Przedmiotem wynalazku jest srodek chwasto¬ bójczy, który obok znanych, dopuszczalnych w rol¬ nictwie nosników i/albo subustancji pomocniczych zawiera jako substancje aktywna nowa fluorowa¬ na pochodna N-podstawionego pirolidonu-2.Srodki chwastobójcze sa powszechnie stosowane w rolnictwie w celu zwiekszenia zbiorów podsta¬ wowych roslin uprawnych, takich jak kukurydza, soja lub ryz oraz do niszczenia chwastów rosna¬ cych wzdluz dróg i linii kolejowych. Srodki te skutecznie niszcza lub hamuja rozwój niepozada¬ nej roslinnosci, odbierajacej skladniki pokarmowe gleby roslinom- uprawnym, a ze wzgledu na swa zdolnosc niszczenia chwastów poprawiaja estetycz¬ ny wyglad dróg i linii kolejowych.Liczne, znane obecnie srodki chwastobójcze dzie¬ la sie na dwa rodzaje — srodki stosowane przed wzejsciem i po wzejsciu roslin. Srodki chwasto¬ bójcze stosowane przed wzejsciem zwykle wpro¬ wadza sie do gleby lub nanosi sie je na nia, za¬ nim rosliny wykielkuja, podczas gdy srodki sto¬ sowane po wzejsciu zwykle nanosi sie na. po¬ wierzchnie chwastów lub innych niepozadanych roslin po ich wzejsciu z gleby.Niektóre srodki chwastobójcze wykazuja szero¬ ki zakres dzialania i niszcza nie tylko chwasty, ale równiez i rosliny uprawne. Inne srodki dzia¬ laja selektywnie i sa skuteczne wobec chwastów, natomiast zasadniczo nie dzialaja na niektóre ros¬ liny uprawne.W opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4110105 ujawniono, ze aromatyczne N-podstawione chlorowcopochodne pirolidonu-2 wykazuja dzialanie chwastobójcze, zarówno przed, 5 jak i po wzejsciu takich niepozadanych roslin trawiastych i chwastów, jak np. palusznik krwa¬ wy, wlosnica, wakrota lub owies gluchy.Stale jednak poszukuje sie srodków o tej' sa¬ mej lub wiekszej skutecznosci dzialania od obec¬ nie stosowanych, bardziej ekonomicznych w wy¬ twarzaniu lub tez bardziej selektywnych wzgle¬ dem róznych roslin uprawnych.Obecnie stwierdzono, ze pewne nowe pochodne 15 pirolidonu-2 opisanego w opisie patentowym Sta¬ nów Zjednoczonych Ameryki nr 4110105 wykazu¬ ja wysoka aktywnosc chwastobójcza i zdolnosc do regulacji wzrostu roslin, zwlaszcza wzgledem ta¬ kich chwastów jak wlosnica, owies gluchy, zaslaz 20 lub gorczyca. Ponadto charakteryzuja sie one wy¬ soka selektywnoscia wzgledem upraw zbozowych, takich jak pszenica, ryz i jeczmien.W niniejszym opisie termin „srodek chwastobój¬ czy" oznacza kompozycje, która kontroluje lub 25 modyfikuje wzrost roslin. „Ilosc skuteczna chwas¬ tobójczo" oznacza taka ilosc srodka, która powo¬ duje modyfikowanie wzrostu roslin. Termin „ros¬ liny" oznacza kielkujace nasiona, sadzonki i do¬ rosle rosliny, wlaczajac w to korzenie i czesci na- 30 ziemne. 138 122138122 Zwalczanie roslin i modyfikowanie ich wzrostu obejmuje wszelkie odchylenia od normalnego roz¬ woju," 'talcie^Jak yiiszczenie, opóznienie rozwoju, Jutrate lisci, wysychanie, karlowacenie, tworzenie Rozlogów, niszczenie lisci, itp. Termin „selektyw¬ nosc" ozj&acza ^zdolnosc do skutecznego zwalcza¬ nia 4ub -medyfrkacjl wzrostu chwasów, w polacze¬ niu z^bTakiem szkodliwego dzialania na pewns rosliny uprawne.Srodek chwastobójczy wedlug wynalazku stosu¬ je sie w celu zwalczania niepozadanej roslinnosci przez nanoszenie go w ilosci skutecznej chwasto¬ bójczo na powierzchnie lub miejsce, w którym chwasty maja zostac zniszczone.Nowe zwiazki stanowiace substancje aktywna srodka wedlug wynalazku, objete sa ogólnym wzo¬ rem przedstawionym na rysunku, na którym X oznacza grupe trójfluorometylowa, atom chloru lub grupe cyjanowa..Przykladowe zwiazki objete powyzszym wzorem to N-(3-cyjano-4-fluorofenylo)-3-chloro-4-chlorome- tylopirolidon-2, N-{3-trójfluorometylo-4-fluorofe- nylo)-3-chloro-4-chlorometylopirolidon-2 i .N-(3- -chloro-4-fluorofenylo)-3-chloro-4-chlorometylopiro- lidon-2.Zwiazki te wytwarza sie przez reakcje odpo¬ wiedniej pochodnej aniliny z chlorkiem dwuchlo- roacetylu, po czym otrzymana pochodna acetani¬ lidu alkiluje sie i poddaje cyklizacji z uzyciem katalizatora zawierajacego metal przejsciowy. Spo¬ sób wytwarzania nowych pochodnych pirolidonu-2 przedstawiono ponizej w przykladach I, II i III.Przyklad I. Wytwarzanie N-(3-cyjano-4- -fluorofenylp)-3-chloro-4-chlorometylopirolidonu-2.Okraglodenria kolbe trójszyjna o pojemnosci 250 ml zaopatrzono w plaszcz grzejny, mieszadlo magnetyczne, chlodnice zwrotna, doprowadzenie azotu i termometr. W kolbie umieszczono 6,25 g (0,0218 mola) N-allilo-N-{3-cyjano-4-fluorofenylo) dwuchloroacetamidu rozpuszczonego w 70 ml to¬ luenu. Nastepnie do roztworu wkroplono 0,77 g (0,008 mola) dwu-n-butyloaminy, po czym dodano 0,11 g (0,0011 mola) chlorku miedziawego. Otrzy¬ many roztwór ogrzano powoli do temperatury 90°C i utrzymywano go w tej temperaturze w cia¬ gu 3 godzin, po czym ochlodozno do temperatu¬ ry pokojowej, przemyto dwukrotnie 100 ml wody i zatezono pod obnizonym cisnieniem, otrzymujac 3,0 g (71,4%) lepkiego oleju barwy ciemno-brazo- wej, który po zidentyfikowaniu znanymi metoda¬ mi analitycznymi okazal sie zwiazkiem tytulowym.Przyklad II. Wytwarzanie N-{3 trójfluoro- -me-tylo-4-fluorofenyio)-3-chloro-4-chlorometylopi- rolidonu-2. 4,3 g (9,8 mola) N-allilo-N-{3-trójflu- orometylo-4-fluorofenylo)dwuchloroacetamidu roz¬ puszczono w 50 ml toluenu i umieszczono wokrag- lodennej kolbie trójszyjnej pojemnosci 100 ml, wy¬ posazonej w plaszcz grzejny, mieszadlo magnetycz¬ ne, termometr i chlodnice zwrotna. Do roztworu dodano 48 mg (0,49 mmola) chlorku miedziawego i 0,45 ml (2,7 mmola) dwu-n-toutyloaminy, i zawar¬ tosc kclby ogrzano, mieszajac, do temperatury 90—95°C. Po dwóch godzinach reakcja przebiegala do konca. Mieszanine reakcyjna ochlodzono do temperatury pokojowej, przemyto trzykrotnie por- 25 35 40 50 55 60 cjami wodnego roztworu HC1 po 25 ml, wysuszo¬ no nad siarczanem magnezu i odpedzono rozpusz¬ czalnik pod obnizonym cisnieniem, otrzymujac olej o ciemnym zabarwieniu, który zidentyfikowa¬ no znanymi metodami analitycznymi jako zwiazek tytulowy.Przyklad III. Wytwarzanie N-(3-chloro-4- -fluorofenylo)-3-chloro-4-chlorometylopirolidonu-2.Okraglodenna kolbe trójszyjna o pojemnosci 100 ml wyposazono w plaszcz grzejny, mieszad¬ lo magnetyczne, termometr i chlodnice zwrotna.Do kolby wprowadzono 24,97 g (0,084) mola) N-al- lilo-N-(3-chloro-4-fluorofenylo) dwuchloroacetami¬ du rozpuszczonego w 100 ml toluenu, 41,6 ml (0,064 mola) chlorku miedziawego i 3,89 ml (0,023 mola) dwu-n-butyloaminy. Roztwór ogrzano do temperatury okolo 90—95°C i utrzymywano w tej temperaturze w ciagu 3 godzin. Nastepnie ochlo¬ dzono go do temperatury pokojowej i przemyto 3 porcjami po 50 ml 3% wodnego roztworu kwasu solnego, wysuszono nad siarczanem magnezu i usunieto rozpuszczalnik pod obnizonym cisnie¬ niem, otrzymujac olei o ciemnym zabarwieniu, który czesciowo wykrystalizowal po pozostawieniu na noc. Produkt ten poddano chromatografii ko¬ lumnowej na kolumnie z zelem krzemionkowym, stosujac mieszanine octanu etylu i heksanu (1:1) jako eluent. Otrzymano olej o ciemnej barwie, który rozpuszczono w 40 ml cykloheksanu. Po 2 dniach roztwór odsaczono, otrzymujac 7,21 g ró- zowawo-zóltych krysztalów. Sklad produktu po¬ twierdzono metodami analitycznymi.Inne zwiazki o wzorze podanym na rysunku otrzymuje sie w analogiczny sposób, po rozpusz¬ czeniu substratów w rozpuszczalniku i przegru¬ powaniu pod wplywem chlorku miedziawego i dwu-n-butyloaminy.Korzystnie srodek wedlug wynalazku zawiera jako substancje aktywna N-(3-trójfluorometylo-4- -fluorofenylo)-3-chloro-4-cMorometylopirolidon-2.Stwierdzono, ze taki srodek chwastobójczy wyka¬ zuje szczególnie wysoka aktywnosc chwastobójcza wobec wielu róznych chwastów, zarówno przy stosowaniu go przed, jak i po wzejsciu i jest se¬ lektywny wzgledem ryzu, pszenicy, kukurydzy i sorgo.Przyklad IV. Badanie aktywnosci chwasto¬ bójczej. W ponizszym przykladzie przedstawiono wyniki prób aktywnosci chwastobójczej srodka wedlug wynalazku. Porównywano stopien zwal¬ czania chwastów w pojemnikach, które poddano dzialaniu srodka, oraz w pojemnikach kontrol¬ nych. Stosowano glebe piaszczysto-ilasta w Liver- more w Kalifornii.Do gleby dodawano nawozu sztucznego 17-17-17 (N-P205-K20 wagowo) w ilosci do 50 ppm w od¬ niesieniu do gleby i 100 ppm Captanu — srodka grzybobójczego do stosowania w glebie .Tak przygotowana glebe umieszczono w pojem¬ nikach o glebokosci 7,5 cm, szerokosci 15 cm i dlugosci 25 cm. Glebe ubito, wyrównano i zaz¬ naczone 6 rowków o dlugosci równej szerokosci pojemników. Badano nastepujace gatunki chwas¬ tów;m&tzz 6 Przy badaniu aktywnosci chwastobójczej przed wykielkowaniem srodek dodawano do gleby przed wsianiem nasion, w -ilosci podanej w tablicy.Przy badaniu aktywnosci chwastobójczej -po wzejsciu,- srodek rozpylano w 12 dni po wysianiu nasion. Roztwór do rozpylania otrzymano rozpusz^ czajac 60 mg zwiazku w 20 ml acetonu zawiera¬ jacego 1% Tweenu R 20 (monolaurynian polioksy- sorbitu) i do tak otrzymanego roztworu dodano 20 ml wody. Roztwór ..rozpylano w ilosci 9,5 l/ha, co odpowiada dawce 4,48 kg/ha. Inne dawki na¬ noszenia osiagnieto zmieniajac stezenie roztworu i'albo jego ilosc.W obu przypadkach zarówno przy badaniu ak¬ tywnosci chwastobójczej przed, jak i po wykiel- kowaniu, stopien zwalczania chwastów oceniano w okolo 12-^14 dni po nanoszeniu ; srodka, jako proeeritowe uszkodzenie roslin w odniesieniu do roslin tego samego gatunku.i w tym samym wie* ku, niepoddanych zabiegowi. Skala ocen wynosila od 0% do 100%, przy czym 0% oznacza brak ak¬ tywnosci wzgledem danej rosliny i ten sam stopien jej rozwoju z roslinami kontrolnymi, a 100% ozna¬ cza calkowite zniszczenie.Wyniki prób zestawiono w ponizszych tablicach.Nalezy zauwazyc, ze srodek wedlug wynalazku wykazuje aktywnosc chwastobójcza przed i po< wzejsciu, wobec wielu róznych gatunków chwas¬ tów, ale jest selektywny, to jest nieszkodliwy wo¬ bec trawiastych roslin uprawnych, takich jak pszenica, ryz lub sorgo.Tablica 1 Badanie aktywnosci chwastobójczej 1 Zwiazek 1 nr 1 2 3 1 2 3 L~—~J Nanoszenie Dawka (kg/ha) 4,48 4,48 4,48 4,48 4,48 4,48 4,48 4,48 4,48 4,48 4,48 4,48 mi i i.i^ i.i ¦ ¦ ni m iiui'.» Sposób Przed Po Przed Po Przed Po Przed Po Przed Po Przed Po | Stopien zwalczania (%) Chwasty szeroko-listne |. AMG 45 60 75 75 30 "70 CD 65 ¦85 75 75 100 40 VL 75 1 65 75 50 50 40 "MD AVE 80 75 98 90 .- 90 80 . 66 71 81 73 68 58 - . Chwasty trawiaste | FT 95 S5 100 85 •95 70 WG 95 55 100 85 65 20 WO 85 45 90 90 20 15 AVE* 92 55 97 87 60 35 YNS 1 40 i 10 40 50 0 10 .."..... 'II '.U .!._! .,,*¦ Chwasty szerokoliste: . Skrót A;- Ipomoea purpurea — powój AMG B: Xanthium sp. — rzepien CB C: Sesbania exaltata — sesbania SESB D: Abutilon theophrasti — zaslaz VL 5 E: Brassica sp. — gorczyca MD F: Solanum sp. — gesiówka kanadyjska SP G: Amaranthus ps. — szarlat PW Chwasty trawiaste: * H: Cyperus exculentus — cibora jadalna YNS I: Bromus tectorum — stoklosa dachowa DB J: Setaria sp. — wlosnica FT K: Lolium multiflórum — zycica ARG L: Echinochloa crusgalli — wakrota" WG M: Sorghum bicolor — sorgo japonskie SHC N: Avena fatua — owies gluchy WO Jednoczesnie wysiano nastepujace rosliny uprawne: O: Glycine mox —soja SOY P: Oryzac sativa —ryz RC 20 Q: Gossypium hirsutum — bawelna COT R: Zea mays — kukurydza CN S: Triticum aestivum — pszenica WH T: Sorghum bicolor — sorgo , ML U: Beta vulgaris — buraki cukrowe SB 25 Wysiano po tyle nasion, aby otrzymac w kaz¬ dym rowku po kilka sadzonek na odcinku 2,5 cm.Pojemniki umieszczono w cieplarni, w temperatu¬ rze 21—30°C i podlewano codziennie przez zra- 30 szanie.13*122 T • 1 « N-(3-chloro-4-fluorofenylo)-3-chloro-4-chloro- AVE = wartosc przecietna dla FT, WG i WO metylopirolidon-2 Przed = badanie aktywnosci chwastobójczej przed 2 = N-(3-trójflurorometylo-4-fluorofenylo)-3-chloro- wykieikowaniem -4-chlorometylopirolidon-2 Po = badanie aktywnosci chwastobójczej po wy- 3 = N-<3- metylopiralidon-2 Tablica 2 Badanie aktywnosci chwastobójczej Zwia¬ zek nr 1 1 1 2 1 2 m ¦ Nanoszenie | Dawka (kg/ha) 2 . 1,12 2,24 1,1* 2,24 0,28 0,56 1.12 2,24 4,48 0,28 0,56 1,12 2,24 1,12 2,24 1,12 2,24 0,28 0,56 1,12 \ 2,24 4,48 0,28 0,56 1,12 2,24 Sposób 3 Po Po Przed Przed Przed Przed Przed Przed Przed Po Po Po Po Po Po • Przed Przed Przed Przed Przed Przed Przed Po Po Po Po Stopien zwalczania (%) | Chwasty szeroko-listne | AMG 4 20 34 35 1 50 20 35 45 55 100 20 35. 40 55 CD 5 35 40 0 0 0 20 30 40 50 35 45 55 75 SES j VL | 6 1 7 45 55 0 20 20 30 35 100 100 60 70 80 100 25 i 40 ''¦'¦ 0 0 35 55 100 100 100 40 100 100 100 MD | 8 ! 40 70 35 50 50 80 90. 100 100 65 70 85 100 SP 9 I 35 50 0 25 35 55 80 100 100 50 60 75 80 PW 10 40 60 35 75 60 70 80 90 100 40 60 75 85 AVE | 11 1 34 51 15 32 31 49 66 84 93 44 63 73 85 Chwasty trawiaste | DB 0 0 0 25 0 20 35 50 100 20 30 40 69 FT 0 20 80 100 60 80 100 100 100 65 75 80 | 90 ARG 0 25 35 .0 20 45 80 100 0 25 40 65 WG 0. 25 35 60 35 70 80 100 100 25 35 40 70 SHC 20 35 25 35 . 3-0 60 80 100 100 30 40 55 | 75 WO 0 0 0 0 20 40, 65 100 100 25 35 50 | 70 AVE* 3 13 28 43 23, 48 83 88 ioo 28 40 51 | 73 YNS 0 0 0 0 20 40 50 65 85 0 30 45 | 60 '"i ' i" m \138122 ciag dalszy tablicy II 1 1 1 2 2 2 1,12 2,24 1,12 2,24 0,28 0,56 1,12 2,24 4,48 ¦ - 0,28 0,56 • 1,12 2,24 3 Po Po Przed Przed Przed Przed Przed Przed Przed Po Po Po Po 4 SOY 40 50 35 45 30 40 50 100 100 70 80 90 100 5 RC 0 0 0 0 10 30 40 i: 1 90 0 0 .20 40 [ 6 7 8 Rosliny uprawne COT 45 60 0 0 0 0 20 30 45 70 80 100 100 CN 0 20 0 0 10 35 55 70 80 10 ' 35 ¦ 45 60 WH 0 20 0 0 0 0 0 10 35 0 0 20 25 9 ML 0 25 0 0 0 35 45 60 85 20 30 40 50 10 SB 40 55 1 40 75 • 40 60 100 100 100 40 60 65 70 AVE = wartosc przecietna dla DB, FT, ARG, WG, SHC iWO \ Srodek chwastobójczy wedlug wynalazku stosu¬ je sie do zwalczania niepozadanej roslinnosci za¬ równo przed, jak i po wykielkowaniu, nanoszac go miejscowo, do gleby przed lub po wzejsciu ros¬ lin, jak równiez i na jej powierzchnie. Srodek stosuje sie w postaci preparatu odpowiedniego do zamierzonego sposobu nanoszenia, zawierajacego dodatkowe skladniki lub nosniki, zarówno obojet¬ ne, jak i aktywne. Przykladowe skladniki lub nosniki stosowane do otrzymywania preparatu srodka wedlug wynalazku to woda, rozpuszczal¬ niki oragniczne, nosniki pylów, nosniki granulek, srodki powierzchniowo-czynne, olej i woda, emul¬ sje wody w oleju, srodki zwilzajace dyspergujace i emulgujace.Srodek wedlug wynalazku typowo stosuje sie w postaci pylu, koncentratu do emulgowania, gra¬ nulek i pastylek lub mikrokapsulek.Srodek w postaci pylu stanowi gesty preparat proszkowy, przeznaczony do stosowania na sucho.Pyly odznaczaja sie zdolnoscia do latwego prze¬ sypywania i do szybkiego osiadania, co pozwala uniknac unoszenia ich przez wiatr na obszary, na których ich obecnosc jest niepozadana. Zawieraja przede wszystkim substacje aktywna i gesty, syp¬ ki, staly nosnik.Dzialanie pylów polepsza sie czasem przez do¬ danie czynnika zwilzajacego, a w celu ulatwie¬ nia ich sporzadzania czesto konieczny jest dodatek obojetnego, absorbujacego srodka, ulatwiajacego mielenie. W srodku wedlug wynalazku w postaci pylu, obojetny nosnik moze byc zarówno pocho¬ dzenia roslinnego, jak i mineralnego, czynnik zwil¬ zajacy korzystnie stasuje sie anionowy lub niejo¬ nowy, a odpowiednie, absorbujace srodki ulatwia¬ jace mielenie sa pochodzenia mineralnego.Q5 40 45 50 55 65 Obojetne, stale nosniki odpowiednie do zastoso¬ wania, w srodku w postaci pylu to proszki orga¬ niczne lub nieorganiczne, odznaczajace sie duzym ciezarem nasypowym i bardzo duza sypkoscia, a takze malym polem powierzchni wlasciwej i nis¬ ka wchlanialnoscia cieczy. Odpowiednie srodki ulatwiajace mielenie to naturalne ily, ziemia okrzemkowa i syntetyczne wypelniacze mineralne, wywodzace sie od krzemu lub krzemionki.Sposród jonowych i niejonowych czynników zwilzajacych najbardziej odpowiednie sa zwilzacze i emulgatory. Korzystne sa srodki stale ze wzgle¬ du na latwosc wprowadzenia ich do preparatu, ale niektóre ciekle czynniki niejonowe równiez sa odpowiednie do stosowania w preparatach w po¬ staci pylów.Jako nosniki pylów korzystnie stosuje sie taUfi mikowe, pirofilit, geste ily kaolinowe, pyl tyto¬ niowy i mielone fosforany wapniowe wydobywane jako kruszywo.Jako srodki ulatwiajace mielenie korzystnie sto¬ suje sie il atapulgitowy, ziemie okrzemkowa, dro¬ bnoziarnista krzemionke syntetyczna oraz synte¬ tyczne krzemiany wapnia i magnezu.Korzystnymi zwilzaczami sa alkilobenzeno- i al- kilonaftalenosulfoniany, estry kwasu siarkowego i alkoholi tluszczowych, aminy lub amidy kwaso¬ we, estry dlugolancuchowychy kwasów i izotionia- nu sodu, estry sulfobursztynianu sodu, siarczano¬ wane i sulfonowane estry kwasów tluszczowych, produkty sulfonowania ropy naftowej, sulfonowa¬ ne oleje roslinne i dwu-IH-rz. glikole acetylenowe.Korzystnymi czynnikami dyspergujacymi sa me¬ tyloceluloza, polialkohol winylowy, lignosulfonia- ny, polimeryczne alkilonaftalenosulfoniany, nafta- lenosulfonian sodu, bisnaftalenosulfonian polime- tylenowy i sole sodowe tauryna podstawione przy11 atomie azotu grupa metylowa oraz ugrupowaniem dlugolancuchowego kwasu.W srodku wedlug wynalazku w postaci pylu, obojetny staly nosnik stanowi zwykle od okolo 30 do 90% wagowych preparatu. Czynnik ulatwia¬ jacy mielenie stanowi 5 do 50% wagowych prepa¬ ratu, a czynnik zwilzajacy od 0% do 1,0% wago¬ wego preparatu. Srodek w postaci pylu moze po¬ nadto zawierac inne substancje powierzehniowo- -czynne, takie jak czynniki dyspergujace, w ilos¬ ci do okolo 0,5% wagowych oraz niewielkie ilosci substancji zapobiegajacych zlepianiu oraz anty¬ statycznych. Wielkosc czastki nosnika wynosi za¬ zwyczaj 30—50 jum.Srodek wedlug wynalazku w postaci koncentra¬ tu do emulgowania stanowi zwykle roztwór sub¬ stancji aktywnej w rozpuszczalniku niemieszaja- cym sie z woda, z dodatkiem czynnika emulgu¬ jacego. Przed uzyciem koncentrat rozciencza sie woda, otrzymuja zawieszona emulsje kropli roz¬ puszczalnika.Typowymi rozpuszczalnikami stosowanymi w koncentratach do emulgowania sa oleje roslin¬ ne, chlorowane weglowodory, a takze niemiesza- jace sie z woda etery, estry i ketony.Typowymi emulgatorami sa anionowe lub nie¬ jonowe srodki powierzchniowo czynne lub ich mieszaniny. Ich przykladami sa dlugolancuchowe alkilo- lub merkaptopolieitoiksyalkohole, alkiloarylo- polietoksyalkohole, estry sorbitu i kwasów tlusz¬ czowych, polioksyetylenoetery estrów kwasów tluszczowych i sorbitu, estry glikoli polioksyetyle- nowych i kwasów tluszczowych lub kalafonio- wych, produkty kondensacji tluszczowych alkilo- amidów oraz sole wapniowe lub sole amin i es¬ trów kwasu siarkowego i alkoholi tlus*zczowych, a takze rozpuszczalne w olejach produkty sulfo¬ nowania ropy naftowej, a korzystnie mieszaniny, powyzszych emulgatorów. Takie emulgatory sta¬ nowia 1—10% wagowych calego preparatu.Srodek wedlug wynalazku w postaci koncentra¬ tu do emulgowania zawiera okolo 15—50% wago¬ wych substancji aktywnej, okolo 40—82% wago¬ wych rozpuszczalnika i okolo 1—10% wagowych emulgatora. Mozna równiez wprowadzac inne do¬ datki, takie jak czynniki ulatwiajace rozprowa¬ dzanie i zwiekszajace przyczepnosc.Srodek wedlug wynalazku w postaci granulek i pastylek zawiera substancje aktywna przylega¬ jaca do matrycy lub rozproszona w matrycy, któ¬ ra stanowi spoisty, obojetny nosnik o wymiarach mikroskopowych. Typowo czastka ma srednice okolo 1—2 mm. W celu ulatwienia wymywania substancji aktywnej z granulek lub pastylek, czes¬ to do preparatu wprowadza sie czynniki po¬ wierzchniowo-czynne'. , Nosnik korzystnie jest pochodzenia mineralnego, zwykle jednego z clwóch typów. Pierwszy typ nos¬ nika to porowate, absorbujace, wstepnie uformo¬ wane granulki, np. wstepnie uformowany i prze¬ siany, granulowany , atapulgit lub spieniany na goraco, granulowany, przesiany wermikulit. Na kazdym z nich rozpyla sie roztwór substancji ak¬ tywnej, która ulega zaadsorbowariiu w ilosci do 50% wagowych calego preparatu. Drugi typ nos- 18.122 1Z nika, nadajacy sie takze do stosowania w pastyl¬ kach, to wstepnie sproszkowane ily kaolinowi, . ... uwodniony atapulgii lub ily bentonitowe w pos¬ taci soli sodowych, wapniowych lub magnezowych. 5 Wprowadza sie takze sole rozpuszczalne w wo¬ dzie, np. sole sodowe, ulatwiajace rozpad granu¬ lek i pastylek w obecnosci wilgoci. Skladniki te miesza sie z substancja aktywna i z tak otrzyma¬ nej mieszaniny formuje sie granulki lub pastylki, 10 z których po wysuszeniu otrzymuje sie preparat ze skladnikiem aktywnym równomiernie rozpro¬ wadzonym w calej masie. Mozna wytwarzac gra¬ nulki i pastylki zawierajace 25—30% wagowych substancji czynnej, ale zwykle optymalne rozpro- 15 wadzenie uzyskuje sie przy stezeniu 10% wago¬ wych. Rozmiar ziaren preparatu korzystnie wyno¬ si okolo 0,5-«-l,l mm.Jako czynnik zwilzajacy zazwyczaj stosuje sie typowy zwilzacz anionowy lub niejonowy. Dobór 20 * odpowiedniego czynnika zwilzajacego zalezy od rodzaju granulek. Jezeli na wstepnie uformowane granulki rozpyla sie substancje czynna w postaci cieklej, najbardziej odpowiednie sa niejonowe, ciekle czynniki zwilzajace, mieszajace sie ze sto- 25 sowanym rozpuszczalnikiem. Zwiazki tego typu nosza ogólnie nazwe czynników emulgujacych. Sa to takie zwiazki jak alkilowoarylowe polietery alkoholi, alkilowe polietery alkoholi, polioksyety¬ lenoetery estrów kwasów tluszczowych i sorbitu, 30 estry glikoli polioksyetylenowych i kwasów tlusz¬ czowych i kalafoniowych, produkty kondensacji alkiloamidów tluszczowych, rozpuszczalne w ole¬ jach produkty sulfonowania ropy naftowej lub olejów roslinnych, badz tez ich mieszaniny. Czyn¬ na niki te stanowia zwykle do okolo 5% wagowych calego preparatu.Jezeli substancje aktywna najpierw miesza sie ze sproszkowanym nosnikiem i w takiej postaci poddaje granulowaniu lub wytwarza z nich pas- 40 tylki, równiez mozna stosowac ciekle, niejonowe czynniki zwilzajace, ale korzystnie w etapie mie¬ szania wprowadza sie jeden ze stalych, sproszko¬ wanych anionowych czynników zwilzajacych, wy¬ zej podanego typu. Czynnik zwilzajacy stanowi 45 wówczas okolo 0—2% wagowych calego preparatu.Tak wiec srodek wedlug wynalazku w postaci granulek lub pastylek korzystnie zawiera od oko¬ lo 5 do 30% wagowych substancji aktywnej, oko¬ lo 0% do 5% wagowych czynnika zwilzajacego -° i okolo 65 do 95% wagowych obojetnego, stalego nosnika.Srodek wedlug wynalazku w postaci mikrokap- sulek sklada sie z zamknietych kropelek lub gra¬ nulek substancji aktywnej. Materialem otaczaja- 55 cym jest obojetna, porowata przepona, pozwalaja¬ ca na stopniowe zwalnianie substancji do otocze¬ nia, z kontrolowana szybkoscia, przez ókresiony okres czasu. Mikrokapsulki typowo maja srednice 1—50 nm. 60 Zamknieta w kapsulce faza ciekla stanowi zwy¬ kle okolo 50 do 95% wagowych calej kapsulki i poza substancja aktywna moze zawierac nie¬ wielkie ilosci rozpuszczalnika.Zamkniete w kapsulce granulki charakteryzuja es sie tym, ze ujscia porów nosnika sa w nich zarn*138122 13 14 kniete porowata membrana, dzieki czemu zawarta w nich ciecz zawierajaca substancje aktywna jest uwalniana z kontrolowana szybkoscia. Typowa srednica granulek wynosi od 1 mm do 1 cm.W rolnictwie stosuje sie zwykle granulki o sred- 5 nicy od okolo 1 do 2 mm. Uzyteczne sa zarówno granulki utworzone przez wytlaczanie, spiekanie czy stapianie, jak równiez materialy w postaci naturalnej. Przykladowe nosniki tego typu to wer¬ mikulit, spiekane granulki ilu, kaolin, il atapulgi- 10 towy, trociny i granulowany wegiel.Kapsulki wytwarza sie z takich substancji jak gumy naturalne i syntetyczne, materialy celulozo¬ we, kopolimery styrenu z butadienem, pochodne poliakrylonitrylu, poliakrylany, poliestry, poliami- 15 dy, poliuretany i ksantogenian skrobi.Kazdy z wyzej wymienionych preparatów przy¬ gotowuje sie w postaci gotowej do uzycia, zawie¬ rajacej substancje aktywna i inne skladniki (roz¬ cienczalnik, emulgatory,* srodki powierzchniowo 20 • czynne itp.), badz tez w postaci wymagajacej zmieszania w zbiorniku poszczególnych skladni¬ ków preparatu.Ogólnie, srodek wedlug wynalazku nanosi sie dowolnym, znanych sposobem, na glebe, nasiona, 25 sadzonki, rosliny lub na zalane pola. Preparaty w postaci pylu i cieczy nanosi sie przy uzyciu opylaczy proszkowych, rozpylaczy drazkowych i recznych oraz rozpylaczo-opylaczy. Preparaty w postaci pylu lub rozpylane nanosi sie takze z sa- 30 molotów, gdyz sa skuteczne w bardzo malych dawkach. W celu modyfikacji lub kontroli wzros¬ tu kielkujacych nasion lub wschodzacych sadzo¬ nek preparaty w postaci pylu i cieczy nanosi sie znanymi sposobami na glebe i rozprowadza w niej 35 na glebokosc co najmniej 1,25 cm pod powierzch¬ nia. Dokladne wymieszanie srodka z czastkami gleby nie jest konieczne. Wystarczajace jest na¬ niesienie srodka przez rozpylanie lub zraszanie powierzchi gleby. Srodek wedlug wynalazku moz- 40 na takze dodawac do wody irygacyjnej, doprowa¬ dzanej na poddane zabiegowi pole. Taki sposób nanoszenia umozliwia wnikanie srodka do gleby w miare absorbowania wody. Srodek wedlug wy¬ nalazku w postaci pylu, granulek lub cieczy, po 45 naniesieniu na powierzchnie gleby moze byc wpro¬ wadzony pod jej powierzchnie znanymi sposoba¬ mi, takimi jak bronowanie brona talerzowa lub ciezka, badz mieszanie.Srodek wedlug wynalazku mozna równiez wpro¬ wadzac do gleby poprzez system rowów nawad¬ niajacych, dodajac go bezposrednio do wody w rowach irygacyjnych tuz przed nawadnianiem pola. Sposób ten mozna stosowac pod kazda sze¬ rokoscia geograficzna niezaleznie od opadów, po¬ niewaz zapewnia on uzupelnienie naturalych opa¬ dów deszczu w krytycznych stadiach rozwoju ros¬ lin. Typowo, srodek dodaje sie do wody w rowach irygacyjnych w takiej ilosci, aby otrzymac ste¬ zenie okolo 10—150 ppm. Nawadnianie prowadzi sie stosujac system zraszaczy, bruzd powierzch¬ niowych lub zalewajac powierzchnie pola. Sposób ten jest najskuteczniejszy, gdy zabieg przeprowa¬ dza sie przed wykielkowanem chwastów, albo wczesna wiosna, albo w ciagu 2 dni po uprawie¬ niu pola.Skuteczna chwastobójczo ilosc srodka wedlug wynalazku zalezy od rodzaju zwalczanych roslin lub ich nasion. Stosowana dawka substancji ak¬ tywnej waha sie od 0,0112 kg/ha do^ okolo 56 kg/ /ha, korzystnie od 0,112 do okolo 28 kg/na, zalez¬ nie od calkowitych kosztów i zadanych wyników.Oczywiste jest, ze stosowanie srodków wykazuja¬ cych nizsza aktywnosc chwastobójcza wymaga zwiekszenia dawki substancji aktywnej dla uzys¬ kania tego samego stopnia zwalczania.Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy, który obok znanych, dopuszczalnych w rolnictwie nosników i/albo sub¬ stancji pomocniczych zawiera skuteczna chwasto¬ bójczo ilosc substancji aktywnej, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera nowa, flu¬ orowana pochodna N-podstawionego pirolidonu-2 o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunku, w którym X oznacza grupe trójfluorometylowa, atom chloru lub grupe cyjanowa. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera N~(3-trójfluoro- metylo-4-fluorofenylo)-3-chloro-4-chlorometylopiro- lidon-2. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera N-(3-chloro-4- : -fluorofenylo)-3-chloro-4-chlorometylopirolidon-2. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera N-(3-cyjano-4- -fluorofenylo)-3-chloro-4-chlorometylopirolidon-2.X 0 a PL PLThe subject of the invention is a herbicide which, in addition to the known agricultural carriers and / or auxiliaries, contains as active substances a new fluorinated derivative of N-substituted pyrrolidone-2. Herbicides are commonly used in agriculture to increase yields. basic crops such as corn, soybean or rice, and for destroying weeds growing along roads and railways. These agents effectively destroy or inhibit the development of undesirable vegetation that absorbs soil nutrients from crops, and due to their ability to destroy weeds, they improve the aesthetic appearance of roads and railroads. Numerous herbicides known today are divided into two types - means that are used before and after the emergence of plants. Pre-emergence herbicides are usually incorporated into or applied to the soil before the plants germinate, while post-emergence agents are usually applied to the soil. the surfaces of weeds or other undesirable plants after their emergence from the soil. Some herbicides have a wide range of action and destroy not only weeds but also crops. Other agents are selective and effective against weeds, but are substantially non-active against some arable crops. U.S. Patent No. 4,110,105 discloses that aromatic N-substituted halogenated pyrrolidone-2 exhibits herbicidal activity, both before and after as well as after the emergence of such undesirable grass plants and weeds, such as, for example, haemorrhage, trichinella, vaccinia or deaf oats. production or more selective over various crops. It has now been found that certain new derivatives of pyrrolidone-2 described in US Pat. No. 4,110,105 show high herbicidal activity and the ability to regulate plant growth, especially with regard to such weeds as hair, deaf oats, marinades or mustard. In addition, they have a high selectivity with respect to cereal crops such as wheat, rice and barley. Herein, the term "herbicide" refers to a composition which controls or modifies plant growth. "Herbicidally effective amount" means that the amount of the agent which causes the plant growth modification. The term "plants" means seedlings, seedlings and germinating plants, including roots and soil parts. deterioration, retardation of development, leaf tomorrhoea, drying out, dwarfing, formation of logs, destruction of leaves, etc. The term "selectivity" denotes the ability to effectively combat the growth of weeds, in conjunction with such harmful effects on certain arable plants. The herbicide of the invention is used to control undesirable vegetation by applying it in an amount herbicide effective to the surface or site where the weeds are to be destroyed. The new active compounds of the invention are covered by the general with the formula shown in the figure, in which X represents a trifluoromethyl group, a chlorine atom or a cyano group. The formula is N- (3-cyano-4-fluorophenyl) -3-chloro-4-chloromethylpyrrolidone-2, N- {3-trifluoromethyl-4-fluorophenyl) -3-chloro-4-chloromethylpyrrolidone-2 and. N- (3-chloro-4-fluorophenyl) -3-chloro-4-chloromethylpyrrolidone-2. These compounds are prepared by reacting the appropriate aniline derivative with dichloroacetyl chloride, and the resulting acetane derivative is then obtained. Lidium is alkylated and cyclized with a transition metal catalyst. The preparation of the new pyrrolidone-2 derivatives is shown below in Examples I, II and III. volumes of 250 ml are equipped with a heating jacket, magnetic stirrer, reflux condenser, nitrogen inlet and thermometer. 6.25 g (0.0218 mol) of N-allyl-N- {3-cyano-4-fluorophenyl) dichloroacetamide dissolved in 70 ml of toluene were placed in the flask. Then, 0.77 g (0.008 mol) of di-n-butylamine was added dropwise to the solution, followed by addition of 0.11 g (0.0011 mol) of cuprous chloride. The resulting solution was slowly heated to 90 ° C and kept at this temperature for 3 hours, then cooled to room temperature, washed twice with 100 ml of water and concentrated under reduced pressure to give 3.0 g of ( 71.4%) of a viscous dark brown oil which, after identification by known analytical methods, turned out to be the title compound. Example II. Preparation of N- {3-trifluoro-methyl-4-fluorophenyio) -3-chloro-4-chloromethylpyrrolidone-2. 4.3 g (9.8 mol) of N-allyl-N- {3-trifluoromethyl-4-fluorophenyl) dichloroacetamide was dissolved in 50 ml of toluene and placed in a 100 ml three-necked bottom flask with heating mantle, magnetic stirrer, thermometer and reflux cooler. 48 mg (0.49 mmol) of cuprous chloride and 0.45 ml (2.7 mmol) of di-n-tetylamine were added to the solution, and the content of the kclb was heated to 90-95 ° C with stirring. After two hours, the reaction was complete. The reaction mixture was cooled to room temperature, washed three times with 25 ml of aqueous HCl, dried over magnesium sulfate, and the solvent was stripped off under reduced pressure to give a dark-colored oil, which was identified known analytical methods as the title compound Example III. Preparation of N- (3-Chloro-4-fluorophenyl) -3-chloro-4-chloromethylpyrrolidone-2. A 100 ml three-neck round bottom flask was equipped with a heating jacket, magnetic stirrer, thermometer and reflux condensers. 24 97 g (0.084 mol) of N-allyl-N- (3-chloro-4-fluorophenyl) dichloroacetamide dissolved in 100 ml of toluene, 41.6 ml (0.064 mol) of cuprous chloride and 3.89 ml ( 0.023 mol) of di-n-butylamine. The solution was heated to a temperature of about 90-95 ° C and held at that temperature for 3 hours. It was then cooled to room temperature and washed three times with 50 ml of 3% aqueous hydrochloric acid, dried over magnesium sulfate and the solvent was removed under reduced pressure to give a dark colored oil which partially crystallized on standing overnight. This product was column chromatographed on a silica gel column using a 1: 1 mixture of ethyl acetate and hexane as eluent. A dark oil was obtained which was dissolved in 40 ml of cyclohexane. After 2 days, the solution was drained to obtain 7.21 g of pinkish-yellow crystals. The composition of the product was confirmed by analytical methods. Other compounds of the formula given in the figure are obtained in an analogous manner, after dissolving the starting materials in a solvent and restructuring under the influence of cuprous chloride and di-n-butylamine. active N- (3-trifluoromethyl-4-fluorophenyl) -3-chloro-4-cMoromethylpyrrolidone-2. This herbicide has been found to have a particularly high herbicidal activity against a wide variety of weeds, both when applied before and after emergence and is selective for rice, wheat, corn and sorghum. Example IV. Study of herbicidal activity. The following example shows the results of tests on the herbicidal activity of an agent according to the invention. The degree of weed control was compared in the treated and control containers. A sandy loam soil in Liver-more, California was used. 17-17-17 (N-P205-K20 by weight) fertilizer was added to the soil in an amount up to 50 ppm for the soil and 100 ppm of Captan - a fungicide to be used The soil prepared in this way was placed in containers 7.5 cm deep, 15 cm wide and 25 cm long. The soil is compacted, leveled and marked with 6 grooves, the length of which is equal to the width of the containers. The following species of weed were tested: m & tzz 6 In the study of herbicidal activity before germination, the agent was added to the soil before sowing of the seeds, in the amount given in the table. In the study of herbicidal activity - after emergence - the agent was sprayed 12 days after sowing the seeds. A spraying solution was prepared by dissolving 60 mg of the compound in 20 ml of acetone containing 1% of Tween R 20 (polyoxy sorbitol monolaurate) and 20 ml of water was added to the solution thus obtained. The solution ... was sprayed in the amount of 9.5 l / ha, which corresponds to the dose of 4.48 kg / ha. Different application rates were achieved by varying the concentration of the solution or its quantity. In both cases, in both the pre- and post-emergence herbicidal testing, the degree of weed control was assessed at approximately 12-14 days after application; the measure as pro-erotic damage to plants in relation to plants of the same species and age, untreated. The grading scale ranged from 0% to 100%, with 0% being no activity for a given plant and the same degree of development with the control plants, and 100% being complete damage. The results of the trials are summarized in the tables below. that the agent according to the invention has herbicidal activity before and after emergence against a wide variety of weed species, but is selective, i.e. harmless to grass crops such as wheat, rice or sorghum. Table 1 Herbicidal Activity Test 1 Compound 1 No. 1 2 3 1 2 3 L ~ - ~ J Application Rate (kg / ha) 4.48 4.48 4.48 4.48 4.48 4.48 4.48 4.48 4.48 4, 48 4.48 4.48 mi i ii ^ ii ¦ ¦ ni m iiui '. » Way Before After Before After Before After Before After Before After Before After | Degree of control (%) Broad-leaved weeds |. AMG 45 60 75 75 30 "70 CD 65 ¦85 75 75 100 40 VL 75 1 65 75 50 50 40" MD AVE 80 75 98 90 .- 90 80. 66 71 81 73 68 58 -. Grass weeds | FT 95 S5 100 85 • 95 70 WG 95 55 100 85 65 20 WO 85 45 90 90 20 15 AVE * 92 55 97 87 60 35 YNS 1 40 and 10 40 50 0 10 .. "..... 'II' .U.! ._!. ,, * ¦ Broad-leaved weeds:. Abbreviation A; - Ipomoea purpurea - morning glory AMG B: Xanthium sp. - turnip CB C: Sesbania exaltata - sesbania SESB D: Abutilon theophrasti - damse VL 5 E: Brassica sp. - mustard MD F: Solanum sp. - Canadian gesiówka SP G: Amaranthus ps. - quack PW Grass weeds: * H: Cyperus exculentus - edible tiger beetle YNS I: Bromus tectorum - roof stoklosa DB J: Setaria sp. FT K: Lolium multiflórum - zycica ARG L: Echinochloa crusgalli - wakrota "WG M: Sorghum bicolor - Japanese sorghum SHC N: Avena fatua - deaf oats WO The following crops were sown at the same time: O: Glycine mox - SOY soybean seed - O: ream RC 20 Q: Gossypium hirsutum - cotton COT R: Zea mays - maize CN S: Triticum aestivum - wheat WH T: Sorghum bicolor - sorghum, ML U: Beta vulgaris - sugar beet SB 25 Sown enough seeds to obtain ac in each groove, several cuttings over a distance of 2.5 cm. The containers were placed in a greenhouse at 21-30 ° C and watered daily by sprinkling. 13 * 122 T · 1 · N- (3 -chloro-4-fluorophenyl) -3-chloro-4-chloro-AVE = average value for FT, WG and WO methylpyrrolidone-2 Before = herbicidal activity test before 2 = N- (3-trifluoromethyl-4-fluorophenyl) -3 -chloromethylpyrrolidone-2 Po = herbicidal activity test after yield- 3 = N- <3-methylpyralidone-2 Table 2 Herbicidal activity test Compound No. 1 1 1 2 1 2 m ¦ Application | Rate (kg / ha) 2. 1.12 2.24 1.1 * 2.24 0.28 0.56 1.12 2.24 4.48 0.28 0.56 1.12 2.24 1.12 2.24 1.12 2.24 0.28 0.56 1.12 \ 2.24 4.48 0.28 0.56 1.12 2.24 Method 3 After After Before Before Before Before Before Before After After After After • Before Before Before Before Before Before Before After After After Degree of control (%) | Broad-leaved weeds | AMG 4 20 34 35 1 50 20 35 45 55 100 20 35. 40 55 CD 5 35 40 0 0 0 20 30 40 50 35 45 55 75 SES j VL | 6 1 7 45 55 0 20 20 30 35 100 100 60 70 80 100 25 and 40 '' ¦'¦ 0 0 35 55 100 100 100 40 100 100 100 MD | 8! 40 70 35 50 50 80 90. 100 100 65 70 85 100 SP 9 I 35 50 0 25 35 55 80 100 100 50 60 75 80 PW 10 40 60 35 75 60 70 80 90 100 40 60 75 85 AVE | 11 1 34 51 15 32 31 49 66 84 93 44 63 73 85 Grass weeds | DB 0 0 0 25 0 20 35 50 100 20 30 40 69 FT 0 20 80 100 60 80 100 100 100 65 75 80 | 90 ARG 0 25 35 .0 20 45 80 100 0 25 40 65 WG 0. 25 35 60 35 70 80 100 100 25 35 40 70 SHC 20 35 25 35. 3-0 60 80 100 100 30 40 55 | 75 WO 0 0 0 0 20 40, 65 100 100 25 35 50 | 70 AVE * 3 13 28 43 23, 48 83 88 ioo 28 40 51 | 73 YNS 0 0 0 0 20 40 50 65 85 0 30 45 | 60 '"i' i" m \ 138122 continuation of table II 1 1 1 2 2 2 1.12 2.24 1.12 2.24 0.28 0.56 1.12 2.24 4.48 ¦ - 0 , 28 0.56 • 1.12 2.24 3 After After Before Before Before Before Before Before After After After After 4 SOY 40 50 35 45 30 40 50 100 100 70 80 90 100 5 RC 0 0 0 0 10 30 40 i: 1 90 0 0 .20 40 [6 7 8 Crops COT 45 60 0 0 0 0 20 30 45 70 80 100 100 CN 0 20 0 0 10 35 55 70 80 10 '35 ¦ 45 60 WH 0 20 0 0 0 0 0 10 35 0 0 20 25 9 ML 0 25 0 0 0 35 45 60 85 20 30 40 50 10 SB 40 55 1 40 75 • 40 60 100 100 100 40 60 65 70 AVE = average value for DB, FT, ARG, WG, SHC and WO The herbicide according to the invention is used to control undesirable vegetation both before and after sprouting, by applying it topically to the soil before or after plant emergence, as well as to its surfaces. The agent is used in the form of a preparation suitable for the intended method of application, containing additional ingredients or carriers, both inert and active. Examples of ingredients or carriers used in the preparation of the composition of the invention are water, organic solvents, dust carriers, granule carriers, surfactants, oil and water, water-in-oil emulsions, wetting agents, dispersants and emulsifiers. are typically used in the form of a dust, an emulsifiable concentrate, granules and pellets or microcapsules. The dust is a dense, dry powder formulation. avoid being carried by the wind to areas where their presence is undesirable. They mainly contain an active substance and a dense, loose, solid carrier. The action of dusts is sometimes improved by adding a wetting agent, and in order to facilitate their preparation, it is often necessary to add an inert, absorbing agent that facilitates grinding. In the composition according to the invention in the form of a dust, the inert carrier may be of both vegetable and mineral origin, the wetting agent preferably becoming anionic or non-ionic, and suitable absorbing grinding aids are of mineral origin. 45 50 55 65 Inert solid carriers suitable for use, in the form of a dust, are organic or inorganic powders, which have a high bulk density and very high flow properties, as well as a low surface area and low liquid absorption. Suitable grinding aids are natural clay, diatomaceous earth and synthetic mineral fillers, derived from silicon or silica. Of the ionic and non-ionic wetting agents, wetting agents and emulsifiers are the most suitable. Solids are preferred for ease of incorporation into the formulation, but some liquid nonionic agents are also suitable for use in dust formulations. Alumina, diatomaceous earth, fine-grained synthetic silica, and synthetic calcium and magnesium silicates are preferred as grinding aids. Alkylbenzene, kelene and alkylene wetters are the preferred wetting agents. sulfuric acid and fatty alcohols, acid amines or amides, sodium long-chain acid esters of sodium isothionate, sodium sulfosuccinate esters, sulfated and sulfonated fatty acid esters, petroleum sulfonation products, sulfonated vegetable and di-IH oils. noun acetylene glycols. Preferred dispersants are methylcellulose, polyvinyl alcohol, lignosulfonates, polymeric alkyl naphthalene sulfonates, sodium naphthalene sulfonate, polymethylene bisnaphthalenesulfonate, and sodium taurine substituted with a methyl group at the nitrogen atom and a alkyl chain moiety of the invention. In the form of the dust, the inert solid carrier typically comprises from about 30 to 90% by weight of the formulation. The grinding aid comprises 5 to 50% by weight of the formulation and the wetting agent 0 to 1.0% by weight of the formulation. The dust can further contain other surfactants such as dispersants in an amount of up to about 0.5% by weight and small amounts of anti-sticking and anti-static substances. The particle size of the carrier is usually 30 to 50 µm. The emulsifiable concentrate according to the invention is usually a solution of the active ingredient in a water-immiscible solvent with the addition of an emulsifying agent. Before use, the concentrate is diluted with water to obtain a suspended emulsion of solvent drops. Typical solvents used in emulsifiable concentrates are vegetable oils, chlorinated hydrocarbons, as well as water-immiscible ethers, esters and ketones. Typical emulsifiers are anionic or non-ionic surfactants or mixtures thereof. Examples of these are long-chain alkyl or mercapto polyethoxy alcohols, alkylaryl polyethoxy alcohols, sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitan esters of fatty acid esters and sorbitol, polyoxyethylene glycol esters of fatty acids or rosin fatty acids and calcium amide condensation products. or salts of amines and esters of sulfuric acid and sulfuric alcohols, as well as oil-soluble sulfonation products of petroleum, and preferably mixtures of the above emulsifiers. Such emulsifiers constitute 1-10% by weight of the total preparation. The emulsifiable concentrate according to the invention contains about 15-50% by weight of active substance, about 40-82% by weight of solvent and about 1-10% by weight of solvent. by weight of the emulsifier. Other additives, such as dispersing agents and adhesion promoters, can also be incorporated. The granules and pellets according to the invention contain the active substance adhering to the matrix or dispersed in the matrix, which is a coherent, inert carrier with dimensions of microscopic. Typically the particle has a diameter of about 1-2 mm. In order to facilitate the elution of the active ingredient from the granules or lozenges, surface-active agents are added to the formulation. The carrier is preferably of a mineral origin, usually of two types. The first type of carrier is porous, absorbent, pre-formed granules, eg, pre-formed and screened, granular, attapulgite or hot-blown, granular, screened vermiculite. On each of them a solution of the active substance is sprayed, which is adsorbed in the amount of up to 50% by weight of the entire preparation. The second type of nose, which is also suitable for use in lozenges, is pre-powdered kaolin. ... hydrated atapulgi or bentonite ils in the form of sodium, calcium or magnesium salts. Also included are water-soluble salts, for example sodium salts, to disintegrate granules and pellets in the presence of moisture. These ingredients are mixed with the active ingredient and the mixture thus obtained is formed into granules or pellets, from which, after drying, a preparation with the active ingredient uniformly distributed throughout its mass is obtained. It is possible to produce granules and pellets containing 25-30% by weight of active ingredient, but usually an optimal distribution is obtained at a concentration of 10% by weight. The grain size of the formulation is preferably about 0.5-1.1 mm. A conventional anionic or non-ionic humidifier is usually used as the wetting agent. The choice of 20 * appropriate wetting agent depends on the type of granules. If the active ingredient is sprayed onto the pre-formed granules in liquid form, non-ionic, liquid wetting agents which are miscible with the solvent used are most suitable. Compounds of this type are generally called emulsifying agents. These are compounds such as alkylaryl alcohol polyethers, alkyl alcohol polyethers, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene glycol esters of fatty and rosin acids, condensation products of fatty alkylamides, oil-soluble sulfonation products of petroleum or oils. plants, or their mixtures. These factors usually constitute up to about 5% by weight of the total preparation. If the active substance is first mixed with a powdered carrier and granulated as such, or made into pastes, liquid non-ionic wetting agents can also be used, but preferably in one of the solid powdered anionic wetting agents of the above-mentioned type is introduced into the mixing stage. The wetting agent then constitutes about 0-2% by weight of the total preparation. Thus, the composition according to the invention in the form of granules or pellets preferably contains from about 5 to 30% by weight of the active ingredient, about 0% to 5% by weight of the wetting agent - And about 65 to 95% by weight of an inert solid carrier. The microcapsules of the invention consist of closed droplets or granules of the active ingredient. The surrounding material is an inert, porous diaphragm that allows the substance to be released gradually into the environment at a controlled rate over a period of time. Microcapsules typically have a diameter of from 1 to 50 nm. 60 The encapsulated liquid phase is usually about 50 to 95% by weight of the entire capsule and may contain a small amount of solvent in addition to the active ingredient. The encapsulated granules are characterized by the fact that the openings of the carrier pores are completely 14 kinky porous membrane, thanks to which the liquid containing active substances contained in them is released at a controlled rate. The typical diameter of the pellets is from 1 mm to 1 cm. In agriculture, pellets with a diameter of about 1 to 2 mm are usually used. Both granules formed by extrusion, sintering or fusing are useful, as well as natural materials. Examples of carriers of this type are vermiculite, sintered il pellets, kaolin, attapulgite il, sawdust and granulated carbon. Capsules are made of substances such as natural and synthetic rubbers, cellulose materials, styrene-butadiene copolymers, polyacrylonitrile derivatives. , polyacrylates, polyesters, polyamides, polyurethanes and starch xanthate. Each of the above-mentioned preparations is prepared in a ready-to-use form, containing the active substance and other ingredients (thinner, emulsifiers, surfactants). active ingredients, etc.), or in a form requiring the mixing of the individual components of the preparation in a tank. In general, the agent according to the invention is applied by any known method to soil, seeds, seedlings, plants or flooded fields. Preparations in the form of dust and liquids are applied with the use of powder dusters, roller and hand sprayers as well as spray-dusters. Dust and spray formulations are also applied from airplanes because they are effective at very low doses. In order to modify or control the growth of germinating seeds or emerging seedlings, the dust and liquid preparations are applied to the soil by known methods and spread therein to a depth of at least 1.25 cm below the surface. It is not necessary to thoroughly mix the agent with soil particles. It is sufficient to apply the agent by spraying or drenching the surface of the soil. The agent according to the invention may also be added to irrigation water which is supplied to the treated field. This method of application allows the agent to penetrate into the soil as it absorbs water. The agent according to the invention in the form of a dust, granules or a liquid, after being applied to the surface of the soil, can be applied under the soil surface by known methods, such as harrowing a disc or heavy-duty harrow, or by mixing. by pouring into the soil through a system of irrigation ditches by adding it directly to the water in the irrigation ditches just before irrigating the field. This method can be used at any latitude regardless of rainfall, since it provides replenishment of natural rainfall at critical stages of plant development. Typically, the agent is added to the irrigation water in such an amount as to obtain a concentration of about 10-150 ppm. Irrigation is carried out by using a sprinkler system, surface furrows or by flooding the surface of the field. This method is most effective when the treatment is carried out before the germination of the weeds, either in early spring, or within 2 days after the cultivation of the field. The herbicidally effective amount of the agent according to the invention depends on the type of plants or their seeds to be controlled. The dose of active ingredient used varies from 0.0112 kg / ha to about 56 kg / ha, preferably from 0.112 to about 28 kg / ha, depending on the total cost and the desired results. having a lower herbicidal activity, it is necessary to increase the dose of active ingredient in order to obtain the same degree of control. a new, fluorinated N-substituted pyrrolidone-2 derivative of the general formula in which X represents a trifluoromethyl group, a chlorine atom or a cyano group. 2. The measure according to claim A process as claimed in claim 1, characterized in that the active substance is N- (3-trifluoromethyl-4-fluorophenyl) -3-chloro-4-chloromethyl-2-pyrrolidone. 3. The measure according to claim A process as claimed in claim 1, characterized in that the active substance is N- (3-chloro-4-: -fluorophenyl) -3-chloro-4-chloromethyl-2-pyrrolidone. 4. The measure according to claim 2. A method according to claim 1, characterized in that the active substance is N- (3-cyano-4-fluorophenyl) -3-chloro-4-chloromethylpyrrolidone-2.X 0 a PL PL