem azotu; n oznacza 0 lub liczbę całkowitą od 1 do 3, a X może być kombinacją różnych grup gdy n jest co najmniej równe 2.
Kompozycja według wynalazku zawiera pochodną pirydyny lub jej soli o wzorze (I), gdzie R oznacza grupę hydroksylową, C1 -C?alkoksylową, C1 -C7alkoksyCi-Czalkoksylową, piwaloiloksymetoksylową, benzyloksylową, trimetylosililoetoksylową, metylosulfonyloaminową, metylotiolową lub fenoksylową, R1 i R2 mogą być takie same lub różne i oznaczają grupę C 1-C7-alkoksylową, atom chlorowca lub grupę C i-C7-alkilową; W oznacza atom tlenu, siarki, grupę NH lub grupę o wzorze >N-C/O/B, w którym B ma znaczenie podane w zastrz. 1; Z oznacza grupę metinową lub atom azotu; X oznacza grupę fenylową lub benzylotiolową, n oznacza liczbę całkowitą w zakresie od 1 do 3, a X może być kombinacją różnych grup, gdy n jest co najmniej równe 2.
Kompozycja według wynalazku korzystnie zawiera pochodną pirydyny o wzorze (II) (X')l
u
(II) gdzie R oznacza grupę hydroksylową, Ci-Czalkoksylową, Ci-CzalkoksyCi-Czalkoksylową, piwaloiloksymetoksylową, benzyloksylową, która może być podstawiona grupą metoksy, ponadto R oznacza grupę metylosulfonyloaminową, metylotiolową, fenoksylową lub imidazolilową, Ri i R2 mogą być takie same lub różne i oznaczają grupę Ci-Czalkoksylową, atom chlorowca lub grupę Ci-Czalkilową, W oznacza atom tlenu lub siarki; Z oznacza grupę metinową lub atom azotu; X1 oznacza atom chlorowca, grupę Ci-Czalkilową, grupę Ci-Czalkoksylową, di-Ci-C3-alkiloaminową, chlorowcoCi-Czalkilowąlub grupę nitrową; X oznacza grupę Ci-C2alkilową lub metoksylową; i oznacza 0 lub' liczbę całkowitą 1 albo 2, a Xi może być kombinacją różnych grup gdy 1 jest równe 2; a m oznacza 0 lub liczbę całkowitą i.
Kompozycja według wynalazku korzystnie zawiera nową pochodną pirydyny lub jej sól o wzorze (III)
(III) gdzie R oznacza grupę hydroksylową, Ci-Czalkoksylową, Ci-Cza^koksyCi-C7alkoksylową, piwaloiloksymetoksylową, benzyloksylową, ewentualnie podstawioną atomem chlorku lub grupą metoksylową, ponadto R oznacza grupę metylosulfonyloaminową, metylotiolową lub fenoksylową; W oznacza atom tlenu lub siarki; Z oznacza grupę metinową lub atom azotu; X1 oznacza atom chlorowca, grupę Ci-Czalkilową, Ci-Czalkoksylową, diCi-C3ałkiloaminową, chlorowcoCi6
C7alkilową lub nitrową, 1 oznacza 0 albo 1 lub 2, a X1 może być kombinacją różnych grup gdy 1 jest równe 2.
We wzorze ogólnym (I) przykłady grup alkoksylowych R obejmująprostołańcuchowe lub rozgałęzione grupy Ci-C7alkoksylowe, takie jak grupa metoksylową, grupa etoksylowa, grupa n-propoksylowa, grupa izopropoksylowa, grupa n-butoksylowa, grupa izobutoksylowa, grupa s-butoksylowa, grupa t-butoksylowa, grupa n-pentyloksylowa, grupa izopentyloksylowa, grupa s-pentyloksylowa, grupa t-pentyloksylowa, grupa n-heksyloksylowa, grupa 2,2-dimetylopropylowa, grupa 2-metylobutoksylowa, grupa 2-etylobutoksylowa, grupa 3,3-dimetylobutoksylowa i grupa 1,3,3-trimetylobutoksylowa.
Przykłady grup alkoksylowych Ri i R2 są jak zdefiniowano w powyższych grupach alkoksylowych R. Przykłady atomu chlorowca obejmują atom chloru, bromu, fluoru i jodu. Przykłady grup alkiloaminowych obejmują prostołańcuchowe lub rozgałęzione grupy Ci-C3alkiloaminowe takie jak grupa metyloaminowa, grupa etyloaminowa, grupa n-propyloaminowa i grupa izopropyłoaminowa. Przykłady grup dialkiloaminowych obejmują prostołańcuchową lub rozgałęzioną grupę Ci-C3dialkiloaminową taką jak grupa dimetyloaminowa, grupa dietyloaminowa, grupa metyloetyloaminowa, grupa di-n-propyloaminowa i grupa diizopropyloaminowa. Przykłady grupy alkilowej obejmują prostołańcuchową lub rozgałęzioną grupę Ci-C7alkilową taką jak grupa metylowa, grupa etylowa, grupa n-propylowa, grupa izopropylowa, grupa n-butylowa, grupa izobutylowa, grupa s-butylowa, grupa t-butylowa, grapa n-pentylowa, grupa izopentylowa, grupa s-pentylowa, grupa t-pentylowa, grupa n-heksylowa, grupa 2,2-dimetylopropylowa, grupa 2-metylobutylowa, grupa 2-etylobutylowa, grupa 3,3-dimetylobutylowa i grupa 1,3,3-trimetylobutylowa.
Przykłady atomu chlorowca, grupy alkiloaminowej i grupy dialkiloaminowej X są jak zdefiniowano dla wyżej wymienionego atomu chlorowca, grupy alkiloaminowej i grupy dialkiloaminowej R1 i R. Przykłady chlorowcopodstawionej grupy alkilowej obejmują chlorowcopodstawioną grupę alkilową mającą część lub całość prostołańcuchowej lub rozgałęzionej grupy C1-C3alkilowej podstawioną wyżej wspomnianymi atomami chlorowca, taką jak grupa difluorometylowa, grupa chlorometylowa i grupa tribromometylowa. Przykłady grupy alkilowej są jak zdefiniowano dla wyżej wspomnianych grup alkilowych R1 i r2. Przykłady grupy alkoksylowej są jak zdefiniowano dla wyżej wspomnianych grupy alkoksylowej R1 i r2.
Przykłady grupy chlorowcoalkoksylowej są jak zdefiniowano dla wyżej wspomnianej grupy chlorowcoalkoksylowej R1 i r2.
Przykłady podstawionej grupy fenylowej obejmują podstawioną grupę fenylową, a część lub całość tej grupy fenylowej jest podstawiona wyżej wymienionym chlorowcem, niższym alkilem, niższym alkoksylem.
Związek o wzorze ogólnym (I) można otrzymać, na przykład, następującym sposobem otrzymywania.
Sposób otrzymywania 1.
Wzór reakcji 1
/‘b_7 /'i 7 (gdzie L jest atomem chlorowca, grupą alkilosulfonylową, grupą benzylosulfonylową, która może być podstawiona, grupą alkilosulfonianową, grupą chlorowcoalkilosulfonianową i ί 2 · · grupą benzylosulfonianową, która może być podstawiona; a W, X, n, R, R , R i Z są jak zdefiniowano powyżej).
Związek o wzorze ogólnym (I) można otrzymać przez reakcję związku o wzorze (A) ze związkiem o wzorze (B) w obecności zasady w ilości co najmniej równoważnikowej w odpowiednim rozpuszczalniku w temperaturze sięgającej od temperatury pokojowej do temperatury wrzenia rozpuszczalnika, przez 0,5 do 24 godzin.
Przykłady zasady obejmują metale alkaliczne takie jak metaliczny lit, metaliczny sód i metaliczny potas; odczynniki litoorganiczne takie jak n-butylolit i diizopropyloamid litowy (LDA); uwodornione metale alkaliczne i uwodornione metale ziem alkalicznych takie jak uwodorniony sód, uwodorniony potas i uwodorniony wapń; alkoholany metali alkalicznych takie jak t-butanolan potasu; węglany metali alkalicznych takie jak węglan sodu i węglan potasu; wodorotlenki metali alkalicznych takie jak wodorotlenek sodu i wodorotlenek potasu.
Przykłady rozpuszczalnika obejmują rozpuszczalniki węglowodorowe takie jak heksan, benzen, toluen i ksylen; rozpuszczalniki chlorowcowęglowodorowe takie jak dichlorometan i chloroform; rozpuszczalniki eterowe takie jak eter dietylowy, tetrahydrofuran i 1,4-dioksan; rozpuszczalniki estrowe takie jak octan metylu i octan etylu; rozpuszczalniki ketonowe takie jak aceton i metyloetyloketon; polarne rozpuszczalniki aprotyczne takie N,N-dimetyloformamid, N,N-dimetyloacetamid i dimetylosulfotlenek; oraz acetonitryl, itd.
Związek o wzorze (A) można otrzymać zgodnie ze sposobami ujawnionymi w Journal of Medicinal Chemistry (tom 6, strona294,1963;itom7, strona 17,1964), Berichte (74B, strona 1111, 1941), Liebigs Ann.Chem.(371,1979) i tym podobnymi, lecz można go także otrzymać następującym sposobem.
Wzór reakcji 2-1
R5 CK
R5 CK > C=C<
coor6
N-C-R5·
QR6 zasada^
r^ ^c=c<
C COOR6
Β ς u-c-ir
ni/ C&j
Wzór reakcji 2-2
| Wzór reakcji 2-3 S5 CBt | £ | |
| R4 >c=c<. CH, XC C00R6-> eS© >β-Μ p.5Ą | ^>i—cooa6 | |
| 0¾ C&J |
£YlI_7 (gdzie R3, R4 i R5 są takie same lub różne i są atomem wodoru, niższą grupą alkilową, niższą grupą alkoksylową, grupą alkiloaminową, grupą dialkiloaminową, grupą fenylową lub podstawioną grupą fenylową; a R6jest grupą alkilową).
Związek o wzorze (IV) można otrzymać przez ogrzewanie związku o wzorze (II) i związku acetylowego o wzorze (III) w obecności lub braku nieorganicznej lub organicznej zasady, przez od 0,I do I0 godzin w odpowiednim rozpuszczalniku łącznie z alkoholami takimi jak metanol i etanol, eterami takimi jak tetrahydrofuran, polarnymi rozpuszczalnikami aprotycznymi takimi jak N,N-dimetyloiOrmamid lub acrtonitryl (Archiv der Phaamaair tom 3i8, strona 48i, I985).
Związek o wzorze (V) można otrzymać przez dalszą reakcję wyżej otrzymanego związku o wzorze (IV) w temperaturze pokojowej przez od 1 godziny do 7 dni w kwasie takim jak kwas polifosforowy, wodny chlorowcowodór, kwas siarkowy i kwas octowy.
Związek o wzorze (VI) można także otrzymać przez reakcję związku o wzorze (IV) z gazowym baomowodzrem lub chlorowodorem w obojętnym rozpuszczalniku takim jak dichloroetan i toluen lub kwas octowy w temperaturze sięgającej od 0°C do temperatury wrzenia rozpuszczalnika, korzystnie od I0°C do 50°C.
Ponadto związek o wzorze (VII) można otrzymać w reakcji wyżej otrzymanego związku o wzorze (VI) z tiomocznikiem w 50°C do I20°C przez 0,5 do i0 godzin w obecności wody i kwasu mineralnego takiego jak kwas chlorowodorowy i kwas siarkowy, traktując powstały produkt substancją alkaliczną taką jak wodorotlenek sodu i wodorotlenek potasu, a następnie zakwaszając powstały produkt kwasem takim jak kwas chlorowodorowy (patrz nie badana japońska publikacja patentowa nr 275562(1989)l Tak uzyskany p^Iz^łł^ktt zawiera oprócz oczekiwanego związku tiolowego niewielką ilość siarczku i dwusiarczku.
Sposób otrzymywania 2
Wzór reakcji 3
(gdzie L, X, n, R, Ri R2, Z i W są jak zdefiniowano powyżej).
Związek o wzorze (I) można także otrzymać przez reakcję związku o wzorze (C) ze związkiem o wzorze (D) w obecności zasady mając ilość co najmniej równoważnikową w odpowiednim rozpuszczalniku przez 0,5 do 24 godzin w temperaturze sięgającej od temperatury pokojowej do temperatury wrzenia rozpuszczalnika. Stosowana zasada i rozpuszczalnik mogą być takie same jak w powyższym sposobie otrzymywania i.
Sposób otrzymywania 3
12 (gdzie R jest grupą alkilową lub grupą trimetylosilyloetylową; a X, n, W, Z, R i R są jak zdefiniowano powyżej).
Związek o wzorze (F) można otrzymać przez reakcję związku o wzorze (E) w obecności zasady mając ilość co najmniej równoważnikową, w odpowiednim rozpuszczalniku takim jak woda lub rozpuszczalnik zawierający wodę przez 0,5 do 24 godzin w temperaturze od temperatury pokojowej do temperatury wrzenia rozpuszczalnika a następnie zakwaszenie powstałego produktu.
Przykłady zasady obejmują wodorotlenki metali alkalicznych takie jak wodorotlenek sodu i wodorotlenek potasu; węglany metali alkalicznych takie ja węglan sodu i węglan potasu; wodorowęglany metali alkalicznych takie jak wodorowęglan sodu i wodorowęglan potasu. W przypadku estru trimetylosilyloetylowego przykłady stosowanej zasady obejmują fluorek tetrabutyloamoniowy i fluorek potasu.
Przykłady rozpuszczalnika obejmują rozpuszczalniki węglowodorowe takie jak heksan; rozpuszczalniki chlorowcowęglowodorowe takie jak dichlorometan i chloroform; rozpuszczalniki alkoholowe takie jak metanol, etanol i 2-propanol; rozpuszczalniki eterowe takie jak eter etylowy, tetrahydrofuran i i,4-dioksan; rozpuszczalniki ketonowe takie jak aceton i metyloetyloketon; polarne rozpuszczalniki aprotyczne takie jak N,N-dimetyloformamid, N,N-dimetyloacetamid i dimetylosulfotlenek; oraz acetonitryl lub tym podobne.
Sposób otrzymywania 4
171 471
Związek o wzorze (G) można otrzymać przez reakcję związku o wzorze (F) z równoważnikiem zasady w odpowiednim rozpuszczalniku przez 0,5 do 24 godzin w temperaturze sięgającej od temperatury pokojowej do temperatury wrzenia rozpuszczalnika.
Przykłady zasady obejmują uwodornione metale alkaliczne takie jak wodorek sodu i wodorek potasu; alkoholany metali alkalicznych takie jak metanolan sodu i etanolan sodu, wodorotlenki metali alkalicznych i wodorotlenki metali ziem alkalicznych takie jak wodorotlenek sodu i wodorotlenek wapnia, węglany metali alkalicznych i węglany metali ziem alkalicznych takie jak węglan sodu i węglan wapnia; wodorotlenki metali alkalicznych i wodorotlenki metali ziem alkalicznych takie jak wodorotlenek sodu, wodorotlenek potasu i wodorotlenek wapnia; wodorowęglany metali alkalicznych takie jak wodorowęglan sodu i wodorowęglan potasu; aminy organiczne takie jak amoniak i izopropyloamina.
Przykłady rozpuszczalnika obejmują rozpuszczalniki węglowodorowe takie jak benzen, toluen i ksylen; rozpuszczalniki chlorowcowęglowodorowe takie jak dichlorometan i chloroform; rozpuszczalniki alkoholowe takie jak metanol, etanol i 2-propanol; rozpuszczalniki eterowe takie jak eter dietylowy, tetrahydrofuran i dioksan, polarne rozpuszczalniki aprotyczne takie jak N,N-dimetyloacetamid dimetylosulfotlenek; oraz acetonitryl, woda lub podobne.
Sposób otrzymywania 5
Wzór reakcji 6
(gdzie Q jest atomem chlorowca, grupą cyjanową, grupą imidazolilową lub podstawioną grupą amidynoksylową; a R, R1 r2, X, n, W i Z są jak zdefiniowano powyżej).
Związek pośredni o wzorze (H) do otrzymywania związku według niniejszego wynalazku o wzorze (I) można otrzymać w reakcji związku o wzorze (F) ze środkiem kondensującym mając ilość co najmniej równoważnikową, w odpowiednim rozpuszczalniku przez 0,5 do 24 godzin w temperaturze sięgającej od -10°C do temperatury wrzenia rozpuszczalnika. Tak otrzymany produkt pośredni można oddzielać lub można nie oddzielać, a związek o wzorze (I) można otrzymać w reakcji związku pośredniego ze związkiem o wzorze (J) i zasadą w ilości co najmniej równoważnikowej w odpowiednim rozpuszczalniku, przez 0,5 do 24 godzin w temperaturze sięgającej od -10°C do temperatury wrzenia rozpuszczalnika.
171 471
Przykłady środka kondensującego obejmują chlorek tionylu, dwuchlorek kwasu szczawiowego; estru kwasu chlorowęglowego, karbonylodiimidazol, ester kwasu cyjanofosforowego, karbodiimid i tym podobne. Przykłady zasady i stosowanego rozpuszczalnika są jak zdefiniowano w powyższym sposobie otrzymywania 1.
Sposób otrzymywania 6
Wzór reakcji 7
o (gdzie R jest grupą alkilową, grupą alkoksyalkilową grupą acyloksyalkilową lub grupą benzylową, która może być podstawiona; a R1, R2, L, W, X, n i Z są jak zdefiniowano powyżej).
Związek o wzorze (i) można otrzymać przez reakcję związku o wzorze (F) ze związkiem o wzorze (K) w obecności zasady mając ilość co najmniej równoważnikową w odpowiednim rozpuszczalniku przez 0,5 do 24 godzin w temperaturze sięgającej od -10°C do temperatury wrzenia rozpuszczalnika. Przykłady zasady i stosowanego rozpuszczalnika są jak zdefiniowano w powyższym sposobie otrzymywania 1.
Przykład I. Synteza 2-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-yloksy)-4-fenylonikotynianu metylu (związek nr 9)
Odważono 50,0 g (0,22 mola) 2-hydroksy-4-fenylonikotynianu metylu i 200 ml dichlorometanu i wkroplono do 50,0 g (0,24 mola) bezwodnika trifluorometanosulfonowego w około -20°C. Po wkropleniu mieszano dalej powstałą mieszaninę w temperaturze od -20°C do -10°C przez 30 minut, po czym temperaturę przywrócono do temperatury pokojowej. Mieszaninę reakcyjną wlano następnie do wody i ekstrahowano 300 ml dichlorometanu, a następnie warstwę organiczną przemyto wodą i nasyconym wodnym roztworem chlorku sodu. Po suszeniu rozpuszczalnik oddestylowano uzyskując 50,0 g żółtego, lepkiego, ciekłego 2-metanosulfonylo-4fenylonikotynianu metylu (wydajność = 64%).
Następnie odważono 25,0 g (0,16 mola) 4,6-dimetoksy-2-hydroksypirymidyny, 25,0 g (0,18 mola) węglanu potasu i 200 ml dimetylosulfotlenku i ogrzewano w 80°C przez 30 minut. Po oziębieniu powstałej mieszaniny do temperatury pokojowej dodano do niej 50,0 g (0,14 mola) wyżej zsyntezowanego sulfonianu i powstałą mieszaninę poddawano reakcji w 90°C przez 2 godziny . Mieszaninę reakcyjną wlano do wody i ekstrahowano 300 ml octanu etylu. Następnie warstwę organiczną przemyto wodą i nasyconym wodnym roztworem chlorku sodu i suszono bezwodnym siarczanem sodu. Następnie oddestylowano rozpuszczalnik, apozostałość czyszczono chromatografią kolumnową na żelu krzemionkowym uzyskując 3,6 g żądanego produktu.
Wydajność: 4,5%, temperatura topnienia 111 -115°C.
Przykład II. Synteza kwasu 2-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-yloksy)-4-fenylonikotynowego (związek nr 5)
Odważono 2,6 g (0,007 mola) 2-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-yloksy)-4-fenylonikotynianu metylu i 50 ml dimetylosulfotlenku i wkroplono do niego 4,6 ml (0,009 mola) 2N wodnego roztworu wodorotlenku sodowego w 60°C. Po wkropleniu powstałą mieszaninę mieszano dalej przez 30 minut w 60°C. Powstałą mieszaninę wlano do wody i przemyto dwukrotnie octanem etylu. Następnie doprowadzono pH warstwy wodnej do 2 za pomocą 10% wodnego roztworu kwasu chlorowodorowego, a wytrącone kryształy odsączono. Tak uzyskane kryształy przemyto
171 471 wodą, a następnie suszono. Suche kryształy rekrystalizowano z octanu etylu uzyskując i,i g białych kryształów.
Wydajność: 44% temperatura topnienia i65-i69°C.
Przykład III. Synteza 2-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-yloksy)-6-metylonikotynianu metylu (związek nr Ϊ)
Odważono 5,0 g (0,03 mola) 2-hydroksy-6-metylonikotynianu metylu, 5,0 g (0,03 mola) węglanu potasu, 5,? g (0,03 mola) 2-chloro-4,6-dimetoksypirymidyny i 50 ml N,N-dimetyloformamidu i poddano reakcji w i00°C przez 4 godziny. Następnie mieszaninę reakcyjną wlano do wody i ekstrahowano I00 ml octanu etylu. Następnie warstwę organiczną przemyto wodą i nasyconym wodnym roztworem chlorku sodu. Po suszeniu bezwodnym siarczanem sodu rozpuszczalnik oddestylowano, a pozostałość czyszczono chromatografią kolumnową na żelu krzemionkowym uzyskując 0,Ϊ3 g żądanego produktu.
Wydajność: 8,0%, temperatura topnienia 99-I03°C.
Przykład IV. Synteza 2-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-yloksy)-4,6-dimetylonikotynianu potasu (związek nr 2)
Odważono i,5 g (0,005 mola) kwasu 2-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-yloksy)-4,6-dimetylonikotynowego, 0,49 g (0,005 mola) wodorowęglanu potasu, I0 ml acetonu i I0 ml wody i mieszano w temperaturze pokojowej przez i godzinę i dalej w 50°C przez 20 minut. Rozpuszczalnik oddestylowano pod obniżonym ciśnieniem, a do pozostałości dodano i0 ml octanu etylu. Tak wytrącone kryształy odsączono i suszono uzyskując i,6 g żądanego produktu.
Wydajność: 95%, temperatura topnienia i88-i95°C.
Przykład V. Synteza 4-(4-chlorofenylo)-2-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylotio(nikotynianu metylu (związek nr 4Ϊ)
Odważono Ϊ3,9 g (0,24 mola) kwasu 2-bromo-4-(4-chlorofenylo)nikotynowego i 22,0 g (0,29 mola) tiomocznika i dodano do tego i 00 ml 5% wodnego roztworu HCl i i50 ml kwasu octowego. Powstałą mieszaninę mieszano w i00°C przez 2 godziny i wlano do wody. Następnie 400 ml 50% wodnego roztworu wodorotlenku sodu dodano do powstałej mieszaniny i mieszaninę tę mieszano w temperaturze pokojowej przez 30 minut. Mieszaninę następnie zakwaszono 20% wodnym roztworem HCl i tak wytrącone kryształy odsączono i przemyto wodą. Przemyte kryształy suszono następnie uzyskując surowe kryształy kwasu 2-merkapto-4-(4-chlorofenylo)nikotynowego.
Odważono do tak uzyskanych kryształów 66,0 g (0,30 mola) 4,6-dimetoksy-2-metylosulfonylopirymidyny i 104,0 g (0,ϊ5 mola) węglanu potasu i dodano do tego 500 ml dimetylosulfotlenku. Powstałą mieszaninę mieszano w 80°C przez 2 godziny. Po przywróceniu do temperatury pokojowej dodano do mieszaniny reakcyjnej 68,0 g (0,48 mola) jodku metylu i powstałą mieszaninę reakcyjną mieszano w temperaturze przez 30 minut. Następnie mieszaninę reakcyjną wlano do wody i ekstrahowano i l octanu etylu. Po przemyciu wodą i nasyconym wodnym roztworem chlorku sodu suszono ją bezwodnym siarczanem sodu. Po sączeniu rozpuszczalnik oddestylowano, a pozostałość czyszczono chromatografią kolumnową na żelu krzemionkowym (rozpuszczalnik rozwijający: octan etylu/heksan = i/4) uzyskując i9,0 g białych kryształów żądanego produktu.
Wydajność: i9,2%, temperatura topnienia: T38-i4i,5°C.
Przykład VI. Synteza kwasu 4-(4-chlorofenylo)-2-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylotio)nikotynowego (związek nr 48)
Odważono i6,8 g (0,040 mola) 4-(4-chlorofenylo)-2-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylotio)nikotynianu metylu i i50 ml dimetylosulfotlenku i wkroplono do tego w 60°C 35 ml (0,0Ϊ0 mola) 2N wodnego roztworu wodorotlenku sodu. Po wkropleniu mieszano powstałą mieszaninę w 60°C przez 30 minut. Następnie mieszaninę wlano do wody i przemyto dwukrotnie octanem etylu. Tak uzyskaną warstwę wodną zakwaszono i0%o wodnym roztworem kwasu chlorowodorowego i ekstrahowano 500 ml octanu etylu. Po przemyciu wodą i nasyconym wodnym roztworem chlorku sodu suszono ją bezwodnym siarczanem sodu. Po sączeniu rozpuszczalnik oddestylowano, a pozostałe kryształy przemyto metanolem i eterem izopropylowym uzyskując ii,5 g białych kryształów żądanego produktu.
Wydajność: 70,8%, temperatura topnienia 219 - 223°C.
Przykład VII. Synteza 4-(4-fluorofenylo)-2--4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylotio)nikotynianu piwaloiloksymetylu (związek nr 60)
Odważono 0,70 g (0,0019 mola) kwasu 4-(4-fluorofenylo)-2-(4,6-dimetoksyρirhmidhn-2ylotio)nikotynowego i 0,50 g (0,0036 mola) węglanu potasu i dodano do tego 10 ml dimetyloformamidu. Mieszaninę mieszano następnie w temperaturze pokojowej przez 1 godzinę. Następnie do powstałej mieszaniny dodano dalej 0,34 g (0,0022 mola) piwalanu ch^omety^ i mieszaninę mieszano w temperaturze pokojowej przez 2 godziny. Następnie mieszaninę wlano do wody i ekstrahowano 50 ml octanu etylu. Po przemyciu wodą i nasyconym wodnym roztworem chlorku sodu suszono ją bezwodnym siarczanem sodu. Po sączeniu rozpuszczalnik oddestylowano, a pozostałość czyszczono chromatografią na żelu krzemionkowym (rozpuszczalnik rocwijająah: octan etylu/heksan = 1/4) uzyskując 0,81 g żądanego produktu o wyglądzie żółtawego, gęstego syropu.
Wydajność: 88,0%, współczynnik refrakcji (n2°D): 1,5615.
Przykład VIII. Synteza 4-(4-izopropoksyfenylo)-2-(4,6-dimethlopirymidyn-2-hlotio)nikotynianu metylu (związek nr 132)
Odważono 20,0 g (0,059 mola) kwasu 2-bromo-4-(4-izopropoksyfenhlo)nikotynowego i 5,5 g (0,072 mola) tiomocznika i dodano do tego 40 ml 5% wodnego roztworu HCl i 60 ml kwasu octowego. Powstałą mieszaninę mieszano w 100°C przez 2 godziny. Po wlaniu mieszaniny reakcyjnej do wody dodano do tego 200 ml ' 50% wodnego roztworu wodorotlenku sodu i mieszaninę mieszano w temperaturze pokojowej przez 30 minut. Mieszaninę zakwaszono następnie 20% HCl wytrącając kryształy a wytrącone kryształy przemyto' wodą i następnie suszono. Następnie do surowych kryształów ccyntecowanego powyżej kwasu tiosaliahlowego odważono 11,1 g (0,060 mola) 4,6-dimethlo-2-metyloculfonhlopirymidyny i 25,0 g (0,18 mola) węglanu potasu, dodano 200 ml dimetylosulfotlenku i powstałą mieszaninę mieszano w 80°C przez 2 godziny. Po przywróceniu temperatury do temperatury pokojowej do mieszaniny reakcyjnej dodano 16,8 g (0,12 mola) jodku metylu i mieszaninę 'mieszano w temperaturze pokojowej przez 30 minut. Następnie mieszaninę reakcyjną wlano do wody i ekstrahowano 500 ml octanu etylu. Po przemyciu wodą i nasyconym wodnym roztworem chlorku sodu suszono ją bezwodnym siarczanem sodu. Po sączeniu oddestylowano rozpuszczalnik, a pozostałość czyszczono chromatografią kolumnową na żelu krzemionkowym (rozpuszczalnik rozwijaaąah: octan etylu/heksan = 12) uzyskując 6,5 g żądanego produktu o wyglądzie żółtawego gęstego syropu.
Wydajność: 26,7%, współczynnik refrakcji (nD2o): 1,5965.
Przykład IX. 4-(4-a0lorofenhlo)-2-(4,6-dimetthopίry miiiyn-2-y ioitoiItikoiy n ian sodu (związek 142).
Odważono 0,50 g (0,0012 mola) kwasu 4-(4-c0lorofenhlo)-2-(4,6-dimetokshlopirhmidyn2-hlotio)nikotynowego i 7 ml etanolu i wkroplono do tego 0,30 g (0,0016 mola) 28% metanolowego roztworu metanolami sodu w pokojowej temperaturze. Po wkropleniu mieszaninę dalej mieszano w temperaturze pokojowej przez 20 minut. Odsączono tak wytrącone kryształy, przemyto je metanolem i suszono uzyskując 0,46 g białego proszku żądanego produktu.
Wydajność: 86,0%, temperatura topnienia: 244-247°C.
Przykład X. Synteza kwasu 2-(4,6-dimetoksypirhmidhn-2-ylotio)nikotynowego (związek nr 30)
Odważono 4,0 g (0,026 mola) kwasu 2-merkaptonikotynowego, 5,7 g (0,026 mola) 4,6-dimetoksyio-2- metylosclfonhlopiihmidhny i 7,2 g (0,052 mola) węglanu potasu i dodano do tego 70 ml dimetyloformamidu i mieszaninę mieszano w 80°C przez 2 godziny. Powstałą mieszaninę wlano do wody i przemyto 100 ml octanu etylu. Następnie warstwę wodną zakwaszono 10% wodnym roztworem HCl wytrącając kryształy. Tak wytrącone kryształy odsączono, przemyto wodą i suszono. Następnie kryształy rekrystalizowano z metanolu uzyskując 5,3 g aacnożółtawycO kryształów żądanego produktu.
Wydajność: 70,1%, temperatura topnienia: 165-168°C.
Przykład XI. Synteza 2-(4,6-dmietoksypirymidyn-2-Yloksy)-4-fenylonikotyniaiiu etoksymetylowego (związek nr 40)
Odważono 0,50 g (0,00i4 mola) kwasu 2-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-yloksy)-4-fenylonikotynowego i 0,24 g (0,00i7 mola) węglanu potasu i dodano do tego i0 ml dimetyloformamidu i mieszaninę mieszano w pokojowej temperaturze przez i godzinę. Po czym do mieszaniny dodano dalej 0,i4 g (0,00i5) chlorku etoksymetylu i mieszaninę mieszano w temperaturze pokojowej przez 30 minut. Następnie mieszaninę wlano do wody i ekstrahowano 50 ml octanu etylu. Ekstrahowaną substancję przemyto wodą i nasyconym wodnym roztworem chlorku sodu i suszono bezwodnym siarczanem sodu. Po sączeniu oddestylowano rozpuszczalnik, a pozostałość czyszczono chromatografią kolumnową na żelu krzemionkowym (rozpuszczalnik rozwijający: octan etylu/heksan = i/4) uzyskując 0,54 g żądanego produktu o wyglądzie jasnożółtawego gęstego syropu.
Wydajność: 93,i%, współczynnik refrakcji (n20D): i,570i.
Przykład XII. Synteza 4-(3-chlorofenylo)-2-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylotio)-Nmetylosulfonylonikotynamidu (związek i39).
Odważono 3,0 g (0,0074 mola) kwasu 4-(3-chlorofenylo)-2-(4,6-dimetoksypirymidyn-2ylotio)nikotynowego i dodano do niego 30 ml dimetyloformamidu. Następnie do mieszaniny dodawano stopniowo mieszając i,50 g (0,0093 mola) karbonylodiimidazolu i mieszaninę mieszano przez 24 godziny w temperaturze pokojowej. Odważono i,80 g (0,00i9 mola) metanosulfonamidu i 0,60 g (0,00i5 mola) 60% wodorku sodowego, dodano do tego 30 ml dimetyloformamidu i mieszaninę mieszano w 80°C przez 2 godziny. Następnie dodano do tego w temperaturze pokojowej otrzymany powyżej roztwór dimetyloformamidowy karbonyloimidazolu kwasu nikotynowego i mieszaninę mieszano w 80°C przez 2 godziny. Mieszaninę reakcyjną wlano następnie do wody i przemyto 50 ml octanu etylu. Po czym warstwę wodną zakwaszono i0% wodnym roztworem HCl i ekstrahowano i00 ml octanu etylu. Ekstrahowaną substancję przemyto wodą i nasyconym wodnym roztworem chlorku sodu i suszono bezwodnym siarczanem sodu. Po sączeniu oddestylowano rozpuszczalnik, a pozostałość czyszczono chromatografią na żelu krzemionkowym (rozpuszczalnik rozwijający: octan etylu/heksan = i/i) uzyskując 3,0 g jasnożółtawego szklistego żądanego produktu.
Wydajność: 8i,3%, temperatura topnienia 54-58°C.
Przykład XIII. Synteza 2-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-yloamino)nikotynianu benzylu (związek i 48).
Odważono 2,3 g (0,0i mola) 2-aminonikotynianu benzylu, 2,2 g (0,0i mola) 4,6-dimetoksy-2-metylosulfonylopirymidyny i 0,4 g (0,0 i mola) 60% wodorku sodu, dodano do tego i0 ml dimetyloformamidu i mieszaninę mieszano w i00°C przez 2 godziny. Następnie mieszaninę wlano do wody i ekstrahowano i 00 ml octanu etylu. Następnie ekstrahowaną substancję przemyto wodą i nasyconym wodnym roztworem chlorku sodu i suszono bezwodnym siarczanem sodu. Po sączeniu rozpuszczalnik oddestylowano, a pozostałość rekrystalizowano z etanolu uzyskując i,6 g żółto-brązowawego proszku żądanego produktu.
Wydajność: 43,0%, temperatura topnienia i28-i3i°C.
Następnie przykłady otrzymywania produktów przejściowych zilustrowano jako przykłady odniesienia.
Przykład odniesienia i. Synteza i-cyjano-i-metoksykarbonylo-4-(N,N-dimetyloamino)-2-(4-metoksyfenylo)-i ,3-butadienu.
Odważono 85,0 g (0,44 mola) i -cyjano- i -metoksykarbonylo-2-(4-metoksyfenylo)-1 -r>ropylenu i i ,i-dimetoksytrimetyloaminę (0,66 mola), dodano do tego 200 ml metanolu i mieszaninę mieszano ogrzewając do wrzenia pod chłodnicą zwrotną przez 30 minut. Mieszaninę reakcyjną oziębiono wodą z lodem wytrącając kryształy, które odsączono. Tak uzyskane kryształy przemyto trzykrotnie i 00 ml metanolu i suszono uzyskując i 03,6 g zielonkawo-żółtego żądanego produktu.
Wydajność: 8i,4%, temperatura topnienia i75-i78°C.
Przykład odniesienia 2. Synteza metylOl2lhydroksy-4--4-metylofenylo)nikotynianu 117,0 g (0,54 mola) 1lCyjano-1-metoksykarbonylOl4l(N,Nldimetyloamino)-2l-4-metyl lofenyło)-1,3-butadienu dodano do 250 ml stężonego kwasu siarkowego mieszając w temperaturze poniżej 20°C i mieszaninę mieszano w temperaturze pokojowej przez 48 godzin. Mieszaninę reakcyjną wlano do 1 l wody z lodem i odsączono wytrąconą substancję. Przesącz doprowadzono do pH 6 wodnym roztworem wodorotlenku sodu wytrącając żądany produkt, który następnie odsączono. Tak wytrąconą substancję przemyto wodą i metanolem i suszono uzyskując 74,9 g białych kryształów żądanego produktu.
Wydajność: 60,9%, temperatura topnienia: 222-224°C.
Przykład odniesienia 3. Synteza metylo-2-bromo-4-(4-chlorofenylo)nikotynianu
Odważono 80,0 g (0,28 mola) 1-cyjano-1-metoksykarbonylo-4-(N,N-dimetyloamino)-2(4-chlorofenylo)-1,3-butadienu i dodano do niego 100 ml kwasu octowego oraz dodano do tego kroplami, mieszając w temperaturze pokojowej 25% roztwór HBr w kwasie octowym. Po wkropleniu mieszano powstałą mieszaninę w temperaturze pokojowej przez 3 godziny. Mieszaninę reakcyjną wlano następnie do wody z lodem wytrącając kryształy. Tak wytrącone kryształy odsączono, przemyto woda i suszono uzyskując 75,0 g białych kryształów żądanego produktu.
Wydajność: 83,5%, temperatura topnienia: 73-76°C.
Przykład odniesienia 4. Synteza kwasu 2-bromo-4-(4-chlorofenylo)nikotynowego.
Odważono 50,0 g (0,15 mola) 2-bromo-4-(4-chlorofenylo)nikotynianu metylu i dodano do niego 300 ml dimetylosulfotlenku oraz 60 ml 30% wodnego roztworu wodorotlenku sodu i mieszaninę mieszano w 80°C przez 3 godziny. Następnie mieszaninę wlano do wody i przemyto 300 ml octanu etylu. Następnie warstwę wodną zakwaszono 10% wodnym roztworem HCl wytrącając kryształy, które następnie odsączono. Tak wytrącone kryształy przemyto wodą i eterem izopropylowym i suszono uzyskując 41,0 g białych kryształów żądanego produktu.
Wydajność: 85,7%, temperatura topnienia: 204-208°C.
Następnie w tabeli 1 zilustrowano przykłady związków uzyskanych według niniejszego wynalazku. Skróty w tabeli oznaczają odpowiednio następujące grupy. Numery związków podane w tabeli odnoszą się do późniejszego opisu.
Pym:grupa4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylowa
Tri: grupa4,6-dimetoksytriazyn-2-ylowa
Ph: grupa fenylowa (a) : grupa 2-(4,6-dimetylopirymidyn-2-ylo)oksy (b) : grupa2-(4-difluorometoksy-6-metoksypirymidyn-2-ylo)-oksy (c) : grupa 2-(4-chloro-6-metoksypirymidyn-2-ylo)oksy (d) : grupa 2-(4-metoksy-6-metylopirymidyn-2-ylo)oksy (e) : grupa 2-(4-dimetyloamino-6-metoksypirymidyn-2-ylo)-oksy (f) : grupa 2-(4-metoksypirymidyn-2-ylo)oksy (g) : grupa 2-(4,6-dimetylopirymidyn-2-ylo)tio (h) : grupa 2-(4-metoksy-6-metylotriazyn-2-ylo)tio (i) : grupa 2-(4-metoksy-6-metylopirymidyn-2-ylo)tio (j) : grupa 2-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)amino (k) : grupa 2-[N-formylo-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)-aminol (l) : grupa 2- [(N-metoksykarbonylo-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)aminol (m) : grupa 2-(4-chloro-6-metoksypirymidyn-2-ylo)tio
W następującej tabeli 2, tabeli 3 i tabeli 4 podano także przykłady produktów pośrednich otrzymanych powyżej:
Tabela 1 a
COR
A
N
X
| Zwią zek nr | R | X n | A | Właściwości fizyczne Temperatura topnienia (O°C) lub współczynnnik refrakcji (nD 20) |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
| 1 | OH | 4, 6— (CH3}2 | 2—O—Pym | 194—196 |
| 2 | OH | 4, 6— (CH3)2 | 2—O—Pym | 188—195 |
| 3 | OH | H | 2—O—Pym | 134—141 |
| 4 | OH | 6—CH 3 | 2—O—Pym | 174—177 |
| 5 | OH | 4—Ph | 2—O—Pym | 165—169 |
| 6 | och3 | H | 2—O—Pym | 1,6425 |
| 7 | och3 | 6—CH3 | 2—O—Pym | 99—103 |
| 8 | och2h3 | 4,6 ( CH332 | 2—O—Pym | 74—75 |
| 9 | och3 | 4—Ph | 2—O—Pym | 111—115 |
| 10 | OCH 3 | 4—OCH3 | 2—O—Pym | 117—119 |
| 11 | OH | 2—O—Pym | 176,5—182 | |
| 12 | OH | 4<Jcl | 2—O—Pym | 137,5—140 |
| 13 | OH | 4-\Z^cl | 2—O—Pym | 186—192 |
| 14 | OH | 4C^°CH3 | 2—O—Pym | 186—189 |
| 15 | OCH3 | 4-©©-OCH3 | 2—O—Pym | 136 — 139, 5 |
| 16 | OH | 4-^3 CH3 | 2—O—Pym | 170—174 |
| 17 | OCH3 | 4—©y~cH3 | 2—O—Pym | 152—153,5 |
171 471 cd. tabeli 1
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
| 18 | och3 | <-b | 2-O-Pym | 103-106 |
| 19 | OCHj | 4-0-a | 2-o-Pym | 149-155 |
| 20 | ||||
| OH | 4-CH3 | 2-O-Pym | 181,5-183,5 | |
| 21 | OH | 4-OCH3 | 2-O-Pym | 168-172 |
| 22 | OH | 4-CF3, 6-CH3 | 2-O-Pym | 166-171 |
| 23 | OH | 4, 5, 6- (CH3)3 | 2-O-Pym | 205,5-209 |
| 24 | .ch3 O(CH2)2-Si-CH3 'ch3 | 4,5, 6-(CH3)3 | 2-O-Pym | 78-81 |
| 25 | OH | 4-Ph, 6-CH3 | 2-O-Pym | 188-191 |
| 26 | och3 | 4-Ph, 6-CH3 | 2-O-Pym | 137-139 |
| 27 | OH | 4—, , 6-CH3 | 2-O-Pym | 166-171 |
| 28 | och3 | 4-^2^-CH3, 6-CH3 | 2-O-Pym | 168-170 |
| 29 | OH | 4-Ph | 2-S-Pym | 191-195 |
| 30 | OH | H | 2-S-Pym | 165-168 |
| 31 | OCH3 | 4-Ph | 2-S-Pym | 115-117 |
| 32 | OCHi | H | 2-S-Pym | 107-110 |
| 33 | OCH3 | H | 2-S-Tri | 78-79 |
cd. tabeli 1
| i | 2 | 3 | 4 [ | 5 |
| 34 | och3 | 4-^-1 | 2-O-Pym | 78-83 |
| 35 | OH | 4-C3II7-i | 2-O-Pym | 169-173 |
| 36 | OCH2-Ph | 4-C3H,-i, 6-CH3 | 2-O-Pym | 84-87 |
| 37 | OH | 4-C3H7-i, 6-CH3 | 2-O-Pym | 185-188 |
| 38 | OH | ©QCH3 | 2-O-Pym | 157,5-159 |
| 39 | OH | 4-C3H7-i | 2-S-Pym | 169-173,5 |
| 40 | och2oc2h5 | 4-Ph | 2-O-Pym | 1,5701 |
| 41 | OCH2OCOC4H9-t | 4-Ph | 2-O-Pym | 1,5440 |
| 42 | OCH2OCOC,H,-t ch3 oChococą-ji | 4-Ph | 2-S-Pym | 1,5712 |
| 43 | 4-Ph | 2-S-Pym | 1,5670 | |
| 44 | OH | 4-Ph, 6-CHj | 2-S-Pym | 154-159 |
| 45 | OH | 4— | 2-S-Pym | 179-183,5 |
| 46 | OCH3 | 4-/©— CH3 | 2-S-Pym | 149-151 |
| 47 | OCH3 | 2-S-Pym | 138-141,5 | |
| 48 | OH | 4OC1 | 2-S-Pym | 219-223 |
| 49 | OCH3 | 5-Cl | 2-S-Pyrn | 74-76 |
| 50 | OH | 5-Cl | 2-S-Pym | 150-154 |
| 51 | OCH3 | 2-S-Pym | 1,6042 ) |
cd. tabeli 1
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
| 66 | och3 | 4—©© C2H5 | 2-S-Pym | 90,5-94 |
| 67 | OH | 4—^ C2H5 | 2-S-Pym | 178-180 |
| 68 | OCH OCOC H9-t 2 4 g | 2-S-Pym | 1,5796 | |
| 69 | OCH2OCOC4H,-t | C2H5 | 2-S-Pym | 1,5687 |
| 70 | OCHj | 4-^ϊ | 2-S-Pym | 74-78 |
| 71 | OH | 2-S-Pym | 170,5-174 | |
| 72 | OH | 4—NO2 | 2-S-Pym | 160-162 |
| 73 | OCH3 | 4-^y~cF3 | 2-S-Pym | 1.5681 J |
| 74 | OH | 4-^J>-CF3 | 2-S-Pym | 179-182 |
| 75 | och3 | 2-S-Pym | 1^5786 | |
| 76 | OH | 4-θ_ OH,-, | 2-S-Pym | 173-176 |
| 77 | och3 | 4-Ph, 5-CH3 | 2-S-Pym | 150-153 |
| 78 | OH | 4-Ph, 5-CH3 | 2-S-Pym | 140-143 |
| 79 | OCH2OCOC4H,-t | 4-0“ CR | 2-S-Pym | 1.5409 |
| 80 | OCH2OCOC4H,-t | 4-^QhC3H7-i | 2-S-Pym | 1,5641 |
cd. tabeli 1
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
| 81 | och3 | 2-S-Pym | 117-120 | |
| 82 | OH | 4-OF | 2-S-Pym | 199,5-202 |
| 83 | OCHj | 4—och., | 2-S-Pym | 107-110 |
| 84 | OH | 4©©- OCHj | 2-S-Pym | 198-201 |
| 85 | OCH2OCOC4H9-t | <-OF | 2-S-Pym | 1.5659 ł |
| 86 | OCH, | ,-£5ab | 2-S-Pym | 1,5990 |
| 87 | OH | <-OCH) | 2-S-Pym | 182-184 |
| 88 | OCH2OCOC4H9-t | 4-OCH5 | 2-S-Pym | 1 5625 ) |
| 89 | OCH, | 4~C7~f | 2-S-Pym | 118-121 |
| 90 | OH | 4-QiF | 2-S-Pym | 185-187 |
| 91 | OCH, | 4^cl | 2-S-Pym | 1,6074 |
| 92 | OH | ©acl | 2-S-Pym | 187-190 |
| 93 | OCH, | 4-Ph, 5-C2H5 | 2-S-Pym | 143,5-146 |
| 94 | OH | 4-Ph, 5-C2H5 | 2-S-Pym | 163-166,5 |
| 95 | OH | 4-Ph, 5-OCH, | 2-S-Pym | 157-162 |
171 471 cd. tabeli 1
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
| 96 | OH | 4-^~y C3H7 | 2-S-Pym | 156,5-160 |
| 97 | OCH2OCOC4H9-t | 4_^2^-C3H7 | 2-S-Pym | 1,5719 |
| 98 | #-^cl | |||
| OCH2OCOC4H,-t | 2-S-Pym | 1,5719 | ||
| 99 | OH | «ΌΌ | 2-S-Pym | 188-192 |
| 100 | OH | 4-^-E | 2-O-Pym | 178-181 |
| 101 | OCH2OCOC4Hg-t | 4O~F | 2-O-Pym | 1,5456 |
| 102 | och3 | 4-©3~- C2H5 | 2-O-Pym | 112-115 |
| 103 | OH | 4~O^c2H5 | 2-O-Pym | 190-192 |
| 104 | OH | 4—Br t 6-CH3 | 2-O-Pym | 216, 5-218 |
| 105 | OCH3 | 4—©©Ο2Η5,6-ΟΗ3 | 2-O-Pym | 117-121 |
| 106 | OH | 4-/©— C2Hs,6-CH3 | 2-O-Pym | 191-193,5 |
| 107 | OCHj | 4-OC2H5 | 2-S-Pym | 96-100 |
| 108 | OH | 4—OC2HS | 2-S-Pym | 178-181 |
| 109 | och3 | 4—OC3H7 | 2-S-Pym | 1.5976 |
cd tabeli 1
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
| 110 | OH | 4—OC3H7 | 2-S-Pym | 172, 5-174,5 |
| 111 | OH | 4^-Br | 2-O-Pym | 189-193 |
| 112 | OC2Hs | 4-OBr | 2-O-Pym | 106, 5-108 |
| 113 | OCHjOCOC4H,-t | 4-ΧθΡ-Βτ | 2-O-Pym | 1,5576 |
| 114 | OCHj | _och3 4- \_/—och3 | 2-S-Pym | 146-148 |
| 115 | OH | /ż“V0CH3 4 \_/ °ch3 | 2-S-Pym | 184,5-187 |
| 116 | och3 | zTT0™’ 4—(z 7—och3 | 2-O-Pym | 169,5-171 |
| 117 | OH | 2-O-Pym | 165-169 | |
| 118 | och3 | 4OBr | 2-S-Pym | 1,6091 |
| 119 | OH | 4-O’r | 2-S-Pym | 174-176 |
| 120 | OH | 4^F | 2-O-Pym | 177-179 |
| 121 | OCH3 | 4-^~V-c3H7 | 2-O-Pym | 86-88 |
| 122 | OH | 4-^2^“ C3H7 | 2-O-Pym | 183-185 |
| 123 | OH | A-O6' | 2-O-Pym | 161-163,5 |
171 471 cd tabeli 1
| 1 Γ | 2 | 3 ί | 4 | 5 | 1 |
| 124 | och3 | 2-S-Pym | 125-127 | ||
| 125 | OH | C©D· | 2-S-Pym | 201-203,5 | |
| 126 | och3 | 2-o-Pym | 131-134 | ||
| 127 | OH | “’-Ο | 2-O-Pym | 162-165 | |
| 128 | och3 | 2-S-Pym | 1,5907 | ||
| 129 | OH | 2-S-Pym | 170-172 | ||
| 130 | och3 | 4—^ θ C3H7-1 | 2-S-Pym | 1,5831 | |
| 131 | OH | 4—^~^-QC3H7-i | 2-S-Pym | 177-179 | |
| 132 | och3 | 4—OC3H7-1 | (g) | 1,5965 | |
| 133 | OH | 4—^^-0C3H7-i | (g) | 172-174 | |
| 134 | OH | 4-Ph | (h) | 125-128 | |
| 135 | oh | 4-Ph | (g) | 145-150 | |
| 136 | och2occc4h9 | 4-Ph | 2-S-Tri | 1,5562 | |
| 137 | oh | 4-Ph | 2-S-Tri | 146-147,5 | |
| 138 | oc2h5 | 4-0-C1 | 2-S-Pym | 89-98 |
cd tabeli 1
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
| 139 | nhso2ch3 | 4-OC‘ | 2-S-Pym | 54-58 |
| 140 | och, -Och 3 | 4-0-C1 | 2-S-Pym | 54-61 |
| 141 | SCH | 4—Cl | 2-S-Pym | 131-132 |
| 142 | O'Na+ | ^ci | 2-S-Pym | 244-247 |
| 143 | OH | 4-o»<ch„: | 2-S-Pym | 173-177 |
| 144 | och3 | CH4°1Q | 2-S-Pym | 1,5938 |
| 145 | OH | 2-S-Pym | 189-192 | |
| 146 | OH | 4_£JOch‘ | 2-S-Pym | 187,5-189 |
| 147 | -Π fc=; | 4©~V~C1 | 2-S-Pym | 145,5-147 |
| 148 | OCH2-Ph | H | (j) | 128-131 |
| 149 | OCH2-Ph | H | (l) | 1,5634 |
| 150 | och3 | 2-S-Pym | 1,5901 | |
| 151 | och3 | 2-O-Pym | 1,5611 |
171 471 cd. tabeli 1
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
| 152 | O-N+H3C3H7-e | 4-^3~Cl | 2—S—Pym | 161—168 |
| 153 | OH | H | 2 — 8^^ | 123—124 |
| 154 | OH | 4—SCH2-Ph | 2—S—Pym | 138—144 |
| 155 | OH | 4 — Ph | °m) | 202—205 |
| 156 | och3 | 4—SCH2—Ph | 2—S—Pym | 81 — 81 |
Tabela 2
CH, r4 R5 CN >N-ę=ć-t=c< , ch5 R5 COOR^
| Zwią- zek przej- ściowy | R3 | R4 | RS | R6 | Właściwości fizyczne Temperatura topnienia (°C) lub Współczynnik refrakcji (Π/0) |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| 1 | Ph— | H | H | ch3 | 144—146 |
| 2 | Ph— | H | H | CĄ | |
| 3 | CH.-0- | H | H | CH3 | |
| 4 | ci-O- | H | H | cc3 | |
| 5 | cH.o-θ- | H | H | CH3 | 175—178 |
| 6 | H | H | CH3 | 164—166, 5 | |
| 7 | H | H | CJ33 | 156—159 | |
| 8 | Ph— | CH3 | H | C3 | |
| 9 | Ph— | H | CH3 | CH3 | 180—184 |
| 10 | CH3O— | H | H | ch3 | 125—128 |
| 11 | CH3- | H | H | CH3 | 88—93 |
cd. tabeli 2
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| ch3 | |||||
| 12 | H | H | CH3 | 121-126 | |
| ch3 | |||||
| 13 | CH3NH- | H | H | CH3 | |
| 14 | CH3-O | H H | ch3 H | CH3 CH, | 123-126 |
| 15 | i-C3H7- | 3 | |||
| 16 | i-c3H7- | H | ch3 | CH3 | |
| 17 | CH'© | H | H | ch3 | 136-140 |
| 18 | H | H | CH3 | 183,5-188 | |
| 19 | f-Q- | H | H | ch3 | 198,5-200,5 |
| 20 | H | H | CH3 | 215-217,5 | |
| 21 | H | H | CH. | 157-159 | |
| 22 | H | H | CH3 | 159-162 | |
| 23 | £j2CHl | H | H | CH3 | 122-126 |
| 24 | CH3o2^ | H | H | CH3 | 205-208 |
| 25 | BrO | H | H | CH3 | 219-223 |
| 26 | Bro- | H | H | CH3 | 180-184 |
| 27 | C2H5 | H | H | CH3 | 148-150 |
171 471
171 471 cd. tabeli 2
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| 40 | 1-C.3H7-/©- | H | H | CH, | 184-187 |
| 41 | H | H | CH3 | ||
| 42 | cf3_^_ | H | H | CH3 | 225-227 |
| 43 | 'O- | H | H | CH3 | |
| 44 | N02^_ | H | H | CH3 | |
| 45 | ^CH’ | H | H | CH3 | 155,5-157 |
| 46 | CHsS-^Ą- | H | H | CH3 | |
| 47 | Ph-O- | H | H | CH3 | 195-198 |
| 48 | CH3__ ci2^y | H | H | CH3 | 183-185,5 |
| 49 | Ph- | OCH3 | H | CH3 | 154-158 |
| 50 | Br-O~ | H | CH3 | ch3 | 198-201 |
| 51 | C2H5-0- | H | CH, | CH3 | 131-136 |
| 52 | F-Ο | H | CH3 | CH3 | 190-192,5 |
171 471
Tabela 3
COOR6
OH
| Związek przejściowy | R3 | R4 | R5 | R6 | Właściwości fizyczne Temperatura topnienia (°C) lub Współczynnik refrakcji (n^0) |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| 53 | Ph- | H | H | CH3 | 172-178 |
| 54 | Ph- | H | H | CA | |
| 55 | ΟΗ3-θ_ | H | H | CH3 | 248-251 |
| 56 | CI-G- | H | H | CH3 | 186-190 |
| 57 | ch30-^“ | H | H | CH3 | 214-220 |
| 58 | O-C1 | H | H | CH3 | 200-206 |
| 59 | cl^ | H | H | CH3 | 228-235 |
| 60 | Ph- | CH3 | H | CH3 | |
| 61 | Ph- | H | CH3 | CH3 | 185-190 |
| 62 | CH3O- | H | H | CH3 | 186-191 |
| 63 | CHV | H | H | CH3 | 151-155 |
| 64 | CH ch3^n ” | H | H | CH3 | 181-185 |
| 65 | ch3nh- .....— Μ· ------- 1 | H | H | CH3 |
cd tabeli 3
| ł | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| 66 | CH3 | H | CH3 | CH3 | 222-224 |
| 67 | i-C3H,- | H | H | CH3 | 138-140,5 |
| 68 | i-C3H7- | H | CH3 | ch3 | |
| 69 | CHO- | H | H | CH3 | |
| 70 | CH3 - λγ-;< CH3 | H | H | CH3 | 233-237 |
| 71 | £5-CHj | H | H | CH3 | |
| 72 | H | H | CH3 | ||
| 73 | ch3°~O~ | H | H | CH3 | |
| 74 | ZjP™' | H | H | CH3 | |
| 75 | H | H | CH3 | ||
| 76 | H | H | CH3 | ||
| 77 | <$O- | H | H | CH3 | |
| 78 | H | H | CH3 | 215-217,5 | |
| 79 | C2H5-Q- | H | H | CH3 | |
| 80 | c2H’7y | H | H | CH3 | |
| 81 | H | H | ch3 |
cd.tabeli 3
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| 82 | C3H?^_ | H | H | ch3 | |
| 83 | H | H | ch3 | ||
| 84 | H | H | ch3 | ||
| 85 | C2H5Q-©V | H | H | ch3 | |
| 86 | C2H5°0_ | H | H | ch3 | |
| 87 | C3H70-Y3 | H | H | ch3 | |
| 88 | H | H | ch3 | ||
| 89 | i-C3H7Q-3V | H | H | ch3 | |
| 90 | l-C3H7°^-^ | H | H | ch3 | |
| 91 | F-O- | H | H | ch3 | 214-218 |
| 92 | fD- | H | H | ch3 | |
| 93 | o-? | H | H | ch3 | |
| 94 | CHsS-/© | H | H | ch3 | |
| 95 | CH3S~^~y. | H | H | ch3 | |
| 96 | £J?CH3 | H | H | CH3 |
cd. tabeli 3
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| 97 | NO2 — | H | H | ch3 | |
| 98 | H | H | CH3 | ||
| 99 | cf3^O | H | H | CH3 | |
| 100 | σ’Ο- | H | H | CH3 | |
| 101 | H | H | ch3 | ||
| 102 | H | H | CH3 | ||
| 103 | CHi | H | H | CH3 | |
| 104 | CHFoO©©— | H | H | CHS | |
| 105 | CHF20-^t~^ | H | H | CH3 | |
| 106 | δΓ_θ_ | H | H | CH3 | 240-242 |
| 107 | 8ru- | H | H | CH3 | 235-239 |
171 471 cd. tabeli 3
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 1 | 6 |
| 108 | ‘-C3H7-O | H | H | ch3 | |
| 109 | Br-O | H | ch3 | ch3 | 196-200 |
| 110 | H | ch3 | CH3 | 192-197 |
Tabela 4
| Związek przej- ściowy | R3 | R4 | R5 | Rs | L | Właściwości fizyczne Temperatura topnienia (°C) lub Współczynnik refrakcji (¾20) |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 |
| 111 | Ph- | H | H | ch3 | Br | |
| 112 | Ph- | H | H | H | Cl | 190-194 |
| 113 | Ph- | H | H | H | Br | 181-184 |
| 114 | Cl-O | H | H | ch3 | Br | 73-76 |
| 115 | α-θ- | H | H | H | Br | 204-208 |
| 116 | H | H | H | Cl | 209-212 | |
| 117 | C'O- | H | H | ch3 | Br | |
| 118 | C‘O | H | H | H | Br | 178-182 |
| 119 | O' | H | H | ch3 | Br | |
| 120 | O1 | H | H | H | Br | 183-186,5 |
cd. tabeli 4
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 |
| 121 | CH3O | H | H | ch3 | Cl | |
| 122 | cH3-©y~ | H | H | H | Cl | 195-199 |
| 1 2 3 | H | H | ch3 | Br | ||
| 1 2 4 | Ό- | H | H | H | Br | 180-182 |
| 12 5 | 0_CH3 | H | H | ch3 | Br | 166-169 |
| 1 2 6 | H | H | H | Br | ||
| 1 2 7 | cmo-fy | H | H | ch3 | Pr | 89-90.5 |
| 12 8 | ch3o—©y~ | H | H | H | Br | 206-209 |
| 1 2 9 | H | H | ch3 | Br | ||
| 1 3 0 | CH’°Qr- | H | H | H | Br | |
| 1 3 1 | £J?ch3 | H | H | ch3 | Br | |
| 1 3 2 | H | H | fi | Br | ||
| 13 3 | F-0- | H | H | ch3 | Br | 79-82 |
| 1 3 4 | F-O- | H | H | H | Br | |
| 1 3 5 | Fo- | H | H | ch3 | Br | |
| 1 3 6 | H | H | H | Br | 197-199.5 | |
| 1 3 7 | O-F | H | H | ch3 | Br | 71-73 |
| 1 3 8 | o-F | H | H | H | Br | 165-168.5 |
171 471 cd tabeli 4
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 |
| 1 3 9 | Br-o | H | H | ch3 | Br | |
| 1 4 0 | H | H | H | Br | 215-219 | |
| 1 4 1 | Bro- | H | H | ch3 | Br | 85.5-87 |
| 1 4 2 | H | H | H | Br | 185-189 | |
| 14 3 | C2H5O— | H | H | ch3 | Br | 83-84.5 |
| 1 4 4 | C2H50— | H | H | H | Br | 180-184 |
| 14 5 | C2H5O Ό | H | H | ch3 | Br | |
| 14 6 | H | H | H | Br | ||
| 14 7 | CiHtO— | H | H | ch3 | Br | |
| 14 8 | C1H7O— | H | H | H | Br | |
| 1 4 9 | c-jtEO | H | H | ch3 | Br | |
| 1 5 0 | H | H | H | Br | ||
| 15 1 | i-C3H70-¢3- | H | H | ch3 | Br | 168-173 |
| 1 5 2 | i-C3H70-θ~ | H | H | H | Br | 163-167 |
| 1 5 3 | i-C3H70-^r-^_ | H | H | ch3 | Br | |
| 15 4 | i-C3H70-^7-ty_ | H | H | H | Br | |
| 15 5 | CłHs—»©^— | H | H | ch3 | Br | 73-75 |
| 15 6 | c2h5-£> | H | H | H | Br | 160-163 |
cd. tabeli 4
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 |
| 15 7 | C2H5<ry_ | H | H | CH3 | Br | |
| 15 8 | GHs;q_ | H | H | H | Br | |
| 1 5 9 | C3H7-/©- | H | H | H | Br | 69-73 |
| 1 6 0 | C3H7«O- | H | H | CH3 | Br | |
| 1 6 1 | H | H | CH3 | Br | ||
| 16 2 | C3H7)0_ | H | H | K | Br | |
| 16 3 | 1-C3H7 | H | H | CH3 | Br | |
| 16 4 | i-C3H7— | H | H | H | Br | 173-176 |
| 16 5 | ί<3Η?;θ_ | H | H | CH3 | Br | |
| 1 6 6 | ic,H7'0_ | H | H | H | Br | |
| 1 6 7 | NO2-/©- | H | H | CH3 | Br | |
| 1 6 8 | N°2-O- | H | H | H | Br | 193-197 |
| 1 6 9 | N02O- | H | H | CH3 | Br | |
| 17 0 | N0”Cr | H | H | H | Br | |
| 1 7 1 | CF3-Qr- | H | H | CH3 | Br | |
| 17 2 | cf3-O- | H | H | H | Br | 188-191 |
| 1 7 3 | CF'yy | H | H | CH3 | Br | |
| 1 7 4 | CF3zy | H | H | H | Br |
171 471 cd. tabeli 4
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 |
| 1 7 5 | cbf2o^O | H | H | CH3 | Br | |
| 17 6 | CHF2 0-^3“ | H | H | H | Br | |
| 1 7 7 | CHF2 °^~Y_ | H | H | CH3 | Br | |
| 1 7 8 | chf2o^_ | H | H | H | Br | |
| 1 7 9 | H | H | CH3 | Br | 86-89 | |
| 18 0 | H | H | H | Br | 172-175 | |
| 1 8 1 | ciio | H | H | CH3 | Br | 96-98 |
| 1 8 2 | cf*o | H | H | H | Br | 198-201 |
| 1 8 3 | ©O- | H | H | CH3 | Br | 89-92 |
| 18 4 | H | H | H | Br | ||
| 18 5 | CH3®T^\ | H | H | CH3 | Br | |
| 18 6 | H | H | H | Br | 208-210 | |
| 1 8 7 | ch3-~~V1· | H | H | ch3 | Br | |
| 1 8 8 | J^y | H | H | H | Br | 174-177 |
| 18 9 | OO | H | H | CH3 | Br | |
| 1 9 0 | O-O- | H | H | H | Br | |
| 1 9 1 | s>k> | H | H | CH3 | Br | |
| 19 2 | s>»<y | H | H | H | Br |
171 471 cd. tabeli 4
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 |
| 1 9 3 | CH's« CH=>!,7y>_ | H | H | CH3 | Br | |
| 1 9 4 | CH3 . ch,>!O_ | H | H | H | Br | |
| 1 9 5 | CH3S-©^“ | H | H | CH3 | Br | |
| 1 9 6 | CH3S-£> | H | H | H | Br | |
| 1 9 7 | H | H | ch3 | Br | ||
| 1 9 8 | CH3S^_ | H | H | H | Br | |
| 1 9 9 | Ph-O- | H | H | CH3 | Br | 118-120 |
| 2 0 0 | Ph-O- | H | H | H | Br | |
| 2 0 1 | Ph- | ch3 | H | CH3 | Br | 129-133 |
| 2 0 2 | Ph- | CH3 | H | H | Br | 216-218 |
| 2 0 3 | F-O- | H | ch3 | ch3 | Br | 94-97 |
| 2 0 4 | F-O- | H | ch3 | H | Br | 199-201 |
| 2 0 5 | Ph- | C2H5 | H | CH3 | Br | 129-132 |
| 2 0 6 | Ph- | C2H5 | H | H | Br | 173-175 |
| 2 0 7 | Ph- | CH3O | H | CH3 | Br | |
| 2 0 8 | Ph- | ch3o | H | H | Br | 195-199 |
| 2 0 9 | 1-C3H7 | H | H | ch3 | Cl | |
| 2 10 | ι-C 3H7 | H | H | H | Cl | 15^^158 |
| 2 11 | Ph- | H | CH3 | CH3 | Br | |
| 2 12 | Ph- | H | CH3 | H | Br | |
| 2 1 3 | Ph-CH2S- | H | H | H | Br | 165-163 |
Kompozycja chwastobójcza według niniejszego wynalazku zawiera co najmniej jedną pochodną pirydyny o wzorze ogólnym (I) i jej sól jako składnik aktywny.
Związek aktywny można stosować jako taki środek chwastobójczy, lecz można go stosować w takiej odpowiedniej formulacji jak pył, zwilżalny proszek, emulgowalny koncentrat, środek mikrocząsteczkowy lub granulat przez zmieszanie z nośnikiem, środkiem powierzchnio40 wo czynnym, środkiem dyspergującym lub środkiem pomocniczym, które można ogólnie stosować w formulacji chemicznych środków rolniczych.
Jako nośnik do stosowania w takich formulacjach można wymienić stały nośnik taki jak Jeeklite, talk, bentonit, glinkę, kaolin, ziemię okrzemkowa, węgiel bitumiczny, wemikulit, węglan wapnia, płatki wapienne, piasek krzemionkowy, siarczan amonu lub mocznik lub ciekły nośnik taki jak izopropanol, ksylen, cykloheksanon lub metylonaftalen.
Jako środek powierzchniowo czynny i środek dyspergujący można wymienić na przykład, sól metalu kwasu alkilobenzenosulfonowego, sól metalu kwasu dinaftylometanodisulfonowego, ester alkohol-kwas siarkowy, sulfonian alkiloarylowy, sulfonian ligninowy, eter glikolu polioksyetylenowego, eter alkiloarylowy polioksyetylenu lub monoalkilan polioksyetylenosorbitolu. Jako środek pomocniczy można wymienić na przykład karboksymetylocelulozę, glikol polietylenowy lub gumę arabską.
Pył otrzymuje się przez zmieszanie aktywnego składnika z proszkowym stałym nośnikiem. Zwilżalny proszek można otrzymać przez zmieszanie aktywnego składnika z proszkowym stałym nośnikiem, środkiem powierzchniowo czynnym i środkiem dyspergującym. Emulgowalny koncentrat można otrzymać przez zmieszanie aktywnego składnika z ciekłym nośnikiem, środkiem powierzchniowo czynnym lub środkiem dyspergującym. Granulat można otrzymać przez powlekanie granulowanego stałego nośnika składnikiem aktywnym wraz ze środkiem pomocniczym, lub przez dodanie wody do stałego nośnika, aktywnego składnika i środka pomocniczego i wytłoczenie mieszaniny przez otwory. Stosunek aktywnego składnika dobiera się dowolnie w zależności od jego zastosowania i wynosi on zwykle od 0,0i do 20% wagowych, korzystnie od 0,i do i0% wagowych, w przypadku pyłu i formulacji granulowanych, oraz od 0,i do 80% wagowych, korzystnie od i do 50% wagowych w przypadkach formulacji typu emulgowalnego koncentratu i zwilżalnego proszku.
W praktycznym stosowaniu środek chwastobójczy według niniejszego wynalazku można rozcieńczyć do odpowiedniego stężenia przed stosowaniem lub można go stosować bezpośrednio. Ilość środka chwastobójczego według niniejszego wynalazku można dowolnie zmieniać w zależności od rodzaju stosowanego związku, rodzaju zwalczanych chwastów, tendencji do rośnięcia, warunków środowiskowych oraz rodzaju stosowanej formulacji. Gdy środek chwastobójczy według niniejszego wynalazku stosuje się bezpośrednio jak w przypadku formulacji proszkowej lub granulowanej, stosuje się go w dawce od 0,i g do 5 kg, korzystnie od i g do i kg aktywnego składnika na i0 arów. W przypadku stosowania cieczy, takiej jak formulacje emulgowalnych koncentratów lub zwilżalnych proszków, aktywny składnik można do stosowania dowolnie rozcieńczyć do stężenia od 0,i do i0 000 ppm, korzystnie od i0 do 5000 ppm.
Środek chwastobójczy według niniejszego wynalazku można stosować na powierzchnię liści, gleby lub wody.
W miarę potrzeby związek według niniejszego wynalazku można stosować w połączeniu ze środkami owadobójczymi, sterylizującymi, innymi środkami chwastobójczymi, regulatorami wzrostu roślin, nawozami lub tym podobnymi.
Obecnie zostaną podane typowe przykłady formulacji dla kompozycji chwastobóczych według niniejszego wynalazku. Rodzaje związków i dodatków oraz stosunki mieszania nie powinny się do nich ograniczać i mogą się dowolnie zmieniać w szerokim zakresie. W przykładach tych część znaczy część wagowa.
Przykład formulacji i (zwilżalny proszek).
i0 części związku nr 4, 0,5 części eteru polioksyetylenooktylofenylowego, 0,5 części kondensatu β-naftalenosulfonianu sodu z formaliną, 20 części ziemi okrzemkowej i 69 części glinki zmieszano i sproszkowano uzyskując zwilżalny proszek.
Przykład formulacji 2 (zwilżany proszek).
i0 części związku nr 5, 0,5 części eteru polioksyetylenooktylofenylowego, 0,5 części kondensatu β-naftalenosulfonianu z formaliną, 20 części ziemi okrzemkowej, 5 części węgla bitumicznego i 64 części glinki zmieszano i sproszkowano uzyskując zwilżalny proszek.
Przykład formulacji 3 (zwilżalny proszek zawierający węglan wapnia).
części związku nr 14, 0,5 części eteru poliokshethlenooktylofenylowego, 0,5 części kondensatu naftalenosulfonianu sodu z formaliną, 20 części ziemi okrzemkowej, 5 części węgla bitumicznego i 64 części węglanu wapnia zmieszano i sproszkowano uzyskując zwilżalny proszek.
Przykład formulacji 4 (emulgowalny koncentrat).
części związku nr 15, 60 części równoważnej ilości mieszaniny ksylenu i izoforonu oraz 10 części mieszaniny środków powierzchniowo czynnych alkilanu polioksyetylenowego sorbitolu, polimeru polioksyetylenoalkiloarhlowego i sulfonianu alkiloarylowego dokładnie wymieszano uzyskując emulgowalny koncentrat.
Przykład formulacji 5 (granulat).
części związku nr 30, 27 części napełniacza zawierającego mieszaninę 1 : 3 talku i bentonitu, 5 części węgla bitumicznego, 5 części mieszaniny środków powierzchniowo czynnych alkilanu polioksiethlenosorbitolu, polimeru poliokshe^lenoalkiloarhlowego i alkiloarylosulfonianu i 10 części wody dokładnie wymieszano uzyskując substancję o wyglądzie pasty. Substancję tę wytłaczano następnie przez otwór sita o średnicy 0,7 mm i wytłoczony produkt suszono i cięto na kawałki o długości 0,5 do 1 mm uzyskując granulki.
Związek mający wzór ogólny (I) i jego sól są skuteczne w bardzo małych dawkach do niszczenia różnych kłopotliwych chwastów rosnących na wyżynnych polach w szerokim zakresie od etapu kiełkowania do etapu wzrostu, przykłady takich chwastów obejmują chwasty szerokolistne takie jak rdest kolankowaty (Polygonum lapathifolium), szarłat zielony (Amaranthus viridis), komosa biała (Chenopodium album), gwiazdnica pospolita (Stellaria media), Abutilon theophrasti, Sida spinoza, batat (Pomoea sp.) i rzepień pospolity (Xanthum strumarium), wieloletnie i jednoroczne chwasty tcrcycowate takie jak Cyperus rotundus, Kyllinga brevifolia, Cyperus microiria i Cyperus iria; oraz chwasty trawiaste takie jak chwast^ca jednostronna (Echinochloa crusgalii), palusznik (Digitaria sp.) naparstnica (Setaria sp.), wiechlina roczna (Poa annua), sorgo aleppskie (Sorghum halepense), Alopecurus aequalis i owies głuchy. Związek według niniejszego wynalazku osiąga takie nadzwyczajne działanie chwastobójcze w stosunku do chwastów jednorocznych takich jak aOwastnicaaednostronna (Echinochloa crusgalii), Cyperus difformis i Monochonia vaginalis, oraz chwastów wieloletnich takich jak Sagittaria pygmaea, Cyperus serotinus, Eleocharis kuroguwai, sitowie bagienne (Scirpus hotarni) i Alisma canaliculatum, rosnących na polach ryżowych. Niezależnie od rodzaju, związek według niniejszego wynalazku nie wykazuje fitotoksyczności w stosunku do ryżu, pszenicy, bawełny i kukurydzy i w związku z tym nadaje się jako środek chwastobójczy do uprawy tych roślin uprawnych.
Obecnie działanie chwastobójcze związków aktywnych zostanie opisane w odniesieniu do następujących przykładów prób.
Przykład próby 1. (Próba na działanie chwastobójcze przez traktowanie gleby z pól ryżowych)
W plastikowej doniczce (pole powierzchni: 100 cm^) wypełnionej glebą z pól ryżowych posiano po rozrobieniu i wyrównaniu chwastnicę jednostronną (Ec), Monochoria vaginalis (Mo) i wełnianeczkę (Sc) oraz zalano do głębokości wody 3 cm. Następnego dnia rozcieńczono wodą zwilżalny proszek otrzymany zgodnie z przykładem formulacji 1 i wkroplono na powierzchnię wody w taki sposób, aby zastosować 100 g aktywnego składnika na 10 arów. Następnie rośliny uprawiano w szklarni i na 21 dzień po traktowaniu dokonano oceny działania chwastobójczego zgodnie ze wzorcami jak podano w tabeli 5. Wyniki przedstawiono w następującej tabeli 6. W przykładach prób jako przykłady porównawcze zastosowano następujące związki (w dalszym ciągu te same w każdej próbie).
Związek porównawczy A:
5-c0loro-3-(4,6-dimetoksypirymidhn-2-hlo)okchpikolinian metylu (patrz nie badana japońska publikacja patentowa nr 84/1989)
Związek porównawczy B: N-[3-(4,6-dimetoksypirhmidyn-2-ylo)]trifluorometanocclfonamid (patrz nie badana japońska publikacja patentowa nr 149567/1990).
171 471
Tabela 5
| Indeks nr | Działanie chwastobójcze i fitotoksyczność (Stopień hamowania wzrostu) |
| 5 | Działanie chwastobójczego najmniej 90% Fiotoksyczność' co najmniej 90% |
| 4 | Działanie chwastobójcze: co najmniej 70% i mniej niż 90% Fitotoksyczność:co najmniej 70% i mniej niż 90% |
| 3 | Działanie chwastobójcze: co najmniej 50% i mniej niż 70% Fitotoksyczność: co najmniej 50% i mniej niż 70% |
| 2 | Działanie chwastobójcze:: co najmniej 30% i mniej niż 50% Fitotoksycznośśćco najmniej 30% i mniej niż 50% |
| 1 | Działanie chwastobójczego najmniej 10% i mniej niż 30% Fitotoksyczność:co najmniej 10% i mniej niż 30% |
| 0 | Działanie chwastobójcze:0 do mniej niż 10% |
| Fitotoksyczność: do mniej niż 10% |
Tabela 6
| Związek nr | Działanie chwastobójcze | ||
| Ec | Mo | Sc | |
| 1 | 2 | 3 | 4 |
| 5 | 5 | 5 | 5 |
| 7 | 4 | 5 | 3 |
| 13 | 5 | 5 | 5 |
| 14 | 5 | 5 | 5 |
| 16 | 5 | 5 | 5 |
| 25 | 5 | 5 | 5 |
| 27 | 5 | 5 | 5 |
| 30 | 5 | 5 | 4 |
| 32 | 4 | 5 | 3 |
| 40 | 5 | 5 | 5 |
| 41 | 5 | 5 | 5 |
| 42 | 5 | 5 | 5 |
| 43 | 5 | 5 | 5 |
| 44 | 5 | 5 | 5 |
| 45 | 5 | 5 | 5 |
| 48 | 5 | 5 | 5 |
| 54 | 5 | 5 | 5 |
| 56 | 5 | 5 | 5 |
| 58 | 5 | 5 | 5 |
| 59 | 5 | 5 | 5 |
| 60 | 5 | 5 | 5 |
| 61 | 5 | 5 | 5 |
| 62 | 5 | 5 | 5 |
| 67 | 5 | 5 | 5 |
| 69 | 5 | 5 | 5 |
| 71 | 5 | 5 | 5 |
| 72 | 5 | 5 | 5 |
| 74 | 5 | 5 | 4 |
| 76 | 5 | 5 | 5 |
| 79 | 5 | 5 | 4 |
| 80 | 5 | 5 | 5 |
| 82 | 5 | 5 | 5 |
171 471 cd tabeli 6
| —— I . | 2 | -. 3 | 4 |
| 84 | 5 | 5 | 5 |
| 87 | 5 | 5 | 5 |
| 88 | 5 | 5 | 5 |
| 90 | 5 | 5 | 3 |
| 92 | 5 | 5 | 5 |
| 96 | 5 | 5 | 5 |
| 97 | 5 | 5 | 5 |
| 98 | 5 | 5 | 5 |
| 100 | 5 | 5 | 5 |
| 101 | 5 | 5 | 5 |
| 103 | 5 | 5 | 5 |
| 108 | 5 | 5 | 5 |
| 110 | 5 | 5 | 5 |
| 111 | 5 | 5 | 5 |
| 113 | 5 | 5 | 5 |
| 117 | 5 | 5 | 4 |
| 119 | 5 | 5 | 5 |
| 120 | 5 | 5 | 5 |
| 122 | 5 | 5 | 5 |
| 123 | 5 | 5 | 5 |
| (A) | 2 | 3 | 1 |
| (B) | 4 | 2 | 3 |
Przykład próby 2. (Próba na działanie chwastobójcze przez traktowanie gleby z pól wyżynnych).
W plastikowej doniczce (pole powierzchni: I20 cm2) wypełnionej glebą z pól wyżynnych posiano chwastnicę jednostronną (Ec), rdest kolankowaty (Po), szarłat zielony (Am), komosę białą (Ch) i Cyperus iria (Ci) i przykryto glebą. Zwilżalny proszek otrzymany zgodnie z przykładem formulacji i rozcieńczono wodą i zastosowano jednorodnie na powierzchnię gleby za pomocą drobnokropelkowrgz rozpylacza, w ilości 100I/IO arów tak, aby zastosować i 00 g aktywnego składnika na IO arów. Następnie rośliny uprawiano w szklarni i na 2i dzień po traktowaniu dokonano oceny działania chwastobójczego zgodnie z wzorcem jak podano w powyższej tabeli 5. Wyniki przedstawiono w następującej tabeli 7.
Tabela 7
| Związek nr | Działanie chwastobójcze | ||||
| Ec | Po | Am | Ch | Ci | |
| 1 | 2 | 3 | 3 | 6 | |
| 2 | 2 | 4 | 5 | 5 | 4 |
| 4 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 |
| 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 7 | 4 | 4 | 5 | 4 | 4 |
| 8 | 3 | 5 | 5 | 4 | 3 |
| 11 | 4 | 5 | 5 | 5 | 4 |
| 13 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 14 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 16 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 27 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 40 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
cd. tabeli 7
| J | 2 | 3 | —ą | δ | |
| 40 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 41 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 42 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 43 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 46 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 47 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 48 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 54 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 56 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 58 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 59 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 60 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 63 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 67 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 69 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 72 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 74 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 76 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 82 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 84 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 87 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 88 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 90 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 92 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 96 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 98 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 100 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 101 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 103 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 104 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 106 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 108 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 110 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 111 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| (A) | 0 | 0 | 2 | 2 | 4 |
| (B) | 1 | 0 | 0 | 1 | 0 |
Przykład próby 3. (Próba na działanie chwastobójcze po traktowaniu na listowie roślin rosnących na glebie z pól wyżynnych).
W plastikowej doniczce (pole powierzchni: 120 cm2) wypełnionej glebą z pól wyżynnych posiano chwastnicę jednostronną (Ec), rdest kolankowaty (Po), szarłat zielony (Am), komosę białą (Ch) i Cyperus iria (Ci), przykryto glebą i uprawiano w szklarni przez 2 tygodnie. Zwilżalny proszek przygotowany zgodnie z przykładem formulacji 1 rozcieńczono wodą i zastosowano na listwie za pomocą drobnokropelkowego rozpylacza w ilości 1001/10 arów tak, aby zastosować 100 g aktywnego składnika na 10 arów. Następnie rośliny uprawiano w szklarni i na 14 dzień po traktowaniu dokonano oceny działania chwastobójczego zgodnie ze wzorcem jak podano w powyższej tabeli 5. Wyniki przedstawiono w następującej tabeli 8.
171 471
Tabela 8
| Związek nr | Działanie chwastobójcze | ||||
| Ec | Po | Am | Ch | Ci | |
| 1 | 1 | 5 | 5 | 5 | 4 |
| 2 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 4 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 7 | 4 | 4 | 4 | 5 | 5 |
| 11 | 3 | 4 | 5 | 5 | 4 |
| 13 | 4 | 4 | 5 | 5 | 4 |
| 14 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 16 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 25 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 27 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 30 | 3 | 4 | 5 | 5 | 5 |
| 40 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 41 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 42 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 43 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 44 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 45 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 48 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 54 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 |
| 56 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 58 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 60 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 61 | 4 | 5 | 5 | 5 | 4 |
| 63 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 67 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 69 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 |
| 72 | 4 | 5 | 5 | 4 | 5 |
| 74 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 |
| 76 | 5, | 5 | 5 | 4 | 4 |
| 79 | 4 | 5 | 5 | 4 | 5 |
| 82 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 84 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 85 | 4 | 5 | 5 | 4 | 5 |
| 87 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 88 | 4 | 5 | 5 | 5 | 4 |
| 92 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 96 | 4 | 5 | 5 | 4 | 4 |
| 100 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 101 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 108 | 4 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 110 | 4 | 5 | 5 | 5 | 3 |
| 111 | 4 | 5 | 5 | 5 | 3 |
| 1 13 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 114 | 4 | 5 | 5 | 5 | 4 |
| 115 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| (A) | 0 | 1 | 2 | 2 | 3 |
| (B) | 0 | 0 | 0 | 1 | 3 |
171 471
Przykład próby 4. (Próba na działanie chwastobójcze i próba na fitotoksyczność w stosunku do ryżu przez traktowanie liści roślin rosnących na glebie z pól wyżynnych).
W plastikowej doniczce (pole powierzchni: 600 cm2) wypełnionej glebą z pól wyżynnych posiano ryż (Or), sorgo aleppskie (So), Alopecurus aequalis (Al), rdest kolankowaty (Po), szarłat zielony (Am) i komosę białą (Ch), przykryto glebą i uprawiano w szklarni przez 2 tygodnie. Wcześniej określoną ilość zwilżalnego proszku otrzymanego zgodnie z przykładem formulacji 1 rozcieńczono 100 1 wody na 10 arów i stosowano na liście za pomocci drobnokrolowego rozpylacza. Rośliny uprawiano następnie w szklarni i po 14 dniach od traktowania dokonano oceny działania chwastobójczego i fitotoksyczności zgodnie ze wzorcem jak podano w powyższej tabeli 5. Wyniki przedstawiono w następującej tabeli 9. Dawka aktywnego składnika w tabeli przedstawia ilość aktywnego składnika (g) na 10 arów.
Tabela 9
| Związek nr | Dawka aktywnego składnika | Fitotoksyczność Or | Działanie chwastobójcze | ||||
| So | Al | Po | Am | Ch | |||
| 67 | 6,3 | 1 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 |
| 69 | 6,3 | 0 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 |
| 88 | 6,3 | 1 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 90 | 6,3 | 0 | 4 | 3 | 4 | 4 | 4 |
| 95 | 25,0 | 1 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 |
| A | 25,0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| B | 25,0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Przykład próby 5. (Próba na działanie chwastobójcze i próba na fitotoksyczność w stosunku do ryżu przez traktowanie gleby z pól wyżynnych)
W plastikowej doniczce (pole powierzchni: 600 cm2) wypełnionej glebą z pól wyżynnych posiano ryż (Or), sorgo aleppskie (So), Alopecurus aequalis (Al), rdest kolankowaty (Po), szarłat zielony (Am) i komosę białą (Ch) i przykryto glebą. Po zaabsorbowaniu wody z dna doniczki wcześniej określoną ilość zwilżalnego proszku otrzymanego zgodnie z przykładem formulacji 1 rozcieńczono 100 l wody na 10 arów i zastosowano na powierzchnię gleby za pomocą drobnokropelkowego rozpylacza. Następnie rośliny uprawiano w szklarni i 20 dnia po traktowaniu dokonano oceny działania chwastobójczego i fitotoksyczności zgodnie ze wzorcem podanym w powyższej tabeli 5. Wyniki przedstawiono w następującej tabeli 10. Dawka aktywnego składnika w tabeli przedstawia ilość aktywnego składnika (g) na 10 arów.
Tabela 10
| Związek nr | Dawka aktywnego składnika | Fitotoksyczność Or | Działanie chwastobójcze | ||||
| So | Al | Po | Am | CH | |||
| 41 | 1,6 | 1 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 42 | 1,6 | 0 | 5 | 4 | 5 | 5 | 3 |
| 43 | 1,6 | 1 | 5 | 5 | 5 | 5 | 3 |
| 44 | 1,6 | 0 | 5 | 3 | 4 | 5 | 3 |
| 48 | 6,3 | 0 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 85 | 6,3 | 1 | 5 | 3 | 5 | 5 | 4 |
| 95 | 25,0 | 1 | 3 | 3 | 5 | 5 | 5 |
| 103 | 1,6 | 0 | 3 | 3 | 5 | 5 | 5 |
| A | 25,0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| B | 25,0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
171 471
Przykład próby 6. (Próba na działanie chwastobójcze i próba na fitotoksyczność w stosunku do pszenicy przez traktowanie listowia roślin rosnących na glebie z pól wyżynnych)
W plastikowej doniczce (pole powierzchni: 600 cm2) wypełnionej glebą wyżynną posiano pszenicę (Tr), sorgo aleppskie (So), Alopecurus aequalis (Al), rdest kolankowaty (Po), szarłat zielony (Am) i komosę białą (Ch) i przykryto glebą oraz uprawiano w szklarni przez 2 tygodnie. Wcześniej ustaloną ilość zwilżalnego proszku otrzymanego zgodnie z przepisem formulacji 1 rozcieńczono 1001 wody na 10 arów i stosowano na listowie za pomocą, drobnokropelkowego rozpylacza. Następnie rośliny znów uprawiano w szklarni i na 14 dzień po traktowaniu dokonano oceny działania chwastobójczego i fitotoksyczności zgodnie ze wzorcem podanym w powyższej tabeli 5. Wyniki przedstawiono w następującej tabeli 11. Dawka aktywnego składnika w tabeli przedstawia ilość aktywnego składnika (g) na 10 arów.
Tabela 11
| Związek nr | Dawka aktywnego składnika | Fitotoksyczność Tr | Działanie chwastobójcze | ||||
| So | Al | Po | Am | Ch | |||
| 48 | 6,3 | 0 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 58 | 1,6 | 1 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 |
| 63 | 25,0 | 0 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 |
| 67 | 6,3 | 0 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 |
| 69 | 6,3 | 0 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 |
| 84 | 6,3 | 1 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 87 | 6,3 | 1 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 88 | 6,3 | 1 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 90 | 6,3 | 0 | 4 | 3 | 4 | 4 | 4 |
| 96 | 25,0 | 1 | 5 | 5 | 5 | 4 | 4 |
| A | 25,0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| B | 25,0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Przykład próby 7. (Próba na działanie chwastobójcze i próba na fitotoksyczność w stosunku do pszenicy po traktowaniu gleby z pól wyżynnych).
W plastikowej doniczce (pole powierzchni: 600 cm2) wypełnionej glebą z pól wyżynnych posiano pszenicę (Tr), sorgo aleppskie (Só), Alopecurus aeąualis (Al), rdest kolankowaty (Po), szarłat zielony (Am) i komosę białą (Ch) i przykryto glebą. Po zaabsorbowaniu wody z dna doniczki wcześniej ustaloną ilość zwilżalnego proszku otrzymanego zgodnie z przykładem formulacji 1 i rozcieńczonego 100 l wody na 10 arów zastosowano na powierzchnię gleby za pomocą drobnokropelkowego rozpylacza. Następnie rośliny znów uprawiano w szklarni i 20 dnia po traktowaniu dokonano oceny działania chwastobójczego i fitotoksyczności zgodnie ze wzorcem jak podano w powyższej tabeli 5. Wyniki przedstawiono w następującej tabeli 12. Dawka aktywnego składnika w tabeli przedstawia ilość aktywnego składnika (g) na 10 arów.
Tabela 12
| Związek nr | Dawka aktywnego składnika | Fitotoksyczność Tr | Działanie chwastobójcze | ||||
| So | Al | Po | Am | Ch | |||
| 42 | 1,6 | 0 | 5 | 4 | 5 | 5 | 3 |
| 43 | 1,6 | 0 | 5 | 5 | 5 | 5 | 3 |
| 44 | 1,6 | 0 | 5 | 5 | 5 | 5 | 3 |
| 48 | 6,3 | 0 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 63 | 6,3 | 1 | 5 | 5 | 4 | 5 | 5 |
| 69 | 25,0 | 1 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
171 471 cd. tabeli 12
| 1 | — 2 | 5 | 6 | -7 | 8 | ||
| 82 | 6,3 | 0 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 84 | 1,6 | 0 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 85 | 6,3 | 0 | 5 | 3 | 5 | 5 | 4 |
| 88 | 6,3 | 1 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 90 | 6,3 | 0 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 95 | 25,0 | 1 | 3 | 3 | 5 | 5 | 5 |
| 96 | 25,0 | 1 | 5 | 5 | 5 | 5 | 3 |
| 103 | 1,6 | 0 | 3 | 3 | 5 | 5 | 5 |
| A | 25,0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| B | 25,0 | 0 | I 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Przykład próby 8. (Próba na działanie chwastobójcze i próba na fitotoksyczność w stosunku do bawełny po traktowaniu listowia roślin rosnących na glebie z pól wyżynnych).
W plastikowej doniczce (pole powierzchni: 600 αι?) wypełnionej glebą z pól wyżynnych, posiano bawełnę (Go), sorgo aleppskie (So), Alopecurus alqualis (Al), rdest kolankowaty (Po), szarłat zielony (Am) i komosę białą (Ch) i przykryto glebą oraz uprawiano w szklarni przez 2 tygodnie. Wcześniej ustaloną ilość zwilżalnego proszku otrzymanego zgodnie z przykładem formulacji i rozcieńczono i00 l wody na 10 arów i zastosowano na listowie za pomocą drobnokropelkowego rozpylacza. Następnie rośliny uprawiano w szklarni i na 14 dzień po traktowaniu dokonano oceny działania chwastobójczego i fitotoksyczności zgodnie ze wzorcem podanym w powyższej tabeli 5. Wyniki przedstawiono w następującej tabeli i3. Dawka aktywnego składnika w tabeli przedstawia ilość aktywnego składnika (g) na i0 arów.
Tabela 13
| Związek nr | Dawka aktywnego składnika | Fitotoksyczność Go | Działanie chwastobójcze | ||||
| Go | So | Al | Po | Am | |||
| 58 | 1,6 | 1 | 5 | 5 | 5 | 5 | 4 |
| 95 | 25,0 | 1 | 4 | 4 | 5 | 5 | 5 |
| A | 100,0 | 2 | 0 | 0 | 2 | 3 | 2 |
| B | 400,0 | 2 | 0 | 0 | 0 | 2 | 1 |
Przykład próby 9. (Próba na działanie chwastobójcze i próba na fitotoksyczność w stosunku do bawełny po traktowaniu gleby z pól wyżynnych).
W plastikowej doniczce (pole powierzchni: 600 cm2) wypełnionej glebą z pól wyżynnych posiano bawełnę (Go), sorgo aleppskie (So), Aloperucus aequalis (Al), rdest kolankowaty (Po), szarłat zielony (Am) i komosę białą (Ch) i przykryto glebą. Po zaabsorbowaniu wody z dna doniczki wcześniej ustaloną ilość zwilżalnego proszku otrzymanego zgodnie z przykładem formulacji i rozcieńczono i00- wody na i0 arów zastosowano na powierzchnię gleby zapomocą drobnokropelkowego rozpylacza. Następnie rośliny znów uprawiano w szklarni i 20 dnia po traktowaniu dokonano oceny działania chwastobójczego i fitotoksyczności zgodnie ze wzorcem jak podano w powyższej tabeli 5. Wyniki przedstawiono w następującej tabeli i4. Dawka aktywnego składnika w tabeli przedstawia ilość aktywnego składnika (g) na i0 arów.
Tabela 14
| Związek nr | Dawka aktywnego składnika | Fitotoksyczność Go | Działanie chwastobójcze | ||||
| So | Al | Po | Am | Ch | |||
| 41 | 1,6 | 0 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 42 | 1,6 | 1 | 5 | 4 | 5 | 5 | 3 |
| 43 | 1,6 | 1 | 5 | 5 | 5 | 5 | 3 |
| 44 | 1,6 | 1 | 5 | 3 | 4 | 5 | 3 |
| 60 | 6,3 | 1 | 3 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 69 | 25,0 | 1 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 84 | 1,6 | 0 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 95 | 25,0 | 0 | 3 | 3 | 5 | 5 | 5 |
| A | 400,0 | 2 | 0 | 0 | 1 | 4 | 2 |
| B | 400,0 | 2 | 1 | 0 | 0 | 3 | 2 |
171 471
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz. Cena 6,00 zł
Claims (5)
- Zastrzeżenia patentowe1. Kompozycjp chwastobójcza zawierające skłaamk adtyway i snbstancję anmocniczą, znamienna tym, że zawiera skuteczną chwastobójczo ilość nowej pochodnej pirydyny mającej następujący wzór ogólny (I) lcb jej soliR*Xn (I) którym R oznacza grupę hydroksylową, C1-C7 alkoksylową, Cl-C7alkokshCi-C7alkokcilową, piwaloilokchmetoyshlową, waleryloyshCl-C2alyoyshlową, benzyloksylową, która może być podstawiona grupą metoksylową, ponadto R oznacza grupę trimetylosililoetoksylową, , metylotiolową lub grupę imidazolilową;Ri i r2 mogą być takie same lub różne i oznaczają grupę Cl-C7alyoychlową, atom chlorowca lub grupę Ci-C7alkilową;W oznacza atom tlenu, atom siarki, grupę NH lub grupę o wzorze >NC/O/B, w którym B jest atomem wodoru lub grupą C1-C7 alkoksylową;Z oznacza grupę metinową lub atom azotu; aX oznacza atom chlorowca, grupę chlorowcoCl-C7alkylową, Ci-C6alkilową, Ci-C^alkoksylową, fenylową ewentualnie podstawioną niższą grupą alkilową, atomem chlorowca, grupą nitrową, grupą ahlorowcoCl-C7alyilową, grupą Ci-^alkoksylową, grupą di-Ci-Cj-alkiloaminową lub grupą piperydynową, ponadto X oznacza grupę benzylotio, z tym, że gdy n oznacza liczbę 0 i X oznacza atom chlorowca, grupę chlorowco-Cl-C7alyilową, grupę C--C7alkilową lub grupę Cl-C6alyoksylową, wówczas W oznacza atom tlenu, grupę NH lub grupę >NC(O)B, w którym B ma wyżej podane znaczenie, n oznacza 0 lub liczbę całkowitą od 1 do 3, a X może być kombinacją różnych grup, gdy n jest co najmniej równe 2.
- 2. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera pochodną pirydyny i jej sól o wzorze podanym w zastrz. 1, gdzie R oznacza grupę hydroksylową, C--C7alkoysylową, bencylokshlową lub trimetylosililoetoksylową, R1 i R2 mają znaczenie podane w zastrz. 1, X oznacza atom chlorowca, grupę a0lorowco-Ci-C7alyilową, CrC6alkilową, Cl-C6alyokshlową, lub fenylową z tym, że gdy n oznacza 0 lub 1, X oznacza atom chlorowca, grupę a0lorowao-ClChalkilową, lub C1 ^alkoksylową, wówczas W oznacza atom tlenu, grupę NH lub grupę >NC(O)B, w której B ma znaczenie podane w zastrz. 1; Z jest grupą metinową lub atomem azotu; n oznacza 0 lub liczbę całkowitą od 1 do 3, a X może być kombinacją różnych grup gdy n jest co najmniej równe 2. !
- 3. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera pochodną pirydyny lub jej soli o wzorze podanym w zastrz. 1, gdzie R oznacza grupę hydroksylową, Cl-C7alyoysylową, piwaloiloysymetoycylową, benzyloksylową, trimethlocililoetokshlową, metylosulfonyloaminową, metylotiolową lub fenoksylową, RJ R2 mogą , być takie same lub różne i oznaczają grupę Cl-C7-alyoyshlową, atom chlorowca lub grupę C1-C7-alkilową; W oznacza atom tlenu, siarki, grupę NH lub grupę o wzorze >N-C(O)B, w którym B ma znaczenie podane w zasta. 1; Z oznacza grupę metinową lub atom azotu; X oznacza grupę fenylową lub benzylotiolową, n oznacza liczbę całkowitą w zakresie od 1 do 3, a X może być kombinacją różnych grup, gdy n jest co najmniej równe 2.
- 4. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera pochodną pirydyny o wzorze (II) (X')I (Xł)ra (II) gdzie R oznacza grupę hydroksylową, Ci-Ozalkoksylową, Ci-C7alkoksyCr(C7ałkoktylową, piwaloiloksymetoksylową, benzyloksylową, która może być podstawiona grupą metoksy, ponadto R oznacza grupę metylosulfonyloaminową, metylotiolową, fenoksylową lub imidazolilową, Ri i R2 mogą być takie same lub różne i oznaczają grupę Ci-Czalkoksylową, atom chlorowca lub grupę Ci-Czalkilową, W oznacza atom tlenu lub siarki; Z oznacza grupę metinową lub atom azotu; X1 oznacza atom chlorowca, grupę Ci-Czalkilową, grupę Ci-Czalkoksylową, di-Cl-C3-alkiloaminzwą, chlorowcoCi-Czalkilową lub grupę nitrową; Χ2 oznacza grupę Ci-C2alkilową lub metoksylzwą; i oznacza 0 lub liczbę całkowitą i albo 2, a Xi może być kombinacją różnych grup gdy i jest równe 2; a m oznacza 0 lub liczbę całkowitą1.
- 5. Kompozycja wedauw zastrz^ znamienna tym, żeaawieza wową lub jej sól o wzorze (HI) gdzie R oznacza grupę hydroksylową, Cl-Czalkzktylową, Cl-CzalkoktyCl-Czalkoktylową, piwαlziloktymetoksylową, benzyloksylową, ewentualnie podstawioną grupą metzktylową, ponadto R oznacza grupę metylotulfoncloaminzwą, metylotiolową lub feno^^wą; W oznacza atom tlenu lub siarki; Z oznacza grupę metinową lub atom azotu; Xi oznacza atom chlorowca, grupę Ci-Czalkilową, Cl-C7alkoktylową, diCi-C3alkiloaminową, chloaowcoCl-Czalkilową lub nitrową, i oznacza 0 albo i lub 2, a Xi może być kombinacją różnych grup gdy i jest równe 2.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3084556A JPH05331163A (ja) | 1991-03-26 | 1991-03-26 | ピリジン誘導体及び除草剤 |
| PCT/JP1992/000362 WO1992017468A1 (en) | 1991-03-26 | 1992-03-26 | Pyridine derivative, production thereof, herbicide and method of weeding |
| CN92105035A CN1080637A (zh) | 1991-03-26 | 1992-06-22 | 吡啶衍生物及其制备方法，含此衍生物的除草剂组合物及其除草方法 |
| CN92105045A CN1040280C (zh) | 1991-03-26 | 1992-06-22 | 含有吡啶衍生物的除草组合物、其制备方法及应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL296936A1 PL296936A1 (en) | 1993-10-04 |
| PL171471B1 true PL171471B1 (pl) | 1997-05-30 |
Family
ID=27179021
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL92296936A PL171471B1 (pl) | 1991-03-26 | 1992-03-26 | Kompozycja chwastobójcza PL |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5385880A (pl) |
| EP (1) | EP0532761A1 (pl) |
| JP (1) | JPH05331163A (pl) |
| CN (2) | CN1040280C (pl) |
| AU (1) | AU645193B2 (pl) |
| CA (1) | CA2078336A1 (pl) |
| HU (2) | HU212644B (pl) |
| PL (1) | PL171471B1 (pl) |
| RO (1) | RO112112B1 (pl) |
| RU (1) | RU2066321C1 (pl) |
| WO (1) | WO1992017468A1 (pl) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5541148A (en) * | 1992-07-08 | 1996-07-30 | Ciba-Geigy Corporation | Selective safened herbicidal composition comprising 2-ethoxycarbonyl-3-(4,6-dimethoxypyrimidine-2-yl) oxy-pyridine and an acylsulfamoylphenyl-urea safener |
| EP0752424B1 (en) * | 1994-03-22 | 1999-06-16 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Nicotinic acid derivative and herbicide |
| CN1441790A (zh) * | 2000-01-28 | 2003-09-10 | 罗姆和哈斯公司 | 增强性质的药物 |
| US6376548B1 (en) | 2000-01-28 | 2002-04-23 | Rohm And Haas Company | Enhanced propertied pesticides |
| RU2230066C1 (ru) * | 2003-01-14 | 2004-06-10 | Кубанский государственный аграрный университет | 2-метокси-4-морфолил-6-[(4'-фенилкарбонил-5'-метил-i', 2',3'-триазол)-i-ил]-i,3,5-триазин в качестве антидота |
| GB2416351A (en) * | 2004-06-29 | 2006-01-25 | Ciba Sc Holding Ag | Use of myocyanine derivatives for the protection of human hair and skin from UV radiation |
| GB2445635A (en) * | 2006-10-13 | 2008-07-16 | Ciba Sc Holding Ag | Merocyanine derivatives useful as UV absorbers |
| ES2319596B1 (es) * | 2006-12-22 | 2010-02-08 | Laboratorios Almirall S.A. | Nuevos derivados de los acidos amino-nicotinico y amino-isonicotinico. |
| JP2010518014A (ja) | 2007-01-31 | 2010-05-27 | バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | キナーゼ阻害剤として有用な２−アミノピリジン誘導体 |
| US8569337B2 (en) | 2008-07-23 | 2013-10-29 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Tri-cyclic pyrazolopyridine kinase inhibitors |
| EP2318407B1 (en) | 2008-07-23 | 2013-01-02 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Pyrazolopyridine kinase inhibitors |
| JP5631310B2 (ja) | 2008-07-23 | 2014-11-26 | バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッドＶｅｒｔｅｘ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ Ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｅｄ | 三環式ピラゾロピリジンキナーゼ阻害剤 |
| CA2732765A1 (en) * | 2008-08-06 | 2010-02-11 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Aminopyridine kinase inhibitors |
| CN102803225A (zh) | 2009-04-30 | 2012-11-28 | 诺瓦提斯公司 | 咪唑衍生物和它们作为细胞周期蛋白依赖性激酶调节剂的应用 |
| WO2010129668A1 (en) | 2009-05-06 | 2010-11-11 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Pyrazolopyridines |
| MX2012008643A (es) | 2010-01-27 | 2013-02-26 | Vertex Pharma | Inhibidores de cinasas de pirazolopiridinas. |
| US9067932B2 (en) | 2010-01-27 | 2015-06-30 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Pyrazolopyridine kinase inhibitors |
| CN102869663A (zh) | 2010-01-27 | 2013-01-09 | 沃泰克斯药物股份有限公司 | 吡唑并吡嗪激酶抑制剂 |
| CN115215767B (zh) * | 2021-04-16 | 2023-09-12 | 帕潘纳(北京)科技有限公司 | 制备2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯衍生物的方法 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE414058C (de) * | 1923-08-03 | 1925-05-22 | Georg Goetz | Verfahren zur Herstellung von Plattfusseinlagen |
| FR7699M (pl) * | 1968-07-10 | 1970-02-23 | ||
| AU587539B2 (en) * | 1986-06-14 | 1989-08-17 | Ihara Chemical Industry Co. Ltd. | Picolinic acid derivatives and herbicidal compositions |
| DE3633485A1 (de) * | 1986-10-02 | 1988-04-07 | Bayer Ag | Substituierte 2-pyri(mi)dyl-2'-pyridyl-(thio)-ether |
| JPH0768087B2 (ja) * | 1988-02-22 | 1995-07-26 | クミアイ化学工業株式会社 | 除草剤組成物 |
| JPH01290671A (ja) * | 1988-05-16 | 1989-11-22 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | ピリミジン誘導体及び除草剤 |
| DE3832237A1 (de) * | 1988-09-22 | 1990-03-29 | Basf Ag | Aromatische carbonsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
| DE3841432A1 (de) * | 1988-12-09 | 1990-06-21 | Basf Ag | Pyridinderivate und ihre verwendung als herbizide |
| DE3927382A1 (de) * | 1989-08-19 | 1991-02-21 | Basf Ag | Carbonsaeurederivate |
| DE4022478A1 (de) * | 1990-07-14 | 1992-01-16 | Bayer Ag | Nicotinsaeurederivate |
| DE4025338A1 (de) * | 1990-08-10 | 1992-02-13 | Bayer Ag | Substituierte pyridine |
-
1991
- 1991-03-26 JP JP3084556A patent/JPH05331163A/ja active Pending
-
1992
- 1992-03-26 AU AU14517/92A patent/AU645193B2/en not_active Ceased
- 1992-03-26 RU RU9292016418A patent/RU2066321C1/ru active
- 1992-03-26 HU HU9203716A patent/HU212644B/hu not_active IP Right Cessation
- 1992-03-26 WO PCT/JP1992/000362 patent/WO1992017468A1/ja not_active Ceased
- 1992-03-26 US US07/927,281 patent/US5385880A/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-03-26 HU HU9203716A patent/HU9203716D0/hu unknown
- 1992-03-26 PL PL92296936A patent/PL171471B1/pl unknown
- 1992-03-26 EP EP92907592A patent/EP0532761A1/en not_active Withdrawn
- 1992-03-26 CA CA002078336A patent/CA2078336A1/en not_active Abandoned
- 1992-03-26 RO RO92-01473A patent/RO112112B1/ro unknown
- 1992-06-22 CN CN92105045A patent/CN1040280C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1992-06-22 CN CN92105035A patent/CN1080637A/zh active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU1451792A (en) | 1992-11-02 |
| RU2066321C1 (ru) | 1996-09-10 |
| RO112112B1 (ro) | 1997-05-30 |
| EP0532761A1 (en) | 1993-03-24 |
| AU645193B2 (en) | 1994-01-06 |
| HU212644B (en) | 1996-09-30 |
| HUT62761A (en) | 1993-06-28 |
| WO1992017468A1 (en) | 1992-10-15 |
| EP0532761A4 (pl) | 1994-02-02 |
| JPH05331163A (ja) | 1993-12-14 |
| CA2078336A1 (en) | 1992-09-27 |
| CN1080638A (zh) | 1994-01-12 |
| HU9203716D0 (en) | 1993-03-29 |
| CN1040280C (zh) | 1998-10-21 |
| US5385880A (en) | 1995-01-31 |
| PL296936A1 (en) | 1993-10-04 |
| CN1080637A (zh) | 1994-01-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL171471B1 (pl) | Kompozycja chwastobójcza PL | |
| DE69927516T2 (de) | Pyrimidinylbenzimidazol- und triazinylbenzimidazol-derivate und fungizide für landwirtschaft/gartenbau | |
| EP0532022B1 (en) | Acrylate compound, preparation process thereof and fungicide using the same | |
| JP3290178B2 (ja) | スルホンアミド除草剤 | |
| US5154750A (en) | Pyrimidien derivatives and herbicidal compositions containing the same | |
| RU2112774C1 (ru) | Производное пиколиновой кислоты и гербицидная композиция | |
| US5118339A (en) | Pyrimidine derivatives and herbicidal composition containing the same | |
| CA1341034C (en) | Heterocyclic 2-alkoxyphenoxysulfonylureas and the use thereof as herbicides or plant growth regulators | |
| JPS63146873A (ja) | 置換ピリジンスルホンアミド系化合物、それらを含有する除草剤並びにそれらの製造方法 | |
| SK82794A3 (en) | Pyrido £2,3-d|pyridazine derivatives, method of their production , compositions which contain them, and their using as herbicides | |
| HU198707B (en) | Herbicide compositions containing nicotinic acid derivatives as active agents and process for producing these compounds | |
| CA1222756A (en) | N-phenylsulfonyl-n'-pyrimidinyl-and-triazinylureas | |
| HUT60728A (en) | Benzimidazole derivatives, herbicidal compositions comprising such compounds and process for producing such compounds | |
| HUT60727A (en) | Benzimidazole derivatives, herbicidal compositions comprising such compounds and process for producing such compounds | |
| US5424443A (en) | Substituted benzothiazole derivatives, their preparation and use as herbicides | |
| CA2066641C (en) | Picolinic acid derivative, method for preparing the same and herbicidal composition | |
| US5919732A (en) | Herbicidal 3-arylamino-6-trifluoromethyluracils | |
| CA2220136A1 (en) | Novel herbicides | |
| ES2219332T3 (es) | Compuestos de benzoxazol, procedimiento de elaboracion de estos y herbicidas. | |
| JP2000095778A (ja) | ピラゾール誘導体、その製造法及び農園芸用の殺菌剤 | |
| JPH11180964A (ja) | １，２，４−トリアジン−３，５− ジオン類、およびこれを有効成分とする除草剤 | |
| US5242895A (en) | Triazine derivatives and herbicidal composition containing the same | |
| EP1077954A1 (de) | Substituierte 6-aryl-3-thioxo-5-(thi)oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazine | |
| US20040058957A1 (en) | Benzothiophene derivatives and herbicidal compositions containing the same | |
| SK16382001A3 (sk) | Azolové zlúčeniny a herbicídne kompozície |