PL136974B1 - Method of manufacture of isobutene of high purity by dehydration of tertiary butanol - Google Patents

Method of manufacture of isobutene of high purity by dehydration of tertiary butanol Download PDF

Info

Publication number
PL136974B1
PL136974B1 PL1982239720A PL23972082A PL136974B1 PL 136974 B1 PL136974 B1 PL 136974B1 PL 1982239720 A PL1982239720 A PL 1982239720A PL 23972082 A PL23972082 A PL 23972082A PL 136974 B1 PL136974 B1 PL 136974B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
tertiary butanol
water
isobutene
mixture
column
Prior art date
Application number
PL1982239720A
Other languages
English (en)
Other versions
PL239720A1 (en
Original Assignee
Huels Chemische Werke Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Huels Chemische Werke Ag filed Critical Huels Chemische Werke Ag
Publication of PL239720A1 publication Critical patent/PL239720A1/xx
Publication of PL136974B1 publication Critical patent/PL136974B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C11/00Aliphatic unsaturated hydrocarbons
    • C07C11/02Alkenes
    • C07C11/08Alkenes with four carbon atoms
    • C07C11/09Isobutene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C1/00Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
    • C07C1/20Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms
    • C07C1/24Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms by elimination of water
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2531/00Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • C07C2531/02Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • C07C2531/06Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing polymers
    • C07C2531/08Ion-exchange resins

Description

Opis patentowy opublikowano: 1986 07 15 136874 Int. Cl.3 C07C 11/09 Twórca wynalazku: Uprawniony z patentu: Chemische Werke Hiils AG, Marl (Republika Federalna Niemiec) Sposób wytwarzania izobutenu o wysokim stopniu czystosci przez dehydratacje trzeciorzedowego butanolu Wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania izo¬ butenu o wysokim stopniu czystosci przez dehy¬ dratacje trzeciorzedowego butanolu (TBA) w obec¬ nosci silnie kwasowego kationitu w postaci zywicy syntetycznej jako katalizatora.Dehydratacja trzeciorzedowego butanolu przebie¬ ga odwracalnie i endotermicznie. Przeksztalcenie w izobuten i wode ze wzgledu na równowage chemiczna wzrasta zasadniczo ze wzrostem tem¬ peratury.Dlatego tez dehydratacje trzeciorzedowego buta¬ nolu na skale techniczna prowadzi sie przewaz¬ nie w wysokich temperaturach od okolo 180 do 450°C, w obecnosci slabo kwasowych katalizato¬ rów takich, jak zel krzemionkowy, tlenek toru, tlenek tytanu (IV) albo zwlaszcza tlenek glinu* (opis patentowy RFN nr 2716132, opis patentowy RFN nr 20 58 478, opis patentowy Stanów Zjedno¬ czonych Ameryki nr 2 377 026). Przy zastosowaniu wyzszych temperatur uzyskuje sie wprawdzie wie¬ ksze przereagowanie trzeciorzedowego butanolu, jednakze niezadowalajace sa znaczne straty izo¬ butenu przez jego oligomeryzacje. Obok oligome- ryzacji izobutenu zachodzi równiez w niepozadany sposób izomeryzacja utworzonego izobutenu do n- -butenu (opis patentowy RFN nr 20 58 478), która prowadza do dalszej straty produktu, a przede wszystkim szczególnie niekorzystnie utrudnia od¬ dzielenie i uzyskanie czystego izobutenu.Jezeli dehydratacje trzeciorzedowego butanolu 2 prowadzi sie w nizszych temperaturach, ponizej 180QC, wówczas potrzebne sa aktywniejsze, silnie kwasowe katalizatory. Ze wzgledu na polaczone z nimi niedogodnosci, takie jak korozja, zagadnie- B nie scieków, kosztowny przerób i tym podobne jednorodne katalizatory kwasowe, jak na przyklad kwasy mineralne, organiczne kwasy sulfonowe i hetero-lpolikwasy, traca znaczenie dla reakcji de- hydratacji. Natomiast zywice kationitowe zyskuja io znaczenie jako katalizatory.Ze wzgledu na gorsze warunki równawagi w nizszych temperaturach mozliwe jest tylko jeszcze czesciowe przereagowanie trzeciorzedowego buta¬ nolu. Wyzsze stopnie przereagowania wymagaja u ciaglego oddzielania produktów reakcji.Odbywa sie to przez ustawienie nizszych cis¬ nien reakcji, ponizej 0$ MPa tak, ze izobuten oddestylowuje w sposób ciagly z mieszaniny reak¬ cyjnej jako niskowrzacy skladnik razem z wy- U nikajacym z cisnienia czastkowego udzialem trze¬ ciorzedowego butanolu i wody (opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 256 2150). Po¬ niewaz i tak niska szybkosc powstawania izobute¬ nu silnie maleje ze wzrastajaca iloscia wody w 25 mieszaninie reakcyjnej, sposoby te nadaja sie tyl¬ ko dla mieszanin reakcyjnych bogatych w trze¬ ciorzedowy butanol. Dla bogatych w wode roz¬ tworów trzeciorzedowego butanolu jako mieszaniny wsadowej stasuje sie sposoby z zastosowaniem o- *• bojetnych srodków odciagajacych wode powstala 136 974136 974 4 z reakcji (opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 510 538). Przy uzyciu na przyklad benzenu albo ksylenu jako srodka odciagajacego wode wystepuje -wedlug teorii przedstawionej w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Amery¬ ki nr 3 510 538, szczególnie w temperaturze powy¬ zej 100°C, wzmozona oligomeryzacja izobutenu. Po¬ za, tym dodatek trzeciej substancji wspomagaja¬ cej reakcje utrudnia przerób, poniewaz te sub¬ stancje pomocnicza trzeba odprowadzac i odzy¬ skiwac.Dla przezwyciezenia tych niedogodnosci zapro¬ ponowano doprowadzanie wodnego roztworu trze¬ ciorzedowego butanolu do czesci rektyfikacyjnej kolumny, z której korzystnie w temperaturze 85°C i przy cisnieniu co najwyzej 0,19 MPa odpedza sie bogaty w trzeciorzedowy butanol, zawierajacy wode strumien pary przez lezace powyzej czesci rektyfikacyjnej w luznym zasypaniu zloze kata¬ lizatora (opis patentowy RFN nr 24 54 998). Izo¬ buten odciaga sie z czesci reakcyjnej w postaci gazowej razem z udzialem trzeciorzedowego bu¬ tanolu i wody. Sposób ten jest zadowalajaco se¬ lektywny, ale wymaga specjalnie uformowanej, nie znajdujacej sie w handlu zywicy kationitowej.Poza czesto skomplikowanym prowadzeniem re¬ akcji wszystkie te sposoby wykazuja zasadniczo obciazajaca niedogodnosc, a mianowicie izobuten otrzymuje sie w postaci gazowej razem z wyni¬ kajacymi z cisnienia czastkowego udzialem trze¬ ciorzedowego butanolu i wody pod cisnieniem, przy którym nie mozna go skroplic stasowanymi w technice srodkami chlodzacymi, zatem w celu u- zyskania czystego izobutenu przez rektyfikacje wy¬ magane sa kosztowne etapy sprezania i skrapla¬ nia. Dla unikniecia tej niedogodnosci, w sposobie podanym w opisie patentowym RFN nr 2913 796 prowadzi sie dehydratacje trzeciorzedowego bu¬ tanolu w obecnosci kwasowych zywic kationito- wych przy cisnieniu co najmniej 0,5 MPa. Tem¬ perature dobiera sie odpowiednio tak wysoka, ze¬ by mozna bylo odciagnac ze strefy reakcyjnej po¬ wstajacy izobuten razem z udzialem trzeciorze¬ dowego butanolu i wody w postaci gazowej.Zaleznie od cisnienia reakcji wymagane sa tu temperatury okolo 180°C albo wyzsze, a zatem temperatury, które leza powyzej granicy stoso¬ wania znajdujacych sie w handlu zywic katio- nitowych i które w tych warunkach pozwalaja oczekiwac ty]iko ograniczonego okresu zywotnosci katalizatora. Wyzsze temperatury sa poza tym po¬ wodem mniejszej selektywnosci izobutenu w po¬ równaniu z uprzednio wymienionymi sposobami.Wszystkie te sposoby, które odtwarzaja stan tech¬ niki dla dehydratacji trzeciorzedowego butanolu w obecnosci kwasowego wymieniacza z syntetycz¬ nej zywicy, posiadaja te wspólna wade, ze sklad¬ niki reakcji wystepuja w fazie mieszanej, skla¬ dajacej sie z fazy gazowej i fazy cieklej, a ka¬ talizator jako trzeci skladnik wystepuje w fazie stalej. Przez to zahamowany jest transport sub¬ stancji do katalitycznie dzialajacych centrów ka¬ talizatora, co prowadzi do tego, ze wydajnosc izo¬ butenu na jednostke objetosci i czasu, jest nie^ zadowalajaca.Z tego wzgledu dla prowadzenia procesu w ska¬ li technicznej potrzeba duzych ilosci katalizatora. 5 To stwarza problemy odnosnie stosowanego urza¬ dzenia oraz doprowadzania ciepla dla silnie endo- termicznej reakcji rozszczepiania, poniewaz ze wzgledu na mala stabilnosc temperaturowa stoso¬ wanego . wymieniacza z zywicy syntetycznej mozna doprowadzic cieplo tylko ze zródla ciepla o sto¬ sunkowo niskiej temperaturze tak, ze wymagana jest duza powierzchnia przenoszenia ciepla.W celu poprawienia warunków przenoszenia substancji dla rozszczepienia w sposobach zna¬ nych ze stanu techniki pracuje sie z ruchomym zlozem katalizatora. Szkielet zywicy syntetycznej handlowych kationitów stosowanych w polarnych srodkach, takich jak trzeciorzedowi butanol i wo¬ da, ulega silnemu specznieniu i deformacji, co silnie narusza mechaniczna stabilnosc katalizatora.Dlatego w ruchomym zlozu katalizatora nie moz¬ na uniknac scierania i kruszenia czastek katali¬ zatora.Omawiany wynalazek powinien usunac przed¬ stawione niedogodnosci sposobów znanych ze sta¬ nu techniki. Z tego wzgledu postawiono zadanie wynalezienia sposobu wielkotechnicznego uzyskiwa¬ nia izobutenu o wysokim stopniu czystosci przez dehydratacje trzeciorzedowego butanolu, który to sposób umozliwi powadzenie w prosty sposób de¬ hydratacji w bardziej wydajnym i bardziej eko¬ nomicznym procesie.Zadanie to rozwiazano wedlug wynalazku w ten sposób, ze jako substancje wsadowa stosuje sie zarówno techniczny trzeciorzedowy butanol, zanie¬ czyszczony oligomerami izobutenu, przykladowo dwuizobutenem, jak tez czysty trzeciorzedowy bu¬ tanol. Korzystnie stosuje sie mieszaniny trzecio¬ rzedowy butanol/woda, takie jak azeotropy trze¬ ciorzedowy butanol/woda, jakie otrzymuje sie przy przerobie destylacyjnym.Niespodziewanie sposobem wedlug wynalazku u- zyskuje sie izobuten o wysokim stopniu czystosci, z bardzo wysoka wydajnoscia na jednostke obje¬ tosci i czasu, z selektywnoscia dla izobutenu wy¬ noszaca praktycznie 100% molowych, gdy rozszcze¬ pienie wzglednie powrotne rozszczepienie trzecio¬ rzedowego butanolu do izobutenu i wody prowa¬ dzi sie na silnie kwasowym organicznym jonicie uformowanym w zloze nieruchome, w jednorodnej fazie cieklej i jednorodna ciekla mieszanine pore¬ akcyjna prowadzi sie do oddzielonej od przestrze¬ ni reakcyjnej czesci destylacyjnej, w której na¬ stepuje oddzielenie izobutenu i wody od nieprze- reagowanego trzeciorzedowego butanolu, który ja¬ ko wodny roztwór zawraca sie do etapu dehydra¬ tacji.Uzyskany efekt jest calkowicie nieoczekiwany gdyz w juz wymienionym opisie patentowym RFN nr 2 913 976, strona 20, szpalty 27 do 3)1 stwierdza sie, ze przy zbyt wysokim cisnieniu, to znaczy przy wystepowaniu jednoradnej fazy cieklej, dehydrata- cja jest trudna. Dlatego zaskakujace bylo, ze spo¬ sobem wedlug wynalazku w jednorodnej fazie cie- 15 20 25 30 U 40 45 50 55 605 klej w podanych temperaturach otrzymuje sie izo¬ buten z nie osiagana dotychczas wydajnoscia na jednostke objetosci i czasu (RZA) oraz selektyw¬ noscia.Dalsza zaleta sposobu wedlug wynalazku polega na rozdzieleniu przestrzeni reakcyjnej od przestrzeni destylacyjnej izobutenu, przez co dowolnie i zmien¬ nie odbiera sie optymalne warunki dla etapu re¬ akcji i dla etapu destylacji, co jest szczególnie ko¬ rzystne z uwagi na jakosc produktu jak tez ze wzgledu na trwalosc katalizatora.Temperatura reakcji w sposobie wedlug wyna¬ lazku wynosi 80 do 1i50°C. Przy- podwyzszonych temperaturach, np. 110°C korzystne jest adiaba¬ tyczne prowadzenie reakcji. Korzystnie temperatu¬ ra wynosi 100 do 130°C, gdyz w tym zakresie osia¬ ga sie optymalne pod wzgledem ekonomicznym wydajnosc izobutenu na jednostke objetosci i cza¬ su oraz czas zycia katalizatora.Cisnienie reakcji wynosi 0,5 do 2,5 MPa, przy czym dobiera sie tak wysokie cisnienie, azeby po¬ wstajacy w reaktorze izobuten zostal rozpuszczony calkowicie i jednorodnie w mieszaninie reakcyjnej bez wytworzenia fazy gazowej. Na ogól korzystne jest, gdy cisnienie reakcji jest wyzsze niz cisnie¬ nie w kolumnie w czesci destylacyjnej, poniewaz wówczas do poprawienia oddzielenia izobutenu mo¬ zna korzystnie zuzytkowac odparowanie przez roz¬ prezanie.Zawartosc trzeciorzedowego butanolu w miesza¬ ninie wsadowej przed reaktorem wynosi 40 do 90°/o wagowych, korzystnie 55 do 85% wagowych. Wpro¬ wadzana do reaktora mieszanina wsadowa sklada sie ze swiezo doprowadzonego trzeciorzedowego bu¬ tanolu, przewaznie w postaci azeotropu trzeciorze¬ dowy butanol/woda i z prowadzonej w obiegu mie¬ szaniny trzeciorzedowy butanol/woda. Mieszanina ta przeplywa w reaktorze w sposób ciagly.Szczególnie korzystna) w kazdym konkretnym przypadku szybkosc objetosciowa zalezy od zawar¬ tosci wody w mieszaninie reakcyjnej oraz w duzej mierze od temperatury reakcji i od aktywnosci za¬ stosowanego katalizatora i ustala sie ja indywidu¬ alnie dla kazdego katalizatora.Szybkosc objetosciowa (LJHSV) w litrach zalado¬ wania na litr- specznianego katalizatora na godzi¬ ne wynosi na ogól przy temperaturze reakcji 80 do !00°C 50 do 100 1/l.h, przy temperaturze 100 do 130°C 100 do 300 1/l.h, a przy temperaturze 130°C do 150°C do 600 Vl.h.Jednak mozna dobrac takze mniej korzystne szybkosci objetosciowe. Porównawczy przyklad I wykazuje mniejsza wydajnosc na jednostke obje¬ tosci i czasu oraz wyraznie gorsza selektywnosc przy dwufazowej, cieklej mieszaninie reakcyjnej.Porównawczy przyklad II wyjasnia coraz gorsza selektywnosc izobutenu przy stezeniu trzeciorzedo¬ wego butanolu w mieszaninie reakcyjnej powyzej 90°/o wagowych. Przyklady.,porównawcze III i IV szczególnie wykazuja mniejsza wydajnosc na jed¬ nostke objetosci i czasu oraz gorsza selektywnosc przy gazowo-cieklej mieszaninie reakcyjnej, z któ¬ rej odciaga sie gazowy izobuten.Jako organiczne jonity odpowiednie sa« sulfono- 974 * wane zywice organiczne (takie jak wytworzone wedlug opisu patentowego Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 2 480 940), zwlaszcza sulfonowane zy¬ wice polistyrenowe sieciowane dwuwinylobenzenem 5 (opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 2 922 822), które moga posiadac strukture zelu albo dla powiekszenia powierzchni moga posiadac strukture gabczasta z makroporaimi (opis patento¬ wy RFN nr 1224294), albo dla zwiekszenia odpor- 0 nosci na hydrolize ich katalitycznie czynnych grup sulfonowych moga posiadac chlorowcowany szkie¬ let zywicy syntetycznej (opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 256 250). Znajdujace sie w handlu organiczne jonity stosuje sie korzyst- 5 nie w postaci wodorowej. Ale równiez handlowe, makropowate kationity, które sa modyfikowane przez czesciowa wymiane jonów albo przez ter¬ miczne desulfonowanie, moga wykazywac zadowa¬ lajaca aktywnosc, przy jednoczesnie wyzszej od- 1 pornosci na hydrolize grup sulfonowych.Uzyskiwanie czystego izobutenu i oddzielenie wo¬ dy nastepuje w oddzielonej od przestrzeni reakcyj¬ nej czesci destylacyjnej. Wedlug korzystnej postaci prowadzenia procesu sposobem wedlug wynalazku (fig. 1) celem uzyskania czystego izobutenu opusz¬ czajaca reaktor jednorodna i ciekla mieszanine re¬ akcyjna prowadzi sie przewodem 5 do kolumny cisnieniowej (Rl). Cisnienie na szczycie kolumny KI wynosi na ogól 0,3 do 1,0 MPa, przewaznie 0,5 do 0,7 MPa, poniewaz w tym obszarze przy skrap¬ laniu destylatu chlodzaca woda mozna destylowac szczególnie ekonomicznie. Przez szczyt oddestylo- wuje izobuten (przewód 6) ze sladami wody, któ¬ re odpowiadaja azeotropowi izobuten/woda. Woda osiada w odbieralniku jako oddzielna faza i mo¬ zna ja latwo oddzielic.Otrzymywana jako produkt w dolnej czesci mie¬ szanina trzeciorzedowy butanol/woda zawiera na 40 ogól mniej niz 0,5*/» wagowych izobutenu i zawra¬ ca sie ja przewodem 2 oraz laczy z glówna iloscia mieszaniny przed reaktorem. Dolna temperature mozna dobrac niezaleznie od temperatury przy wejsciu do reaktora tak, zeby z jednej strony mo- 45 zna bylo przeprowadzic destylacje w warunkach ekonomicznych, a z drugiej strony nie przekro¬ czyc temperatur utrzymywanych dla stabilnosci ka¬ talizatora. W tym etapie destylacji mozna oczy¬ wiscie stosowac takze nizsze i wyzsze cisnienia, M chociaz z ekonomicznego punktu widzenia jest to mniej celowe.W celu oddzielenia wody powstajacej w ilosci równowaznej do ilosci izobutenu oraz ewentualnie wody wprowadzonej ze swiezym trzeciorzedowym « butanolem strumien czastkowy produktu z dolnej czesci kolumny KI prowadzi sie przewodem 7 do kolumny K2', w której dimery izobutenu zawarte w mieszaninie wsadowej albo ewentualnie powsta¬ jace sladowo w czasie reakcji oddestylowalje sie •0 przez szczyt (przewód 8) jako trójskladnikowa mie¬ szanine z trzeciorzedowym butanolem i woda. Pro¬ dukt z dolnej czesci kolumny K2' kieruje sie prze¬ wodem 9 do kolumny K2, w której mieszanine trzeciorzedowy butanol/woda o skladzie azeotropo- W wym odciaga sie jako produkt szczytowy i zawra-116 971 ca przewodem 3 przez reaktor. Z dolu kolumny K2 odprowadza sie przewodem 10 nadmiar wody.Kolumny K2' i K2 pracuja pod cisnieniem normal¬ nym albo .zwiekszonym.Trójskladnikowa mieszanine ze szczytu kolumny 9 K2' korzystnie rozklada sie woda i faza wodna za¬ wierajaca trzeciorzedowy butanol zawraca sie do kolumny. Jezeli mieszanina reakcyjna nie za¬ wiera dimerów izobutenu, wówczas zbedna jest kolumnaK2f. 10 Przy zastosowaniu azeotropu trzeciorzedowy bu¬ tanol/woda (okolo 88% wagowych trzeciorzedowego butanolu przy normalnym cisnieniu) jako swiezej mieszaniny wsadowej (przew6d 1) stosunek stru¬ mieni obiegowych z dolu kolumny Kil i ze szczy- 11 tu kolumny K2 wynosi przewaznie 2 do 130:1, zwlaszcza 5 do 30:1, Mieszanine trzeciorzedowy butanol/woda prowa¬ dzi sie przewaznie od góry na dól przez^nierucho- me zloze katalizatora w reaktorze R. Dalsza szcze- to golnie ekonomiczna forma prowadzenia procesu sposobem wedlug wynalazku przedstawiona jest dla objasnienia na fig. 2.Jednorodna, ciekla mieszanine reakcyjna kieruje sie przewodem 3 do kolumny cisnieniowej KI, w 15 której przez szczyt oddestylowuje czysty izobuten jako azeotrop z woda. Wprowadzona razem woda oddziela sie w odbieralniku jako oddzielna faza.W czesci odpedowej kolumny trzeciorzedowy buta¬ nol oddestylowuje azeptropowo od sciekajacej wody 30 tak, ze w dolnej czesci kolumny KI odciaga sie przewodem 5 wode uwolniona od izobutenu i trze¬ ciorzedowego butanolu. Z pólki posredniej powy¬ zej czesci odpedowej oddziela sie wzbogacona w trzeciorzedowy butanol mieszanine trzeciorzedowy tt butanol/woda jako wylot bocznego strumienia prze¬ wodem 4, domieszkuje sie ja jako strumien obie¬ gowy do strumienia swiezego eduktu (przewód 1) i prowadzi potem przewodem 2 przewaznie od gó¬ ry ku dolowi reaktora. Jezeli mieszanina reakcyjna 40 zawiera oligomery izobutenu, to mozna je odpro¬ wadzac bocznym wylotem na wzmocnionej czesci kolumny KI przewodem 7.Ta szczególnie wyrózniajaca sie forma wykona¬ nia proces jest" dla tego szczególnie ekonomiczna, 45 ze skraplanie azeotropu trzeciorzedowy butanol/ /woda przy oddzielaniu wody w oddzielnym skra¬ placzu, jak przy stosowaniu kolumny K2, jest zbed¬ ne, a zamiast tego cieplo skraplania sluzy rozdzie¬ leniu zuzywajacego energie obiegu reakcyjnego. bo Wyzej opisanym sposobem mozna prosto uzy¬ skac z trzeciorzedowego butanolu izobuten o wy¬ sokim stopniu czystosci z selektywnoscia dla izo¬ butenu powyzej 99,9°/© molowych. Stopien prze- re&gowania trzeciorzedowego butanolu wynosi prak- *5 tycznie I00*/o. Ze wzgledu na to, ze reakcje prowa¬ dzi sie w lagodnych warunkach na nieruchomym zlozu katalizatora, równiez znajdujace sie w han¬ dlu, organiczne kationity osiagaja zadowalajace zy¬ wotnosci katalizatora. Reakcje mozna prowadzic z 60 ciaglym albo okresowym dodawaniem swiezego trzeciorzedowego butanolu do Obiegu reakcyjnego.Korzystnie pracuje sie w tfposób ciagly. Czystosc otrzymanego izobutenu wynosi 99,0V». Z reguly osiaga sie wartosci do 99,&9*/«. Reszte stanowi wo- «5 da. Otrzymany sposobem wedlug wynalazku izobu¬ ten o wysokim stopniu czystosci stosuje sie ko* rzystnie do wytwarzania poliizobutenu, kauczuku butyIoweg o, jak równiez do alkilowania.Ponizsze przyklady sluza do objasnienia sposobu, jednak nie powinny go w zaden sposób ograni¬ czyc.Przyklad I. Jako katalizator stosuje sie han¬ dlowa, silnie kwasowa zywice jonitowa (makropo- rowata, sulfonowana zywica polistyrenowa, siecio- wana dwuwinylobenzenem). Dalsze dane charak¬ terystyczne zywicy sa nastepujace: powierzchnia BET okolo 40 mVg suchej zywicy, zawartosc dwu- winylobenzenu okolo 18%, rozdzial uziarnienia 0,5 do 1,3 mm, pojemnosc jonów wodorowych okolo 3,8 mwali H+/g suchej zywicy.Zgodnie z fig. 1 do reaktora R, który jest napel¬ niony 78 litrami wyzej opisanej zywicy kationito- wej, wprowadza sie (przewodem 1) 711 kg/godzine swiezego eduktu, w którym zawarte jest 623 kg/go¬ dzine trzeciorzedowego butanolu, 85 kg/godzine wo¬ dy i 2,85 kg/godzine olefin Cg, (przewodem 2) 10 456 kg/godzine zawróconej z dolnej czesci ko¬ lumny KI mieszaniny obiegowej, która zawiera 6 480 kg/godzine trzeciorzedowego butanolu, 3938 kg/godzine wody i 36,9 kg/godzine olefin Cg, oraz (przewodem 3) 565 kg/godzine mieszaniny obiego¬ wej ze szczytu kolumny K2, która to mieszanina zawiera 497 kg/godzine trzeciorzedowego butanolu i 68 kg/godzine wody, lacznie (iprzewodem 4) do¬ prowadza sie 11 731 kg/godzine mieszaniny wsado¬ wej, zawierajacej 64,7% wagowych trzeciorzedowe¬ go butanolu.Reakcje rozszczepienia prowadzi sie pod cisnie¬ niem 1,0 MPa i w sredniej temperaturze 120°C.Mieszanine reakcyjna doprowadza sie (przewo¬ dem 5) do kolumny KI i rozpreza przed wejsciem do cisnienia kolumny wynoszacego 0,6 MPa (= cis¬ nienie szczytowe). W kolumnie Ki odbiera sie przez szczyt (przewód 6) 470 kg/godzine czystego izobutenu. Destylat zawiera wode w ilosci odpo¬ wiadajacej azeotropowi, która osiada w odbieral¬ niku jako oddzielna faza i odprowadza sie ja. Pro¬ dukt z dolnej czesci kolumny KI ma sklad na¬ stepujacy: 6980 kg/godzine trzeciorzedowego buta¬ nolu, 4i242 kg/godzine wody i 39,715 kg/godzine ole¬ fin Cg. Glówna jego ilosc zawraca sie do obiegu przewodem 2. Strumien czastkowy, 806 kg/godzine po rozprezeniu do cisnienia kolumny 0,12 MPa (= cisnienie szczytowe) prowadzi sie (przewodem 7) do kolumny K2'. Przez szczyt (przewód 8) od¬ ciaga sie w kolumnie K2' 2,85 kg/godzine olefin Cg razem z 2,2 kg/godzine trzeciorzedowego butanolu i 0,65 kg/godzine wody, jako potrójna mieszanine.Produkt z dolnej czesci doprowadza sie (przewodem 9) do kolnumny K2, z której przez szczyt (cisnie¬ nie szczytowe 0,1 MPa)f odciaga sie mieszanine a- zeotrdpowa trzeciorzedowy butanol/woda i zawraca ja do obiegu (przewodem 3). Stosunek strumieni obiegowych z kolumny KI i K2 wynosi 18,5:1. W dolnej czesci kolumny K2 otrzymuje sie 235 kg/ /godzine wody, która odprowadza sie (przewodem 10). Selektywnosc izobutenu wynosi praktycznie 10O*/t. Przy rozkladzie mieszaniny C$ trzecioraedo-9 IttWl u wy butaaoi/woda ae szczytu kolumny K2' woda i zawróceniu fazy wodnej, zawierajacej trzeciorzedo¬ wy butanol, stopien przereagowania trzeciorzedo¬ wego butanolu wynosi równiez praktycznie 100°/o.Czystosc izobutenu wynosi 99,$9°/o.Przyklad II. Jako katalizator stosuje sie handlowa, silnie kwasowa zywice jonitowa (ma- kroporowata, sulfonowana zywica polistyrenowa, sieciowana dwuwinylobenzenem) o nastepujacych danych charakterystycznych: powierzchnia BET o- kolo 2S mfyg suchej zywicy, zawartosc dwuwinylo- benzenu okolo 8%, rozdzial uziarnienia 0,5 do 1,5 mm, pojemnosc jonów wodorowych okolo 4,1 mwa- li H+/g suchej zywicy.Rozszczepienie trzeciorzedowego butanolu pro¬ wadzi sie przy sredniej temperaturze 120°C i cis¬ nieniu 20 barów w nizej opisany sposób (sche¬ mat przeplywowy wedlug fig. 2).Do reaktora (R), który jest napelniony 42 litrami opisanego wyzej katalizatora, wprowadza sie (prze¬ wodem 2) 4161 kg/godzine trzeciorzedowego -buta¬ nolu, 1040 kg/godzine wody LJ,4 kgfeodzihe olefin C8. Strumien (E) zawiera 80*/i wagowych trzEtaio- rzedowego butanolu i sklada sie me swiezego stru¬ mienia (przewód 1), który zawiera 675 kg/godzine trzeciorzedowego butanolu, 92 kg/godzine wody i 2,8 kg/godzine olefin Cg, oraz z zawracanego (prze¬ wodem 4) z kolumny cisnieniowej (KI) strumie¬ nia obiegowego, który zawiera 3486 kg/godzine trze¬ ciorzedowego butanolu, 948 kg/godzine wody i 0,6 kg/godzine olefin Cg. Zawracany (przewodem 4) strumien obiegowy zawiera 78,6°/o wagowych trze¬ ciorzedowego butanolu. Zawartosc reaktora kieruje sie (przewodem 3) do kolumny destylacyjnej (KI) i rozpreza do cisnienia kolumny wynoszacego 0,7 MPa (= cisnienie szczytowe). W kolumnie (KI) od- destylowuje przez szczyt (przewód 6) 510 kg/go¬ dzine czystego izobutenu. Destylat zawiera odpo¬ wiadajaca azeotropowi wode, która oddziela sie w odbieralniku jako. oddzielna faze. Na dnie otrzy¬ muje sie 256 kg/godzine wody, która odprowadza sie (przewodem 5). Ze wzmocnionej czesci kolum¬ ny KI odprowadza sie przez boczny wylot 2,9 kg/ /godzine olefin Cg razem z 2,5 kg/godzine trzecio¬ rzedowego butanolu i 0,7 kg/godzine wody. Woda z odbieralnika produktu szczytowego oraz czescia wody odprowadzonej z dolnej czesci rozfldada sie mieszanine olefiny Ca/trzeciorzedowy butanól/wo- ro 80 35 da i faze wodna, zawierajaca trzeciorzedowy buta¬ nol zawraca sie.-Z czesci odpedowej kolumny (KI) odgalezia sie (przewodem 4) strumien obiegowy ja¬ ko odciag boczny i kieruje go przed reaktor. Se¬ lektywnosc izobutenu wynosi 99,98^/t, stopien prze- Teagowania trzeciorzedowego butanolu wynosi praktycznie 100°/#, a czystosc izobutenu wynosi 99,99*/o.Przyklady III do VIII.W serii dalszych przykladów dehydratyzuje sie trzeciorzedowy butanol wedlug sposobu podanego w przykladzie I (porównaj fig. 1). Stosowana jako katalizator handlowa, makropowata, silnie kwaso¬ wa zywica jonitowa (sulfonowana zywica polisty¬ renowa sieciowana dwuwinylobenzenem) ma naste¬ pujace dane charakterystyczne: powierzchnia BET okolo 35 m2/g suchej zywicy, zawartosc dwuwinylo- benzenu 10°/o, rozdzial uziarnienia 0,5 do 1,2 mm, pojemnosc jonów wodorowych okolo 4,5 mwali H+/ /g suchej zywicy. Z zywicy tej 100 ml specznione w azeotropie trzeciorzedowy butanol/woda (okolo 12°/p wagowych wody) umieszcza sie w dolnej cwiartce reaktora rurowego o dlugosci 100 cm •(srednica wewnetrzna 2,29 cm) z plaszczem grzej¬ nym. Pozostala objetosc posiada wypelnienie V4A i sluzy jako strefa podgrzewania. W reaktorze za¬ montowany jest centralnie przesuwny termoele- ment. Przed i za reaktorem umieszczone sa wzier¬ niki do badania jednorodnosci cieklej mieszaniny.Objetosc dolnej czesci kolumn Kil, K2' i K2 utrzy¬ mywana jest na stalym poziomie przez automatycz¬ ne reuglowanie go. Przewodem 1 wprowadza sie swieza, wolna od oligomerów izobutenu mieszanine trzeciorzedowy butanol/woda o skladzie azeotropo- wym. Stosowane warunki oraz uzyskane przy tym wyniki podane sa w ponizszej tablicy 1. Szybkosc objetosciowa (LHSV) podana jest w litrach zalado¬ wania rna litr specznlonego katalizatora na godzine wydajnosc izobutenu na jednostke objetosci i czasu (RZA) podana jest w kilogramach izobutenu na litr specznionego katalizatora na godzine. Ana¬ lize natezen przeplywu prowadzono za pomoca chromatografii gazowej. Z wyjatkiem przykladu V kolumna K2' byla zbedna. Otrzymany izobuten po¬ siada stopien czystosci 99,99*/o.Przyklad IX. Jako katalizator stosuje sie handlowa zywice kationitowa z przykladu I. Ru¬ rowy reaktor ze stali o dlugosci 80 cm, o sredni- Przy¬ klad nr m IV V VI VII VIII Tempe¬ ratura °C 110 110 t20 120 120 120 Swiezy azeotrop kg/h 0,39 0,69 0,44 1,02 0,48 1,0 LHSV 1/l.h 54 140 45 139 80 206 Tablica 1 Stosunek natezenia przeplywu 1 1 1 1 1 1 1 : 2 : 3 9,3 1 15,5 1,2 6,5 0,9 8,2 1,3 12,6 0,6 13,0 0,6 Stru¬ mien 4 TBA % wag. 70 70 70 70 60 60 |°/o wag.H20 30 30 30 30 40 40 RZA kg/l.h 2,6 4,6 2,9 6,8 3,2 6,5 Izobuten •Selektywnosc •/o-molowych 100 100 99,9 100 100 10011 cy wewnetrznej 229 cm ze sluzacym jako termo¬ stat plaszczem, który posiada dwie strefy mogace byc ogrzewane do róznych temperatur, napelnia sie 20 ml zywicy jonowymiennej specznianej w a- zeotropie trzeciorzedowy butanol/woda. Zywica znajduje sie w dolnej jednej trzeciej czesci reak¬ tora. Reszta objetosci reaktora posiada wypelnie¬ nie V4A i sluzy jako strefa podgrzewania. W re¬ aktorze zamontowany jest centralnie przesuwny ter- moelement. Zamontowany przed i za reaktorem wziernik pozwala na badanie jednorodnosci cieklej mieszaniny. W serii doswiadczen przeprowadza sie rozszczepienie trzeciorzedowego butanolu prawie izotermicznie (róznica temperatur w zlozu katali¬ zatora maksimum 2°C) wedlug sposobu podanego w przykladzie II, jednak przy cisnieniu 1,1 MPa, przy czym temperatura i stezenie trzeciorzedowego butanolu zmieniaja sie w strumieniu przewodu 2. 136 974 12 w przykladzie IX. Warunki podane sa w tablicy 3. 10 15 i uzyskane wyniki Tempe¬ ratura °C 100 110 120 140 T UHSV Vl.h 100 120 130 300 ablica 3 Wydajnosc izobutenu RZA (kg/l.h) przy % wagowych TBA w strumieniu 2 90 70 60 2,5 1,9 5,2 4,1 10,5 9,2 28,3 Selektywnosc izobutenu wynosi we wszystkich przypadkach 100% malowych, a czystosc izobutenu 99,99%.Tempera¬ tura °C 90 100 116 120 130 140 LHSV 1/l.h 120 120 120 120 300 300 Tablica 2 Izobuten — RZA (kg/Lh) przy % wag. TAB w stru¬ mieniu 2 90 80 70 60 2,0 1,4 1,0 4,1 3,0 2,2 7,3 6,0 4,8 15,1 12,0 9,8 22,6 19,2 15,3 40y5 Selektywnosc izobutenu PL PL

Claims (4)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania izobutenu o wysokim sto¬ pniu czystosci przez dehydratacje trzeciorzedowego * butanolu w obecnosci katalizatora kwasowego, zna¬ mienny tym, ze trzeciorzedowy butanol w wodnym roztworze, zawierajacym 40 do 90% wagowych trzeciorzedowego butanolu, wprowadza sie w spo¬ sób ciagly, do reaktora i dehydratyzuje w jedno- 10 rodnej fazie cieklej na nieruchomym zlozu kata¬ lizatora, wykonanego z silnie kwasowej zywicy jo¬ nitowej, w temperaturze 80 do 150°C i pod cis¬ nieniem 0,5 do 2,5 MPa, nastepnie jednorodna, cie¬ kla mieszanine reakcyjna frakcjonuje sie w czesci w destylacyjnej oddzielonej od przestrzeni reakcyjnej i oddziela izobuten od wody i nie przereagowane- go trzeciorzedowego butanolu, po czym mieszanine trzeciorzedowy butanol/woda, zawierajaca nie prze- reagowany trzeciorzedowy butanol, po destylacyj- 21 nym wzbogaceniu w trzeciorzedowy butanol, wpro¬ wadza sie ponownie do reaktora w tak dobranym strumieniu obiegowym, ze mieszanina zlozona^ ze swiezo doprowadzonego trzeciorzedowego butanolu i prowadzonej w obiegu mieszaniny trzeciorzedowy M butanol/woda przy wejsciu do reaktora zawiera 40 do 90% wagowych trzeciorzedowego butanolu i odprowadza sie wode, która powstaje w równo¬ waznej ilosci do utworzonego izobutenu, i ewentu¬ alnie doprowadza do obiegu reakcyjnego ze swie- 30 zym trzeciorzedowym butanolem.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze trzeciorzedowy butanol dehydratyzuje sie w tem¬ peraturze 100 do 130°C.
3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze mieszanina zlozona z trzeciorzedowego butanolu i wody przy wejsciu do reaktora zawiera 55 do 851% wagowych trzeciorzedowego butanolu.
4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 40 w kolumnie destylacyjnej przez szczyt oddziela sie mieszanine trzeciorzedowy butanol/woda, w czesci odpedowej kolumny oddestylowuje azeotropowo trzeciorzedowy butanol od sciekajacej wody, przy czym w dolnej czesci kolumny otrzymuje sie uwol- 45 niona od izobutenu i trzeciorzedowego butanolu wode, która odprowadza sie i z pólka posredniej powyzej czesci odpedowej oddziela sie wzbogacona w trzeciorzedowy butanol mieszanine trzeciorzedo¬ wy butanol/woda jako wylot bocznego strumienia, so który jako strumien obiegowy zawraca sie wprost do reaktora.136 974 R S Rg1 ^ M 10 |r| Il A6 l_7 T1 Fig 2 DN-3, zam. 250/86 Cena 100 zl PL PL
PL1982239720A 1981-12-24 1982-12-23 Method of manufacture of isobutene of high purity by dehydration of tertiary butanol PL136974B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19813151446 DE3151446A1 (de) 1981-12-24 1981-12-24 Verfahren zur herstellung von hochreinem isobuten durch dehydratisierung von tertiaer-butanol

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL239720A1 PL239720A1 (en) 1983-07-18
PL136974B1 true PL136974B1 (en) 1986-04-30

Family

ID=6149771

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1982239720A PL136974B1 (en) 1981-12-24 1982-12-23 Method of manufacture of isobutene of high purity by dehydration of tertiary butanol

Country Status (29)

Country Link
US (1) US4423271A (pl)
EP (1) EP0082937B1 (pl)
JP (1) JPS58116427A (pl)
KR (1) KR880002271B1 (pl)
AR (1) AR228333A1 (pl)
AT (1) ATE9682T1 (pl)
AU (1) AU567086B2 (pl)
BR (1) BR8207482A (pl)
CA (1) CA1185271A (pl)
CS (1) CS232745B2 (pl)
DE (2) DE3151446A1 (pl)
EG (1) EG16018A (pl)
ES (1) ES518476A0 (pl)
FI (1) FI71926C (pl)
GR (1) GR77080B (pl)
HU (1) HU198164B (pl)
IL (1) IL67551A (pl)
MX (1) MX161992A (pl)
MY (1) MY8600321A (pl)
NO (1) NO154306C (pl)
NZ (1) NZ202877A (pl)
PL (1) PL136974B1 (pl)
PT (1) PT75507B (pl)
RO (1) RO86213B (pl)
SG (1) SG81585G (pl)
SU (1) SU1132787A3 (pl)
TR (1) TR21393A (pl)
YU (1) YU43108B (pl)
ZA (1) ZA829399B (pl)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0788318B2 (ja) * 1986-08-06 1995-09-27 三菱レイヨン株式会社 イソブチレンの製造法
US5144086A (en) * 1991-05-06 1992-09-01 Mobil Oil Corporation Ether production
US5436382A (en) * 1994-11-15 1995-07-25 Arco Chemical Technology, L.P. Isobutylene recovery process
US5625109A (en) * 1994-11-21 1997-04-29 Gupta; Vijai P. Liquid phase dehydration of tertiary butyl alcohol
DE10327215A1 (de) * 2003-06-17 2005-01-13 Oxeno Olefinchemie Gmbh Verfahren zur Herstellung von Isobuten aus tert.-Butanol
WO2005026084A1 (en) 2003-09-18 2005-03-24 Neste Oil Oyj Method for catalytic deoxygenation of process fluids of olefin dimerization processes
US6977318B2 (en) * 2004-05-04 2005-12-20 Equistar Chemicals, Lp Propylene production
JP2012116846A (ja) * 2005-02-22 2012-06-21 Mitsubishi Rayon Co Ltd α,β−不飽和アルデヒドおよび/またはα,β−不飽和カルボン酸の製造方法
JP2006265227A (ja) * 2005-02-22 2006-10-05 Mitsubishi Rayon Co Ltd α,β−不飽和アルデヒドおよび/またはα,β−不飽和カルボン酸の製造方法
WO2007052505A1 (ja) * 2005-11-01 2007-05-10 Asahi Kasei Chemicals Corporation イソブテン及び第3級ブタノールの製造方法
US8173838B2 (en) 2006-10-03 2012-05-08 Mitsubishi Rayon Co., Ltd. Method for producing at least one of α, β-unsaturated aldehyde and α, β-unsaturated carboxylic acid
US7825282B2 (en) * 2007-09-18 2010-11-02 Catalytic Distillation Technologies Process for the conversion of tertiary butyl alcohol to ethyl tertiary butyl ether
EP2105428A1 (en) 2007-12-12 2009-09-30 BP p.l.c. A process for the conversion of n-butanol to di-isobutene
EP2070896A1 (en) 2007-12-12 2009-06-17 BP p.l.c. A process for the conversion of n-butanol to di-isobutene and propene
EP2070894A1 (en) 2007-12-12 2009-06-17 BP p.l.c. A process for the conversion of n-butanol of n-butanol to di-isobutene and pentene
KR101161845B1 (ko) * 2010-04-26 2012-07-03 송원산업 주식회사 알켄 화합물의 제조 방법
CN102690159A (zh) * 2011-03-23 2012-09-26 中国石油天然气股份有限公司 一种低浓度叔丁醇脱水制备异丁烯的方法
CN103611572B (zh) * 2013-12-10 2015-04-08 王金明 一种用于叔丁醇裂解反应的催化剂及其制备方法
US9181159B2 (en) 2014-01-23 2015-11-10 Cpc Corporation, Taiwan Method for coproducing isobutene and MTBE from tert-butanol mixture in a catalytic distillation column
US9169183B1 (en) 2014-10-27 2015-10-27 Cpc Corporation, Taiwan Method for coproducing isobutene and ETBE from tert-Butanol mixture
WO2016085987A1 (en) * 2014-11-26 2016-06-02 Visolis, Inc. Processes for conversion of biologically derived mevalonic acid
US10792642B2 (en) 2014-12-03 2020-10-06 China Petroleum & Chemical Corporation Catalyst and preparation method thereof, and method for preparing isobutylene by applying the same
BR112021014626A2 (pt) * 2019-01-29 2021-10-05 Lanzatech, Inc. Método para produzir gás liquefeito de petróleo
CN111187137B (zh) * 2020-02-13 2024-02-09 浙江信汇新材料股份有限公司 一种tba制备聚合级异丁烯的工艺

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3510538A (en) * 1967-12-15 1970-05-05 Atlantic Richfield Co Continuous process for dehydration of tertiary butyl alcohol
US3629478A (en) * 1969-08-22 1971-12-21 Chevron Res Separation of linear olefins from tertiary olefins
US3634535A (en) * 1969-08-22 1972-01-11 Chevron Res Separation and catalysis
JPS54138506A (en) * 1978-04-17 1979-10-27 Nippon Oil Co Ltd Continuous preparation of isobutene
DE2913796A1 (de) * 1978-04-10 1979-10-11 Nippon Oil Co Ltd Verfahren zum kontinuierlichen abtrennen und gewinnen von isobuten
US4155945A (en) * 1978-07-24 1979-05-22 Cities Service Company Continuous process for dehydration of tertiary butyl alcohol
US4232177A (en) * 1979-02-21 1980-11-04 Chemical Research & Licensing Company Catalytic distillation process
US4242530A (en) * 1978-07-27 1980-12-30 Chemical Research & Licensing Company Process for separating isobutene from C4 streams
US4165343A (en) * 1978-07-28 1979-08-21 Cities Service Conmpany Dehydration of tertiary butyl alcohol
DE2928509A1 (de) * 1979-07-14 1981-01-29 Basf Ag Verfahren zur gemeinsamen herstellung von methyl-tert.-butylaether und gewinnung von isobuten
JPS606334B2 (ja) * 1979-07-16 1985-02-18 三菱レイヨン株式会社 高純度イソブチレンの製造法
US4313016A (en) * 1980-10-23 1982-01-26 Petro-Tex Chemical Corporation Isobutene removal from C4 streams

Also Published As

Publication number Publication date
BR8207482A (pt) 1983-10-18
TR21393A (tr) 1984-05-10
IL67551A0 (en) 1983-05-15
FI824381L (fi) 1983-06-25
GR77080B (pl) 1984-09-06
DE3151446A1 (de) 1983-07-14
IL67551A (en) 1986-01-31
PT75507A (en) 1982-10-01
JPS58116427A (ja) 1983-07-11
FI71926B (fi) 1986-11-28
HU198164B (en) 1989-08-28
ATE9682T1 (de) 1984-10-15
FI71926C (fi) 1987-03-09
NO154306B (no) 1986-05-20
KR840002763A (ko) 1984-07-16
SG81585G (en) 1987-09-18
NO154306C (no) 1986-08-27
NO824324L (no) 1983-06-27
EP0082937A1 (de) 1983-07-06
NZ202877A (en) 1985-03-20
AR228333A1 (es) 1983-02-15
EG16018A (en) 1987-05-30
PL239720A1 (en) 1983-07-18
YU282282A (en) 1984-12-31
EP0082937B1 (de) 1984-10-03
DE3260905D1 (en) 1984-11-08
ES8308817A1 (es) 1983-10-01
ZA829399B (en) 1984-08-29
MY8600321A (en) 1986-12-31
YU43108B (en) 1989-02-28
FI824381A0 (fi) 1982-12-20
RO86213B (ro) 1985-04-02
CA1185271A (en) 1985-04-09
CS232745B2 (en) 1985-02-14
JPH0235728B2 (pl) 1990-08-13
PT75507B (en) 1986-09-11
SU1132787A3 (ru) 1984-12-30
MX161992A (es) 1991-03-18
RO86213A (ro) 1985-03-15
AU567086B2 (en) 1987-11-12
US4423271A (en) 1983-12-27
AU9188682A (en) 1983-06-30
KR880002271B1 (ko) 1988-10-21
ES518476A0 (es) 1983-10-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL136974B1 (en) Method of manufacture of isobutene of high purity by dehydration of tertiary butanol
US4570026A (en) Production of isobutene from methyl tertiary butyl ether
US4469905A (en) Process for producing and extracting C2 to C6 alcohols
US4334890A (en) Process for gasoline blending stocks
US4100220A (en) Dimerization of isobutene
US7026519B2 (en) Obtaining tert-butanol
US4579984A (en) Process for the production of alcohols
CS207465B2 (en) Method of making the clean methyl-terc.butylether
US5177283A (en) Hydrocarbon conversion process
TW201319016A (zh) 使用c1-c8醇烷基化芳香烴的方法
US4413150A (en) Two product process for methyl tertiary butyl ether production
US4409421A (en) Process for the preparation of pure tert.-olefins
EP0633873B1 (en) Two stage production of ether from tertiary alcohol
PL126065B1 (en) Continuous process for manufacturing lower alcohols
GB2024812A (en) Process for producing tert-butanol from a mixture of isobutylene and n-butene
EP1199299B1 (en) Process for producing benzyl alcohol
US6028239A (en) Process for the production of tertiary olefin(s) by decomposition of the corresponding ether using a particular catalyst
US5434325A (en) Process for the production of tertiary butylethylbenzene
RU2043322C1 (ru) Способ выделения изобутилена из содержащих его углеводородных смесей
RU2032657C1 (ru) Способ получения метил-трет-бутилового эфира
RU2256644C1 (ru) Способ селективного получения о-алкилфенолов
US3641163A (en) Process for preparing dimethylacetal
SU1076424A1 (ru) Способ получени @ - @ -алкилтетралинов
RU2167143C1 (ru) Способ получения высокооктановой добавки, содержащей метил-трет-бутиловый эфир
KR820001199B1 (ko) 부틸렌 혼합물로부터 tert-부타놀의 제조방법