SU374303A1 - Способ получения 2,4-дифенилпергидрохинолина - Google Patents
Способ получения 2,4-дифенилпергидрохинолинаInfo
- Publication number
- SU374303A1 SU374303A1 SU1459999A SU1459999A SU374303A1 SU 374303 A1 SU374303 A1 SU 374303A1 SU 1459999 A SU1459999 A SU 1459999A SU 1459999 A SU1459999 A SU 1459999A SU 374303 A1 SU374303 A1 SU 374303A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- diphenyl
- obtaining
- pergydrochinoline
- ether
- forms
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к способу получени нового соединени - 2,4-дифенилпер,гидрохинолина , обладающего физиологической активностью.
Широко известно превращение кето ав в соответствую1щие ами ы лри иагревании с формамидом и ..муравьиной кислотой согласно реакции Лейкарта.
Применение известной реакции Лейкарта позволило получить новое соединение, обладающее ценными свойствами. HCONH, При,мер. 50 г (0,16 моль) дикетона (1), 32 мл (0,80 моль) формаадида и 71 мл (1,6 моль) 85%-1Ной муравьиной кислоты кип т т IB колбе с обратньгм холодильником 6 час. Раствор охлаждают, смешивают с 300 лы-эфира, перенос т в делительную воронку и промывают водой (10X100 мл). При этом в эфире остаетс свободное основание
Предлагаемый спосо;б получени 2,4-дифенилпергидролинолина заключаетс в том, что 2-фвнацилобен.зилциклогеКсанон подвергают /взаиМОдействию с большим избытком
форма1мида и |МураБЬиной кислоты при кип чении с разделением смеси 2,4-дифен.илтергидрохинолина («- и р-форл1) и 2,4-дифенил5 , 6, 7, 8-тетра1Гидро:хинолина, преимущественно переводам их в фор миаты, и последующим выделением « и -стереоизомерпых форм известными приемами: X c 4- e.: сц м ( III), a a- и р-формы основани (П) в виде фор.миатов (вымываютс водой; часть их (8 г) высаживаетс в процессе промыванв , а основна (масса (20 г) - при насыщении собраиньгх промыВНьгх вод поваренной солью. Полученную смесь формиатов (lla+ft) 28,6 г Кил т т в 60 мл ацетона и, не охлажда , отфильтровывают нерастворивщийс
3
форм:иат (II«). Его промывают на фильтре 40 мл холодного ацетона и получают 20 г чистопо фО;рмиата (11«), выход 37%, т. пл. 250-251° С ( с разложением, из смеси ацетон-опирт 1:1). Из ацетоноволо раствора при охлаждении высаживаетс 3 г (4%) формиата (II Р), т. пл. 269-271° (из ацетона). «-, так и р-формиат в воде мало .растворимы.
Найдено, %:
Формиат Ни, С 78,63; 78,68; Н 8,18; 8,33; 4,68; 4,64.
Фо,рммат II р, С 78,07; 78,16; Н 8,14, 8,17; N 4,14; 4,33.
C2,H25N . НСООН
Вычислено, %: С 78,27; Н 8,09; N 4,14.
Нрирода солей иодпверждена и ИК-спежтpaiMH .
«-2,4-ДифенилперГидрохиноли« (На). Свободное основание выдел ют из формиата путем встр хивани лоследиего со смесью разбавленного раствора щелочи и эфира (эфир раствор ет основание, .выдел ющеес на поверхности суспвндиро,вавны1х крупииок формиата , и процесс разложени соли доходит до .конца); в,стр хива.ют до полного исче|3новени твердой фазы. При этом свободное основание (II а) лерехад.ит в эфирный слой. Эфирный -слой отдел ют, удал ют эфир и почти с количест.веннььм .выходо м получают свободное ооноваиие (II «).
Бесцветные кристаллы, т. пл. 63-64° С (из пегролеЙБОго эфира).
Найдено, %: С 86,74; 86,52; Н 8,84; 8,83; N 4,74; 4,78.
CziHasN
Вычислено, %: С 86, 51; Н 8, 65; N 4,84.
Гидрохлорвд образуетс ;при пропускани.и в эфирный .pacTiBiOip основани сухого НС1. Т. пл. 272-273° С (разложение, из диоксана); растворим iB гор чей воде (ограничено).
Найдено, %: С1 10,53, 10,72.
CsiHsoN . НС1.
Вычислено, %: С1 10,82.
N-Бензоил (II «) готов т обычны м путем по методу Шоттен-Баумана. Т. пл. 163-164° С (из спирта). ИК-опектр (в СНС1з) 1640 см-.
Найдено, %: С 84,63; 84,57; Н 7,43; 7,63. СгаНгэМО.
Вьрчислено, %: С 85,00; Н 7,44. )5-2,4-Ди|фенилпергидрохинолин (II Д). Свободное основание (II р) выдел ют из его соли аналогично II «. Т. ил. 94-95° С (из петролейного эфира).
Найдено, %: С 86,50; 86,48; Н 8,80; 8,85; N 5,01; 4,98.
C2,H25N
Вычислено, %: С 86,51; Н 8,65; 4,84. Гидрохлорид, т. пл. 266° С (разложение, из спирта). Найдено, %: С1 10,67; 10,83;
C2,H25N . НС
Вычислено, %: С1 10,82.
Значение ИК-спектров и R,- дл соединений II указаны .в таблице. НК-спектры и Rf дл а- и /3-форм соединений
(И) .
Н р е д м е Т и з о -б р е т е .н и
Claims (2)
1.Способ получени 2,4-дифенилпергид1ро , хннолина, отличающийс тем, что 2-фенацилобензилциклогексанон подвергают взаимодействию с больщицм избы-лком форма1мида и мура;вьиной .кислоты при мвп чении с разделением смеси 2,4-ди фенилпе1рги1Драхинолина (а- и р-форм) и 2,4-дифенил-5, 6, 7, 8-тетрагидрохииолина и последующим выделением й- и р-стереоизомерны,х форм из1вестными дриема-ми.
2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что смесь 2,4-дифеннл1пергидр01Хиноли1на («- и рформ ) и 2,4-дифен.ил-5, 6, 7, 8-тетрагидрохинолина раздел ют иере1водо1м их в фор-миаты с последую щим выделением свободных «- и р-оснований из их формиатов.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1459999A SU374303A1 (ru) | 1970-07-20 | 1970-07-20 | Способ получения 2,4-дифенилпергидрохинолина |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1459999A SU374303A1 (ru) | 1970-07-20 | 1970-07-20 | Способ получения 2,4-дифенилпергидрохинолина |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU374303A1 true SU374303A1 (ru) | 1973-03-20 |
Family
ID=20455291
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1459999A SU374303A1 (ru) | 1970-07-20 | 1970-07-20 | Способ получения 2,4-дифенилпергидрохинолина |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU374303A1 (ru) |
-
1970
- 1970-07-20 SU SU1459999A patent/SU374303A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU629881A3 (ru) | Способ получени производных тиазоло (3,4 - ) изохинолина или их оптических изомеров или их солей | |
SU374303A1 (ru) | Способ получения 2,4-дифенилпергидрохинолина | |
Hammick | CCCXXXVIII.—ω-Trichloro-and ω-tribromo-quinaldine and the preparation of quinaldinic acid | |
EP0000276B1 (en) | A novel crystalline form of benoxaprofen, methods of preparation thereof and pharmaceutical formulations containing said novel form | |
Davoll et al. | An Improved Preparation of 2, 6, 8-Trichloropurine1 | |
Barger et al. | Galuteolin, a new glucoside from Galega officinalis | |
Searles et al. | The Synthesis of 3-Alkyl-4-methylquinolines1 | |
Sattler et al. | The Reaction of 2-Aminobenzenethiol with Al-doses and with Hydroxymethylfurfural | |
US3058992A (en) | Intermediates for the preparation of | |
Manske et al. | XXXVII.—The decomposition of β-3-indolylpropionic azide | |
Johnson et al. | Syntheses in the quinoline series. II. Some derivatives of 4-methylquinoline and a study of their structures | |
Woodruff et al. | STEREOCHEMISTRY OF DIPYRIDYLS. PREPARATION AND RESOLUTION OF 2, 4, 2', 4'-TETRACARBOXY-6, 6'-DIPHENYL-3, 3'-DIPYRIDYL. XX1, 2 | |
FI69454C (fi) | Saett att framstaella en termodynamiskt stabil ny polymorf form av terapeutiskt anvaendbar 2-(4-klorfenyl)-alfa-metyl-5-bensoxazolylaettiksyra | |
JP2568341B2 (ja) | ホスホノギ酸三ナトリウム6水和物の製法 | |
US2194190A (en) | Pyrimidine compound | |
SU118557A1 (ru) | Способ получени 5,5-этил- (1-метил-бутил) тиобарбитуровой кислоты и ее натриевой соли (тиопентола натри ) меченых методом изотопного обмена | |
Hunter et al. | Synthesis of 4-(or 5-) carbamidoglyoxaline | |
US3803177A (en) | Process for production of eriodictyol | |
US2567955A (en) | Preparation of guanidine thiocyanate | |
US2536038A (en) | Tetrahydrocaffeine and process for preparing same | |
McCown et al. | Alkaline Hydrolysis of Fluorenone-spirohydantoin1 | |
SU112669A1 (ru) | Способ получени 2-нитрозо-1-антрол-4-сульфокислоты и 2-нитро-1-антрол-4-сульфокислоты | |
SU61286A1 (ru) | Способ получени N1Nd (4-диэтиламино-фенил)-мочевины и ее производных | |
Johnson et al. | Syntheses in the quinoline series. III. The nitration of 2-chloro-4-methylquinoline and the preparation of some 2-hydroxy-4-methyl-8-(dialkylaminoalkyl)-aminoquinolines | |
SU39109A1 (ru) | Способ очищени папаверина |