PL132934B2 - Method of manufacture of 2,2,3-trimethyl-3-cyclopentenylmethanol - Google Patents
Method of manufacture of 2,2,3-trimethyl-3-cyclopentenylmethanol Download PDFInfo
- Publication number
- PL132934B2 PL132934B2 PL24058683A PL24058683A PL132934B2 PL 132934 B2 PL132934 B2 PL 132934B2 PL 24058683 A PL24058683 A PL 24058683A PL 24058683 A PL24058683 A PL 24058683A PL 132934 B2 PL132934 B2 PL 132934B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- trimethyl
- cyclopentenylmethanol
- methyl
- cyclopentenyl
- manufacture
- Prior art date
Links
- IMDQJFLCVDQUCE-UHFFFAOYSA-N (2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl)methanol Chemical compound CC1=CCC(CO)C1(C)C IMDQJFLCVDQUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- -1 2, 2,3-trimethyl-3-cyclopentenyl Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001019659 Acremonium <Plectosphaerellaceae> Species 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 2
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 2
- ZHYZKSGGSGBHSL-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl)propan-2-one Chemical compound CC(=O)CC1CC=C(C)C1(C)C ZHYZKSGGSGBHSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- 230000002503 metabolic effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
Opis patentowy opublikowano: 1986 09 30 c :.;llnia Twórcywynalazku: Jadwiga Dmochowska-Gladysz, Teresa Kolek, Andrzej Nespiak, Antoni Siewinski, Andrzej Zabza Uprawniony z patentu tymczasowego: Akademia Rolnicza, Wroclaw (Polska) Sposób wytwarzania 2,2,3-trimetyl-3-cyklopentenylometanolu Wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania 2,2,3-trimetyl-3-cyklopentenylometanolu o wzorze 1 przedstawiony na rysunku, który jest nowym zwiazkiem chemicznym, stosowanym jako substrat do wytwarzania substancji zapachowych przeznaczonych do stosowania zwlaszcza w przemysle perfumeryjnym.Istota wynalazku polega na tym, ze do hodowli 2-5-dniowej wodnej kultury szczepu z gatunku Acremonium roseum wprowadza sie keton (2,2,3-trimetyl-3-cyklopentenyl)-metylowo- alkilowy o wzorze 2 przedstawionym na rysunku, w którym R oznacza grupe metylowa lub etylowa, i prowadzi sie hodowle przez 2-7 dni przy ciaglym wstrzasaniu reagentów w temperaturze 22-28°C i przy pH = 4,5-6,5. W wyniku dzialania enzymatycznego ukladu zwartego w zywych komórkach kultury szczepu nastepuje odlaczenie grupy acylowej i utworzenie pierwszorzedowego alkoholu o wzorze 1 przedstawionym na rysunku.Przedmiot wynalazku jest objasniony w przykladach wytwarzania 2,2,3-trimetyl-3- cyklopentenylometanolu przy uzyciu ketonów (2,2,3-trimetyl-3-cyklopentenyl)-metylo-metylowe- go i (2,2,3-trimetyl-3-cyklopentenyl)-metylowo-etylowego.Przyklad I. 20g ekstraktu slodowego, zawierajacego 72% wagowych maltozy, rozpuszcza sie w 1 dm3 wody destylowanej i tak sporzadzona pozywke poddaje sie sterylizacji. 1 dm3 sterylnej pozywki umieszcza sie w kolbie o pojemnosci 2dm\ zamontowanej na wstrzasarce. Nastepnie pozywke zaszczepia sie kultura szczepu z gatunku Acremonium roseum. Po czterech dniach wzrostu szczepu, przy stalym wstrzasaniu w temperaturze 27°C i przy pH = 5,5, dodaje sie 250 g ketonu (2,2,3-trimetyl-3-cyklopentenyl)-metylowo-metylowego. Reakcje prowadzi sie przez dwa dni przy ciaglym wstrzasaniu. Otrzymany roztwór metaboliczny ekstrahuje sie trzykrotnie chloro¬ formem, suszy siarczanem sodu i odparowuje rozpuszczalnik. W wyniku tego otrzymuje sie 260 mg surowego produktu, który chromatografuje sie na zelu krzemionkowym eluentem zlozonym z 10 czesci objetosciowych heksanu i 1 czesci objetosciowej eteru etylowego. Otrzymuje sie 50mg nieprzereagowanego ketonu i 125 mg 2,2,3-trimetyl-3-cyklopentenylometanolu o nastepujacych danych spektralnych: IlUim [cm"1]: 3640, 3040,800. H1NMR6= 1,68 (s. szeroki 3H),1,07 (s. 3H), 0,85 (s. 3H). MS: m/e (intensywnosc wzgledna): 140(M+ 49), 125(74), 122(30), 107(100).2 132934 Przyklad II. Sposób postepowania jest analogiczny jak opisano w przykladzie pierwszym, z ta róznica, ze stosuje sie 250 mg ketonu (2,2,3-trimetyl-3-cyklopentenyl)-metylowo-etylowego, prowadzac reakcje przez 5 dni. Po ekstracji chloroformem otrzymuje sie 100 mg nieprzereagowa- nego ketonu i 85 mg 2,2,3-trimetyl-3-cyklopentenylometanolu o danych spektralnych identycznych jak podano w przykladzie pierwszym. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania 2,2,3-trimetyl-3-cyklopentenylometanolu o wzorze 1 przedstawionym na rysunku, znamienny tym, ze do hodowli 2-5-dniowej wodnej kultury szczepu z gatunku Acremo- nium roseum wprowadza sie keton (2,2,3-trimetyl-3-cyklopentenyl)-metylowo-alkilowy o wzorze 2, w którym R oznacza grupe metylowa lub grupe etylowa i prowadzi sie hodowle przez 2-7 dni przy ciaglym wstrzasaniu w temperaturze od 22°C do 28°C i przy pH = 4,5-6,5. WZÓR1 NZÓR2 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 cgz. Cena 100 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL24058683A PL132934B2 (en) | 1983-02-14 | 1983-02-14 | Method of manufacture of 2,2,3-trimethyl-3-cyclopentenylmethanol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL24058683A PL132934B2 (en) | 1983-02-14 | 1983-02-14 | Method of manufacture of 2,2,3-trimethyl-3-cyclopentenylmethanol |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL240586A2 PL240586A2 (en) | 1984-02-27 |
| PL132934B2 true PL132934B2 (en) | 1985-04-30 |
Family
ID=20015906
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL24058683A PL132934B2 (en) | 1983-02-14 | 1983-02-14 | Method of manufacture of 2,2,3-trimethyl-3-cyclopentenylmethanol |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL132934B2 (pl) |
-
1983
- 1983-02-14 PL PL24058683A patent/PL132934B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL240586A2 (en) | 1984-02-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2802097B2 (ja) | 新規な制癌抗生物質ｍｉ４３―３７ｆ１１及びその製造法 | |
| PL132934B2 (en) | Method of manufacture of 2,2,3-trimethyl-3-cyclopentenylmethanol | |
| JPH0398591A (ja) | 抗腫瘍活性を有する新規抗生物質およびその製造方法 | |
| EP0271550A1 (en) | Benzopyran and benzothiopyran derivatives and compositions containing them | |
| EP0042172A1 (en) | Antibiotic compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds, process for production thereof | |
| JPS6438085A (en) | Novel compound cornexistin, use and production thereof | |
| JPH02250890A (ja) | 新規リン脂質 | |
| JPS62215551A (ja) | 新規生理活性物質ｔｐｉおよびその製造法 | |
| JPH10245500A (ja) | メディカゴ属の植物から誘導された着色剤前駆体、その製造法及び着色剤の製造にその使用 | |
| PL178585B1 (pl) | Sposób wytwarzania 15α, 17e-dihydroksy-17a-metylo-4-androsten-3-onu | |
| JPH0660170B2 (ja) | 抗生物質調整の中間体デイフイコール | |
| PL178581B1 (pl) | Sposób wytwarzania 12β, 15a-dihydroksy-4-androsten-3-onu | |
| JPH01168660A (ja) | Ｙｌ−０７１０ｍ化合物およびその製造法 | |
| JPS6439998A (en) | Production of fr-900482 substance | |
| JPS6331200B2 (pl) | ||
| PL192228B1 (pl) | Nowy 8b-hydroksy-1-dehydroandrostendion i sposób jego wytwarzania | |
| JPH0651717B2 (ja) | 新規抗生物質ｓｆ２４９４，その製法並びにこれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS5473195A (en) | Preparation of tomaymycins | |
| JPS5832877B2 (ja) | 発酵法による補酵素ｑ↓１↓０の製法 | |
| JPS6416750A (en) | Ucn-1028c and production thereof | |
| PL194389B1 (pl) | Sposób wytwarzania 14α-hydroksy-1-dehydrotestosteronu | |
| PL191139B1 (pl) | Sposób wytwarzania 8e-hydroksyandrostendionu | |
| JPH0359912B2 (pl) | ||
| JPS5939879A (ja) | 新生理活性物質ｉ−６３９ａおよびその製造法 | |
| AU2004202747A1 (en) | Compositions and therapeutic methods involving isoflavones and analogues thereof |