PL13769B1 - Sposób otrzymywania ^-podstawionych cyjanformarylidów o wzorze N—COCN. - Google Patents
Sposób otrzymywania ^-podstawionych cyjanformarylidów o wzorze N—COCN. Download PDFInfo
- Publication number
- PL13769B1 PL13769B1 PL13769A PL1376929A PL13769B1 PL 13769 B1 PL13769 B1 PL 13769B1 PL 13769 A PL13769 A PL 13769A PL 1376929 A PL1376929 A PL 1376929A PL 13769 B1 PL13769 B1 PL 13769B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- substituted
- cocn
- formula
- acid
- residue
- Prior art date
Links
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N hydrogen cyanide Chemical compound N#C LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 3
- LBUJPTNKIBCYBY-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydroquinoline Chemical compound C1=CC=C2CCCNC2=C1 LBUJPTNKIBCYBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 for example Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-N chloric acid Chemical compound OCl(=O)=O XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940005991 chloric acid Drugs 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- AHEJURHRYJPYST-UHFFFAOYSA-N n-ethylnaphthalen-2-amine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(NCC)=CC=C21 AHEJURHRYJPYST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
Description
/ Cyjanki kwasów o wzorze R-COCN otrzymywano juz dzialaniem chlorków kwasów na HCN w obecnosci pirydyny w eterze. Nie udalo sie jednak dotychczas przeprowadzic podobnej reakcji z chlor¬ kiem kwasu mrówkowego o wzorze Ar \ N - COCl./ R Okazalo sie bowiem, ze w wymienio¬ nych warunkach takie chlorki w wiekszosci wypadków zupelnie nie poddawaly sie re¬ akcji lub tez zesmalaly sie tak, ze wydaj¬ nosc zadanych nitryli byla bardzo nikla.Obecnie stwierdzono, ze wspomniane chlorki w obecnosci pirydyny bez jakich¬ kolwiek rozpuszczalników podlegaja dzia¬ laniu kwasu pruskiego juz w zwyklej tem¬ peraturze, niekiedy korzystniej w podwyz¬ szonej temperaturze, przyczem wykazuja bardzo dobra wydajnosc w postaci ^-pod¬ stawionych cyjanoformarylidów, a kwas pruski polimeryzuje sie zaledwie w stopniu nieznacznym, przyczem zadne inne pro¬ dukty polimeryzacji nie powstaja.W powyzszym wzorze Ar moze stano¬ wic dowolnie podstawiona lub niepodsta- wiona reszte aromatyczna np. szeregu ben¬ zenowego lub naftalenowego, a R dowolnie podstawiona llub niepodstawiona ireszte szeregu aromatycznego lub tluszczowego,ewentualnie zwiazana z druga reszta Ar zami ^.pierscienia. 1) 164 czesci dhlorikfu kwasu N-etyk)- anilinomrówkowego rozpuszcza sie w 400 czesciach czystej pirydyny, dodaje do tego roztworu 35 czesci kwasu pruskie¬ go, zamyka sie szczelnie naczynie i nagrze¬ wa w ciagu 8 godzin w temperaturze 50°— 60°C. Z otrzymanego produktu usuwa sie pirydyne przez wyparowanie w prózni, a pozostalosc traktuje sie na chlodno roz¬ cienczonym kwasem solnym, aby usunac nieznaczne pozostalosci pirydyny, i wycia¬ ga te reszte rozpuszczalnikiem, np, benze¬ nem lub eterem. Po usunieciu tego rozpu¬ szczalnika i po wysuszeniu destyluje sie pozostalosc w prózni W ten sposób otrzy¬ muje sie 128 czesci JV-etylocyanformanili- du o punkcie wrzenia 156° — 158° przy 16 mm (bez korektury) w postaci produktu Z fenyloglicynonitrylu: ,CH2CN N \ COCN Z para-hromometyloaniliny: CHt /\-/ Br COCN Z czterohydrochinoliny: CH2 , zastygajacego krystalicznie, który topnieje przy 51 °C , Wydajnosc 74% teorji. 2) 85 czesci wagowych chlorku kwasu iV-metyloanilinomirówkowego miesza sie z 50 czesciami objetosciowemu pirydyny i 22 czesciami objetosciowemi kwasu pruskiego i ogrzewa w zamknietym naczyniu przez 2—3 godziny w temperaturze 70° — 80°C.Po ostygnieciu wyciaga sie mase eterem, przemywa najpierw rozcienczonym kwa¬ sem solnym, potem soda, suszy i po odpe¬ dzeniu rozpuszczalnika destyluje w prózni.Przy 15 mm. przedestylowuje calkowi¬ cie 60 czesci wagowych cyanformmetyloa- nilidu w temperaturze 154—156°. Masa po¬ siada punkt topliwosci lezacy przy 64° — 65^0 i zastyga krystalicznie.Wydajnosc 75% teorji.W ten sposób mozna otrzymac nastepu¬ jace nitrile w postaci bezbarwnych, krysta¬ licznych cial: p, t = 143°, z alkoholu metylowego, p. t. = 95°, z alkoholu metylowego, -CH2 -CH9 N COCN p, t. = 74°, z alkoholu metylowego,Z dwuhydro-a-metyloindolu: CH - CH—CH* I N I COCN p. t. = 78°, z alkoholu metylowego, Z dwufenylaminy: -N ^6^* COCN p. t. = 132°, z alkoholu metylowego, Z etylo-/-naftylammy: H H5C2^N—COCN p. t. = 64°, z alkoholu metylowego, Z etylo-2-naftylaminy: -N C2H5 XOCN p. t. = 104°, z alkoholu etylowego, Z czterohydro- (3 -naftochinoliny: H2C CH2 I I • CT- i—I—JV—CO cn p. t. = 134°, z alkoholu etylowego. — 3 — PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób otrzymywania ^-podstawio¬ nych cyjanoformarylidów o wzorze Ar ^N-COCN R znamienny tern, ze na chlorki kwasowe o Ar wzorze ^N -COGl, rozpuszczone lub R zawieszone w pirydynie, gdzie Ar jest do¬ wolna podstawiona lub niepodstawiona reszta aromatyczna, a R dowolna podsta¬ wiona lub niepodlstawiona reszta, np. sze- regp aromatycznego kub tluszczowego, e- wentualnie polaczona zamknietym pier¬ scieniem z ta druga reszta, dziala sie kwa¬ sem pruskim w lempieratuirze zwyklej Lub podiwyzszoneij. Deutsche Gold- und Silber-Scheideanstalt v o r m a 1 s Roessler, Zastepca: Inz. J. Wyganowski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego I Ski. Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL13769B1 true PL13769B1 (pl) | 1931-06-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL13769B1 (pl) | Sposób otrzymywania ^-podstawionych cyjanformarylidów o wzorze N—COCN. | |
| US3017411A (en) | New substituted phthalazones and proc- | |
| DE2752287B2 (de) | Verfahren zur Gewinnung von Salzen der Asparaginsäure | |
| US2370015A (en) | Derivatives of tertiary amino aliphatic acids | |
| US3655635A (en) | Tall oil rosin of low sulfur content | |
| DE952635C (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiopicolinsaeure-arylamiden und Thioisonicotinsaeure-arylamiden | |
| DE2250106A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,1'dianthrachinonylen | |
| DE651611C (de) | Verfahren zur Herstellung von Phthalonitrilen | |
| SU12600A1 (ru) | Способ приготовлени производных барбитуровой кислоты | |
| US1892728A (en) | Cupric cyanic compound and process for its manufacture | |
| DE743661C (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Substituierten Aminocarbonsaeuren | |
| AT125211B (de) | Verfahren zur Darstellung N-substituierter Isatine. | |
| CH437347A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Dichlor-tetrahydrothiophen-2,5-dicarbonsäuredichlorides | |
| US3264312A (en) | Process for making isomeric forms of 5-(alpha-hydroxy-alpha-2-pyridylbenzyl)-7-(alpha-2-pyridylbenzyl)-5-norbornene-2, 3-dicarboximide | |
| US2374969A (en) | Rosin reaction product and method of preparation | |
| AT231441B (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiophen-2, 5-dicarbonsäure | |
| DE1063149B (de) | Verfahren zur Herstellung chlorhaltiger beta-Aminorotonsaeurenitrile | |
| AT200577B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen in 3-Stellung durch Kohlenwasserstoffreste mit zusammen 2-10 Kohlenstoffatomen disubstituierten 2-Amino-4-oxo-3,4-dihydro-(bzw. 3,4,5,6-tetrahydro-)-pyridenen | |
| US2123854A (en) | Poly-nitro compounds of 3-cyclohexyl-phenol | |
| DE505324C (de) | Verfahren zur Darstellung von am Stickstoff substituierten Derivaten der 8-Amino-2-oxynaphthalin-3-carbonsaeure | |
| Souther | Some condensation reactions involving the elimination of ester groups | |
| DE457272C (de) | Verfahren zur Darstellung von Alkaminestern aromatischer Aminocarbonsaeuren | |
| AT205030B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 5-Hydroxy-7-methyl-s-triazol-(4,3-c)-pyrimidinen | |
| DE922824C (de) | Verfahren zur Herstellung von basischen Verbindungen | |
| AT99680B (de) | Verfahren zur Darstellung von Alkaminestern aromatischer Aminocarbonsäuren. |