PL134937B1 - Herbicide - Google Patents

Herbicide Download PDF

Info

Publication number
PL134937B1
PL134937B1 PL1980238269A PL23826980A PL134937B1 PL 134937 B1 PL134937 B1 PL 134937B1 PL 1980238269 A PL1980238269 A PL 1980238269A PL 23826980 A PL23826980 A PL 23826980A PL 134937 B1 PL134937 B1 PL 134937B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
water
encapsulated
alachlor
immiscible
microcapsules
Prior art date
Application number
PL1980238269A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL134937B1 publication Critical patent/PL134937B1/pl

Links

Classifications

    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J13/00Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
    • B01J13/02Making microcapsules or microballoons
    • B01J13/06Making microcapsules or microballoons by phase separation
    • B01J13/14Polymerisation; cross-linking
    • B01J13/16Interfacial polymerisation
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/26Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests in coated particulate form
    • A01N25/28Microcapsules or nanocapsules
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/29Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
    • Y10T428/2982Particulate matter [e.g., sphere, flake, etc.]
    • Y10T428/2984Microcapsule with fluid core [includes liposome]

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
  • Building Environments (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobójczy stanowiacy wodna zawiesine mikrokapsu- lek zawierajacych substancje chwastobójcza otoczona polimocznikowa powloka kapsulki. Kapsulki moga mieó dowolna, pozadana wielkosc, np. 1-100 lub wiecej mikrometrów, korzystnie srednica mikrokapsulki wynosi 1-50 mikrometrowi Wodne zawiesiny mikrokapsulek zawierajacych substancje szkodnikobójcze i chwastobój¬ cze sa szczególnie uzyteczne dla sporzadzania preparatów, w których zachodzi kontrolowane uwalnianie aktywnego skladnika, gdyz mozna je rozcienczac woda lub cieklym nawozem sztucznym i stosowac do opryskiwania przy zastosowaniu typowych urzadzen i tym samym uzyskiwac na polu jednorodna powloke substancji szkodnikobójczej lub chwastobójczeji Do preparatu mozna bezpo¬ srednio dodawac substancje dodatkowe, np* tworzace cienka blone, które poprawiaja przyczep¬ nosc mikrokapsulek do listowia* Zauwazono zmniejszona toksycznosc i wieksza aktywnosc zakap- sulkowanych substancji chwastobójczych i szkodnikobójczych* V celu sporzadzenia srodka zawierajacego kapsulki stosowano i proponowano wiele sposo¬ bowi V jednym z nich, zwanym ttprosta koacerwacja", polimer jest wydzielany z roztworu w roz¬ puszczalniku za pomoca srodka wytracajacego, który zmniejsza rozpuszczalnosc polimeru w danym rozpuszczalniku. Jest to np» sól lub substancja nie bedaca rozpuszczalnikiem dla polimeru.Takie sposoby i materialy stosowane dla formowania scianek kapsulki zostaly opisane w opisach patentowych Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 2 800 458 (hydrofilowe koloidy), nr 3 069 370 i nr 3 116 216 (spolimeryzowana zeina), nr 3 137 631 (zdenaturowane bialka), nr 3 418 250 (hydrofobowe zywice termoplastyczne) i inne.Inny sposób wytwarzania srodka zawierajacego mikrokapsulki oparty jest na Kiiedzyfazo¬ wej polikondensacji in situi W opisie patentowym Wielkiej Brytanii nr 1 371 179 ujawniono sposób polegajacy na tym, ze faze zawierajaca organiczna substancje szkodnikobójcza i poli- fenyloizocyjanian polimetylenu lub dwuizocyjanian toluenu zawiesza sie w fazie wodnej* Reakcje tworzenia sie powloczki inicjuje sie ogrzewajac próbke, w wyniku czego monomery izocyjanianu ulegaja hydrolizie na granicy faz, tworzac aminy, które z kolei reaguja z nieprzereagowanymi monomerami izocyjanianu i powstaja w ten sposób polimocznikowe scianki mikrokapsuleki Slaba2 134937 ;-;..::j strona powyzszego sposobu jest mozliwosc dalszego zachodzeiiLs•ire^c^i;. mefenói^ juz po umiesz¬ czeniu preparatu w opakowaniu* Jesli wszystek monomer nle^r^r^Eft^- po^cz&s przeprowadzania procesu, wówczas zachodzi dalej jego hydroliza i wydzielanie dwutlenku wegla, co powoduje pow¬ stawanie nadcisnienia w opakowaniu i Znane sa rózne metody kapsulkowania na drodze kondensacji zachodzacej w strefie miedzy- fazowej* Za pomoca tych reakcji mozna wytwarzac rózne typy;.. poliiae.r,ó^ ^dujacych scianki kap¬ sulek. Wiele z tych reakcji tworzenia substancji powiekajac^i^acfe^dzi pomiedzy amina, co naj¬ mniej dwufunkcyjna, i drugim reagentem, którym w przypadku otrzymywania pólimocznika jest dwu- lub wielofunkcyjny izocyjanian* Aminami, które glównie stosowano lub proponowano w tych meto¬ dach, sa aminy posiadajace co najmniej dwie pierwszorzedowe grupy aminowe, takie jak etyleno- dwuamina* Przykladowy sposób kapsulkowania na drodze kondensacji w miedzyfazie podany jest w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 577 515i w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 577 515 przedstawiono sposób cia¬ gly lub periodyczny, w którym stosuje sie dwa reagenty znajdujace sie w odrebnych fazach, a reakcja zachodzi w przestrzeni miedzyfazowej, gdzie z kropelek reagentów otrzymuje sie mikro¬ kapsulki* Proces nadaje sie dla wielu reakcji polikondensacji, to znaczy dla wielu róznych par reagentów, zdolnych do reakcji kondensacji z wytworzeniem stalej blony z odpowiednich cieklych nosników w strefie miedzyfazoweji Powloczke kapsulki mozna wytwarzac w postaci polia¬ midu, pollsulfonamidu, poliestru, poliweglanu, poliuretanu, pólimocznika lub z mieszaniny re¬ agentów w jednej lub obu fazach otrzymuje sie odpowiednie kopolimery kondensacyjne* V omawia¬ nym opisie patentowym opisano wytwarzanie powloczki polimocznikowej przy obecnosci w wodzie dwuamin lub wieloamin, takich jak etylenodwuamina, fenylenodwuamina, toluenodwuamina, szescio- metylenodwuamina i podobne, i obecnosci w fazie organiczno-olejowej dwuizocyjanianu lub wielo- izocyjanianu, takiego jak np* toluenodwuizocyjanian, szescioraetylenodwuizocyjanian lub poli- fenyloizocyjanian polimetylenu* Praktycznie, zgodnie z opisem patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 577 515# ciecz która znajduje sie w ilosci przewazajacej stanowi ciagla faze ciekla. Oznacza to, ze gdy formuje sie mikrokapsulki zawierajace olej, wówczas przewaza ciekla faza wodna, natomiast gdy mikrokapsulki zawieraja faze wodna przewaza faza olejowa* Chociaz znanych jest wiele metod wytwarzania srodków w postaci mikrokapsulek zawieraja^ ^ cych substancje szkodnikobójcze i chwastobójcze, to jednak wszystkie one posiadaja szereg nie¬ dogodnosci* Srodki zawierajace kapsulki wytwarzane In situ w procesie polimeryzacji w prze¬ strzeni miedzyfazowej wedlug opisu patentowego Wielkiej Brytanii nr 1 371 179t wymagaja dodat¬ kowego traktowania w celu zahamowania wydzielania sie dwutlenku wegla i zapobiezenia nadmier¬ nemu zbrylaniu sie* "W wielu procesach kapsulkowania zachodzi czesto koniecznosc wydzielania zakapsulkowanych produków ze srodowiska, w którym prowadzi sie proces* Fbdczas wyodrebniania scianki kapsulek poddawane sa wielkim napieciom 1 naprezeniom, co moze prowadzic do przedwczes¬ nego ich pekania i strat zakapsulkowanej substancji* Obniza to praktyczna wartosc takiego spo¬ sobu wytwarzania takze z róznych innych wzgledów* Rózne doswiadczenia wykazaly, ze wystepuja trudnosci w otrzymywaniu pozadanych preparatów zlozonych z oddzielnych kapsulek i w zapobiega¬ niu koalescencji czesciowo uformowanych kapsulek w heterogeniczna mase, bez tworzenia sie po¬ jedynczych kapsulek* W znanych sposobach wytwarzania utrudniona jest kontrola jednorodnosci wytwarzanych kapsulek* Czesto otrzymuje sie bardzo male stezenie produktu w stosunku do steze¬ nia tego produktu w mieszaninie* Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobójczy zawierajacy nie mieszajaca sie z woda substancje chwastobójcza, zakapsulkowana w otoczce polimocznikowej, bedacej produktem reakcji polifenyloizocyjanianu polimetylenu i wielofunkcyjnej aminy, zawiera 480-700 g/litr srodka sub¬ stancji chwastobójczej, 3,5-21,090 wagowych polifenyloizocyjanianu polimetylenu i 1,5-9|0# wa¬ gowych wielofunkcyjnej aminy w stosunku do ciezaru substancji chwastobójczej, stanowiacej otocz¬ ke polimocznikowa, a w fazie wodnej, w której zawieszone sa mikrokapsulki, 0,5-6,0# wagowych w stosunku do ciezaru substancji chwastobójczej emulgatora wybranego z grupy obejmujacej lignosul- fonian sodowy, potasowy, magnezowy, wapniowy lub amonowy*134 937 3 Zaleta srodka wedlug wynalazku jest tof ze moze on zawierac wodne mieszaniny substancji chwastobójczych i szkodnikobójczych z innymi substancjami podobnego typu* Podstawowa cecha srodka wedlug wynalazku jest to, ze zawiera on emulgatory typu sulfo¬ nianu ligninowego, w szczególnosci sole sulfonianu ligninowego, takie jak sól sodowa, potaso¬ wa, magnezowa, wapniowa lub amonowa, dzieki czemu podczas wytwarzania srodka uzyskuje sie ste¬ zona emulsje substancji nie mieszajacej sie z woda w nie mieszajacej sie z woda fazie. Zwykle zawartosc nie mieszajacej sie z woda substancji jest wieksza niz 480 g/litr* Przy stosowaniu opisanych ponizej odpowiednich emulgatorów mozliwe jest utrzymywanie mikrokapsulek w pierwot¬ nym roztworze wodnym, w którym je otrzymano, i eliminowanie tym samym dodatkowego etapu wy¬ odrebniania samych kapsulek* Ponadto, otrzymany srodek w postaci zawiesiny mikrokapsulek nie skupia sie ani tez wodna zawiesina kapsulek nie ulega zestalaniu podczas przechowywania w dluz¬ szym okresie czasu lub podczas krótkotrwalego dzialania podwyzszonej temperatury* Szczególnie korzystne preparaty srodka wedlug wynalazku zawieraja substancje chwastobój¬ cze, takie jak zwlaszcza pochodne acetanilidu i tiokarbaminianu, np* alachlor, butachlor, pro- pachlor, triallate, diallate itp* Pelne nazwy zwiazków sprzedawanych pod wymienionymi nazwami handlowymi zostana podane w dalszej czesci opisu* Doswiadczenia wykazaly, ze zwykle emulgato¬ ry stosowane do sporzadzania emulsji olejowo-wodnej substancji chwastobójczej nie daja wystar¬ czajaco trwalych emulsji, aby zapewnic mikrokapsulkowanie stezonych substancji chwastobójczych, jak równiez nie zapobiegaja zestalaniu sie masy olejowo-wodnej po dodaniu aminy* PDnadto, pró¬ by kapsulkowania substancji chwastobójczych pochodnych acetanilidu i tiokarbamina o duzych stezeniach 480-600 g/litr, przy zastosowaniu tradycyjnych technik polimeryzacji w strefie mie- dzyfazowej, jak to przedstawiono w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 577 515* dapa niezadowalajace preparaty ze wzgledu na tworzenie sie krysztalów substancji chwastobój¬ czej oraz skupianie sie lub zestalanie otrzymywanych preparatów w formie zawiesin* Krystali¬ zacja jest wynikiem albo niecalkowitego zakapsulkowania substancji chwastobójczej albo przecho¬ dzenia malej ilosci tej substancji przez polimeryczna scianke kapsulki* Wystepuje te zwlaszcza wyraznie w przypadku acetanilidowych substancji chwastobójczych* Tworzenie sie krysztalów jest wysoce niepozadane, gdyz w takim przypadku otrzymywanych preparatów srodka nie mozna stosowac bezposrednio ale trzeba wyodrebniac mikrokapsulki z wod¬ nego roztworu i powtórnie zawieszac w wodzie przed uzyciem do opryskiwania za pomoca typowych urzadzen* W zwiazku z powyzszym, wynalazek w szczególnosci dotyczy srodka, w którym acetanilidowe substancje chwastobójcze, takie jak alachlor, propachlor, butanochlor i podobne, oraz tiokar- baminianowe substancje chwastobójcze, takie jak triallate, diallate i podobne, sa zakapsulko- wane w polimocznikowe kapsulki, przy czym ich stezenie jest wieksze niz 480 g/litr, i zawie¬ szone w pierwotnym roztworze wodnym* Srodek wedlug wynalazku, który stanowi zawiesina mikro¬ kapsulek, mozna przechowywac w ciagu dlugiego okresu czasu i mozna poddawac krótkotrwalemu dzialaniu podwyzszonej temperatury bez obawy wystepowania skupiania sie albo zestalania masy kapsulek lub tworzenia sie krysztalów substancji chwastobójczej* Sposób kapsulkowania polega na tym, ze najpierw przygotowuje sie wodny roztwór emulgato¬ ra typu soli sulfonianu ligninowego, takiej Jak np. sól sodowa, potasowa, magnezowa, wapniowa lub amonowa» przy czym szczególnie korzystna jest sól sodowa, sulfonianu ligninowego i do otrzy¬ manej fazy wodnej dodaje sie, podczas mieszania, nie mieszajaca sie z woda faze organiczna, zawierajaca kapsulkowana, nie mieszajaca sie z woda substancje i polifenyloizocyjanian polimety- lenu* Otrzymuje sie zawiesine malych kropelek fazy nie mieszajacej sie z woda w fazie wodnej* Do zawiesiny tej dodaje sie podczas ciaglego mieszania wielofunkcyjna amine, korzystnie sze- sciometylenodwuaraine, która reaguje z izocyjanianem, w wyniku czego wokól substancji nie miesza¬ jacej sie z woda tworzy sie powloczka polimocznikowa*4 134 937 Nie mieszajaca sie z woda substancja jest substancja kapsulkowania, korzystnie do- wolna substancja ciekla lub oleista, substancja stopiona lub rozpuszczona w rozpuszczal¬ niku, w której rozpuszcza sie izocyjanian ale z nia nie reagujei Takimi nie mieszajacymi sie z woda substancjami chwastobójczymi sa npiOC-chloro«-2',6'-dwuetylo-N-metoksymetyloace- tanilid (znany pod nazwa alachlor), N-butoksymetylo-OC*cl:iloro-2*,6'-dwuetyloacetanilid (butachlor), OC-chloro-N-izopropyloacetanilid (propachlor), 2 *-metylo-6 *~etylo-N-(1~meto- ksypropylo-2)-2-chloroacetanilid (metolachlor), tiokarbaminian S-2,3,3-trójchloroallilo- dwuizopropylu (triallate), tiokarbaminian S-2,3-dwuchloroallilodwuizopropylu (diallate), Ot$oCtoC-trójfluoro-2,6-dwunitro-N,N-dwupropylo-p-toluidyna (trifluralin), 2-chloro-4- etyloamino-6-izopropyloamino-1,3,5-triazyna (atrazina), 2-chloro-4,6-dwu(etyloamino)-s- triazyna (simazine), 4-araino-6-(1,1-dwumetyloetylo)-3-metylotio-1,2,4-triazynon-5(zill)- metribuzin) i N-(3,4-dwuchlorofenylo)-N-metoksy-N~raetylomocznik (linuron). Stosowanymi rozpuszczalnikami organicznymi sa ksylen i chlorobenzen* Kapsulkowany material nie musi byc jednorodny ale moze byc mieszanina dwóch lub wie¬ cej nie mieszajacych sie z woda substancji róznego typu* Przykladowo, mozna uzywac jako substancje nie mieszajaca sie z woda kombinacje aktywnego zwiazku chwastobójczego z innym zwiazkiem chwastobójczym lub aktywnego zwiazku chwastobójczego z aktywnym zwiazkiem owado¬ bójczym* Mozna równiez kapsulkowac skladnik aktywny, taki jak zwiazek chwastobójczy, razem ze skladnikiem nieaktywnym, takim jak rozpuszczalnik lub adjuwant* s Nie mieszajaca sie z woda substancja zawierajaca polifenyloizocyjanian polimetylenu stanowi nie mieszajaca sie z woda faze organiczna* Nie mieszajaca sie z woda substancja jest rozpuszczalnikiem dla polifenyloizocyjanianu polimetylenu, dzieki czemu unika sie sto¬ sowania innych nie mieszajacych sie z woda rozpuszczalników organicznych, i dzieki czemu otrzymuje sie kapsulki zawierajace stezona substancje chwastobójcza* Nie mieszajaca sie z wo¬ da substancje i polifenyloizocyjanian polimetylenu dodaje sie do fazy wodnej po uprzednim zmieszaniu* Oznacza to, ze nie mieszajaca sie z woda substancje i polifenyloizocyjanian po¬ limetylenu miesza sie wstepnie w celu otrzymania jednorodnej nie mieszajacej sie z woda fa¬ zy, przed dodaniem ich i zemulgowanlem w fazie wodnej* Stezenie poczatkowe nie mieszajacej sie z woda substancji w fazie'wodnej powinno wy¬ nosic co najmniej 480 g/litr, ale moga byc równiez stosowane wieksze stezenia* V praktyce, co jest oczywiste dla fachowców, zastosowanie skrajnie duzego stezenia substancji nie mie¬ szajacych sie z woda prpwadzl do otrzymywania bardzo gestej zawiesiny mikrokapsulek* Na ogól stezenie substancji nie mieszajacej sie z woda powinno wynosic 480-700 g/litr, ko¬ rzystnie 480-600 g/litr zawiesiny* Jako poliizocyjanian stosuje sie polifenyloizocyjanian polimetylenu* Odpowiednie do tego celu sa dostepne w handlu polifenyloizocyjanian polimetylenu, takie jak PAPI i PAPI-135 (nazwy firmowe produktów wytwarzanych przez firme Upjchn Co*) oraz Mondur-EPt (produkt firmy Mobay Chemical Company)* Wielofunkcyjnymi aminami odpowiednimi do stosowania przy wytwarzaniu srodka wedlug wynalazku sa aminy zdolne do reagowania z polifenyloizocyjanianem polimetylenu i wytwarza¬ nia polimocznikowych scianek kapsulek* Powinny one byc rozpuszczalne w wodzie lub tworzyc rozpuszottfene w wodzie sole* Wiele z wielofunkcyjnych amin nadaje sie do tego celu* Nie ogra¬ niczajacymi przykladami sa takie aminy jak etylenodwuamina, propylenodwuamina, izopropyle- nodwuamina, szesciometylenodwuaraina, toluenodwuamina, etenodwuamina, trójetylenoczteroamina, czteroetylenopiecioamina, plecioetylenoszescioamina, dwuetylenotrójamina, bis-szesciomety- lenotrójamina i podobne* Aminy stosuje sie pojedynczo lub w kombinacjach, korzystnie zawie¬ rajacych szesciometylenodwuamine (HMDA)* Korzystna amina jest 1,6-szescionfetylenodwuamina* Polifenyloizocyjanian polimetylenu i wielofunkcyjna amina tworza blone kapsulkujaca nie mieszajaca sie z woda substancje* Powloczka tworzaca kapsulke stanowi 5~30#, korzystnie 8-20#f najkorzystniej 10% wagowych w stosunku do ciezaru nie mieszajacej sie z woda substancji chwastobójczej*134 937 5 Hosc polifenyloizocyjanianu polimetylenu 1 wielofunkcyjnej aminy zalezy od procento¬ wego udzialu wytwarzanej powloczki kapsulek. Na ogól, srodek zawiera 3f5-21,0% polifenylo- izocyjanianu polimetylenu i 1,5-9*0% aminy w stosunku do ciezaru nie mieszajacej sie z woda substancji* Korzystnie, 5#6-13,9% izocyjanianu i 2,4-6,1% aminy, a zwlaszcza 7t0# izocyja¬ nianu i 3% aminy* Chociaz srodek zawiera stechiometryczna ilosc wielofunkcyjnej aminy w sto¬ sunku do izocyjanianu, to oczywiste jest, ze do wytwarzania tego srodka mozna te.kze stoso¬ wac nadmiar aminy» Emulgatory, stanowiace istotny skladnik srodka wedlug wynalazku, sa solami sulfonianu ligninowego, np« jest to sól sodowa, potasowa, magnezowa, wapniowa lub amonowa, przy czym korzystnym emulgatorem jest sól sodowa sulfonianu ligninowego* Mozna stosowac clowolny emul¬ gator handlowy opisanego typu, nie zawierajacy dodatku srodka powierzchniowo czynnego. Sub¬ stancje tego typu opisane sa w MMcCutchson's Detergents and Qnulsiffer*sw, North American Edition 1978 (McCutcheon Div*, MC Publishing Co., Glen Rocki N*J.)« Nalefca do nich takie handlowe emulgatory, jak Treax LZS, LTK i LIM (50% roztwory odpowiednio soli potasowej, ma¬ gnezowej i sodowej sulfonianu ligninowego) produkcji firmy Scott Paper Coi, 1? ,est Chemical Products, Marasperse CR i Marasperse CB0S-3f sól sodowa sulfonianu ligninowego produkcji firmy American Can* Co*, Polyfon C, Polyfon T, Reax 88B, Reax 85B (sól sodowa sulfonianu ligninowego) oraz Reakc C-21 (sól wapniowa sulfonianu ligninowego) produkcji firmy Westvaco Polychemicals * Stwierdzono, ze stezenie emulgatora powinno wynosic 0,5-6%, korzystnie 2-6%, w sto¬ sunku do ciezaru nie mieszajacej sie z woda substancji* Lignosulfonian sodowy znajduje si£ korzystnie w stezeniu 2%* Mozna przygotowywac preparaty zawierajace wieksze stezenia emul¬ gatora ale nie poprawia to zdolnosci dyspergowania.Otrzymany srodek nie wymaga dodatkowej obróbki, takiej jak wyodrebnianie z wodnego roztworu, i moze byc stosowany bezposrednio lub w kombinacji, np* z cieklymi nawozami sztucz¬ nymi, srodkami owadobójczymi lub innymi, w postaci wodnych roztworów do stosowania rolni¬ czego. Najczesciej, najbardziej dogodne jest butelkowanie lub pakowanie w pojemniki srodka stanowiacego wodna zawiesine kapsulek zawierajacych nie mieszajaca sie z woda substancja, przy czym moze byc pozadane dodanie wszystkich skladników tworzacych srodek do wodnego roz¬ tworu mikrokapsulek* Takie substancje, jak zageszczacze, biocydy, srodki powierzchniowo czynne, srodki rozpraszajace, srodki przeciw zamarzaniu i inne, poprawiaja trwalosc i ulat¬ wiaja stosowanie srodka wedlug wynalazku.Srodek wedlug wynalazku wytwarza sie bez potrzeby korygowania wartosci pH podczas pro¬ wadzenia procesu* Jesli pozadane jest skorygowanie wartosci pH gotowego preparatu zawiera¬ jacego mikrokapsulki, np* wtedy gdy wodna faze zawierajaca mikrokapsulki miesza sie z inny¬ mi substancjami chwastobójczymi,i srodkami szkodnikobójczymi i podobnymi, to w tym celu mozna stosowac zwykle odczynniki nadajace sie do zakwaszenia lub alkalizowania, takie jak kwas solny, wodorotlenek sodowy, weglan sodowy, wodoroweglan sodowy i podobnej Podczas wytwarzania srodka nalezy utrzymywac temperature powyzej temperatury topnie¬ nia nie mieszajacej sie z woda substancji, ale ponizej temperatury, w której polimeryczna powloczka zaczyna ulegac nadmiernej hydrolizie* Przykladowo, jesli kapsulkuje sie stale zwiaz¬ ki chwastobójcze, to trzeba je ogrzewac do stopienia. Np. alachlor topnieje w temperaturze 39t5~^1t5°C i w zwiazku z tym proces prowadzi sie w temperaturze powyzej okolo 41,5°C* Na ogól temperatura reakcji nie powinna przekraczac okolo 80 C, gdyz powyzej tej temperatury monomeryczny izocyjanian zaczyna gwaltownie hydrolizowac i powloczka nie tworzy sie* W celu otrzymania zawiesiny kropelek nie mieszajacej sie z woda fazy w fazie wodnej mozna stosowac do mieszania dowolne urzadzenia o wystarczajacej zdolnosci mieszania, to znaczy dowolne mieszadlo wahadlowe, np* mieszalniki Reakcja kondensacji w strefie miedzyfazowej kropelek nie mieszajacej sie z woda fazy i fazy wodnej zachodzi bardzo szybko i w ciagu niewielu minut jest zakonczona* Po zakoncze¬ niu reakcji tworzenia sie kapsulek polimocznikowych, zakapsulkowana, nie mieszajaca sie z woda substancja pozostaje zawieszona w roztworze wodnym*6 134 937 "Wielkosc srednicy mikrokapsulek wynosi 1-100 mikrometrów* Na ogól pozadana jest jak najmniejsza srednica kapsulek. Optymalna srednica wynosi 1-10 mikrometrów* srednica 5-50 mikrometrów jest wlasciwa dla sporzadzania odpowiednich preparatów* Wielkosc* czastek zalezy od roizaju emulgatora i intensywnosci mieszania podczas wy¬ twarzania srodka* Dogodnym sposobem kontrolowania wielkosci mikrokapsulek jest regulacja szybkosci mieszania podczas wytwarzania zawiesiny nie mieszajacych sie z woda kropelek w fazie wodnej* Im wieksza jest szybkosc mieszania w tyra etapie, tym mniejsze otrzymuje sie kapsulki. Taki sposób kontroli wielkosci kapsulek jest dobrze znany fachowcom* Wynalazek jest dokladniej objasniony przedstawionymi ponizej przykladami. Nie obser¬ wowano zadnych zmian w wielkosci mikrokapsulek lub tworzenia sie krysztalów w miare uply¬ wu czasu w otrzymanych preparatach o ile wyraznie tego nie zaznaczono.Przyklad I.Skladnik % gramów Techniczny triallate (96#) 30*5 200.0 PAPI-135 2,7 13,9 h0%HMDA 3,0 15,1 Reax88B 0,8 4.0 Siarczan amonowy 26.1 132.0 Woda 27,9 141.3 Razem: 100.0 506,3 200 g technicznego preparatu triallate zawierajacego 13,9 g PAPI-135 emulgowano w 141.3 g wody zawierajacej 4.0 g lignosulfonlanu sodowego Reax 88Bi Techniczny triallate.PAPI-135 i wodny roztwór soli sodowej sulfonianu ligninowego mialy temperature 50°Ci Emul¬ gowanie prowadzono w mieszalniku Weringa przy duzych obrotach. Do emulsji dodano 15,1 g 40# szesciometylenodwuaminy (HMDA) i równoczesnie zmniejszono obroty* Po uplywie 20 minut do¬ dano 132,0 g siarczanu amonowego i preparat rozlano do butelek* Otrzymany preparat zawie¬ ral 500 g zakapsulkowanego technicznego triallate w litrze roztworu wodnego* P r z y k l a d II* Skladnik % pramów 200,0 15,0 20,0 3,8 168,0 Razem: 100.0 406,8 200 g technicznego alachloru zawierajacego 15,0 g PAPI o temperaturze 50°C dodano do 168,0 g wody zawierajacej 3,8 g soli sodowej sulfonianu ligninowego Reax 88B* Emulsje wy¬ tworzono w kwadratowej zlewce, stosujac homogenizator Brinkman Polytron Homogenizer i du¬ ze obroty* Temperatura w zlewce wzrosla wskutek duzych obrotów do 60°C. Do emulsji dodano 20,0 g 3596 szesciometylenodwuaminy i równoczesnie zmniejszono obroty. Otrzymany preparat zawieral 527 g zakapsulkowanego technicznego alachlorku w litrze wodnego roztworu* Wielkosc srednicy kapsulek wynosila 1-10 mikrometrowi Po uplywie pewnego okresu czasu utworzylo sie okolo 20# warstwy cieklej. Za pomoca lagodnego wstrzasania otrzymano z powrotem zawiesine.Przyklad III.Skladnik % gramów Techniczny alachlor (91#) 49,0 200.0 PAPI 3,7 15,0 40#HMDA 4.0 16,5 Reax88B 0,9 3,8 Woda 38,2 155,9 Glikol etylenowy 4,2 17,1 Razem? 100,0 408,3 Techniczny alachlor (9196) PAPI 15# HMDA Reax 88B Woda 49,2 3,7 *t* 0,9 41,3134 937 7 200 g technicznego alachloru zawierajacego 15,0 g PAPI o temperaturze 50 C emulgowano w 155#9 g wody zawierajacej 3,8 g soli sodowej sulfonianu ligninowego Reax 883 o temperatu¬ rze pokojowej. Emulgowanie prowadzono w mieszalniku tfaringa przy duzych obrotach. Do emulsji dodano 16,5 g 40# szesciometylenodwuaminy i równoczesnie zmniejszono obroty. Pd uplywie 20 minut dodano 17,1 g glikolu etylenowego i preparat rozlano do butelek. Po pewnym okresie cza¬ su obserwuje sie osiadanie, ale po lagodnym wstrzasaniu, powstaje znów zawiesina. Po prze¬ sianiu preparatu przez sito 325 mesh (otwory o wielkosci 45 mikrometrów) pozostaja tylko sladowe ilosci czastek wiekszych niz 45 mikrometrowi Powyzsze postepowanie powtórzono stosujac zamiast emulgatora Reax 88B inne sulfoniany ligninowe, a mianowicie Reax 85A, Reax C-21, Marasperse CB, Polyfon H, Etolyfor. C, Polyfon T, Reax 84A i Marasperse CBOS-3.Przyklad IV.Skladnik Techniczny propachlor (96,690 PAPI 35,8# HMDA Reax 88B Woda _JL 46,4 3,5 M 0,9 44,9 gramów 100,0 7,5 9,3 2,0 96,6 Razem: 100,0 215,4 100 g technicznego propachloru (96,696) zawierajacego 7,5 g PAPI emulgowano w 96,6 g wody zawierajacej 2,0 g lignosulfonianu sodowego Reax 88B, w mieszalniku Waringa w tempera¬ turze 70°C, przy wysokich obrotach* Do emulsji dodano 9,3 g 35$8% szesciometylenodwuaminy i równoczesnie zmniejszono obroty. Otrzymano kapsulki o srednicy 1-60 mikrometrów, z przewa¬ ga kapsulek o srednicy 1-20 mikrometrów.Przyklad V.Skladnik Techniczny butachlor (9090 PAPI 35 f 896 HMDA Reax 88B Woda 50,8 3,8 4,7 1,0 39,7 gramów 100,0 7,5 9,3 2.0 77,9 Razam: 100,0 196,7 100,0 g technicznego 90# butachloru zawierajacego 7,5 g PAPI o temperaturze pokojowej emulgowano w 152,4 wody zawierajacej 2,0 g soli sodowej sulfonianu ligninowego Reax 88B, stosujac wysokie obroty. Do emulsji dodano 9,3 g 35,8# szesciometylenodwuaminy i równoczes¬ nie zmniejszono obroty. Otrzymano kapsulki kuliste i o ksztaltach nieregularnych o srednicy 1-30 mikrometrów, z przewaga kapsulek o srednicy 1-20 mikrometrów^ Przyklad Vii Skladnik Techniczny alachlor (9096) PAPI 40tf HMDA Reax 88B Woda Glikol etylenowy Razem: % 49,4 3,7 4,1 0,9 37,7 4,2 100,0 Kramów 200,0 15,0 16,7 3,8 152,4 17,1 405,08 134 937 Powtórzono postepowanie z przykladu II z tym tylko, ze stosowano homogenizator Ross Model 100L Homogenizer 1 zlewke umieszczono w lazni lodowej, tak ze temperatura nie prze¬ kraczala 50°C* Mieszanie przy wysokich obrotach trwalo w ciagu 20 minut, po czym dodano 17,1 g glikolu etylenowego i preparat rozlano do butelek* Praktycznie wszystkie wytworzone czastki mialy srednice mniejsza niz 45 mikrometrów, gdyz podczas przepuszczania przez sito 325 mesh (otwory o wielkosci maksymalnej 45 mikrometrów) pozostawaly tylko sladowe ilosci materialu* Przyklad Skladnik VII* Techniczny alachlor PAPI-135 BHMTA (7096) Reax 88B Chlorek sodowy Woda (9390 _2L 45,5 3,2 3,4 0,9 9,3 37,7 gramów 200,0 13,9 15,1 4,0 41,0 166,1 Razem: 100,0 440,1 200,0 g technicznego alachloru zawierajacego 13,9 g PAPI-135 emulgowano w 166,1 g wo¬ dy zawierajacej 4,0 g lignosulfonianu sodowego Reax 88B* Wszystkie skladniki byly ogrzane do temperatury 50°C* Emulgowanie prowadzono w mieszalniku Waringa przy wysokich obrotach* Do emulsji dodano 15,1 g 70% bis-szesciometylenotrójaminy (BHMTA) i równoczesnie zmniejszono obroty* Po uplywie 20 minut dodano 41,0 g chlorku sodowego i preparat rozlano do butelek* Otrzymano mikrokapsulki o ksztalcie w wiekszosci kulistym z niewielka iloscia czastek o nie¬ regularnym ksztalcie o srednicy 1-15 mikrometrów, z przewaga czastek o srednicy 1-10 mikro¬ metrów* Przyklad Skladnik VIII* Techniczny alachlor (90#) Mondur MR HMDA (40%) Reax 88B Woda Glikol etylenowy % 47,8 3,6 4,0 0,9 39,6 4,1 gramów 200,0 15,0 16,7 3.8 165,4 17,1 Razem1 100,0 416,0 200,0 g technicznego 90# alaohloru zawierajacego 15,0 g preparatu Mondur MR o tempe¬ raturze 50° emulgowano w 165,4 g wody zawierajacej 3,8 g sulfonianu ligninowego Reax 88B o temperaturze pokojowej* Emulgowanie prowadzono w mieszalniku Waringa przy wysokich obrotach* Do emulsji dodano 16,7 g 40# HMDA i równoczesnie zmniejszono obroty* Po uplywie 20 minut dodano glikol etylenowy* Otrzymano mikrokapsulki o nieregularnym ksztalcie i srednicy 1-20 mikrometrów, 2 przewaga czastek o srednicy 1-10 mikrometrów* •¦ Przyklad IX* Skladnik % kg Techniczny alachlor (90#) 49,4 45,4 PAPI 3,7 3,4 .409*HMDA 4,4 4,1 Reax88B 0,9 0,9 Voda 37,4 34,3 Glikol etylenowy 4,2 3,9 Razem: 100,0 92,0 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz.Cena 100 zl.134 937 9 V bebnie o pojemnosci 208 litrów umieszczono 45,4 kg technicznego 90# alachloru w temperaturze 60°C i rozpuszczono w nim 3,4kg PAPI stosujac homogenizator Ross Model ME-105 Homogenizer* Nastepnie do bebna dodano bez mieszania 34,3 kg wody zawierajacej 0,9 ligno- sulfonianu Reax 88B, po czym wytworzono emulsje za pomoca homogenizatorai Do emulsji doda¬ no 4,1 kg 40% HMDAi Po uplywie 20 minut dodano 3,9 kg glikolu etylenowego i preparat rozla¬ no w pojemniki o pojemnosci 1 litra* Otrzymano czastki w wiekszosci kuliste z mala iloscia czastek o n.tregularnym ksztalcie, o srednicy 1-60 mikrometrów, z przewaga czastek o sred¬ nicy 1-20 mikrometrowi Przyklad Skladnik Xi Techniczny alachlor (9096) PAPI-135 40# HMDA Reax 88B Woda Chlorek sodowy _2£_ 46,8 1,6 1,8 0,9 39,6 9,3 gramów 200,0 7,0 7,6 3,8 169,0 39,7 Razem: 100,0 427,1 W przykladzie tym wszystkie skladniki z wyjatkiem chlorku sodowego i 40# HMDA ogrzano do temperatury 50°C; 200,0 g technicznego 90# alachloru zawierajacego 7,0 g PAPI-135 emul¬ gowano w 169,0 g wody zawierajacej 3,8 g emulgatora Reax 88Bi Do emulgowania stosowano mie¬ szalnik Waringa i wysokie obroty• Do emulsji dodano 7,6 g 40# HMDA i równoczesnie zmniej¬ szono obroty, tak by uzyskac lagodne mieszanie* Po uplywie 20 minut dodano 39,7 g chlorku so¬ dowego w celu uzyskania odpowiedniej gestosci fazy wodnej w stosunku do zawieszonych mikro- kapsulek. Otrzymano mikrokapsulki o ksztalcie zarówno kulistym jak i nieregularnym, o sred¬ nicy 1-20 mikrometrów, z niewielka iloscia czastek o srednicy do 80 mikrometrowi Przyklad X powtórzono stosujac dwuetylenotrójamine, trójetylenoczteroamine, czteroety- lenopiecioamine i pieciometylenoszescioamine, a takze ich mieszaniny j. 1,6-szesciometyleno- dwuarainai Mieszaniny amin i ich sklad jak równiez ewentualna zawartosc wody przedstawiono w tablicy 1i k0% 1,6-szesciometyleno- dwuamina, gramów 15,8 15,0 12,5 8,4 0 16,4 15,8 15,0 12,5 8,4 0 Dwuetylenotrójamina, gramów 0,1 0,22 0,43 1,1 2,2 4,3 Trójetylenoczteroamina, gramów 0,1 0,24 0,48 1,2 2,4 4,8 Woda gramów 0 0,7 1,3 3,1 6,1 13,4 0 0,7 1,2 3 5,9 13,910 134 937 40^ 1,6-szesciometyle- nodwuamina, gramów 16,4 15,8 15,0 12,5 8,4 0 16,4 15,8 15,0 12,5 8,4 0 Cz teroetylenopi ecio- ainina, gramów 0,1 0,26 0,52 1,3 2,6 5,2 Pieciometylenoszescio- amina, gramów 0,1 0,28 0,55 1,4 2,8 5,5 Woda gramów 0 0,6 1,2 2,9 5,7 11,5 0 0,7 1,2 2,8 5,5 11,2 Przyklad Xli V przykladzie tym mikrokapsulki wytwarzano wedlug przykladu X z tym, ze stosowano zmienne ilosci PAPI i 40% HMDA w celu otrzymania kapsulek o 6-30% udzia¬ le powloczki w stosunku do kapsulkowanej substancji chwastobójczej* % udzial powloczki gramów I PAPI 40% HMDA Woda 6 8,3 9,1 166,6 7 9,8 10,6 164,0 8 11,2 12,1 161,5 9 12,5 13,6 159,0 10 13,9 15,0 156,7 11 15,3 16,6 154,2 12 16,7 18,2 151,4 15 20,9 22,8 142,8 20 27,8 30,0 132,1 30 I 41,7 ^3,3 125,4 Przyklad XII* Skladnik Alachlor (93%) Metribuzin (95%) PAPI-135 40% HMDA Reax 88B Chlorek sodowy Woda _JL 33,8 11,0 3,1 3,4 0,9 11,3 36,5 gramów 1351,4 440,6 124,6 135,3 35,8 452,7 1459,6 Razem: 100,0 3975,0 Roztwór zawierajacy 1351,4 alachloru, 440,6 g metribuzinu i 124,6 g PAPI-135 emulgo¬ wano w 1459,6 g wody zawierajacej 35,8 g emulgatora Reax 88B* Wszystkie skladniki ogrzano do temperatury 50°C* Emulsje otrzymywano za pomoca urzadzenia dyspergujacego Polytron PT 1020 and Premier dispersator, prowadzac proces w kwadratowym pojemniku* Do emulsji dodano 135,3 g 40% HMDA i natychmiast po tym unieruchomiono Jtalytron* Po uplywie 10 minut dodano 452,7 g chlorku sodowego i zawiesine rozlano do butelek* Otrzymano mikrokapsulki o sredni- cy 1-10 mikrometrów*134 937 11 Przyklad XIII* Skladnik Alachlor (93%) Linuron (92%) PAPI-135 40# HMDA Reax 88B Chlorek sodowy Woda -JL 32,0 12,0 3,1 3,3 0,9 11,8 36,9 £T£ra6w 1254,4 469,2 119,8 130,1 34,5 460,0 1446,4 Razem: 100,0 3914,4 Kapsulki wytwarzano stosujac postepowanie identyczne z opisanym w przykladzie Xli Otrzymano kuliste mikrokapsulki o srednicy 1-10 mikrometrowi Przyklad XIV* Porównanie aktywnosci chwastobójczej kapsulkowanego alachloru z alachlorem niekapsulkowanym wykazuje, ze na ogól preparat kapsulkowany wykazuje porówny¬ walna aktywnosc chwastobójcza wobec traw i chwastów szerokolistnyclu Bezpieczenstwo dla upraw, kapsulkowanego i niekapsulkowanego alachloru jest podobne, z tym, ze dla bawelny pre¬ parat kapsulkowany jest bardziej bezpieczny* W tablicy 2 zestawiono wyniki obserwacji po 6 tygodniach po zastosowaniu kapsulkowanego i niekapsulkowanego alachloru, w trzech wyso¬ kosciach dawek, w testach prowadzonych w Brazylii w standardowy sposobi Tablica 2 Substancja chwastobójcza Ulachlor [Alachlor Ulachlor Ulachlor kapsulkowany Ulachlor kapsulkowany klachlor kapsulkowany kg/ha 3,36 5,04 6,72 3,36 5,04 6*72 % hamowania I S 0 0 0 0 0 0 | Bawelna 53 93 92 5 50 7 (uszkodzenia) Orzech ziemny 0 2 3 3 0 0 Kuku¬ rydza 0 o 0 0 2 0 o 3 I .ci 6'd -P 3-H i <3 u w O OJtH 97 99 93 58 85 99 10 i* 0'H\J o o 3 | U CD-P 75 95 97 83 92 99 cd « cd 1 G K 0) O ¦dH PQ Pi 100 50 100 100 100 100 I •* . 1 w 'tocd^S sta 100 "98,:.:.'."' 99 98 " 98 ; 100 r m -¦¦-« —\ •HI fc-H cO hD •H « .rj -P irs O C cd ctf kH Ctf tt P< C 0 43 75 68 94 99 1 Przecietnie 12 roslin/m 2 Przecietnie 7 roslin/nr, opuszczone niektóre pólka 3 Przecietnie 7 roslin/m . opuszczone niektóre pólka 4 ft?zecietnie 11 roslin/m , opuszczone niektóre pólka 5 Przecietnie < 10 roslin/m , opuszczone niektóre pólka Przyklad XV* lif aluminiowych donicach o wymiarach 24,1 x 13,9 cm zasadzono chwastnice jednostronna, szarlat, cibore, palusznik krwawy i wlosnice* Alachlor*^ i mikro- kapsulkowany techniczny alachlor stosowano w róznych ilosciach w dwóch równoleglych donicach*12 134 937 Zarówno kapsulkowany jak i niekapsulkowany alachlor podawano za pomoca opryskiwacza, sto¬ sujac wode jako nosniki Po uplywie dwóch tygodni oceniano wizualnie i zapisywano procent hamowania* Po wysuszeniu donic usuwano z powierzchni rosliny i warstwe 1#27 cm gleby* Na¬ stepnie sadzono nowe sadzonki i przykrywano ja uprzednio usunieta warstwa gleby* Nie sto¬ sowano dodatkowego srodka chwastobójczego* Po uplywie 2 tygodni od powtórnego zasadzenia roslin powtórzono obserwacje* Postepowanie powyzsze powtarzano dla.dawek 1f 12, 0,56 i 0,28 kg/ha* W trzecim cyklu dla poprawy zyznosci do kazdej donicy dodawano po 10 ml stan¬ dardowego roztworu odzywczego* Koncowe obserwacje prowadzono po uplywie 48 dni, to znaczy okolo 7 tygodni, od traktowania* Wyniki zestawione w tablicy 3 wykazuja, ze mikrokapsulko- wany alachlor wykazuje dluzej trwajaca aktywnosc tf glebie niz alachlor niekapsulkowany przy takich samych wielkosciach dawek* ^Stosowany w tym przykladzie alachlor byl handlowym koncentratem do sporzadzania emulsji, sprzedawanym przez Monsanto Company pod firmowa nazwa Lasso.Przyklad XVI* Aktywnosc chwastobójcza mikrokapsulkowanego i niekapsulkowanego triallate porównywano wobec chwastów wystepujacych w pszenicy, gluchego owsa i chwastnicy jednostronnej, w trzech miejscach w Europie* Wyniki przedstawione w tablicy 4 wykazuja, ze kapsulkowany triallate wykazuje porównywalna z niekapsulkowanym aktywnosc chwastobójcza wo¬ bec gluchego owsa i chwastnicy* Kapsulkowany triallate jest tak samo lub bardziej bezpiecz¬ ny dla pszenicy jak niekapsulkowany* V doswiadczeniach, wodna zawiesine mikrokapsulkowanego triallate i preparatu niekapsulkowanego stosowano metoda opryskiwania uzywanymi w rolnic¬ twie sposobami* Tablica 4 Substancja chwastoboj- I cza Triallate I Triallate Triallate Triallate Triallate Triallate Triallate kapsulkowany Triallate kapsulkowany Triallate kapsulkowany Triallate kapsulkowany Triallate kapsulkowany Triallate kapsulkowany kg/ha 1.5 1.5 1.5 2,25 2,25 2,25 1.5 1.5 1.5 2.5 2.5 2.5 % hamowania (uszkodzenia) (Sluchy owies 57 17 I 23 70 37 24 11 11 24 85 B5 * 62 Chwastnica jednostronna 26 0 * . *o 34 - 26 22 mm . 1 39 40134 937 13 Tablica 3 % hamowania (tygodni po traktowaniu) cd s I «H I ta 3 Palu krwa I bor i *i I ° lat Szar nica tronna 1 + to II 6£ c- l- h~ ** b c\j Ir lr Ir €M p C- Ir lr lc cm la *¦" p ** r ! n U t- u (si r r 1 ' 1 ri I 1 «d*° 1 1 ^o I ICO h I cd+ 1 •§3 1 w ° 1 I ° -j co \| on -1 o\ \ ° J s J 8 "I *~ -I O -1 ° 1 o ra if\ D O o -1 CM 00 3 G "J O 1 R 1 o 1 o 1 vi! r- 1 T- I ^ -I o O O IfN O ON O o o T- o o o m o o o kn o O V0 O U o h« 1 <* 3 cd 3 O o CM O 00 o o on O* O O O O & o o 8 8 O o 3 cd o o o o o ir\ o o Q o f- r- t- «* kn O O O O O if\ Q IfN Q Q on O O O O O O O O O O O O O O O O Q Q O O CO u) VD fO t- o o o o o O Q IfN O O O O ON CD m m t"- ITA h- CD r- O O O O O O O O O u u u u u o o o o o o t- • itn ON IfN ON O KN IfN CO 8 T- s 3 Pi CM O O IfN CO ON s IfN 00 o o CM T" I U O OM 1 3 3 3 3 31 cd cd cd cd cd 3 ^ 3 * 3 cd Pi 12 IfN CM CO ON lf\ ON O CO ON ON o CM O T" P CM O s IfN CO O £ CO ON vo IfN m O ! 13 O «0 cd Pk 12 O tr\ ON § O p tfN co o tf\ 8 o IfN V IfN co o m VO IfN co 8 o feS 29 o to 33 o T~ s s $ o o o & IfN KN & O &S ag o w cd P« 33 o o T"- r- O O 8 ° O A ff CM O O O O O O IfN O co r- O IfN KN o o O O o o a a bO h O 31 31 as p* ca pu 12 12 O o o o m o o o IfN O o IfN o o feS ag cd P« O I o I o o" I 9f\ o O ' 1 o 1 s o o ^ CO •k j o ag O 03 cd o, 9514 134 937 Poza uprze*dnio opisanymi cechami srodka wedlug wynalazku, mikrokapsulkowane substancje chwastobójcze i szkodnikobójcze maja szereg zalet w stosunku do konwencjonalnych preparatów tego typu; Np; mikrokapsulkowane substancje chwastobójcze moga wykazywaó mniejsza toksycz¬ nosc w stosunku do ssaków i szerszy zakres dzialania; Jesli wystepuja klopoty zwiazane z lot¬ noscia substancji chwastobójczej, wówczas mikrokapsulkowanie moze zmniejszac straty zwiazane z parowaniem i zapobiegac w ten sposób obnizaniu aktywnosci preparatu; V niektórych przypad¬ kach mikrokapsulkowane substancje chwastobójcze moga byc mniej toksyczne dla róznych roslin uprawnych, co zwieksza bezpieczenstwo ich stosowania; Mikrokapsulkowanie moze takze chronic substancje chwastobójcza przed degradacja w srodowisku, zmniejszac wymywanie z gleby i tym samym przedluzac okres trwania; Jak mozna wiec zauwazyc, mikrokapsulkowane preparaty sub¬ stancji chwastobójczych posiadaja szereg zalet, co sprawia, ze sa one pozadana i dobra alter¬ natywa dla zwyklych preparatów chwastobójczych; Zastrzezenia patentowe 1; srodek chwastobójczy zawierajacy nie mieszajaca sie z woda substancje chwastobój¬ cza, zakapsulkowana w otoczce polimocznikowej, bedacej produktem reakcji polifenyloizocy- janianu polimetylenu i wielofunkcyjnej aminy, znamienny tym, ze zawiera 480- 700 g/litr srodka substancji chwastobójczej, 3,5-21,096 wagowych polifenyloizocyjanianu po¬ limetylenu i 1,5-9fO# wagowych wielofunkcyjnej aminy w stosunku do ciezaru substancji chwasto¬ bójczej, stanowiacych otoczke polimocznikowa, a w fazie wodnej, w której zawieszone sa mikrokapsulki, 0,5-6,096 wagowych w stosunku do ciezaru substancji chwastobójczej emulgatora wybranego z grupy obejmujacej sole sodowa, potasowa, magnezowa, wapniowa lub amonowa sul¬ fonianu ligninowego; 2; Srodek wedlug zastrz; 1, znamienny tym, ze jako amine zawiera 1,6- szesciometylenodwuamine; Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz.Cena 100 zl. PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL

Claims (1)

1.
PL1980238269A 1979-03-26 1980-03-25 Herbicide PL134937B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/023,566 US4280833A (en) 1979-03-26 1979-03-26 Encapsulation by interfacial polycondensation, and aqueous herbicidal composition containing microcapsules produced thereby

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL134937B1 true PL134937B1 (en) 1985-09-30

Family

ID=21815892

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1980222988A PL134710B1 (en) 1979-03-26 1980-03-25 Method of encapsulating substances being immiscible with water
PL1980238269A PL134937B1 (en) 1979-03-26 1980-03-25 Herbicide

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1980222988A PL134710B1 (en) 1979-03-26 1980-03-25 Method of encapsulating substances being immiscible with water

Country Status (30)

Country Link
US (2) US4280833A (pl)
EP (1) EP0017409B1 (pl)
JP (1) JPS55129146A (pl)
KR (1) KR840000114B1 (pl)
AR (1) AR224644A1 (pl)
AT (1) ATE2774T1 (pl)
AU (1) AU532474B2 (pl)
BR (1) BR8001786A (pl)
CA (1) CA1165581A (pl)
CS (1) CS249110B2 (pl)
DD (1) DD149471A5 (pl)
DE (1) DE3062315D1 (pl)
DK (1) DK155574C (pl)
ES (1) ES8101906A1 (pl)
FI (1) FI67789C (pl)
GE (1) GEP19960529B (pl)
GR (1) GR67254B (pl)
HU (1) HU191324B (pl)
IL (1) IL59510A (pl)
IN (1) IN152084B (pl)
NO (1) NO150424C (pl)
NZ (1) NZ193261A (pl)
PH (1) PH17996A (pl)
PL (2) PL134710B1 (pl)
PT (1) PT71010A (pl)
RO (1) RO81047A (pl)
SU (1) SU1039436A3 (pl)
UA (1) UA5920A1 (pl)
YU (1) YU42504B (pl)
ZA (1) ZA801750B (pl)

Families Citing this family (109)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4280833A (en) * 1979-03-26 1981-07-28 Monsanto Company Encapsulation by interfacial polycondensation, and aqueous herbicidal composition containing microcapsules produced thereby
US5160529A (en) * 1980-10-30 1992-11-03 Imperial Chemical Industries Plc Microcapsules and microencapsulation process
US4439581A (en) * 1981-09-03 1984-03-27 Kanzaki Paper Manufacturing Co., Ltd. Method for the production of microcapsules
US4495509A (en) * 1983-06-09 1985-01-22 Moore Business Forms, Inc. Microencapsulation by interchange of multiple emulsions
US4599271A (en) * 1983-06-09 1986-07-08 Moore Business Forms, Inc. Microencapsulation of polyisocyanates by interchange of multiple
US4563212A (en) * 1983-12-27 1986-01-07 Monsanto Company High concentration encapsulation by interfacial polycondensation
US4534783A (en) * 1984-01-03 1985-08-13 Monsanto Co. High concentration encapsulation of water soluble-materials
US4640709A (en) * 1984-06-12 1987-02-03 Monsanto Company High concentration encapsulation by interfacial polycondensation
US4670246A (en) * 1984-11-05 1987-06-02 Pennwalt Corporation Microencapsulated pyrethroids
LV5193A3 (lv) * 1985-09-13 1993-10-10 Ciba Geigy Ag Panemiens mikrokapsulu udens dispersijas iegusanai
DE3685920D1 (de) * 1985-09-13 1992-08-13 Ciba Geigy Ag Verfahren zur herstellung von mikrokapseln.
GB8603061D0 (en) * 1986-02-07 1986-03-12 Wellcome Found Pesticidal formulations
US4681806A (en) * 1986-02-13 1987-07-21 Minnesota Mining And Manufacturing Company Particles containing releasable fill material and method of making same
US4936901A (en) * 1986-07-09 1990-06-26 Monsanto Company Formulations of water-dispersible granules and process for preparation thereof
DK352187A (da) * 1986-07-09 1988-01-10 Monsanto Co Vanddispergerbart granulat og fremgangsmaade til fremstilling deraf
US4849006A (en) * 1987-08-07 1989-07-18 E.C.C. America Inc. Controlled release composition and method
US4877706A (en) * 1988-05-25 1989-10-31 Xerox Corporation Single component cold pressure fixable encapsulated toner compositions
JP2632004B2 (ja) * 1988-06-15 1997-07-16 富士写真フイルム株式会社 感圧記録シート用マイクロカプセルの製造法
NZ231218A (en) * 1988-11-11 1990-12-21 Sumitomo Chemical Co Pesticidal composition comprising part of the poorly soluble active agent encapsulated in a water insoluble polymer coating and the remainder emulsified in water
US5160530A (en) * 1989-01-24 1992-11-03 Griffin Corporation Microencapsulated polymorphic agriculturally active material
US5461027A (en) * 1989-01-24 1995-10-24 Griffin Corporation Microencapsulated pendimethalin and method of making and using same
US5223477A (en) * 1989-02-03 1993-06-29 Imperial Chemical Industries Plc Single-package agricultural formulations combining immediate and time-delayed delivery of thiocarbamate herbicides and dichlormid as safener
US5049182A (en) * 1989-02-03 1991-09-17 Ici Americas Inc. Single-package agricultural formulations combining immediate and time-delayed delivery
US5714439A (en) * 1990-10-31 1998-02-03 Rohm And Haas Company Propanil dispersible granule
CA2054054C (en) * 1990-10-31 2002-11-26 Richard David Houghton Propanil dispersible granule formulation
US5562914A (en) * 1990-12-06 1996-10-08 Zeneca Inc. Impregnated porous granules and a polyurethane matrix held within the pores thereof and holding a liquid material for controlled release of liquid material and process therefor
US5120349A (en) * 1990-12-07 1992-06-09 Landec Labs, Inc. Microcapsule having temperature-dependent permeability profile
RU2108036C1 (ru) * 1991-02-06 1998-04-10 Зенека Инк. Микрокапсулированная гербицидная композиция с контролируемым высвобождением активного вещества
US5164126A (en) * 1991-03-05 1992-11-17 Appleton Papers Inc. Process for microencapsulation
MD24C2 (ro) * 1991-07-09 1994-05-31 Fabrica De Parfumerii Si Cosmetica "Viorica" Compoziţie de substanţe odorante
JP2684473B2 (ja) * 1991-09-02 1997-12-03 富士写真フイルム株式会社 マイクロカプセルの連続的製造方法
DE69221601T2 (de) * 1992-01-03 1998-01-15 Ciba Geigy Ag Suspension von Mikrokapseln und Verfahren zu ihrer Herstellung
KR100313589B1 (ko) * 1993-02-09 2002-11-29 노바티스 아게 미세캡슐의 제조방법
EP0619073A3 (en) * 1993-04-05 1994-10-26 Monsanto Co Aqueous pesticides flowable formulations.
US5552149A (en) * 1993-10-12 1996-09-03 Lignotech Usa, Inc. Method for microencapsulation of agriculturally active substances
IL108835A (en) * 1994-03-03 1997-08-14 Ben Researchiversity Of The Ne Microencapsulated composition containing chlorpyrifos or endosulfan
EP0679333A3 (en) * 1994-04-28 1996-01-03 Rohm & Haas Non-sensitizing biocidal composition.
US5529772A (en) * 1994-06-09 1996-06-25 Lignotech, Usa, Inc. Method for producing improved biological pesticides
AU734106B2 (en) * 1994-11-16 2001-06-07 Fmc Corporation Low volatility formulations of clomazone
US5597780A (en) * 1994-11-16 1997-01-28 Fmc Corporation Low volatility formulations of microencapsulated clomazone
CA2205440C (en) * 1994-11-16 2003-07-29 Fmc Corporation Low volatility formulations of clomazone
US5705174A (en) * 1995-06-07 1998-01-06 American Cyanamid Company Process for the preparation of microcapsule compositions
GB9615158D0 (en) * 1996-07-19 1996-09-04 Dowelanco Process for preparing storage-stable pesticide dispersion
US6080418A (en) * 1997-04-07 2000-06-27 3M Innovative Properties Company Suspensions of microcapsules containing biologically active ingredients and adhesive microspheres
US6248364B1 (en) 1997-04-07 2001-06-19 3M Innovative Properties Company Encapsulation process and encapsulated products
US5972363A (en) * 1997-04-11 1999-10-26 Rohm And Haas Company Use of an encapsulated bioactive composition
US5925595A (en) * 1997-09-05 1999-07-20 Monsanto Company Microcapsules with readily adjustable release rates
JP4874452B2 (ja) * 1998-03-05 2012-02-15 住友化学株式会社 固体物質のマイクロカプセル化方法およびマイクロカプセル組成物
DE69905906T2 (de) * 1998-08-18 2003-12-18 Fmc Corp., Philadelphia Kombination von zwei oder mehreren wirkstoffen unter verwendung von mikrokapsel-formulierungen
EP1272267B1 (de) * 2000-03-17 2004-02-04 Bayer CropScience AG Mikrokapsel-suspensionen
DE10022989A1 (de) * 2000-05-11 2001-11-22 Aventis Cropscience Gmbh Kombinationen von Pflanzenschutzmitteln mit organischen oder anorganischen Trägermaterialien
US6992047B2 (en) * 2001-04-11 2006-01-31 Monsanto Technology Llc Method of microencapsulating an agricultural active having a high melting point and uses for such materials
IL148693A0 (en) * 2002-03-14 2002-09-12 Agrichem Ltd Encapsulated nematocides
US20030194418A1 (en) * 2002-04-12 2003-10-16 Hilton Donald George Livestock treatment capsule and method for applying a livestock treatment capsule
US6828025B2 (en) * 2002-05-24 2004-12-07 Mcmaster University Microencapsulation of polar liquids in copolymer shells
AU2003297683A1 (en) * 2002-12-13 2004-07-09 Monsanto Technology Llc Microcapsules with amine adjusted release rates
EP1622713A1 (en) * 2003-05-11 2006-02-08 Ben Gurion University Of The Negev Research And Development Authority Encapsulated essential oils
US7101617B2 (en) * 2003-07-10 2006-09-05 Motorola, Inc. Silicone dispensing with a conformal film
US20050277549A1 (en) * 2004-06-14 2005-12-15 Monsanto Technology Llc Microcapsules having activated release of core material therein
MY146405A (en) * 2005-03-01 2012-08-15 Basf Ag Fast-release microcapsule products
US20060240987A1 (en) * 2005-04-26 2006-10-26 Gowan Company, L.L.C. Novel agrochemical sulfonamide formulations
DE102006001941A1 (de) * 2006-01-14 2007-07-19 Bayer Technology Services Gmbh Schichtsilicatformulierung für eine kontrollierte Wirkstofffreisetzung
EP2487192B1 (en) 2006-03-30 2021-03-03 FMC Corporation Microencapsulation of clomazone by means of a refined process and specific microcapsules produced thereof
JP5437811B2 (ja) * 2007-10-31 2014-03-12 日本エンバイロケミカルズ株式会社 マイクロカプセル剤の製造方法
BRPI0917606A2 (pt) 2008-12-19 2023-04-18 Basf Se Composição concentrada aquosa fluente, uso de uma composição, método para controlar vegetação indesejada, processo para preparar uma composição e uso de um sal de glifosato
ES2645703T3 (es) 2009-02-13 2017-12-07 Monsanto Technology Llc Encapsulación de herbicidas para reducir daños en los cultivos
US20120009238A1 (en) 2009-03-20 2012-01-12 Basf Se Method for treatment of crop with an encapsulated pesticide
US20110053776A1 (en) * 2009-09-01 2011-03-03 Bahr James T Blends of micro-encapsulated pesticide formulations
US8299011B2 (en) * 2009-09-18 2012-10-30 International Flavors & Fragrances Inc. Encapsulated active materials
US11311467B2 (en) 2009-09-18 2022-04-26 International Flavors & Fragrances Inc. Polyurea capsules prepared with a polyisocyanate and cross-linking agent
US10226405B2 (en) 2009-09-18 2019-03-12 International Flavors & Fragrances Inc. Purified polyurea capsules, methods of preparation, and products containing the same
US9687424B2 (en) 2009-09-18 2017-06-27 International Flavors & Fragrances Polyurea capsules prepared with aliphatic isocyanates and amines
US10085925B2 (en) 2009-09-18 2018-10-02 International Flavors & Fragrances Inc. Polyurea capsule compositions
US9816059B2 (en) 2009-09-18 2017-11-14 International Flavors & Fragrances Stabilized capsule compositions
KR101868162B1 (ko) 2010-01-22 2018-06-15 바스프 에스이 겔의 스팟-식 적용을 포함하는 절지동물의 방제 방법
PL2575448T3 (pl) * 2010-06-07 2019-04-30 Dow Agrosciences Llc Zawiesiny mikrokapsułek zawierające wysokie poziomy substancji czynnych rolniczo
PL2605646T3 (pl) 2010-08-18 2017-01-31 Monsanto Technology Llc Wczesne zastosowanie kapsułkowych pochodnych acetamidu w celu zmniejszenia uszkodzeń upraw
CA2808280A1 (en) * 2010-08-18 2012-02-23 Gowan Comercio Internacional E Servicos Limitada Improved processes for the control of undesired vegetative growth in crops
WO2012130823A1 (en) 2011-03-30 2012-10-04 Basf Se Suspension concentrates
KR101981346B1 (ko) 2011-08-19 2019-05-22 바스프 에스이 벼논을 위한 배합물
WO2013050594A1 (en) * 2011-10-06 2013-04-11 Agrosavfe N.V. Manufacturing of specifically targeting microcapsules
AU2013293454B2 (en) 2012-07-27 2017-06-22 Fmc Corporation Formulations of clomazone
WO2014159258A1 (en) * 2013-03-14 2014-10-02 Dow Agrosciences Llc Capsule suspension formulations of dithiopyr herbicide
BR122019023314B1 (pt) 2013-08-15 2020-10-06 International Flavors & Fragrances Inc. Composição de cápsula de poliureia, método para preparação de uma composição de cápsula de poliureia, e, produto de consumidor
US9610228B2 (en) 2013-10-11 2017-04-04 International Flavors & Fragrances Inc. Terpolymer-coated polymer encapsulated active material
CN104560398A (zh) 2013-10-18 2015-04-29 国际香料和香精公司 杂合芳香包封制剂及其使用方法
EP3068860B1 (en) 2013-11-11 2019-08-21 International Flavors & Fragrances Inc. Multi-capsule compositions
AU2015209073B2 (en) 2014-01-27 2019-01-31 Monsanto Technology Llc Aqueous herbicidal concentrates
EP3242553B1 (en) 2015-01-06 2019-10-23 Monsanto Technology LLC Modulation of release rate from microencapsulated pesticides
US20180154328A1 (en) 2015-05-01 2018-06-07 Conopco, Inc., D/B/A Unilever Polymer shell microcapsules with deposition polymer
US20170095834A1 (en) * 2015-10-05 2017-04-06 William Brian Kinard Electrostatic deposition
WO2018053356A1 (en) 2016-09-16 2018-03-22 International Flavors & Fragrances Inc. Microcapsule compositions stabilized with viscosity control agents
CN115089512B (zh) 2016-02-18 2024-08-27 国际香料和香精公司 聚脲胶囊组合物
CN121242966A (zh) 2016-07-01 2026-01-02 国际香料和香精公司 稳定的微胶囊组合物
CA3029480A1 (en) * 2016-07-27 2018-02-01 Basf Se Agroformulation of microcapsules with an anionic c6-c10 codispersant
US20180085291A1 (en) 2016-09-28 2018-03-29 International Flavors & Fragrances Inc. Microcapsule compositions containing amino silicone
CN106689176B (zh) * 2016-12-02 2019-05-14 华南理工大学 一种以工业木质素为壁材的咪鲜胺微胶囊及其制备方法
US20180346648A1 (en) 2017-05-30 2018-12-06 International Flavors & Fragrances Inc. Branched polyethyleneimine microcapsules
MX2019015014A (es) * 2017-06-13 2020-02-26 Monsanto Technology Llc Herbicidas microencapsulados.
CN108219641B (zh) 2018-01-03 2019-08-20 华南理工大学 一种木质素磺酸盐分散自愈合聚脲涂料及其制备方法和涂层与应用
PY2005101A (es) * 2019-01-30 2021-01-08 Monsanto Tech Herbicidas de acetamida microencapsulada
EP3733366B1 (de) * 2019-04-30 2022-11-16 Fritz Egger GmbH & Co. OG Bindemittel zur herstellung von holzwerkstoffen
US12453352B2 (en) * 2020-03-27 2025-10-28 Dow Global Technologies Llc Fosthiazate pesticide formulations
WO2022061103A1 (en) 2020-09-18 2022-03-24 Encapsys, Llc Amine modified polysaccharide urethane/urea microcapsules
JP7550707B2 (ja) * 2021-04-22 2024-09-13 日本化薬株式会社 マイクロカプセル農薬組成物
WO2023110755A1 (en) 2021-12-17 2023-06-22 Syngenta Crop Protection Ag Agrochemical compositions
CN115710343A (zh) * 2022-10-31 2023-02-24 浙江明士达股份有限公司 耐折防腐蚀软体水囊材料及其制备方法
CN116371221B (zh) * 2023-04-06 2023-11-28 中山大学 一种聚酰胺纳滤膜及其制备方法和应用
WO2025245057A1 (en) 2024-05-20 2025-11-27 Syngenta Crop Protection Ag Agrochemical compositions

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL250878A (pl) * 1959-05-15
US3429827A (en) * 1962-11-23 1969-02-25 Moore Business Forms Inc Method of encapsulation
US3577515A (en) * 1963-12-13 1971-05-04 Pennwalt Corp Encapsulation by interfacial polycondensation
US3464926A (en) * 1965-04-26 1969-09-02 Pennwalt Corp Process for encapsulation
NL136382C (pl) * 1966-10-28
US3551132A (en) * 1967-06-19 1970-12-29 Monsanto Co Phytoxic compositions and methods
US3576760A (en) * 1969-06-13 1971-04-27 Nat Patent Dev Corp Water soluble entrapping
US3663200A (en) * 1969-09-26 1972-05-16 Monsanto Co Grass selective herbicide composition
ES390653A1 (es) * 1970-04-28 1974-03-16 Fuji Photo Film Co Ltd Procedimiento para la produccion de microcapsulas conte- niendo liquido aceitoso.
US3959464A (en) * 1971-06-03 1976-05-25 Pennwalt Corporation Microencapsulated methyl and ethyl parathion insecticide in aqueous carrier
JPS4832778A (pl) * 1971-08-31 1973-05-02
CA1104882A (en) * 1972-03-15 1981-07-14 Herbert B. Scher Encapsulation process
US3929453A (en) * 1973-09-27 1975-12-30 Westvaco Corp Composites of lignin and biologically active materials
US4155741A (en) * 1974-05-01 1979-05-22 Stauffer Chemical Company Stable suspension system for microencapsulated flowable formulations, and method of preparing stable suspension of microcapsules
CA1044134A (en) * 1975-04-09 1978-12-12 Minnesota Mining And Manufacturing Company Microcapsule insecticide composition
US4046741A (en) * 1976-02-17 1977-09-06 Stauffer Chemical Company Post-treatment of polyurea microcapsules
DK253779A (da) * 1978-08-03 1980-02-04 Du Pont Insecticidt middel og fremgangsmaade til fremstilling deraf
US4280833A (en) * 1979-03-26 1981-07-28 Monsanto Company Encapsulation by interfacial polycondensation, and aqueous herbicidal composition containing microcapsules produced thereby

Also Published As

Publication number Publication date
ZA801750B (en) 1981-08-26
IL59510A0 (en) 1980-05-30
IN152084B (pl) 1983-10-15
PH17996A (en) 1985-02-28
HUT36324A (en) 1985-09-30
FI67789B (fi) 1985-02-28
US4417916A (en) 1983-11-29
DK155574C (da) 1989-10-09
ATE2774T1 (de) 1983-04-15
SU1039436A3 (ru) 1983-08-30
EP0017409A1 (en) 1980-10-15
AR224644A1 (es) 1981-12-30
PL134710B1 (en) 1985-09-30
RO81047A (ro) 1983-06-01
AU5682880A (en) 1980-10-02
FI800920A7 (fi) 1980-09-27
CA1165581A (en) 1984-04-17
PL222988A1 (pl) 1981-01-02
CS249110B2 (en) 1987-03-12
NO150424C (no) 1984-10-17
DD149471A5 (de) 1981-07-15
DK127780A (da) 1980-09-27
PT71010A (en) 1980-04-01
IL59510A (en) 1983-03-31
AU532474B2 (en) 1983-09-29
EP0017409B1 (en) 1983-03-16
BR8001786A (pt) 1980-11-18
US4280833A (en) 1981-07-28
JPS55129146A (en) 1980-10-06
HU191324B (en) 1987-02-27
GEP19960529B (en) 1996-07-19
GR67254B (pl) 1981-06-26
NZ193261A (en) 1982-11-23
NO800856L (no) 1980-09-29
YU42504B (en) 1988-10-31
NO150424B (no) 1984-07-09
RO81047B (ro) 1983-05-30
ES489855A0 (es) 1980-12-16
DE3062315D1 (en) 1983-04-21
YU83180A (en) 1984-02-29
JPS6332761B2 (pl) 1988-07-01
DK155574B (da) 1989-04-24
ES8101906A1 (es) 1980-12-16
KR840000114B1 (ko) 1984-02-16
KR830001606A (ko) 1983-05-18
UA5920A1 (uk) 1994-12-29
FI67789C (fi) 1985-06-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL134937B1 (en) Herbicide
EP0165227B1 (en) High concentration encapsulation by interfacial polycondensation
EP0148149B1 (en) High concentration encapsulation by interfacial polycondensation
CA1224298A (en) High concentration encapsulation of water soluble materials
EP0730406B1 (en) Microcapsules containing suspensions of biologically active compounds
AU711892B2 (en) Microcapsules containing suspensions of biologically active compounds and ultraviolet protectant
AU2011265046B2 (en) Microencapsulated oils for controlling pesticide spray drift
CA2007320A1 (en) Microencapsulated agriculturally active material
AU672465B2 (en) Microcapsule formulations of agricultural chemicals
EP1021085B1 (en) Novel water-in-oil microencapsulation process and microcapsules produced thereby
US6113935A (en) Water-in-oil microencapsulation process and microcapsules produced thereby
AU716412B2 (en) Microencapsulation process and product
JPH0571608B2 (pl)
NZ201342A (en) Encapsulating water immiscible material within polyurea shell wall
NO155722B (no) Vandig, herbicid suspensjon.