PL14741B3 - Sposób otrzymywania N-podstawionych kwasów benzimidazolonoarsinowych. - Google Patents
Sposób otrzymywania N-podstawionych kwasów benzimidazolonoarsinowych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL14741B3 PL14741B3 PL14741A PL1474130A PL14741B3 PL 14741 B3 PL14741 B3 PL 14741B3 PL 14741 A PL14741 A PL 14741A PL 1474130 A PL1474130 A PL 1474130A PL 14741 B3 PL14741 B3 PL 14741B3
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acids
- amino
- obtaining
- acid
- substituted benzimidazole
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 14
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title claims description 9
- -1 N-substituted benzimidazole Chemical class 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N chlorocarbonic acid Chemical compound OC(Cl)=O AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHVUPKSFLNXRHY-UHFFFAOYSA-N 2-n-propylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CCCNC1=CC=CC=C1N WHVUPKSFLNXRHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008641 benzimidazolones Chemical class 0.000 description 1
- RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N ethyl chloroformate Chemical compound CCOC(Cl)=O RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
Description
Najdluzszy czas trwania patentu do 31 stycznia 1942 r.W patencie Nr 6872 opisano sposób o- trzymywania ^-podstawionych kwasów benzimidazolonoarsinowych, polegajacy na tern, ze kwasy alky!loamino-o-amino lub alkylenoamino - o - amino-benzenoarsinowe obrabia sie fos|genem.Stwierdzono obecnie, ze te same cenne #-podsta wionie kwasy benziimidazoilono- arsinowe mozna tez otrzymac, sikoro kwa¬ sy alkyloamino-o-amino lub alkylenoami- no-o-aminobenzenoarsinowe poddac dzia¬ laniu estru kwasu chloromrówkowego a nastepnie kwasów, jak np. kwasu solne(go.Pierwotnie wytwarzajace sie karboetoksy- amino-pochodne przechodza przytem, od- szczepiajac alkohol, w benzimidazolony wedlug nastepujacego przebiegu reak¬ cji: NH. CH3 As03H2 N / CHR ^CO- /\-N' 0-C2Hb\ H \ CH8 |\CO /\/NH H I As08ff2 AsOBH2Przyklad I. Z4,6 ,g kwasu 3-aimino-^- metyloamino-benz^enc- /- arsinowego rozpu¬ szcza' sia W 125 feifl*" wody i 8,8 cm3 lugu sodowego o 40° Be. Roztwór ochllkdza sie do 0°C. Do tego roztworu dodaje sie kroplami w temperaturze od 0°C do 5°C, mieszajac dokladnie, rówmocz estru etylowego kwasu chloromrówkowego i 10 cm3 lugu sodowego o 40° Be, zadane¬ go 15 cm3 wody; po dodaniu calej ilosci miesza jeszcze okolo 30 minut i ojgrzewa po dodaniu 30 cm3 stezonego kwasiu sol¬ nego do wrzenia. Wkrótce zaczyna sie wydzielac kwas 7-metylo-'2-okso-benziimi- dazolo-2.3-»d'wuhydro - 5 - arsinowy. Kwas ten odsacza sie i oczyszcza przez ponowne rozpuszczenie w lugu sodowym i nastepne stracanie kwasem solnym luib zapomoca przekrysitalizowania iz wody.Przyklad IL Odpowiedni kwas 7-pro- pylo-2-oksolben.zimidazolo-2.3-idwuliydro-5- arsinowy otrzymuje sie wedlug przykladu I, dzialajac na 27,4 g kwasu 4-propylo- amino-3-aminobenzeno-/-arsinowegoestrem kwasu chloromrówkowego.Przyldlad Iii. Dzialajac na 27,2 g kwa¬ su J-amino-^-alyloaminobenzeno-/-arsino- wego 13 g estru etylowego kwasu chloro¬ mrówkowego, w sfposób opisany w przy¬ kladzie I; otrzymuje sie kwas /-alylo-2- oksobenzimidazoio-2.3 - dwuhydro - 5 - arsi¬ nowy. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Odmiana sposobu otrzymywania N- podtstawionych kwasów bemzimidazolono- arsinowych wedlug patentu Nr 6872, zna¬ mienna tern, ze kwasy amino-o-alkylo- amiino ltub amino-o-alkyileinoamino-benze- noarsinowe poddaje sie dzialaniu estru kwasu chloromrówkowego a nastepnie kwasów, jak np. kwasu solnego. I. G. Farbenindustrie Aktiengesellscha f i Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. Druk L Boguslawskiego i Skl, Warszaw*. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL14741B3 true PL14741B3 (pl) | 1931-11-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL14741B3 (pl) | Sposób otrzymywania N-podstawionych kwasów benzimidazolonoarsinowych. | |
| JPS5532750A (en) | Production of ammonium dihydrogenphosphate crystal | |
| ATE23990T1 (de) | Verfahren zur herstellung von sphaerischkristallinem 5-(hydroxy)-tetracyclinhydrochlorid (oxytetracyclinhydrochlorid). | |
| AT151964B (de) | Verfahren zur Darstellung quartärer Aminoverbindungen. | |
| DE508167C (de) | Herstellung von lagerbestaendigem Chlorkalk | |
| DE674386C (de) | Verfahren zur Unschaedlichmachung von ª‰, ª‰-Dichlordiaethylsulfid | |
| DE494507C (de) | Verfahren zur Darstellung von Carbazol-N-sulfonsaeure und reinem Carbazol | |
| AT125211B (de) | Verfahren zur Darstellung N-substituierter Isatine. | |
| DE834248C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Nitroanthrachinon-3-carbonsaeure | |
| AT212304B (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminosäureestern von threo-1-(p-Nitrophenyl)-2-dichloracetamidopropan-1, 3-diolen | |
| DE614604C (de) | Verfahren zur Vorbehandlung von Hautbloessen | |
| AT204706B (de) | Verfahren zur Gewinnung von reserpinfreiem Deserpidin | |
| JPS5641815A (en) | Purifying method for wet process phosphoric acid solution | |
| GB293701A (en) | Improvements relating to the pickling of iron and steel | |
| PL6872B1 (pl) | Sposób otrzymywania kwasów benzoimidazolonoarsinowych. | |
| PL8718B1 (pl) | Sposób otrzymywania piperazynowego i lizydynowego amidu kwasu a-fenylocinchoninowego. | |
| CH307883A (de) | Verfahren zur Herstellung eines bakteriziden Salicylanilides. | |
| GB733268A (en) | Improvements in or relating to process for purification of tyrosine | |
| GB274902A (en) | Manufacture of derivatives of acenaphthene | |
| CH216339A (de) | Verfahren zur Herstellung von Dehydroandrosteron. | |
| CH237383A (de) | Verfahren zur Herstellung von p-Amino-p'-carbamido-diphenylsulfon. | |
| CH171959A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| DE1221238B (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminosaeureestern von threo-1-p-Nitrophenyl-2-dichloracetamido-propan-1, 3-diolen und deren Saeureadditionssalzen | |
| GB124490A (en) | Improved Process of Manufacture of Picric Acid from Dinitro Phenol in Crystal Form and the Elimination therefrom of the Sulphate of Lead. | |
| PL16138B1 (pl) | Sposób otrzymywania kwasów oksyacyloaminobenzenoarsinowych. |