PL149880B1 - A fungicide - Google Patents

A fungicide

Info

Publication number
PL149880B1
PL149880B1 PL1987264441A PL26444187A PL149880B1 PL 149880 B1 PL149880 B1 PL 149880B1 PL 1987264441 A PL1987264441 A PL 1987264441A PL 26444187 A PL26444187 A PL 26444187A PL 149880 B1 PL149880 B1 PL 149880B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
active
formula
active ingredient
mixtures
substances
Prior art date
Application number
PL1987264441A
Other languages
English (en)
Other versions
PL264441A1 (en
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL264441A1 publication Critical patent/PL264441A1/xx
Publication of PL149880B1 publication Critical patent/PL149880B1/pl

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Carbon And Carbon Compounds (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Structure Of Transmissions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Treatment And Processing Of Natural Fur Or Leather (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

POLSKA RZECZPOSPOLITA LUDOWA OPIS PATENTOWY 149 880
Patent dodatkowy do patentu nr- icZYTELNIAf
Zgłoszono: 87 03 04 /P. 264441/ ί ***>»» „ 1
Pierwszeństwo 86 03 06 Szwajcaria Int. Cl.4 A01N 43/653
A01N 43/84
URZĄD PATENTOWY Zgłoszenie ogłoszono: 88 07 21
PRL Opis patentowy opublikowano: 1990 06 30
Twórca wynalazku:
Uprawniony z patentu: Ciba - Geigy AG·, Bazylea /Szwajcaria/
Środek grzybobójczy
Przedmiotem wynalazku jest środek grzybobójczy na osnowie co najmniej dwóch substancji czynnych, wykazujących działanie synergiczne·
Środek według wynalazku zawiera jako osnowę dwie substancje czynne, które są znane jako substancje hamujące syntezę ergosterolu, lecz należą do dwóch różnych klas chemicznych.
Jednym składnikiem jest substancja czynna o nazwie Propiconezol, czyli 1-/*2-/2,4-dwuchlorofenylo/-4-propylo-l,3-dioksolanylo-2-metylo-7-lH-l,2,4-triazol o wzorze 1· Ta substancja czynna jest omówiona w brytyjskim opisie patentowym GB-PS nr 1523657·
Drugim składnikiem jest substancja czynna o nazwie Fenpropimorph, czyli 4-/3-/4-III-rz.-butylofenylo/-2-metylopropylo^-cis-2,6-dwumetylomorfollna o wzorze 2, opisana w ogłoszeniowym opisie Republiki Federalnej Niemiec DE-OS nr 2752096, który odpowia da brytyjskiemu opisowi patentowemu GB-PS nr 1584290.
Propiconezol, czyli składnik o wzorze 1, może występować w czterech odmianach stereoizomerycznych, mających różne działanie grzybobójcze· Korzystnymi są oba cis-izomery, tj· te enancjomery, u których grupa triazolilometylowa i grupa propylowa znajdują się po tej samej stronie pierścienia dioksolanowego· Fenpropimorph, czyli składnik o wzorze 2, występuje w dwóch odmianach enancjomerycznych, z których /-/-enancjomer, mający konfiguracJę“S, jest korzystny jako współdziałający partner, środek według wynalazku obejmuje miesza niny czystych izomerów o wzorach 1 i 2, zwłaszcza mieszaniny jednego z enancjornerów-cis Propiconazol*u z /-/-cis-enancjomerem Fe^ro^imorph*u.
W środku i sposobie zwalczania grzybów tym środkiem stosuje się korzystnie czynny składnik o wzorze 1, czyli Propiconazol, przeważnie w postaci obu enancjomerów-cls·
149 8θ0
149 880
Nadto w środku według wynalazku i w sposobie zwalczania grzybów tym środkiem, korzystnie stosuje się czynny składnik Propiconazol przeważnie jako jeden z enancjomerówcis, a Fanpropimorph przeważnie jako /-/-cis-enancjomer o konfiguracji-S· środek według wynalazku wyróżnia się tym, że zawiera jako jednę substancję czynnę zwięzek o wzorze 1 i jako drugę substancję czynnę zwięzek o wzorze 2 w stosunku Wagowym od 5:1 do. 1:5· * W praktyce korzystnie stosuje się czyste substancje czynne o wzorach T i 2, do których można wprowadzać też domieszki dalszych agrochemicznych substancji czynnych, takich jak substancje owadobójcze, roztoczobójcza, nicieniobójcze, chwastobójcze, regulatory wzroetu i nawozwy sztuczne, a zwłaszcza dalsze substancje mikrobobójcze·
W ostatnich latach na rynek wprowadzono w zwiększonej masie tak zwane substancje hamujęce biosyntezę ergosterolu, tzn· preparaty, których grzybobójcze działanie polega na ograniczaniu biosyntezy ergosterolu, występujęcego w błonie komórkowej grzybów· Substancje grzybobójcze, zawierające w cząsteczce rodnik lH-l,2,4-triazolu, z reguły działają w tym procesie jako substancje hamujące 14-C-demetylowanie /«DMI/· Wieloletnie stosowanie preparatów na osnowie triazolu oczywiście już doprowadziło miejscami do wystąpienia szczepów grzybów o stwierdzalnie zredukowanej wrażliwości·
Nieoczekiwanie okazało się, że mieszaniny Propiconazolu z Fenpropimorph*em w swym grzybobójczym działaniu wykazują nie tylko działanie sumaryczne, lecz przejawiają wyraźnie synergicznie wzmożone działanie· W tym dla praktycznego stosowania Istnieje dalszy, nadzwyczaj ważny czynnik, a mianowicie nie dający się przewidzieć fakt, że to synergicznie wzmożone działanie będzie także obserwowane w przypadku grzybów-izolatów, które nabyły zredukowaną wrażliwość na działanie grzybobójczych triazoli·
Sposób zwalczanie grzybów polega na tym, że przez grzyby porażone lub uszkodzone miejsce traktuje się środkiem według wynalazku, albo też traktuje się w dowolnej kolejności lub równocześnie e/substancją czynną Propiconazol o wzorze 1 i b/ substancją czynną Fenpropimorph o wzorze 2· W wielu przypadkach korzystnymi są mieszaniny, w których stosunek wagowy czystej substancji czynnej o wzorze 1 do czystej substancji czynnej o wzorze 2 wynosi od 1:1 do 1:5·
Mieszaniny substancji czynnych o wzorach 112 według wynalazku wykazują bardzo korzystne kuracyjne, zapobiegawcze i układowe właściwości grzybobójcze w ochronie roślin uprawnych.
Za pomocą omówionych mieszanin substancji czynnych można na roślinach lub na częściach roślin /owoce, kwiaty, ulistnienie, łodygi, kłęby, korzenie/ różnych upraw użytkowych tłumić lub niszczyć występujące mikroorganizmy, przy czym nawet później wyrastające części roślin pozostają nie atakowane przez takie mikroorganizmy. Dotyczy to w szczególności również mikroorganizmów, które przejawiły zredukowaną wrażliwość względem substancji grzybobójczych z klasy triazolu.
Te mieszaniny substancji czynnych są skuteczne przeciwko fitopatogennym grzybom należącym do następujących klas: Ascomycetes /np· Venturia, Podosphaera, Erysiphe, Monilinia, Uncinula/; Basidiomycetes /np· rodzaje Hemileia, Rhizoctonla, Puccinia/; Fungi imperfecti /np· Botrytis, Halminthosporium, Rhynchosporiura, Fusarium, Septoria, Cercospora, Alternaria, a zwłaszcza Pyricularia/· Te mieszaniny substancji czynnych działają układowo· Można je również stosować jako zaprawy do traktowania materiału siewnego /owoce, kłęby, ziarna/ i sadzonek w celu ochrony przed zakażeniami grzybowymi oraz przeciwko fitopatogennym grzybom występującym w glebie· Mieszaniny substancji czynnych według wynalazku odznaczają się szczególnie dobrą tolerancją u roślin i nieszkodliwością dla środowiska· □ako docelowe uprawy dla dziedziny stosowania służą w ramach wynalazku np· następujące gatunki roślin: zboża takie jak pszenica, jęczmień, żyto, owies, ryż, sorgo i pokrewne: buraki takie jak buraki cukrowe i pastewne; drzewa ziarnkowe, drzewa pestkowe i krzewy jagodowe; takie jak jabłonie, grusze, śliwy, brzoskwinie, migdałowce, wiśnie, truskawki, maliny i jeżyny; rośliny stręczkowe; takie jak fasola, soczewica, groch 1 soja; uprawy oleiste, takie jak rzepak, gorczyca, mak siewny, oliwki, słoneczniki, palmy kokosowe.
149 880 ręcznik, krzewy kakaowe 1 orzechy ziemne; dyniowate, takie jak dynia, ogórki i melony; uprawy włókniste, takie jak bawełna, len, konopie i juta; owoce cytrusowe, takie jak pomarańcze, cytryny, grepefruite i mandarynki; gatunki warzyw, takie jak szpinak, sałata głowiasta, szparagi, kapusty, marchew jadalna, cebula, pomidory, ziemniaki i papryka; uprawy korzenne, takie jak smaczllwka właściwa, cynamonowiec cejlońakl i cynamonowiec kamforowy; albo takie rośliny jak kukurydza, tytoń, orzechy, kawa, trzcina Cukrowa, herbata, winorośl, chmiel, banany, drzewa kauczukodajne oraz rośliny ozdobne, takie jak kwiaty, krzewy, drzewa liściaste 1 drzewa szpilkowe, np· drzewa iglaste· Wyliczenia to nie stanowi ograniczenia zakresu stosowania·
Mieszaniny substancji czynnych o wzorach 112, stanowiące środek według wynalazku, zwykle stosuje się w postaci preparatów· Oprócz stosowania środka według wynalazku można też substancje czynne o wzorze 1 i substancje czynne o wzorze 2 wprowadzać na traktowaną powierzchnią lub na rośliny równocześnie, albo też w ciągu 24 godzin kolejno jedna za drugą wraz z ewentualnie dalszymi, do tego celu w technice preparatywnej rozpowszechnionymi nośnikami, środkami powierzchniowo czynnymi lub innymi dodatkami sprzyjającymi aplikowaniu·
Stosowane nośniki i dodatki mogą być substancjami stałymi lub ciekłymi i odpowiadać substancjom przewidzianym do tego celu w technice preparatywnej, takim jak naturalne lub regenerowane substancje mineralne, rozpuszczalniki, dyspergatory, zwilżacze, środki polepszające przyczepność, zagęszczacze, lepiszcza lub nawozy sztuczne·
Korzystnym sposobem rozprowadzania mieszaniny substancji czynnych, zawierającej po jednej z tych substancji czynnych o wzorach 1 i 2, jest nanoszenie na nadziemne części roślin, przede wszystkim na ulistnienie /aplikowanie na liściach/· Liczbą aplikowań i ilość dawek dobiera sią w zależności od biologicznych i klimatycznych warunków życia czynnika chorobotwórczego· Te substancje czynne mogą także dochodzić do roślin poprzez glebą i przez układ korzeniowy /działanie układowe/ w ten sposób, że siedlisko roślin nasyca slą ciekłym preparatem, albo substancje o postaci stałej wprowadza się do gleby, np· w postaci granulatu /aplikowanie do gleby/· Związki o wzorach 112 można nanosić na ziarna nasion /powlekanie/ w ten sposób, że albo ziarna Impregnuje się ciekłym preparatem substancji czynnej kolejno, albo powleka się je środkiem według wynalazku w postaci Już połączonego preparatu· Poza tym są w szczególnych przypadkach możliwe dalsze sposoby aplikowania na roślinach, np· docelowe traktowanie pączków lub owocostanów·
Związki mieszaniny stosuje slą przy tym w niezmienionej postaci lub korzystnie ze znanymi w technice preparatywnej środkami pomocniczymi i przeto w znany sposób przetwarza się je np· nadając im postać koncentratów emulsyjnych, past do malowania, roztworów gotowych do bezpośredniego opryskiwania lub roztworów rozcieńczalnych, emulsji rozcieńczonych, proszków zwllżalnych, proszków rozpuszczalnych, środków do opylania, granulatów lub na drodze kapsułkowania w np· substancjach polimerycznych· Sposoby stosowania, takie jak opryskiwanie mgławicowe, rozpylanie mgławicowe, opylanie, rozsiewanie, malowanie lub polewanie, dobiera sią tak, jak i rodzaj środków w zależności od zamierzonego celu i od podanych warunków· Korzystne dawki odpowiadają na ogół ilości 50 g - 2 kg substancji czynnej na 1 ha, zwłaszcza 100-600 g substancji czynnej na 1 ha·
Preparaty sporządza się w znany sposób, np· drogą starannego zmieszania i/lub zmielenia substancji czynnych z rozrzedzalnikami, takimi jak rozpuszczalniki, stałe nośniki i ewentualnie z substancjami powierzchniowo czynnymi /tensydami/· □ako rozpuszczalniki mogą być użyte: aromatyczne węglowodory, korzystnie frakcje o 8-12 atomach węgla, takie jak mieszaniny ksylenów lub podstawione naftaleny, estry kwasu ftalowego, takie jak ftalan dwubutylowy lub dwuoktylowy, alifatyczne węglowodory, takie jak cykloheksan lub parafiny, alkohole i glikole oraz ich etery 1 estry, takie jak etanol, glikol etylenowy, jednometylowy 1 -etylowy eter glikolu etylenowego, ketony, takie jak cykloheksanon, rozpuszczalniki silnie polarne, takie jak N-metylopirolldon-2, sulfotlenek dwumetylowy lub dwumetyło formamid oraz ewentualnie epoksydowane oleje roślinne, takie jak epoksydowany olej kokosowy lub sojowy, a także woda·
149 880 □eko stałe nośniki, np· dla środków do opylania 1 dyspergowalnych proszków· z reguły stosuje eię męczki ze skał naturalnych, takich jak kalcyt, talk, kaolin, montmorylonit lub attapulgit· W celu polepszenia własności fizycznych nożna też dodawać wysokodyspersyj nę krzemionkę lub wysokodyspersyjne polimery nasiąkliwe· Oako ziarniste, adsorpcyjne nośniki dla granulatów mogę być stosowane porowate typy nośników, takie jak pumeks, kruszona cegła, sepiolit lub bentonit, jako niesorpcyjne materiały nośnikowe mogę być stosowane np· kalcyt lub piasek· Poza tym można stosować liczne, wstępnie zgranulowane materiały pochodzenia nieorganicznego lub organicznego! zwłaszcza dolomit lub rozdrobnione pozostałości roślinne·
Szczególnie korzystnymi, wspomagającymi aplikowanie dodatkami, które mogę prowadzić do zmniejszenia dawki substancji czynnych sę nadto naturalne /zwierzęce lub roślinne/ lub syntetyczne fosfolipidy z szeregu kefaliny i lecytyny, takie jsk foefatydyloetanoloamina, fosfatydyloseryna, fosfoetydylogliceryna, lizolecytyna, alkenyloglicerofosfolipidy lub kardiolipina, które przykładowo możne uzyskiwać z komórek zwierzęcych lub roślinnych, zwłaszcza z mózgu, serca, wętroby, żółtka lub soli· Nadajęcymi eię do stosowania mieszaninami handlowymi sę np· mieszaniny fosfatydylocholinowe· Syntetycznymi fosfolipidami sę np· dwukapro ilofosfatydylochollna 1 dwupalmitoilofosfatydylocholina· □ako zwięzki powierzchniowo czynne mogę być stosowane, w zależności od rodzaju sporządzanego preparatu mieszaniny substancji czynnych o wzorach 112, niejonowe, kationowe i/lub anionowe substancje powierzchniowo czynne o silnych właściwościach emulgujących, dyspergujących i zwilżających· Pod pojęciem substancji powierzchniowo czynnych należy rozumieć również mieszaniny takich substancji·
W podanych niżej przykładach określenie substancja czynna oznacza mieszaninę składników o wzorach li 2 w stosunku od 1:2 do 1:4· W podanych przykładach I-V procenty oznaczają procenty wagowe·
Przykład I· Proszek zwilżalny / b/ c/
substancja czynna 2536 5033 7533
lignlnoeulfonlan sodowy S6 5% -
siarczan laurylowosodowy 3% - 583
dwulzobutylonaftalenosulfonian sodowy - 556 1036
star oktylofenolu z glikolem polietylenowym /7-8 moli
tlenku etylenu/ - 233 -
wysokodyspersyjne krzemionka 5% 1093 1056
kaolin 623J 2733 -
Substancję czynnę starannie miesza się z dodatkami i dokładnie miele w odpowiednim młynie· Otrzymuje eię proszek zwilżelny, który za pomocę wody możne rozcieńczyć do postaci zawiesiny o każdym żądanym stężeniu·
Przykład II· Koncentrat emulsyjny
substancja czynna 1096
eter oktylofenolu z glikolem polietylenowym /4-5 moli tlenku etylenu/ 333
dodecylobenzenosulfonien wapniowy 333
eter oleju ręcznikowego z glikolem polietylenowym /35 moli tlenku
etylenu/ 433
cykloheksanon 3056
mieszanina ksylenów 5056
Rozcieńczając ten koncentrat wodą można sporządzać emulsje o każdym żądanym
stężeniu·
Przykład III· środek do opylania e/ b/
substancja czynna 533 856
talk 9556 -
kaolin - 9256
Gotowy do użytku środek do opylania otrzymuje się w ten sposób, że aubstancj «
czynną miesza się z nośnikiem i miele w odpowiednim młynie·
149 880
Przykład IV· Granulat wytłaczany substancja czynna 10% llgninosulfonian sodowy 2% karboksymetyloceluloza 1% kaolin 87%
Substancję czynnę miesza się z dodatkami, miele i zwilża wodę· Mieszaninę tę wytłacza aię, po czym suszy w strumieniu powietrza·
Przykład V· Granulat powlekany substancja czynna 3% glikol polietylenowy/masa częsteczkowe 200/ 3% kaolin 94%
Drobno zmielonę substancję czynnę nanosi się równomiernie w mieszarce na kaolin zwilżalny glikolem polietylenowym· W ten sposób otrzymuje się nispylęce granulaty powlekane·
Efekt synergiczny występuje w przypadku substancji grzybobójczych zawsze wtedy, gdy grzybobójcze działanie mieszaniny substancji czynnych jest większe niż suma działań pojedyńczo aplikowanych substancji czynnych.
Oczekiwane działanie E dla danej mieszaniny substancji czynnych, np. dwóch substan cji grzybobójczych, spełnia tak zwany wzór Colby*ego / pierwotnie stosowany tylko do obliczania wartości oczekiwanej E mieszanin chwastobójczych /:
w którym X oznacza % działania przez substancję grzybobójczę o wzorze 1 przy dawce p g substancji czynnej na 1 ha, Y oznacza % działanie przez substancję grzybobójczę o wzorze 2 przy dawce q g substancji czynnej na 1 ha, zaś E oznacza oczekiwane działanie grzybobójczych substancji o wzorach 1 ♦ 2 przy dawce p ♦ q g substancji czynnej na 1 ha / porównaj 1/ Colby, LR· Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combination“, Weeds 15, strony 20-22; 2/ Limpel i współpracownicy, 1062 “Weeds control by ... certain combinations, Proc· NEWCL., tom 16, strony 48-53 /·
Jeżeli faktycznie zaobserwowane działanie /0/ jest większe od obliczonego działania oczekiwanego /E/, to mieszanina taka jest w swym działaniu ponadaddytywna, tzn, występuje efekt synergiczny.
W następnie podanym przykładzie obliczono wartość E według powyższego równania·
Przykład VI· Działanie grzbobójcze przeciwko “Męcznikowi właściwemu* na pszenicy ozimej·
W płytkach do wysiewu /o powierzchni 30 x 40 cm/ o wysokości 11 cm hoduje się w cieplarni w temperaturze 20°C około 95 roślin pszenicy ozimej odmiany “Kanzler“. W stadium 2-liści rośliny zaszczepia się izolatem grzyba Erysiphe graminis tritici, wykazujęcy zredukowanę wrażliwość na substancje grzybobójcze - DMI·
Przy uwidocznieniu się porażenia w 5-tym dniu od zaszczepienia /stadium 3-liści; porażenie 10-12%/aplikuje się pojedyńczę substancję czynnę lub mieszaninę grzybobójczę w postaci wodnej zawiesiny za pomocę ramienia opryskowego w warunkach polowych· Po tym traktowaniu określa się w regularnych odstępach zmianę porażenia na powierzchni liści istniejęcej podczas zaszczepiania /ocena porażenia pierwotnego/·
Stosuje 6ię dawki wyszczególnione w tablicy podanej niżej· Każdę z 16 prób prowadzi się w 3-ch powtórzeniach.
149 880
Tablica· Ocena w dniu 11-tym od początku próby
Próba nr g substancji czynnej na 1 ha Porażenie grzybem w % ε % 0 %
substancja czynna o wzorze 1 substancja czynna o wzorze 2 % działania obliczony / Colby / % działania znaleziony
spraw- dzian 1 72
2 25 - 57 - 21
3 50 - 60 - 17
4 125 - 32 - 56
5 - 25 47 - 35
6 - 50 23 - 68
7 - 125 9 - 88
8 - 750 1 - 99
9 25 25 28 49 61
10 25 50 11 75 85
11 25 125 4 91 94
12 50 25 25 46 65
13 50 50 4 73 95
14 50 125 1 90 99
15 125 25 6 72 92
16 125 50 2 82 97
□ak wynika z podanej wyżej tablicy, przy całkiem różnych stosunkach zmieszenia w próbach nr 9-16 występuje synergicznie wzmożone działanie grzybobójcze·
Podobnie synergicznie wzmożone działanie osiągnięto również przeciwko mączniakowi jęczmienia, rdzom zbożowym /Puccinia spp·/ i innym patogenom·

Claims (2)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1· środek grzybobójczy na osnowie co najmniej dwóch substancji czynnych, znamienny tym, że zawiera jako jedną substancję czynną /l-/^2-/2,4-dwuchlorofenylo/-4-propylo-l,3-dioksolanylo-2-metyloe7-lH-l,2-4-triazol o wzorze 1 i jako drugą substan cję czynną 4-^3-/4-1 II-rz, butylofenylo/-2-metylopropyloe7-cis-2,6-dwumatylomorfolinę o wzorze 2 w stosunku wagowym od 5:1 do 1:5·
  2. 2· środek według zastrzel, znamienny tym, że zawiera substancję o wzorze 1 i substancję o wzorze 2 w stosunku wagowym od 1:1 do 1:5·
    Wzór i
    149 880
    CH
    Wzbr 2
PL1987264441A 1986-03-06 1987-03-04 A fungicide PL149880B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH91786 1986-03-06

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL264441A1 PL264441A1 (en) 1988-07-21
PL149880B1 true PL149880B1 (en) 1990-03-31

Family

ID=4198177

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1987264441A PL149880B1 (en) 1986-03-06 1987-03-04 A fungicide

Country Status (23)

Country Link
US (1) US4925842A (pl)
EP (1) EP0237483B1 (pl)
JP (1) JPS62212307A (pl)
AT (1) ATE44641T1 (pl)
AU (1) AU601717B2 (pl)
BG (1) BG46593A3 (pl)
BR (1) BR8701014A (pl)
CA (1) CA1273291A (pl)
CS (1) CS264347B2 (pl)
DD (1) DD257575A5 (pl)
DE (1) DE3760318D1 (pl)
DK (1) DK164888C (pl)
ES (1) ES2009855B3 (pl)
FI (1) FI88665C (pl)
GR (2) GR3000105T3 (pl)
HU (1) HU204170B (pl)
IE (1) IE59418B1 (pl)
IL (1) IL81770A (pl)
NO (1) NO169471C (pl)
PL (1) PL149880B1 (pl)
PT (1) PT84396B (pl)
SU (1) SU1655292A3 (pl)
ZA (1) ZA871582B (pl)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2009852B3 (es) * 1986-02-14 1989-10-16 Ciba-Geigy Ag Mezclas fungicidas.
US4940799A (en) * 1987-07-20 1990-07-10 Ciba-Geigy Corporation Preparation of the diastereomeric mixture 2R,4S-1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-4-n-propyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl]-1H-1,2,4-triazole
EP0370951B1 (de) * 1988-11-18 1993-08-11 Ciba-Geigy Ag Mikrobizide Mittel
DE3902509A1 (de) * 1989-01-28 1990-08-09 Basf Ag Fungizide mischung
FR2655514A1 (fr) * 1989-12-13 1991-06-14 Rhone Poulenc Agrochimie Association fongicide a effet synergique a base d'une morpholine et d'un triazole.
US5330984A (en) * 1990-11-02 1994-07-19 Ciba-Geigy Corporation Fungicidal compositions
CH680895A5 (pl) * 1990-11-02 1992-12-15 Ciba Geigy Ag
ATE134478T1 (de) * 1990-11-02 1996-03-15 Ciba Geigy Ag Fungizide mittel
AU2387297A (en) * 1996-04-19 1997-11-12 Dr. Wolman Gmbh Process for treating wood against infection by moulds harmful to wood
EP2368433B1 (en) * 2010-03-24 2014-05-07 Cognis IP Management GmbH Biocide compositions comprising glycerol(ether)phosphates
CN102225935B (zh) * 2011-04-27 2014-04-02 山东潍坊双星农药有限公司 一种丙环唑原药的生产方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ179111A (en) * 1974-11-18 1978-03-06 Janssen Pharmaceutica Nv I-(aryl)-ethyl-1h-1,2,4-triazole ketals,anti-microbial and plant growth controlling compositions
US4079062A (en) * 1974-11-18 1978-03-14 Janssen Pharmaceutica N.V. Triazole derivatives
JPS5246075A (en) * 1975-10-09 1977-04-12 Janssen Pharmaceutica Nv 11*betaaaryl* ethyll1hh 1*2*44triazolketal and pharmaceutically acceptable acid adduct salt thereof
AT354187B (de) * 1976-11-22 1979-12-27 Hoffmann La Roche Fungizides mittel
US4434165A (en) * 1980-09-30 1984-02-28 Hoffmann-La Roche Inc. Fungicidal compositions
GB2119653A (en) * 1982-05-17 1983-11-23 Ici Plc Pesticidal compositions
NL8402979A (nl) * 1984-09-28 1986-04-16 Tno Werkwijze voor het bestrijden van vaatverwelkingsziekten bij gewassen, in het bijzonder de iepeziekte.
DE3605551A1 (de) * 1986-02-21 1987-09-10 Bayer Ag Fungizide mittel

Also Published As

Publication number Publication date
FI870959A (fi) 1987-09-07
CA1273291A (en) 1990-08-28
BG46593A3 (en) 1990-01-15
IL81770A (en) 1991-04-15
NO169471C (no) 1992-07-01
PL264441A1 (en) 1988-07-21
ZA871582B (en) 1988-04-27
BR8701014A (pt) 1987-12-29
CS141487A2 (en) 1988-11-15
ATE44641T1 (de) 1989-08-15
AU6973587A (en) 1987-09-10
DK113687D0 (da) 1987-03-05
DE3760318D1 (en) 1989-08-24
SU1655292A3 (ru) 1991-06-07
FI88665B (fi) 1993-03-15
HU204170B (en) 1991-12-30
FI88665C (fi) 1993-06-28
HUT43236A (en) 1987-10-28
GR890300075T1 (en) 1989-09-29
FI870959A0 (fi) 1987-03-04
GR3000105T3 (en) 1990-11-29
ES2009855B3 (es) 1989-10-16
IE59418B1 (en) 1994-02-23
EP0237483B1 (de) 1989-07-19
NO870930D0 (no) 1987-03-05
DK164888C (da) 1993-01-18
JPH0432041B2 (pl) 1992-05-28
US4925842A (en) 1990-05-15
PT84396A (en) 1987-04-01
CS264347B2 (en) 1989-07-12
EP0237483A1 (de) 1987-09-16
DK164888B (da) 1992-09-07
DD257575A5 (de) 1988-06-22
NO169471B (no) 1992-03-23
AU601717B2 (en) 1990-09-20
JPS62212307A (ja) 1987-09-18
DK113687A (da) 1987-09-07
PT84396B (pt) 1989-10-04
IE870564L (en) 1987-09-06
NO870930L (no) 1987-09-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3975449B2 (ja) 殺微生物組成物
KR100285612B1 (ko) 살균제
PL140498B1 (en) Synergetic agent for fighting against plant diseases
JPH0283304A (ja) 微生物防除用組成物
JP3624320B2 (ja) 殺微生物剤
PL149877B1 (en) A fungicide
PL149880B1 (en) A fungicide
PL158957B1 (pl) Synergiczny srodek mikrobobójczy dla roslin PL PL PL PL PL PL
AU676292B2 (en) Microbicidal compositions of imidazole and 2- anilinopyrimidine derivatives and methods for their use
PL189047B1 (pl) Kompozycja grzybobójcza