PL137841B1 - Herbicide - Google Patents
Herbicide Download PDFInfo
- Publication number
- PL137841B1 PL137841B1 PL1984247644A PL24764484A PL137841B1 PL 137841 B1 PL137841 B1 PL 137841B1 PL 1984247644 A PL1984247644 A PL 1984247644A PL 24764484 A PL24764484 A PL 24764484A PL 137841 B1 PL137841 B1 PL 137841B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- agents
- phosphonomethylglycine
- active substance
- weight
- compound
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 12
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 11
- -1 N-phosphonomethylglycine alkyl sulfonium salt Chemical class 0.000 claims description 21
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 19
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 3
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 26
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 21
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 19
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 14
- NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N silver oxide Chemical compound [O-2].[Ag+].[Ag+] NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 11
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 10
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 9
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 8
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 7
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 7
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 7
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 229910001923 silver oxide Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 4
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Chemical class 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 3
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 2
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 2
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 239000003181 biological factor Substances 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- GFIQVRMNGWFIHW-UHFFFAOYSA-N dimethyl(octadecyl)sulfanium Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCC[S+](C)C GFIQVRMNGWFIHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZFBXGUXCLXDSF-UHFFFAOYSA-M dimethyl(octadecyl)sulfanium;iodide Chemical compound [I-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[S+](C)C AZFBXGUXCLXDSF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 2
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 2
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 2
- OVSKIKFHRZPJSS-DOMIDYPGSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)[14CH2]OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-DOMIDYPGSA-N 0.000 description 1
- DFRHETNXRZJTGA-UHFFFAOYSA-N 2-(phosphanylmethylamino)acetic acid Chemical compound OC(=O)CNCP DFRHETNXRZJTGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 1
- 241000209761 Avena Species 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 1
- 241000220243 Brassica sp. Species 0.000 description 1
- 241000282461 Canis lupus Species 0.000 description 1
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 1
- 206010011878 Deafness Diseases 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000207890 Ipomoea purpurea Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- UNVGGERHRPPCFM-UHFFFAOYSA-N OP(=C)=O.NCC(O)=O Chemical compound OP(=C)=O.NCC(O)=O UNVGGERHRPPCFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 244000088461 Panicum crus-galli Species 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 241000243774 Trichinella Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- RCTYPNKXASFOBE-UHFFFAOYSA-M chloromercury Chemical compound [Hg]Cl RCTYPNKXASFOBE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000004148 curcumin Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N diethoxy(oxo)phosphanium Chemical compound CCO[P+](=O)OCC LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPCNPOWOBZQWJK-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-(2-propan-2-ylsulfanylethylsulfanyl)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound COP(=S)(OC)SCCSC(C)C SPCNPOWOBZQWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMGZBMRVDHKMKB-UHFFFAOYSA-L disodium;2-sulfobutanedioate Chemical class [Na+].[Na+].OS(=O)(=O)C(C([O-])=O)CC([O-])=O JMGZBMRVDHKMKB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 239000003621 irrigation water Substances 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical class CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000012243 magnesium silicates Nutrition 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 230000008121 plant development Effects 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M sodium;naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000005537 sulfoxonium group Chemical group 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000012991 xanthate Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/44—Amides thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
- C07F9/3808—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
- C07F9/3813—N-Phosphonomethylglycine; Salts or complexes thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek chwasto¬ bójczy, który obok znanego nosnika lub rozcien¬ czalnika zawiera jako czynna substancje nowa sól alkilosulfoniowa N-fosfonometyloglicyny.Srodki chwastobójcze sa szeroko stosowane w rol¬ nictwie w celu zwiekszenia plonów roslin upraw¬ nych, a takze do usuwania niepozadanej roslinnosci wzdluz dróg kolowych torów kolejowych i na po¬ dobnych obszarach. Niszczac niepozadane chwasty pobierajace skladniki .odzywcze z gleby, srodki chwastobójcze przyczyniaja sie do zwiekszenia wy¬ dajnosci roslin uprawnych, zwlaszcza majacych zna¬ czenie podstawowe, np,. takich jak zboza, kukury¬ dza, soja i ryz.Znane sa liczne rodzaje srodków chwastobójczych i dziela sie one na 2 zasadnicze grupy, a mianowi¬ cie na srodki stosowane zwykle przed wzejsciem chwastów oraz srodki stosowane po wzejsciu chwa¬ stów lub innych niepozadanych roslin.Jednym z najwczesniej poznanych i szeroko sto¬ sowanych srodków nalezacych do drugiej z tych grup byl kwas 2,4-dwuchlorofenoksyoctowy, o naz¬ wie handlowej 2,4-D. Srodek ten oraz podobne do nie¬ go zwiazki, np. kwas 2,4,5-trójchlorofenoksypctowy (srodek 2,4,5-T), stosowano przez szereg lat i stwier¬ dzono, ze pewne produkty rozkladu tych zwiazków pozostaja w glebie w ciagu dlugiego czasu i nie ulegaja rozkladowi pod wplywem, czynników biolo¬ gicznych. W wyniku tego, w: wielu krajach stoso¬ wanie srodków takich jak 2,4-D oraz 2,4,5-T i 2 zwiazki podobne zostalo zabronione. Od tego czasu czyniono wiele wysilków, aby opracowac srodki chwastobójcze, których substancje czynne, juz po uplywie stosunkowo krótkiego czasu od zastosowa- 5 nia srodka, ulegaja rozkladowi pod wplywem czyn¬ ników biologicznych na nieszkodliwe produkty.Jednym z takich zwiazków, które spelniaja te wymagania, a równoczesnie dzialaja chwastobójczo przy stosowaniu ich nawet w malych ilosciach, jest 10 N-fosfonometyloglicyna i jej rózne sole. Stosowanie tych zwiazków w srodkach chwastobójczych jest do¬ zwolone w wielu krajach, np. w St. Zjedn. Amery¬ ki. Dotychczas jedynym zwiazkiem tego typu, sta¬ nowiacym czynna substancje w skutecznie dziala- 15 jacych srodkach chwastobójczych, stosowanych po wzejsciu roslin, byla sól izopropyloaminy z N-fosfo- nometyloglicyna oraz jej pochodne. Srodki te sto¬ suje sie w ilosciach od 11 g do okolo 22,7 kg, a ko¬ rzystnie 2,2—6,8 kg czynnej substancji na 1 ha. 20 N-fosfonometyloglicyny i niektóre ich rozpusz¬ czalne sole mozna wytwarzac róznymi sposobami.Jeden z nich, znany z opisu patentowego Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 160 632, polega na tym, ze N-fosfinometyloglicyne (kwas glicynometyleno- 25 fosfinowy) poddaje sie reakcji z chlorkiem rtecio¬ wym w srodowisku wodnym i w temperaturze wrzenia mieszaniny reakcyjnej pod chlodnica zwrotna, po czym rozdziela sie produkty reakcji.Inna metoda, podana w opisie patentowym Stanów 30 Zjednoczonych Ameryki nr 3 799 758, polega na re- 137 841137 841 akcji glicynianu etylowego z aldehydem mrówko¬ wym i fosforynem dwuetylowym. Informacje o wytwarzaniu N-fosfonometyloglicyn, ich soli i po¬ chodnych oraz o stosowaniu tych zwiazków w srod¬ kach chwastobójczych sa podane równiez w opisach * patentowych Stanów7 Zjednoczonych Ameryki nr nr 3 868 407, 4197 254 i 4199 354. Jako dzialajace sku¬ tecznie chwastobójczo wymieniono zwlaszcza sole sulfpniowe i sulfoksoniowe N-fosfonometyloglicyny.Obecnie stwierdzono, ze szczególnie dobre dziala- io nie chwastobójcze i regulujace wzrost roslin nowe mieszane sole alkilosulfoniowe N-fosfonometylogli- c^ny. Zgodnie z tym, cecha srodka wedlug wyna¬ lazku jest to, ze oprócz znanego nosnika lub roz¬ cienczalnika zawiera jako czynna substancje co u najmniej jedna nowa sól alkilosulfoniowa N-fosfo¬ nometyloglicyny o podanym na rysunku ogólnym ¦¦ wzorze, w którym Rt oznacza nasycony lub nie¬ nasycony rodnik alkilowy o dlugim lancuchu, za¬ wierajacy 12—20 atomów wegla, a R2 i Ra sa jed- * nakowe lub rózne i oznaczaja nizsze rodniki alkilo¬ we o 1—3 atomach wegla.Przykladami tych zwiazków sa: sól dwumetylo- oktadecylosulfoniowa N-fosfonometyloglicyny, sól dwumetyloheksadecylosulfoniowa N-fosfonometylo- 25 glicyny, sól dwumetylotetradecylosulfoniowa N-fos¬ fonometyloglicyny i sól dwumetylododecylosulfonio- wa N-fosfonometyloglicyny.Wszystkie sole o opisanym wyzej wzorze ogól¬ nym mozna wytwarzac przez reakcje N-fosfonome- «o tyloglicyny z odpowiednim halogenkiem alkilosul- foniowym w obecnosci tlenku srebra i odsaczanie wytraconego halogenku srebra, przy czym jako przesacz Otrzymuje sie roztwór soli alkilosulfonio- wej N-fosfonometyloglicyny. Reakcje prowadzi sie 35 w ten sposób, ze mieszany halogenek alkilosulfo- niowy i N-fosfonometyloglicyne umieszcza sie w naczyniu reakcyjnym i nastepnie z tlenkiem sreb¬ ra dodawanym stopniowo. Molowy stosunek miesza¬ nego halogenku alkilosulfoniowego do N-fosfono- *° metyloglicyny wynosi korzystnie okolo 1:1, a tle¬ nek srebra nalezy dodawac w ilosci dostatecznej do wytracenia halogenku srebra. Jako halogenek sul- foniowy korzystnie stosuje sie jodek dwumetylo- oktadecylosulfoniowy. « N-fosfonometyloglicyna jest zwiazkiem znanym i wytwarza sie ja np. sposobem podanym w opisie patentowym St. Zjedn. Am. nr 3180 632.Tlenek srebra stosuje sie w tym celu, aby nadac N-fosfónometyloglicynie postac anionowa, z równo- 50 czesnym wytraceniem halogenku srebra, który od¬ sacza sie i otrzymuje roztwór anionu N-fosfonome¬ tyloglicyny i kationu alkilosulfoniowego.Przyklad I. Wytwarzanie soli dwumetylookta- decylosulfoniowej N-fosfonometylogUcyny. w W kolbie z dnem kulistym umieszcza sie 5,3 g (0,01 mola) jodku dwumetylooktadecylosulfoniowego i 1,0 g (0,01 mola) N-fosfonometyloglicyny w 130 ml bezwodnego metanolu. Po dodaniu 0,5 g zdejonizo¬ wanej wody dodaje sie w ciagu 30 minut porcja- » mi 2,8 g W,01 mola) tlenku srebrowego, a nastepnie roztwór miesza sie intensywnie w ciagu 2 godzin w temperaturze 25°C, po czym przesacza i osad przemywa metanolem. Przesacz odparowuje Sie pod zmniejszonym cisnieniem, otrzymujac 2,8 g stalej W substancji o barwie bialej i temperaturze rozkladu okolo 130°C. Produkt ten identyfikuje sie metoda magnetycznego rezonansu jadrowego (NMR) i spek¬ troskopii w podczerwieni (IR) jako sól dwumetylo- oktadecylosulfoniowa N-fosfonometyloglicyny.Inne zwiazki o opisanym wyzej wzorze ogólnym wytwarza sie w sposób analogiczny, na drodze re¬ akcji odpowiedniego halogenku alk^osulfoniowego z N-fosfonómetyloglicyna w obecnosci tlenku sreb¬ rowego jako katalizatora.Przyklad II. Badanie dzialania chwastobójcze¬ go. Chwastobójcze dzialanie srodków wedlug wy¬ nalazku badano w tacach doswiadczalnych, wypel¬ nionych ziemia piaszczystogliniasta z Livermore, Ca- lifornia, Stanów Zjednoczonych Ameryki, przy czym wyniki prób ustalano przez porównanie wzrostu roslin w tacach traktowanych badanym zwiazkiem ze wzrostem takich roslin w tacach bez badanego zwiazku. Do ziemi w tacach dodawano sztuczny na¬ wóz 17-17-17 (N—PjOs—KjO w stosunku wagowym) w ilosci 50 czesci wagowych na 1 milion czesci zie¬ mi. Tace byly wypelnione ziemia ria glebokosc 7,5 cm, ich szerokosc wynosila 15 cm, a dlugosc 25 cm.Ziemie uklepano, wyrównano i w kazdej tacy za¬ znaczono w poprzek 6 rowków. Stosowano naste¬ pujace chwasty. / Chwasty szerokolistne: A. wilec purpurowy — Ipomoea purpurea B. zaslaz Avicenny — Abutilon theophrasti C. Gorczyca — Brassica sp.Chwasty trawiaste: D. cibora — Cyperus exculentus E. wlosnica — Seteria sp.F. chwastnica jednostronna — Echinochloa crusgalli G. gluchy owies — Avena fatua.Zaslano tyle nasion, aby otrzymac po pare ros¬ lin na 1 cm kazdego rowka, po czym tace umiesz¬ czono w cieplarni o temperaturze 21—30°C i co¬ dziennie podlewano woda.Badane srodki stosowano^ przez zraszanie po u- plywie 12 dni od zasiania. Roztwory do zraszania przygotowywano rozpuszczajac 60 mg zwiazku chwastobójczego w 20 ^ml acetonu, zawierajacego lP/t preparatu Tween 20 (monolaurynian polioksy- sorbitii), po czym do roztworu dodawano 20 ml wody.Roztwór rozpylano w takiej ilosci, aby na 1 ha przypadalo 4,5 kg badanego zwiazku.Wyniki prób oceniono po uplywie 12—14 dni od zastosowania badanego srodka, porównujac w pro¬ centach wzrost chwastów w tych tacach ze wzros¬ tem odpowiednich chwastów w tacach kontrolnych.Wyniki podawano w skali 0—lOOP/t, przy czym OM oznacza, ze wzrost chwastu byl taki jak w próbie kontrolnej, a 100*/$ oznacza calkowite zabicie chwa¬ stu. Wyniki podane w tabeli swiadcza o tym, ze badane zwiazki dzialaja chwastobójczo.Srodki wedlug wynalazku mozna stosowac do zwal¬ czania niepozadanej roslinnosci przed wzejsciem lub po wzejsciu roslin, przy czym mozna je stosowac przez mieszanie z ziemia lub powierzchniowo. Srod¬ ki te oprócz czynnej substancji zawieraja rozcien¬ czalniki lub nosniki, np. takie jak woda, rozpusz¬ czalniki organiczne, skladniki do wytwarzania pre¬ paratów w postaci pylu lub granulatu, substancje137841 Tabela Wyniki prób dzialania chwastobójczego Badany zwiazek w ilosci 4,5 kg/ha Sól dwumetylooktadecylo- sulfoniowa N-fosfonometylo- | glicyny 1 Dzialanie chwastobójcze w procentach 1 chwasty szerokolistne A 50 B 49 C 75 Sred¬ nio 55 chwasty trawiaste 1 D 46 E 100 F 95 G 90 Sred¬ nio 82 | powierzchniowo czynne, emulsje olej w wodzie lub woda w oleju, substancje zwilzajace, dyspergujace i emulgatory. Srodki te maja postac pylu, koncen¬ tratów dajacych sie emulgowac, granulatu lub mi- krokapsulek.Preparaty w postaci pylu stanowia kompozycje proszkowe, stosowane na sucho. Maja one zdolnosc unoszenia sie ale i szybkiego opadania, totez wiatr nie moze ich latwo przenosic na powierzchnie, gdzie ich obecnosc nie jest pozadana. Srodki takie za¬ wieraja oprócz czynnej substancji gesty, staly nos¬ nik, który moze byc rozpylany. Niekiedy zawie¬ raja one substancje zwilzajace, a takze obojetne dodatki absorbujace, ulatwiajace mielenie. Nosniki moga byc mineralne lub pochodzenia roslinnego, a substancje zwilzajace sa korzystnie anionowe lub niejonowe. Dodatki absorbujace sa pochodzenia mi¬ neralnego.Nosniki dla preparatów w postaci pylu sa prosz¬ kami organicznymi lub nieorganicznymi o duzej gestosci nasypowej i bardzo sypkie. Cechuje je mala powierzchnia wlasciwsi i niewielka zdolnosc pochlaniania cieczy. Jako dodatki ulatwiajace mie¬ lenie stosuje sie naturalne gliny, ziemie okrzem¬ kowe i syntetyczne wypelniacze, wytwarzane z krze¬ mionki lub z krzemianów. Jako jonowe i niejo¬ nowe substancje zwilzajace najodpowiedniejsze sa stale substancje zwilzajace i emulgujace, poniewaz latwiej miesza sie je z preparatem, ale mozna tez stosowac niektóre ciekle substancje niejonowe.Najkorzystniejszymi nosnikami dla srodków w po¬ staci pylu sa lyszczykowate talki, pirofilit, geste gli¬ ny kaolinowe, pyl tytoniowy i mielony naturalny fosforan wapnia, a jako dodatki ulatwiajace mie¬ lenie korzystnie stosuje sie gline atapulgitowa, zie¬ mie okrzemkowa, rozdrobniona syntetyczna krze¬ mionke i syntetyczne krzemiany wapnia lub mag¬ nezu.Jako substancje zwilzajace w srodkach w posta¬ ci pylu korzystnie stosuje sie alkilobenzeno- i al- kilonaftalenosulfoniany, siarczanowane alkohole tluszczowe, aminy lub amidy kwasów, estry dlugo- lancuchowych kwasów z izotionianem sodowym, est¬ ry sulfobursztynianu sodowego, siarczanowane lub sulfonowane estry kwasów tluszczowych, produkty sulfonowania ropy naftowej, sulfonowane oleje ros¬ linne i dwutrzeciorzedowe glikole acetylenowe. Ko¬ rzystnymi substancjami dyspergujacymi sa: metylo¬ celuloza, alkohol poliwinylowy, lignosulfoniany, poli- meryczne alkilonaftalenosulfoniany, naftalenosulfo- nian sodowy, dwunaftalenosulfonian polimetylenu i sole sodowe tauryny podstawione przy atomie azotu grupa metylowa i grupa kwasu o dlugim lancuchu. ^ 15 20 35 40 45 55 65 W srodkach wedlug wynalazku majacych postac pylu obojetne nosniki stale stanowia zwykle okolo 30—90!% wagowych srodka, substancja ulatwiajaca mielenie stanowi 5—50*/o wagowych i substancja zwilzajaca od okolo 01% do l,0*/a w stosunku wa¬ gowym. Srodki te moga tez zawierac i inne sub¬ stancje powierzchniowo czynne, takie jak substan¬ cje dyspergujace, w ilosci do okolo 0,5*/o wagowych, jak równiez mniejsze ilosci substancji zapobiegaja¬ cych spiekaniu sie i substancji antystatycznych.Wielkosc czastek nosnika wynosi zwykle 30—50 mikrometrów.Srodki wedlug wynalazku w postaci koncentra¬ tów dajacych sie emulgowac stanowia zwykle roz¬ twory czynnych substancji w rozpuszczalnikach nie mieszajacych sie z woda, z dodatkiem emulgatora.Przed uzyciem srodki takie rozciencza sie woda wytwarzajac zawiesinowa emulsje kropel. Jako roz¬ puszczalniki stosuje sie oleje roslinne, chlorowane weglowodory i nie mieszajace sie z woda etery, estry i ketony. Jako emulgatory stosuje sie aniono¬ we lub niejonowe substancje powierzchniowo czyn¬ ne lub ich mieszaniny, np. dlugolancuchowe alkilo- lub merkaptanopolietoksyalkohole, alkarylopolietok- syalkohole, estry kwasów tluszczowych z anhydro- sorbitem, polioksyetylenoetery estrów anhydrosorbi- tu i kwasów tluszczowych, estry glikoli polioksyety- lenowych z kwasami tluszczowymi lub zywicznymi, produkty kondensacji alkiloloamidów kwasów tlusz¬ czowych, sole wapniowe lub aminowe siarczanów alkoholi tluszczowych, rozpuszczalne w olejach pro¬ dukty sulfonowania ropy naftowej, albo korzystnie mieszaniny tych emulgatorów. Zawartosc tych emul¬ gatorów stanowi okolo 1 do 10*/§ wagowych prepa¬ ratu.Srodki wedlug wynalazku w postaci koncentratów dajacych sie emulgowac zawieraja okolo 15—50P/t wagowych czynnej substancji, okolo 40—82*/t wago¬ wych rozpuszczalnika i okolo 1—10§/t wagowych emulgatora. Srodki te moga tez zawierac i inne dodatki, takie jak znane substancje zwiekszajace przyczepnosc.Srodki wedlug wynalazku w postaci granulatu lub tabletek stanowia preparaty rozdrobnione, w których substancje czynne przywieraja lub sa roz¬ proszone w osnowie, bedacej odpowiednim obojet¬ nym nosnikiem o wymiarach makroskopowych. Ty¬ powa srednica czastek osnowy wynosi okolo 1—2 mm. Srodki te czesto zawieraja równiez substancje powierzchniowo czynne, aby ulatwiac wylugowy- wanie czynnej substancji z ziaren lub tabletek.W srodkach tych nosniki sa korzystnie pocho¬ dzenia mineralnego i dziela sie zasadniczo na 2 gru¬ py. Pierwsza z nich obejmuje porowate, majace137 841 T 8 zdolnosc absorbowania, przygotowane wstepnie gra¬ nulki, np. uformowane i przesiane granulki ata- pulgitu, albo rozprezony na goraco, ziarnisty, prze¬ siany wermikulit. Na nosnik taki rozpyla sie roz¬ twór czynnej substancji i ulega on zaabsorbowaniu w ilosci do 25*/» wagowych.Do drugiej grupy nosników, odpowiednich równiez do wytwarzania tabletek, naleza przede wszystkim sproszkowane gliny kaolinowe, uwodniony atapul- git lub gliny bentonitowe, zwlaszcza w postaci ben¬ tonitów sodowych, wapniowych lub magnezowych.Moga tez byc obecne rozpuszczalne w wodzie sole, np. sole sodowe, które ulatwiaja rozpadanie sie tab¬ letek w obecnosci wilgoci. Skladniki te miesza sie z substancja czynna i granuluje mieszanine lub wytwarza z niej tabletki, po czym suszy, otrzymu¬ jac preparat, w którym czynna substancja jest równomiernie rozprowadzona. Srodki w postaci gra¬ nulek lub tabletek moga zawierac 25—30^/t wago¬ wych czynnej substancji, ale przewaznie zawieraja okolo *10*/o wagowych tej substancji, gdyz wówczas rozprowadzenie jej jest najlepsze. Wielkosc granulek preparatu wynosi korzystnie 0,6—1,4 mm.Srodki te zwykle zawieraja zwykla substancje zwilzajaca, typu anionowego lub niejonowego, za¬ leznie od rodzaju granulek. Jezeli wytworzone gra¬ nulki zrasza sie substancja czynna w postaci cie¬ czy, to najodpowiedniejszymi substancjami zwilza¬ jacymi, sa ciekle substancje niejonowe, mieszajace sie z rozpuszczalnikiem. Sa to przewaznie substan¬ cje znane jako emulgatory, np. alkohole alkiloary- lopolieterowe, alkohole alkilopolieterowe, produkty kondensacji polioksyetylenu z estrami kwasów tluszczowych i anhydrosorbitu, estry polietylenogli- kolu z kwasami tluszczowymi lub zywicznymi, pro¬ dukty kondensacji alkiloloamidów kwasów tlusz- czpwych, rozpuszczalne w olejach produkty sulfo¬ nowania ropy naftowej lub sulfonowane oleje ros¬ linne, jak równiez mieszaniny tych srodków. Za¬ wartosc substancji zwilzajacych w preparacie wy¬ nosi zwykle do okolo 50/o wagowych.Ciekle, niejonowe substancje zwilzajace mozna wprawdzie dodawac p!o srodków wedlug wynalaz¬ ku juz po nacjaniu im postaci granulatu lub tab¬ letek, ale korzystniej jest dodawac juz w czasie mieszania skladników srodka. Te stale substancje zwilzajace anionowe w postaci proszków sa takie, jak podano wyzej przy omawianiu srodków w po¬ staci zwilzalnych srodków. Substancje te stanowia okolo 0»/ei do 2f/» wagowych srodka.Srodki wedlug wynalazku w postaci granulek lub tabletek zawieraja korzystnie okolo 5—SO^/ti wago¬ wych czynnej substancji, okolo OM—5P/0 wagowych substancji zwilzajacej i okolo 65—95PVt wagowych obojetnego nosnika.Srodki wedlug wynalazku majace postac mikro- kapsulek stanowia calkowicie zamkniete krople lub granulki, zawierajace czynna substancje, otoczone obojetna, porowata przepona, przystosowana do tego, aby mogla przepuszczac substancje czynna do oto¬ czenia z regulowana predkoscia i w ciagu okreslo¬ nego czasu. Kapsulki te maja zwykle srednice okolo 1—50 mikrometrów. W mikrokapsulkach tych ciecz otoczona przepona stanowi zwykle okolo 50—95^/o wagowych calej kapsulki i oprócz czynnej substan¬ cji moze zawierac mala ilosc rozpuszczalnika.Cecha tych zakapsulkowanych granulek jest po¬ rowata przepona zamykajaca pory w nosniku gra¬ nulek i zamykajaca ciecz zawierajaca substancje, która moze byc uwolniona w sposób kontrolowany.Srednica tych kapsulek wynosi od 1 mm do 1 cm, a do uzytku w rolnictwie zwykle okolo 1—2 mm.Granulki wytwarza sie przez wytlaczanie, aglome¬ rowanie lub brylkoWanie przez stapianie. Do wy¬ twarzania granulek stosuje sie jako nosnik wermi¬ kulit, spieczone granulki gliny, kaolin, gline ata- pulgitowa, pyl drewniany i granulowany wegiel. Do wytwarzania otaczajacej przepony stosuje sie kau¬ czuk naturalny lub syntetyczny, produkty icelulozo¬ we, kopolimery styrenu z butadienem, pojiakrylo- nitryle, poliakrylany, poliestry, poliamidy, poliure¬ tany i ksantogeniany skrobii.Wszystkie opisane wyzej rodzaje srodków we¬ dlug wynalazku moga byc wytwarzane w postaci gotowych do stosowania preparatów^ub tez mozna je przygotowywac na miejscu ich stosowania, przez mieszanie skladników w zbiorniku.Srodki wedlug wynalazku mozna stosowac do¬ wolnymi, znanymi sposobami. Mozna je stosowac na ziemie, na nasiona, sadzonki lub rosnace rosli¬ ny, a takze na pola zalane woda. Korzystnie sto¬ suje sie je po wzejsciu roslin. Srodki w postaci pylów lub cieczy mozna stosowac przy uzyciu, opy- laczy proszkowych, rozpylaczy drazkowych albo recznych rozpylaczp-opylaczy. Mozna je tez stosowac z samolotów przez opylanie lub rozpylanie, ponie¬ waz dzialaja skutecznie juz w bardzo malych daw¬ kach. W celu zmieniania lub hamowania wzrostu roslin wykielkowanych lub rozwijajacych sie sa¬ dzonej . zwykle srodki wedlug wynalazku stosuje sie w postaci pylu lub cieczy znanymi metodami. Po¬ daje sie je na powierzchnie ziemi albo równomier¬ nie w ziemie na glebokosc co najmniej 1,3 mm.Mieszanie tych srodków z ziemia nie jes^ koniecz¬ ne i mozna je podawac przez zwykle opylanie lub zraszanie powierzchni ziemi. Poza tym, srodki we¬ dlug wynalazku mozna wprowadzac do wody w ro¬ wach nawadniajacych, co umozliwia wnikanie srod¬ ków w glab ziemi razem z woda. Srodki w postaci pylu, srodki ziarniste i Ciekle stosowane na po¬ wierzchnie ziemi mozna wprowadzac pod po¬ wierzchnie znanymi metodami, np. takimi jak tar- czówanie, bronowanie lub mieszanie.Stosowanie srodków wedlug wynalazku przez bez¬ posrednie podawanie ich bezposrednio do wody przeznaczonej do nawadniania pola, przy czym te metode mozna stosowac na wszystkich obszarach' geograficznych, niezaleznie od opadów deszczu, po¬ niewaz umozliwia sie w ten sposób uzupelnianie opadów naturalnych w krytycznych stanach rozwo¬ ju roslin. Srodki te dodaje sie do wody przezna¬ czonej do nawadniania w ilosci okolo 10—150 czes¬ ci wagowych na 1 milion. Wode te mozna nas¬ tepnie podawac przez uklad zraszaczy, rowami na powierzchni ziemi lub przez zalewanie. Takie zabie¬ gi zwykle .wykonuje sie przepl wykielkowaniem lub w ciagu 2 dni po uprawieniu pola.Ilosc srodków wedlug wynalazku stanowiaca ilosc dzialajaca skutecznie zalezy od rodzaju nasion lub roslin, które maja byc zwalczane i wynosi od oko- 10 15 20 25 30 35 40 45 5t 55 60137 841 10 lo 11 g do okolo 56,7 kg na 1 ha, a korzystnie od okolo 113 g do okolo 28 kg czynnej substancji na 1 ha, w zaleznosci od zadanych wyników i kosztów.Jest rzecza oczywista, ze srodki o slabszym dziala¬ niu chwastobójczym trzeba stosowac ^w ilosciach * odpowiednio wiekszych niz srodki silniej dzialajace, aby uzyskac taki sam skutek.Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy, zawierajacy czynna sub¬ stancje i obojetny nosnik lub rozcienczalnik, zna¬ mienny tym, ze jako czynna substancje zawiera co najmniej jedna nowa, mieszana sól alkilosulfoniowa 10 N-fosfonometyloglicyny o podanym na rysunku 15 ogólnym wzorze, w którym R± oznacza nasycony lub nienasycony rodnik alkilowy o dlugim lancu¬ chu, zawierajacy 12—20 atomów wegla, a Rj i Rj sa jednakowe lub rózne i oznaczaja nizsze rodniki alkilowe o 1—3 atomach wegla. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera zwiazek o wzorze przedstawionym na rysunku, w którym Rt ozna¬ cza rodnik oktadecylowy, a R« i R3 oznaczaja rod¬ niki metylowe. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera zwiazek o wzorze przedstawionym na rysunku, w którym Rt oznacza rodnik heksadecylowy, a R2 i R3 oznaczaja rodniki metylowe. ©9 9 0OCCHZNH2CH2P-OG OH RrS ® PL PL
Claims (3)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy, zawierajacy czynna sub¬ stancje i obojetny nosnik lub rozcienczalnik, zna¬ mienny tym, ze jako czynna substancje zawiera co najmniej jedna nowa, mieszana sól alkilosulfoniowa 10 N-fosfonometyloglicyny o podanym na rysunku 15 ogólnym wzorze, w którym R± oznacza nasycony lub nienasycony rodnik alkilowy o dlugim lancu¬ chu, zawierajacy 12—20 atomów wegla, a Rj i Rj sa jednakowe lub rózne i oznaczaja nizsze rodniki alkilowe o 1—3 atomach wegla.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera zwiazek o wzorze przedstawionym na rysunku, w którym Rt ozna¬ cza rodnik oktadecylowy, a R« i R3 oznaczaja rod¬ niki metylowe.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera zwiazek o wzorze przedstawionym na rysunku, w którym Rt oznacza rodnik heksadecylowy, a R2 i R3 oznaczaja rodniki metylowe. ©9 9 0OCCHZNH2CH2P-OG OH RrS ® PL PL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/493,836 US4464194A (en) | 1983-05-12 | 1983-05-12 | Mixed alkylsulfonium salts of N-phosphonomethylglycine |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL247644A1 PL247644A1 (en) | 1985-03-12 |
PL137841B1 true PL137841B1 (en) | 1986-07-31 |
Family
ID=23961893
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1984247644A PL137841B1 (en) | 1983-05-12 | 1984-05-11 | Herbicide |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4464194A (pl) |
EP (1) | EP0131354A1 (pl) |
JP (1) | JPS59212498A (pl) |
KR (1) | KR840009312A (pl) |
AU (1) | AU560037B2 (pl) |
BR (1) | BR8402256A (pl) |
CA (1) | CA1228866A (pl) |
CS (1) | CS241084B2 (pl) |
DD (1) | DD220220A5 (pl) |
DK (1) | DK230484A (pl) |
ES (1) | ES8505806A1 (pl) |
HU (1) | HUT34675A (pl) |
IL (1) | IL71811A0 (pl) |
IN (1) | IN160707B (pl) |
NZ (1) | NZ208131A (pl) |
PH (1) | PH20412A (pl) |
PL (1) | PL137841B1 (pl) |
RO (1) | RO90109A (pl) |
ZA (1) | ZA843567B (pl) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
HU205613B (en) * | 1988-11-08 | 1992-05-28 | Stauffer Chemical Co | Process for producing trialkyl-sulfonium- and trialkyl-sulfoxonium-salts of n-/phosphono-methyl/-glycine |
US6930075B1 (en) | 1990-11-02 | 2005-08-16 | Monsanto Technology, Llc | Fatty acid-based herbicidal composition |
IL101539A (en) * | 1991-04-16 | 1998-09-24 | Monsanto Europe Sa | Mono-ammonium salts of the history of N phosphonomethyl glycyl which are not hygroscopes, their preparations and pesticides containing |
MY111437A (en) * | 1992-07-31 | 2000-05-31 | Monsanto Co | Improved glyphosate herbicide formulation. |
GB9525956D0 (en) * | 1995-12-19 | 1996-02-21 | Zeneca Ltd | Manufacture of glyphosate salts |
ATE542425T1 (de) * | 2004-09-17 | 2012-02-15 | Monsanto Technology Llc | Glyphosate-formulierungen mit früh auftretenden verbrennungssymptomen |
GB201904744D0 (en) * | 2019-04-04 | 2019-05-22 | Univ Exeter | Anti-fungal compositions |
AU2021351186A1 (en) | 2020-10-02 | 2023-03-09 | Helm Ag | Trialkyl sulfonium chlorides as fungicides |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3160632A (en) * | 1961-01-30 | 1964-12-08 | Stauffer Chemical Co | Aminomethylenephosphinic acids, salts thereof, and process for their production |
US3799758A (en) * | 1971-08-09 | 1974-03-26 | Monsanto Co | N-phosphonomethyl-glycine phytotoxicant compositions |
US4067932A (en) * | 1976-06-02 | 1978-01-10 | Stauffer Chemical Company | Derivatives of phosphorus-containing aldehydes and ketones |
US4315765A (en) * | 1980-12-04 | 1982-02-16 | Stauffer Chemical Company | Trialkylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides |
US4376644A (en) * | 1980-12-04 | 1983-03-15 | Stauffer Chemical Company | Tri-mixed alkylsulfonium salts of N-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides |
US4384880A (en) * | 1980-12-04 | 1983-05-24 | Stauffer Chemical Company | Trialkylsulfonium salts of N-phosphonomethyl-glycine and their use as plant growth regulators and herbicides |
-
1983
- 1983-05-12 US US06/493,836 patent/US4464194A/en not_active Expired - Fee Related
-
1984
- 1984-04-27 IN IN297/MAS/84A patent/IN160707B/en unknown
- 1984-05-04 RO RO84114457A patent/RO90109A/ro unknown
- 1984-05-07 CS CS843352A patent/CS241084B2/cs unknown
- 1984-05-08 PH PH30658A patent/PH20412A/en unknown
- 1984-05-08 EP EP84303080A patent/EP0131354A1/en not_active Withdrawn
- 1984-05-09 DK DK230484A patent/DK230484A/da not_active Application Discontinuation
- 1984-05-10 KR KR1019840002511A patent/KR840009312A/ko not_active IP Right Cessation
- 1984-05-10 DD DD84262912A patent/DD220220A5/de unknown
- 1984-05-11 AU AU27937/84A patent/AU560037B2/en not_active Ceased
- 1984-05-11 HU HU841850A patent/HUT34675A/hu unknown
- 1984-05-11 JP JP59093085A patent/JPS59212498A/ja active Pending
- 1984-05-11 ES ES532414A patent/ES8505806A1/es not_active Expired
- 1984-05-11 CA CA000454120A patent/CA1228866A/en not_active Expired
- 1984-05-11 IL IL71811A patent/IL71811A0/xx unknown
- 1984-05-11 ZA ZA843567A patent/ZA843567B/xx unknown
- 1984-05-11 NZ NZ208131A patent/NZ208131A/en unknown
- 1984-05-11 PL PL1984247644A patent/PL137841B1/pl unknown
- 1984-11-12 BR BR8402256A patent/BR8402256A/pt unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES532414A0 (es) | 1985-06-16 |
AU560037B2 (en) | 1987-03-26 |
CS335284A2 (en) | 1985-06-13 |
CS241084B2 (en) | 1986-03-13 |
AU2793784A (en) | 1984-11-15 |
ES8505806A1 (es) | 1985-06-16 |
ZA843567B (en) | 1985-06-26 |
NZ208131A (en) | 1987-03-31 |
US4464194A (en) | 1984-08-07 |
DK230484A (da) | 1984-11-13 |
KR840009312A (ko) | 1984-12-26 |
IL71811A0 (en) | 1984-09-30 |
BR8402256A (pt) | 1984-12-18 |
PH20412A (en) | 1987-01-05 |
DK230484D0 (da) | 1984-05-09 |
HUT34675A (en) | 1985-04-28 |
CA1228866A (en) | 1987-11-03 |
IN160707B (pl) | 1987-08-01 |
RO90109A (ro) | 1986-09-30 |
JPS59212498A (ja) | 1984-12-01 |
EP0131354A1 (en) | 1985-01-16 |
DD220220A5 (de) | 1985-03-27 |
PL247644A1 (en) | 1985-03-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN1326455C (zh) | 杂草控制方法 | |
JP2606300B2 (ja) | 除草組成物 | |
PL137521B1 (en) | Herbicide | |
PL126255B1 (en) | Herbicide | |
PL137841B1 (en) | Herbicide | |
PL142826B1 (en) | Insecticide for use against nematodes and other insects living in soil | |
HU185612B (en) | Herbicide or plant-growth controlling compositions of extended soil life | |
CS254995B2 (en) | Herbicide with improved residual activity | |
PL137840B1 (en) | Herbicide | |
US4534784A (en) | Method of controlling weed pests | |
PL138122B1 (en) | Herbicide | |
PL135734B1 (en) | Herbicide | |
JPH02196702A (ja) | 除草組成物 | |
JPS6230702A (ja) | 除草剤 | |
PL135092B1 (en) | Agent containing antitoxin against pyrolidonic herbicides | |
PL91498B1 (pl) | ||
JPS59106405A (ja) | 除草組成物 | |
JPS6253903A (ja) | 除草組成物 | |
JPS63185905A (ja) | 除草組成物 | |
JPS5995203A (ja) | 除草組成物 | |
PL159834B1 (pl) | Srodek chwastobójczy PL PL PL | |
JPS5989605A (ja) | 除草組成物 | |
JPS5993006A (ja) | 除草組成物 | |
JPH0662367B2 (ja) | 除草組成物 | |
PL67962B1 (pl) |