PL137745B1 - Method of manufacture of polyisocyanate-polyisocyanurates - Google Patents

Method of manufacture of polyisocyanate-polyisocyanurates Download PDF

Info

Publication number
PL137745B1
PL137745B1 PL1983240837A PL24083783A PL137745B1 PL 137745 B1 PL137745 B1 PL 137745B1 PL 1983240837 A PL1983240837 A PL 1983240837A PL 24083783 A PL24083783 A PL 24083783A PL 137745 B1 PL137745 B1 PL 137745B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
compound
groups
isocyanate
compounds
primary
Prior art date
Application number
PL1983240837A
Other languages
English (en)
Other versions
PL240837A1 (en
Original Assignee
Rhone Poulenc Specialites Chimiq
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rhone Poulenc Specialites Chimiq filed Critical Rhone Poulenc Specialites Chimiq
Publication of PL240837A1 publication Critical patent/PL240837A1/xx
Publication of PL137745B1 publication Critical patent/PL137745B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/02Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates of isocyanates or isothiocyanates only
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/30Only oxygen atoms
    • C07D251/34Cyanuric or isocyanuric esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/02Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates of isocyanates or isothiocyanates only
    • C08G18/022Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates of isocyanates or isothiocyanates only the polymeric products containing isocyanurate groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/77Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
    • C08G18/78Nitrogen
    • C08G18/79Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S521/00Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
    • Y10S521/902Cellular polymer containing an isocyanurate structure

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

Przedmiotem niniejszego wynalazku jest sposób wytwarzania poliizocyjaniano-poliizocyjanura- nów na drodze cyklotrimeryzacji katalitycznej poliizocyjanianów, przy zastosowaniu jako kataliza¬ torów zwiazków z grupami aminosililowymi, w którym poliizocyjaniany poddawane sa cyklotrimeryzacji w temperaturze 50-180°C, przy czym stosuje sie czynnik katalizujacy w ilosci 0,1-10% wagowych w odniesieniu do zastosowanego izocyjanianu polegajacy na tym, ze po osiagnieciu zadanej zawartosci ugrupowan izocyjanurowych katalizator poddaje sie zniszczeniu w temperaturze 50-180°C i w ciagu paru minut (ponizej 15 minut) przez dodanie zwiazku dezaktywujacego, wybranego ze zwiazków orga¬ nicznych (A), zawierajacych co najmniej jedna grupe hydroksylowa lub zwiazków otrzymanych w reakcji grupy izocyjanlanowej ze zwiazkiem organicznym (A), przy czym zwiazek organiczny (A), ewentualnie zawiera grupy lub atomy obojetne wzgledem grup izocyjanianowych oraz wybrany jest sposród alko¬ holi, fenoli, lub zwiazków organo-krzeaowych, zawierajacych grupe lub grupy hydroksysililowe* Zastosowanie tych dezaktywateró* daje nastepujace korzysci: zahamowanie zabarwienia i korozji itp* Nozna równiez, w zaleznosci od lotnosci wprowadzonego dezaktywatora, wyeliminowac go calkowi¬ cie, po zatrzymaniu reakcji cyklctriaseryzacji* Ponadto, mozliwosc dezaktywewania katalizatora za pomoca zwiazków z grupami hydroksylowymi byla caltewici* nieoczekiwana* ¥iadono bowiem, ze kata¬ lizatory cyklotrimeryzacji katalitycznej takie jak aminy trzeciorzedowe, pochodne metali alka* licznych lub metali ziem alkalicznyeh,zasady Kannicba traca swoja aktywnosc katalityczna wskutek dodania estru kwasu karbamizMHfego, spelniajacego role kokatallzatara i na ogól wytwarzanego bez¬ posrednio in situ, w srodowisku reakcyjnym przez dodanie alkoholu (na ogól drugorzedowego, chociaz moze byc plerwszorzedowy) lub fenolu (np* francuskie opisy patentowe nr 1 172 576, 1 304 301, 1 566 256, 2 290 459)* Dzialanie ta£ie jest równiez potwierdzone przez I»C« Kogona /Journal of American Chemical Society 73, rtr; 4911-4913 /1956// oraz przez J*E* Kresta i H#K# RSIEH /Makromol* Cbem* 1978, 179 /11/ 2779-^2/» Czynnikiem dezaktywujacym moze byc zwiazek organiczny (A) zawierajacy grupe hydroksylowa i wybrany z grupy enoli, alkoholi pierwszorzedowych, drugorzedowych lub trzeciorzedowych, fenoli, polifenoli* oksymów, zwiazków z grupami hydroksysilllowyml takich jak silanole, sllanodiole, siloksany lub polisilokeany z grupa lub grupami hydroksysilllowyml* Oczywiscie, jak juz wspomnia¬ no, poza grupa hydroksylowa* zwiazek (A) moze ewentualnie zawierac wszelkie grupy lub atomy obo¬ jetne w stosunku do grup izocyjanianowych, takie jak grupy estrowe, eterowe, amidowe, grupy or* ganometaliczne lub organo-metaloidowe itp* Jako enole stosuje sie zwiazki zawierajace najwyzej 10 atomów wegla, takie jak ^«dlketoqy, vP-ketoestry i $ -cyjanoestry, q# acetyloaceton, acetylooctan etylu, metylu lub pentylu, cyja- nooctan etylu. Jako monoalkohole, stosuje sie "karbinole* pierwszorzedowe, drugorzedowe lub trze¬ ciorzedowe zawierajace na ogól 1-6 atomów wegla* Alkohole te moga ewentualnie zawierac podstaw¬ niki obojetne w stosunku do ugrupowan izocyjanianowych takich jak grupy eterowe, estrowe, ami¬ dowe ltp» Alkohole te moga byc hydroksyorganosilanami lub hydroksyalkilosilanami* Zwiazki te opi¬ sano ponizej«137 745 3 Korzystnie, jezeli chce sie wyeliminowac calkowicie pozostalosc po dezaktywatorze, stosuje sie w sposobie wedlug wynalazku alkohole "proste% calkowicie weglowodorowe i zawierajace Balo wegla (najwyzej 6 atomów wegla), pierwszorzedowe lub drugorzedowe takie jak metanol, etanol, pro- panol, n-butanol, izopropanol, butanol drugorzedowy itp. Najkorzystniej stosuje sie monoalkohole pierwszorzedowe lub drugorzedowe o 3-6 atomach wegla, wskutek czego lotnosc ich jest niewielka, korzystnie butanol lub izopropanol* Mozna równiez stosowac jako zwiazek organiczny (A) poliol, ewentualnie podstawiony jedna lub wiecej obojetnymi grupami, takimi jak wyzej opisano* Jako przyklady mozna tu zacytowac: glicery¬ na 1,3-propylenoglikol, 1,4-butanodiol, trietylenoglikol, 1,3-oktanodiol, 1,4-butlnodlol, trime- tylopropan, eter monoetylowy lub metylowy glikolu dietelenowego (diglyme).Poliole maja na ogól 2-12 atomów wegla korzystnie 2-6 atomów wegla* Nalezy tu zauwazyc, ze zastosowanie ciezkiego, a wiec nie lotnego dezaktywatora, takiego jak poliol lub ciezki alkohol, pozwala odzyskac resztki sllikowanego katalizatora w pozostalosci po destylacji, po wyeliminowa¬ niu nadmiaru dlizocyjanianu i poliizocyjanlano-poliizocyjanuranu* Nozna w ten sposób, po odpo¬ wiedniej obróbce, zawracac caly krzem zwiazany z katalizatorem* Jako fenole mozna stosowac fenole mono lub policykliczna, zawierajace ewmntualnie jedna lub wiecej grupe fenolowa i zawierajace ewentualnie rózne podstawniki obojetne wzgledem grup izocy- janlanowych, takie jak grupy alkilowe, estrowe, eterowe, atomy chlorowca itp* Jako przyklady moz¬ na tu wymienic fenol, krezole, ksylenole, nonylofenol, tert-butylofenole, dlhydroksybenzen, 4,4*- dihydroksyblfenyl, 4,4#-dihydroksydifenylometan, hydroksynaftalen, naftalenodiol* Jako oksymy mozna stosowac ketooksymy lub aldoksymy otrzymane na drodze reakcji hydroksylo¬ aminy z aldehydami lub ketonami liniowymi lub cyklicznymi o najwyzej 10 atomach wegla; jako oksy¬ my mozna wymienic: acetonooksym, metyloetyloketonooksym,cykloheksanonooksym^-heksanonooksym, oksym aldehydu cynamonowego itp* Jako zwiazki o ugrupowaniach hydroksysililowych mozna wymienic przykladowo: trimetylosilanol, dimetylosllanodiol, trietylosilanol, dletylosilanodiol, trifenylosilanol, difenylosilanodiol, dihydroksydimetylodisilosan, dihydroksydifenylodisiloksan, bis,oi ,0-dihydroksy/oktafenylotetra- siloksan/.Oczywiste jest, ze w sposobie wedlug wynalazku mozna stosowac zwiazki organokrzemowe zawie¬ rajace grupy hydroksylowe nie bezposrednio zwiazane z atomem krzemu* Mozna wiec stosowac bydro- ksyorganosilany lub hydroksyorganopolisiloksany takie jak: trimetylo/hydroksymetylo/silan, /hydroksybutylo/-trimetylosilan, bis/hydroksypropylo/dimetylosilan, hydroksyfenylotrimetylosilan* Zwiazki organokrzemowe o grupach hydroksylowych opisano np# w pracy Valtera Noll "Chemistry and Technology of Silicones" wydanie angielskie 1968* Mozna tez stosowac jako czynnik dezaktywujacy zwiazek otrzymany na drodze reakcji izocyjanianu z wyzej opisanym zwiazkiem organicznym (A). Moz¬ na od razu zauwazyc,ze zwiazek ten na ogól otrzymuje sie bezposrednio in situ w srodowisku reakcyj¬ nym zawierajacym jeszcze bardzo duzo grup izocyjanianowych, po dodaniu zwiazku (A)* Tak wiec wariant sposobu wedlug wynalazku polega na tym, ze wprowadza sie bezposrednio do srodowiska reakcyjnego i jako czynnik dezaktywujacy uretan alkilu lub arylu lub O-sililouretan, w którym ugrupowanie sililowe Jest przylaczone bezposrednio do atomu tlenu* Korzystnie stosuje sie jako dezaktywator uretan otrzymany ze zwiazku zawierajacego co najmniej jedna grupe izocyja- nianowa i z monoalkoholu pierwszorzedowego lub drugorzedowego o 1-8 atomach wegla* Najkorzystniej¬ sze jest stosowanie w sposobie wedlug wynalazku monoalkoholu pierwszorzedowego lub drugorzedowego o 3-6 atomach wegla, a zwlaszcza butanolu lub izopropanolu* Ilosc zastosowanego czynnika dezaktywujacego moze sie zmienic; nie stanowi ona wartosci kry¬ tycznej, lecz oczywiscie zalezy od ilosci wprowadzonego poczatkowo do poliizocyjanianu kataliza¬ tora* Na ogól stosuje sie taka ilosc czynnika dezaktywujacego, ze stosunek molowy czynnika deza¬ ktywujacego do katalizatora wynosi 0,5-2, korzystnie 0,8-1,5* Najkorzystniej stosunek ten wynosi okolo 1* Zwiazek inicjujacy reakcje katalityczna moze stanowic zwiazek z grupa aminosililowa o wzorze 1- R —T5=ST si J'R'I}n (D w którym R oznacza jednowartosciowy rodnik weglowodorowy, alifatyczny, cykloalifatyczny, nasycony lub nienasycony, aryIowy, ary1ob3 kilowy lub alkiloarylowy, ewentualnie podstawiony atomami chlo-/ 4 137 745 rowca lub grupami CN9 przy czym dwa rodniki R noga tworzyc razem dwuwartosciowy rodnik weglowo¬ dorowy, R' oznacza jednowartosclowy rodnik taki jak R, SiR^ lub rodnik amidowy o wzorze -CO(Ml)-R#*#, w którym R'" oznacza R lub SIR,, gdzie R ma vyzej podane znaczenie, przy czym rodnik R# moze ewentualnie, o ile nie oznacza rodnika amidowego lub grupy SIR^, tworzyc z rodnikiem R" dwuwar¬ tosciowy rodnik weglowodorowy, nastepnie R#* oznacza jednowartosclowy o tym samym znaczeniu co rodnik R lub atom wodoru, jezeli R# nie oznacza rodnika amidowego, zas n oznacza liczbe calkowita 1 lub 2* Jezeli n oznacza liczbe 2, R# jest rodnikiem R* Katalizator, który moze byc amlnosilanem, diaminosilanem, sllilomoczniklem lub silazanem do¬ kladnie przedstawia wzór 1, w którym R oznacza rodnik alkilowy, alkenyIowy, chlorowcoalkilowy lub chlorowcoalkenylowy o 1-5 atomach wegla i 1*6 atomach chloru l/lub fluoru, rodniki cykloalkilowe, cykloalkenylowe oraz chlorowcocykloalkilowe 1 chlorowcocykloalkenylowe o 3-6 atomach wegla 1 zawie¬ rajace 1-4 atomy chloru i/lub fluoru, rodniki arylowe, alkiloarylowe i chlorowcoarylowe o 6-8 ato¬ mach wegla i zawierajace 1-4 atomy chloru i/lub fluoru, rodniki cyjanoalkllowe o 3-4 atomach wegla, ponadto dwa rodniki R przylaczone do tego samefo atomu krzemu moga tworzyc razem dwuwartosciowy rodnik o 1-4 atomach wegla, dalej R' oznacza jednowartosclowy rodnik taki jak rodnik R, BiR^ i -CO(NR)-R'"9 gdzie R*" oznacza R lub SiR^, przy czym R ma znaczenie dokladniejsze podane bez¬ posrednio wyzej, nastepnie R' moze tworzyc z R#* rodnik alkllenowy o 4-6 atomach wegla, dalej R" oznacza rodnik alkilowy lub alkenyIowy o 1-4 atomach wegla, rodnik cykloalkilowy lub cykloalke- iylowy o 4-6 atomach wegla w pierscieniu, rodnik fenyIowy, tolilowy lub ksylilowy lub atom wodo¬ ru jezeli R* nie oznacza rodnika amidowego* Zwiazki aminosilllowe o wzorze 1, stosowane korzystnie jako katalizatory cyklotrlmeryzacji sa to zwiazki o wzorze 1, w którym R oznacza rodniki metylowy, etylowy, propylowy, winylowy, fe¬ nyIowy, przy czym rodniki te moga ewentualnie byc chlorowane l/lub fluorowane, R# oznacza rodnik alkilowy taki jak metylowy, etylowy, propylowy lub butylowy, rodnik SiRj, gdzie R ma znaczenie podane bezposrednio wyzej lub rodnik karbonamidowy taki jak -CO-NR-R lub -C0-NR-S1R,, gdzie R ma znaczenie podane bezposrednio wyzej, zas R" oznacza rodnik metylowy, etylowy, propylowy lub bu¬ tylowy lub atom wodoru; ponadto R* i R" moga razem tworzyc rodnik butylenowy lub pentylenowy* Jak wspomniano wyzej katalizatorem cyklotrlmeryzacji moze byc amlnosilan, diaminosilan, monosililomocznik, disililomocznik lub sUazan* Latwo jest okreslic dokladna budowe chemiczna róznych zwiazków z grupami aminosililowymi, które mozna stosowac, biorac pod uwage rózne znacze¬ nia R, R', R" i R'" wyzej podanej Nalezy zwlaszcza podkreslic, ze stosowanie sililomocznlka otrzymanego z reakcji aminy drugorzedowej 1 N-sililowanych izocyjanianów nie jest wskazane* Te sllllomocznikl nie sa wskazane w sposobie katalitycznej cyklotrlmeryzacji, gdyz przy ogrzewaniu wydzielaja izocyjanian* Zwiazek z grupa amlnosllilowa stanowi amlnosilan, gdy n oznacza 1 i R* oznacza R, zas R i R" maja jedno ze znaczen wyzej podanych,przy czym dwa rodniki R moga tworzyc razem dwuwartosciowy rodnik lub równiez R' i R" moga razem tworzyc dwuwartosciowy rodnik* Jako aminosllany mozna np* wymienic: metyloaminotrimetylosilan, dlmetyloamlnotrlmetylosilan9 dietyloaminotrlmetylosilan, dibutyloamino-trimetylosilan, dletyloamlnodlmetylowlnylosilan, dletyloamlno-dlmetylofenylosilan* Zwiazek z grupa amlnosllilowa stanowi diaminosilan, gdy n oznacza 2 i gdy R' oznacza R, zas R i R" u jedno ze znaczen wylej podanyoh, przy czym dwa rodniki R moga razem tworzyc dwuwarto¬ sciowy rodnik lub równiez R' i R*' moga razem tworzyc dwuwartosciowy rodnik* Jako **•¦«—n«y mozna np* wymienic: bls-dimetyloamlnodimetylosllan, pis-dlmetyloamlnodlmatylosllan9 bis-dibutyle- amlno-dlmetylosilan9 bls«dimetyloamlnometylofexqrlosilan* Zwiazek z grupa amlnosllilowa stanowi sililomocznik9 gdy n oznacza 1 1 gdy R' oznacza rodnik karbonamidowy -CO(NR)-R*", gdzie R*" oznacza R lub SiR3, zas rodniki R 1 R## maja wyzej podane znaczenie, przy czym 2 rodniki R mega tworzyc razem dwuwartosciowy rodnik lub dwa rodniki R' i R" (gdy R* oznacza R) moga tworzyc razem dwuwartosciowy rodniki Jako sllllomocznikl mozna np* wymie¬ nic: N-metylo-N-trlmetylosilylo-N*^etylo-K#-butylomocznik, M-trimetylosllylo-l»-metylo-N#-M#-dl- metylomocznlk, N-trimetylosilylo-ll-etylo-N#,N#-dimetylomocznik, N-trlmetylosllylo-19-butylo-N#- butylo-N*-trlmetylosllylomocznik*137 745 5 Zwiazek z grapa amlnosililowa stanowi silazan, gdy n oznacza 19 a R* oznacza rodnik SiR^* Silazany moga byc symetryczne lub asymetryczne; korzystnie stosuje sie disilazany symetryczne, w których dwa rodniki SiFU sa identyczne* Jako nadajace sie do stosowania disilazany mozna np. wymienic: heksametylodisilan, heptametylodisilazan, 193-dietylo-19193-tetrametylo-disilazan, 19 3-diwinylo-19193,3-tetrametylo-disilazan 9 heksametylodisilazan, 19 3-difenylo-1919 3 9 3-tetrame- tylo-disilazan itp. wreszcie jako szczególnie korzystne disilazany mozna wymienic heksametylo- disilazan i heptametylodisilazan; okazaly sie one najkorzystniejszymi katalizatorami. ¥ sposobie wedlug wynalazku mozna cyklotrimeryzowac do poliizocyjaniano-poliizocyjanuranów wszelkie poliizocyjaniany proste lub w postaci adduktów9 alifatyczne 9 cykloalifatyczne lub aro¬ matyczne, pod warunkiem ze dobrze sie dobierze jako katalizator9 taki zwiazek z grupa aminosili- lowa9 który jest odpowiedni dla danej reakcji* V ten sposób katalityczna cyklotrimeryzacja poliizocyjanianów prostych lub w postaci adduk- tów9 w których grupy izocyjanianów nie sa bezposrednio zwiazane z pierscieniem aromatycznym moze byc latwo przeprowadzone z zastosowaniem jako katalizatora wyzej opisanego aminosilanu, diamino- silanu, sllilomocznika lub silazanu.V tym kontekscie jako diizocyjaniany alifatyczne lub cykloalifatyczne mozna np. wymienic: tetrametylenodiizocyjanian, pentametylenodiizocyjanian, heksametylenodiizocyjanian9 1,2-diizo- cyjanianocykloheksan9 19A-diizocyjanianocykloheksan, 192-bis-(izocyjanianometylo)-cyklobutan9 bis (4-izocyjanianocykloheksylo)-metylan9 3 93 95-trimetylo-5-izocyjanatometylo-1-izocyjaniano-cy- kloheksan« Najkorzystniejszym z powyzszych zwiazków jest heksametylenodiizocyjanian.Wreszcie jako poliizocyjaniany w postaci adduktów lub prepolimery nadajace sie do zastosowa¬ nia jako poliizocyjaniany alifatyczne, mozna wymienic np. poliizocyjaniany modyfikowane otrzymy¬ wane w reakcji nadmiaru poliizocyjanianu alifatycznego lub cykloalifatycznego ze zwiazkiem zawie¬ rajacym co najmniej dwie grupy reaktywne wzgledem grup izocyjanianowych9 takie jak diamina, dikwas itd* Poliizocyjaniany zmodyfikowane, które moga byc zmieszane z pollizocyjanianaml prostymi, moga zawierac grupy mocznikowe, biuretowe, estrowe, siloksanowe itp* Sposobem wedlug wynalazku mozna równiez cyklotrimeryzowac do poliizocyjaniano-poliizocyjanu- ranów wszelkie poliizocyjaniany proste lub w postaci adduktów, o charakterze aromatycznym, to jest takie, w których grupa NCO jest bezposrednio zwiazana z grupa aromatyczna. ¥ tym przypadku sto¬ suje sie jako katalizatory o grupach aminosililowyeh wyzej opisane aminosilany, diamlnosilany lub sililomocznlki.Jako diizocyjaniany aromatyczne nadajace sie do stosowania mozna np. wymienic: 194-diizocyja- nlanobenzen, 2,4- lub 2,6-diizocyjanian!toluen lub ich mieszaniny, 4,4*-diizocyjaniano-difenyio- metan, 4,4-diizocyjaniano-difenyloeter, polimetyleno-polyfenyleno-poliizocyjaniany itp.Mozna tez stosowac jako poliizocyjaniany aromatyczne wszelkie addukty poliizocyjanianowe otrzymane na drodze polikondensacji nadmiaru poliizocyjanianu ze zwiazkiem wielofunkcyjnym takim jak diamina, dikwas itp. Poliizocyjaniany zmodyfikowane, które mozna mieszac z pollizocyjanianaml prostymi, moga zawierac grupy mocznikowe, biuretowe, estrowe, siloksanowe itp.Hosc czynnika katalitycznego wprowadzona do izocyjanianu moze byc rózna, zazwyczaj stosunek wagowy tej ilosci do ilosci uzytego poliizocyjanianu wynosi 0,1-1096, korzystnie 0,5-5#* mozna tez ewentualnie wprowadzac dodatkowo male ilosci katalizatora podczas reakcji. Cyklotrimeryzacja do poliizocyjaniano-pollizocyjanuranu moze byc prowadzona za pomoca prostego ogrzewania reagentów w temperaturze, na ogól zawartej w granicach 50-180°C, korzystnie 80-130°C, a zwykle okolo 100°C.Mozna równiez ewentualnie prowadzic reakcje cyklotrimeryzacji w srodowisku rozpuszczalnika, który moze byc malo polarny, jak np. weglowodór alifatyczny lub aromatyczny, ester lub eter. Mozna wtedy wprowadzic katalizator do rozpuszczalnika i roztwór ten wprowadzic do poliizocyjanianu. Moz¬ na równiez oczywiscie wprowadzic roztwór katalityczny do izocyjanianu. Korzystnie, proces prowa¬ dzi sie bez rozpuszczalnika.Pd osiagnieciu zadanej zawartosci izocyjanianu dodaje sie dezaktywator wyzej opisanego rodzaju i wyzej podanej ilosci* Dodawanie to prowadzi sie na ogól w temperaturze 50-180°C, korzystnie 80- 130°C. V praktyce korzystnie dodawanie dezaktywatora nastepuje w tej samej temperaturze, w której prowadzono reakcje cyklotrijneryzaeji. Dezaktywacja katalizatora nastepuje bardzo szybko w ciagu kilku minut. Mozna nastepnie wyeliminowac ewentualnie nadmiar monomeru pcliizocyjanianowego, po¬ zostawiajac bardzo niska zawartosc monomeru pcliizocyjanianowego, jak równiez niska zawartosc di- meru izocy janianowego.6 137 745 Poliizocyjaniano-poliizocyjanurany takie jak pochodzace z heksametylenodiizocyjanianu sa zwiazkami dobrze znanymi i szczególnie interesujacymi jako podstawowe skladniki farb i lakierów* Ponizsze przyklady ilustruja wynalazek.Przyklad I. Do kolby wprowadza sie: 1,6-diizocyjanianianoheksan 400 g (2,38 mole)* Ogrzewa sie na lazni olejowej do 95°C i dodaje sie 8 g (Of05 mola) heksametylodisilazanu i utrzy¬ muje sie calosc w 100°C w ciagu 2 godzin* V tym momencie miareczkowanie wykazuje 1,003 grupy izo- cyjanlanowej na 100 g, co oznacza znikniecie okolo 15# poczatkowo obecnych grup NCO* Mase reakcyj¬ na dzieli sie na czesci po 40 g9 do których dodaje sie. dla zatrzymania reakcji mala ilosc albo zwiazku z grupa hydroksylowa albo zwiazku otrzymanego z reakcji grupy izocyjanianoweJ ze zwiazkiem zawierajacym grupe hydroksylowa* Ilosc dodanego alkoholu lub adduktu (uretanowy itp) odpowiada gru¬ pie OH (lub uretonowej) na mol heksametylodisilazanu* Reakcja zatrzymuje sie w ciagu kilku minut* Frakcje utrzymuje sie nastepnie w 100°Cf w ciagu 20 godz* w celu sprawdzenia stabilnosci.Jako substancje blokujace stosuje sie: n-butanol, izopropanol, fenol, glicerol, trimetylosi- lanol, di-n-butylouretan heksametylenodiizocyjanianu, di-izopropylouretan heksametylenodiizo- cyjaniamu ¥e wszystkich przypadkach stwierdza sie, ze zawartosc NCO pozostaje praktycznie stala, podczas gdy w próbie kontrolnej utrzymywanej 20 godz* w 100°C, bez dodawania substancji blokujacej, lepkosc silnie wzrasta, a zawartosc NCO wynosi 0,538 grup NCO/100 g po uplywie tego czasu w 100°C* Przyklad II* Do kolby wprowadza sie: dilzocyjanianoheksan 336 g (2 mole)* Ogrzewa sie na lazni olejowej w 90-95°C i dodaje sie 4,7 g (0,04 mola) trimetylosililodimetyloaminy; utrzymuje sie calosc w 100°C w ciagu 2 godz*; w tym momencie miareczkowanie wykazuje 1,030 grup izocyjania- nowych na 100 g* Mase reakcyjna dzieli sie nastepnie na czesci po 31 g, do których dodaje sie, w celu zatrzymania reakcji, mala ilosc nastepujacych zwiazków: hydrochinon, hydrochinon (B), cyklo- heksanonooksym, acetylooctan etylu, acetyloaceton. Hosc dodanych substancji blokujacych odpowiada 1 grupie OH na mol aminosilanu, z wyjatkiem hydrochinonu (B), gdzie wprowadza sie 2 grupy OK na mol aminosilanu* Utrzymuje sie 17 godz* w 100°C w celu sprawdzenia, czy reakcja zatrzymala sie* Stwierdza sie, ze po uplywie tego czasu zawartosc NCO w róznych frakcjach nie zmienila sie (zmiany powyzej 5#)* Przyklad III* Do kolby wprowadza sie: dilzocyjanianoheksan 336 (2 mole)* Ogrzewa sie na lazni olejowej w 95°C i dodaje sie 8,7 g (0,04 mola) N-butylo-N-trimetylosililo- lomocznika* Utrzymuje sie calosc w 110°C w ciagu 1 godz* 20 min* Po tym czasie miareczkowanie wy¬ kazuje 1,030 NCO/100 g* Dzieli sie wtedy mase reakcyjna na czesci po 31 g, do których dodaje sie, w celu zatrzymania reakcji, odpowiednia ilosc nastepujacych produktów: 1-heksanol, 1,8-oktanodiol, parakrezol, trlmetylosililometanol,ol, Co-dlhydroksypolisiloksan* Ilosc stosuje sie taka, aby 1 gru¬ pa OH wypadala na mol sililomocznika* Poszczególne frakcje przechowuje sie 20 godz* w 100°C, przy czym zawartosc NCO pozostaje praktycznie niezmieniona* Przyklad IV* Do kolby wprowadza sie: dilzocyjanianoheksan 84 g (0,3 mola)* Ogrzewa sie na lazni olejowej w 120°C 1 dodaje sie 0,6 g (0,003 mola) trimetylosililodimetyloaminy* Dopro¬ wadza sie do 143°C 1 po 1 1/2 godz* miareczkowanie wykazuje 1,003 grupy NCO/100 g* Do polowy mie¬ szaniny reakcyjnej dodaje sie 0,65 g 2«etyloheksanolu (to jest 2 mole/ mol aminosilanu ) i dopro¬ wadza sie w ciagu 13 min* do 180°C* Nastepnie utrzymuje sie calosc w 100°C w ciagu 24 godz*; za¬ wartosc NCO praktycznie nie zmienia sie, w tym czasie druga czesc mieszaniny reakcyjnej, bez doda¬ nia etyloheksanolu, staje sie bardzo lepka* Przyklad V. Do kolby wprowadza sie: dilzocyjanianoheksan 84 g (0,5 mola)* Ogrzewa sie na lazni olejowej w 100°C i dodaje sie 1,6 g (0,01 mola) heksametylodisilazanu* Otrzymuje sie ca* losc 2 godz, w 100°C, po czym miareczkowanie wykazuje 1,00 grup NCO/100 g* Nastepnie dodaje sie 0,6 g 1-butanolu (czyli 0,8/ mol silazanu), dzieli sie mieszanine na 2 czesci 1 utrzymuje sie pier¬ wsza czesc w 100°C w ciagu 20 godz*} zawartosc NCO pozostaje praktycznie ta sama* Druga czesc chlo¬ dzi sie, 1 godz* w 50eC i przechowuje sie nastepnie 20 godz* w 100°; równiez nie nastepuje dalsza ewolucja zawartosci NCO*137 745 7 Zastrzezenia patentowe 1* Sposób wytwarzania poliizocyjaniano-poliizocyjanuranów na drodze katalitycznej cyklo- trlmeryzacji poliizocyjanlanów przy zastosowaniu zwiazków z grapami amlnosililowymi jako kata* lizatorów, w którym poliizocyjaniany sa poddawane cyklotrimeryzacji w temperaturze 50-1B0°Ct przy czym stosuje sie czynnik katalizujacy w ilosci 0,1-10* wagowych w odniesieniu do zastoso¬ wanego izocyjanianu, znamienny tym, ze po osiagnieciu zadanej zawartosci grup izo- cyjanurowych katalizator poddaje sie zniszczeniu w temperaturze 50-180°C i w ciagu paru minut, ponizej 15 minut, przez dodanie zwiazku dezaktywujacego, wybranego ze zwiazków organicznych (A), zawierajacych co najmniej jedna grape hydroksylowa lub zwiazków otrzymanych w reakcji grupy izo- cyjanianowej ze zwiazkiem organicznym (A), przy czym zwiazek organiczny (A) ewentualnie zawiera grupy lub atomy obojetne wzgledem grup izocyjanianowych oraz wybrany jest sposród alkoholi, fe¬ noli lub zwiazków organo-krzemowych zawierajacych grupe lub grupy hydroksysililowe, przy czym sto¬ suje sie czynnik dezaktywujacy w takiej ilosci, ze stosunek molowy czynnika dezaktywujacego do katalizatora wynosi 0,5-2, 2* Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako zwiazek dezaktywujacy sto¬ suje sie zwiazek wybrany sposród zwiazków organicznych (A) lub zwiazków otrzymanych z reakcji grupy izocyjanianowej ze zwiazkiem (A)9 przy czym zwiazek (A) stanowi enol, alkohol pierwszorze- dowy, drugorzedowy lub trzeciorzedowy, poliol pierwszorzedowy. drugorzedowy lub trzeciorzedowy, fenol, lub polifenol, ketooksym, silanol, silanodiol, siloksan lub polisiloksan z grupa lub gru¬ pami hydroksysililowymi* 3* Sposób wedlug zastrz* 1 albo 2, znamienny tym, ze jako zwiazek dezaktywuja¬ cy stosuje sie monoalkohol pierwszorzedowy lub drugorzedowy o 1-8 atomach wegla lub uretan pocho¬ dzacy ze zwiazku zawierajacego co najmniej jedna grupe izocyjanianowa oraz monoalkoholu pierwszo- rzedowego lub drugorzedowego o 1-8 atomach wegla* 4* Sposób wedlug zastrz* 1 albo 2, znamienny tym, ze jako zwiazek dezaktywuja¬ cy stosuje sie monoalkohol pierwszorzedowy lub drugorzedowy o 3-6 atomach wegla* PL PL

Claims (4)

1. Zastrzezenia patentowe 1. * Sposób wytwarzania poliizocyjaniano-poliizocyjanuranów na drodze katalitycznej cyklo- trlmeryzacji poliizocyjanlanów przy zastosowaniu zwiazków z grapami amlnosililowymi jako kata* lizatorów, w którym poliizocyjaniany sa poddawane cyklotrimeryzacji w temperaturze 50-1B0°Ct przy czym stosuje sie czynnik katalizujacy w ilosci 0,1-10* wagowych w odniesieniu do zastoso¬ wanego izocyjanianu, znamienny tym, ze po osiagnieciu zadanej zawartosci grup izo- cyjanurowych katalizator poddaje sie zniszczeniu w temperaturze 50-180°C i w ciagu paru minut, ponizej 15 minut, przez dodanie zwiazku dezaktywujacego, wybranego ze zwiazków organicznych (A), zawierajacych co najmniej jedna grape hydroksylowa lub zwiazków otrzymanych w reakcji grupy izo- cyjanianowej ze zwiazkiem organicznym (A), przy czym zwiazek organiczny (A) ewentualnie zawiera grupy lub atomy obojetne wzgledem grup izocyjanianowych oraz wybrany jest sposród alkoholi, fe¬ noli lub zwiazków organo-krzemowych zawierajacych grupe lub grupy hydroksysililowe, przy czym sto¬ suje sie czynnik dezaktywujacy w takiej ilosci, ze stosunek molowy czynnika dezaktywujacego do katalizatora wynosi 0,5-2,
2. * Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako zwiazek dezaktywujacy sto¬ suje sie zwiazek wybrany sposród zwiazków organicznych (A) lub zwiazków otrzymanych z reakcji grupy izocyjanianowej ze zwiazkiem (A)9 przy czym zwiazek (A) stanowi enol, alkohol pierwszorze- dowy, drugorzedowy lub trzeciorzedowy, poliol pierwszorzedowy. drugorzedowy lub trzeciorzedowy, fenol, lub polifenol, ketooksym, silanol, silanodiol, siloksan lub polisiloksan z grupa lub gru¬ pami hydroksysililowymi*
3. * Sposób wedlug zastrz* 1 albo 2, znamienny tym, ze jako zwiazek dezaktywuja¬ cy stosuje sie monoalkohol pierwszorzedowy lub drugorzedowy o 1-8 atomach wegla lub uretan pocho¬ dzacy ze zwiazku zawierajacego co najmniej jedna grupe izocyjanianowa oraz monoalkoholu pierwszo- rzedowego lub drugorzedowego o 1-8 atomach wegla*
4. * Sposób wedlug zastrz* 1 albo 2, znamienny tym, ze jako zwiazek dezaktywuja¬ cy stosuje sie monoalkohol pierwszorzedowy lub drugorzedowy o 3-6 atomach wegla* PL PL
PL1983240837A 1982-03-04 1983-03-02 Method of manufacture of polyisocyanate-polyisocyanurates PL137745B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8203799A FR2522667A1 (fr) 1982-03-04 1982-03-04 Procede de preparation de polyisocyanates polyisocyanurates par cyclotrimerisation catalytique de polyisocyanates

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL240837A1 PL240837A1 (en) 1984-06-18
PL137745B1 true PL137745B1 (en) 1986-07-31

Family

ID=9271706

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1983240837A PL137745B1 (en) 1982-03-04 1983-03-02 Method of manufacture of polyisocyanate-polyisocyanurates

Country Status (20)

Country Link
US (1) US4537961A (pl)
EP (1) EP0089297B1 (pl)
JP (1) JPS58198517A (pl)
KR (1) KR870001408B1 (pl)
AT (1) ATE13762T1 (pl)
BG (1) BG42678A3 (pl)
BR (1) BR8300994A (pl)
CA (1) CA1200242A (pl)
CS (1) CS244925B2 (pl)
DD (1) DD209466A5 (pl)
DE (1) DE3360255D1 (pl)
DK (1) DK91183A (pl)
ES (1) ES520263A0 (pl)
FI (1) FI75814C (pl)
FR (1) FR2522667A1 (pl)
NO (1) NO157423C (pl)
PL (1) PL137745B1 (pl)
RO (1) RO86611B (pl)
SU (1) SU1222199A3 (pl)
YU (1) YU49783A (pl)

Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2572402B1 (fr) * 1984-10-30 1988-03-11 Rhone Poulenc Spec Chim Procede de preparation de polyisocyanates polyisocyanurates par cyclotrimerisation catalytique de polyisocyanates
DE3507719A1 (de) * 1985-03-05 1986-09-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Isocyanuratgruppen aufweisende polyisocyanate, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als isocyanatkomponente in polyurethanlacken
FR2579205B1 (fr) * 1985-03-25 1987-05-15 Rhone Poulenc Spec Chim Procede de preparation de polyisocyanates polyisocyanurates par cyclotrimerisation catalytique de polyisocyanates
DE3541859A1 (de) * 1985-11-27 1987-06-04 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von isocyanuratgruppen aufweisenden polyisocyanaten und ihre verwendung als isocyanatkomponente in polyurethanlacken
US4640868A (en) * 1986-02-10 1987-02-03 Morton Thiokol Inc. Clear, weather resistant adherent coating
JPS6433115A (en) * 1987-04-03 1989-02-03 Asahi Chemical Ind Polyisocyanate and curing agent
JPH0662913B2 (ja) * 1987-05-11 1994-08-17 旭化成工業株式会社 ポリイソシアナート組成物およびそれを硬化剤とする塗料組成物
US6765111B1 (en) 1988-02-27 2004-07-20 Bayer Aktiengesellschaft Process for the production of polyisocyanates containing isocyanurate groups and their use
DE3814167A1 (de) * 1988-04-27 1989-11-09 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von isocyanuratgruppen aufweisenden polyisocyanaten und ihre verwendung
DE3827596A1 (de) * 1988-08-13 1990-02-15 Bayer Ag Neue katalysatoren, ein verfahren zu ihrer hertstellung und ihre verwendung zur herstellung von isocyanuratgruppen aufweisenden polyisocyanaten
EP0425710B1 (en) * 1989-05-16 1996-01-24 Nippon Polyurethane Industry Co. Ltd. Method of producing modified organic polyisocyanate
DE4015155A1 (de) * 1990-05-11 1991-11-14 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von isocyanuratpolyisocyanaten, die nach diesem verfahren enthaltenen verbindungen und ihre verwendung
US5221743A (en) * 1992-03-02 1993-06-22 Olin Corporation Process for producing isocyanurates by cyclotrimerizing isocyanates using polymer-bound catalysts
DE4229183A1 (de) * 1992-09-02 1994-03-03 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von niedrigviskosen Isocyanurat- und Urethangruppen enthaltenden Polyisocyanatmischungen
US5212306A (en) * 1992-09-18 1993-05-18 Air Products And Chemicals, Inc. Amine-borate and amine-boron halide complexes as catalyst compositions for the production of polyurethanes
DE4426131A1 (de) 1994-07-22 1996-01-25 Bayer Ag Lichtechte, lösemittelfreie Polyurethan-Beschichtungsmittel und ihre Verwendung
DE19526920A1 (de) * 1995-07-24 1997-01-30 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Isocyanuratgruppen enthaltenden Polyisocyanaten aus aliphatischen und aromatischen Isocyanatverbindungen
US6303523B2 (en) * 1998-02-11 2001-10-16 Applied Materials, Inc. Plasma processes for depositing low dielectric constant films
FR2818976B1 (fr) * 2000-12-29 2005-04-15 Rhodia Chimie Sa Procede de (cyclo) condensation au moyen d'un sel de silazane d'erbium
CN1231514C (zh) 2001-03-27 2005-12-14 罗狄亚化学公司 高官能度的低粘度多异氰酸酯组合物及其制备方法
DE10123419A1 (de) 2001-05-14 2002-11-21 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Polyisocyanaten mit Uretdion-Isocyanurat- sowie Iminooxadiazindionstruktur
DE10159803A1 (de) * 2001-12-05 2003-07-03 Degussa Katalysatoren und Verfahren zur Herstellung von Isocyanuratgruppen enthaltenden Polyisocyanaten und deren Verwendung
DE10160305A1 (de) * 2001-12-07 2003-06-18 Degussa Katalysatoren und Verfahren zur Herstellung von Isocyanuratgruppen enthaltenden Polyisocyanaten und deren Verwendung
WO2008068198A1 (de) * 2006-12-04 2008-06-12 Basf Se Verfahren zur herstellung von polyisocyanaten
HUE041930T2 (hu) * 2007-03-27 2019-06-28 Basf Se Eljárás diizocianátok színtelen izocianurátjainak elõállítására
US8415471B2 (en) 2007-11-29 2013-04-09 Baver MaterialScience LLC Flexible cycloaliphatic diisocyanate trimers
CN104024219B (zh) 2011-10-28 2016-12-07 巴斯夫欧洲公司 由(环)脂族二异氰酸酯制备在溶剂中絮凝稳定的聚异氰酸酯的方法
US9617402B2 (en) 2011-10-28 2017-04-11 Basf Se Process for preparing polyisocyanates which are flocculation-stable in solvents from (cyclo)aliphatic diisocyanates
JP2015504110A (ja) 2011-12-28 2015-02-05 ハンツマン・インターナショナル・エルエルシー ポリイソシアネート組成物を含む硬化性組成物
EP2644270A1 (en) 2012-03-29 2013-10-02 Huntsman International Llc Polyisocyanate trimerization catalyst composition
EP2687551A1 (en) 2012-07-17 2014-01-22 Huntsman International Llc Intermediate polyisocyanurate comprising materials
EP3085720A1 (de) * 2015-04-21 2016-10-26 Covestro Deutschland AG Hydrophil modifizierter polyisocyanuratkunststoff und verfahren zu dessen herstellung
CN110128624B (zh) * 2018-02-08 2021-06-18 旭化成株式会社 多异氰酸酯组合物、涂料组合物、涂膜的制造方法及涂膜
WO2026040074A1 (en) 2024-08-23 2026-02-26 Basf Se Process for the provision of aliphatic polyisocyanurate

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3098048A (en) * 1958-09-26 1963-07-16 Ind Biology Lab Inc Detergent polyurethane products
FR1304301A (fr) * 1960-10-20 1962-09-21 Ici Ltd Procédé de fabrication de polymères d'isocyanates organiques
US3775380A (en) * 1971-09-01 1973-11-27 Texaco Inc Polymerization of aromatic nitriles
GB1458564A (en) * 1973-06-27 1976-12-15 Bayer Ag Process for the preparation of solutions of polyisocyanates
EP0057653B1 (fr) * 1981-02-03 1985-04-17 Rhone-Poulenc Specialites Chimiques Procédé d'obtention de composés à groupements isocyanuriques par cyclotrimérisation catalytique d'isocyanates à l'aide de composés à groupement amino silylés-isocyanurates obtenus par la mise en oeuvre du procédé

Also Published As

Publication number Publication date
DE3360255D1 (en) 1985-07-18
EP0089297A1 (fr) 1983-09-21
NO157423B (no) 1987-12-07
FI75814C (fi) 1988-08-08
YU49783A (en) 1986-02-28
FR2522667B1 (pl) 1984-05-11
BR8300994A (pt) 1983-11-16
EP0089297B1 (fr) 1985-06-12
FI830725A0 (fi) 1983-03-03
BG42678A3 (en) 1988-01-15
NO157423C (no) 1988-03-16
JPS58198517A (ja) 1983-11-18
ATE13762T1 (de) 1985-06-15
US4537961A (en) 1985-08-27
CS244925B2 (en) 1986-08-14
KR870001408B1 (ko) 1987-07-30
CS163083A2 (en) 1985-09-17
JPS6322214B2 (pl) 1988-05-11
NO830662L (no) 1983-09-05
RO86611A (ro) 1985-04-17
PL240837A1 (en) 1984-06-18
FI830725L (fi) 1983-09-05
DD209466A5 (de) 1984-05-09
RO86611B (ro) 1985-05-01
ES8401501A1 (es) 1983-12-01
SU1222199A3 (ru) 1986-03-30
DK91183A (da) 1983-09-05
FI75814B (fi) 1988-04-29
FR2522667A1 (fr) 1983-09-09
KR840004130A (ko) 1984-10-06
CA1200242A (fr) 1986-02-04
DK91183D0 (da) 1983-02-25
ES520263A0 (es) 1983-12-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL137745B1 (en) Method of manufacture of polyisocyanate-polyisocyanurates
KR930002228B1 (ko) 폴리이소시아네이트의 촉매 시클로트리머화 반응에 의한 폴리이소시아누레이트-폴리이소시아네이트의 제조방법
US3580868A (en) Polyisocyanurate resin and foam formation catalyzed by mannich bases
US4697014A (en) Catalytic partial cyclotrimerization of polyisocyanates and product thereof
FI75813C (fi) Foerfarande foer framstaellning av foereningar, innehaollande isocyanurgrupper genom katalytisk cyklotrimerisering av isocyanater med hjaelp av foereningar med aminosilylgrupper.
US3454505A (en) Polyurethanes from hexahydrotoluene diisocyanates
US4094827A (en) Substituted ureas as polyurethane catalysts
JPS5936122A (ja) イソシアヌレート基含有ポリイソシアネートの製造方法
EP2157094A1 (en) An isocyanate trimer having the silane or functional polysilocane structure and their preparation methods
US4049591A (en) Foams and elastomers prepared in the presence of high tertiary amine content polyurethane catalysts
US6051527A (en) Aminopropylbis(aminoethyl) ether compositions for the production of polyurethanes
EP0169707A2 (en) Process for the production of polymers containing isocyanurate and/or oxazolidone linkages
US6765111B1 (en) Process for the production of polyisocyanates containing isocyanurate groups and their use
AU705425B2 (en) Use of tin derivatives as latent polycondensation catalysts,and premix containing them
US4101466A (en) Bis (dimethylaminopropyl)-amine derivatives as polyurethane catalysts
US3284479A (en) Organic polyisocyanates
KR19980079248A (ko) 차단된 이소시아네이트의 저온 경화용 촉매
US3277027A (en) Polyurethane plastics prepared from a nitrogen containing polyol
US4143071A (en) High tertiary amine content compositions useful as polyurethane catalysts
EP0077105B2 (en) Diisocyanate
US4175097A (en) Bis(dimethylaminopropyl)-amine derivatives as polyurethane catalysts
US6946538B2 (en) Catalyst for isocyanate condensation, composition containing same, method for use, and resulting compositions
US4204062A (en) Amine salts of tertiary amino acids
US3796674A (en) Organo-tin aminocarbamate catalyst for preparation of polyurethane foam
US3520910A (en) Organotin aminocarbamates