PL134710B1 - Method of encapsulating substances being immiscible with water - Google Patents

Method of encapsulating substances being immiscible with water Download PDF

Info

Publication number
PL134710B1
PL134710B1 PL1980222988A PL22298880A PL134710B1 PL 134710 B1 PL134710 B1 PL 134710B1 PL 1980222988 A PL1980222988 A PL 1980222988A PL 22298880 A PL22298880 A PL 22298880A PL 134710 B1 PL134710 B1 PL 134710B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
water
immiscible
substance
weight
emulsifier
Prior art date
Application number
PL1980222988A
Other languages
English (en)
Other versions
PL222988A1 (pl
Original Assignee
Monsanto Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Monsanto Co filed Critical Monsanto Co
Publication of PL222988A1 publication Critical patent/PL222988A1/xx
Publication of PL134710B1 publication Critical patent/PL134710B1/pl

Links

Classifications

    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J13/00Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
    • B01J13/02Making microcapsules or microballoons
    • B01J13/06Making microcapsules or microballoons by phase separation
    • B01J13/14Polymerisation; cross-linking
    • B01J13/16Interfacial polymerisation
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/26Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests in coated particulate form
    • A01N25/28Microcapsules or nanocapsules
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/29Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
    • Y10T428/2982Particulate matter [e.g., sphere, flake, etc.]
    • Y10T428/2984Microcapsule with fluid core [includes liposome]

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
  • Building Environments (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest nowy, szybki i sku- 134 710134710 teczny sposób wytwarzania kapsulek, nie wyma¬ gajacy wyodrebniania kapsulek z fazy ciaglej. Spo¬ sób wedlug wynalazku eliminuje równiez koniecz¬ nosc uzywania silnego rozpuszczalnika w fazie or¬ ganicznej, w wyniku czego oszczedza sie energie oraz opakowania i urzadzenia. Ponadto mozna bez¬ posrednio sporzadzac mieszaniny wodne substancji chwastobójczych i szkodniikobójczych z dannyimi sub¬ stancjami tego typu.Sposób wytwarzania kapsulek substancji nie mie¬ szajacej sie z woda w powloczce poHmocznikowej, polega na dyspergowaniu w fataie wodnej zawiera¬ jacej, emulgator, fazy nie mieszajacej sie z woda, kfój^Lj j^wjelr^r^^isziczony polifenyloizocyjanian pplimetyieriu, i doldanie do otrzymanej dyspersji kropelek fazy nie injieszajacej sie z woda w fazie ¦godnej,' podczas • mieszania, rozpuszczalnej w wo- ó^ie^Wielofunkcyjnej aminy lub jej rozpuszczalnej wodzie soli, przy ~czyim w wyniku reakcji aminy z polifenyloizocyjandanem polimetylenu wokól sub¬ stancji nie mieszajacej sie z woda zostaje utwo¬ rzona otoczka poliimoczrdkowa, a zgodnie z wyna¬ lazkiem jako emulgator stosuje stie sól sulfonianu ligninowego w ilosci 0,5^15% wagowych w stosun¬ ku do substancji nie mieszajacej sie z woda, ste¬ zenie substancji nie mieszajacej sie z woda utrzy¬ muje sie w zakresie od 480 do 700 gramów na litr calej mieszaniny, stezenie polifenyioizocyjanianu po¬ limetylenu utrzymuje sie w zakresie 3,5—21,0% wagowych w stosunku do substancja nie mieszaja¬ cej sie z woda, a stezenie wielofunkcyjnej aminy utrzymuje sie w zakresie 1,5—0,0% wagowych w stosunku do substancji nie mieszajacej sie z woda.Sposób kapsulkowania polegajacy na reakcji mie- dzyfazowej polikondensacji wedlug patentu Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 977 515 rózni sie od sposobu wedlug wynalazku w kilku istotnych as¬ pektach, takich jak brak wskazówki o potrzebie stosowania emulgatora do efektywnego prowadzenia procesu. Nie ma tez w nim zadnej wzmianki o istotnym znaczeniu stosowania emulgatora. Wspom¬ niano tylko, ze poczatkowa zawiesine jednej cieczy w drugiej mozna ewentualnie wspomagac dodat¬ kiem odpowiedniego srodka dyspergujacego lub emulgujacego. Szczególnie uzytecznymi srodkami suspendiujacymi lub emulgujacymi sa czesciowo zhydroHLzowany afflkohol poliwinylowy, zelatyna i metyloceluloza. (Ponadto w omawianym opasie pa¬ tentowym wymaga sie, zeby ciecz stanowiaca ciek¬ la faze ciagla, czyli ciecz, która niie bedzie kap- su3ko(waoa, byla w ilosci przewazajacej.Poniewaz wedlug omawianego opisu patentowego wymaga sie, zeby ciecz stanowiaca faze ciagla byla ciecza wchodzaca w sklad mieszaniny w wiekszej ilosci, tym sposobem mozna kapsulkowac tytUko roz¬ cienczane roztwory substancji organicznej. Zupel¬ nie przeciwne wyniki uzyskuje sie prowadzac pro¬ ces sposobem wedlug wynalazku. Ciecz organiczna ma wieksza objetosc w stosunku do cieczy wodnej a kapsulkuje sie ciecz organiczna. Preparaty za¬ wierajace mikrokapsulki wytwarzane sposobem we¬ dlug wynalazku sa wiec calkowicie rózne od wy¬ twarzanych wedlug omawianego patentu.W opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 577 515 nie rozwaza sie mozliwosci pozostawienia wykonczonych mikrokapsulek w ciek¬ lej fazie wodnej ale bezposrednio zamyka sie je w butelkach lub puszkach w postaci kompozycji kapsulkowo-wodnydh. Rozwaza sie natomiast trud- 5 nosci znane ze stanu techniki, a wynikajace z wprowadzania drugiego skladnika zamknietego w otoczce do mieszaniny fazy ciaglo-nieciagiej, czyli aglomeracji lub koalescencji kapsulek. Jednak nie zauwazono zupelnie ani nie spostrzezono trudnosci io wynikajacych z bezposredniego butelkowania lub puszkowania mieszaniny wodno-mikrokapsulikowej, która w tej postaci przechowuje sie do czasu za¬ stosowania.Znanym sposobem nie mozna otrzymac korzyst- w nych mieszanin wody i mikrokapsulek zawieraja¬ cych substancje chwastobójcze, nawet przy niskim stezeniu substancji chwastobójczej. Kapsulki otrzy¬ mane wedlug omawianego opisu patentowego maja sklonnosc do aglomeracji w cieczy wodnej w duze 2o skupiska kapsulek, na skutek czego preparat staje sie calkowicie nieodpowiedni do stosowania w zna¬ nych urzadzeniach do spryskiwania. Równiez czes¬ to zdarza sie niecalkowite zakapsulkowanie, co ma¬ nifestuje sie obecnoscia polimeru w cieczy wodnej w i/lub krysztalów substancji chwastobójczej w roz¬ tworze wodnym. Zjawiska te czynia preparat wod¬ no-imikrokapsulkowy nieprzydatnym do stosowania za pomoca znanych urzadzen do spryskiwania.Wysilki zmierzajace do kapsulkowania stezonych 30 roztworów substancji nie mieszajacej sie z woda, o stezeniu co najimndej 480 g/litr„ metoda wedlug omawianego opisu patentowego albo calkowicie za¬ wiodly albo aglomeracja, czyli zlepianie sie kapsu¬ lek w cieczy wodnej lub nieudane kapsulkowanie 35 w cieczy wodnej, badz tez zestalanie sie calych kapsulek uniemozliwily calkowicie ponowne uzys¬ kanie zawiesiny kapsulek w1 cieczy wodnej. Dodat¬ kowo, jezeli substancja nie mieszajaca sie z woda byla substancja chwastobójcza, czesto wystepowalo *o narastanie krysztalów kapsulkowanej substancji.Sposobem wedlug wynalazku mozna kapsulkowac stezone roztwory, o stezeniu 480 g/l lub wiekszym, substancji nie mieszajacej sie z woda w bardzo malych, okraglych kapsulkach o srednicy 1—50 mi- 45 krometrów, które nie musza byc oddzielone od wodnej fazy ciaglej i moga byc bezposrednio pako¬ wane do butelek lub puszek, przy czyim to, co zo¬ stalo umieszczone w opakowaniu, w takiej samej postaci moze byc z niego wyjete. Opakowanie za- 50 wierajace preparat otrzymany sposobem wedlug wynalazku moze byc przechowywane przez dluzsze okresy czasu bez obawy, ze nastapi aglomeracja lub zestawienie kapsulek w roztworze wodnym i bez pojawienia sie substancji zawartej w kapsul- 55 kach w roztworze wodnym.Podstawowa cecha sposobu wedlug wynalazku jest stosowanie emulgatorów typu sulfonianów lig¬ ninowych, w szczególnosci soli sulfonianu lignino¬ wego, takich jak sól sodowa, potasowa, magnezo- 60 wa, wapniowa lub amoniowa. Uzyskuje sie wtedy stezona emulsje substancji nie mieszajacej sie z woda w fazie nie mieszajacej sie z woda. Ogólnie, zawartosc nie mieszajacej sie z woda substancji jest wieksza niz 480 g/litr. Przy stosowaniu opisanych 65 ponizej, odpowiednich emulgatorów, mozliwe jest5 134 710 6 utrzymywanie otrzymanych mikrokapsulek w pier¬ wotnym roztworze wodnym i eliminowanie tym samym dodatkowego etapu ich wyodrebniania. Po¬ nadto, otrzymane mikrokapsulki nie skupiaja sie ani tez wodna masa kapsulek nie ulega zestaleniu podczas przechowywania w dluzszym okresie cza¬ su lub podczas okresu krótkiego poddawania dzia¬ laniu podwyzszonej temperatury.Sposób wedlug wynalazku jest szczególnie ko¬ rzystny w zastosowaniu do wytwarzania kapsulek substancji chwastobójczych, zwlaszcza pochodnych acetanilidu i tiokarbaminianów, takich jak aiachlor, butacMor, propachloir, trialiate, diallate iip. Nazwy chemiczne tych substancji zostana podane w dal¬ szej czesci opisu. Dla uproszczenia operowania tymi pojeciaimi, stosuje sie w tekscie nazwy handlowe, pod którymi zwiazki te sa dobrze znane. Doswiad¬ czenia wykazaly, ze zwykle emulgatory stosowane do sporzadzania emulsji olejowo-wodnej substancji chwastobójczej nie wytwarzaja wystarczajaco trwa¬ lych emulsji, aby zapewnic mikrokapsiulkowanie stezonych ilosci substancji chwastobójczych i nie zapobiegaja zestaleniu sie masy olejowo-wodnej po dodaniu aminy.Ponadto, próby kapsulkowania substancji chwa¬ stobójczych pochodnych acetanilidu i tiokarbami- nianowych z duzych stezen ,<580—600 g/litr), przy zasstosowaniu tradycyjnych technik polimeryzacji w strefie miedzyfazowej, jak to przedstawiono w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Amery¬ ki nr 3 577515, daja niezadowalajace preparaty ze wzgledu na tworzenie sie krysztalów substancji chwastobójczej oraz skupiania sie lub zestalania otrzymywanych zawiesin. Krystalizacja jest wyni¬ kiem albo niecalkowitego zakapsulkowania sub¬ stancji chwastobójczej albo przechodzenia malej jej ilosci przez poliimeryczna scianke kapsulki-. Wyste¬ puje to zwlaszcza ostro w przypadku acetanilido- wych substancji chwastobójczych.Tworzenie sie krysztalów jest wysoce niepozada¬ ne, gdyz w takim przypadku otrzymywanych pre¬ paratów nie mozna bezposrednio stosowac, ale trze¬ ba mikrokapsulki wyodrebniac z wodnego roztworu i powtórnie zawieszac w wodzie, przed uzyciem do opryskiwania za pomoca typowych urzadzen.W zwiazku z powyzszym, wynalazek w szczegól¬ nosci dotyczy sposobu, w którym acetan&Mdowe substancje chwastobójcze, takie jak aiachlor, pro- pachlor, butanochlor i podobne oraz tiokanbamd- nianowe substancje chwastobójcze, takie jak trial- late, diallate i podobne, kapsulkuje sie ze stezenia wiekszego niz 480 g/litr w polimoczraikowe kapsul¬ ki, zawieszone po zakonczeniu procesu w pierwot¬ nym roztworze wodnym. Zawiesine mdkrokapsuiek mozna przechowywac w ciagu dlugiego okresu czasu i mozna poddawac krótkotrwalemu dzialaniu podwyzszonej temperatury bez obawy skupienia sie albo zestalania wodnej masy kapsulek lub tworze¬ nia krysztalów substancji chwastobójczej.W praktycznym wykonaniu wynalazku, najpierw przygotowuje sie wodny roztwór emulgatora typu soli sulfonianu ligninowego, takiej jak np. sól so¬ dowa, potasowa, magnezowa, wapniowa lub amo¬ nowa, przy czyim szczególnie korzystna jest sól so¬ dowa sulfonianu ligninowego i do otrzymanego roz¬ tworu stanowiacego faze wodna dodaje sie, podczas mieszania, nie mieszajaca sie z woda faze orga¬ niczna, zawierajaca kapsulkowana, nie mieszajaca sie z woda substancje i poltiiemyloizocyjanian poli- metylenu. Otrzymuje sie zawiesine malych krope¬ lek fazy nie mieszajacej sie z woda w fazie wod¬ nej, do której dodaje sie, podczas ciaglego mie¬ szania, wielofunkcyjna amine, korzystnie szescio- metylenodwuamine, reagujaca z izocyjanianem, w wyniku czego wokól substancji nie mieszajacej sie z woda tworzy sie powloczka poiimoczoikowa.Nie mieszajaca sie z woda substancja jest sub¬ stancja kapsulkowana, korzystnie dowolna substan¬ cja ciekla lub oleista, substancja stopiona lub roz¬ puszczalna w rozpuszczalniku, w której rozpusz¬ czalny jest izocyjanian i z która nie reaguje on.Takimi nie mieszajacymi sie z woda srodkami chwastobójczymi sa np. a-chloro^^-dwuetylOHN- -aneloksy-inetyloacetanilid (znany pod nazwa aia¬ chlor), N-butoksy- Tnetylo-a-chloro-2',6'-dwuetyilo- acetanilid (butachlor), a-cMoro-N-izopropyloacetani- lid (propachlor), 2'-metylo-6'-etylo-N-/l-metoksypro- pylo-2/-2-chloroacetanilid (rnetolacMor), tiokarbami- nian S-a^-ln-ójcMoroallilodwuizopropylu (triailate), tiokarbaminian S-2,3^iwuchloroallilodwuizopropylu (diallate), ayCMl^oJ^uoro^OHdwuoiitro-NyN-dwupro- pylo-p-toluidyna (trifLuraiin), 2-chioro-4-etylo-ami- no-6-izopixpyloamino-il,3,5-triazyna (atrazina), 2- -cMoro-4^S^wu/etyloaminpVs-tiriazyna (simazina), 4- -iamdno-^/lll^wumetyloetylo/-3-imetylotio-ilA4-lTi zynon-6/*Hi/ (metribuzin) i NH/3,4-dwuchlorofenylo/- N'^metoksy-iN/Tmetylomoczaiik (linuTon). Natomiast do odpowiednich zwiazków owadobójczych naleza takie jak np. metyloparation, etyloparation, pyre- tryna i perytroidy (np. permethrin i fenvaierate).Stosowanymi rozpuszczalnikami organicznymi sa ksylen i chlorobeinzen.Material kapsulkowany sposobem wedlug wyna¬ lazku nie musi byc jednorodny ale moze byc mie¬ szanina dwóch' lub wiekszej liczby nie mieszaja¬ cych sie z woda substancji róznego typu. Przykla¬ dowo, mozna uzywac jako material nie mieszajacy sie z woda kombinacje aktywnego zwiazku chwa¬ stobójczego z innym zwiazkiem chwastobójczym lub aktywnego zwiazku chwastobójczego z aktyw¬ nym zwiazkiem owadobójczym. Mozna równiez kap- sulkowac skladnik aktywny, taki jak zwiazek chwa¬ stobójczy, razem ze skladnikiem nieaktywnym, ta¬ kim jak rozpuszczalnik Mb 'adjuwant.Nie mieszajaca sie z woda substancja zawiera¬ jaca polifenyloizocyjanian polimetylenu tworzy nie mieszajaca sie z woda faze organiczna. Nie miesza¬ jaca sie z woda substancja jest rozpuszczalnikiem dla polifenyloizócyjanianu polimetylenu, dzieki czc- mu unika sie stosowania innych nie mieszajacych sie z woda rozpuszczalników organicznych i co po¬ zwala na otrzymywanie kapsulek zawierajacych stezona substancje. Nie mieszajaca sie z woda sub¬ stancje i polifenyloizocyjanian polimetylenu doda¬ je sie do fazy wodnej po uprzednim zmieszaniu.Oznacza to, ze nie mieszajaca sie z woda substan¬ cje i polifenyloizocyjanian .polimetylenu miesza sie wstepnie w celu otrzymania jednorodnej, nie mie¬ szajacej sie z woda fazy, przed dodaniem i zemul- gowamiem w fazie wodnej. 10 15 30 35 30 35 40 46 60 65 657 Stezenie poczatkowe nie mieszajacej sie z woda substancji w fazie wodnej powinno wynosic co naj¬ mniej 480 gi/litr.: Nie ogranicza to jednak w zad¬ nym przypadku sposobu i moga byc równiez sto¬ sowane wieksze stezenia. W praktyce, co jest oczy¬ wiste dla fachowców, zastosowanie skrajnie duzego stezenia nie mieszajacego sie z woda materialu prowadzi do otrzymywania bardzo gestej zawiesiny mikrokapsulek. Na ogól stezenie nie mieszajacej sie z woda substancji powinno wynosic 480—700 g/litr, Korzystnie 480^600 gTlitr zawiesiny.Jako poliizocyjanian1 w sposobie wedlug wyna¬ lazku stosuje sie polifenyloizocyjanian polimetyle- nu. Odpowiednie do tego celu sa dostepne w hand¬ lu izocyjaniany, takie jak PAPI i PAPI-1&5 (nazwy firmowe produktów wytwarzanych przez firme Upjohn Co. oraz Mondur-NE; (produkt firmy Mo- bay Chemical Company).Wielofunkcyjnymi aminami odpowiednimi do sto¬ sowania w sposobie wedlug wynalazku sa aminy zdolne do reagowania z polifenyloizocyjanianem po- limetylenu i wytwarzania polimocznikowych scia¬ nek kapsulek. Powinny one byc rozpuszczalne w wodizae lub tworzyc rozpuszczalne w wodzie sole.Wiele z wielofunkcyjnych amin nadaje sie do tego celu. Nie ograniczajacymi przykladami sa takie aminy, jak etylenodwuamina, propylenodwuamina, izopropylenodwuamina, szesciometylenodwuamina, toluenodwuamina, etenodwuamina,trójetyleinocztero- amina, czteroetylenopiecioamina, piecioetylehószes- cioairiLina, dwuetylenotrójamina, bis-szesciometyie- notr6jamliina i poidoibne, które stosuje sie pojedyin- czo lub w koimMinacjach, korzysitnfte zawieraja¬ cych szesciometylenodwiuamine (HMDA). Korzystna w sposobie wedlug wynalazku jest l,6nszescioime- tylenodwuamiina.Polifenyloizocyjanian polimetylenu i wielofunk¬ cyjna amina tworza blone kapsulujaca suibstancje nie mieszajaca sie z woda. Powloczka tworzaca kapsulke stanowi w sposobie wedlug wynalazku 5^30%, korzystnie 8^20%, najkorzystniej 10% wa- gowydh w stosunku do nie mieszajacej sie iz woda substancji.. Ilosci stosowanych w procesie polifenyloizocyja- nianu polimetylenu i wielofunkcyjnej aminy zaleza od procentowego udzialu wytwarzanej powlóczki kapsulek;-Na ogól, w reakcji stosuje sie 3V5^—2il,OP/o polifenyloizocyjanianiu. poliimetylenu i 1,5-^9,0% aminy w stosunku do ciezaru nie mieszajacej sie z woda substancji. Korzystnie, stosuje sie 5,6— 13,9% izocyjanianu i 2,4—6,1% aminy, a zwlaszcza 7,0% izocyjanianu i 3% aminy. Chociaz (Stosowa¬ na jest stechiometryczna w stosunku do izocyja¬ nianu ilosc wielofunkcyjnej aminy, to oczywiste jest, ze mozna takze stosowac nadmiar aminy. .Emulgatory, których stosowanie jest podstawowa cecha sposobu wedlug wynalazku, sa sole sulfo¬ nianu ligninowego, np. sól sodowa, potasowa, mag¬ nezowa, wapniowa lub amonowa. Korzystnym emulgatorem w sposobie wedlug wynalazku jest sól sodowa sulfonianu ligninowego. Mozna stoso¬ wac dowolny emulgator handlowy opisanego typu, nie zawierajacy dodatku srodka powierzchniowo czynnego. Opisane sa one w „McGutcheon's De- tergents and Emulsifier^", North American Edition 710 8 1978 (McCiutcheon Div., MC Publishing Co., Gleth Rock. M.J.). Naleza do nich takie handlowe emul¬ gatory, jak Treax LTS, LTK i LTW (50% roz¬ twory odpowiednio soli potasowej sulfonianu lig- 1 ninowego, magnezowej i sodowej) produkcji firmy Scott Paper Co., Forest Chemical Products; Mara- spefse CR i Marasperse CBOS-3, sól sodowa sulfo¬ nianu ligninowego produkcji firmy American Can Co,, Polyfon O, Polyfon T, Reax 88B, Reax 85B 0 (sól Sodowa sulfonianu ligninowego) oraz Reakc C-2il (sól wapniowa sulfonianu ligninowego) pro¬ dukcji firmy Westvaco Polychemicals.Stwierdzono, ze stezenie emulgatora powinno wynosic 0,5—15%, korzystnie 2—6%, w stosunku 1 do masy nie mieszajacej sie z woda substancji.Sól .sodowa sulfonianu ligninowego stosuje sie ko^ rzystnie w stezeniu 2%. Mozna stosowac wyzsze stezenia, ale nie poprawia to zdolnosci dyspergo¬ wania.} Mikrokapsulki wytwarzane sposobem wedlug wy¬ nalazku nie wymagaja dodatkowej obróbki, takiej jak wyodrebnianie z wodnego roztworu i moga byc stosowane bezposrednio lub w kombinacji, np. z cieklymi nawozami sztucznymi, srodkami owa- ' dobojczymi lub innymi, w postaci wodnych roz¬ tworów do stosowania rolniczego. Najczesciej, naj¬ bardziej dogodne jest butelkowanie lub pakowa¬ nie w pojemniki wodnej zawiesiny zawierajacej kapsulki z nie mieszajaca sie z woda substancja, ) przy czym moze byc pozadane dodawanie wszyst¬ kich skladników tworzacych preparat do wodnego roztworu mikrokapsulek. Takie substancje, jak za¬ geszczacze, biocydy, srodki powierzchniowo czyn¬ ne, srodki rozpraszajace, srodki przeciw zamarza- 1 niu i inne, poprawiaja trwalosc i ulatwiaja stoso¬ wanie preparatu.Sposobem wedlug wynalazku mozna wytwarzac kapsulki bez potrzeby korygowania wartosci pH podczas prowadzenia procesu. Jesli pozadane jest 40 skorygowanie wartosci pH gotowego preparatu za¬ wierajacego mikrokapsulki, np. wtedy gdy wodna faze zawierajaca mikrokapsulki miesza sie z inny¬ mi srodkami chwastobójczymi, srodkami szkodni- kobójczymi i podobnymi, to mozna stosowac w tym 45 celu zwykle odczynniki dla zakwaszania lub zlo¬ kalizowania, takie jak kwas solny, wodorotlenek sodowy, weglan sodowy, woodroweglan sodowy i podobne.W praktycznym wykonaniu sposobu wedlug wy- 50 nalazku trzeba utrzymywac temperature powyzej temperatury topnienia substancji nie mieszajacej sie z woda, ale ponizej temperatury, w której po- limeiryczna powloczka zaczyna ulegac nadmiernej ^hydrolizie. Przykladowo, jesli kapsulkuje sie ciekly 55 rozpuszczalnik organiczny, to proces prowadzi sie w pokojowej temperaturze, natomiast jesli kapsul¬ kuje sie stale zwiazki chwastobójcze, to trzeba je ogrzewac do stopienia. Np. alichlor topnieje w temperaturze 3i9,5-^l,5°C i w zwiazku z tym pro- 60 ces prowadzi sie w temperaturze powyzej okolo 41,5°C. Na ogól temperatura reakcji nie powinna przekraczac okolo 80°C, gdyz powyzej tej tempe¬ ratury rrionomeryczny izocyjanian zaczyna gwalr- townie hydrolizowac i powloczka nie tworzy sie. 65 W celu otrzymania zawiesiny kropelek fazy nie134 710 10 mieszajacej sie z woda w fazie wodnej mozna sto¬ sowac do mieszania dowolne urzadzenia o wystar¬ czajacej zdolnosci mieszania, to znaczy dowolne mieszadlo wahadlowe, np. mieszalnik. Pozadania reakcja kondensacji w strefie miedzyfazowej po¬ miedzy kropelkami fazy nie mieszajacej sie z woda i faza wodna zachodzi bardzo szybko i w ciagu niewielu minut jest zakonczona. Po zakonczeniu reakcji tworzenia sie kapsulek poliimoczniikowych, zakapsulkowana substancja nie /mieszajaca sie z woda pozostaje zawieszona w roztworze wodmym.Wielkosc srednicy mikrokapsulek wynosi 1—ilOO mikrometrów. Na ogól pozadana jest jak najmniej¬ sza srednica kapsulek. Optymalna srednica wynosi 1—-10 mikrometrów. Srednica 5—10 mikrometrów jest odpowiednia dla sporzadzania preparatów.Wielkosc czastek zalezy od rodzaju emulgatora i intensywnosci mieszania. Dogodnym sposobem kontrolowania wielkosci mikrokapsulek jest regula¬ cja szybkosci mieszania podczas wytwarzania za¬ wiesiny nie mieszajacych sie z woda kropelek w fazie wodnej. Im wiejksza jest szybkosc mieszania w tym etapie, tym niniejsze otrzymuje sie kap¬ sulki. Taki sposób kontroli wielkosci kapsulek jest dobrze znany fachowcom.Sposób wedlug wynalazku jest dokladniej objas¬ niony przedstawionymi ponizej przykladami. Nie obserwowano zadnych zmian w wielkosci mikro¬ kapsulek lub tworzenia sie krysztalów w miare uplywu czasu, jezeli nie podano inaczej.Przyklad I.Skladnik % gramów Techniczny triallate (96%) 30^ 200,0 PAPI-135 2,7 13,9 40%HEDA 3,0 15„1 Reax88B 0,8 4,0 Siarczan amonowy 26,1 1320 Woda 27,9 141,3 Razem 100,0 506,3 200 g technicznego preparatu triallete zawie¬ rajacego 13,9 g PAPI-135 emulgowano w 141,3 g wody zawierajacej 4,0 g lignosulfonianu sodowe¬ go' Reax 88B. Techniczny triallate, PAPI-135 i wodny roztwór soli sodowej sulfonianu ligninowe¬ go mialy temperature 50°C. Emulgowanie prowa¬ dzono w mieszalniku Weringa przy duzych obro¬ tach. Do emulsji dodano 15,1 g 401% szesciometyle- nodwuaminy (HMDA) i równoczesnie zmniejszono obroty. Po uplywie 20 minut dodano 132,0 g siar¬ czanu amonowego i preparat rozlano do butelek.Otrzymany preparat zawieral 500 g zakapsulkowa- nego technicznego triallata w litrze wodnego roz¬ tworu.Przyklad IL Skladnik % gramów Techniczny alachlor (91%) 49,2 200,0 PAPI 3,7 15,0 35% HMDA 4,9 20,0 Reax88B 0,9 3,8 Woda 41,3 168,0 Razem: 100,0 406,8 200 g technicznego alachloru zawierajacego 15,0 g PAPI o temperaturze 50°C dodano 168,0 g wody zawierajacej 3,8 g lignosulfonianu soddwegoi Reax 88B. Emulsje wytworzono w kwadratowej zlewce, stosugac homogenlilzator Brinkman Polyttron Homo- genizer iduze obroty. Temperatura w zlewce wzro¬ sla wskutek duzych obrotów do 60°C. Do emulsji dodano 20,0 g 35% szesciometylenodwtuaminy i rów- 5 noczesriie zmniejszono obroty. Otrzymany prepa¬ rat zawieral 527 g zakapsulkowanego technicznego alachloru w litrze wodnego roztworu. Wielkosc srednicy kapsulek iwynosila 1—10 mikrometrów. Po uplywie pewnego okresu czasu utworzylo sie oko- io lo 20% warstwy cieklej. Za pomoca lagodnego wstrzasania z powrotem otrzymano zawiesine.Przyklad III.Skladnik % gramów Techniczny alachlor (91%) 49,0 200,0 15 PAPI 3,7 15,0 40% HMDA 4,0 16,5 Reax88B 0,9 3,8 Woda 38,2 165,9 Glikol etylenowy 4,2 17^1 20 Razem: 100,0 408,3 200,0 g technicznego alachloru zawierajacego 15,0 g PAPI o temperaturze 50°C emulgowano w 155,9 g wody zawierajacej 3,8 g lignosulfonianu so^ dowego Reax 88B o temperaturze pokojowej. Emul- 25 gowanie prowadzono w mieszalniku Waringa przy duzych obrotach. Do emulsji dodano 16,5 g 40% szesciometylenodwuaminy i równoczesnie zmniej¬ szono obroty. Po uplywie 20 minut dodano 17,1 g glikolu etylenowego i preparat rozlano do butelek. 30 Po pewnym okresie czasu obserwuje sie osiadanie ale po lagodnym wstrzasaniu powstaje znów za¬ wiesina. Po przesianiu preparatu przez sito 325 mesh (otwory o wielkosci 45 mikrometrów) pozo¬ staja tylko sladowe ilosci czastek wiekszych niz1 45 35 mikrometrów.Powyzsze postepowanie powtórzono stosujac za¬ miast emulgatora Reax 88B inne sulfoniany ligni¬ nowe, a mianowicie Reax 8SA, Reax C-211, Mere- sperse CB, Polyfon H, Polyfon C, Polyfon T, Reax 40 84A i Meresperse CBOS-3: Przyklad IV.Skladnik % gramów Techniczny propachlor (96,6%) 46,4 100,0 PAPI 3,5 7,5 45 35,8%HMDA 4,3 9,3 Reax88B 0,9 2,0 Woda 44,9 96,6 Razem: 100,0 215,4 100,0 g technicznego propachloru (96,6%) zawie- 50 rajacego 7,5 g PAPI emulgowano w 96,6 g wody zawierajacej 2,0 g soli sodowej sulfonianu ligni¬ nowego Reax 88B, w mieszalniku Waringa w tem¬ peraturze 70°C, przy wysokich obrotach. Do emul¬ sji dodano 9,3 g 35,8% szesciometylenodwiuaminy i 55 równoczesnie zmniejszono obroty. Otrzymano kap¬ sulki o srednicy 1—60 mikrometrów, z przewaga kapsulek o srednicy 1—20 mikrometrów.Przyklad V Skladnik % graimów 60 Techniczny butachlor (90%) 50,8 100,0 PAPI 3,8 7,5 35,8%HMDA 4,7 9,3 Reax88B 1,0 2,0 Woda 39,7 77,9 05 Razem: 100,0 196,7134 710 11 12 % 49,4 3,7 4,1 0,9 37,7 4,2 gramiów 200,0 15,0 16,7 3,6 152,4 17,1 100,0 g technicznego 90% butachloru zawieraja¬ cego 7,5 g PAPI o temperaturze pokojowej emul¬ gowano w 152,4 g wody zawierajacej 2,0 g soli sodowej sulfonianu ligninowego Reax 88B, stosu¬ jac wysokie obroty. Do emulsji dodano 9,3 g 25,8% szesciometylenodwuaminy i równoczesnie zmniej¬ szono obroty. Otrzymano' kapsulki kuliste i o ksztal¬ tach nieregularnych o srednicy 1^30 mikrometrów, z przewaga kapsulek o srednicy 1—20 mikromet¬ rów.Przyklad VI.Skladnik Techniczny alachlor (90%) PAPI 40% HMDA Reax 88B Woda Glikol etylenowy Razem: _100,0 405,0 Powtórzono postepowanie z przykladu II z tym, tylko ze stosowano homogenizator Ross Model 100L.Homogenizer i zlewke umieszczono w lazni lodo¬ wej tak, ze temperatura mie przekracza 50°C. Mie¬ szalnie przy wysokich obrotach trwaio w ciagu 20 minut, po czym dodano 17,1 g glikolu etylenowego i preparat rozlano do butelek. Praktycznie wszyst¬ kie wytworzone czastki mialy srednice mniejsza niz 45 mikrometrów, gdyz podczas przepuszczania przez sito 32J5 mesh (otwory o wielkosci maksymalnej 45 mikrometrów) pozostawaly tylko sladowe ilosci ma¬ terialu.Przyklad VII.Skladnik % gramów Techniczny alachlor (93%) 45,5 200,0 PAPI-135 3,2 13,9 RHMTA (70%) 3,4 15,1 Reax88B 0,9 4,0 Chlorek sodowy 9,3 41,0 Woda 37,7 166,1 Razem: 100,0 440,1 200,0 g technicznego alachloru zawierajacego 13,9 g PAiPI-135 emulgowano w 166,1 g wody zawie¬ rajacej 4,0 g soli sodowej sulfonianu ligninowego Reax 88B. Wszystkie skladniki byly ogrzane do temperatury 50°C. Emulgowanie prowadzono w mieszalnfiku Waringa przy wysokich obrotach. Do emulsji dodano 15,1 g 70% bis-szesciometyleno- trójaminy (BHMTA) i równoczesnie zmniejszono obroty. Po uplywie 20 minut dodano 41,0 g chlor¬ ku sodowego i preparat rozlano do butelek. Otrzy¬ mano mikrokapsulki o ksztalcie w wiekszosci kuli¬ stym z niewielka iloscia czastek o nieregularnym ksztalcie o srednicy 1—15 mikrometrów, z prze¬ waga czastek o srednicy 1—10 mikrometrów.Przyklad VIII.Skladnik % gramów Techniczny alachlor (90%) 47,6 200,0 Mondur MR 3,6 15,0 HMDA (40%) 4,0 16,7 Reax88B 0,9 3,6 Wóda 39,6 165,4 Glikol etylenowy 4,1 17,1 Razem: 100,0 418,0 200,0 g techinicznego 90*70 alachloru zawierajace¬ go 15,0 g preparatu Mondur MR o temperaturze 50°C emulgowano w 165,4 g wody zawierajacej 3,8 g sulfonianu ligninowego Reax 88B o temperatu¬ rze pokojowej. Emulgowanie prowadzono w mie¬ szalniku Weitinga przy wysokich obrotach. Do emulsji dodano 16,7 g 40!% HMDA i równoczesnie zmniejszono obroty. Po uplywie 20 minut dodano glikol etylenowy. Otrzymano mikrokapsulki o nie¬ regularnym ksztalcie i srednicy 1—20 mikromet- 10 rów, z przewaga czastek o srednicy 1—10 mikro¬ metrów.Przyklad IX.Skladnik % gramów Techniczny alachlor (90%) 49,4 45,4 15 PAPI 3,7 3,4 40%HMDA 4,4 4^1 ReaxSSB 0,9 0,9 Woda 37,4 34,3 Glikol etylenowy 4,2 3,9 20 Razem: 100,0 92,0 W bebnie o pojemnosci 208 litrów umieszczono 45,4 kg technicznego' 90% alachloru w temperatu¬ rze 60°C i rozpuszczono w nim 3,4 kg PAPU stosu¬ jac homogenlizator Rose Model ME-105 Homogeni- 25 zer. Nastepnie do bebna dodano bez mieszania 39,4 kg wody zawierajacej 0,9 kg lignosuLfonianu Reax 88B, po czym wytworzono emulsje za pomoca ho- mogenizatora. Do emulsji dodano 4,1 kg 40% HMDA. Po uplywie 20 minut dodano 3,9 kg gli- 30 kolu etylenowego i preparat rozlano w pojemniki o pojemnosci 1 lita. Otrzymano czastki w wiek¬ szosci kuliste z mala iloscia czastek p nieregular¬ nym ksztalcie, o srednicy 1—60 mdkroimetrów, z przewaga czastek o srednicy 1—20 mikrometrów. 4° Przyklad X.Skladnik % gramów Techniczny alachlor (90%) 46,6 200,0 PAPI-135 1,6 7,0 40%HMDA 1,8 7,6 35 Reax88B 0,9 3,8 Woda 39,6 169,0 Chlorek sodowy 9,3 39,7 Razem: 100,0 427,1 W przykladzie tym wszystkie skladniki z wyjat- 45 kiem chlorku sodowego i 40% HMDA ogtrzano do temperatury 50°C. 200,0 g technicznego 90% ala¬ chloru zawierajacego 7,0 g PAPI-135 emulgowano w 169,0 g wody zawierajacej 3,8 g emulgatora Reax ®8B. Do emulgowania stosowano mieszalnik Warin- 60 ga i wysokie obroty. Do emulsji dodano 7,6 g 40% HMDA i równoczesnie zmniejszono obroty tak, by uzyskac lagodne mieszanie. Po uplywie 20 miinut dodano 39,7 g chlorku sodowego w celu uzyskania odpowiedniej gestosci fazy wodnej w stosunku do 65 zawieszonych mikrokapsulek. Otrzymano mikro- kapsulki o ksztalcie zarówno kulistym jak i nie¬ regularnym, o srednicy 1—20 mikrometrów, z nie wielka iloscia czastek o srednicy do 80 mikromet¬ rów. 60 Przyklad X powtórzono stosujac dwuetylenotrój- amine, trójetylenoczteroamine, czteroetylenopftecio- amine i pieciometylenoszescioamine, a takze ich mieszaniny z 1,6-szesciometylenodwuaimina. Mie¬ szaniny amin i iclh sklad jak równiez ewentualna 65 zawartosc wody przedstawiono w tablicy 1.134 710 13 Tablica 1 U 40% 1,6-szescio- metylenodwu- amiina, gramów Dwuetyleno- trójamina-, gramów 16,4 15,8 15,0 12,5 3,4 0 16,4 15,8 15,0 12,5 8,4 0 16,4 15,8 15,0 12,5 8,4 0 16,4 15,8 15,0 12,5 8,4 0 Woda, gramów 0,1 0,22 0,433 U 2,2 AZ Trójetyleno- czteroamina, g 0,1 0,24 0,48 1,2 2,4 4,8 0,1 0,26 0,52 1,3 2,6 5,2 trlCCluiIiciyItJIlO- szascioamina, gramów 0,1 0,28 0,55 1,4 2,6 5,5 0 0,7 1,3 W 6,1 13,4 0 0,7 1,2 3 5,9 13,9 0 0,6 1,2 2,9 5,7 11,5 0 0,7 1,2 2,8 5,5 11,2 Przyklad XI. W przykladzie tym mdkrokap- sulki wytwarzano wedlug przykladu X, z tym, ze stosowano zmienne ilosci PAPI i 40% HMDA w celu otrzymywania kapsulek o 6—30% udziale po- wloczki w stosunku do kapsulkowanej substancji chwastobójczej. 10 15 % 33,8 11,0 3,1 3,4 0,9 11,3 36,5 graimów 1351,4 440,6 124,6 135,3 35,6 452,7 1459,6 40 wane obroty, zmniejszone do lagodnych po doda¬ niu dwuaminy. Otrzymano mikrokapsulki o sred¬ nicy 1—15 mikrometrów.Przyklad XIII.Skladnik Alachlor (93%) Metnibuzin (95°/o) PAPI-135 401% HMDA Reax 88B Chlorek sodowy Woda Razem: 100,0 3975,0 Roztwór zawierajacy 1351,4 alachlojnu, 440,6 g metribuziinu i 124*6 g PAPI-135 emulgowano w 1459,6 g wody zawierajacej 35,8 g emulgatora Reax 88B. Wszystkie skladniki ogrzano do temperatury 50°C. Emulsje otrzymywano za pomoca urzadze¬ nia dyspergujacego Polytron PT 1020 and Premier dispeirsator, prowadzac proces w kwadratowym po¬ jemniku. Do emulsji dodano 135,3 g 40% HMDA i natychmiast po tym unieruchomiono Polytron. Po uplywie 10 minut dodaino 452,7 g chlorku sodowego i zawiesine rozlano do butelek. Otrzymano mikro¬ kapsulki o srednicy 1—10 mikrometrów.Przyklad XIV.Skladnik Alachlor (93%) Lanuron (92%) PAPI-135 40% HMDA Reax 88B Chlorek sodowy Woda Razem: 100,0 3914,4 Kapsulki wytwarzano stosujac postepowanie iden¬ tyczne z opisanym w przykladzie XII. Otrzymano kuliste mikrokapsulki o srednicy 1—ilO mikromet¬ rów. % 32,0 12,0 3,1 3,3 0,9 11,8 36,9 gramów 1254,4 469,2 119,8 130,1 34,5 460,0 1446,4 Gramów PAPI 40% HMDA woda Tabela do przykladu XI % udzialu powloczki 6 3,3 M 166,6 7 9,8 10,6 164,0 8 9 10 11 12 11,2 12,5 13,9 15,3 16,7 12,1 13,6* 15,0 16,6 18,2 161,5 159,0 156,7 1H2 15,1,4 15 20,9 22,8 142,8 20 27,8 30,0 .132,1 30 41,7 45,3 A 125,4 | Przyklad XII.Skladnik Ohlorobenzen PAPI 40% HMDA Reax 88B Woda % 52,2 3,6 3,0 1,0 39,3 Razem: 100,0 gramów 200,0 13,9 15,1 4,0 160,0 383,0 56 60 Przyklad XV.Skladnik Peratiom (98,5%) PAPI-135 40% HMDA Reax 88B Azotan sodowy Woda % 38,8 2,7 2,9 1,7 17,7 36,2 gramów 200,0 13,9 15,1 6,6 91,1 187,0 Przyklad ten ilustruje kapsulkowanie rozpusz¬ czalnika organicznego. Kolejnosc dodawania sklad¬ ników byla taka jak w przykladzie I. Wszystkie etapy procesu prowadzono w pokojowej tempera¬ turze. Stosowano mieszalnik Waringa i umiarko- Razem: 100,0 515,7 200,0 g parationu zawierajacego 13,9 g PAPI-135 emulgowano w 187,0 g wody zawierajacej 8,6 g soli sodowej sulfonianu ligninowego Reax 88B. 65 Wszystkie powyzsze skladniki byly ogrzane do134 710 15 temperatury 50°C. Emulsje wytwarzano w mie¬ szalniku Waringa stosujac do mieszania Polytron PT 1020. Do emulsji dodano 15,1 g 40% HMDA i wylaczono mieszanie. Po uplywie 5 minut doda¬ no 91,1 g azotanu sodowego i rozpuszczono,go pod¬ czas lagodnego mieszania w mieszalniku. Otrzy¬ mano kuliste mikrokapsulki o srednicy 1—10 mi¬ krometrów.Porównanie aktywnosci chwastobójczej alachloru kapsulkowego sposobem wedlug wynalazku z ala- chlorem niekapsulkowanym wykazuje, ze na ogól preparat kapsulkowany wykazuje porównywalna aktywnosc chwastobójcza wobec traw i chwastów szerokolistnyoh. Bezpieczenstwo dla upraw kapsul- kowanego i niekapsulkowanego alachloru jest po¬ dobne, z tym, ze dla bawelny preparat kapsulko¬ wany jest bardziej bezpieczny.Doswiadczenia wykazuja, ze mikrokapsulkowany alachlor wykazuje dluzej trwajaca aktywnosc w glebie niz alachlor niekapsulkowany przy takich samych wielkosciach dawek. Aktywnosc chwasto¬ bójcza mikrokapsulkowanego i niekapsulkowanego triallate porównywano wobec chwastów w psze¬ nicy, gluchego owsa i chwastnicy jednostronnej, w trzech miejscach w Europie. Wyniki wskazuja, ze kapsulkowany triallate wykazuje porównywalna z niekapsulkowanym aktywnosc chwastobójcza wo¬ bec gluchego owsa i chwastnicy. Kapsulkowany triallate jest tak samo lub bardziej bezpieczny dla pszenicy jak niekapsulkowany.Poza uprzednio opisanymi zaletami sposobu we¬ dlug wynalazku, mikrokapsulkowane substancje chwastobójcze i szkodnikobójcze maja przewage nad konwencjonalnymi preparatami tego typu, Np. mikrokapsulkowane substancje chwastobójcze moga wykazywac mniejsza toksycznosc w stosunku do ssaków i szerszy zakres dzialania. Jesli wystepuja klopoty zwiazane z lotnoscia substancji chwasto¬ bójczej, wówczas mikrokapsulkowanie moze zmniej¬ szyc straty zwiazane z parowaniem i zapobiegac w ten sposób obnizaniu aktywnosci preparatu. W niektórych przypadkach mikrokapsulkowane sub¬ stancje chwastobójcze moga byc mniej toksyczne dla róznych roslin uprawnych, co zwieksza bezpie¬ czenstwo ich stosowania. Mikrokapsulkowanie moze takze chronic substancje chwastobójcza przed de¬ gradacja w srodowisku, zmniejszac wymywanie jej z gleby i tym samym przedluzyc okres trwania. 10 15 25 35 40 45 50 16 Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania kapsulek substancji nie mieszajacej sie z woda w powlóczce polimoczniko- wej, polegajacy na dyspergowaniu w fazie wodnej zawierajacej emulgator, fazy nie mieszajacej sie z woda, która zawiera rozpuszczony polijfenyloizocy- janian poiimetylenu, i dodaniu do otrzymanej dys¬ persji kropelek faizy nie mieszajacej sie z woda w fazie wodnej, podczas mieszania, rozpuszczalnej w wodzie, wielofunkcyjnej aminy lub jej rozpusz¬ czalnej w wodzie soli, przy czym w wyniku reakcji aminy z polifenyloizocyjanianem wokól substancji nie mieszajacej sie z woda zostaje utworzona otocz¬ ka poliimocznikowa, znamienna tym, ze jako emul¬ gator stosuje sie sól sulfonianu ligninowego w ilos¬ ci 0,5—OTi wagowych w stosunku do substancji nie mieszajacej sie z woda, stezenie substancji nie mieszajacej sie z woda utrzymuje sie w zakresie od 480 do 700 gramów na litr calej mieszaniny, stezenie polifenyloizocyjanianu poiimetylenu utrzy¬ muje sie w zakresie 3,5—21,0% wagowych w sto¬ sunku do substancji nie mieszajacej sie z woda, a natezenie wielofunkcyjne aminy utrzymuje sie w zakresie 1,5—9,0% wagowych w stosunku do sub¬ stancji nie (mieszajacej sie z woda. 2; Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako sól sulfonianu ligninowego stosuje sie sól so¬ dowa, potasowa, magnezowa, wapniowa lub amo- niowa. 3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako emulgator stosuje sie sól sodowa sulfonianu ligninowego, a jako wielofunkcyjna amine stosuje sie 1,6-szesciometylenodwuaimine. 4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w teimperaturze wyzszej od temperatury topnienia substancji nie mieszajacej sie z woda, ale nizszej od 80°C. 5. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze emulgator stosuje sie w ilosci 0,5—6% wagowych w stosunku do substancji nie mieszajacej sie z woda. 6. Sposób wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze jako emulgator stosuje sie sól sodowa sulfonianu ligninowego w ilosci 2% wagowych w stosunku do substancji nie mieszajacej sie z woda, stezenie po- lifenyloizocyjanianu poiimetylenu utrzymuje sie na poziomie 7,0% wagowych w stosunku do substan¬ cji nie mieszajacej sie z woda, a stezenie wielo¬ funkcyjnej aminy otrzymuje sie na poziomie 3,0% wagowych w stosunku do substancji nie mieszaja¬ cej sie z woda.Drukarnia Narodowa, Zaklad Nr 6, 767/85 Cena 100 zl PL PL PL PL PL

Claims (6)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania kapsulek substancji nie mieszajacej sie z woda w powlóczce polimoczniko- wej, polegajacy na dyspergowaniu w fazie wodnej zawierajacej emulgator, fazy nie mieszajacej sie z woda, która zawiera rozpuszczony polijfenyloizocy- janian poiimetylenu, i dodaniu do otrzymanej dys¬ persji kropelek faizy nie mieszajacej sie z woda w fazie wodnej, podczas mieszania, rozpuszczalnej w wodzie, wielofunkcyjnej aminy lub jej rozpusz¬ czalnej w wodzie soli, przy czym w wyniku reakcji aminy z polifenyloizocyjanianem wokól substancji nie mieszajacej sie z woda zostaje utworzona otocz¬ ka poliimocznikowa, znamienna tym, ze jako emul¬ gator stosuje sie sól sulfonianu ligninowego w ilos¬ ci 0,5—OTi wagowych w stosunku do substancji nie mieszajacej sie z woda, stezenie substancji nie mieszajacej sie z woda utrzymuje sie w zakresie od 480 do 700 gramów na litr calej mieszaniny, stezenie polifenyloizocyjanianu poiimetylenu utrzy¬ muje sie w zakresie 3,5—21,0% wagowych w sto¬ sunku do substancji nie mieszajacej sie z woda, a natezenie wielofunkcyjne aminy utrzymuje sie w zakresie 1,5—9,0% wagowych w stosunku do sub¬ stancji nie (mieszajacej sie z woda.
2. ; Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako sól sulfonianu ligninowego stosuje sie sól so¬ dowa, potasowa, magnezowa, wapniowa lub amo- niowa.
3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako emulgator stosuje sie sól sodowa sulfonianu ligninowego, a jako wielofunkcyjna amine stosuje sie 1,6-szesciometylenodwuaimine.
4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w teimperaturze wyzszej od temperatury topnienia substancji nie mieszajacej sie z woda, ale nizszej od 80°C.
5. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze emulgator stosuje sie w ilosci 0,5—6% wagowych w stosunku do substancji nie mieszajacej sie z woda.
6. Sposób wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze jako emulgator stosuje sie sól sodowa sulfonianu ligninowego w ilosci 2% wagowych w stosunku do substancji nie mieszajacej sie z woda, stezenie po- lifenyloizocyjanianu poiimetylenu utrzymuje sie na poziomie 7,0% wagowych w stosunku do substan¬ cji nie mieszajacej sie z woda, a stezenie wielo¬ funkcyjnej aminy otrzymuje sie na poziomie 3,0% wagowych w stosunku do substancji nie mieszaja¬ cej sie z woda. Drukarnia Narodowa, Zaklad Nr 6, 767/85 Cena 100 zl PL PL PL PL PL
PL1980222988A 1979-03-26 1980-03-25 Method of encapsulating substances being immiscible with water PL134710B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/023,566 US4280833A (en) 1979-03-26 1979-03-26 Encapsulation by interfacial polycondensation, and aqueous herbicidal composition containing microcapsules produced thereby

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL222988A1 PL222988A1 (pl) 1981-01-02
PL134710B1 true PL134710B1 (en) 1985-09-30

Family

ID=21815892

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1980222988A PL134710B1 (en) 1979-03-26 1980-03-25 Method of encapsulating substances being immiscible with water
PL1980238269A PL134937B1 (en) 1979-03-26 1980-03-25 Herbicide

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1980238269A PL134937B1 (en) 1979-03-26 1980-03-25 Herbicide

Country Status (30)

Country Link
US (2) US4280833A (pl)
EP (1) EP0017409B1 (pl)
JP (1) JPS55129146A (pl)
KR (1) KR840000114B1 (pl)
AR (1) AR224644A1 (pl)
AT (1) ATE2774T1 (pl)
AU (1) AU532474B2 (pl)
BR (1) BR8001786A (pl)
CA (1) CA1165581A (pl)
CS (1) CS249110B2 (pl)
DD (1) DD149471A5 (pl)
DE (1) DE3062315D1 (pl)
DK (1) DK155574C (pl)
ES (1) ES489855A0 (pl)
FI (1) FI67789C (pl)
GE (1) GEP19960529B (pl)
GR (1) GR67254B (pl)
HU (1) HU191324B (pl)
IL (1) IL59510A (pl)
IN (1) IN152084B (pl)
NO (1) NO150424C (pl)
NZ (1) NZ193261A (pl)
PH (1) PH17996A (pl)
PL (2) PL134710B1 (pl)
PT (1) PT71010A (pl)
RO (1) RO81047A (pl)
SU (1) SU1039436A3 (pl)
UA (1) UA5920A1 (pl)
YU (1) YU42504B (pl)
ZA (1) ZA801750B (pl)

Families Citing this family (105)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4280833A (en) * 1979-03-26 1981-07-28 Monsanto Company Encapsulation by interfacial polycondensation, and aqueous herbicidal composition containing microcapsules produced thereby
US5160529A (en) * 1980-10-30 1992-11-03 Imperial Chemical Industries Plc Microcapsules and microencapsulation process
US4439581A (en) * 1981-09-03 1984-03-27 Kanzaki Paper Manufacturing Co., Ltd. Method for the production of microcapsules
US4495509A (en) * 1983-06-09 1985-01-22 Moore Business Forms, Inc. Microencapsulation by interchange of multiple emulsions
US4599271A (en) * 1983-06-09 1986-07-08 Moore Business Forms, Inc. Microencapsulation of polyisocyanates by interchange of multiple
US4563212A (en) * 1983-12-27 1986-01-07 Monsanto Company High concentration encapsulation by interfacial polycondensation
US4534783A (en) * 1984-01-03 1985-08-13 Monsanto Co. High concentration encapsulation of water soluble-materials
US4640709A (en) * 1984-06-12 1987-02-03 Monsanto Company High concentration encapsulation by interfacial polycondensation
US4670246A (en) * 1984-11-05 1987-06-02 Pennwalt Corporation Microencapsulated pyrethroids
LV5193A3 (lv) * 1985-09-13 1993-10-10 Ciba Geigy Ag Panemiens mikrokapsulu udens dispersijas iegusanai
ATE77916T1 (de) * 1985-09-13 1992-07-15 Ciba Geigy Ag Verfahren zur herstellung von mikrokapseln.
GB8603061D0 (en) * 1986-02-07 1986-03-12 Wellcome Found Pesticidal formulations
US4681806A (en) * 1986-02-13 1987-07-21 Minnesota Mining And Manufacturing Company Particles containing releasable fill material and method of making same
US4936901A (en) 1986-07-09 1990-06-26 Monsanto Company Formulations of water-dispersible granules and process for preparation thereof
ZA874985B (en) * 1986-07-09 1988-04-27 Monsanto Co Water-dispersible granules and process for the preparation thereof
US4849006A (en) * 1987-08-07 1989-07-18 E.C.C. America Inc. Controlled release composition and method
US4877706A (en) * 1988-05-25 1989-10-31 Xerox Corporation Single component cold pressure fixable encapsulated toner compositions
JP2632004B2 (ja) * 1988-06-15 1997-07-16 富士写真フイルム株式会社 感圧記録シート用マイクロカプセルの製造法
MY107070A (en) * 1988-11-11 1995-09-30 Sumitomo Chemical Co Improved pesticidal composition
US5160530A (en) * 1989-01-24 1992-11-03 Griffin Corporation Microencapsulated polymorphic agriculturally active material
US5461027A (en) * 1989-01-24 1995-10-24 Griffin Corporation Microencapsulated pendimethalin and method of making and using same
US5223477A (en) * 1989-02-03 1993-06-29 Imperial Chemical Industries Plc Single-package agricultural formulations combining immediate and time-delayed delivery of thiocarbamate herbicides and dichlormid as safener
US5049182A (en) * 1989-02-03 1991-09-17 Ici Americas Inc. Single-package agricultural formulations combining immediate and time-delayed delivery
CA2054054C (en) * 1990-10-31 2002-11-26 Richard David Houghton Propanil dispersible granule formulation
US5714439A (en) * 1990-10-31 1998-02-03 Rohm And Haas Company Propanil dispersible granule
US5562914A (en) * 1990-12-06 1996-10-08 Zeneca Inc. Impregnated porous granules and a polyurethane matrix held within the pores thereof and holding a liquid material for controlled release of liquid material and process therefor
US5120349A (en) * 1990-12-07 1992-06-09 Landec Labs, Inc. Microcapsule having temperature-dependent permeability profile
HU215771B (hu) * 1991-02-06 2000-09-28 Zeneca Ag Products Inc. 2-Klór-N-(etoxi-metil)-6'-etil-o-aceto-toluidid herbicidet tartalmazó kapszulák és eljárás előállításukra
US5164126A (en) * 1991-03-05 1992-11-17 Appleton Papers Inc. Process for microencapsulation
MD24C2 (ro) * 1991-07-09 1994-05-31 Fabrica De Parfumerii Si Cosmetica "Viorica" Compoziţie de substanţe odorante
JP2684473B2 (ja) * 1991-09-02 1997-12-03 富士写真フイルム株式会社 マイクロカプセルの連続的製造方法
DE69221601T2 (de) * 1992-01-03 1998-01-15 Ciba Geigy Ag Suspension von Mikrokapseln und Verfahren zu ihrer Herstellung
KR100313589B1 (ko) * 1993-02-09 2002-11-29 노바티스 아게 미세캡슐의 제조방법
EP0619073A3 (en) * 1993-04-05 1994-10-26 Monsanto Co Aqueous pesticides flowable formulations.
US5552149A (en) * 1993-10-12 1996-09-03 Lignotech Usa, Inc. Method for microencapsulation of agriculturally active substances
IL108835A (en) * 1994-03-03 1997-08-14 Ben Researchiversity Of The Ne Microencapsulated composition containing chlorpyrifos or endosulfan
EP0679333A3 (en) * 1994-04-28 1996-01-03 Rohm & Haas Non-sensitizing biocidal composition.
US5529772A (en) * 1994-06-09 1996-06-25 Lignotech, Usa, Inc. Method for producing improved biological pesticides
US5597780A (en) * 1994-11-16 1997-01-28 Fmc Corporation Low volatility formulations of microencapsulated clomazone
JP3571049B2 (ja) * 1994-11-16 2004-09-29 エフ エム シー コーポレーション クロマゾンの低揮発調合物
AU734106B2 (en) * 1994-11-16 2001-06-07 Fmc Corporation Low volatility formulations of clomazone
US5705174A (en) * 1995-06-07 1998-01-06 American Cyanamid Company Process for the preparation of microcapsule compositions
GB9615158D0 (en) * 1996-07-19 1996-09-04 Dowelanco Process for preparing storage-stable pesticide dispersion
US6248364B1 (en) 1997-04-07 2001-06-19 3M Innovative Properties Company Encapsulation process and encapsulated products
US6080418A (en) * 1997-04-07 2000-06-27 3M Innovative Properties Company Suspensions of microcapsules containing biologically active ingredients and adhesive microspheres
US5972363A (en) * 1997-04-11 1999-10-26 Rohm And Haas Company Use of an encapsulated bioactive composition
US5925595A (en) * 1997-09-05 1999-07-20 Monsanto Company Microcapsules with readily adjustable release rates
JP4874452B2 (ja) * 1998-03-05 2012-02-15 住友化学株式会社 固体物質のマイクロカプセル化方法およびマイクロカプセル組成物
IL141234A0 (en) * 1998-08-18 2002-03-10 Fmc Corp Combination of two or more active ingredients using microencapsulated formulations
DK1272267T3 (da) * 2000-03-17 2004-06-07 Bayer Cropscience Ag Mikrokapselsuspensioner
DE10022989A1 (de) * 2000-05-11 2001-11-22 Aventis Cropscience Gmbh Kombinationen von Pflanzenschutzmitteln mit organischen oder anorganischen Trägermaterialien
US6992047B2 (en) * 2001-04-11 2006-01-31 Monsanto Technology Llc Method of microencapsulating an agricultural active having a high melting point and uses for such materials
IL148693A0 (en) * 2002-03-14 2002-09-12 Agrichem Ltd Encapsulated nematocides
US20030194418A1 (en) * 2002-04-12 2003-10-16 Hilton Donald George Livestock treatment capsule and method for applying a livestock treatment capsule
US6828025B2 (en) * 2002-05-24 2004-12-07 Mcmaster University Microencapsulation of polar liquids in copolymer shells
BR0317278A (pt) * 2002-12-13 2005-11-08 Monsato Technology Llc Microcápsulas com taxas de liberação ajustadas de amina
US9079152B2 (en) * 2003-05-11 2015-07-14 Ben Gurion University Of The Negev Research And Development Authority Encapsulated essential oils
US7101617B2 (en) * 2003-07-10 2006-09-05 Motorola, Inc. Silicone dispensing with a conformal film
AU2005253972A1 (en) * 2004-06-14 2005-12-29 Monsanto Technology Llc Microcapsules having activated release of core material therein
AR053819A1 (es) * 2005-03-01 2007-05-23 Basf Ag Productos de microcapsiula de liberacion rapida
US20060240987A1 (en) * 2005-04-26 2006-10-26 Gowan Company, L.L.C. Novel agrochemical sulfonamide formulations
DE102006001941A1 (de) * 2006-01-14 2007-07-19 Bayer Technology Services Gmbh Schichtsilicatformulierung für eine kontrollierte Wirkstofffreisetzung
LT1840145T (lt) 2006-03-30 2018-02-26 Fmc Corporation Acetileno karbamido dariniai - polikarbamido polimerai ir mikrokapsulės ir kompozicijos jų kontroliuojamam atpalaidavimui
WO2009057783A1 (ja) * 2007-10-31 2009-05-07 Japan Envirochemicals, Ltd. マイクロカプセル製剤
TW201032713A (en) 2008-12-19 2010-09-16 Basf Se Aqueous flowable concentrate compositions of a microencapsulated dinitroaniline herbicide
BRPI1011542B1 (pt) 2009-02-13 2020-12-01 Monsanto Technology Llc herbicida de acetamida microencapsulada particulada e mistura aquosa o compreendendo, bem como método para controlar ervas daninhas em um campo de plantas de colheita
CA2753984C (en) 2009-03-20 2017-04-18 Basf Se Method for treatment of crop with an encapsulated pesticide
US20110053776A1 (en) * 2009-09-01 2011-03-03 Bahr James T Blends of micro-encapsulated pesticide formulations
US11311467B2 (en) 2009-09-18 2022-04-26 International Flavors & Fragrances Inc. Polyurea capsules prepared with a polyisocyanate and cross-linking agent
US9816059B2 (en) 2009-09-18 2017-11-14 International Flavors & Fragrances Stabilized capsule compositions
US9687424B2 (en) 2009-09-18 2017-06-27 International Flavors & Fragrances Polyurea capsules prepared with aliphatic isocyanates and amines
US8299011B2 (en) * 2009-09-18 2012-10-30 International Flavors & Fragrances Inc. Encapsulated active materials
US10226405B2 (en) 2009-09-18 2019-03-12 International Flavors & Fragrances Inc. Purified polyurea capsules, methods of preparation, and products containing the same
US10085925B2 (en) 2009-09-18 2018-10-02 International Flavors & Fragrances Inc. Polyurea capsule compositions
MY161886A (en) 2010-01-22 2017-05-15 Basf Se A method for controlling arthropods comprising the spot-wise application of a gel
KR20130106806A (ko) * 2010-06-07 2013-09-30 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 높은 수준의 농업적 활성 성분을 포함하는 마이크로캡슐 현탁액
EP2399667B1 (en) * 2010-06-25 2017-03-08 Cognis IP Management GmbH Process for producing microcapsules
EP2605646B1 (en) 2010-08-18 2016-07-20 Monsanto Technology LLC Early applications of encapsulated acetamides for reduced injury in crops
AU2011292159A1 (en) * 2010-08-18 2013-01-24 Gowan Comercio Internacional E Servicos Limitada Improved processes for the control of undesired vegetative growth in crops
WO2012130823A1 (en) 2011-03-30 2012-10-04 Basf Se Suspension concentrates
US20140193472A1 (en) 2011-08-19 2014-07-10 Basf Se Formulations for paddy rice fields
US20150087517A1 (en) * 2011-10-06 2015-03-26 Agrosavfe N.V. Manufacturing of specifically targeting microcapsules
KR102129638B1 (ko) 2012-07-27 2020-07-02 에프엠씨 코포레이션 클로마존 배합물
CA2901474C (en) * 2013-03-14 2021-08-24 Dow Agrosciences Llc Capsule suspension formulations of dithiopyr herbicide
MX361658B (es) 2013-08-15 2018-12-13 Int Flavors & Fragrances Inc Capsulas de poliurea o poliuretano.
US9610228B2 (en) 2013-10-11 2017-04-04 International Flavors & Fragrances Inc. Terpolymer-coated polymer encapsulated active material
EP2865423B1 (en) 2013-10-18 2020-03-04 International Flavors & Fragrances Inc. Hybrid fragrance encapsulate formulation and method for using the same
JP6227799B2 (ja) 2013-11-11 2017-11-08 インターナショナル フレーバーズ アンド フラグランシズ インコーポレイテッド マルチカプセル組成物
CA2937505C (en) 2014-01-27 2023-02-14 Monsanto Technology Llc Aqueous herbicidal concentrates comprising an acetanilide herbicide, a protoporphyrinogen oxidase inhibitor, and a pseudoplastic thickener
WO2016112116A2 (en) 2015-01-06 2016-07-14 Monsanto Technology Llc Modulation of release rate from microencapsulated pesticides
WO2016177607A1 (en) 2015-05-01 2016-11-10 Unilever Plc Polymer shell microcapsules with deposition polymer
US20170095834A1 (en) * 2015-10-05 2017-04-06 William Brian Kinard Electrostatic deposition
MX2018009997A (es) 2016-02-18 2019-02-07 Int Flavors & Fragrances Inc Composiciones de cápsulas de poliurea.
CN109414013B (zh) * 2016-07-27 2021-11-12 巴斯夫欧洲公司 具有阴离子c6-c10共分散剂的微胶囊的农用配制剂
EP3512625B1 (en) 2016-09-16 2023-04-26 International Flavors & Fragrances Inc. Microcapsule compositions stabilized with viscosity control agents
US20180085291A1 (en) 2016-09-28 2018-03-29 International Flavors & Fragrances Inc. Microcapsule compositions containing amino silicone
CN106689176B (zh) * 2016-12-02 2019-05-14 华南理工大学 一种以工业木质素为壁材的咪鲜胺微胶囊及其制备方法
US20180346648A1 (en) 2017-05-30 2018-12-06 International Flavors & Fragrances Inc. Branched polyethyleneimine microcapsules
BR112019025526B1 (pt) * 2017-06-13 2023-10-03 Monsanto Technology Llc Microcápsula herbicida, seu processo de preparação, composição herbicida aquosa, e métodos para controlar ervas daninhas
CN108219641B (zh) 2018-01-03 2019-08-20 华南理工大学 一种木质素磺酸盐分散自愈合聚脲涂料及其制备方法和涂层与应用
WO2020160223A1 (en) * 2019-01-30 2020-08-06 Monsanto Technology Llc Microencapsulated acetamide herbicides
EP3733366B1 (de) * 2019-04-30 2022-11-16 Fritz Egger GmbH & Co. OG Bindemittel zur herstellung von holzwerkstoffen
AU2022410212A1 (en) 2021-12-17 2024-06-13 Syngenta Crop Protection Ag Agrochemical compositions
CN115710343A (zh) * 2022-10-31 2023-02-24 浙江明士达股份有限公司 耐折防腐蚀软体水囊材料及其制备方法
CN116371221B (zh) * 2023-04-06 2023-11-28 中山大学 一种聚酰胺纳滤膜及其制备方法和应用

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL250878A (pl) * 1959-05-15
US3429827A (en) * 1962-11-23 1969-02-25 Moore Business Forms Inc Method of encapsulation
US3577515A (en) * 1963-12-13 1971-05-04 Pennwalt Corp Encapsulation by interfacial polycondensation
US3464926A (en) * 1965-04-26 1969-09-02 Pennwalt Corp Process for encapsulation
NL136382C (pl) * 1966-10-28
US3551132A (en) * 1967-06-19 1970-12-29 Monsanto Co Phytoxic compositions and methods
US3576760A (en) * 1969-06-13 1971-04-27 Nat Patent Dev Corp Water soluble entrapping
US3663200A (en) * 1969-09-26 1972-05-16 Monsanto Co Grass selective herbicide composition
IE35170B1 (en) * 1970-04-28 1975-11-26 Fuji Photo Film Co Ltd Process for the production of oily liquid-containing microcapsules
US3959464A (en) * 1971-06-03 1976-05-25 Pennwalt Corporation Microencapsulated methyl and ethyl parathion insecticide in aqueous carrier
JPS4832778A (pl) * 1971-08-31 1973-05-02
CA1104882A (en) * 1972-03-15 1981-07-14 Herbert B. Scher Encapsulation process
US3929453A (en) * 1973-09-27 1975-12-30 Westvaco Corp Composites of lignin and biologically active materials
US4155741A (en) * 1974-05-01 1979-05-22 Stauffer Chemical Company Stable suspension system for microencapsulated flowable formulations, and method of preparing stable suspension of microcapsules
CA1044134A (en) * 1975-04-09 1978-12-12 Minnesota Mining And Manufacturing Company Microcapsule insecticide composition
US4046741A (en) * 1976-02-17 1977-09-06 Stauffer Chemical Company Post-treatment of polyurea microcapsules
DK253779A (da) * 1978-08-03 1980-02-04 Du Pont Insecticidt middel og fremgangsmaade til fremstilling deraf
US4280833A (en) * 1979-03-26 1981-07-28 Monsanto Company Encapsulation by interfacial polycondensation, and aqueous herbicidal composition containing microcapsules produced thereby

Also Published As

Publication number Publication date
RO81047B (ro) 1983-05-30
DE3062315D1 (en) 1983-04-21
NO800856L (no) 1980-09-29
SU1039436A3 (ru) 1983-08-30
HU191324B (en) 1987-02-27
AU532474B2 (en) 1983-09-29
RO81047A (ro) 1983-06-01
NZ193261A (en) 1982-11-23
DD149471A5 (de) 1981-07-15
US4417916A (en) 1983-11-29
HUT36324A (en) 1985-09-30
ZA801750B (en) 1981-08-26
US4280833A (en) 1981-07-28
YU42504B (en) 1988-10-31
PL134937B1 (en) 1985-09-30
AU5682880A (en) 1980-10-02
KR840000114B1 (ko) 1984-02-16
PL222988A1 (pl) 1981-01-02
KR830001606A (ko) 1983-05-18
IL59510A0 (en) 1980-05-30
DK155574B (da) 1989-04-24
DK155574C (da) 1989-10-09
JPS6332761B2 (pl) 1988-07-01
FI67789C (fi) 1985-06-10
EP0017409A1 (en) 1980-10-15
NO150424C (no) 1984-10-17
FI67789B (fi) 1985-02-28
DK127780A (da) 1980-09-27
EP0017409B1 (en) 1983-03-16
PT71010A (en) 1980-04-01
ATE2774T1 (de) 1983-04-15
NO150424B (no) 1984-07-09
JPS55129146A (en) 1980-10-06
GEP19960529B (en) 1996-07-19
PH17996A (en) 1985-02-28
AR224644A1 (es) 1981-12-30
YU83180A (en) 1984-02-29
UA5920A1 (uk) 1994-12-29
ES8101906A1 (es) 1980-12-16
IN152084B (pl) 1983-10-15
IL59510A (en) 1983-03-31
FI800920A (fi) 1980-09-27
CS249110B2 (en) 1987-03-12
BR8001786A (pt) 1980-11-18
ES489855A0 (es) 1980-12-16
GR67254B (pl) 1981-06-26
CA1165581A (en) 1984-04-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL134710B1 (en) Method of encapsulating substances being immiscible with water
EP0165227B1 (en) High concentration encapsulation by interfacial polycondensation
CA2046283C (en) Single-package agricultural formulations combining immediate and time-delayed delivery
EP0148149B1 (en) High concentration encapsulation by interfacial polycondensation
US6730635B2 (en) Microcapsule suspensions
AU2011265046B2 (en) Microencapsulated oils for controlling pesticide spray drift
KR930016140A (ko) 미세캡슐, 그의 제조방법과 그의 용도
CZ300099B6 (cs) Mikrokapsle a zpusob její výroby
PL184931B1 (pl) Mikrokapsułka oraz sposób wytwarzania mikrokapsułki
CA2007320A1 (en) Microencapsulated agriculturally active material
CN106458783B (zh) 微胶囊化的硝化抑制剂组合物
US5194263A (en) Particulate materials, their production and use
CA2753668A1 (en) Microencapsulated insecticide with enhanced residual activity
US5223477A (en) Single-package agricultural formulations combining immediate and time-delayed delivery of thiocarbamate herbicides and dichlormid as safener
KR19980701505A (ko) 미소봉입 방법 및 생성물(Microencapsulation process and product)
CA2826152C (en) Improved insecticide formulations
CN1141023C (zh) 谷物保护剂
CA1165636A (en) Encapsulation by interfacial polycondensation of polymethylene polyphenylisocyanate with a poly- functional amine in presence of a lignin sulfonate emulsifier
NZ201342A (en) Encapsulating water immiscible material within polyurea shell wall