JPS60161914A - ステロイド脂肪酸エステル含有直腸投与製剤 - Google Patents
ステロイド脂肪酸エステル含有直腸投与製剤Info
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- JPS60161914A JPS60161914A JP1809684A JP1809684A JPS60161914A JP S60161914 A JPS60161914 A JP S60161914A JP 1809684 A JP1809684 A JP 1809684A JP 1809684 A JP1809684 A JP 1809684A JP S60161914 A JPS60161914 A JP S60161914A
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- Japan
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- fatty acid
- rectum
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- acid ester
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（利用分野）
本発明はステロイドの新規製剤に関するものである。更
に詳しくは、本発明は直腸よりの吸収性が高く、長時間
薬効が持続するステロイド含有直腸投与製剤に関するも
のであり、経口投与製剤に見られるような副作用が大幅
に軽減された製剤に関する。
に詳しくは、本発明は直腸よりの吸収性が高く、長時間
薬効が持続するステロイド含有直腸投与製剤に関するも
のであり、経口投与製剤に見られるような副作用が大幅
に軽減された製剤に関する。
（従来技術）
従来、ステロイド剤は経口剤又は注射剤としての開発が
主になされてきた。しかしながら、ステロイドを経口投
与すると消化性潰瘍等の胃腸障害の発現が高く、又感染
症誘発等の副作用もある。
主になされてきた。しかしながら、ステロイドを経口投
与すると消化性潰瘍等の胃腸障害の発現が高く、又感染
症誘発等の副作用もある。
一方、注射剤は速効性が期待できるが、常に医師による
直接の投与技術を必要とし、汎用性に欠け 。
直接の投与技術を必要とし、汎用性に欠け 。
るものである。
この様な剤型に対し、坐剤等の直腸投与製剤は近年急速
に発展し、その投与経路の違いから、経口剤に比べ胃腸
障害が非常に少なく、直腸吸収後全身循環する為、肝臓
においての代謝がされにくい特徴を持っている事は周知
の事実である。更に夜間空腹時における使用も臨床上し
ばしばあり、このような使用が可能な点も重要である。
に発展し、その投与経路の違いから、経口剤に比べ胃腸
障害が非常に少なく、直腸吸収後全身循環する為、肝臓
においての代謝がされにくい特徴を持っている事は周知
の事実である。更に夜間空腹時における使用も臨床上し
ばしばあり、このような使用が可能な点も重要である。
しかしながら、一般にステロイドは基剤への溶解性に乏
しい場合が多い為、基剤中へのステロイドの均一分散性
が乏しく、その結果、結晶析出の危険性が高く、これに
よりステロイドの直腸吸収性を悪くしている。
しい場合が多い為、基剤中へのステロイドの均一分散性
が乏しく、その結果、結晶析出の危険性が高く、これに
よりステロイドの直腸吸収性を悪くしている。
一方、一般論として主薬を良く熔かす基剤を使用した場
合、基剤からの生薬の放出性が悪くなる為、直腸へ生薬
が移行しに＜＜、直腸吸収が悪くなる傾向があると言わ
れている。
合、基剤からの生薬の放出性が悪くなる為、直腸へ生薬
が移行しに＜＜、直腸吸収が悪くなる傾向があると言わ
れている。
従って、直腸投与製剤、特にステロイドを生薬とする直
腸坐剤は、基剤へのステロイドの溶解ないしは分散性が
良くても、また逆に悪くても、優れた直腸吸収性を得る
ことが困難であり、未だ満足するに足るステロイド直腸
投与製剤が開発されていないのが実情である。
腸坐剤は、基剤へのステロイドの溶解ないしは分散性が
良くても、また逆に悪くても、優れた直腸吸収性を得る
ことが困難であり、未だ満足するに足るステロイド直腸
投与製剤が開発されていないのが実情である。
（発明の目的）
本発明の第１の目的は、直腸吸収性の優れたステロイド
直腸投与製剤を提供するにある。
直腸投与製剤を提供するにある。
本発明の第２の目的は、ステロイドの経口投与時にみら
れる副作用のない製剤を提供するにある。
れる副作用のない製剤を提供するにある。
本発明の第３の目的は、基剤中におけるステロイドの分
散性の良い直腸投与製剤を提供するにあ（発明の開示） かかる目的ないしは技術的課題を解決するために本発明
者らは、鋭意研究を続けたところ、ステロイドを脂肪酸
エステルとすれば、直腸から速やかに吸収され、等量の
非エステル型ステロイドを経口投与する場合に比べ高い
血中濃度が得られ、しかもその作用の持続性が高いこと
、さらに上記の作用効果がステロイド脂肪酸エステルの
基剤への溶解性（分散性）によって大きな影響を受けな
いことを見出し、本発明を完成するに至った。
散性の良い直腸投与製剤を提供するにあ（発明の開示） かかる目的ないしは技術的課題を解決するために本発明
者らは、鋭意研究を続けたところ、ステロイドを脂肪酸
エステルとすれば、直腸から速やかに吸収され、等量の
非エステル型ステロイドを経口投与する場合に比べ高い
血中濃度が得られ、しかもその作用の持続性が高いこと
、さらに上記の作用効果がステロイド脂肪酸エステルの
基剤への溶解性（分散性）によって大きな影響を受けな
いことを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明はステロイド脂肪酸エステルおよび直
腸投与製剤用基剤を含有することを特徴とするステロイ
ド含を直腸投与製剤に関する。
腸投与製剤用基剤を含有することを特徴とするステロイ
ド含を直腸投与製剤に関する。
本発明で用いられるステロイドは、脂肪酸によってエス
テル化されるので、アルコール性水酸基を有しているも
のである。もっとも、アルコール性水酸基を元来有して
いないステロイドについては、アルコール性水酸基を導
入することによって本発明に使用することができる。そ
の生理活性として、抗炎症、抗リウマチ、抗アレルギー
、抗紫斑病、抗アナフラキシー、解熱、鎮痛等の作用を
もつものが好適に用いられる。より好適には、ハイドロ
コーチシン、プレドニゾロン、デキサメタシン、ベタメ
タシン及びそれらの誘導体等の脂溶性化物が例示される
。
テル化されるので、アルコール性水酸基を有しているも
のである。もっとも、アルコール性水酸基を元来有して
いないステロイドについては、アルコール性水酸基を導
入することによって本発明に使用することができる。そ
の生理活性として、抗炎症、抗リウマチ、抗アレルギー
、抗紫斑病、抗アナフラキシー、解熱、鎮痛等の作用を
もつものが好適に用いられる。より好適には、ハイドロ
コーチシン、プレドニゾロン、デキサメタシン、ベタメ
タシン及びそれらの誘導体等の脂溶性化物が例示される
。
エステル化用の脂肪酸としては、炭素数１２〜２０のも
のが好適に用いられ、それらは飽和、不飽和のいずれで
もよいが、好ましくは直鎖状のものが使用される。その
好適な例としてはラウリン酸、ミリスチン酸、バルミチ
ン酸、ステアリン酸等の直鎖脂肪酸、ミリストレイン酸
、パルミトレイン酸、オレイン酸、リノール酸、リルン
酸、アラキドン酸等の直鎮不飽和脂肪酸、および２−メ
チル−ウンデカン酸、５−メチル−トリデセン酸、１６
−メチル−ヘプタデカン酸等の分枝型の飽和及び不飽和
脂肪酸等が例示される。これらのうち、好ましくはミリ
スチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、
リノール酸、リルン酸等が用いられる。
のが好適に用いられ、それらは飽和、不飽和のいずれで
もよいが、好ましくは直鎖状のものが使用される。その
好適な例としてはラウリン酸、ミリスチン酸、バルミチ
ン酸、ステアリン酸等の直鎖脂肪酸、ミリストレイン酸
、パルミトレイン酸、オレイン酸、リノール酸、リルン
酸、アラキドン酸等の直鎮不飽和脂肪酸、および２−メ
チル−ウンデカン酸、５−メチル−トリデセン酸、１６
−メチル−ヘプタデカン酸等の分枝型の飽和及び不飽和
脂肪酸等が例示される。これらのうち、好ましくはミリ
スチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、
リノール酸、リルン酸等が用いられる。
本発明は、ステロイド脂肪酸エステルの良好なる直腸吸
収性に基づくものであるから、本発明にて使用される直
腸投与製剤用基剤には、特に制限がないことは容易に理
解されよう。従って、たとえば従来より既知のものを使
用すればよく、かかるものとしては油性基剤、水性基剤
があげられる。
収性に基づくものであるから、本発明にて使用される直
腸投与製剤用基剤には、特に制限がないことは容易に理
解されよう。従って、たとえば従来より既知のものを使
用すればよく、かかるものとしては油性基剤、水性基剤
があげられる。
油性基剤としては、カカオ脂、ラッカセイ油、ゴマ油、
トウモロコシ油、ヒマシ油、ダイズ油、メンジツ油、オ
リーブ油、牛脂、スクワラン、ラウリン脂、等の油脂類
；流動パラフィン、ワセリン等の鉱物油；グリセリン高
級脂肪酸エステル、グリセリン中鎖脂肪酸エステル等が
あげられる。また、水性基剤としては、ポリエチレング
リコール（油性基剤としてとらえることもできるので、
両性基剤としてもさしつかえない）、グリセロゼラチン
等があげられる。これら基剤は、単独または２種以上組
み合わせて使用される。なお、本発明では、脂溶性ステ
ロイドが使用されるので、油性基剤または両性基剤を用
いれば、脂溶性ステロイドが基剤中に溶解され、結晶の
析出等を防止しうるので好ましい。ここに、脂溶性ステ
ロイドが基剤中に溶解していてもステロイドの放出性は
何等妨げられることがなく、従って、良好な直腸吸収が
得られることは、実に驚くべきことである。
トウモロコシ油、ヒマシ油、ダイズ油、メンジツ油、オ
リーブ油、牛脂、スクワラン、ラウリン脂、等の油脂類
；流動パラフィン、ワセリン等の鉱物油；グリセリン高
級脂肪酸エステル、グリセリン中鎖脂肪酸エステル等が
あげられる。また、水性基剤としては、ポリエチレング
リコール（油性基剤としてとらえることもできるので、
両性基剤としてもさしつかえない）、グリセロゼラチン
等があげられる。これら基剤は、単独または２種以上組
み合わせて使用される。なお、本発明では、脂溶性ステ
ロイドが使用されるので、油性基剤または両性基剤を用
いれば、脂溶性ステロイドが基剤中に溶解され、結晶の
析出等を防止しうるので好ましい。ここに、脂溶性ステ
ロイドが基剤中に溶解していてもステロイドの放出性は
何等妨げられることがなく、従って、良好な直腸吸収が
得られることは、実に驚くべきことである。
本発明製剤には、さらに、通常の量刑に配合される添加
剤、たとえば界面活性剤、防腐剤、抗酸化剤等を配合し
てもよい。
剤、たとえば界面活性剤、防腐剤、抗酸化剤等を配合し
てもよい。
本発明の製剤は既知の手段によって製造される。
たとえば、直腸層剤は、例えばステロイド脂肪酸エステ
ルと基剤とをよく混合し、通常の層剤製造方法に準じて
層剤鋳型に流し込むか、あるいはソフトゼラチンカプセ
ルに充填することによって製造される。
ルと基剤とをよく混合し、通常の層剤製造方法に準じて
層剤鋳型に流し込むか、あるいはソフトゼラチンカプセ
ルに充填することによって製造される。
こうして得られた本発明による製剤は直腸吸収性が良好
で、経口投与に比べ高い血中濃度と持続性を得ることが
でき、また、経口投与に見られる副作用もなく、しかも
分散安定性に優れている。
で、経口投与に比べ高い血中濃度と持続性を得ることが
でき、また、経口投与に見られる副作用もなく、しかも
分散安定性に優れている。
以下に実施（ｉＪおよび実験例を挙げて本発明を更に詳
しく説明するが、本発明はこれらによって限定されるも
のではない。
しく説明するが、本発明はこれらによって限定されるも
のではない。
実施例１
ポリエチレングリコール（以下ＰＥＧと略す）１５００
（分子量約１５００）７ｇと、ＰＥ０６０００（分子
量約６０００）３ｇを７０℃に加温し、均一溶解した後
、デキサメタシンパルミチン酸エステル１．６＋ｎｇを
添加し、溶解せしめ、次にこれを１００ｍｇとり〜デキ
サメタシンパルミチン酸エステル１６μｇ（デキサメタ
シン換算１０μｇ）を含有する量刑を成型した。
（分子量約１５００）７ｇと、ＰＥ０６０００（分子
量約６０００）３ｇを７０℃に加温し、均一溶解した後
、デキサメタシンパルミチン酸エステル１．６＋ｎｇを
添加し、溶解せしめ、次にこれを１００ｍｇとり〜デキ
サメタシンパルミチン酸エステル１６μｇ（デキサメタ
シン換算１０μｇ）を含有する量刑を成型した。
実施例２
実施例１においてデキサメタシンパルミチン酸エステル
１．６ ｍｇを添加した代わりに、ハイドロコーチシン
パルミチン酸エステル２０Ｏｎ＋ｇを添加した以外は同
様の組成で、かつ同様の操作を行い、ハイドロコーチシ
ンパルミチン酸エステル２ｍｇを含有する量刑を成型し
た。
１．６ ｍｇを添加した代わりに、ハイドロコーチシン
パルミチン酸エステル２０Ｏｎ＋ｇを添加した以外は同
様の組成で、かつ同様の操作を行い、ハイドロコーチシ
ンパルミチン酸エステル２ｍｇを含有する量刑を成型し
た。
実施例３
実施例１においてデキサメタシンパルミチン酸エステル
１．６ ｆＩｌｇを添加した代わりに、プレドニゾロン
パルミチン酸エステル１００ｍｇを添加した以外は同様
の組成、かつ同様の操作を行い、プレドニゾロンパルミ
チン酸エステルｌｌｌ１ｇを含有する量刑を成型した。
１．６ ｆＩｌｇを添加した代わりに、プレドニゾロン
パルミチン酸エステル１００ｍｇを添加した以外は同様
の組成、かつ同様の操作を行い、プレドニゾロンパルミ
チン酸エステルｌｌｌ１ｇを含有する量刑を成型した。
実施例４
実施例１においてデキサメタシンパルミチン酸エステル
１．６＋ｍｇを添加した代わりに、１６０ｍｇ添加した
以外は同様の方法で行い、デキサメタシンパルミチン酸
エステル１．６ ｍｇを含有する量刑を成型した。
１．６＋ｍｇを添加した代わりに、１６０ｍｇ添加した
以外は同様の方法で行い、デキサメタシンパルミチン酸
エステル１．６ ｍｇを含有する量刑を成型した。
実施例５
実施例１においてポリエチレングリコール１５００を７
ｇ用いる代わりに、同物質５ｇ、中鎖脂肪酸トリグリセ
ライド（オー・ディー・オー〔０Ｄｏ）：日清製油製）
１．５ｇ及びカカオ脂０．５ｇを用いる以外同様な方法
で、デキサメタシンパルミチン酸エステル１６μｇを含
有する量刑を成型した。
ｇ用いる代わりに、同物質５ｇ、中鎖脂肪酸トリグリセ
ライド（オー・ディー・オー〔０Ｄｏ）：日清製油製）
１．５ｇ及びカカオ脂０．５ｇを用いる以外同様な方法
で、デキサメタシンパルミチン酸エステル１６μｇを含
有する量刑を成型した。
実施例６
実施例３においてポリエチレングリコール１５００を７
ｇ用いる代わりに、同物質４ｇ、中鎖脂肪酸トリグリセ
ライド（オー・ディー・オー〔０Ｄｏ）、：日清製油製
）２ｇ、ワセリン１ｇを用いる以外同様な方法で、プレ
ドニゾロンパルミチン酸エステル１ｍｇを含有する量刑
を成型した。
ｇ用いる代わりに、同物質４ｇ、中鎖脂肪酸トリグリセ
ライド（オー・ディー・オー〔０Ｄｏ）、：日清製油製
）２ｇ、ワセリン１ｇを用いる以外同様な方法で、プレ
ドニゾロンパルミチン酸エステル１ｍｇを含有する量刑
を成型した。
実験例１
体重的２００ｇのラット５匹を用い、実施例１の量刑（
量刑重量１００ｍｇ、デキサメタシンバルミチン酸エス
テル１６μｇ合有−デキサメタシンｌＯμｇに相当−）
を投与した時のプラズマ中のデキサメタシン量を測定し
た。
量刑重量１００ｍｇ、デキサメタシンバルミチン酸エス
テル１６μｇ合有−デキサメタシンｌＯμｇに相当−）
を投与した時のプラズマ中のデキサメタシン量を測定し
た。
対象投与群（５匹）には、デキサメタシン錠剤（商品名
：デカドロン錠：メルク万有）を水に分散溶解したもの
（１０μｇデキサメタシン１５００μβ溶液）を経口投
与した。
：デカドロン錠：メルク万有）を水に分散溶解したもの
（１０μｇデキサメタシン１５００μβ溶液）を経口投
与した。
各ラットにはデキサメタシン換算で１０．！Ｉｇ投与す
るへ（、量刑は１個（１００ｍｇ）、分散液は５００μ
！用いた。
るへ（、量刑は１個（１００ｍｇ）、分散液は５００μ
！用いた。
層剤投与は、直腸投与後直ちに速効性接着剤（商品名ニ
アロンアルファー（東亜合成製））を用いて層剤成分の
漏出を防止した。
アロンアルファー（東亜合成製））を用いて層剤成分の
漏出を防止した。
各製剤の投与後、１． ２． ４． ８時間後のプラズ
マ中のデキサメタシン濃度を第１図に示す。
マ中のデキサメタシン濃度を第１図に示す。
この第１図から明らかな通り、本発明の帯剣はプラズマ
中の薬物濃度が経口投与に比べ高く、かつ効果の持続性
の点でも十分優れていることをしめしている。
中の薬物濃度が経口投与に比べ高く、かつ効果の持続性
の点でも十分優れていることをしめしている。
この結果より、帯剣におけるステロイド脂肪酸エステル
の吸収性が良好な為、経口投与に必要な量より少量で同
等な効果を得られ、かつ副作用の誘発をより少なくする
可能性を十分示唆しているものである。
の吸収性が良好な為、経口投与に必要な量より少量で同
等な効果を得られ、かつ副作用の誘発をより少なくする
可能性を十分示唆しているものである。
実験例２
実施例２〜６の製剤についても実験例１と同様の実験を
行った。なお、対照投与群に対しては、それぞれのステ
ロイド脂肪酸エステルに対応する非エステル体の錠剤を
投与した。
行った。なお、対照投与群に対しては、それぞれのステ
ロイド脂肪酸エステルに対応する非エステル体の錠剤を
投与した。
その結果、本発明製剤と対照製剤との直腸吸収の差は、
同程度の割合であった。
同程度の割合であった。
ちなみに、実施例２で得られた製剤についての実験結果
を第２図に示す。
を第２図に示す。
実験例３
実施例１，２．３．４の各帯剣作成にあたり、７０℃加
温の状態および冷後量刑成型し、その薄切片を作り、肉
眼および顕微鏡により結晶の析出を調べた。
温の状態および冷後量刑成型し、その薄切片を作り、肉
眼および顕微鏡により結晶の析出を調べた。
対照として実施例１および４に対してはデキサメタシン
を、実施例２に対してはハイドロコーチシンを、実施例
３に対してはプレドニゾロンを各各等量換算して各試験
を行った。
を、実施例２に対してはハイドロコーチシンを、実施例
３に対してはプレドニゾロンを各各等量換算して各試験
を行った。
その結果は表１の如くであった。
（以下余白）
第１図は実施例１の量刑投与によるプラズマ中デキサメ
タシン濃度〔Ａ〕および経口投与による同濃度ＣＢ）を
示すグラフである。 第２図は、実施例３の量刑投与によるプラズマ中プレド
ニゾロン濃度（Ｃ）および経口投与による同濃度（Ｄ）
を示すグラフである。 特許出願人 株式会社 ミドリ十字 第１図 蛍ｉ’ｊＷｌ入イ斐の級過、吟唱 第２図 生な１神入後の紳過−埼面
タシン濃度〔Ａ〕および経口投与による同濃度ＣＢ）を
示すグラフである。 第２図は、実施例３の量刑投与によるプラズマ中プレド
ニゾロン濃度（Ｃ）および経口投与による同濃度（Ｄ）
を示すグラフである。 特許出願人 株式会社 ミドリ十字 第１図 蛍ｉ’ｊＷｌ入イ斐の級過、吟唱 第２図 生な１神入後の紳過−埼面
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１１ステロイド脂肪酸エステルおよび直腸投与製剤用
基剤を含有することを特徴とするステロイド含有直腸投
与製剤。 （２）脂肪酸エステルを構成する脂肪酸の炭素数が１２
〜２０である特許請求の範囲第＋１１項記載のステロイ
ド含有直腸投与製剤。 （３１ステロイドがハイドロコーチシン、プレドニゾロ
ン、デキサメタシン、ベタメタシンから選ばれる少なく
とも一種である特許請求の範囲第１１）項又は第（２）
項のいずれかに記載のステロイド含有直腸投与製剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1809684A JPS60161914A (ja) | 1984-02-02 | 1984-02-02 | ステロイド脂肪酸エステル含有直腸投与製剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1809684A JPS60161914A (ja) | 1984-02-02 | 1984-02-02 | ステロイド脂肪酸エステル含有直腸投与製剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60161914A true JPS60161914A (ja) | 1985-08-23 |
Family
ID=11962094
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1809684A Pending JPS60161914A (ja) | 1984-02-02 | 1984-02-02 | ステロイド脂肪酸エステル含有直腸投与製剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60161914A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02178228A (ja) * | 1988-12-27 | 1990-07-11 | Lion Corp | 坐剤組成物 |
Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5024427A (ja) * | 1973-01-03 | 1975-03-15 | ||
| JPS53132553A (en) * | 1977-04-21 | 1978-11-18 | Hoffmann La Roche | Ddhomosteroid |
| JPS5573613A (en) * | 1978-11-22 | 1980-06-03 | Ciba Geigy Ag | Diuretic drug composition |
| JPS5683479A (en) * | 1979-11-13 | 1981-07-08 | Bayer Ag | Novel oxybenztriazole derivatives* their manufacture and their use |
| JPS59106500A (ja) * | 1982-11-22 | 1984-06-20 | シエ−リング・アクチエンゲゼルシヤフト | 新規６α―メチルコルチコイド及びその製法 |
| JPS60139697A (ja) * | 1983-12-08 | 1985-07-24 | シエーリング・アクチエンゲゼルシャフト | ヒドロコーチゾン誘導体、その製法及びコルチコイド製剤 |
| JPS60226896A (ja) * | 1984-01-16 | 1985-11-12 | シエ−リング・アクチエンゲゼルシヤフト | ６α―１６β―ジメチルコルチコイド及びその製法 |
| JPS60226895A (ja) * | 1984-01-02 | 1985-11-12 | シエ−リング・アクチエンゲゼルシヤフト | 新規６α．１６α―ジメチルコルチコイド及びその製造方法 |
-
1984
- 1984-02-02 JP JP1809684A patent/JPS60161914A/ja active Pending
Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5024427A (ja) * | 1973-01-03 | 1975-03-15 | ||
| JPS53132553A (en) * | 1977-04-21 | 1978-11-18 | Hoffmann La Roche | Ddhomosteroid |
| JPS5573613A (en) * | 1978-11-22 | 1980-06-03 | Ciba Geigy Ag | Diuretic drug composition |
| JPS5683479A (en) * | 1979-11-13 | 1981-07-08 | Bayer Ag | Novel oxybenztriazole derivatives* their manufacture and their use |
| JPS59106500A (ja) * | 1982-11-22 | 1984-06-20 | シエ−リング・アクチエンゲゼルシヤフト | 新規６α―メチルコルチコイド及びその製法 |
| JPS60139697A (ja) * | 1983-12-08 | 1985-07-24 | シエーリング・アクチエンゲゼルシャフト | ヒドロコーチゾン誘導体、その製法及びコルチコイド製剤 |
| JPS60226895A (ja) * | 1984-01-02 | 1985-11-12 | シエ−リング・アクチエンゲゼルシヤフト | 新規６α．１６α―ジメチルコルチコイド及びその製造方法 |
| JPS60226896A (ja) * | 1984-01-16 | 1985-11-12 | シエ−リング・アクチエンゲゼルシヤフト | ６α―１６β―ジメチルコルチコイド及びその製法 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02178228A (ja) * | 1988-12-27 | 1990-07-11 | Lion Corp | 坐剤組成物 |
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