PL133782B1 - Herbicide and process for preparing n-/4-halo-2-fluoro-5-substituted phenyl/-3,4,5,6-tetrahydrophtalimide - Google Patents

Herbicide and process for preparing n-/4-halo-2-fluoro-5-substituted phenyl/-3,4,5,6-tetrahydrophtalimide Download PDF

Info

Publication number
PL133782B1
PL133782B1 PL23570882A PL23570882A PL133782B1 PL 133782 B1 PL133782 B1 PL 133782B1 PL 23570882 A PL23570882 A PL 23570882A PL 23570882 A PL23570882 A PL 23570882A PL 133782 B1 PL133782 B1 PL 133782B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
compound
formula
active ingredient
carbon atoms
chlorine
Prior art date
Application number
PL23570882A
Other languages
English (en)
Other versions
PL235708A1 (en
Inventor
Eiki Nagano
Shumichi Hashimoto
Ryo Yoshida
Hiroshi Matsumoto
Hiromichi Oshio
Katsuzo Kamoshita
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP4781681A external-priority patent/JPS57163365A/ja
Priority claimed from JP13804481A external-priority patent/JPS5838256A/ja
Priority claimed from JP17336481A external-priority patent/JPS5872563A/ja
Priority claimed from JP18004781A external-priority patent/JPS5879960A/ja
Priority claimed from JP56180046A external-priority patent/JPS5879961A/ja
Priority claimed from JP56180547A external-priority patent/JPS5883659A/ja
Priority claimed from JP18202581A external-priority patent/JPS5883672A/ja
Priority claimed from JP18202481A external-priority patent/JPS5883652A/ja
Priority claimed from JP21141481A external-priority patent/JPS58113175A/ja
Priority claimed from JP1589982A external-priority patent/JPS58134078A/ja
Application filed by Sumitomo Chemical Co filed Critical Sumitomo Chemical Co
Publication of PL235708A1 publication Critical patent/PL235708A1/xx
Publication of PL133782B1 publication Critical patent/PL133782B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/32—Cyclic imides of polybasic carboxylic acids or thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/13—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by hydroxy groups
    • C07C205/26—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by hydroxy groups and being further substituted by halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/27—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
    • C07C205/35—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C205/36—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system
    • C07C205/37—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/39—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by esterified hydroxy groups
    • C07C205/42—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by esterified hydroxy groups having nitro groups or esterified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C205/43—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by esterified hydroxy groups having nitro groups or esterified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

*** Ccmr1):. 3450.W praktycznym. uzyciu tetrahffdfl?QftaliiBidy « -wzorze l mozna stosowac jako, srodki GlLwaatofoói- cze. w dowolnej; postaci, takiej, jak poesaki zwilzaU- ne, koncentraty do emulgowania granulki^ zawie¬ siny lub: proszki, do. opylania*.Przy wytwarzaniu! tych postaci mozna- uzyc star legx lub. ciekLega nocnika, lako. nosniki stale rao&- na zastosowac proszM mineralne, takie jak kaolin* bentonit, montmorylonijt, talk, ziemia okrzemkowa* mika, wermikulit, gjjps, weglan wapniowy,, apatyt luh syntetyczny, zawierajacy wode, wodorotlenek krzemu,, proszki, pochodzenia, roslinnego? takie fek soja. w proszku,, naajjLSh pszenna^ trociny tyton w proszku, ataobia; lub krystaliczna celuleza^ zwiazki wielkoczasteczkowe*. takie- jak. zywica- naftowa*, po¬ lichlorek winylu, zywica damara, lub zywica keto¬ nowa, tlenek glinowy,, wosk itp.Jako ciekle nosniki moma. wymienic na. przyklad alkohole, takie jak metanol, etanol, glikol ety¬ lenowy lub alkohol benzylowy*; weglowodory arns- matyczne, takie jak toluen, benzen, ksylen Inbme.- tylonaftalen,, pochodna chlorawcowe weglowodan rów, tafcie jak chloroform,, czterochlorek wegla, lub monochlorobenzen, etery,, takie jak. dioksan, lub czterowodorofuran, ketony takie jak aceton, keton metylowo-butylowy, lub cykloceksanon, estry, ta¬ kie jak octan etylu, octan butylu, lub octan• gli¬ kolu etylenowego, amidy kwasowej takie jak dwu^ metyloformamid,, nitryje,. takie. j£k acetonitryl^ al¬ kohole eterowe, takie jak eter etylowy* glikolu ety¬ lenowego, woda itp.Substancje powierzcrmiowo--*czyime uzywane* doi emulgowania, dyspergowania lub* powlekania; moga; byc typu niejonowego, anionowego, kationowego lub amfoteryczneg©. Przykladami substancji po¬ wierzchniowo czynnych sa: etery alkilopolioksyety- lenowe, etery alkiLoarylopolioksyetylenowe, estry poliokayetylenowe kwasu tluszczowego, estry sor¬ bitanu z kwasem tluszczowym,. estry sorbitanu z tlenkiem etylenu i, kwasem tluszczowym, zwiazki typu kopolimeru tlenku etylenu, i tlenku propyle¬ nu, fosforany alkilopolioksyetylenowe, sole kwa¬ sów tluszczowych, alkilosiarczany, alkilosufoniany, alkiloarylosulloniany, alkilofosforany, siarczany al- kilopoHoksyetylenowe, czwartorzedowe sole amonio¬ we it|p. Lecz; substancja powierzchniowo czynna nie jest oczywiscie 7ograniczona do tych zwiazków.Mozna, równiez, jesli jest to niezbedne, uzyc zela¬ tyny, kazeiny* alginianu sodowego, skrobii, agaru, polialkoholu winylowego, kwasu lignosulfónowe- go itp.L jako czynników pomocniczych.PrzyL przygotowywaniu kompozycji chwastobój¬ czych zawartosc tttrahytiroftalimidu o wzorze 1 moze wynosic' od lr-85% Wagowych korzystnie 3— 80% wagowych.Tetrahydroftalimidy o wzorze 1 wytworzone sposobem wedlug wynalazku moga byc stosowane lacznie z innymi srodkami chwastobójczymi w ce¬ lu zwiekszenia ich aktywnosci chwastobójczej, a w niAtórych przypadkach mozna oczekiwac efek¬ tu £Faxrgbtycmag#. D&lsft ftttfttta je równiez sto¬ sowac, w zaleznosci <** potrzeby, lacinie H& srod¬ kami owadsctoó^czymi, srodkami nici f srodkami grzybobójczym^ regulatorami wzrostu) roslin lub' nawozami sztucznyrfri.Wielkosc dawki tetrahydroftalimidu? o wzorze 1 moze sie róznic w zaleznosci od jego rodzaju, ga¬ tunku uprawianych roslin,, sposobu stosowania itp. ia Tym niemniej, ogólnie wielkosc dawki wynosi od 0,1 do 50 g, korzystnie od- 0,5 do 30 g skladnika czynnego na 100 mf.Praktyczne wykonanie srodków chwastobójczych' wedlug wynalazku, przedstawiono w nastepuja- 1S eyeh psyktadaefc, w tetó&ryeh' ttAtófiP i' itfocetrfy podano jako wagowe.Przyklad IX. 80 czesci zwiazku nr 1, 2 lub 3 (patrz tablica 1), 3 czesci alkilosiarczanu, 2 czesci Iignosuifenianu i 15 caesefc zabierajacego wode! 20 wodorotlenku krzemu- dobrze wymieszano- i* sprow* kowano,, otraymióaci proszek awstzalny.Puz^ykLa^d* X. 10 czesci zwiazku nr 1, 2 lubl 5, 3 czesci, aUciloarylosiarczanu, 7 czesdi eteru alki-- loarylopoliokBjrety^ertowego, 60 czesci cykloheksa- nonu i 20 czesci ksylenu dobrze zmieszano pod¬ czas* p*esaiittiwan1a i. wytworzono roztwór do emul- Pfiy§elW XI. 5 czesci zwiazku nr 1 lub 2, 1 czesc zawierajacego wode- wodorotlenku' krze- inuy- 3L czesci bentonitu- i 5G- ozesei kaolinu miesza¬ no dottrzer podczas proszkowania. Mieszanin^ na¬ stepnie ugnieciono z woda, zgranulbwano i osuszo¬ no, otrzymujac granulki.Pr zy4*4-a-d XII: 3* czesci zwiazku w* i; 2' lub< 3,. 0,3 czesci fosforanu itx^t^pyl\y, mffdO^ci kao¬ linu i 30 czesci talku zmieszana- dOtorWP jlodczasf proszkowania otrzymujae proszek* dtf oi^ahia^ Przyklad' XIII. 20 czesci z*via*fcLUn*'14 zmie¬ szanego z 6tT czesciami 5%' wodrieg^rolfitffrdru estru* sorbitanu z politlenikiem etytenu-i kwasem -lauryno-' wym rozdrobniono az wielkosc czastek skladnika czynnego stala sie; mniejsza od 3' irtikrorrtetrow.W celu wytworzenia zawiesiny! doda-no 20 czesci 3% wodnego'i roztworu alginianu sodowego jako* srodka dyspergujacego.Zastosowanie tetrahydroftalimid^w o wzorze 1 jako srodków chwastobójczych zilustrowano wj nastepujacych przykladach, w kjtórych fitotoksycz- i nosc wzgledem roslin uprawnych" i aktywnosc; 50 chwastobójcza w stosunku do chw&stów oceniano' w nastepujacy sposób: czesci napowietrzne bada-\ nych roslin odcinano i wazono? (fKaga w ststhie i swiezym), obliczano % wagi w stanie swiezym ro¬ slin poddanych dzialaniu *zwiazku badanego w sto- 55 sunku do wagi w stanie swiezym roslin nid pod¬ danych dzialaniu zwiazku badanego, przyjetej za 100, a uszkodzenie i zbioru i aktywnosc chwasto¬ bójcza oceniano nai podstawie standardu podane¬ go w tablicy ponizej. Wartosci wskaznika fltotok- w sycznosci 0 ii, o aktywnosci chwastobójczej 5^i 41 przyjeto za zadowalajacei jesli chodzi ó odpowied¬ nia ochrone roslin uprawtiych i zwalczanie chwa¬ stów. Jedynie przy badaittu zalanych'pól wartosci i wskaznika obliczano na podstawie suchej wagi-ba- 05 danych roslin. 4511 133 782 12 [¦ Wartosc wskaznika 5 * 4 3 2 1 0 Waga roslin w stanie swiezym % w stosunku do roslin nietraktowanych uprawiana roslina 0—39 40—59 60—79 80—89 90—99 100 chwasty 1 0 1—10 11—20 21—40 41—60 61—100 | W przykladach stosowano nastepujace zwiazki kon¬ trolne: Zwiazek nr A B c 1 D Struktura wzór 10 wzór 11 wzór 12 wzór 13 Uwagi 1 Opis patentowy Stanów Zjedno¬ czonych nr 4 032 326 Opis patentowy Wielkiej Brytanii nr 2046754 A Atrazyna Chrornitrofen lt 15 20 30 Przyklad XIV. Plastikowe tace (35 cm X 25 cm X 10 cm) napelniono wyzynna gleba polna i oddzielnie zasiano nasionami nastepujacych ro¬ slin: kukurydza, zaslaz pospolity, slonecznik zwy¬ czajny, Cassia obtusifolla, wilec purpurowy, Bra- ssica kaber, gwiazdnica pospolita, które rosly na¬ stepnie w szklarni przez 2 tygodnie. Kazde dwie tace umieszczono w ramie 50 cm X 100 cm X 40 cm i opryskiwano od góry listowie badanych roslin wyznaczona iloscia badanego zwiazku za pomoca malego recznego opryskiwacza. Po opry¬ sku badane rosliny dalej rosly przez 3 tygodnie w szklarni, po czym okreslano aktywnosc chwa¬ stobójcza i fitotoksycznosc. Wyniki przedstawiono w tablicy. 4. Badane preparaty do prób na listowiu przy¬ gotowano w postaci koncentratu do emulgowa¬ nia, wedlug przykladu X, który zdyspergowano w 25 ml wody z dodatkiem czynnika rozpylajacego.W czasie stosowania, badane rosliny byly w sta¬ dium 1—3 liscia o wysokosci 2—20 cm.Przyklad XV. Plastikowe doniczki (sredni¬ ca 10 cm, wysokosc 10 cm) napelniano wyzynna gleba polna i oddzielnie zasiano nasionami naste¬ pujacych roslin: kukurydza, chwastnica jednostron¬ na, owies gluchy, Brassica haber, zaslaz pospolity, które rozwijaly sie nastepnie w szklarni przez 2 tygodnie. Listowie badanych roslin opryskiwano wyznaczona iloscia badanego zwiazku za pomoca malego recznego opryskiwacza. Po opryskiwaniu Zwia¬ zek nr 1 | 1 2 ¦ 10 ,22 A B C Dawkowa¬ nie/waga skladnika czynnego g/100 m* 2 1,25 2,5 0,63 2,5 1,25 0,63 1,25 0,63 1,25 0,63 0,32 10 5 2,5 1,25 10 5 2,5 1,25 10 5 Fitotok¬ sycz¬ nosc kukury¬ dza 3 1 1 0 1 1 0 1 0 0 1 1 0 3 3 2 1 3 2 2 0 0 0 Tablica 4 1 Aktywnosc chwastobójcza 1 zaslaz pospolity 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 3 5 5 4 2 5 3 slonecz¬ nik zwy¬ czajny 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 4 5 5 4 2 5 5 4 3 5 5 Cassia obtusi- tolia 6 5 5 4 5 5 3 5 4 4 5 4 3 4 4 3 1 4 3 2 0 2 0 [ wilec purpu¬ rowy / 7 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 3 5 4 4 2 5 4 Brassica haber 8 5 5 4 5 5 4 5 5 3 5 5 5 5 4 3 2 5 4 3 1 5 | " ' " 5 gwiazd- l nica pospolita 9 | 5 4 3 5 4 3 5 4 3 5 4 3 2 1 1 0 3 2 1 0 5 5mstsz i? badane rosliny dalej rosly przez 3 tygodnie W szklarni, po czym okreslano aktywnosc chwasto¬ bójcza. Wyndiki p**zed$ta?wiotK vt tablicy 5. Bada¬ ne preparaty przygotowano do stosowania na li- 14 badanego zwiazku za pomoca malego recznego opryskiwacza z trzema powtórzeniami, przy obje¬ tosci oprysku 5 litrów/ar, przy czym badany zwia¬ zek przygotowano w postaci koncentratu do emul- Tablica 5 i 1 I Zwiazek nr ** _3 4 5 6 1 1 7 8 i 9 10 11 i 12 1 18 J 19 20 21 22 23 ' A B Dawkowanie (waga sklad¬ nika czynne- - go, g/100 m2 ¥ 5 1,25 5 1,25 5 1,2& 5 1,25 5 1,25 5 1,25 5 1 1,25 & 1,25 5 1,25 5 1,25 5 1,25 5 1,25 5 1,25 5 1,25 5 1,25 5 1,25 5 1,25 5 1,25 Fitotoksycz¬ nosc Kukurydza ~~ 5H i 0 i 0 i 0 i 0 0 0 1 1" 1 0 L; I " * 0 0 1 1 1 1 1 0 1 0 1 0 1 0 1 1 2 1 1 0 Aktywnosc chwastobójcza 1 Chwastnica jednostronna 4 " 5 1 5 3 5 4 5 1 4 2 5 4 5 5 5 5 4 3 5 5 5 2 5 2 5 3 5 2 5 3 5 4 3 1 2 0 Owies gluchy 1 ™ < Brassica haber i & I!- 5 5 f 5 1 5 3 5 4 5 2 4 1 1 5 4 5 4 5 5 3 r i 5 5 5 1 5 2 5 3 5 2 5 4 5 5 1 0 1 0 5 i 5 5 5 5 5 4 5 3 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 4 5 5* 5 5 5 5 5 5' 5 5" 5 3' 3 2 Zaslaz 1 pospolity I l 7 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 | 5 1 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 stówie z koncentratu do emulgowania przez zdy- spergowanie w wodzie z dodatkiem czynnika roz¬ pylajacego i stosowano przy objetosci oprysku 5 litrów/100 m2.Przyklad XVI. Wysiano nasiona kukurydzy i chwastów szerokolistnych, takich jak rzepien, porttulaka pospolita i wilec purpurowy w polu, na którym uprzednio przygotowano redliny, kazda o szerokosci u góry 1 m. W czasie gdy kukurydza rozwijala sie do stadium 6 liscia, a chwasty sze- rokolistne do stadium 2—5 liscia, opryskiwano od góry listowie badanych roslin wyznaczona iloscia gowania wedlug przykladu XVI, który zdysper- 55 gowano w wodzie. Po prowadzeniu hodowli przez 3 tygodnie okreslano aktywnosc chwastobójcza i fitotoksycznosc. Wynikli przedstawiono w tablicy 6. 60 65 Przyklad XVII. Plastikowe tace (35 cm X 25 cm X 15 cm) napelniono ^wyzynna gleba pol¬ na i wysiano nasionami nastepujacych roslin: wi¬ lec purpurowy, zaslaz pospolity, Cassia obtusifolia, kukurydza. Cal% powierzchnie; gleby opryskano wyznaczona iloscia badanego zwiazku, przygoto¬ wanego w postaci proszku zwilzalnego wedlug15 133 782 Tablica 6 16 Zwiazek nr 1 10 13 A B Dawkowanie (waga sklad¬ nika czynne¬ go g/litr 0,63 0,32 0,16 0,63 0,32 0,16 0,63 0,32 0,16 1,25 0,63 1,25 0,63 Fitotoksycz- ' hosc Kukurydza 1 1 0 2 1 1 0 0 0 1 0 1 1 Aktywnosc chwastobójcza 1 rzepien 5 5 5 5 5 5 5 4 4 4 1 4 2 portulaka pospolita 5 5 5 5 5 5 5 5 5 3 2 4 3 wilec pur¬ purowy 5 4 3 5 4 4 4 3 2 2 2 4 3 Tablica 7 Zwiazek 1 nr 4 5 6 7 8 9 11 12 A 1 B Dawkowanie (waga skladnika czynnego g/litr) 10 5 10 5 10 5 10 5 10 5 10 5 10 5 10 5 10 5 10 5 Fitotoksycznosc Kukurydza 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 3 2 0 0 Aktywnosc chwastobójcza 1 Wilec purpurowy 4 4 5 4 5 4 5 4 5 4 5 4 4 4 5 4 0 0 0 0 1 1 Cassia 1 Zaslaz obtusifolia pospolity 5 4 5 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 1 0 1 0 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 3 | 3 | 1 1 przykladu IX, który rozproszono w wodzie, sto¬ sujac objetosc oprysku 5 litrów/100 m2. Po opry¬ skiwaniu badane rosliny umieszczono w szklarni, prowadzono ich hodowle przez 20 dni i okresla aktywnosc chwastobójcza i fitotoksycznosc. Wy¬ niki przedstawiono w tablicy 7.Przyklad XVIII. Plastikowe doniczki (sred¬ nica 10 cm, wysokosc 10 cm) napelniono wyzyn- 60 63 na gleba polna i oddzielnie zasiano nasionami na¬ stepujacych roslin: kukurydza, bawelna, soja, wi¬ lec purpurowy, zaslaz pospolity, sorgo alepskie, wlosnica zielona. Opryskiwano wyznaczona iloscia badanego zwiazku od góry za pomoca malego recznego opryskiwacza. Po opryslkiwaniu badane rosliny rosly przez 20 dni w szklarni, po czym okreslano aktywnosc chwastobójcza i fitotoksycz-\ 133 782 17 nosc. Wyniki przedstawiono w tablicy 8. Badane zwiazki traktowano przedwschodowo w postaci koncentratu do emulgowania wedlug przykladu X 18 waniu badane rosliny rosly przez 20 dni w szklarni, po czym okreslano fitotoksycznosc i aktywnosc chwastobójcza. Wyniki przedstawiono w tablicy 9 Tablica 8 1 izek 1 IW i N a *~~ ^~~ 4 5 10 18 19 20 21 22 23 A B 1 Dawko¬ wanie (waga skladnika czynnego 1 g/litr 1 ^ 10 2,5 10 2,5 10 2,5 10 2,5 10 2,5 10 2,5 10 2,5 10 2,5 10 2,5 10 2,5 10 2,5 20 5 1 Fitotoksycznosc rydza Kuku- 3 2 1 1 0 1 0 1 1 1 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 2 0 1 0 Bawelna 4 2 0 0 0 ^_ — 2 0 0 1 0 0 0 1 0 2 1 - ~~" — — — • __ ~~" Soja 5 5 0 0 0 — — — 0 0 1 0 1 0 1 0 2 0 — — 1 — — — ~ Wilec purpurowy 6 5 4 4 4 4 4 5 4 5 — 5 — 4 — 5 — 5 4 . 4 — 2 1 1 0 Aktywnosc chwastobójc Zaslaz r pospolity i ^ 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 ' 5 4 5 , 4 5 5 5 4 5 4 3 1 Sorgo 1 aleppskie i ® 5 5 5 4 5 4 5 4 5 5 5 4 4 4 4 4 5 4 4 4 3 1 2 1 za i Wlosnica zielona i ** 5 4 5 4 5 1 4 5 , 4 5 5 | 5 4 , ! ( 1 4 4 4 — 5 4 4 4 4 1 0 0 1 50 po zdyspergowaniu w wodzie z dodatkiem czynni¬ ka rozpylajacego i stosowano objetosc oprysku 5 litrów/100 m».Przyklad XIX. Plastikowe tace (35 cm X 25 cm X 15 cm) napelniono wyzynna gleba pol¬ na i zasiano nasionami nastepujacych roslin: wi¬ lec purpurowy, zaslaz pospolity, bielun kedzierza¬ wa, konopie Scabania, Sida spinosa, Cassia obtu- sifolia, wlosnica zielona, palusznik krwawy, sorgo aleppskie, soja. Opryskiwano wyznaczona iloscia badanego zwiazku od góry za pomoca malego recz¬ nego opryskiwacza przy objetosci oprysku 5 lit¬ rów/100 m2, przy czym badany zwiazek przygoto¬ wywano z proszku zwilzalnego wedlug przykladu IX, który zdyspergowano w wodzie. Po opryski- 55 Przyklad XX. Wysiano nasiona nastepuja¬ cych roslin: kukurydza, rzepien, wilec purpurowy, zaslaz pospolity, bielun dziedizierzawa, bozybyt wyniosly, rdest pospolity, szarlat szorstki, wlosni¬ ca zielona w polu, w którym uprzednio przygoto¬ wano rosliny, kazda o szerokosci u góry 1 m. Na¬ stepnie redliny podzielono na poletka o 3 cm* i przez opryskiwanie poletek stosowano wyznaczona ilosc badanego zwiazku, za pomoca malego recz¬ nego opryskiwacza z trzema powtórzeniami, przy objetosci oprysku 5 litrów/ar, przy czym badany zwiazek przygotowano w postaci koncentratu do emulgowania wedlug przykladu X, który zdysper¬ gowano w wodzie. Po prowadzeniu hodowli przez 65133 782 19 20 Tablica 9 Zwiazek nr 1 3 18 A B Dawkowanie (waga skladnika czynnego g/litr) 9 3 9 3 20 10 20 10 Fitotoksycznosc Soja 0 0 0 0 2 1 0 1 0 Aktywnosc chwastobójcza Wilec pur¬ puro¬ wy 5 4 5 4 1 0 0 0 Za- slaz po- 1 apo- lity 5 5 5 5 5 5 5 4 Bie¬ lun ke¬ dzie¬ rzawa 5 5 5 5 5 4 4 1 4 Ga¬ tunki! z no- dzaju Ses- boniai 5 5 5 4 5 3 2 1 Sida spi- nosa 5 5 5 5 5 5 4 3 Cas- sia obtu- sifolia Wlos¬ nica zielo na 5 1 5 4 5 4 2 1 2 0 5 5 5 5 5 4 3 Pan lusz- nik krwa¬ wy 5 1 5 1 5 5 5 5 4 3 Sor¬ go a- lep- pskie 5 5 5 5 5 4 3 2 Tablica 10 j Zwiazek nr 1 C Dawko¬ wanie (Waga skladni¬ ka czyn¬ nego g/100m2) 8 4 20 10 Fitotok¬ sycznosc Kuku¬ rydza 0 0 0 0 Rze- pien 5 4 0 0 Wilec purpu¬ rowy 5 5 3 2 Zaslaz pospo¬ lity 5 5 2 1 Aktywnosc Bielun dzie- dzierza- wa 5 5 5 3 Bozybyt wynio¬ sly 5 5 4 2 chwastobójcza Rdest pospo¬ lity 5 5 5 4 Szarlat szorstki 5 5 5 3 Wlosni¬ ca zie¬ lona 5 4 0 0 Tablica 11 1 Zwiazek nr 1 2 3 10 22 A B Dawkowanie (waga sklad¬ nika czynne- 1 go g/£r) ] 2,5 1,25 2,5 1,25 2,5 1,25 2,5 1,25 2,5 1,25 2,5 1,25 2,5 1,25 Fitotoksycz¬ nosc Ryz 1 0 1 0 1 1 1 1 1 1 1 0 0 0 Chwastnica jednostronna 5 5 5 4 5 4 5 5 5 5 2 1 3 1 Aktywnosc chwastobójcza Chwasty sze- rokolistne 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 Scirpus juncoides 5 4 5 4 4 — 5 4 5 4 3 2 2 1 Sagittaria pygmaca 5 4 5 4 5 4 5 4 5 — 0 0 0 021 133 782 Tablica 12 21 Zwiazek rir . "i 13 14 15 16 17 A D Dawkowa¬ nie (waga skladnika czynnego g/ar) . 2 5 2,5 1,25 5 2,5 1,25 5 2,5 1,25 5 2,5 1,25 5 2,5 1,25 10 5 2,5 10 5 2,5 Fitotoksy¬ cznosc Ryz 3 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 6 0 0 0 2 1 1 1 0 0 chwastnica jedno¬ stronna H * 5 5 4 5 5 4 5 4 4 5 4 3 5 5 4 4 3 1 1 4 3 2 Aktywnosc chwastobójcza Mono- choria va- ginalis 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 1 5 5 4 5 4 3 : Chwasty szeroko- listne 6 5 5 5 5 5 5 5 5 5. 5 5 5 5 ; 5 L 5 5 1 5 4 5 5 4 Poniklo , iglowate 7 ~~ 5 5 4 5 r 4 4 4 4 : 3 4 3 3 5 4 4 4 3 2 4 3 1 1 ( I Strzalka b ' •* 5 4 3 5 5 4 4' V 4 3 4 4 3 5 4 3 3 i 3 1 2 1 3 1 o 1 5 tygodni okreslano aktywnosc chwastobójcza i fitoksycznosc. Wyniki przedstawiono w tablicy 10.Przyklad XXI. Donice Wagnera (1/5000 ar) napelniono wyzynna gleba polna zawierajaca na¬ siona chwastów szerokolistnych, takich jak Mono- choria vagimalia, Lindernia procumbens, Rotala indica, oraz nasiona chwastnicy jednostronnej i Scirpus juncoides. Do waaonów wlano wode do wysokosci 4 cm. Zasadzono w nich sadzonki ryzu w stadium 3,5 liscia i bulwy strzalki Sugittaria pygmaea, które rozwijaly sie przez 2 dni, w szklar¬ ni. Do wazonów wprowadzono przez wkropienie wyznaczona ilosc badanego zwiazku przygotowane¬ go w postaci koncentratu do emulgowania wedlug przykladu X. Nastepnie rosliny rosly przez dalsze 3 tygodnie w szklarni, po czym okreslano aktyw¬ nosc chwastobójcza i fitoksycznosc. Wyniki przed¬ stawiono w tablicy 11. Do tego rodzaju oznaczenia koncentrat do emulgowania zdyspergowano w wo¬ dzie, przy objetosci do skraplania 10 litrów/100 m2.Przyklad XXII. Donice Wagnera (1/5000 ar) napelniono wyzynna gleba polna i wlano wode w celu utrzymania warunków zalania, zasadzono do nich sadzonki ryzu w stadium 3 liscia oraz bulwy ponikla iglowego (Eleocharis acicularia) i strzalki (Sagittaria pygmaea), a takze zasiano nasiona na¬ stepujacych chwastów szerokolistnych: chwastnica jednostronna, Monochoria vaginalis. Rosliny rosly przez 5 dni. Kiedy nastapilo kielkowanie, zastoso¬ wano wyznaczona ilosc badanego zwiazku przez wkropienie do donic, przy czyim zwiazek przygo¬ towano w postaci koncentratu do emulgowania we¬ dlug przykladu X. Badane rosliny rosly przez dal- 35 40 45 50 55 sze 3 tygodnie, po czym okreslano aktywnosc chwastobójcza i fitotoksycznosc. Wyniki przedsta¬ wiono w tablicy 12. Fitotoksycznosc w stosunku do uprawianych roslin Wykazywano na podstawie te¬ go samego standardu, co aktywnosc chwastobójcza.Liczby 0 1 2 3 4 5 Zahamowanie wzrostu (%) 0—9 10—29 30—49 50—69 70—89 90—100 Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy zawierajacy substancje czynna oraz nosnik i/luib substancje pomocnicza znamienny tym, ze jako substancje czynna zawie¬ ra zwiazek o wizorze ogólnym 1, w którym X ozna¬ cza atom chloru lub bromu, a R oznacza grupe al¬ kilowa o 1—8 atomach wegla, grupe alkenylowa o 3—4 atomach wegla lub grupe alkinylowa o 3—4 atomach wegla. 2. Srodek wedlug zastrz. 1 znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom chloru a R oznacza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, za wyjat¬ kiem grupy izopropylowej, grupe alkenylowa o 3—4 atomach wegla lulb grupe alkinylowa o 3—4 atomach wegla. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze133 782 23 24 jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom chloru a R oznacza grupe alkilowa o 5—8 atomach wegla. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom chloru a R oznacza grupe izopropylowa. 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom bromu, a R ozna¬ cza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla z wyjat¬ kiem grupy izopropylowej, grupe alkenylowa o 3—4 atomach wegla lub grupe alkinylowa o 3—4 ato¬ mach wegla. 6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom bromu, a R oznacza grupe izopropylowa. 7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom chloru a R oznacza grupe metylowa. 8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom bromu, a R oznacza grupe metylowa. ii u 9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym X oznaczia atom chloru a R oznacza grupe 2-propenylowa. 10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom brom, a R oznacza grupe 2-propenylowa. ll.Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom chloru a R oznacza grupe 2-propynylowa. 12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, W którym X oznacza atom brom, a R oznacza grupe 2ipropynylowia. 13. Sposób wytwarzania N-/-4chlorowco-2-fluoro- -5-podstawionego fenylo/-3,4,5,6-tetrahydroftalimidu o Wzorze 1, w którym X oznacza atom chloru lub bromu a R oznacza grupe alkilowa o 1—8 ato¬ mach wegla, grupe alkenylowa o 3—4 atomach weg¬ la lub alkinylowa o 3—4 atomach wegla, znamien¬ ny tym, ze zwiazek o wzorze 2, w którym X i R maja znaczenie podane wyzej, poddaje sie reakcji z bezwodnikiem kwasu 3,4,5,6-czterowodoroftalowe- go .HO xY Vnh, RO Wzór 2 Wzór 3 X-/3-N02 RO -T$- x-^r^N02 HO Wzór k Wzór 5 R0 Wzór 2 Schemat 1133 782 HO Wzór3 H3COCO 6 Wzór 6 ^* F H3C0C0 x<=Vno2 HO Wzór7 Wzór k Schemat 2 CH, = CHCH- L i CH3 Wzór 8 CH^CCH- CH3 Wzór 9 Cl ¦Ó-* Wtór 10 iSO- a-/" C3H70 _/Cl 5- Nv u ii sK 0 Wzór 11 (CHJ2CHNHV N X\ 3 2 yn^ HNCH2CH3 Wzór 12 Cl Cl-0-0-{3-NO, Cl Wiór 13 PL

Claims (13)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy zawierajacy substancje czynna oraz nosnik i/luib substancje pomocnicza znamienny tym, ze jako substancje czynna zawie¬ ra zwiazek o wizorze ogólnym 1, w którym X ozna¬ cza atom chloru lub bromu, a R oznacza grupe al¬ kilowa o 1—8 atomach wegla, grupe alkenylowa o 3—4 atomach wegla lub grupe alkinylowa o 3—4 atomach wegla.
2. Srodek wedlug zastrz. 1 znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom chloru a R oznacza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, za wyjat¬ kiem grupy izopropylowej, grupe alkenylowa o 3—4 atomach wegla lulb grupe alkinylowa o 3—4 atomach wegla.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze133 782 23 24 jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom chloru a R oznacza grupe alkilowa o 5—8 atomach wegla.
4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom chloru a R oznacza grupe izopropylowa.
5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom bromu, a R ozna¬ cza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla z wyjat¬ kiem grupy izopropylowej, grupe alkenylowa o 3—4 atomach wegla lub grupe alkinylowa o 3—4 ato¬ mach wegla.
6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom bromu, a R oznacza grupe izopropylowa.
7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom chloru a R oznacza grupe metylowa.
8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom bromu, a R oznacza grupe metylowa. ii u
9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym X oznaczia atom chloru a R oznacza grupe 2-propenylowa.
10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom brom, a R oznacza grupe 2-propenylowa. 11.
ll.Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom chloru a R oznacza grupe 2-propynylowa.
12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, W którym X oznacza atom brom, a R oznacza grupe 2ipropynylowia.
13. Sposób wytwarzania N-/-4chlorowco-2-fluoro- -5-podstawionego fenylo/-3,4,5,6-tetrahydroftalimidu o Wzorze 1, w którym X oznacza atom chloru lub bromu a R oznacza grupe alkilowa o 1—8 ato¬ mach wegla, grupe alkenylowa o 3—4 atomach weg¬ la lub alkinylowa o 3—4 atomach wegla, znamien¬ ny tym, ze zwiazek o wzorze 2, w którym X i R maja znaczenie podane wyzej, poddaje sie reakcji z bezwodnikiem kwasu 3,4,5,6-czterowodoroftalowe- go . HO xY Vnh, RO Wzór 2 Wzór 3 X-/3-N02 RO -T$- x-^r^N02 HO Wzór k Wzór 5 R0 Wzór 2 Schemat 1133 782 HO Wzór3 H3COCO 6 Wzór 6 ^* F H3C0C0 x<=Vno2 HO Wzór7 Wzór k Schemat 2 CH, = CHCH- L i CH3 Wzór 8 CH^CCH- CH3 Wzór 9 Cl ¦Ó-* Wtór 10 iSO- a-/" C3H70 _/Cl 5- Nv u ii sK 0 Wzór 11 (CHJ2CHNHV N X\ 3 2 yn^ HNCH2CH3 Wzór 12 Cl Cl-0-0-{3-NO, Cl Wiór 13 PL
PL23570882A 1981-03-30 1982-03-30 Herbicide and process for preparing n-/4-halo-2-fluoro-5-substituted phenyl/-3,4,5,6-tetrahydrophtalimide PL133782B1 (en)

Applications Claiming Priority (10)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP4781681A JPS57163365A (en) 1981-03-30 1981-03-30 N-(4-chloro-2-fuluoro-5-isopropoxyphenyl)-3,4,5,6- tetrahydrophthalimide, its preparation and herbicide comprising it as active ingedient
JP13804481A JPS5838256A (ja) 1981-09-01 1981-09-01 Ｎ―フェニルテトラヒドロフタルイミド誘導体、その製造法およびこれらを有効成分として含有する除草剤
JP17336481A JPS5872563A (ja) 1981-10-28 1981-10-28 Ｎ−フエニルテトラヒドロフタルイミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する除草剤
JP18004781A JPS5879960A (ja) 1981-11-09 1981-11-09 Ｏ−フルオロニトロベンゼン誘導体およびその製造法
JP56180046A JPS5879961A (ja) 1981-11-09 1981-11-09 Ｏ−フルオロアニリン誘導体およびその製造法
JP56180547A JPS5883659A (ja) 1981-11-10 1981-11-10 ３−アミノ−４−フルオロフエノ−ル誘導体およびその製造法
JP18202581A JPS5883672A (ja) 1981-11-12 1981-11-12 Ｎ−フエニルテトラヒドロフタルイミド誘導体およびその製造法
JP18202481A JPS5883652A (ja) 1981-11-12 1981-11-12 ４−フルオロ−５−ニトロフエノ−ル誘導体およびその製造法
JP21141481A JPS58113175A (ja) 1981-12-28 1981-12-28 Ｎ−（４−ブロモ−２−フルオロ−５−イソプロポキシフエニル）−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
JP1589982A JPS58134078A (ja) 1982-02-02 1982-02-02 Ｎ−フエニルテトラヒドロフタルイミド誘導体、その製造法およびこれを有効成分として含有する除草剤

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL235708A1 PL235708A1 (en) 1983-10-24
PL133782B1 true PL133782B1 (en) 1985-06-29

Family

ID=27579664

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL23570882A PL133782B1 (en) 1981-03-30 1982-03-30 Herbicide and process for preparing n-/4-halo-2-fluoro-5-substituted phenyl/-3,4,5,6-tetrahydrophtalimide

Country Status (7)

Country Link
EP (1) EP0061741B1 (pl)
AR (1) AR230424A1 (pl)
AU (1) AU550845B2 (pl)
DE (1) DE3266288D1 (pl)
DK (4) DK154212C (pl)
MY (1) MY8800096A (pl)
PL (1) PL133782B1 (pl)

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU557324B2 (en) * 1981-12-25 1986-12-18 Sumitomo Chemical Company, Limited Tetrahydro phthalimide compounds
EP0095192B1 (en) * 1982-05-26 1988-08-10 Sumitomo Chemical Company, Limited Tetrahydrophthalimides, and their production and use
PH18938A (en) * 1982-09-28 1985-11-11 Sumitomo Chemical Co 2-substituted phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-2h-indazoles and their use
JPS59101404A (ja) * 1982-11-30 1984-06-12 Sumitomo Chem Co Ltd 除草組成物
JPS59212472A (ja) * 1983-05-16 1984-12-01 Sumitomo Chem Co Ltd ４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−イソインド−ル−１，３−ジオン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
JPS6054362A (ja) * 1983-08-31 1985-03-28 Sumitomo Chem Co Ltd テトラヒドロフタルイミド誘導体，その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
US4902832A (en) * 1983-08-31 1990-02-20 Sumitomo Chemical Company, Limited 2-Substituted phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole-1,3-diones, and their production and use
US4563535A (en) * 1983-09-19 1986-01-07 Sumitomo Chemical Co., Ltd. Process for producing tetrahydrophthalimides
AU572896B2 (en) * 1983-11-09 1988-05-19 Sumitomo Chemical Company, Limited 2-phenylbenzotriazoles
JPS60152449A (ja) * 1984-01-21 1985-08-10 Sumitomo Chem Co Ltd ３−アミノ−４−フルオロフエニルエ−テルおよびその製造法
BR8601345A (pt) * 1985-03-29 1986-12-02 Sumitomo Chemical Co Composicao herbicida e metodo para controlar ervas daninhas
USH531H (en) 1986-06-03 1988-10-04 Anilide herbicide derivatives
EP0259265B1 (de) * 1986-09-03 1991-09-11 Ciba-Geigy Ag 3-Methylphthalimide
EP0259264A1 (de) * 1986-09-03 1988-03-09 Ciba-Geigy Ag Neue 4-Methylphthalimide
JPS63225306A (ja) * 1986-10-09 1988-09-20 Sumitomo Chem Co Ltd 除草組成物
JPS63179805A (ja) * 1987-01-22 1988-07-23 Sumitomo Chem Co Ltd 除草組成物
JPS63301801A (ja) * 1987-01-22 1988-12-08 Sumitomo Chem Co Ltd 除草組成物
US4919704A (en) * 1987-08-14 1990-04-24 Ciba-Geigy Corporation 4,5,6,7-Tetrahydroisoindole-1,3-diones
JPH0825970B2 (ja) * 1987-09-01 1996-03-13 住友化学工業株式会社 テトラヒドロフタルイミド系化合物の製造法、その中間体および該中間体の製造法
DE3731527A1 (de) * 1987-09-18 1989-03-30 Bayer Ag Neue 2-methyl-4-fluor-phenole und deren herstellung
US5169428A (en) * 1987-12-30 1992-12-08 Tosoh Corporation Tetrahydrophthalimide derivative and herbicide composition containing same
DE3815042A1 (de) * 1988-05-04 1989-11-16 Basf Ag N-(5-formyl)-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimidverbindungen, 5-aminobenzaldehydacetale, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als zwischenprodukte
DE3835168A1 (de) * 1988-10-15 1990-04-19 Bayer Ag N-aryl-stickstoffheterocyclen, mehrere verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
US5221318A (en) * 1988-10-15 1993-06-22 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal N-aryl-substituted nitrogen-containing heterocycles
DE3905006A1 (de) * 1989-02-18 1990-08-30 Bayer Ag N-aryl-stickstoffheterocyclen mit fluorhaltigen substituenten
CA2066203A1 (en) * 1990-07-17 1992-01-18 Kenji Hirai Benzene derivatives substituted with heterocyclic ring, process for preparing same, and herbicides containing same as active ingredients
GB2268175B (en) * 1992-06-16 1995-10-04 Nihon Nohyaku Co Ltd A process for producing an aromatic compound by electrophilic reaction and aromatic compound derivatives
EP0839808A1 (en) 1996-10-29 1998-05-06 Novartis AG Pyrazole derivatives, processes for their preparation, and their use as herbicides
FR2927625B1 (fr) 2008-02-19 2010-03-12 Sanofi Aventis Nouveaux derives de 3-aminoalkyl-1,3-dihydro-2h-indol-2-one, leur preparation et leur application en therapeutique

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3878224A (en) * 1970-12-23 1975-04-15 Mitsubishi Chem Ind N-substituted-{66 {40 -tetrahydrophthalimides
US4032326A (en) * 1974-12-24 1977-06-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal 2-substituted aryl-4,5,6,7-tetrahydro-2h-isoindole-1,3-diones
JPS6039668B2 (ja) * 1976-12-13 1985-09-06 三菱化学株式会社 ３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド誘導体および除草剤
JPS5419965A (en) * 1977-07-12 1979-02-15 Mitsubishi Chem Ind Ltd Preparation of n-substituted phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-phthalimide
US4292070A (en) * 1979-04-13 1981-09-29 Mitsubishi Chemical Industries, Ltd. N-Substituted tetrahydrophthalimide and herbicidal composition

Also Published As

Publication number Publication date
DK591387D0 (da) 1987-11-11
DE3266288D1 (en) 1985-10-24
EP0061741B1 (en) 1985-09-18
DK163818B (da) 1992-04-06
DK143090A (da) 1990-06-11
DK143090D0 (da) 1990-06-11
DK142990D0 (da) 1990-06-11
DK154212B (da) 1988-10-24
AU550845B2 (en) 1986-04-10
AR230424A1 (es) 1984-04-30
DK159845B (da) 1990-12-17
MY8800096A (en) 1988-12-31
DK163818C (da) 1992-09-14
DK140382A (da) 1982-10-01
PL235708A1 (en) 1983-10-24
DK160487B (da) 1991-03-18
DK591387A (da) 1987-11-11
DK159845C (da) 1991-05-13
DK142990A (da) 1990-06-11
AU8193082A (en) 1982-10-07
DK154212C (da) 1989-03-13
EP0061741A3 (en) 1982-12-29
EP0061741A2 (en) 1982-10-06
DK160487C (da) 1991-08-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL133782B1 (en) Herbicide and process for preparing n-/4-halo-2-fluoro-5-substituted phenyl/-3,4,5,6-tetrahydrophtalimide
CS244678B2 (en) Herbicide agent and production method of its effective compound
EA006676B1 (ru) Гербицидные средства, содержащие бензоилпиразолы и защитные вещества
US4472192A (en) 5-Amino-1-phenyl-pyrazole-4-carboxylic acid derivatives and their use for controlling undesirable plant growth
PL110361B1 (en) Herbicide
US4157257A (en) Benzenesulfonamide derivatives
ZA200100717B (en) Pesticidal compositions comprising 1,2,3-benzothiadiazole derivatives.
PL123473B1 (en) Herbicide and method of producing of novel ethers and esters of oximes of diphenyl ethers
PL76443B1 (pl) Środek chwastobójczy
NZ203096A (en) A fungicidal indanylbenzamide
CA1179680A (en) Herbicidal n-haloacetyl-2-alkyl-6-acylanilines
EA009211B1 (ru) Синергические гербицидные средства, содержащие гербициды из группы бензоилпиразолов
HU181646B (en) Herbicide composition containing acetanilide as active substance and dichloro-acetamide as antidote
JP2007063290A (ja) 選択的除草性組成物
DD207847A5 (de) Herbizid
KR920002219B1 (ko) 제초 조성물
JPS6230182B2 (pl)
GB1596647A (en) N,n&#39;-disubstituted 2,1,3-benzothiadiazin-(4)-one derivatives and their use as herbicides
KR860002107B1 (ko) α, α-디메틸페닐초산 아닐리드 유도체의 제조방법
PL126703B1 (en) Herbicide
HU181849B (en) Synergetic herbicide composition containing a mixture of acetanilides
PL89203B1 (en) 2-Chloro-N-(2&#39;-methoxypropyl)- and 2-chloro-N-(2&#39;-ethoxypropyl)-2&#39;&#39;,6&#39;&#39;-dimethyl-acetanilide as long term weed killers[US4412855A]
KR910002672B1 (ko) 페닐아세트아닐리드 유도체의 제조방법
US4758263A (en) 2-(2,5-difluorophenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidine-3,5 diones
CS214664B2 (en) Herbicide means