SU1076424A1 - Способ получени @ - @ -алкилтетралинов - Google Patents
Способ получени @ - @ -алкилтетралинов Download PDFInfo
- Publication number
- SU1076424A1 SU1076424A1 SU823513156A SU3513156A SU1076424A1 SU 1076424 A1 SU1076424 A1 SU 1076424A1 SU 823513156 A SU823513156 A SU 823513156A SU 3513156 A SU3513156 A SU 3513156A SU 1076424 A1 SU1076424 A1 SU 1076424A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- alcohol
- alkylation
- tetralin
- carried out
- mixture
- Prior art date
Links
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
СПОСЮБ ПОЛУЧЕНИЯ 04 -С -АЛКИЛТБТРАЛИНОВ путем алкилйровани тетралива алкилИрую11:(им агентс л в присутствии промышленного катализатора состава, мас.%: SiO 85,35 85 ,45;А1/1.11,90 Ре,,0, 0,2-0,15, СаО 0,44-,57; MgO 0,60-0,63, SOa -1,2-1,07, остальное при нагревании, отличающийс тем/ что, с целью увеличени выхода целевого продукта и упрсодени процесса в последних в качестве алкилируюцего агента используют алифатический спирт алкилирование ведут при температуре 160-200°С, атмосферном дгшлёнии и объемной скорости подачИ сырь 10-20 жидкой фазе в режиме (Л идеального смешени .
Description
05 4 К NU
Изобретение относитс к способу получени С -Цо-алкилтетралинов, которые наход т широкое применение в качестве электроизол ционных жидкостей в электротехнической прокышленности .
Известно алкилирование тетралина галоидными алкилами (бромистый бутил, гептил и октил) в присутствии контакта - неактивированного металлического алюмини , при атмосферном давлении 75-127°С и мольном соотношении тетралин;галоидный алкил:металлический алюминий 1 1 ,5:1:0,05-0,2.
Выход алкилтетралиновой фракции на вз тый и превращенный алкилтетралин соответственно 29-49 и 34-60 мол.% Си.
Недостатками этого способа вл ютс низкие выходы алкилтетралинов при низкой конверсии и невысокой селективности процесса.
Известен способ получени 6-трет. бутилтетралина путем алкилировани тетралина трет, бутиловым спиртом в присутствии безводного хлористого цинка при атмосферном давлении, 70190 С и мольном соотношении тетраЛин: трет, бутанол: ZnCl26:l: 1-1,5. В оптимальных услови х выход трет бутилтетралина на прореагировавший трет .бутанол составл ет 60 95% 2 .
Недостатками данного способа вл ютс большой расход тетралина и катализатора, необходимость регенера ци,и тетралина, невозможность повторного использовани катализатора и, kaK результат, образование больших количеств химически загр зненных стоков йа стадии водной отмывки катализатора . Наиболее близким по технической сущности k предлагаемому вл етс способ получени амилтетралинов путе Алкилировани Тетралина амиленом в присутствии промышленного катализатора AG-3 состава, вес.%: Si02 85,3585 ,45; Al20.ll,9 ,2-0 ,15 CaO 0,44-0,57, MgO 0,6-0,63, 80з 1,2-1,07; Na20 остальное, при 200°С и давлении 40 атм. Выход изомеров амилтетралинов 12,9 и 25,9% в расчете на амилен и тетралин соот ,ветственно 3 ,
Основным недостатком данного способа вл етс низкой выход амилтетра линов при малой конверсии тетралина.
Цель изобретени - повьиление выхода целевого продукта и упрощение процесса,
.Поставленна цель достигаетс тем, что согласно способу получени Сл-С л-алкилтетрап нов путем алкилировани тетралина алкилирующим агентом в присутствии промышленного ката .лизатора состава. мае.%: 310285,35
85,45; 11,90; 0,2-0,15Сао 0,44-0,57; MgO 0,60-0,63/ SOj 1,2-1,07, NajgO остальное при нагревании в качестве алкилирующего агента используют алифатический спирт C4-C(j и алкилирование ведут при 160-200°С, атмосферном давлении и объемной скорости подачи сырь 10-20 жидкой фазе в режиме идеального смешени .
Эти услови обеспечивают интенсификацию процесса алкилировани в срнении с известным способом и объ сн ютс заменой алкилирующего агента - олефина - на спирт, при повышении активности указанного катализатора за счет повышени кислотности его активных центров при их взаимодействии с водой (.спиртом), выдел ющейс в процессе алкилировани .
Процесс алкилировани провод т в изотермическом ПЕ ОТОЧНОМ стационаном реакторе производительностью 750 мл/ч, в жидкой фазе в режиме идеального смешени с отводом из реакционной зоны образующейс воды.
Шихту, состо щую из смеси тетралина и первичного исходного алифатического спирта в. мольном соотношении к 2-5 : 1, пропускают через слой катализатора с объемной скоростью V 10-20 ч при Т 160 200°С . Дозирование шихты осуществл ют шприцевым дозатором.
После установлени стационарного режима через 30 мин определ ют стационарные концентрации алифатического спирта, тетралина и алкилтетралинов , на основании чего рассчитывают , показатели процесса. Целевые продукты - смесь изомерных вторичных ашкилтетралинов выдел ют из алкилата перегонкой в вакууме, Выход целевых изомерных алкилтетралинов достигают 95-98% в расчете на прореагировавший спирт. Идентификацию образующейс смеси изомерных вторичных алкилтетралинов осуществл ют физико-химическими и спектральными методами анализа, а также методом ГЖ-хроматографии.
В качестве побочного продукта процесса алкилировани тетралина образуютс олигомеры олефинов соответствующих спиртов в виде остатка после вакуумной перегонки в количестве 1,5-15% в расчете на исходный спирт.
Пример 1. Предварительную подготовку катализатора (50 см) провод т в реакторе при 550 С в течение 3 ч в токе азота. По окончании активац«1И промышленного катализатора АС-3 провод т алкилирование тетралина и н-амилового спирта при 190±1°С и объемной скорости подачи шихты, состо щей из тетралина и н гамилового спирта в мольном
соотношении li 3,5:1, и начальных концентраци х aj. 0,64 моль/л, пиртсГ моль/л. Через 30 мин от начала подачи шихты по стационарным концентраци м тетралина, й-амилового спирта и амилтетралинов рассчитывают теоретический выход пос-. ледовательних в пересчете на н-амиловый спирт,
. Целевую смесь изомерных амилтетралинов выдел ют вакуумной разгонкой реакционной смеси с отбором амклтетралиновой фракции с т.кип. 155 160°С/7 мм рт.ст. Выход смеси 8ТОр. изомерных амилтетралинов на прореагировавший спирт составл ет 98,2%.
Пример 2. Алкилирование другими алифатическими спиртами осуществл 4от аналогично примеру 1. Данные экспериментов представлены в табл. 1, а константы полученных алкилтетралинов- - в табл. 2.
Таким образом, в сравнении с известным способом осуществление изобретени позвол ет существенно повысить выход целевых алкилтетралинов
с 12,9 до 94-98 мол.%, счита на олефин и спирты, а применение промышленного катализатора АС-3, многократность использовани и практическое исключение загр зненных сточных
вод в целом значительно упрсоцает процесс.
Таблица
15 3,5 30,3 - 32,4 29,3 28,8 2190153,598,598,2 3200153,598,298,0 4190203,563,768,4 5190 , 153,598,598,2 6190103,598,4 , 98,3 7ISO152,091,492,3 8190153,598,598,2 9190155,098,498,2
Во всех опытах, за исключением 1 и 4, имеет место 100%-на конверси алифатических спиртов, в опытах 1 и 4. достигаетс 100%-на селективность по целевым апкилтетралинам.
Таблица 2 27,3 27,0 26,8 97,396,495,895,094,7 96,995,994,994,193,8 62,061,759,357,656,8 97,396,495,895,094,7 97,296,095,794,694,5 90,388,3.87,485,3.84,9 97 396,495,895,094,7 97,196,095,494,894,0
ittft,. -Гексилтетралины
frof -Гептилтетралины
вгврХНстнлтетралйны
itof -Ш йилтетралины
Vtep Децилтетралины
Продолжение табл. 2
0,9468162-167
0,9382168-172
0,9312171-177
0,9236178-182
0,9160183-191
Claims (2)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ С4 -С^-АЛКИЛТЕТРАЛИНОВ путем алкилирования тетралина алкилирующим агентом в присутствии промышленного катализатора состава, мас,%: SiO» 85,35 85,45/A1J9»11,90/ Fe-O, 0,2-0,15/ СаО 0,44-0,57/ MgO 0,60-0,63/ SOj 1,2-1,07, NajO остальное при нагревании, отличающийс я тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта и упрощения процесса, в последнем в качестве алкилирующего агента используют алифатический спирт С4-С10й алпилирование ведут при температуре 160-200°С, атмосферном давлении и объемной скорости подачи сырья 10-20 ч^в жидкой фазе в режиме идеального смешения.>85,45; А£2Сз 11,90) Fe203 0,2-0,15; СаО 0,44-0,57; MgO 0,60-0,63; .>S03 1,2-1,07, Na^O остальное при нагревании в качестве алкилирующего агента используют алифатический5 спирт C4-C1(J и алкилирование ведут при 160-200°С, атмосферном давлении и объемной скорости подачи сырья 10-20 ч'1в жидкой фазе в режиме идеального смешения.10 Эти условия обеспечивают интенсификацию процесса алкилирования в сравнении с известным способом и объясняются заменой алкилирующего агента - олефина - на спирт, при повыше15 нии активности указанного катализатора за счет повышения кислотности его активных центров при их взаимодействии с водой (.спиртом), выделяющейся в процессе алкилирования.
- 2Q Процесс алкилирования проводят в изотермическом проточном стационарном* реакторе производительностью 750 мл/ч, в жидкой фазе в режиме идеального смешения с отводом из25 реакционной зоны образующейся воды.Шихту, состоящую из смеси тетра•лина и первичного исходного алифатического спирта в. мольном соотношении к = 2-5 : 1, пропускают через слой катализатора с объемной скоростью V = 10-20 4-^при Т = 160 200°С. Дозирование шихты осуществляют шприцевым дозатором.После установления стационарного. режима через 30 мин определяют ста35 ционарные концентрации алифатического спирта, тетралина и алкилтетралинов, на основании чего рассчитывают. показатели процесса. Целевые продукты - смесь изомерных вторич40 ных алкилтетралинов выделяют из алкилата перегонкой в вакууме. Выход целевых изомерных алкилтетралинов достигают 95-98% в расчете на прореагировавший спирт. Идентифика. г цию образующейся смеси изомерных вторичных алкилтетралинов осуществляют физико-химическими и спектральными методами анализа, а также методом ГЖ-хроматографии.В качестве побочного продукта 5θ процесса алкилирования тетралина образуются олигомеры олефинов соответствующих' спиртов в виде остатка после вакуумной перегонки в количестве 1,5-15% в расчете на исход55 ный спирт.Пример 1. Предварительную подготовку катализатора (50-^смЗ) проводят в реакторе при 550 С в течение 3 ч в токе азота. По окон60 чании активации промышленного катализатора АС-3 проводят алкилирование тётралина и н-амилового спирта при 19011 °C и объемной скорости подачи шихты, состоящей из тетралина и нгамилового спирта в мольном
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU823513156A SU1076424A1 (ru) | 1982-11-12 | 1982-11-12 | Способ получени @ - @ -алкилтетралинов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU823513156A SU1076424A1 (ru) | 1982-11-12 | 1982-11-12 | Способ получени @ - @ -алкилтетралинов |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1076424A1 true SU1076424A1 (ru) | 1984-02-29 |
Family
ID=21036247
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU823513156A SU1076424A1 (ru) | 1982-11-12 | 1982-11-12 | Способ получени @ - @ -алкилтетралинов |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1076424A1 (ru) |
-
1982
- 1982-11-12 SU SU823513156A patent/SU1076424A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
1. Шуйкин Н.И. и др. Каталитическое алкилирование тетралина в присутствии метсшлического алюмини . Нефтехими , 1961, т. 1, с, 39-45. 2.Муганлинский Ф.Ф. и др. Алкилирование тетралина трет .бутиловым спиртом,- Извести ВУЗов, т.23, Хими и химическа технологи , 1980, 9, с, 1075-1078. 3,Шуйкин .Н.И. и др. Каталитическое, алкилирование тетралина амиленаки,- Извести АН СССР, ОХН, , 6, с.1094-1097(прототип). * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101157813B1 (ko) | 이소부텐 함유 탄화수소 혼합물로부터 3급 부탄올을제조하는 방법 | |
KR0132775B1 (ko) | 페놀제조방법 및 그 제조사의 부생아세톤으로부터 프로필렌을 얻는 방법 | |
JPH0118061B2 (ru) | ||
PL136974B1 (en) | Method of manufacture of isobutene of high purity by dehydration of tertiary butanol | |
JP2996727B2 (ja) | 第三級ブチルアミンの製造法 | |
EP0046678B1 (en) | Process for continuous production of cumene and/or diisopropylbenzene | |
US4351970A (en) | Method of preparing alcohols having two to four carbon atoms by catalytic hydration of olefins | |
IE43301B1 (en) | Process for producing tertiary alkyl ethers | |
US5099072A (en) | Method for one-step synthesis of methyl t-butyl ether | |
US4539415A (en) | Preparation of 3-hydroxytetrahydrofuran | |
GB2024812A (en) | Process for producing tert-butanol from a mixture of isobutylene and n-butene | |
EP0168803A2 (en) | Method for producing p-Isobutylstyrene | |
SU1076424A1 (ru) | Способ получени @ - @ -алкилтетралинов | |
US5321196A (en) | Process for alkylating an isoparaffin with a salt of a heteropoly-acid as a catalyst | |
US5157161A (en) | One-step synthesis of methyl t-butyl ether from t-butanol using hydrogen fluoride-modified montmorillonite clays | |
US2103692A (en) | Process for the production of secondary and tertiary alkyl monochlorides | |
US3325245A (en) | Lithium phosphate catalyst | |
US4242526A (en) | Process for the direct separation of isobutylene from mixtures of hydrocarbons | |
CA1283665C (en) | Method for producing p-alkylstyrene | |
US3458587A (en) | Preparation of beta-isopropylnaphthalene | |
GB2077263A (en) | Process for production of 2-mercaptoethanol using liquid ethylene glycol and gaseous hydrogen sulphide | |
US3956407A (en) | Alkenol production | |
US2883438A (en) | Process for the preparation of paradiisopropylbenzene | |
US8969627B2 (en) | Method for producing 4,4'-diformyldiphenylalkane | |
JPS6358811B2 (ru) |