PL141686B1 - Method of obtaining new 6-alpha-methylocorticoides - Google Patents
Method of obtaining new 6-alpha-methylocorticoides Download PDFInfo
- Publication number
- PL141686B1 PL141686B1 PL1983250735A PL25073583A PL141686B1 PL 141686 B1 PL141686 B1 PL 141686B1 PL 1983250735 A PL1983250735 A PL 1983250735A PL 25073583 A PL25073583 A PL 25073583A PL 141686 B1 PL141686 B1 PL 141686B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methyl
- carbon atoms
- alpha
- general formula
- dione
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J21/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen having an oxygen-containing hetero ring spiro-condensed with the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J5/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond
- C07J5/0046—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond substituted in position 17 alfa
- C07J5/0053—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond substituted in position 17 alfa not substituted in position 16
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J7/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms
- C07J7/008—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms substituted in position 21
- C07J7/0085—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms substituted in position 21 by an halogen atom
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Immunology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia nowych 6 a-metylokortykoidów, wykazujacych cenne wlasciwosci farmakologiczne.Te nowe zwiazki sa objete ogólnym wzorem 1, w którym .... oznacza wiazanie pojedyncze lub po¬ dwójne, R oznacza grupe acyloksylowa o co naj¬ mniej 8 atomach wegla, a X oznacza grupe acylo¬ ksylowa o co najwyzej 8 atomach wegla.Jako acyloksylowe grupy R moga wystepowac grupy wywodzace sie z rodników alifatycznych, cykloalifatycznych lub aromatycznych, takich jak rodnik acetylowy, propionylowy, butyrylowy, izo- butyryIowy, waleryIowy, 3-metylobutyryIowy, trój- naetyloacetylowy, kaproilowy lub benzoilowy.Stwierdzono, ze nowe 6 a-metylokortykoidy o ogólnym wzorze 1, w którym wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenie, wykazuja niespo¬ dziewanie czesto w przypadku aplikowania miej¬ scowego wyraznie silniejsze dzialanie niz uprzed¬ nio znane 6 a-metylokortykoidy. Dzialanie to jest czesto nawet jeszcze wyrazniej silniejsze niz dzia¬ lanie fluorowanych kortykoidów „szlachetnych", takich jak 6 a,9 a-dwufluoro-11 /?-hydroksy-16 a-me- tylo-21-waleryloksypregnadieno-l,4-dion-3,20 (o naz¬ wie handlowej Nerisona).W przypadku ukladowego aplikowania sa4 te 6 a-metylokortykoidy nieoczekiwanie slabiej dzia¬ lajace niz odpowiednie, uprzednio znane 6 a-mety¬ lokortykoidy. 15 25 30 Nowe 6 a-metylokortykoidy o ogólnym wzorze 1, w którym wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenie, zatem nadaja sie w mieszaninie z roz¬ powszechnionymi w farmacji galenowej substancja¬ mi nosnikowymi do miejscowego leczenia wyprys¬ ków kontaktowych, egzem rozmaitego pochodzenia, neurodermatoz, erytrodermii, oparzen, swiadu sro¬ mu i odbytu, tradzika rózowatego, liczaju rumie¬ niowatego,^luszczycy, liszaju czerwonego i brodaw- kowatego oraz podobnych schorzen skóry.Sporzadzanie leków nastepuje na znanej drodze, na której substancje czynne z odpowiednimi sub¬ stancjami pomocniczymi przeprowadza sie w zada¬ ne postacie aplikacyjne, takie jak roztwory, pudry plynne, mascie, kremy lub przylepce. W tak spo¬ rzadzonych lekach stezenie substancji czynnej do¬ biera sie w zaleznosci od postaci aplikacyjnej.W przypadku pudrów plynnych i masci stosuje sie korzystnie substancje czynna o stezeniu 0,001—l*/n.Ponadto nowe zwiazki ewentualnie zmieszane ze znanymi nosnikami i substancjami pomocniczymi swietnie nadaja sie do sporzadzania srodków in¬ halacyjnych, które mozna stosowac do leczenia alergicznych chorób dróg oddechowych, takich jak dychawica oskrzelowa lub niezyt nosa.Nowe kortykoidy nadaja sie tez do sporzadzania kapsulek, tabletek lub drazetek, które korzystnie zawieraja 10—200 mg substancji czynnej i moga byc podawane doustnie, albo do sporzadzania czopków, które kjorzystnie zawieraja 100—500 mg 141 6863 141 686 4 -17 a-propionyloksypregnadieno - 4,9(11) - dionu - 3,20 poddaje sie reakcji, obróbce i oczyszczaniu. Wyod¬ rebnia sie 1,05 g 21-acetoksy-9 a-chloro-11/?-hyd- roksy-6 a-metylo-17 a- propionyloksypregneno-4-dio- 5 nu-3,20 o temperaturze topnienia 205—206°C.Przyklad III. W warunkach przykladu I poddaje sie reakcji 800 mg 21-acetoksy-17 a-buty- ryloksy-6 a-metylopregnatrieno - 1,4,9(1 l)-dionu - 3,20 z N-chlorosukcynimidem, poddaje obróbce i. oczysz- io cza. Otrzymuje sie 650 mg 21-acetoksy-17 a-butyry- loksy-9 a-chloro-11 /?-hydroksy-6 a-metylopregnadie- no-l,4,dion-3,20 o temperaturze topnienia 227— —229°C.Przyklad IV. W warunkach analogicznych i* jak w przykladzie I, 4,0 g 6 a-metylo-21-propionylo- ksy-17-waleryloksypregnatrieno-l,4,9(ll)-dionu - 3,20 poddaje sie reakcji z N-chlorosukcynimidem, pod¬ daje obróbce i oczyszcza. Otrzymuje sie 2,9 g 9 a- -chloro-11 /?-hydroksy-6 a-metylo-21 propionyloksy- 20 -17 a-waleryloksypregnadieno-l,4-dion-3,20 o tem¬ peraturze topnienia 257—259°C.Przyklad V. W warunkach analogicznych jak w; przykladzie I, 2,0 g 21-acetoksy-6 a-metylo-17 a- -trójmetyloacetoksypregnatrieno-1,4,9(11)- dionu-3,20 25 poddaje sie reakcji z N-chlorosukcynimidem, pod¬ daje obróbce i chromatografuje.. Otrzymuje sie 1,56 g 21-acetoksy-9a-chloro-ll/?-hydroksy-6a-17a- -trójmetyloacetoksypregnadieno-l,4-dion-3,20 o tem¬ peraturze topnienia 264—265°C. 30 Przyklad VI. 1,3 g 21-acetoksy-6 a-metylo- -17 a-trójmetyloacetoksypregnadieno - 4,9(11) - dionu- -3,20 w warunkach analogicznych jak w przykla¬ dzie I poddaje sie reakcji, obróbce i oczyszczaniu.Otrzymuje sie 560 mg 21-acetoksy-9 a-chloro-11 /?- -hydroksy-6 a-metylo -11 a- trójmetyloacetoksypreg- neno-4-dionu-3,20 o temperaturze topnienia 235— —237°C. substancji czynnej w dawce jednostkowej i sa sto¬ sowane doodbytniczo. Mozna je stosowac takze do leczenia alergicznych chorób jelit, takich jak wrzo- dziejace zapalenie jelita grubego i ziarnicze zapa¬ lenie jelita grubego.Nowe zwiazki o ogólnym wzorze 1, w którym .... oznacza wiazanie pojedyncze lub podwójne, R oz¬ nacza grupe acyloksylowa o co najwyzej 8 atomach wegla, X oznacza grupe acyloksylowa o co najwy¬ zej 8 atomach wegla, wytwarza sie sposobem, pole¬ gajacym na tym, ze do podwójnego wiazania w po- lozeniu-9/119 w 6 a-metylokortykoidzie o ogólnym wzorze 2, w którym ^ X i R maja wyzej podane znaczenie, przylacza sie kwas podchlorawy w zna¬ ny sposób, korzystnie w reakcji z odczynnikami uwalniajacymi in situ kwas podchlorawy.Przylaczanie kwasu podchlorawego prowadzi sie analogicznie do znanych sposobów. I tak np. mozna 9,11-dehydrosteroidy o ogólnym wzorze 2 w srodo¬ wisku obojetnego rozpuszczalnika, takiego jak kwas octowy, tetrahydrofuran, dioksan lub acetonitryl itp., poddawac reakcji z odczynnikami, które w obecnosci wody i kwasów, takich jak kwas siar¬ kowy, fosforowy lub nadchlorowy itp., uwalniaja w toku reakcji kwas podchlorawy, zwlaszcza zas z odczynnikami tworzacymi kationy halogenkowe, takimi jak N-chloroacyloamidy, np. N-chloroaceta- mid, lub N-chloroacyloamidy, np. N-chlorosukcy- nimid. W reakcji tej jako glówny produkt otrzy¬ muje sie 9 a-chloro-11/ff-hydroksykortykoidy o ogól¬ nym wzorze 1, jednak czesto jako produkty ubocz¬ ne otrzymuje sie odpowiednie 9 a,ll /?-dwuchloro- kortykoidy.Podane nizej przyklady objasniaja blizej sposób wedlug wynalazku.Przyklad I. 2,0 g 21-acetoksy-6 a-metylo- -17 a-propionyloksypregnatrieno-1,4,9(1l)-dionu - 3,20 rozpuszcza sie w 20 ml dioksanu i zadaje za pomoca 1,8 g N-chlorosukcynimddu. Po wkrop- leniu 10 ml 10ID/o roztworu kwasu nadchloro¬ wego do calosci miesza sie w ciagu 5 godzin w temperaturze pokojowej. Calosc wlewa sie do wody z lodem i poddaje zwyklej obróbce. Surowy produkt oczyszcza sie na 200 g zelu krzemionkowe¬ go za pomoca stopniowanego (0—12% acetonu) ukladu chlorek metylenu — aceton. Otrzymuje sie 1,6 g 21-acetoksy-9 a-chloro-11 /?-hydroksy-6 a-me¬ tylo-17 a-propionyloksypregnadieno-l,4-dionu-3,20 o temperaturze topnienia 232—233°C.Przyklad II. W warunkach analogicznych jak w przykladzie I, 2,0 g 21-acetoksy-6 a-metylo- Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych 6 a-metylokortyko- idów o ogólnym wzorze 1, w którym ^ oznacza wiazanie pojedyncze lub podwójne, R oznacza gru¬ pe acyloksylowa o co najwyzej 8 atomach wegla, a X oznacza grupe acyloksylowa o co najwyzej 8 atomach wegla, znamienny tym, ze do podwójne¬ go wiazania w polozeniu-9(ll) w 6 a-metylokorty¬ koidzie o ogólnym wzorze 2, w którym .... X i R maja wyzej podane znaczenie, przylacza sie kwas podchlorawy w znany sposób, korzystnie w reakcji z odczynnikami uwalniajacymi in situ kwas pod¬ chlorawy. „^ 10 15 20 25 30 35 40 45141 686 Wzór 1 PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych 6 a-metylokortyko- idów o ogólnym wzorze 1, w którym ^ oznacza wiazanie pojedyncze lub podwójne, R oznacza gru¬ pe acyloksylowa o co najwyzej 8 atomach wegla, a X oznacza grupe acyloksylowa o co najwyzej 8 atomach wegla, znamienny tym, ze do podwójne¬ go wiazania w polozeniu-9(ll) w 6 a-metylokorty¬ koidzie o ogólnym wzorze 2, w którym .... X i R maja wyzej podane znaczenie, przylacza sie kwas podchlorawy w znany sposób, korzystnie w reakcji z odczynnikami uwalniajacymi in situ kwas pod¬ chlorawy. „^ 10 15 20 25 30 35 40 45141 686 Wzór 1 PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823243482 DE3243482A1 (de) | 1982-11-22 | 1982-11-22 | Neue 6(alpha)-methylkortikoide, ihre herstellung und verwendung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL250735A1 PL250735A1 (en) | 1985-07-30 |
| PL141686B1 true PL141686B1 (en) | 1987-08-31 |
Family
ID=6178924
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1983244685A PL138796B1 (en) | 1982-11-22 | 1983-11-21 | Process for preparing novel 6 alpha-methylcorticoids |
| PL1983250735A PL141686B1 (en) | 1982-11-22 | 1983-11-21 | Method of obtaining new 6-alpha-methylocorticoides |
| PL25073483A PL250734A1 (en) | 1982-11-22 | 1983-11-21 | Method of obtaining new 6-alpha-methylcorticoides |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1983244685A PL138796B1 (en) | 1982-11-22 | 1983-11-21 | Process for preparing novel 6 alpha-methylcorticoids |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL25073483A PL250734A1 (en) | 1982-11-22 | 1983-11-21 | Method of obtaining new 6-alpha-methylcorticoides |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4645763A (pl) |
| EP (1) | EP0110041B1 (pl) |
| JP (1) | JPS59106500A (pl) |
| AT (1) | ATE28651T1 (pl) |
| AU (1) | AU2098983A (pl) |
| BG (2) | BG42677A3 (pl) |
| CA (1) | CA1303607C (pl) |
| CS (1) | CS248712B2 (pl) |
| DD (1) | DD219200A5 (pl) |
| DE (2) | DE3243482A1 (pl) |
| DK (1) | DK159686C (pl) |
| ES (1) | ES8405421A1 (pl) |
| GB (1) | GB2130587A (pl) |
| GR (1) | GR79725B (pl) |
| HU (1) | HU190746B (pl) |
| IE (1) | IE56281B1 (pl) |
| IL (1) | IL70160A (pl) |
| NO (1) | NO157454C (pl) |
| PL (3) | PL138796B1 (pl) |
| PT (1) | PT77408B (pl) |
| RO (2) | RO93593B (pl) |
| ZA (1) | ZA838720B (pl) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60161914A (ja) * | 1984-02-02 | 1985-08-23 | Green Cross Corp:The | ステロイド脂肪酸エステル含有直腸投与製剤 |
| JPS61274795A (ja) * | 1985-05-30 | 1986-12-04 | Toshiba Corp | 曝気槽の溶存酸素濃度制御装置 |
| US4968822A (en) * | 1987-12-11 | 1990-11-06 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | 21-alkoxysteroid compounds |
| WO1991014700A2 (en) * | 1990-03-27 | 1991-10-03 | Schering Corporation | PROCESS FOR 9α-HYDROXY STEROID DEHYDRATION |
| DE4333920A1 (de) * | 1993-10-05 | 1995-04-13 | Hoechst Ag | Corticoid-17,21-dicarbonsäureester sowie Corticosteroid-17-carbonsäureester-21-kohlensäureester, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel |
| ITMI20011762A1 (it) | 2001-08-10 | 2003-02-10 | Cosmo Spa | Esteri di 17alfa,21-diidrossipregnene, loro uso come agenti anti-androgenetici e procedimenti per la loro preparazione |
| ITMI20071616A1 (it) | 2007-08-03 | 2009-02-04 | Cosmo Spa | Processo enzimatico per l'ottenimento di 17-alfa monoesteri del cortexolone e/o suoi 9,11-deidroderivati. |
| KR101749032B1 (ko) * | 2008-05-28 | 2017-06-20 | 레베라겐 바이오파마 인코포레이티드 | 질환의 치료를 위한 ＮＦ-κＢ 의 비호르몬성 스테로이드 조절제 |
| WO2011127048A2 (en) | 2010-04-05 | 2011-10-13 | Validus Biopharma | NON-HORMONAL STEROID MODULATORS OF NF-ĸB FOR TREATMENT OF DISEASE |
| EP3108879A1 (en) | 2015-06-25 | 2016-12-28 | Cassiopea S.p.A. | High concentration formulation |
| WO2017004205A1 (en) | 2015-06-29 | 2017-01-05 | Reveragen Biopharma, Inc. | NON-HORMONAL STEROID MODULATORS OF NF-κB FOR TREATMENT OF DISEASE |
| US11382922B2 (en) | 2019-03-07 | 2022-07-12 | Reveragen Biopharma, Inc. | Aqueous oral pharmaceutical suspension compositions |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3053832A (en) * | 1957-04-29 | 1962-09-11 | Schering Corp | Alkylated cortical steroids |
| GB921533A (en) * | 1958-07-12 | 1963-03-20 | Syntex Sa | Cyclopentanophenanthrene derivatives and process for the production thereof |
| GB1047518A (en) * | 1963-06-11 | 1966-11-02 | Glaxo Lab Ltd | 17ª-monoesters of 11,17,21-trihydroxy steroid compounds |
| DE2645104C2 (de) * | 1976-10-04 | 1986-04-24 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | 11β-Hydroxy-1,4,8-pregnatrien-3,20-dion-Derivate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| US4243586A (en) * | 1980-01-18 | 1981-01-06 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Steroidal-17-spiro-dihydrofuranones |
| US4318853A (en) * | 1980-01-31 | 1982-03-09 | The Upjohn Company | 9β,11β-Epoxy-5β-corticoids |
| US4336200A (en) * | 1980-01-31 | 1982-06-22 | The Upjohn Company | 17α-Acyloxy-5β-corticoids |
| ATE12237T1 (de) * | 1980-12-23 | 1985-04-15 | Schering Ag | Neue 6-alpha-methylhydrocortison-derivate, ihre herstellung und verwendung. |
-
1982
- 1982-11-22 DE DE19823243482 patent/DE3243482A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-09-20 DE DE8383109308T patent/DE3372776D1/de not_active Expired
- 1983-09-20 EP EP83109308A patent/EP0110041B1/de not_active Expired
- 1983-09-20 AT AT83109308T patent/ATE28651T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-09-28 PT PT77408A patent/PT77408B/pt not_active IP Right Cessation
- 1983-10-13 ES ES526446A patent/ES8405421A1/es not_active Expired
- 1983-10-17 GB GB08327736A patent/GB2130587A/en not_active Withdrawn
- 1983-11-04 AU AU20989/83A patent/AU2098983A/en not_active Abandoned
- 1983-11-08 IL IL70160A patent/IL70160A/xx not_active IP Right Cessation
- 1983-11-18 DD DD83256872A patent/DD219200A5/de not_active IP Right Cessation
- 1983-11-21 NO NO834265A patent/NO157454C/no unknown
- 1983-11-21 PL PL1983244685A patent/PL138796B1/pl unknown
- 1983-11-21 CA CA000441605A patent/CA1303607C/en not_active Expired - Lifetime
- 1983-11-21 HU HU834000A patent/HU190746B/hu not_active IP Right Cessation
- 1983-11-21 PL PL1983250735A patent/PL141686B1/pl unknown
- 1983-11-21 RO RO122112A patent/RO93593B/ro unknown
- 1983-11-21 GR GR73030A patent/GR79725B/el unknown
- 1983-11-21 PL PL25073483A patent/PL250734A1/xx unknown
- 1983-11-21 RO RO83112614A patent/RO89343A/ro unknown
- 1983-11-21 IE IE2708/83A patent/IE56281B1/en not_active IP Right Cessation
- 1983-11-22 BG BG063156A patent/BG42677A3/xx unknown
- 1983-11-22 CS CS838675A patent/CS248712B2/cs unknown
- 1983-11-22 US US06/554,418 patent/US4645763A/en not_active Expired - Lifetime
- 1983-11-22 BG BG070923A patent/BG43867A3/xx unknown
- 1983-11-22 DK DK533783A patent/DK159686C/da active
- 1983-11-22 ZA ZA838720A patent/ZA838720B/xx unknown
- 1983-11-22 JP JP58218852A patent/JPS59106500A/ja active Granted
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Clinton et al. | Steroidal [3, 2-c] pyrazoles. II. 1 Androstanes, 19-norandrostanes and their unsaturated analogs | |
| EP0254670B1 (de) | 11beta-(4-Isopropenylphenyl)-estra-4,9-diene, deren Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate | |
| EP2625190B1 (de) | Derivate von steroidbenzylaminen mit antiparasitärer, antibakterieller, antimykotischer und/oder antiviraler wirkung | |
| EP1392713B1 (en) | Liver x receptor agonists | |
| FI80888C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt verkande steroida karboxylsyraestrar. | |
| PL141686B1 (en) | Method of obtaining new 6-alpha-methylocorticoides | |
| DE1443957B1 (de) | 9 alpha-Chlor- bzw. 9 alpha-Fluor-16 beta-methyl-prednisolon-17,21-diester und ein Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE69026225T2 (de) | Steroidderivate, die ein substituiertes Thioethylradikal an der Stelle 10 des Steroids tragen, Verfahren zu ihrer Herstellung und Zwischenprodukte davon, ihre Verwendung als Arzneimittel und pharmazeutische Präparate davon | |
| JP2010510309A (ja) | 神経変性障害の治療に有用な化合物 | |
| JP2000509388A (ja) | 抗炎症薬剤として有用なステロイドナイトレートエステル誘導体を含有する新規医薬組成物 | |
| EP0675897B1 (en) | New steroids | |
| DE68922660T2 (de) | 19-Substituierte Progesterone als 19-Hydroxylase-Inhibitoren. | |
| EP1226155B1 (de) | 18-nor-steroide als selektiv wirksame estrogene | |
| NZ205785A (en) | Intermediates in the preparation of 1-hydroxy-2 fluorocholecalciferol and related compounds | |
| SATO et al. | The Chemistry of the Spiroaminoketal Side Chain of Solasodine and Tomatidine. I. 1 Improved Preparation of 3β-Acetoxy-5, 16-pregnadien-20-one and 3β-Acetoxy-5α-pregn-16-en-20-one from Solasodine and Tomatidine. | |
| US3280157A (en) | Peroxy steroids and methods for their manufacture | |
| EP1594886B1 (de) | Antitumor wirksame 2-substituierte d-homoestra-1,3,5(10)-trien-3-yl sulfamate | |
| Fried et al. | Alkylated Adrenal Hormones. The Synthesis of 5-Methylated Pregnanes | |
| DE3717169A1 (de) | 19,11ss-ueberbrueckte steroide, deren herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate | |
| EP0005758B1 (de) | Verfahren zum Aufbau der Hydroxyacetyl-Seitenkette von Steroiden des Pregnan-Typs, neue 21-Hydroxy-20-oxo-17alpha-pregnan-Verbindungen und pharmazeutische Präparate enthaltend dieselben | |
| US3356697A (en) | 3-lower alkanoylhydrazono-10-hydroperoxy-13-alkyl-4-gonenes and methods for their manufafacture | |
| DE69324595T2 (de) | 7-substituierte oxa-steroid verbindung | |
| DD141523A5 (de) | Verfahren zur herstellung von kortikoiden | |
| EP2039702A2 (de) | Prodrugs erbeta-selektiver Substanzen, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen | |
| Graber et al. | 6, 16-Dimethylated Steroids. II. Studies on the Synthesis of 6, 16α-Dimethyl-17α-hydroxyprogesterones1 |