JPS5883659A - ３−アミノ−４−フルオロフエノ−ル誘導体およびその製造法 - Google Patents
３−アミノ−４−フルオロフエノ−ル誘導体およびその製造法Info
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- JPS5883659A JPS5883659A JP56180547A JP18054781A JPS5883659A JP S5883659 A JPS5883659 A JP S5883659A JP 56180547 A JP56180547 A JP 56180547A JP 18054781 A JP18054781 A JP 18054781A JP S5883659 A JPS5883659 A JP S5883659A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式（問
Ｏ
（式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を表わす。）
一般式（財）で示される本発明化合物は、除草作用を有
する下記一般式（１）で示される化合物の合成中間体と
して有用なものである０ 式Ｕ ０ （式中、Ｒはアルキル基、フルケニル基またはアルキニ
ル基を表わす。） 一般弐〇）で示される化合物はトウモロコシ、コムギ、
イネ、ダイス、ワタ等の重要作物に対して薬害が少なく
、かつ雑草に対して強力な殺草力を有するもおであり、
代表的な化合物としてたとえばコー（ダークｃＩｃＩ−
２−フルオａ −ｊ−インプロポキシフェニル）−Ｓ
、ぶ、７゜ｌ−テトラヒドロフタルイミド（第１ ｌｋ
／の化合物）、−一（タークロローーーフルオロー５
−プロパルギルオキシフェニル）−ｓ、ａ、ｑ。
する下記一般式（１）で示される化合物の合成中間体と
して有用なものである０ 式Ｕ ０ （式中、Ｒはアルキル基、フルケニル基またはアルキニ
ル基を表わす。） 一般弐〇）で示される化合物はトウモロコシ、コムギ、
イネ、ダイス、ワタ等の重要作物に対して薬害が少なく
、かつ雑草に対して強力な殺草力を有するもおであり、
代表的な化合物としてたとえばコー（ダークｃＩｃＩ−
２−フルオａ −ｊ−インプロポキシフェニル）−Ｓ
、ぶ、７゜ｌ−テトラヒドロフタルイミド（第１ ｌｋ
／の化合物）、−一（タークロローーーフルオロー５
−プロパルギルオキシフェニル）−ｓ、ａ、ｑ。
ｌ−テトラヒドロフタルイミド（第１表コの化合物）、
コー（４Ｉ−クロローコーフルオロー５−７リルオキシ
フエニル）−ｊ、ｊ、？、＃−テトラヒドロフタルイミ
ド（第１表３の化合物）があり、それらの除草活性は以
下に例示するとおりである、 第 ｌ 表 ハリ Ｕ 除草剤としての以下の試験例において栽培植物に対する
薬害と雑草に対する効力との評価にすべて以下に述べる
基準にしたがい、０から３までの整数による評価値で表
わした。調査時点に枯れ残った植物体の地上部の生重量
をはかり、無処理区の植物体の生重量と比較したときの
比率（１）ｔ−計算する０栽培植物と雑草について下表
のような基準にもとづき、薬害と除草効力ｆＯからｊま
での数字で評価した。栽培植物に対する評価値Ｏまたは
／あるいは雑草に対する評価値ｊまたはりは一般に妥当
な栽培植物保護効果、あるいは雑草防除効果とみなされ
る。
コー（４Ｉ−クロローコーフルオロー５−７リルオキシ
フエニル）−ｊ、ｊ、？、＃−テトラヒドロフタルイミ
ド（第１表３の化合物）があり、それらの除草活性は以
下に例示するとおりである、 第 ｌ 表 ハリ Ｕ 除草剤としての以下の試験例において栽培植物に対する
薬害と雑草に対する効力との評価にすべて以下に述べる
基準にしたがい、０から３までの整数による評価値で表
わした。調査時点に枯れ残った植物体の地上部の生重量
をはかり、無処理区の植物体の生重量と比較したときの
比率（１）ｔ−計算する０栽培植物と雑草について下表
のような基準にもとづき、薬害と除草効力ｆＯからｊま
での数字で評価した。栽培植物に対する評価値Ｏまたは
／あるいは雑草に対する評価値ｊまたはりは一般に妥当
な栽培植物保護効果、あるいは雑草防除効果とみなされ
る。
なお、水稲試験の場合のみ、植物体の乾燥重量により評
価値を算出している。
価値を算出している。
参考例１トウモロコシ除草試験（茎葉処理）たて３ｊ−
１よこコＪＨ１たかさ１０−のプラスチックトレーに畑
地土壌を詰め、トウモロクシ、イチと、ヒマワリ、エビ
スグサ、マルバ７ヤガオ、ノハラガラシ、ハコベおよび
エノコログ１を播種し、温室内で一週間育成し九あと、
九てｊＯ−１よこ１００ ｅｍ 、たかさダ０ａＩＡの
枠内にこのトレーｔλ個並べ、植物体の上方から小型噴
霧器で各薬剤の所定量を枠内全面に茎葉処理した。薬剤
散布稜さらに３遍間温室内で育成したあと、各植物ごと
に薬害あるいは除草効力を調査した。その結果ｔｇコ表
に示す。なお処理薬剤は乳剤を使用し、展着剤管加えた
水に乳化させたものを供試した。薬剤処理時の植物の大
きさは種類によって異なるが、はぼ本葉ｌ〜３１ｓ期で
草丈λ〜コ０譚であった。
１よこコＪＨ１たかさ１０−のプラスチックトレーに畑
地土壌を詰め、トウモロクシ、イチと、ヒマワリ、エビ
スグサ、マルバ７ヤガオ、ノハラガラシ、ハコベおよび
エノコログ１を播種し、温室内で一週間育成し九あと、
九てｊＯ−１よこ１００ ｅｍ 、たかさダ０ａＩＡの
枠内にこのトレーｔλ個並べ、植物体の上方から小型噴
霧器で各薬剤の所定量を枠内全面に茎葉処理した。薬剤
散布稜さらに３遍間温室内で育成したあと、各植物ごと
に薬害あるいは除草効力を調査した。その結果ｔｇコ表
に示す。なお処理薬剤は乳剤を使用し、展着剤管加えた
水に乳化させたものを供試した。薬剤処理時の植物の大
きさは種類によって異なるが、はぼ本葉ｌ〜３１ｓ期で
草丈λ〜コ０譚であった。
第 ２ 表
一般式（夏）で示される除草剤として有用な化合物は、
一般式（１）で示されるハロフェノール誘導体管出発物
質として、一般式（転）で示される本発・羽化合物を経
由して下記の反応径路で合成することができる。
一般式（１）で示されるハロフェノール誘導体管出発物
質として、一般式（転）で示される本発・羽化合物を経
由して下記の反応径路で合成することができる。
（１） （１） （転）（Ｖ
） （夏）（式中、Ｘお
よびＲは前述のとおりである。）すなわち、一般式（Ｖ
）のフェノール誘導体にジメチルホルムア邂ド、ジメチ
ルスルホキシド尋の溶媒下、炭酸力Ｕラム等のアルカリ
金属炭酸塩、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物
、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリ
ウムアルコキシド等のアルカリ金−アルーキシド等の塩
基の存在下、好ましくはアルカリ金属炭酸塩の存在下、
アルキルハライド、アルケニルハライド、アルキニルパ
ライトと０〜１ｏｏｃ、好ましくは７０〜ｑｏＣで反応
させることで一般式（１）のＮ−７工ニルテトラヒドロ
フタルイミド誘導体に変換される。
） （夏）（式中、Ｘお
よびＲは前述のとおりである。）すなわち、一般式（Ｖ
）のフェノール誘導体にジメチルホルムア邂ド、ジメチ
ルスルホキシド尋の溶媒下、炭酸力Ｕラム等のアルカリ
金属炭酸塩、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物
、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリ
ウムアルコキシド等のアルカリ金−アルーキシド等の塩
基の存在下、好ましくはアルカリ金属炭酸塩の存在下、
アルキルハライド、アルケニルハライド、アルキニルパ
ライトと０〜１ｏｏｃ、好ましくは７０〜ｑｏＣで反応
させることで一般式（１）のＮ−７工ニルテトラヒドロ
フタルイミド誘導体に変換される。
一般式（Ｖ）のフェノール誘導体は、一般式（転）の７
ミノフ工ノール誘導体と３，４Ｉ、Ｓ、４−テトラヒド
ロフタル酸無水物とを酢酸等の不活性な溶媒下、７時間
から４時間、一般にはコル亭時間還流することにより製
造できる。一般式（転）のアミノフェノール誘導体は、
一般式（１）のニトロフェノール誘導体より還元して得
ることができる。
ミノフ工ノール誘導体と３，４Ｉ、Ｓ、４−テトラヒド
ロフタル酸無水物とを酢酸等の不活性な溶媒下、７時間
から４時間、一般にはコル亭時間還流することにより製
造できる。一般式（転）のアミノフェノール誘導体は、
一般式（１）のニトロフェノール誘導体より還元して得
ることができる。
芳香環のニトロ基の一般的な還元手段である接触還元、
鉄粉ｔ−ｍいた還元、硫化ナトリウムによる還元、硫黄
化したＮａＢＨａ ｒｃ、よる還元等のいずれの手段本
可能であるが、二酸化白金を触媒とし、エタノール溶媒
下、常温、常圧、水素による還元が好ましい。この接触
還元によって得られた一般式（転）の７ミノフ工ノール
誘導体は、はとんど精製することなしに３．ダ、ｊ、！
−テトラヒドロフタル酸無水物との反応に使用できる。
鉄粉ｔ−ｍいた還元、硫化ナトリウムによる還元、硫黄
化したＮａＢＨａ ｒｃ、よる還元等のいずれの手段本
可能であるが、二酸化白金を触媒とし、エタノール溶媒
下、常温、常圧、水素による還元が好ましい。この接触
還元によって得られた一般式（転）の７ミノフ工ノール
誘導体は、はとんど精製することなしに３．ダ、ｊ、！
−テトラヒドロフタル酸無水物との反応に使用できる。
一般式＠）のニトロフェノール誘導体は、一般式（１）
のへロフェノール鱈導体より下記反応式に従って選択的
にニトロ化することにより製造できる。
のへロフェノール鱈導体より下記反応式に従って選択的
にニトロ化することにより製造できる。
（厘） ＠
６呻
ω０（式中、Ｘは前述のとおりである。） 一般式（１）のフェノール誘導体は、Ｇ、Ｏ，νｉｎｇ
＠ｒらＪ＊ Ａ１１． Ｏｈ＠！１．８００． ＩＩ
デ舶ｌりｓｒ）で金知である〇 一般式（１）のフェノール１１４体を水酸化ナトリウム
、水酸力Ｕラム等の水溶液でアルカリ金属塩とした後、
クロル蟻酸メチルと水溶媒下、好ましくＵＯ〜／ＱＣで
反応させることにより一般式（至）の畿酸エステル誘導
体を得ることができる。さらに濃硫酸、濃硝酸を用いた
ニトロ化を常温で行なうことにより一般式（ロ）のニト
ロベンゼン誘導体を得ることができる。このニトロベン
ゼン誘導体は、水酸化ナトリウム等のアルカリ水溶液を
用いて、好ましくｔ４１Ｉｏ−ｚｏｃで加水分解を行な
うことにより一般式（６）のニトロフェノール誘導体に
変換される。
６呻
ω０（式中、Ｘは前述のとおりである。） 一般式（１）のフェノール誘導体は、Ｇ、Ｏ，νｉｎｇ
＠ｒらＪ＊ Ａ１１． Ｏｈ＠！１．８００． ＩＩ
デ舶ｌりｓｒ）で金知である〇 一般式（１）のフェノール１１４体を水酸化ナトリウム
、水酸力Ｕラム等の水溶液でアルカリ金属塩とした後、
クロル蟻酸メチルと水溶媒下、好ましくＵＯ〜／ＱＣで
反応させることにより一般式（至）の畿酸エステル誘導
体を得ることができる。さらに濃硫酸、濃硝酸を用いた
ニトロ化を常温で行なうことにより一般式（ロ）のニト
ロベンゼン誘導体を得ることができる。このニトロベン
ゼン誘導体は、水酸化ナトリウム等のアルカリ水溶液を
用いて、好ましくｔ４１Ｉｏ−ｚｏｃで加水分解を行な
うことにより一般式（６）のニトロフェノール誘導体に
変換される。
この選択的ニトロ化は多くのクロル蟻酸エステル彌を用
いても、ｔｆぼ同様の結果を得ることが可能である。
いても、ｔｆぼ同様の結果を得ることが可能である。
次に夾施例會あげ、より詳細な説明を行なう。
実施例／
３−アミノ−１−クロロ−亭−フルオロフェノールの合
成 コークロロー亭−フルオローｊ−二トロフェノール？、
／７ ｇをエタノールｌλ０−に溶がし、二酸化白金３
００ ｑｉ ｆ加え常温、常圧で水素をふき込んだ。予
定量の水素を吸収したところで還元を止め、触媒をテ別
し、Ｆ液１ｍ縮した０残渣のエーテル可溶部を濃縮しぶ
、７ｇの３−アミノ−４−クロローダ−フルオロフェノ
ールを得た。
成 コークロロー亭−フルオローｊ−二トロフェノール？、
／７ ｇをエタノールｌλ０−に溶がし、二酸化白金３
００ ｑｉ ｆ加え常温、常圧で水素をふき込んだ。予
定量の水素を吸収したところで還元を止め、触媒をテ別
し、Ｆ液１ｍ縮した０残渣のエーテル可溶部を濃縮しぶ
、７ｇの３−アミノ−４−クロローダ−フルオロフェノ
ールを得た。
ｎｕｊｏｌ −１
稠〆／４’ｊ〜／ダぶＣ（分解） ＩＲν ｃｗ４
ＪＱＯ０、３，３２１）ａ Ｉ ａＭＲ（ｃＤｃ）３． Ｄ、−ＤＭＳＯ） δｐ
ｐｍ ｔ、４！（／Ｈ，ｄ、Ｊ＝ｔＨ１）ｊ、Ｊ’ｊ
（／Ｔ（、ｄ、Ｊ−／／Ｈｚｌ全く同様にして３−アミ
ノ−４−ブロモ−亭−フルオロフェノール？得た。φＪ
、Ｙ〜／３０ＪＣ（分解） ｎｕｊｏｌ −１ 工Ｒν ｍ ３４ｔ００ 、３３ＪＯａｘ ＭＭＲ（ｃＤａＪ３． Ｄ６−ＤＭＳＯ）δｐｐｍ ｊ
、ｊ７（／Ｈ，ｄ、Ｊ＝４Ｈｚ）７、 ／（／Ｈ，ｄ
、Ｊ２１／Ｈｚ）参考例コ コークロローリーフルオローｊ−ニトロフェノールの合
成 コークロローダーフルオロフェノール１３３ｇ會水酸化
ナトリウム＝７．７ ｇ、水ダＳＯ−より調整した水酸
化ナトリウム水溶液ｒｃ加え、ＩＯＣ以下でメチルクロ
ロホーメート≦？、コロ％−滴下した。生じた結晶ｔ−
Ｆ別、水洗して／３１１．Ｉｇの粗製のメチル （コー
クＱＱ−ダーフルオロフェニル）ホーメートを得た。ｍ
ｐ ぶデ〜ｔ／ｃ これ全濃硫酸６０ｄにけん濁し、これに混酸（＃硫酸、
３′Ｏｍｌ、濃硝酸ｊＯｗｌ）を３０Ｃ丁 付近で滴下し、儲らに７時間その温度で攪拌した。反応
液ｔ−ｔｈにあけ、生じた結晶は繰り返し水洗し、／４
１３ｇのメチル （，２−りｐローダ−フルオロ＝よｍ
；トロフェニル）ホーメートを得た。ｍＰｊ、？〜ｊｓ
に れを水酸化ナトリウムコ’ｇｓ水３００ｙｄと共にｑ時
間着流した。生じた不溶物はｔライト炉遇し、Ｆ液を濃
塩酸で酸性として生じた結晶を炉別、水洗し、コークロ
ローダーフルオローｊ−ニトロフェノール７４．ｊ ｇ
を得たＯｍｐ １０６〜１０７ Ｃ ＮＭＲ（ＯＤＣ） 、 Ｄ −ＤＭＳＯ） ｔ
Ｆｐｐｍ ？、Ｊｊ（／Ｈ，ｌ、Ｊ＝１０Ｈｓ）？、
ｊｌＩ（／Ｈ，ｄ、Ｊ＝ｊＨｚ） ｎｕｊｏｌ −１ １Ｒν 眞 ３３７０ Ｉ！Ｉ ａ ｘ 参考例３ コープ−モー亭−フルオｑ−３−ニトロフェノールっ古
式 ％式％ を水酸化ナトリウム水溶液（水酸化ナトリウム７ ｇ
ｆ １００ ｄの水に溶解したもの）に加えＩＯＣ以下
でクロル蟻酸メチルを滴下し、生じた結晶Ｉｒ１ｙｓ別
、水洗し、４！ｇのコープロモーｑ−フルオロフェニル
蟻酸メチルを得た。
ＪＱＯ０、３，３２１）ａ Ｉ ａＭＲ（ｃＤｃ）３． Ｄ、−ＤＭＳＯ） δｐ
ｐｍ ｔ、４！（／Ｈ，ｄ、Ｊ＝ｔＨ１）ｊ、Ｊ’ｊ
（／Ｔ（、ｄ、Ｊ−／／Ｈｚｌ全く同様にして３−アミ
ノ−４−ブロモ−亭−フルオロフェノール？得た。φＪ
、Ｙ〜／３０ＪＣ（分解） ｎｕｊｏｌ −１ 工Ｒν ｍ ３４ｔ００ 、３３ＪＯａｘ ＭＭＲ（ｃＤａＪ３． Ｄ６−ＤＭＳＯ）δｐｐｍ ｊ
、ｊ７（／Ｈ，ｄ、Ｊ＝４Ｈｚ）７、 ／（／Ｈ，ｄ
、Ｊ２１／Ｈｚ）参考例コ コークロローリーフルオローｊ−ニトロフェノールの合
成 コークロローダーフルオロフェノール１３３ｇ會水酸化
ナトリウム＝７．７ ｇ、水ダＳＯ−より調整した水酸
化ナトリウム水溶液ｒｃ加え、ＩＯＣ以下でメチルクロ
ロホーメート≦？、コロ％−滴下した。生じた結晶ｔ−
Ｆ別、水洗して／３１１．Ｉｇの粗製のメチル （コー
クＱＱ−ダーフルオロフェニル）ホーメートを得た。ｍ
ｐ ぶデ〜ｔ／ｃ これ全濃硫酸６０ｄにけん濁し、これに混酸（＃硫酸、
３′Ｏｍｌ、濃硝酸ｊＯｗｌ）を３０Ｃ丁 付近で滴下し、儲らに７時間その温度で攪拌した。反応
液ｔ−ｔｈにあけ、生じた結晶は繰り返し水洗し、／４
１３ｇのメチル （，２−りｐローダ−フルオロ＝よｍ
；トロフェニル）ホーメートを得た。ｍＰｊ、？〜ｊｓ
に れを水酸化ナトリウムコ’ｇｓ水３００ｙｄと共にｑ時
間着流した。生じた不溶物はｔライト炉遇し、Ｆ液を濃
塩酸で酸性として生じた結晶を炉別、水洗し、コークロ
ローダーフルオローｊ−ニトロフェノール７４．ｊ ｇ
を得たＯｍｐ １０６〜１０７ Ｃ ＮＭＲ（ＯＤＣ） 、 Ｄ −ＤＭＳＯ） ｔ
Ｆｐｐｍ ？、Ｊｊ（／Ｈ，ｌ、Ｊ＝１０Ｈｓ）？、
ｊｌＩ（／Ｈ，ｄ、Ｊ＝ｊＨｚ） ｎｕｊｏｌ −１ １Ｒν 眞 ３３７０ Ｉ！Ｉ ａ ｘ 参考例３ コープ−モー亭−フルオｑ−３−ニトロフェノールっ古
式 ％式％ を水酸化ナトリウム水溶液（水酸化ナトリウム７ ｇ
ｆ １００ ｄの水に溶解したもの）に加えＩＯＣ以下
でクロル蟻酸メチルを滴下し、生じた結晶Ｉｒ１ｙｓ別
、水洗し、４！ｇのコープロモーｑ−フルオロフェニル
蟻酸メチルを得た。
ｍｐ ♂０．７に
れｔ−／、）ｄの濃硫酸に懸濁し、濃硫酸／３１ＩＩｊ
１濃硝酸／３ｄ（Ｄ混酸ｆ３０Ｃ付近で滴下した。さら
に３０分攪拌し、氷にそそぎ生じた結晶を良く水洗し１
．３１．３ ｇの黄色結晶としてコープロモーダーフル
オロー５−二ドロー蟻酸メチルを得たｏ ｌ１ｌｐｊ、
、？、ｊ 〜ｄ＆、ｊ Ｃこれｅ水酸化ナトリウムｔ−
２ｇ 、 水１００ ｗｌと共に３時間還流した。不溶
物ｔＰ別し、Ｆ液を塩酸で酸性とし、生じた結晶は炉別
し、水洗して−ｊ息のλ−プロモーダーフルオローｊ−
二トロフェノールを得たｃｍＰ／コ２〜ｌコアＣ ＮＭＲ（ａｖａ〕、、 Ｄ６− ＤＭＳＯ）
δｐｐｍ ？、ＱＪ（／Ｈ，ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ）？、
Ａ、Ｓ（／Ｈ，ｄ 、Ｉ＝ＡＨ１）ｎｕｊｏｌ 二１ １Ｒν −３ダ５゜ ａ ｘ
１濃硝酸／３ｄ（Ｄ混酸ｆ３０Ｃ付近で滴下した。さら
に３０分攪拌し、氷にそそぎ生じた結晶を良く水洗し１
．３１．３ ｇの黄色結晶としてコープロモーダーフル
オロー５−二ドロー蟻酸メチルを得たｏ ｌ１ｌｐｊ、
、？、ｊ 〜ｄ＆、ｊ Ｃこれｅ水酸化ナトリウムｔ−
２ｇ 、 水１００ ｗｌと共に３時間還流した。不溶
物ｔＰ別し、Ｆ液を塩酸で酸性とし、生じた結晶は炉別
し、水洗して−ｊ息のλ−プロモーダーフルオローｊ−
二トロフェノールを得たｃｍＰ／コ２〜ｌコアＣ ＮＭＲ（ａｖａ〕、、 Ｄ６− ＤＭＳＯ）
δｐｐｍ ？、ＱＪ（／Ｈ，ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ）？、
Ａ、Ｓ（／Ｈ，ｄ 、Ｉ＝ＡＨ１）ｎｕｊｏｌ 二１ １Ｒν −３ダ５゜ ａ ｘ
Claims (1)
- （１）一般式 （式中、！は塩素原子または臭素原子を表わす。） で示される３−アミノ−ｑ−フルオロフェノール誘導体 （コ）一般式 （式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を表わす。） で示されるニドミツエノール誘導体を還元することを４
１像とする一般式
Priority Applications (23)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56180547A JPS5883659A (ja) | 1981-11-10 | 1981-11-10 | ３−アミノ−４−フルオロフエノ−ル誘導体およびその製造法 |
| US06/360,997 US4484940A (en) | 1981-09-01 | 1982-03-23 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use as herbicides |
| US06/360,999 US4484941A (en) | 1981-09-01 | 1982-03-23 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use as herbicides |
| AU81930/82A AU550845B2 (en) | 1981-03-30 | 1982-03-25 | Tetrahydrophthalimides and their starting compounds |
| EP82102565A EP0061741B1 (en) | 1981-03-30 | 1982-03-26 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
| DE8282102565T DE3266288D1 (en) | 1981-03-30 | 1982-03-26 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
| DK140382A DK154212C (da) | 1981-03-30 | 1982-03-26 | Tetrahydrophthalimider, et herbicidt praeparat indeholdende disse samt deres anvendelse til ukrudtsbekaempelse |
| AR28891182A AR230424A1 (es) | 1981-03-30 | 1982-03-29 | Nuevos derivados de 2-fluor-4-cloro o bromo 5-hidroxi anilino nitrobenceno procedimiento para prepararlos;n-(2-fluor-halo-5-fenil)3,4,5,6-tetrahidroftalimidas obtenidas a partir de dichos derivados y procedimientos para su preparacion |
| CA000399595A CA1164002A (en) | 1981-09-01 | 1982-03-29 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
| CA000399608A CA1164467A (en) | 1981-09-01 | 1982-03-29 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
| MX793482A MX155119A (es) | 1981-03-30 | 1982-03-30 | Procedimiento para la preparacion de n-(2-fluoro-4-halo-5-fenil-substituidos)-3,4,5,6-tetra-hidroftalimidas |
| BG5602082A BG40644A3 (en) | 1981-03-30 | 1982-03-30 | Herbicide means and method for protection from weeds |
| PL23570882A PL133782B1 (en) | 1981-03-30 | 1982-03-30 | Herbicide and process for preparing n-/4-halo-2-fluoro-5-substituted phenyl/-3,4,5,6-tetrahydrophtalimide |
| CA000428781A CA1186337A (en) | 1981-09-01 | 1983-05-24 | Intermediates for producing tetrahydrophthalimides |
| CA000429249A CA1186338A (en) | 1981-09-01 | 1983-05-30 | Starting materials for producing tetrahydrophthalimides |
| US06/651,877 US5030760A (en) | 1981-09-01 | 1984-09-18 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
| US06/903,830 US4736068A (en) | 1981-09-01 | 1986-09-03 | Tetrahydrophthalimides and their production and use as herbicides |
| DK591387A DK159845C (da) | 1981-03-30 | 1987-11-11 | 1-amino-2-fluor-4-halogenbenzenderivater og en fremgangsmaade til fremstilling deraf |
| US07/130,522 US4835324A (en) | 1981-09-01 | 1987-12-09 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
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| DK142990A DK163818C (da) | 1981-03-30 | 1990-06-11 | 4-fluor-2-halogen-5-nitrophenoler og en fremgangsmaade til fremstilling deraf |
| US07/650,943 US5191105A (en) | 1981-09-01 | 1991-02-05 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use as herbicides |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56180547A JPS5883659A (ja) | 1981-11-10 | 1981-11-10 | ３−アミノ−４−フルオロフエノ−ル誘導体およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5883659A true JPS5883659A (ja) | 1983-05-19 |
| JPH0226622B2 JPH0226622B2 (ja) | 1990-06-12 |
Family
ID=16085180
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56180547A Granted JPS5883659A (ja) | 1981-03-30 | 1981-11-10 | ３−アミノ−４−フルオロフエノ−ル誘導体およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5883659A (ja) |
-
1981
- 1981-11-10 JP JP56180547A patent/JPS5883659A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0226622B2 (ja) | 1990-06-12 |
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