PL14741B3 - Sposób otrzymywania N-podstawionych kwasów benzimidazolonoarsinowych. - Google Patents

Description

Najdluzszy czas trwania patentu do 31 stycznia 1942 r.W patencie Nr 6872 opisano sposób o- trzymywania ^-podstawionych kwasów benzimidazolonoarsinowych, polegajacy na tern, ze kwasy alky!loamino-o-amino lub alkylenoamino - o - amino-benzenoarsinowe obrabia sie fos|genem.Stwierdzono obecnie, ze te same cenne #-podsta wionie kwasy benziimidazoilono- arsinowe mozna tez otrzymac, sikoro kwa¬ sy alkyloamino-o-amino lub alkylenoami- no-o-aminobenzenoarsinowe poddac dzia¬ laniu estru kwasu chloromrówkowego a nastepnie kwasów, jak np. kwasu solne(go.Pierwotnie wytwarzajace sie karboetoksy- amino-pochodne przechodza przytem, od- szczepiajac alkohol, w benzimidazolony wedlug nastepujacego przebiegu reak¬ cji: NH. CH3 As03H2 N / CHR ^CO- /\-N' 0-C2Hb\ H \ CH8 |\CO /\/NH H I As08ff2 AsOBH2Przyklad I. Z4,6 ,g kwasu 3-aimino-^- metyloamino-benz^enc- /- arsinowego rozpu¬ szcza' sia W 125 feifl*" wody i 8,8 cm3 lugu sodowego o 40° Be. Roztwór ochllkdza sie do 0°C. Do tego roztworu dodaje sie kroplami w temperaturze od 0°C do 5°C, mieszajac dokladnie, rówmocz estru etylowego kwasu chloromrówkowego i 10 cm3 lugu sodowego o 40° Be, zadane¬ go 15 cm3 wody; po dodaniu calej ilosci miesza jeszcze okolo 30 minut i ojgrzewa po dodaniu 30 cm3 stezonego kwasiu sol¬ nego do wrzenia. Wkrótce zaczyna sie wydzielac kwas 7-metylo-'2-okso-benziimi- dazolo-2.3-»d'wuhydro - 5 - arsinowy. Kwas ten odsacza sie i oczyszcza przez ponowne rozpuszczenie w lugu sodowym i nastepne stracanie kwasem solnym luib zapomoca przekrysitalizowania iz wody.Przyklad IL Odpowiedni kwas 7-pro- pylo-2-oksolben.zimidazolo-2.3-idwuliydro-5- arsinowy otrzymuje sie wedlug przykladu I, dzialajac na 27,4 g kwasu 4-propylo- amino-3-aminobenzeno-/-arsinowegoestrem kwasu chloromrówkowego.Przyldlad Iii. Dzialajac na 27,2 g kwa¬ su J-amino-^-alyloaminobenzeno-/-arsino- wego 13 g estru etylowego kwasu chloro¬ mrówkowego, w sfposób opisany w przy¬ kladzie I; otrzymuje sie kwas /-alylo-2- oksobenzimidazoio-2.3 - dwuhydro - 5 - arsi¬ nowy. PL PL