PL15374B1 - Sposób otrzymywania l-fenylo-2-metyloamino-l-propanolu. - Google Patents
Sposób otrzymywania l-fenylo-2-metyloamino-l-propanolu. Download PDFInfo
- Publication number
- PL15374B1 PL15374B1 PL15374A PL1537429A PL15374B1 PL 15374 B1 PL15374 B1 PL 15374B1 PL 15374 A PL15374 A PL 15374A PL 1537429 A PL1537429 A PL 1537429A PL 15374 B1 PL15374 B1 PL 15374B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- phenyl
- propanol
- methylamino
- obtaining
- hydrogen
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- KWGRBVOPPLSCSI-UHFFFAOYSA-N 2-(methylamino)-1-phenylpropan-1-ol Chemical compound CNC(C)C(O)C1=CC=CC=C1 KWGRBVOPPLSCSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 230000009467 reduction Effects 0.000 claims description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000013043 chemical agent Substances 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WUBNORHFBNRWRF-UHFFFAOYSA-N 1-(benzylamino)propan-1-ol Chemical compound CCC(O)NCC1=CC=CC=C1 WUBNORHFBNRWRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVQVLAIMHVDZEL-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-1,2-propanedione Chemical compound CC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 BVQVLAIMHVDZEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000010531 catalytic reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 229960002179 ephedrine Drugs 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical group [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
W znanych dotad sposobach otrzymy¬ wania i-fenylo-2-metyloamino-./-propanolu zapomoca katalitycznej redukcji f-fenylo- i.2-propandionu w obecnosci metyloaminy (porówn. Skita i Keil, Zeitschrift f. ange- wandte Chemie, 1929, str. 501, oraz Manske i Johnson, Journ. of the Amer. Chem. Soc. 51, 580) stosuje sie wylacznie jako katali¬ zatory metale grupy platynowej w postaci koloidalnej lub innej, drobno rozdzielonej.Stwierdzono obecnie, ie redukcje do fe- nylometyloaminopropanolu mozna wykony¬ wac z bardzo dobra wydajnoscia zapomoca czysto chemicznych srodków redukcyjnych, mianowicie zapomoca powstajacego wodo¬ ru (in statu nascendi), zwlaszcza powstale¬ go zapomoca czynnego glinu w obecnosci wody.W przeciwienstwie do znanych sposo- bów, sposób redukcji wedlug wynalazku jest tanszy oraz znacznie prostszy w wy¬ konaniu, gdyz unika sie malo nadajacego sie dla celów technicznych uwodorniania zapomoca kosztownych katalizatorów, któ¬ rych praktycznie bardzo dlugotrwala rege¬ neracja polaczona jest z znacznemi stratami i kosztami. Poza tern umozliwia sposób we¬ dlug wynalazku, w przeciwienstwie do do¬ tychczasowych znanych metod, latwe prze¬ prowadzenie redukcji przy zupelnie lagod¬ nych i normalnych warunkach, co przy tej reakcji ma nadzwyczaj wazne znaczenie.Przyklad. 15 g fenylopropandionu roz¬ puszcza sie w 250 cm3 eterowego roztworu metyloaminy, zawierajacego 3,4 g metylo- aminy i studzac wprowadza sie 32 g czyn¬ nego glinu. Nastepnie w ciagu 3—5 godzin wkrapla sie 30 g wody, przyczem eter po¬ zostaje w lagodnem wrzeniu. Po skonczo¬ nej reakcji wytwarzania sie wodoru roztwór odsacza sie od powstalego wodorotlenku glinu, poczem bezbarwny eterowy roztwór wytrzasa sie, po ponownej ekstrakcji pozo¬ stalosci, z rozcienczonym kwasem solnym lub straca zasade zapomoca chlorowodoru jako chlorowodorek.Przez krystalizacje z alkoholu otrzymu¬ je sie chlorowodorek fenylometyloamino- propanolu (dl — efedryn) o punkcie topli¬ wosci 185—186°C z bardzo dobra wydaj¬ noscia. PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe. 1. Sposób otrzymywania i-fenylo-2- Af-metyloamino-7-propanolu zapomoca re¬ dukcji /-fenylo-7.2-propam'dioaiu w obecno¬ sci metyloaminy, znamienny tern, ze reduk¬ cje przeprowadza sie zapomoca chemicz¬ nych, czyli niekatalitycznie dzialajacych srodków redukcyjnych, jak wodór w stanie powstajacym.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamien¬ ny tern, ze do wytwarzania wodoru w sta¬ nie powstajacym stosuje sie przedewszyst- kiem czynny glin. Knoll A. G. Chemische Fabriken. Wilfrid Klavehn. Zastepca: Dr. inz. M. Kryzan, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL15374B1 true PL15374B1 (pl) | 1932-02-29 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL15374B1 (pl) | Sposób otrzymywania l-fenylo-2-metyloamino-l-propanolu. | |
| SU21134A1 (ru) | Способ получени производных бензидин-сульфата | |
| CH122506A (de) | Verfahren zur Herstellung von Kaliumsilikofluorid. | |
| DE977382C (de) | Verfahren zur Herstellung von Bindemitteln fuer feuerfeste und keramische Produkte in Form waessriger Loesungen von Silikaten | |
| DE824207C (de) | Verfahren zur Herstellung einer Schwefeldioxydverbindung des p-Amino-diaethylanilins | |
| DE691787C (de) | Verfahren zum Reinigen von zinkhaltigem Kadmium dus mit AEtznatron | |
| SU83095A1 (ru) | Способ получени бийодтиомочевины | |
| AT294058B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten N-β-Halogenpropionyl-aminobenzhydrolderivaten | |
| DE899940C (de) | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen des 4-Aminobenzolsulfonamids | |
| DE812078C (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Nitro-1-amino-naphthalin-5-sulfonsaeure | |
| SU80855A1 (ru) | Способ получени аминоантипирина из нитрозоантипирина | |
| DE553376C (de) | Herstellung kieselfluorwasserstoffsaurer Salze | |
| DE876999C (de) | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen des 4-Aminobenzolsulfonamids | |
| SU63270A1 (ru) | Способ выделени соединений ниоби из лопарита | |
| DE722639C (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenolen | |
| Cheetham et al. | AN IMPROVED METHOD FOR THE PREPARATION OF PRIMARY ARSANILIC ACID. | |
| SU95174A1 (ru) | Способ получени цитрал | |
| SU104885A2 (ru) | Способ получени магнезиально-серпентинитового в жущего | |
| PL23044B1 (pl) | Sposób wytwarzania 2,3-dwuoksynaftaleno-0-jednooctanu chininy. | |
| SU374303A1 (ru) | Способ получения 2,4-дифенилпергидрохинолина | |
| DE1099537B (de) | Verfahren zur unmittelbaren Herstellung von organischen wasserfreien, festen oder geloesten Alkali- oder Erdalkalimetallsalzen oder von salzaehnlichen Verbindungen dieser Metalle | |
| DE1144730B (de) | Verfahren zur Herstellung eines Sulfonamidderivates | |
| Clarke et al. | 2, 2, 3-TRIMETHYLPENTANE. | |
| CH139446A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. | |
| CH304979A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. |