*** 2,8 a;5 46 '1,7 1,3 1,2 0,9 A,8 3 ¦' 18 2U 20 16 22 22 *6 16 23 100 iOo 100 90 aoo 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 55 66 2f7 3<3 24 22 20 19 4 20 - o 0 0 0 0 0 0 0 100 100 100 100 100 ,100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 00 75 20 25 0 0 0 0 9 NDR 1 0,0 0,0 0,0 0,0 1,0 0,9 1,5 15 1,3 U lg8 2,1 2,1 2.5 5,7 a,i 3,5 S,3 5,3 4,7 5,0 5,2 4,4 48 3,5**** &,2 W 0,8 6 22 16 27 22 25 13 25 50 76 59 66 '516 50 58 63 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 66 2T7 14 13 21 21 7 1 20 0 0 0 0 0 0 76 76 | 75 1 • 70 70 50 60 60 100 100 100 100 100 100 w 100 100 ,100 100 100 55 20 0 0 0 o 1 *) Leczenie za pomoca wlewek zakonczono dla wszystkich cielat z wyjatkiem zwierzecia nr 9818 dziesiatego dnia. Leczenie cielecia mr 988 zakonczono 15 dnia. Wynikalo to z faktu, ze ciele nr 988 przezulo rurki 2, 3 i 4 dnia.**) Rurke do wlewek u cielecia OOB przemieszczano co okolo li2 godzin.***) Wlewanie zakonczono w koncu 10 dnia.****) Wlewanie zakonczono w koncu 15 dnia. ne ciele (zwierze nr 6661) traktowano jako zwierze kontrolne a dwa inne cieleta wazace 386 i 360 kg (zwierzeta odpowiednio nr 654 ,i 66(5) otrzymaly ta¬ bletki 2-,/l,lal,lMrateiroffluoroetylo/H4jnitiro-6-^/ix6j- fluorometylo/benzimildazoilu co dostarczalo zwiazek M w dawce okolo 5 mg/kg.Jak opisano w poprzednich przykladach pobra¬ no próbki krwl i analiiizowano stezenie zwiazku we krwi oraz procentowa skutecznosc przeciwko smuchott* domowym i larwom muchy plujki. Wyniki w przedstawiono w tablky 9. fln^yrklad I. Wytwarzanie soli sodowej 2-hy- drotay^l,l&2Hczteroif^ fluorometylo^benzimddazoliny oraz jej hydratu «o 36 $ 3^llro^5-#rojlffl^^ roAuoroprapionylio/^ rozpuszcza sile w 100 ml N NaOH i roztwór rozciencza sie do 9311 nul. Mieszanine reakcyjna pozostawia sie w temperaturze pokojowej w ciagu 94 godzin. Na- ** stapnie roztwór jaisnozóltej barwy odparowuje lie do syropu, który rozpuiszcza sie w eterze etylor wym i przesacza. Przesacz pozostawia sie do sa¬ moczynnego odparowania w temperaturze pokojo¬ wej i otrzymuje stala pozostalosc po uiplywie 712 godzin. Pozostalosc mieli sie otrzymujac 3p g kry¬ stalicznego proszku zóltej barwy topniejacego w szerokim zakresie powyzej temperatury lflO^C.Próbke sold sodowej 2nhyidroksy-2-/l,l^,2^cztero- zoliny, która wytwarza sie w wyzej opisany sposób rozpuszcza sie w 150 ml eteru etylowego, roztwór przesacza sie i do przesaczu dodaje sie 1(50 ml chlorku metylenui Z mieszanego cieklego roztwo¬ ru zawierajacego krysztaly oddestylowuje sie roz^ puBzczadniki. Utworzone poczatkowo igly zmienia¬ ja sie w gejste krystaliczne cialo stale. Cialo stale przesacza sie^ przemywa chlorkiem metylenu i su¬ szy pod zmniejszonym cisnieniem w temperaturze 40PC.129 544 2& 04 Tablica 8 Dni/godziny od rozpoczecia Ipiróby r * o/o 1/0 1/6 2/0 2/0 3/0 4/0 5/0 s/o 7/0 8/0 . 9/0 10/0 11/0 Zwierze 2 ;ioo (119 lai próba. kontrolna 106 1)19 121 próba kontrolna 1211 106 I1H9 próba kontrolna aoe 119 próba kontrolna 106 119 próba kontrolna 106 lii© próba kontrolna 106 119 próba kontrolna 106 11(9 .próba kontrolna 106 119 123 próba ikontrolna 106 l!l» 11123 próba kontrolna 106 1119 tt'23 próba kontrolna 51-08 /1H9 1B3 Stezenie czesci na imilion 3 0 0 0 0 9,2 40,6 64,7 0 BI, 9 6,6 37,3 0 4,1 218,9 0 6,9 2fc6 0 "2,7 ao,9 0 4,2 12,1 0 4,3 13,9 0 3,4 1'4„8 23,6 — 3,0 13,9 17,3 0 2,5 10,0 12,5 0 ^2 5,6 ll*,9 Skutecznosc (wyrazona stosunkiem zywe/mairtwe) odczyt co 6 godzin dorotele muchy domowe 4 40/0 aa/o 4/0/0 35/0 40/0 10/20 0/3(5 36/0 5/25 25/5 13/27 32/0 215/0 2)51/5 30/0 25/0 18/12 30/0 26/0 14/8 22/0 35/0 24/8 25/0 313/0 3*3^7 2g/0 312/0 17/10 aa/20 30/0 00/3 15/8 10/18 22/0 24/0 24/0 21/4 24/0 2T7/0 26/0 115/8 larwy muchy 'plujki 5 , i— ^~ — »— 0/5(0 0/50 — 0/50 — B/4& — — 55/10 — — — — — '0/40 — ¦— 3*5/0 — — — '— — 35/0 5/35 — — — 0/35 , __ — <— — — ' ' | 1 odczyt co 24' godzony dorosle muchy domowe 6 36/5 25/7 25/15 30/5 1/39 0/3O 0/36 30/5 0/30 0/30 0/40 27/5 3/22 0/30 05/5 5/20 0/30 25/5 6/20 0/2Z 16/7 12/213 0/32 18/7 J13/20 0/40 .18/7 15/17 i 0/27 0/32 23/7 20/3 0/23 0/28 17/5 16/8 om 0/25 19/5 20/7 2/24 0/23 | larwy muchy | plujki 7 50/0 45/0 50/0 1 45/0 10/55 0/50 0/50 40/0 0/50 10/65 0/50 60/0 15/60 0/65 66/0 5/50 0/50 0/50 35/0 0/40 0/5O 30/5 0/35 1 50/0 3O/0 0/30 50/0 40/0 0/315 0/40 60/0 35/0 0/45 0/35 50/0 00/0 OM15 0/45 50/0 30/0 0/30 6/24 |129 544 25 26 c.d. tablicy 8 1 ll 12/0 13/0 14/0 15/0 im 17/0 im 10/0 20/0 01/0 p 22/0 1 2 próba kontrolna 106 119 ,123 próba kontrolna 106 110 1<23 próba kontrolna 106 , 1!10 !l]23 próba kontrolna 106 illO I12i3 ipróba kontrolna 106 /HO 1123 ipróba kontrolna 106 110 /l(2fl ipróba kontrolna 106 110 1(28 próba kontrolna 1016 1119 1218 próba kontroilna 1106 110 11123 -próba kontrolna ¦106 tlfi iitas (próba kontrolna 103 110 12)3 ipróba kontrolna | 3 0 1,7 7,3 8,1 0 1,5 5,6 7,5 0 1,4 4,9 6,15 0 U 3,5 5,0 0 1,1 3i.j2 \2,2 0 0,0 2,3 2,1 0 0,6 tlfl 1,5 0 0,6 14 1,2 0 0,4 lyl 1,2 0 0,4 0,9 0,7 0 0,3 1,1 0,6 0 4 mw 30/0 27/0 27/3 2&/0 8H/0 2*2/0 20/0 aa/o 27/0 22/0 '31/1 28/0 24/0 313/0 20/0 B8/0 — — — — 30/0 30/0 30/0 30/0 28/0 | 27/0 25/0 1 30/0 27/0 28/0 aa/o 215/0 27/0 26/0 06/0 215/0 J25/0 23/0 38/0 w/o 25/0 27/0 27/0 24/0 5 — — — — ¦ — — — — — — — — — — — — — — — — — 36/0 35/0 40/0 3i5/0 3O/0 ^- — — G0/0 6O/0 — — — — — — — — — — — — .— — 6 23/5 21/9 2/25 0/30 23,15 16/H5 2/20 0/20 123/5 19/8 '3/19 2/30 213/5 20/4 5/28 4/16 23/5 21/8 6/20 5/20 20/8 24/6 17/10 20/8 Efc/18 (20/8 16/9 15/7 &2/8 15/12 IS/I18 13/13 17/8 12/15 12/14 18/8 0,7/8 17/8 113/10 21/17 18/8 17/8 16/11 15/12 16/8 7 30/0 30/0 30/0 27/3 3O/0 30/0' 30/0 30/0 30/0 30/0 30/0 30/0 30/0 30/0 30/0 30/0 30/0 30/0 ' 30/0 3^/0 3a'o 35/0 315/0 40/0 35/0 30/0 3(5/0 33/0 35/0 56/2 60/0 -.56/2 60/0 60/0 60/0 60/0 60/0 60/0 48/2 60/0 60/0 70/0 WO 60/0 60/0«7 129 544 Tablica <9 Stezenie we krwi i •/• skutecznosci n Dzien . próby 0 1 2 3 4 5 6 7 8 ! 9 10 Zwierze nr 650 stezenie czesci na ¦milion 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 dorosle muchy domowe i — — — — — — — — — — larwy , muchy plujki t__ — <— — — ¦— ¦ — ~~ — — — 1 Zwierze nir 661 stezenie czesci na milion 0y0 26,3 30,3 — 12,0 9,3 11,9 3,0 0,9 IA 0,9 dorosle muchy domowe , 100 100 ¦^ 100 100 100 98 65 12 22 larwy muchy pdoijki | . JLO0 IlOO — 100 100 100 100 40 0 0 | Zwierze nr 13111 stezenie czesci na mdilion 0,0 '31,0 14,0 5,2 5,4 3J2 2,4 1,5 0,8 0,6 0,4 dorosle muchy domowe 100 100 100 100 100 90 25 12 11 11 larwy muchy plujki ,__ 100 100 100 100 100 718 0 0 0 0 Stezenie we krwi i •/• skutecznosci c*d. tablicy 9 Dzien prgby 0 1 2 3 4 5 6 7 •8 9 10 Zwierze nr 666 stezenie czesci «na .maflion 0,0 0,6 lli,9 12,1 9,4 9,8 7,7 7,2 7,5 3,7 54 dorosle muchy domowe 100 100 100 100 100 1100 aoo 100 100 100 larwy imuchy plujki _^ 100 100 100 100 100 100 100 aoo 100 aoo I Zwierze nr 654 stezenie czesci na milion 0,7 4,6 10,9 6,4 7,0 9,9 10,6 8,2 7,2 3,7 5,9 dorosle muchy domowe , 100 1O0 1O0 1O0 1O0 100 IlOO aoo 1O0 1O0 larwy muchy plujki 100 100 100 100 100 . 1O0 100 1O0 100 100 1 Analiza elementarna dla CioHaF-jiNaiNaOs obliczono: C 3B,36, H 13$, N 11,312, F 35,83, stwierdzono: C 3B,5l2, H 1:3,5, jN 11,37^ F 35,87.Przyklad II. Wyliwarzanie soli sodowej 2-ny- drcksy^^ljl,2,2-czteofluoroetylo/^ fluoróit^ylo/4enziimiidazoliny i jej hydratu 40 g 2-ytl,l^,2^zteroflbuoroetylo/-4Hnitro^-/tróij- fluoronietylo/beffizijmidazoLu w 200 ml acetonu mie¬ sza sie z 40 mil wody i 10 g weglanu sodowego.Mieszanine reakcyjna miesza sie pod chlodnica zwrotna w ciagu 2 godzin. Nastepnie dodaje sie dodatkowe 1Q0 g weglanu sodowego i 200 ml ete¬ ru etylowego, otrzymana mieszanine miesza sie w ciagu 2 godzin i przesacza. Przesacz odparowuje sie jdo sucha pod zmniejszonym cisnieniem w tem¬ peraturze 60°C a otrzymany olej zestala sie otrzy¬ mujac krystaliczne cialo stale.Produkt analizuje sie za pomoca spektroskopii w podczerwieni,! kopia wiktena^ która wykonuje sie za pomoca aparatu Nuijol przedstawila fig. 1 rysunku. 50 55 Jak mozna zauwazyc na fig. 1, widimo produktu zawiera pik przy okolo 3090 om"1 odpowiadajacy drganiom rozciagajacym wolniej grupy OH lulb pojedynczemu mostkowi wewnatrzczasteczkowego wiazania wodorowego co wskazuje na istnienie ko- walecyjnie zwiazanej grupy hydroksylowej w po¬ zycji 2. Na obecnosc wody z krystalizacji wskazu¬ je plaskie pasmo przy okolo 3400 cm^1 i niewielki pik przy okolo 1(665 omr1.Porcje 10 g otrzymanego produktu rozpuszcza sie w 46 mil eteru etylowego i dodaje 100 mlchlol- roformu. Otrzymana zawiesine destyluje sie do momentu wyazeotropowania wody. Wytraca sie ge¬ ste krystaliczne cialo stale, które przesacza sie.Produkt ten równiez analizuje sie metoda spek¬ troskopii w podczerwieni, kopie wittana zalaczono jako fig. 2. Jak mozna zauwazyc widmo produktu otrzymane za pomoca aparatu Nujoi plaskie pasmo przy okolo 3®00 om-1 — 3060 cm-1 wskaatfja na istnienie kowalencyjnie zwiajzanej grupy OH two¬ rzacej miedzyczasteczkowego wiazania wodorowe w postaci polimerycznej. Widimo nie wskazuje na ist¬ nienie wody z krystalizacji.I29 129 544 30 Fig. 3 przedstawia wiidano w podczerwieni oc^o- wiedniego dehydrObenzilmlildazoIu, 2-/11,1,2,2-jcztero- ffluoroetylo/-4Hni!troH0-/tr<^^ lu. Widlmo wskazuje jedynie na istnienie roz#aga- jacego wiazania NH* tan. ponizej 3500 cm-1.(P r. z y k l a d . III. Wytwarzanie monohydraitu soli sodowej 2-hyKlroksyH2,6^i^1x6jinuoTonTety(lo/--4-ni- trabenzimddazoliny J2$,9 g 2,6-ibis/tróijifflaKro^ zolu miesza sie z 50 ml 2N NaOH i miesza do otrzymania mieszaniny homogenicznej. Poczatkowa objejtosc mieszaniny wynoszaca okolo 67 ml zwiek¬ sza sie do 70 ml p(rzez dodanie wody destylowanej.Oddziela sie porcje okolo 8 ml do przeprowadze¬ nia prób przeciwko. pasozytom, pozostale 68 ml przesacza sie i odparowuje do sucha pod zmniej¬ szonym cisnieniem. Otrzymane cialo stale pozo¬ stawia sie na noc na powietrzu w kryfetaflizatorze i w ciagu tego czasu cialo stale przybiera postac grubych niehigroskopijnych krysztalów. Krysztaly -miele sie na proszek jasnozoltej barwy, które top¬ nieje na szklo w temperaturze MOPC. Widmo IR wykonane w KBr wskazuje na male pasmo przy okolo 10615 cm-1 i plaskie paamo przy okolo 3(400 cm—1 wskazujace na istnienie wody z krystalizacji.Ostry pik przy okolo 36®0 cm-1 dowodzi obecnosci grupy OH w pozycji 2, inne piki potwierdzaja po¬ zostala budowe zwiazku.Analiza elementarna dtta <^H^N*Oa-H*0-Na Obliczono: CaMfi,. H VI*, N ,1.2,10, stwiendzono: C 30,4T7, H 1|,31, N 112,123.Produkt uznano za rnonohydral; soli sodowej 2- -hykkoksyA^bis-/trój(fto^ mddazOliny.P r z y k l ad IV. Wytwarzanie soli potasowej 2- -izopiropoksy-l2rV114A2^zteT^ -Zfróijii^oromeH;ylo/benzM 35 g S-nirtro^-Ztród^uorome^ylo/^W^^^^HCzte- rofluoropropionylo/-o-fenylenodwuaminy i 7 g we¬ glanu potasowego rozpuszcza sie w 100 ml meta¬ nolu i roztwór ogrzewa w- temiperaturze whrzenia ipod chlodnica'zwrotna w ciagu 16 godzin, po czym odparowuje do sucha pod zmniejszonym cisnie¬ niem i otrzytmane cialo stale ogrzewa sie w tempe¬ raturze 100°C pod zmniejszonym cisnieniem w cia¬ gu 16 godzin.NaWtepnie rozpulszcza sie go w goracym izopro- panolu w tetatpera/tuirze okolo &0°C, roztwór prze¬ sacza i oziebia do temjperatury pokojowej. Wy¬ twarzaja sie krysztaly, które przesacza sie, prze¬ mywa izopropanolem i eterem etylowym i suszy pod zmniejszonym cisnieniem w temperaturze 50°C w ciagu 2 godzin. Temperatura topnienia pro- dlukliu wynosi 2|$6M24i8!0C.Analiza etómentairna dla CiaHnFTiKiN^: obliczono: C 06,37, H 2,58, N 9,37, stwierdzono: C 36,13, H 2,32, N 9,8)5.Budowe produktu potwierdza ponadto NMR.Przyklad V, Wyltwarzanie soH wapniowej 2- ^hydrokpy-ft-^dwuffl^ beriztaidazoliny '10 g 3-ni,tro-5^chloro-N1-/diwuifiluoroacetyfto/-o-fe- nylenodwuatminyi i 10 g wodorotlenku wapniowego ogrzewa sie w temjperaturze wrzenia pod chlodni¬ ca zwrotna w 200 g acetonu w ciagu 2 godzin. 5 Nastepnie mieszanine reakcyjna przesacza sie iod- pairowuije. Otrzymany olej roztwarza sie w wodzie, przesacza, odparowuje do 1125 ml i pozostawia sto¬ jacy. Otrzymany krystaliczny osad przesacza sie, otrzymujac produkt topniejacy z rozkladem wtem- 10 peraturze 260ioC.Przyklad VI. Wytwarzanie soli wapniowej 2-hydroksy-B-/l,1,2,2^zteroffluoroetylo/-4-ni!tro -/trójjfluorometyao/benzM Porcje 3,73 g soli sodowej *MiyidrokBy-i2-/l,1,2,2- 15 -czterofluOroetyloM-riitro^/^ zimidazoliny rozjpuiszcza sie w wodzie i dodaje do roztworui równowaznikowa ilosc bromku wapnio¬ wego. Roztwór odparowuje sie do sucha i pozo¬ stalosc wsitrzaba z niewielka iloscia wody i prze- 20 sacza, pozostawiajac cialo stale zóltej barwy. Cia¬ lo stale sutezy sie pod zmniejszonym cisnieniem w temperaturze 6t0°C w ciagu 4 godzin po czyni re- ferybtalizuje z wody otrzymujac produkt w postaci spieku o temperaturze topnienia 2H0°C. 25 Przyklad VII. Wytwarzanie soli srebrowej z^hyldrotey-fi-/!4,2A^zterod51uoroetylo/-4jnitro-i6- -/trójffiluorometyao/benzin^ Stosujac tok positejpowanfe podobny do opisanego w poprzedndtm przykladzie, poddaje sie reakcji sól 80 sodowa 2-hydiroksyH2-/l,X^^^czteroifluoroetylo/-4- ^tro-OWtodjlffluoax)metylo^ben^ z azota* nem srebra otrzymujac sól srebrowa 2-hydroksy- ^/l,JlAi2Hcztero£LuoixetyioM^ metylo/benzilmiildazoliny w postaci proszku bialej 35 barwy o temjperaljurze topnienia powyzej 360°C.Przy)klad VIII. Wytwarzanie soli litowej 2- -hydrokisy^2-/14^,2-cz)terofluoroetylo/j4Hni'tro-6^ -/l^djlfluorometylo/benzlmiidazoliny 3(5 g 3Mrutro^Wtrójiffluorometylo/-N1-/^2,3,3^czte- 40 roffluoropropianylo/-o^enylenodwuaminy i 2,4 g wodorotlenku liitowego miesza sie w 200 ml wody do momeritu otrzymania homogenicznej mieszaniny.Nastepnie mieszanine reakcyjna pozostawia sie sto¬ jaca do chwili zbledniecia do jaisnozoltej barwy, 45 po czym odparowuje do sucha pod zmniejszonym cisnieniem. Widmo w podczerwieni wtekazuje na drganie rozciagajace OH powyzej 3600 cm-1. Pro¬ dukt rekrystalizuje sie z chloroformem otrzymu¬ jac zwiazek o temjperaiturze topnienia 7i5°C. 50 JAnaliza elementarna dla Ci^H^tIAN^: obliczono: C 313,82, H 1,42, (N 11,83, stwierdzono: C 02,120, N 1,90, N 111,32. 55 Przyklad IX. Wytwarzanie soli trójetyio- asmoniowej 2^ydirokisyH2,04)fe/trcjifiuorometylo/-4- ^niitrobenzimfidazoliny 6 g 2,6^bils/1r6j^uorometylo/-4-^iijtrobenzi^ iu miesza sie z 50 ml trójetyloaminy po czym w mieszanine reakcyjna miesza sie w ciagu 90 mi¬ nut i odparowuje do sucha. Pozostaly olej rozpu¬ szcza sie w 30 ml wody, przesacza i pozwala na samorzutne ok|pairowanie. Budowe produkltu po¬ twierdza widmo w podczerwieni i NMR. 05 Analiza elementarna: dla CigHaoFeNjO*:129 544 31 32 obliczono: stwierdzono: C 413,07, H 4,84, N 13,319, C 43,16, H 4,5(2, N 13,44.Przyklad X. Wytwarzanie soli potaisowej 2- ^metoksy-tMpiecio^ metylo/benzimildazoliny 3,28 g 2~i/tpieciofiluo'roetylo/-'4^^ metylo/lbenziniidazolu i 0,7 weglanu potasowego ogrzewa sie w temjperatutrze wrzenia pod chlodni¬ ca zwrotna w 215 md metanolu. Podczas ogrzewa¬ nia mieszanine reakcyjna miesza sie do momentu az stanie sie ona homogeniczne. Sladowe ilosci we¬ glanu potasowego przesacza sie. Przesacz odparo¬ wuje do malej Objetosci i pozostawia stojacy.Wy¬ twarzaja sie krysztaly, które przesacza sie, prze¬ mywa metanolem i suszy na powietrzu w ciagu 30 minut.Przyklad XI. Wytwarzanie soli: potasowej 2- ^toiksyH2^wujfluoroetylo-4Hndixo^Hchlorobenzimi- dazodiny 15,0 g N1-y1dlwiu#uoroa<:etylo/^3-nitro^5^Moro^OHfe- nylenodwuaminy i 5 g weglanu potasowego ogrze¬ wa sie mieszajac w temperaturze wrzenia pod chlodnica zwrotna w 100 ml etanolu. Nastejpnie mieszanine reakcyjna przesacza sie i odparowuje do sucha w temlperaturze 100°C. Pozostalosc roz¬ twarza sie w 2)0 ml etanolu i pozostawia stojaca.Z roztworu wytraca sie osad. Krysztaly przesacza sie otrzymujac produkt o temperaturze topnienia 1H&—J126°C. Widmo NMjR potwierdza budowe pro¬ duktu.Innymi przyffcladowyimi zwiazkami wedlug wy¬ nalazku sa nastepujace zwiazki: sól sodowa a^hydroksy-^-Zl^l^yS^czterofliuoroety- lo/^-nitroH5-/tró)fluorometylo/benzimiildazolinyl sól amoniowa a-hydroksy-a-Zlil^^^zterofluoro- etydo/^4-nitro-6-/trójlfluorometylo/benziimiidazoliny, sól trójetyloamoniowa 2^hydroksy^2r^l^l,!2^-czte- rofluoroetylo/-4^nitro-^/trójfluorometylo/fbenzilmi- dazoliny, sól pirydyniowa 2-hydroksy^2-/l,ly2^Krztexofluo- roetyio/-4-nitro^6-/trójlfluorometylo/benzimiidazoli- *iy, sól monfolinowa 2-hydroksy-aH/lyl,2,2-czteroifliuo- roetylo/-4^rditro^-/tr6jifluorometylo/ibenzimiidazoli- ny, sóil piperyidyniowa 2-hyldroiksy-2-/l,l,2,2^cztero- fluoroetylo/-4r™tro^6-Arójifluorometylo/ibenzymida- zoliny, sól metyloamoniowa 2-jhydlroksy-2-/l,ly2^Mczte(ro- fluoroetylo/-4-ni1ro-^/trójifiluoTometylo/benziimida- zóliny, sól sodowa 2-hydiroksy-a-yi,l^^-czterofluoroety- lo/^-nitro-e-ibromolbeniziilmijdazoliny, sol sodowa 2-hytdiix)ksy^2-yil,l,2;2K:zteroifluoroety- lo/-4r^itro-6M^lorobenziniiidazoliny, sol potasowa 2-hydroksy-l2-/l,l)2,2^cztero(tluoro- etylo/-4-mtK-^<:iMorObenzi!midazoldny, sól amoniowa •S&-hydrokisy-a-/l, 1,2,2hczterofluoro- etyloM^tFOHfMMoroJbenzirnM^ sól potasowa 2^hyd!rokfiy-a,©Hbis/teójfliuoromety- lo/-4^niltroibenzimidazoliny, sól amoniowa 2Hhyidroksy-2,6Mbis/tr6jffluoromety- lo/-4-ndtrobenzimiiidazoliiny, sól sodowa 2nhydroksy-^/piefeiolluoi,oe,tylo/-4-ni- tro^^trój(fluoixmetylo/benziimiMazolmy, 5 sól potasowa 2^hydirokSy^zL/pieJcioifluoroetylo/-4- -nitro-6-/1rój!flluoromei;ylo/Ibenzimii!dla^ sól amoniowa 24iydroksyn2h/ipiiecioifluoroetylo/-4- ^nitro-6-/trójfluorometylo/benziimlidazol!iny, monohydrat soli potasowej 2^hydrokisyH2^/l,1,2,2- 10 ^czterofluoroetyilo/-4Hnit]X-ie-/1rójifluorometylo/ben- zimidazoliny, monohydrat soli potasowej 2-hydiroksy-B-/l,l^,2- ^zterofluoroetylo/-^nitro^-/trójlfluorometylo/ben- ziimiidazoliny, 15 sól sodowa 2^metokisy-l2,^(biils/trójlffluorometylo/-4- -nitrobenziimiidazoliny, sól trójetyloamoniowa 2-etoksyH2t,643is/trójifluoro- metyló/-4Hnitroibenzimidazoiliny, sól sodowa 2^hydroksy-2-yil ,1,2,2-cztelrofluoroety- 20 lo/^-ni'ko^/-cMorobenzimidazolmy.Z a sit rzezenia patentowe 25 1. Srodek ektopasozytobójczy zawierajajcy srodek pomocniczy i substancje czynna, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 0,1—99P/& wa¬ gowych soli benzimiidazoliny o ogólnym wzorze 1, 30 w którym Rn<+ oznacza kation o wartosciowosci n, przy czym n oznacza liczbe calkowita od 1 do 3, R1 oznacza atom chlorowca lub grupe trójtfluoro- metylowa, R2 oznacza atom wodoru lub grupe al¬ kilowa o 1—4 atomach wegla, a R8 oznacza atom as wodoru, atom flluorui lub grujpe tfluoroalfcilowa o IM* atomach wegla, a zawartosc srodka pomocni¬ czego wynosi 99,9—If/t wagowego. 2. Srodek wedlug zastrz. la znamienny tym, ze zawiera sól benziimidazoliny o wzorze 1, w którym 40 R1 oznacza atom bromu, atom. chloru lub grupe trójfluorometylowa, R2 oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa o li—4: atomach wegla, R8 oznacza atom wodoru, atom fhioru, grupe dwutfluoromety- lowa lulb grupe trójtfluoirometylowa, a R oznacza 43 atom, sodu, potasu, litu, srebra lub wajpnia, grupe amonowa lub podstawiona grupe amoniowa pocho¬ dzaca z aminy organicznej o zasadowosci równej lub wiekszej od zasadowosci amoniaku. 3. Srodek wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny so tym, ze zawiera sól sodowa 2-lhyidroiksyH2-/l5l,2^- K:zterofluoroetylo/-4-n;itro-6-/trÓjtfluorometylo/ben- zimidazoliny. 4. Sjposób wytwarzania nowych soli benzimidazo- liny o ogólnylm wzorze 1, w którym Rn(+ oznacza 55 kation o wartosciowosci n, przy czym n oznacza liczbe calkowita od 1 do 3, R1 oznacza atom chlo¬ rowca lub grupe trójtfluorometylowa, R2 oznacza atom wodoru lub gru(pe alkilowa o 1^4 atomach wegla, a R8 oznacza atom wodoru, atom fluoru lub «o grupe fluoroallkiilowa o 1M3 atomach wejgla, zna¬ mienny tym, ze sól benzimidazolu o ogólnym wzo¬ rze % w któryim Rn<+, R1, RMn maga wyzej po¬ darte znaczenie, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzorze R*OH, w którym R* ma wyzej podane ¦•5 znaczenie.129 544 2,5 3,0 DLUGOSC FALI Urn) 5,0 6,0 7,0 8,0 9,0 10 12 H 16 n 1 r 4000 3500 3000 2500 2000 1800 1600 1400 LICZBA FALOWA (cm"1) FIG. 1 1200 1000 800 625 2,0 100 .frao- 3,0 DLUGOSC FALI (,um) 40 5,0 6,0 7,0 8,0 9,0 10 12 1 4 16 100 4000 3500 3000 2500 2000 1800 1600 HOO 1200 1000 800 LICZBA FALONA (cm"1} FIG. 2 3,0 4,0 DLUGOSC FALI Urn) 5,0 6,0 7,0 8,0 9,0 10 12 14 1b 4000 3500 3000 2500 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 625 LICZBA FALOWA (cm"1j FIG.3129 544 R-. ,0R VAm /\CF2-RS rsio2 RN (+) WZ0R1 -_/\a IN ;-cf2-r3 N02 WZÓR 2 RN W R1 _AA R1_./VNHCCF2R3 \-CF2-R3 I N02 NH2 WZÓR 3 HZÓR4- r1y V* \A 70RZ \f2-r3 i/\A \/ V: /QR2 xCFrR3 SCHEMAT Drukarnia Narodowa, Zaklad Nr 6, 130/86 Cena 100 zl PL