JPS5883659A - 3−アミノ−4−フルオロフエノ−ル誘導体およびその製造法 - Google Patents
3−アミノ−4−フルオロフエノ−ル誘導体およびその製造法Info
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- JPS5883659A JPS5883659A JP56180547A JP18054781A JPS5883659A JP S5883659 A JPS5883659 A JP S5883659A JP 56180547 A JP56180547 A JP 56180547A JP 18054781 A JP18054781 A JP 18054781A JP S5883659 A JPS5883659 A JP S5883659A
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- Japan
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- amino
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- fluorophenol
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式(問
O
(式中、Xは塩素原子または臭素原子を表わす。)
一般式(財)で示される本発明化合物は、除草作用を有
する下記一般式(1)で示される化合物の合成中間体と
して有用なものである0 式U 0 (式中、Rはアルキル基、フルケニル基またはアルキニ
ル基を表わす。) 一般弐〇)で示される化合物はトウモロコシ、コムギ、
イネ、ダイス、ワタ等の重要作物に対して薬害が少なく
、かつ雑草に対して強力な殺草力を有するもおであり、
代表的な化合物としてたとえばコー(ダークcIcI−
2−フルオa −j−インプロポキシフェニル)−S
、ぶ、7゜l−テトラヒドロフタルイミド(第1 lk
/の化合物)、−一(タークロローーーフルオロー5
−プロパルギルオキシフェニル)−s、a、q。
する下記一般式(1)で示される化合物の合成中間体と
して有用なものである0 式U 0 (式中、Rはアルキル基、フルケニル基またはアルキニ
ル基を表わす。) 一般弐〇)で示される化合物はトウモロコシ、コムギ、
イネ、ダイス、ワタ等の重要作物に対して薬害が少なく
、かつ雑草に対して強力な殺草力を有するもおであり、
代表的な化合物としてたとえばコー(ダークcIcI−
2−フルオa −j−インプロポキシフェニル)−S
、ぶ、7゜l−テトラヒドロフタルイミド(第1 lk
/の化合物)、−一(タークロローーーフルオロー5
−プロパルギルオキシフェニル)−s、a、q。
l−テトラヒドロフタルイミド(第1表コの化合物)、
コー(4I−クロローコーフルオロー5−7リルオキシ
フエニル)−j、j、?、#−テトラヒドロフタルイミ
ド(第1表3の化合物)があり、それらの除草活性は以
下に例示するとおりである、 第 l 表 ハリ U 除草剤としての以下の試験例において栽培植物に対する
薬害と雑草に対する効力との評価にすべて以下に述べる
基準にしたがい、0から3までの整数による評価値で表
わした。調査時点に枯れ残った植物体の地上部の生重量
をはかり、無処理区の植物体の生重量と比較したときの
比率(1)t−計算する0栽培植物と雑草について下表
のような基準にもとづき、薬害と除草効力fOからjま
での数字で評価した。栽培植物に対する評価値Oまたは
/あるいは雑草に対する評価値jまたはりは一般に妥当
な栽培植物保護効果、あるいは雑草防除効果とみなされ
る。
コー(4I−クロローコーフルオロー5−7リルオキシ
フエニル)−j、j、?、#−テトラヒドロフタルイミ
ド(第1表3の化合物)があり、それらの除草活性は以
下に例示するとおりである、 第 l 表 ハリ U 除草剤としての以下の試験例において栽培植物に対する
薬害と雑草に対する効力との評価にすべて以下に述べる
基準にしたがい、0から3までの整数による評価値で表
わした。調査時点に枯れ残った植物体の地上部の生重量
をはかり、無処理区の植物体の生重量と比較したときの
比率(1)t−計算する0栽培植物と雑草について下表
のような基準にもとづき、薬害と除草効力fOからjま
での数字で評価した。栽培植物に対する評価値Oまたは
/あるいは雑草に対する評価値jまたはりは一般に妥当
な栽培植物保護効果、あるいは雑草防除効果とみなされ
る。
なお、水稲試験の場合のみ、植物体の乾燥重量により評
価値を算出している。
価値を算出している。
参考例1トウモロコシ除草試験(茎葉処理)たて3j−
1よこコJH1たかさ10−のプラスチックトレーに畑
地土壌を詰め、トウモロクシ、イチと、ヒマワリ、エビ
スグサ、マルバ7ヤガオ、ノハラガラシ、ハコベおよび
エノコログ1を播種し、温室内で一週間育成し九あと、
九てjO−1よこ100 em 、たかさダ0aIAの
枠内にこのトレーtλ個並べ、植物体の上方から小型噴
霧器で各薬剤の所定量を枠内全面に茎葉処理した。薬剤
散布稜さらに3遍間温室内で育成したあと、各植物ごと
に薬害あるいは除草効力を調査した。その結果tgコ表
に示す。なお処理薬剤は乳剤を使用し、展着剤管加えた
水に乳化させたものを供試した。薬剤処理時の植物の大
きさは種類によって異なるが、はぼ本葉l〜31s期で
草丈λ〜コ0譚であった。
1よこコJH1たかさ10−のプラスチックトレーに畑
地土壌を詰め、トウモロクシ、イチと、ヒマワリ、エビ
スグサ、マルバ7ヤガオ、ノハラガラシ、ハコベおよび
エノコログ1を播種し、温室内で一週間育成し九あと、
九てjO−1よこ100 em 、たかさダ0aIAの
枠内にこのトレーtλ個並べ、植物体の上方から小型噴
霧器で各薬剤の所定量を枠内全面に茎葉処理した。薬剤
散布稜さらに3遍間温室内で育成したあと、各植物ごと
に薬害あるいは除草効力を調査した。その結果tgコ表
に示す。なお処理薬剤は乳剤を使用し、展着剤管加えた
水に乳化させたものを供試した。薬剤処理時の植物の大
きさは種類によって異なるが、はぼ本葉l〜31s期で
草丈λ〜コ0譚であった。
第 2 表
一般式(夏)で示される除草剤として有用な化合物は、
一般式(1)で示されるハロフェノール誘導体管出発物
質として、一般式(転)で示される本発・羽化合物を経
由して下記の反応径路で合成することができる。
一般式(1)で示されるハロフェノール誘導体管出発物
質として、一般式(転)で示される本発・羽化合物を経
由して下記の反応径路で合成することができる。
(1) (1) (転)(V
) (夏)(式中、Xお
よびRは前述のとおりである。)すなわち、一般式(V
)のフェノール誘導体にジメチルホルムア邂ド、ジメチ
ルスルホキシド尋の溶媒下、炭酸力Uラム等のアルカリ
金属炭酸塩、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物
、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリ
ウムアルコキシド等のアルカリ金−アルーキシド等の塩
基の存在下、好ましくはアルカリ金属炭酸塩の存在下、
アルキルハライド、アルケニルハライド、アルキニルパ
ライトと0〜1ooc、好ましくは70〜qoCで反応
させることで一般式(1)のN−7工ニルテトラヒドロ
フタルイミド誘導体に変換される。
) (夏)(式中、Xお
よびRは前述のとおりである。)すなわち、一般式(V
)のフェノール誘導体にジメチルホルムア邂ド、ジメチ
ルスルホキシド尋の溶媒下、炭酸力Uラム等のアルカリ
金属炭酸塩、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物
、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリ
ウムアルコキシド等のアルカリ金−アルーキシド等の塩
基の存在下、好ましくはアルカリ金属炭酸塩の存在下、
アルキルハライド、アルケニルハライド、アルキニルパ
ライトと0〜1ooc、好ましくは70〜qoCで反応
させることで一般式(1)のN−7工ニルテトラヒドロ
フタルイミド誘導体に変換される。
一般式(V)のフェノール誘導体は、一般式(転)の7
ミノフ工ノール誘導体と3,4I、S、4−テトラヒド
ロフタル酸無水物とを酢酸等の不活性な溶媒下、7時間
から4時間、一般にはコル亭時間還流することにより製
造できる。一般式(転)のアミノフェノール誘導体は、
一般式(1)のニトロフェノール誘導体より還元して得
ることができる。
ミノフ工ノール誘導体と3,4I、S、4−テトラヒド
ロフタル酸無水物とを酢酸等の不活性な溶媒下、7時間
から4時間、一般にはコル亭時間還流することにより製
造できる。一般式(転)のアミノフェノール誘導体は、
一般式(1)のニトロフェノール誘導体より還元して得
ることができる。
芳香環のニトロ基の一般的な還元手段である接触還元、
鉄粉t−mいた還元、硫化ナトリウムによる還元、硫黄
化したNaBHa rc、よる還元等のいずれの手段本
可能であるが、二酸化白金を触媒とし、エタノール溶媒
下、常温、常圧、水素による還元が好ましい。この接触
還元によって得られた一般式(転)の7ミノフ工ノール
誘導体は、はとんど精製することなしに3.ダ、j、!
−テトラヒドロフタル酸無水物との反応に使用できる。
鉄粉t−mいた還元、硫化ナトリウムによる還元、硫黄
化したNaBHa rc、よる還元等のいずれの手段本
可能であるが、二酸化白金を触媒とし、エタノール溶媒
下、常温、常圧、水素による還元が好ましい。この接触
還元によって得られた一般式(転)の7ミノフ工ノール
誘導体は、はとんど精製することなしに3.ダ、j、!
−テトラヒドロフタル酸無水物との反応に使用できる。
一般式@)のニトロフェノール誘導体は、一般式(1)
のへロフェノール鱈導体より下記反応式に従って選択的
にニトロ化することにより製造できる。
のへロフェノール鱈導体より下記反応式に従って選択的
にニトロ化することにより製造できる。
(厘) @
6呻
ω0(式中、Xは前述のとおりである。) 一般式(1)のフェノール誘導体は、G、O,νing
@rらJ* A11. Oh@!1.800. II
デ舶lりsr)で金知である〇 一般式(1)のフェノール114体を水酸化ナトリウム
、水酸力Uラム等の水溶液でアルカリ金属塩とした後、
クロル蟻酸メチルと水溶媒下、好ましくUO〜/QCで
反応させることにより一般式(至)の畿酸エステル誘導
体を得ることができる。さらに濃硫酸、濃硝酸を用いた
ニトロ化を常温で行なうことにより一般式(ロ)のニト
ロベンゼン誘導体を得ることができる。このニトロベン
ゼン誘導体は、水酸化ナトリウム等のアルカリ水溶液を
用いて、好ましくt41Io−zocで加水分解を行な
うことにより一般式(6)のニトロフェノール誘導体に
変換される。
6呻
ω0(式中、Xは前述のとおりである。) 一般式(1)のフェノール誘導体は、G、O,νing
@rらJ* A11. Oh@!1.800. II
デ舶lりsr)で金知である〇 一般式(1)のフェノール114体を水酸化ナトリウム
、水酸力Uラム等の水溶液でアルカリ金属塩とした後、
クロル蟻酸メチルと水溶媒下、好ましくUO〜/QCで
反応させることにより一般式(至)の畿酸エステル誘導
体を得ることができる。さらに濃硫酸、濃硝酸を用いた
ニトロ化を常温で行なうことにより一般式(ロ)のニト
ロベンゼン誘導体を得ることができる。このニトロベン
ゼン誘導体は、水酸化ナトリウム等のアルカリ水溶液を
用いて、好ましくt41Io−zocで加水分解を行な
うことにより一般式(6)のニトロフェノール誘導体に
変換される。
この選択的ニトロ化は多くのクロル蟻酸エステル彌を用
いても、tfぼ同様の結果を得ることが可能である。
いても、tfぼ同様の結果を得ることが可能である。
次に夾施例會あげ、より詳細な説明を行なう。
実施例/
3−アミノ−1−クロロ−亭−フルオロフェノールの合
成 コークロロー亭−フルオローj−二トロフェノール?、
/7 gをエタノールlλ0−に溶がし、二酸化白金3
00 qi f加え常温、常圧で水素をふき込んだ。予
定量の水素を吸収したところで還元を止め、触媒をテ別
し、F液1m縮した0残渣のエーテル可溶部を濃縮しぶ
、7gの3−アミノ−4−クロローダ−フルオロフェノ
ールを得た。
成 コークロロー亭−フルオローj−二トロフェノール?、
/7 gをエタノールlλ0−に溶がし、二酸化白金3
00 qi f加え常温、常圧で水素をふき込んだ。予
定量の水素を吸収したところで還元を止め、触媒をテ別
し、F液1m縮した0残渣のエーテル可溶部を濃縮しぶ
、7gの3−アミノ−4−クロローダ−フルオロフェノ
ールを得た。
nujol −1
稠〆/4’j〜/ダぶC(分解) IRν cw4
JQO0、3,321)a I aMR(cDc)3. D、−DMSO) δp
pm t、4!(/H,d、J=tH1)j、J’j
(/T(、d、J−//Hzl全く同様にして3−アミ
ノ−4−ブロモ−亭−フルオロフェノール?得た。φJ
、Y〜/30JC(分解) nujol −1 工Rν m 34t00 、33JOax MMR(cDaJ3. D6−DMSO)δppm j
、j7(/H,d、J=4Hz)7、 /(/H,d
、J21/Hz)参考例コ コークロローリーフルオローj−ニトロフェノールの合
成 コークロローダーフルオロフェノール133g會水酸化
ナトリウム=7.7 g、水ダSO−より調整した水酸
化ナトリウム水溶液rc加え、IOC以下でメチルクロ
ロホーメート≦?、コロ%−滴下した。生じた結晶t−
F別、水洗して/311.Igの粗製のメチル (コー
クQQ−ダーフルオロフェニル)ホーメートを得た。m
p ぶデ〜t/c これ全濃硫酸60dにけん濁し、これに混酸(#硫酸、
3′Oml、濃硝酸jOwl)を30C丁 付近で滴下し、儲らに7時間その温度で攪拌した。反応
液t−thにあけ、生じた結晶は繰り返し水洗し、/4
13gのメチル (,2−りpローダ−フルオロ=よm
;トロフェニル)ホーメートを得た。mPj、?〜js
に れを水酸化ナトリウムコ’gs水300ydと共にq時
間着流した。生じた不溶物はtライト炉遇し、F液を濃
塩酸で酸性として生じた結晶を炉別、水洗し、コークロ
ローダーフルオローj−ニトロフェノール74.j g
を得たOmp 106〜107 C NMR(ODC) 、 D −DMSO) t
Fppm ?、Jj(/H,l、J=10Hs)?、
jlI(/H,d、J=jHz) nujol −1 1Rν 眞 3370 I!I a x 参考例3 コープ−モー亭−フルオq−3−ニトロフェノールっ古
式 %式% を水酸化ナトリウム水溶液(水酸化ナトリウム7 g
f 100 dの水に溶解したもの)に加えIOC以下
でクロル蟻酸メチルを滴下し、生じた結晶Ir1ys別
、水洗し、4!gのコープロモーq−フルオロフェニル
蟻酸メチルを得た。
JQO0、3,321)a I aMR(cDc)3. D、−DMSO) δp
pm t、4!(/H,d、J=tH1)j、J’j
(/T(、d、J−//Hzl全く同様にして3−アミ
ノ−4−ブロモ−亭−フルオロフェノール?得た。φJ
、Y〜/30JC(分解) nujol −1 工Rν m 34t00 、33JOax MMR(cDaJ3. D6−DMSO)δppm j
、j7(/H,d、J=4Hz)7、 /(/H,d
、J21/Hz)参考例コ コークロローリーフルオローj−ニトロフェノールの合
成 コークロローダーフルオロフェノール133g會水酸化
ナトリウム=7.7 g、水ダSO−より調整した水酸
化ナトリウム水溶液rc加え、IOC以下でメチルクロ
ロホーメート≦?、コロ%−滴下した。生じた結晶t−
F別、水洗して/311.Igの粗製のメチル (コー
クQQ−ダーフルオロフェニル)ホーメートを得た。m
p ぶデ〜t/c これ全濃硫酸60dにけん濁し、これに混酸(#硫酸、
3′Oml、濃硝酸jOwl)を30C丁 付近で滴下し、儲らに7時間その温度で攪拌した。反応
液t−thにあけ、生じた結晶は繰り返し水洗し、/4
13gのメチル (,2−りpローダ−フルオロ=よm
;トロフェニル)ホーメートを得た。mPj、?〜js
に れを水酸化ナトリウムコ’gs水300ydと共にq時
間着流した。生じた不溶物はtライト炉遇し、F液を濃
塩酸で酸性として生じた結晶を炉別、水洗し、コークロ
ローダーフルオローj−ニトロフェノール74.j g
を得たOmp 106〜107 C NMR(ODC) 、 D −DMSO) t
Fppm ?、Jj(/H,l、J=10Hs)?、
jlI(/H,d、J=jHz) nujol −1 1Rν 眞 3370 I!I a x 参考例3 コープ−モー亭−フルオq−3−ニトロフェノールっ古
式 %式% を水酸化ナトリウム水溶液(水酸化ナトリウム7 g
f 100 dの水に溶解したもの)に加えIOC以下
でクロル蟻酸メチルを滴下し、生じた結晶Ir1ys別
、水洗し、4!gのコープロモーq−フルオロフェニル
蟻酸メチルを得た。
mp ♂0.7に
れt−/、)dの濃硫酸に懸濁し、濃硫酸/31IIj
1濃硝酸/3d(D混酸f30C付近で滴下した。さら
に30分攪拌し、氷にそそぎ生じた結晶を良く水洗し1
.31.3 gの黄色結晶としてコープロモーダーフル
オロー5−二ドロー蟻酸メチルを得たo l1lpj、
、?、j 〜d&、j Cこれe水酸化ナトリウムt−
2g 、 水100 wlと共に3時間還流した。不溶
物tP別し、F液を塩酸で酸性とし、生じた結晶は炉別
し、水洗して−j息のλ−プロモーダーフルオローj−
二トロフェノールを得たcmP/コ2〜lコアC NMR(ava〕、、 D6− DMSO)
δppm ?、QJ(/H,d、J=10Hz)?、
A、S(/H,d 、I=AH1)nujol 二1 1Rν −3ダ5゜ a x
1濃硝酸/3d(D混酸f30C付近で滴下した。さら
に30分攪拌し、氷にそそぎ生じた結晶を良く水洗し1
.31.3 gの黄色結晶としてコープロモーダーフル
オロー5−二ドロー蟻酸メチルを得たo l1lpj、
、?、j 〜d&、j Cこれe水酸化ナトリウムt−
2g 、 水100 wlと共に3時間還流した。不溶
物tP別し、F液を塩酸で酸性とし、生じた結晶は炉別
し、水洗して−j息のλ−プロモーダーフルオローj−
二トロフェノールを得たcmP/コ2〜lコアC NMR(ava〕、、 D6− DMSO)
δppm ?、QJ(/H,d、J=10Hz)?、
A、S(/H,d 、I=AH1)nujol 二1 1Rν −3ダ5゜ a x
Claims (1)
- (1)一般式 (式中、!は塩素原子または臭素原子を表わす。) で示される3−アミノ−q−フルオロフェノール誘導体 (コ)一般式 (式中、Xは塩素原子または臭素原子を表わす。) で示されるニドミツエノール誘導体を還元することを4
1像とする一般式
Priority Applications (23)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP56180547A JPS5883659A (ja) | 1981-11-10 | 1981-11-10 | 3−アミノ−4−フルオロフエノ−ル誘導体およびその製造法 |
US06/360,999 US4484941A (en) | 1981-09-01 | 1982-03-23 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use as herbicides |
US06/360,997 US4484940A (en) | 1981-09-01 | 1982-03-23 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use as herbicides |
AU81930/82A AU550845B2 (en) | 1981-03-30 | 1982-03-25 | Tetrahydrophthalimides and their starting compounds |
DE8282102565T DE3266288D1 (en) | 1981-03-30 | 1982-03-26 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
DK140382A DK154212C (da) | 1981-03-30 | 1982-03-26 | Tetrahydrophthalimider, et herbicidt praeparat indeholdende disse samt deres anvendelse til ukrudtsbekaempelse |
EP82102565A EP0061741B1 (en) | 1981-03-30 | 1982-03-26 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
CA000399595A CA1164002A (en) | 1981-09-01 | 1982-03-29 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
CA000399608A CA1164467A (en) | 1981-09-01 | 1982-03-29 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
AR28891182A AR230424A1 (es) | 1981-03-30 | 1982-03-29 | Nuevos derivados de 2-fluor-4-cloro o bromo 5-hidroxi anilino nitrobenceno procedimiento para prepararlos;n-(2-fluor-halo-5-fenil)3,4,5,6-tetrahidroftalimidas obtenidas a partir de dichos derivados y procedimientos para su preparacion |
MX793482A MX155119A (es) | 1981-03-30 | 1982-03-30 | Procedimiento para la preparacion de n-(2-fluoro-4-halo-5-fenil-substituidos)-3,4,5,6-tetra-hidroftalimidas |
PL23570882A PL133782B1 (en) | 1981-03-30 | 1982-03-30 | Herbicide and process for preparing n-/4-halo-2-fluoro-5-substituted phenyl/-3,4,5,6-tetrahydrophtalimide |
BG056020A BG40644A3 (en) | 1981-03-30 | 1982-03-30 | Herbicide means and method for protection from weeds |
CA000428781A CA1186337A (en) | 1981-09-01 | 1983-05-24 | Intermediates for producing tetrahydrophthalimides |
CA000429249A CA1186338A (en) | 1981-09-01 | 1983-05-30 | Starting materials for producing tetrahydrophthalimides |
US06/651,877 US5030760A (en) | 1981-09-01 | 1984-09-18 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
US06/903,830 US4736068A (en) | 1981-09-01 | 1986-09-03 | Tetrahydrophthalimides and their production and use as herbicides |
DK591387A DK159845C (da) | 1981-03-30 | 1987-11-11 | 1-amino-2-fluor-4-halogenbenzenderivater og en fremgangsmaade til fremstilling deraf |
US07/130,522 US4835324A (en) | 1981-09-01 | 1987-12-09 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
MY8800096A MY8800096A (en) | 1981-03-30 | 1988-12-30 | Tetrahydro phthalimides and their production and use |
DK143090A DK160487C (da) | 1981-03-30 | 1990-06-11 | N-(2-fluor-4-halogen-5-hydroxyphenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimidforbindelser og en fremgangsmaade til fremstilling deraf |
DK142990A DK163818C (da) | 1981-03-30 | 1990-06-11 | 4-fluor-2-halogen-5-nitrophenoler og en fremgangsmaade til fremstilling deraf |
US07/650,943 US5191105A (en) | 1981-09-01 | 1991-02-05 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use as herbicides |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP56180547A JPS5883659A (ja) | 1981-11-10 | 1981-11-10 | 3−アミノ−4−フルオロフエノ−ル誘導体およびその製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5883659A true JPS5883659A (ja) | 1983-05-19 |
JPH0226622B2 JPH0226622B2 (ja) | 1990-06-12 |
Family
ID=16085180
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP56180547A Granted JPS5883659A (ja) | 1981-03-30 | 1981-11-10 | 3−アミノ−4−フルオロフエノ−ル誘導体およびその製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5883659A (ja) |
-
1981
- 1981-11-10 JP JP56180547A patent/JPS5883659A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0226622B2 (ja) | 1990-06-12 |
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