PL153175B2 - Method for producing an acid-chromium dye - Google Patents
Method for producing an acid-chromium dyeInfo
- Publication number
- PL153175B2 PL153175B2 PL27109588A PL27109588A PL153175B2 PL 153175 B2 PL153175 B2 PL 153175B2 PL 27109588 A PL27109588 A PL 27109588A PL 27109588 A PL27109588 A PL 27109588A PL 153175 B2 PL153175 B2 PL 153175B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- agents
- dye
- parts
- naphthol
- Prior art date
Links
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 title claims 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 title claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 30
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 22
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 17
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 13
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 10
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 8
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 8
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 7
- -1 aromatic sulfonic acids Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 6
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L chromic acid Substances O[Cr](O)(=O)=O KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 5
- AWJWCTOOIBYHON-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-b]pyrazine-5,7-dione Chemical compound C1=CN=C2C(=O)OC(=O)C2=N1 AWJWCTOOIBYHON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000003752 hydrotrope Substances 0.000 claims description 3
- 239000002609 medium Substances 0.000 claims description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 3
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical class CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 2
- XFSMEWPSXDHRNU-UHFFFAOYSA-N 4-(2-ethylhexoxy)-4-oxo-3-sulfobutanoic acid Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C(S(O)(=O)=O)CC(O)=O XFSMEWPSXDHRNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 claims description 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 5
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 5
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 5
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 5
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 3
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- WLBFYKVMRJJWQU-UHFFFAOYSA-M lithium;naphthalen-1-olate Chemical compound [Li+].C1=CC=C2C([O-])=CC=CC2=C1 WLBFYKVMRJJWQU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- ZBNNKSSSCSTNNK-UHFFFAOYSA-M sodium;naphthalen-1-olate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C([O-])=CC=CC2=C1 ZBNNKSSSCSTNNK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
OPIS PATENTOWY
Patent dodatkowy do patentu nr-----Zgłoszono: 8Θ 03 07 /p. 271095/
Pierwszeństwo ----Zgłoszenie ogłoszono: 88 12 os
Opis patentowy opublikowano: 1993 06 30
Int. Cl.5 C09B 29/15
C09B 45/16
CZYTELNIA
OGÓLNA
Twórcy wynalazku: Andrzej Gawłowski, Lucjan Szuster, Kazimierz Maślanka, Jan Gmaj, Marek Olma, Stanisław Pruś
Uprawniony z patentu·. Instytut Barwników i Produktów Organicznych,
Zgierz (Polska)
SPOSÓB OTRZYMYWANIA BARWNIKA KWASOWO-CHROMOWEGO
Przedmiotem wynalazku Jest sposób otrzymywania barwnika kwasowo-chromowego o wzorze 1, ewentualnie w mieszaninie z barwnikiem kwasowo-chromowym o wzorze 2. Barwnik ten jest znany i służy do barwienia wełny, poliamidu i skóry na kolor czarny.
Znane sposoby otrzymywania tego barwnika polegają na sprzęganiu kwasu l-azo-2-oksy-6-nitronaftalenosulfonowego-4 z 1-naftolem.
Według dotychczasowego stanu wiedzy z zakresu chemii i technologii wytwarzania omawianego barwnika całkowite rozpuszczenie 1-naftolu w środowisku silnie alkalicznym przez procesem sprzęgania było uważane za niezbędny warunek prawidłowego przebiegu sprzęgania. W związku z tym w dotychczas znanych sposobach przygotowywano zawsze oddzielnie silnie alkaliczny roztwór 1-naftolanu, który używano do reakcji sprzęgania w tej postaci, ewentualnie poddawano przed sprzęganiem wykwaszaniu. Tak np. w sposobie opisanym w podręczniku J.S.Turskiego Barwniki azowe, Warszawa 1950 i w sposobie podanym w japońskim opisie patentowym nr 58 104 956 stosuje się 1-naftol w postaci wodnego roztworu 1-naftolanu sodowego, przy czym w pierwszym z wyżej wymienionych sposobów dodaje się pastę kwasu l-azo-2-oksy-6-nitronaftalenosulfonowego-4 do roztworu naftolanu, a w drugim z tych sposobów dodaje się roztwór naftolanu do roztworu kwasu l-azo-2-oksy-6-nitronaftalenosulfonowego-4.
Znany jest również sposób otrzymywania omawianego barwnika, podany w opisie patentowym RFN nr 3.247.352. W sposobie tym stosuje się 1-naftol w postaci 1-naftolanu litowego, który dodaje się do roztworu kwasu l-azo-2-oksy-6-nitronaftalenosulfonowego-4.
153 175
153 175
Znany jest również sposób otrzymywania barwników i pigmentów azowych podany w opisie patentowym USA nr 4.395.264. W sposobie tym stosuje się jako składniki bierne 2-naftol lub jego podstawione pochodne, a jako składniki czynne - różne aminy aromatyczne lub alifatyczne, ewentualnie podstawione w pierścieniu jednym lub kilkoma podstawnikami takimi, jak np. atomy chloru lub bromu albo grupy nitrowa, alkilowa, alkoksylowa, cyjanowa, karboksylowa, ketonowa, aryloazowa, acyloaminowa, sulfonowa lub grupy oniowe. Sposób ten nie obrazuje otrzymywania barwników o,o’-dihydroksyazowych, zdolnych do tworzenia kompleksów z metalami. Sposobem tym rozpuszcza się 2-naftol oddzielnie na gorąco za pomocą silnej zasady /·ρτζ.γ pH 10-12/, wytrąca mocnym kwasem /przy pH 0,5-2/, a następnie chłodzi masę, zawierającą zawiesinę 2-naftolu, do temperatury 0-15°C. Masę zawierającą diazozwiązek składnika czynnego wprowadza się do masy zawierającej uzyskaną opisanym wyżej sposobem zawiesinę składnika biernego, po czym doprowadza się pH środowiska reakcji najpierw za pomocą silnej zasady do wielkości 1-4, a następnie, za pomocą słabej zasady, do wielkości 5-10. Proces alkalizowania mieszaniny składników czynnego i biernego Jest w tym sposobie procesem dwuetapowym.
Nieoczekiwanie stwierdzono, że reakcję sprzęgania kwasu l-azo-2-oksy-6-nitronaftalenosulfonowego-4 z 1-naftolem można prowadzić, stosując 1-naftol w Jego formie kwasowej, bez jego wstępnego rozpuszczania w silnie alkalicznym środowisku i poddając mieszaninę zawiesin składników czynnego i biernego przed sprzęganiem wstępnej obróbce w środowisku kwaśnym, dzięki czemu uzyskuje się szereg określonych niżej korzyści technologicznych.
Sposobem według wynalazku otrzymuje się barwnik kwasowo-chromowy o wzorze 1, ewentualnie w mieszaninie z barwnikiem kwasowo-chromowym o wzorze 2, na drodze sprzęgania kwasu l-azo-2-oksy-6-nitronaftalenosulfonowego-4 z 1-naftolem w środowisku wodnym, przy czym sprzęganie wykonuje się przez poddanie mieszaniny zawierającej zawiesiny kwasu l-azo-2-oksy-6-nitronaftalenosulfonowego-4 i kwasowej formy 1-naftolu, ewentualnie w obecności środków hydrotropowych, Jak np. mocznik, tiomocznik, kaprolaktam itp i/lub środków powierzchniowo-czynnych, jak środki anionowe, jak np. sulfobursztynian 2-etyloheksylowy, znany pod nazwą Zwilżacza SBO lub sól sodowa skondensowanych wielordzeniowych aromatycznych kwasów sulfonowych, znana pod nazwą Dyspergatora NNO, środki kationowe, jak np. ester trójetanoloaminy i kwasu stearynowego, znany pod nazwą Zmiękczacza IW względnie środki niejonowe, jak np. produkty polikondensacji tlenku etylenu, znane pod nazwą Polikoli lub produkty kondensacji tlenku etylenu z pochodnymi fenolu, znane pod nazwą Rokafenoli lub produkty kondensacji tlenku etylenu z pochodnymi alkoholu oleilowego, znane pod nazwą Rokanoli bądź mieszaniny tych środków, jak np. kompozycja produktu kondensacji kaprolaktamu z trójetanoloaminą i oksyetylowanego alkilofenolu, znana pod nazwą Lodegalu KLN, wstępnej obróbce przez mieszanie przy ¢1 poniżej 2, stopniowe alkalizowanie środowiska i prowadzenie reakcji przy ¢1 6-12.
W wyniku prowadzenia procesu sprzęgania sposobem według wynalazku uzyskuje się barwnik o wzorze 1, ewentualnie w mieszaninie z barwnikiem o wzorze 2 z wysoką wydajnością i o wysokim stopniu czystości. Sposób ten stwarza, w porównaniu ze znanymi sposobami postępowania, możliwość wykonywania operacji otrzymywania omawianego barwnika w jednym aparacie, dzięki czemu eliminuje się proces rozpuszczania i alkalizowania oddzielnie jednego lub obu związków wyjściowych. W przypadku stosowania w sposobie według wynalazku środków hydrotropowych i/lub środków powierzchniowo-czynnych uzyskuje się poprawę właściwości Teologicznych masy reakcyjnej podczas procesu sprzęgania, co pozwala na zwiększenie stosowanych stężeń reagentów, dzięki czemu uzyskuje się zwiększoną wydajność aparaturową i chemiczną. Wynalazek ilustrują następujące przykłady, w których części i procenty oznaczają części i procenty wagowe, a stopnie temperatury podano w stopniach Celsjusza:
Przykład I. Do 200 części wody o temperaturze 60° dodaje się 59 części kwasu l-azo-2-oksy-6-nitronaftalenosulfonowego-4 w postaci kwaśnej pasty, 2 części tiomocznika i 1,5 części Zwilżacza SBO, a po wymieszaniu - 34 części 1-naftolu w postaci łusek. Otrzymaną zawiesinę o pH poniżej 2 miesza się w temperaturze 40-45° w ciągu 30 aioit, a
153 175 następnie do wytworzonej podczas mieszania czerwono-oranżowej zawiesiny produktu addycji składników czynnego i biernego dodaje się 58 części 30% ługu sodowego do ustalenia się pH w granicach 7-7,5. Temperatura wzrasta do 65-70°. Mieszaninę reakcyjną miesza się w czasie 2 godzin do zaniku związku diazoniowego. Do otrzymanej zawiesiny barwnika monoazowego dodaje się 10 części 30% kwasu solnego. Wydzielony barwnik odfiltrowuje się i suszy. Otrzymuje się 75 części barwnika w postaci proszku, barwiącego wełnę, poliamid i skórę na kolor czarny.
Przykład II. Do 200 części wody o temperaturze 60° dodaje się 59 części kwasu l-azo-2-oksy-6-nitronaftalenosulfonowego-4 w postaci kwaśnej pasty, a po wymieszaniu - 34 części 1-naftolu w postaci łusek. Otrzymaną zawiesinę o pH poniżej 2 miesza się w temperaturze 40-45° w ciągu 30 minut, a następnie do wytworzonej podczas mieszania czerwono-oranżowej zawiesiny produktu addycji składników czynnego i biernego dodaje się 65 części 30% ługu sodowego do ustalenia się pH w granicach 11,5-12. Temperatura wzrasta do 65-70°. Mieszaninę reakcyjną miesza się w czasie 2 godzin do zaniku związku diazoniowego. Do otrzymanej zawiesiny barwnika monoazowego dodaje się 20 części 30% kwasu solnego, a następnie - 20 części chlorku sodowego. Wydzielony barwnik odfiltrowuje się i suszy. Otrzymuje się 75 części barwnika w postaci proszku, barwiącego wełnę, poliamid i skórę na kolor czarny.
Przykład III. Do 200 części wody o temperaturze 60° dodaje się 59 części kwasu l-azo-2-oksy-6-nitronaftalenosulfonowego-4 w postaci kwaśnej pasty i 2 części Lodegalu KLN, a po wymieszaniu - 34 części 1-naftolu w postaci łusek. Otrzymaną zawiesinę o pH poniżej 2 miesza się w temperaturze 40-45° w ciągu 30 minut, a następnie do wytworzonej podczas mieszania czerwono-oranżowej zawiesiny produktu addycji składników czynnego i biernego dodaje się 58 części 30% ługu sodowego do ustalenia się pH w granicach 7-7,5. Temperatura wzrasta do 65-70°. Mieszaninę reakcyjną miesza się w czasie 2 godzin do zaniku związku diazoniowego. Otrzymaną zawiesinę barwnika odfiltrowuje się i suszy. Otrzymuje się 75 części barwnika w postaci proszku, barwiącego wełnę, poliamid i skórę na kolor czarny.
Przykład IV. Do 200 części wody o temperaturze 60° dodaje się 59 części kwasu l-azo-2-oksy-6-nitronaftalenosulfonowego-4 w postaci kwaśnej pasty i 2 części kaprolaktamu, a po wymieszaniu - 34 części 1-naftolu w postaci łusek. Otrzymaną zawiesinę o pH poniżej 2 miesza się w temperaturze 40-45° w ciągu 30 minut, a następnie do wytworzonej podczas mieszania czerwono-oranżowej zawiesiny produktu addycji składników czynnego i biernego dodaje się 65 części 30% ługu sodowego do ustalenia się pH w granicach 11,5-12. Temperatura wzrasta do 65-70°. Mieszaninę reakcyjną miesza się w czasie 2 godzin do zaniku związku diazoniowego. Do otrzymanej zawiesiny barwnika monoazowego dodaje się 20 części 30% kwasu solnego, a następnie - 20 części chlorku sodowego. Wyodrębniony barwnik odfiltrowuje się i suszy. Otrzymuje się 75 części barwnika w postaci proszku, barwiącego wełnę, poliamid i skórę na kolor czarny.
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweSposób otrzymywania barwnika kwasowo-chromowego o wzorze 1, ewentualnie w mieszaninie z barwnikiem kwasowo-chromowym o wzorze 2, na drodze sprzęgania kwasu l-azo-2-oksy-6-nitronaftalenosulfonowego-4 z 1-naftolem w środowisku wodnym, znamienny tym, że sprzęganie wykonuje się przez poddanie mieszaniny zawierającej zawiesiny kwasu l-azo-2-oksy-6-nitronaftalenosulfonowego-4 i kwasowej formy 1-naftolu, ewentualnie w obecności środków hydrotropowych, jak np. mocznik, tiomocznik, kaprolaktam itp i/lub środków powierzchniowo-czynnych, jak środki anionowe, jak np. sulfobursztynian 2-etyloheksylowy lub sól sodowa skondensowanych wielordzeniowych aromatycznych kwasów sulfonowych, środki kationowe, jak np. ester trójetanoloaminy i kwasu stearynowego153 175 względnie środki niejonowe, jak np. produkty polikondensacji tlenku etylenu lub produkty kondensacji tlenku etylenu z pochodnymi fenolu lub z pochodnymi alkoholu oleilowego bądź mieszaniny tych środków, jak np. kompozycja produktu kondensacji kaprolaktamu z trójetanoloatniną i oksyetylowanego alkllofenolu wstępnej obróbce przez mieszanie przy pH poniżej 2, następne stopniowe alkalizowanie środowiska i prowadzenie reakcji przy pH 6-12.Zakład Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz. Cena 5000 zł.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL27109588A PL153175B2 (en) | 1988-03-07 | 1988-03-07 | Method for producing an acid-chromium dye |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL27109588A PL153175B2 (en) | 1988-03-07 | 1988-03-07 | Method for producing an acid-chromium dye |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL271095A2 PL271095A2 (en) | 1988-12-08 |
| PL153175B2 true PL153175B2 (en) | 1991-03-29 |
Family
ID=20040992
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL27109588A PL153175B2 (en) | 1988-03-07 | 1988-03-07 | Method for producing an acid-chromium dye |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL153175B2 (pl) |
-
1988
- 1988-03-07 PL PL27109588A patent/PL153175B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL271095A2 (en) | 1988-12-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2560422C2 (de) | Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
| JPS5846271B2 (ja) | 不堅牢着色剤およびその製造方法 | |
| US3956271A (en) | Process for the production of concentrated solutions of cationic azo dyes | |
| PL153175B2 (en) | Method for producing an acid-chromium dye | |
| JPS61231053A (ja) | 水不溶性赤色モノアゾ染料 | |
| DE2617314A1 (de) | Neue azofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| PL153173B2 (pl) | Sposób otrzymywania czarnego barwnika chromokompleksowego typu 1:2 | |
| PL153174B2 (en) | Method for producing black chromium complex dye type 1:2 in the form of a water and solvent solution | |
| KR100281698B1 (ko) | 고습윤견뢰도의 분산염료조성물 | |
| PL153172B2 (en) | Method for producing navy blue chromium complex dye type 1:2 | |
| PL153170B2 (pl) | Sposób otrzymywania granatowego barwnika chrojckompleksowego typu 1:2 w postaci roztworu wodno-rozpuszczalnikowego | |
| US3257378A (en) | Indazolium azo dyestuffs | |
| HK47991A (en) | Process for the preparation of 1:2 chromium complex dyes | |
| US4749813A (en) | 4-alkyl-2-trifluoromethylanilines | |
| JPS61140557A (ja) | アミンのジアゾ化方法 | |
| JPH02286750A (ja) | モノアゾ染料、その製造方法及びその使用方法 | |
| PL153577B2 (en) | Method for producing chromium complex dyes type 1:1 | |
| JPH10231438A (ja) | モノアゾレーキ顔料およびその製造法 | |
| JPS5821937B2 (ja) | アゾレ−キ顔料の製造法 | |
| PL153576B2 (en) | Method for producing chromium complex dyes type 1:2 | |
| US654294A (en) | Blue anthraquinone dye and method of making same. | |
| JPH01217079A (ja) | モノアゾ染料よりなる混合物 | |
| US2025169A (en) | 2-aminoanthraquinone-sulphonic acids and a process of preparing them | |
| PL157132B1 (en) | Method for producting a monoazo dye | |
| JPH115918A (ja) | モノアゾレーキ顔料およびその製法 |