PL124733B1 - Fungicide - Google Patents
Fungicide Download PDFInfo
- Publication number
- PL124733B1 PL124733B1 PL1981229119A PL22911981A PL124733B1 PL 124733 B1 PL124733 B1 PL 124733B1 PL 1981229119 A PL1981229119 A PL 1981229119A PL 22911981 A PL22911981 A PL 22911981A PL 124733 B1 PL124733 B1 PL 124733B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- phenylamine
- hydrogen
- tetrafluoroethoxy
- dinitro
- trifluoromethylphenyl
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 6
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims description 4
- -1 nitro Hydroxy, methoxy Chemical group 0.000 claims description 47
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 39
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 17
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 15
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 11
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 claims description 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 2
- ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N hydroxidooxidocarbon(.) Chemical group O[C]=O ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 11
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 10
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 7
- 239000002585 base Substances 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 6
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 5
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 5
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 5
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 125000001894 2,4,6-trinitrophenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 4
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000006501 nitrophenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 3
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DCTOHCCUXLBQMS-UHFFFAOYSA-N 1-undecene Chemical compound CCCCCCCCCC=C DCTOHCCUXLBQMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 2
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 2
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 2
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- FIARMZDBEGVMLV-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,2-pentafluoroethanolate Chemical group [O-]C(F)(F)C(F)(F)F FIARMZDBEGVMLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBSQPLPBRSHTTG-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1Cl IBSQPLPBRSHTTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFRXEPDACBYGRZ-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitro-n-phenyl-6-(trifluoromethyl)aniline Chemical class FC(F)(F)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC([N+]([O-])=O)=C1NC1=CC=CC=C1 BFRXEPDACBYGRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,2-n-diethylpyrimidine-2,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(N)=CC(Cl)=N1 XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010053481 Antifreeze Proteins Proteins 0.000 description 1
- SPNQRCTZKIBOAX-UHFFFAOYSA-N Butralin Chemical compound CCC(C)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(C)(C)C)C=C1[N+]([O-])=O SPNQRCTZKIBOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 239000011260 aqueous acid Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- CREXVNNSNOKDHW-UHFFFAOYSA-N azaniumylideneazanide Chemical group N[N] CREXVNNSNOKDHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMDHCQAYESWHAE-UHFFFAOYSA-N benfluralin Chemical compound CCCCN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O SMDHCQAYESWHAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl Chemical compound C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000013020 final formulation Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011419 magnesium lime Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- VSHTWPWTCXQLQN-UHFFFAOYSA-N n-butylaniline Chemical compound CCCCNC1=CC=CC=C1 VSHTWPWTCXQLQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- RMHJJUOPOWPRBP-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)N)=CC=CC2=C1 RMHJJUOPOWPRBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940035044 sorbitan monolaurate Drugs 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002435 venom Substances 0.000 description 1
- 210000001048 venom Anatomy 0.000 description 1
- 231100000611 venom Toxicity 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/04—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups
- C07C209/06—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms
- C07C209/10—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms with formation of amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings or from amines having nitrogen atoms bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
- A01N33/18—Nitro compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
- A01N33/18—Nitro compounds
- A01N33/20—Nitro compounds containing oxygen or sulfur attached to the carbon skeleton containing the nitro group
- A01N33/22—Nitro compounds containing oxygen or sulfur attached to the carbon skeleton containing the nitro group having at least one oxygen or sulfur atom and at least one nitro group directly attached to the same aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/48—Nitro-carboxylic acids; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/01—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton having nitro groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C205/03—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton having nitro groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
- C07C205/04—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton having nitro groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C211/26—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek grzybobójczy, który jako czynna substancje zawiera nowe pocho¬ dne N-/nitrofenylo/-/cztero- lub pieciofluoroetoksy/- -fenyloaminy.Fenyloaminy sa szeroko stosowane w rolnictwie i wiele z nich stanowi skutecznie dzialajace srodki chwastobójcze. Jako srodki chwastobójcze najcze¬ sciej stosuje sie trifluraline, to jest N,l^-dwu-n-pro- pylo-2,6-dwunitro-4-trójfluorometylofenyloamine, butraline, to jest N-/l-metylopropylo/-2,6-dwunitro- -4-III-rzed.butylofenyloaniine i benefine, to jest N- -butylo-N-etylo-2,6-dwunitro-4-tró^fluorometylofe- nyloamine.Niektóre fenyloaminy sa stosowane w medycynie weterynaryjnej i np. z europejskiego opisu paten¬ towego nr 156, opublikowanego 10.01.1979, wiadomo, ze rózne N-/2,4-dwunitro-6-trójfluorometylofenylo/- -fenyloaminy dzialaja owadobójczo, roztoczobójczo, nicieniobójczo, grzybobójczo i bakteriobójczo oraz hamuja rozwój owadów. Niektóre fenyloaminy o dzialaniu grzybobójczym sa równiez znane z opisu patentowego Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4 152 460.Nieoczekiwanie stwierdzono, ze szczególnie silne dzialanie grzybobójcze u roslin (przejawiaja niezna¬ nie dotychczas pochodne N-/nitrofenylo/-/cztero- lub pieciofluoroetoksy/-fenyloaminy o ogólnym wzorze 1, w którym R° oznacza atom wodoru lub fluoru, R1 oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1 lub 2 atomach wegla, R2 i R* sa jednakowe lub 2 rózne i oznaczaja atomy wodoru lub chlorowców, R4 oznacza atom wodoru, grupe trójfluorometylowa, grupe cyjanowa, grupe hydroksykarbonylowa albo (rodnik alkilowy lub alkoksykarbonylowy o 1—4 5 atomach wegla, R5 oznacza atom wodoru lub chlo¬ rowca albo grupe nitrowa, hydroksylowa, metoksy- lowa lub aminowa, a R8 oznacza atom wodoru lub grupe nitrowa, jak równiez dopuszczalne w rolnic¬ twie sole tych zwiazków. io Korzystne zwlaszcza wlasciwosci grzybobójcze ma¬ ja zwiazki o wzorze 1, w którym R1 oznacza gru¬ pe nitrowa oraz zwiazki o wzorze la, w którym R°, R1, R* i R3 maja wyzej podane znaczenie, a Rf oznacza atom wodoru lub chlorowca, jak równiez u sole tych zwiazków.Dobre wlasciwosci maja takze zwiazki o wzorze 1, w którym R* i R* sa jednakowe, R4 oznacza atom wodoru, grupe trójfluorometylowa, cyjanowa lub hydroksykarbonylowa albo rodnik alkilowy o 1—4 20 atomach wegla, R5 oznacza atom chloru lub bro¬ mu albo grupe nitrowa i R6 oznacza grupe nitro¬ wa, jak równiez zwiazki o wzorze 1, w których R°, R1, R2, R« i R5 oznaczaja atomy wodoru, R4 ozna¬ cza grupe trójfluorometylowa i R9 oznacza grupe :!3 mitrowa.Podstawnik R1 jako rodnik alkilowy oznacza rodnik metylowy lub etylowy, podstawniki Ra, R* i R5 jako atomy chlorowców oznaczaja atomy fluo¬ ru, chloru, bromu i jodu, a korzystnie chloru lub W bromu, zas podstawnik R4 jako rodnik alkilowy 9 124 733I 3 1—4 atomach wegla oznacza rodnik o lancuchu prostym lub rozgalezionym, np. rodnik metylowy, etylowy, n-propylowy, izopropylowy, n-butylowy i Ill-rzed.butylowy, a R4 jako rodnik alkoksykarbo- nylowy o L—4 atomach wegla oznacza np. rodnik metoksykarbonylowy, etoksykarbonylowy, izopropo- ksykarbonylowy i \ n-ibutoksykaribonylowy.Cecha srodka wedlug wynalazku jest to, ze za¬ wiera co najmniej jeden zwiazek o wzorze 1, w którym wszystkie symbole maja wyzej podane zna¬ czenie, zmieszany z nosnikiem lub rozcienczalni¬ kiem. Zwiazek o wzorze 1 moze wystepowac w po¬ staci soli. Srodki wedlug wynalazku stosuje sie me¬ todami znanymi przy stosowaniu znanych srodków grzybobójczych.Nowe zwiazki o wzorze 1, w którym wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenie wytwa¬ rza sie przez reakcje elektrofilowej pochodnej pod¬ stawionego fenylu z pochodna fenyloaminy, przy czym oba skladniki reakcji stosuje sde w ilosciach w przyblizeniu równomolowych i reakcje prowa¬ dzi sie w obojetnym rozpuiszczalindku organicznym, w obecnosci mocnej zasady.Korzystnie stosuje sie elektrofilowa pochodna po- lifluoroetoksyfienylu, taka jak halogenek o wzonze 2, w którym R°, R2 i Ra maja wyzej podane zna¬ czenie, a X oznacza grupe dajaca sie latwo od- szczepiac, zwlaszcza atom chlorowca, talki jak atom chloru, bromu lub jodu i zwiazek ten kondensuje sie z ndtrofenyloamina o wzorze 3, w którym R1, R4, R5 i Ra maja wyzej podane znaczenie. Mozna tez stosowac elektrofilowa pochodna nitrofenylu o wzorze 3a, w którym R4, R5, RB i X maja wyzej podane zniaczenie i kondensowac ja z pochodna po- lifluoroetoksyfenyloaminy o wzorze 2a, w którym R*, R1; B* i R1 maja wyzej (podane znaczenie.Reakcje te prowadzi sie w ten sposób, ze oba skladniki reakcji miesza sie w obojetnym rozpu¬ szczalniku organicznym, w obecnosci mocnej zasady.Zwykle stosuje sde znane rozpuszczalniki organicz¬ na, takie Jak aimidy, np. dwumetyloformainid lub szesciometylotrójamki kwasu fosforowego, etery, np. czteirowoddrofuran, eter dwuetylowy lub dioksan, sulfotlenki, np. sulfotlenek dwumetylu, alkohole, np. metanol lub etanol i podobne rozpuszczalniki.Jako mocna zasade stosuje sie wodorki metali al¬ kalicznych, np. wodorek sodowy lub litowy, aminy, np. trójetyloamine, pirydyne, 1,5-dwuazahicyklo- - [4,3,0J-nonen-5 lub l,5-diazalbicyklo-[5,4,0]-undecen- -5, weglany, np. weglan potasowy lub sodowy, al¬ koholany, np. Ul-rzed.butamolan potasowy, albo po¬ dobne zasady.Reakcje prowadzi sie zwykle w ten sposób; ze najpierw dodaje sie pochodna fenyloaminy do moc¬ nej zasady w odpowiednim rozpuszczalniku, sto¬ sujac oba skladniki reakcji w ilosciach w przy¬ blizeniu równomolowych, albo stosuje sie zasade w nadmiarze 0,1—10 w stosunku molowym. Reak¬ cje fenyloaminy z zasada prowadzi sie w ciagu oko¬ lo 3 godzin, w temperaturze od okolo —30°C do Okolo 30^C, korzystnie 0°—25°C i do otrzymanej mieszaniny dodaje sie nastepnie odpowiednia elek¬ trofilowa pochodna fenylu. Reakcje kondensacji prowadzi sie w ciagu okolo 2—48 godzin w tempe¬ raturze okolo 0°—100°C. 14 733 4 Wytworzony zwiazek o wzorze 1 wyosobnia sie latwo przez dodawanie mieszaniny reakcyjnej do wodnego roztworu kwasu, np. do rozcienczonego kwasu solnego lub siarkowego, przy czym produkt 5 wydziela sie czesto w postaci ciala stalego lub oleistego. Mozna tez ekstrahowac produkt nie mie¬ szajacymi sie z woda rozpuszczalnikami organiczny¬ mi i nastepnie odparowywac rozpuszczalnik. Suro¬ wy produkt mozna oczyszczac zwykljpmd sposobami* 10 np. chromatograficznie lub przez krystalizacje.Zwiazki o wzorze 1, w którym R1 oznacza atom wodoru, a pozostale symbole maja wyzej podane znaczenie, mozna przeprowadzac w zwiazki o wzo¬ rze ii, w którym R1 oznacza rodnik alkilowy o 1 lub 2 atomach wegla. Reakcje te prowadzi sie zna¬ nymi metodami alkilowania.Zwiazki o wzorze 1 majace grupe karboksylowa, to jest takie, w których R4 oznacza grupe hydro- 20 ksykarbonylowa, mozna latwo estryfikowac, wytwa¬ rzajac zwiazki o wzorze 1, w którym R4 oznacza grupe alkaksykarbonylowa o 1—4 atomach wegla.Zwiazki o wzorze 1, w którym jeden lub oba podstawniki R* i R3 oznaczaja wodór, mozna chlo- jj rowcowac dzialajac srodkiem chlorowcujacym w od¬ powiednim rozpuszczalniku. W zaleznosci od molo¬ wego stosunku srodka chlorowcujacego do zwiazku o wzorze 1 poddawanego chlorowcowaniu, wytwa¬ rza sie zwiazek o wzorze \1, w którym jeden lub 30 oba podstawniki R2 i R8 stanowia atomy chlorow¬ ców.Zwiazki o wzorze 1, w którym R1 oznacza atom wodoru, maja charakter slabych kwasów, a to ze wzgledu na uaktywniony proiton przy aminowym 35 atomie azotu, z którym zwiazane sa 2 pierscienie aromatyczne. Dzieki temu, zwiazki te tworza sole z zasadami nieorganicznymi lub organicznymi. Sole te maja zwykle postac cial stalych i mozna je oczy¬ szczac przez krystalizacje ze zwyklych rozpuszczal- 40 ndków. Sole te wytwarza sie przez reakcje równo¬ molowych ilosci zwiazku o wzorze 1 z zasada.Jako zasady stosuje sie zlwykle wodorotlenki, amid- ki lub alkoholany metali alkalicznych. Przez dzia¬ lanie kwasem np. kwasem solnym lub siarkowym, 45 z soli takich wytwarza sie zwiazki o wzorze 1, w 'którym R1 oznacza atom wodoru.Przykladami zwiazków o wzorze 1, stanowiacych substancje czynna srodka wedlug wynalazku, sa nastepujace zwiazki: ¦• N-/2,4-dwunitro-6-trójfluorometylofenylo/-4-/l,1,2,2- -czterofluoroeto!ksy/-fenyloamina o temperaturze topnienia 105^107°C, N-/2,6-dwunitro-4-III-rzed.butylofenylo/-4-/l,l,2,2- -czterofkioroetofcsyiMenyloainina o temperaturze M topnienia 142^143°C, N-/2,6-dwuni'tro-4-cyjanofenylo/-4-/l,l,2,2-czteroflu- oroetofesyZ-fenyloamina o temperaturze topnienia 104—106°C, N-/2,6^dwimitro-4-hydroksykarbonylofenyloy-4-/l,l,2,- •o 2-czterofluoroetoksyi/-fenyloaimina o temperaturze topnienia 234—236°C, N-/2,6-dwunitro-3-chloro-4-trójfluorometylofenylo/- -4-/l,l,2,2-czteroflUoroetokBy/-fenyloamina o tempe¬ raturze topnienia 127-^130°C, 9$ N-/2,4-dwunitro-6-hydroksykarbonylofenylo/-4-/l,l,-124 733 2,2-czterofluoroetoksy/-fenyloamina o temepraturze topnienia 192—H05°C, N-/2,6-dwunitro-4-III-rzed.butylofenylo/-3-/l,l,2,2- -czterofluaroetoksyZ-fenyloamina o temperaturze topnienia 129—131°C, N-/2,4-dwunitro-6-trójfluorometylofenylo/-3-/l,l,2,2- -czterofluoroetoksy/-fenyloamina o temperaturze topnienia 74—76°C, N-/2,6-dwunHro-4-1xójfluorometylofenylo/-4-/l,l,2,2- -czterofluoroetoksy/-fenyloamina o temperaturze topnienia 102—105°C, N-/2,4,6-trójnitr0fenyloi/-4-/l,l,2,2-czterofluoroetok- sy/-fenyloamina o temperaturze topnienia 141— 142°C, N-/2,4,6-trójnitrofenylo/-3-/l,l,2,2-czterofluoroetok- sy/-fenyloamina o temperaturze topnienia 128— 129°C, N-:/2,4,6-trójnitrofenylo/-2-/l,l,2,2-czterofluoroetok- sy/-fenvloamina o temperaturze topnienia 114— 115°C,( N-/2,4-dwunitro-6-III-rzed.butylofenylo/-4-/l,:l,2,2- -czterofluoroetoksy/-fenyloamina o temperaturze topnienia 98—101°C, N-/2,4-dwunitro-6-trójfluorotmetylofenylo/-4-/l,ll2,2- -czteroifluoroetoksy/-fenyloamina o temperaturze topnienia 91—92°C, N-/2,4-dwunitro-6-trójfluorometylofenylo/-N-mety- lo-2,4-dwubromo-5-/l,l,2,2^czter6fluoroetoksy/-feny- loamina o temperaturze topnienia 97—99°C, N-/2,4-dwunitro-6-trójfluorometylofeinyk/-2,6-dwu- chloro-4-/l,l,2,2-czterofluoroetoksy/-fenyloamina o temperaturze topnienia 80—82°C, N-/2,4-dwunitro-6-trójfluorometylofenylo/-2,6-dwu- bromo-4-/l,l,2,2-czterofluoroetoksy/-fenyloamina o temperaturze topnieruV-92—93°C, N-/2,4,6-trójlnitrofenylo/-2,4-dwubromo-5-i/1l,l,2,2- -czterofluoroetoksy/-fenyloamina o temperaturze topnienia 201—203°C, N-/2,6-dwunitro-trójfluorometylofenylo/-2,4-dwu- chloro-5-/l,l,2,2^zterofluoiroetoksy/-fenyloamina o temperaturze topnienia 142—143°C i N-/2?6-dwuinitro-4-trójfluorometylofenylo/-2,4-dwu- bronK)-5-/14,2,2-czterofluoroe1xksyy-feinyloamina o temperaturze topnienia 161—d63°C.Srodki wedlug wynalazku moga byc stosowane do zwalczania grzybów na roslinach i w glebie.Srodki te zawieraja czynna substancje o wzorze 1 oraz odpowiedni nosnik lub rozpuszczalnik albo rozcienczalnik, to jest substancje ulatwiajaca ma¬ gazynowanie, transportowanie i stosowanie srod¬ ków. Nosniki takie lub rozcienczalniki czy rozpu¬ szczalniki moga byc stale albo ciekle, korzystnie obojetne chemicznie i biologicznie. Przykladami nos¬ ników stalych, nadajacych sie do srodków o kon¬ systencji pylu, sa takie jak gips, tripolit, ziemia okrzemkowa, krzemiany mineralne, wermikulit, talk, gliny, tlenek wapnia, tlenek magnezu i wa¬ pien, a przykladami nosników cieklych sa takie, jak woda, solanka i rozpuszczalniki organiczne, takie jak oleje, np. produkty naftowe stosowane w o- grodnictwie.Srodki wedlug wynalazku zawieraja od okolo 5 do okolo 90Vo wagowych, a korzystnie od okolo 20 do okolo 80*/* wagowych zwiazku o wzorze 1.Srodki te moga miec postac koncentratów, np. kon- 10 15 20 40 45 50 centratów dajacych sie emulgowac, preparatów do rozpylania, suchych proszków i proszków dajacych sie zwilzac. Substancja czynna moze byc zaabsorbo¬ wania przez nosnik, np. taki jak silnie rozdrobnio¬ na glina, talk, gips, tlenek wapnia, maka drzewna lub krzemionka. Srodki w postaci proszków daja¬ cych sie zwilzac zwykle zawieraja mala ilosc sub¬ stancji zwilzajacej, dyspergujacej lub emulgujacej, która ulatwia dyspergowanie w wodzie i stosowa¬ nie srodka w miejscu wystepowania grzybów. Jako substancje zwilzajace zwykle stosuje sie kwasy a- rylosulronowe lub ich sole sodowe, polietery alko¬ holi alkiloarylowych, sulfonowane substancje nie¬ jonowe lub substancje anionoczynne.Srodki w postaci koncentratów dajacych sie emulgowac stanowia homogeniczne ciecze lub pa¬ sty, które mozna latwo dyspergowac w wodzie lub w innych cieklych nosnikach, co ulatwia stosowa¬ nie srodków. Koncentraty takie zawieraja oprócz zwiazku o wzorze 1 organiczny rozpuszczalnik, np. ksylen, ciezka nafte, dioksan lub dwumetyloforma- mid oraz jeden lub wieksza liczbe substancji emul¬ gujacych, takich jak fenole, poHoksyetylenowe po¬ chodne estrów sorbitu i kompleksy eterowoalkoho- kwe. Srodki te moga tez zawierac dodatki, takie jak substancje chroniace przed zamarzaniem i przed powstawaniem piany, stabilizatory i substan¬ cje przeciwbafcjtteryjne. ( - Ponizej podano przyklady srodków wedlug wy¬ nalazku.Przyklad I. Proszek dajacy sie zwilzac.Skladnik N-/2-trójfluorometyk)-5^chkro-4,6- -dwunitrofenylo/-4-A,l»2,2-cztero- flutoroetoksy/-fenyloamina Glina Bardensa Substancje zwilzajace i dyspergu¬ jace: J Polyfon O 1 Stepanol ME j Zeolex-7 Zawartosc 1 w */© wagowych | 25,8 54,2 5,0 5,0 10,0 Podane wyzej skladniki miesza sie i miele tak, aby uzyskac silnie rozdrobniony, jednolity proszek, któ¬ ry nastepnie dysperguje sie w wodzie na miejscu stosowania srodka. Srodek ten rozpyla sie w ilosci od okolo 5,6 kg do okolo 31,5 kg substancji czyn¬ nej na 1 ha.Przyklad II. Koncentrat dajacy sie emulgo¬ wac. 65 Skladnik NV2,6-dwunitro-4-trójfluorometylo- fenylo/-2,4-dwuchloro-5-/l,l,2,3-czte- rrofluoroetoksy/-fenyloamina o-chlorotoluen Btoksylowany polioksypropyleno- glikol (Atlox 8916 TF) Glikol propylenowy | Woda Zawartosc w °/o wagowych 43,5 ,18,5 5,0 1,0 33,0 1124 733 Podane wyzej skladniki miesza sie, wytwarzajac emulsje wodna, która nastepnie rozciencza sie na miejscu stosowania woda. Srodelk ten stosuje sie w takich ilosciach, aby na 1 ha przypadalo od oko¬ lo 11,2 kg do okolo 22,4 kg czynnej substancji.Srodki wedlug wynalazku dzialaja nie tylko grzybobójczo, ale równiez przejawiaja dzialanie przeciw pasozytom zewnetrznym i dzialanie owado¬ bójcze. Szczególnie nadaja sie. one do zwalczania schorzen wywolywanych przez grzyby w glebie i na roslinach rosnacych. Srodki te mozna wprowadzac do gleby przed wzejsciem roslin lub stosowac na rosliny juz rosnace, np. bawelne, rosliny fasolowe, w tym równiez soje itp. Dobre wyniki zwalczania chorobotwórcze!! grzybów przed lub po wzejsciu roslin uzyskuje sie stosujac na 1 ha od okolo 0,11 kg do okolo 56 kg, a zwlaszcza od okolo 11 kg do okolo 22 kg czynnej substancji. Srodki te sa skuteczne przy zwalczaniu licznych schorzen wy¬ wolywanych przez grzyby 'z gatunków Rhizoctonia, Fusarium (gnicie korzeni), Verticillum (wiedniecie), Pythium ftp.Ponizej opisano próby prowadzone jako typowe próby w cieplarniach, majace na celu okreslenie skutecznosci dzialania srodków wedlug wynalazku.Próby prowadzono w ten sposób, ze 70 mg bada¬ nego zwtiazltu miesfcano z v2 ml roztworu, stanowia¬ cego mieszanine 500 ml etanolu, 500 ml acetonu i 100 ml produktu kondensacji monolaurynianu sorbitu z polioksyetyleneim (preparat Tween 20).Mieszanine badanego zwiazku z tym roztworem roz¬ cienczano 175 ml zdejonizowanej wody, zawieraja¬ cej 1 krople preparatu przeoiwpianowego na 2 li¬ try wody. Ostatecznie preparat zawieral 400 czesci badanego zwiazku, 10000 czesci organicznych roz¬ puszczalników i 1000 czesci Tween 20 na 1 milion czesci preparatu. Epztwór ten rozcienczano woda tak, aby uzyskac zadane., stezenie czynnej substan¬ cji.W dniu rozpoczynania próby odrywano mlode li¬ scie roslin, umieszczano je dolna powierzchnia iku górze; w szalkach Petriego zawierajacych bibule umieszczona na arkuszu ze sztucznego tworzywa, którego zadaniem bylo utrzymywanie liscia ponad woda znajdujaca sie na dnie szalek. Nasade liscia okrecano wata zmoczona w wodzie. Badany srodek o ^zadanym stezeniu rozpylano na dolne powierz¬ chnie lisci az do ociekania ii pozostawiano liscie clo wyschniecia. Wyschniete liscie zakazano przez rozpylanie zawiesiny chorobotwórczego grzyba i po uplywie 7 dni notowano nasilenie schorzenia, sto¬ sujac skale 1—5. Cyfra 1 w tej skali oznacza ciez¬ kie nasilenie schorzenia, 2 oznacza niezbyt ciezkie nasilenie, 3 oznacza nasilenie umiarkowane, 4 o- znacza niewielki stopien schorzenia i 5 oznacza i brak wystepowania schorzenia. Wyniki podano w tablicy 1. v W tablicy tej podano badany zwiazek o wzorze 1, stezenie stosowanego srodka w czesciach bada¬ nego zwiazku na 1 milion czesci roztworu i nazwe i grzyba powodujacego schorzenie oraz stopien nasi¬ lenia schorzenia w podanej wyzej skali.Prowadzono równiez próby w celu okreslenia zdolnosci zwiazków o wzorze 1 do zwalczania cho¬ robotwórczych grzybów w glebie. Do prób tych < 10 15 19 Tabl Badany zwiazek N-/2,6-dwunitro-4-trój- fluorometylofenylo/-N- nmetylo-3-/l,l,2,2-czte- rofluoroetoksyi/-fenylo- amina N-/2,4-dwunitro-6-trój- fluorometylofenylo/- -2,4-dwubromo-5-/l,l,2,2- -czterofluoroietoksy/-fe- nyloamina W-2-trójfluorometylo-4- -nitrofenylo/-3-/l,l,2,2- 1 -czterofluoroetoksy/- -fenyloamina NV2,6-dwunitro-4-trój- fluoroimetyliofenylo/- -2,4-dwfuchloro-5-/lJl,2,2- ^czterofkioroetoksy/^ -fenyloamina i ca 1 Stezenie (ppm) • 4Ó0 400 400 400 Gatunek grzyba ji stojpien schorzenia Plesn prosz¬ kowata y 1 Zaraza ry¬ zowa 4 Rdza lisci pszenicy 1 Plesn prosz¬ kowata 3 Zaraza ry¬ zowa 5 Rdza lisci pszenicy 4 Plesn prosz¬ kowata 1 Antraknoza 3 Zaraza ry¬ zowa 1 Plesn prosz¬ kowata 4 1 Zaraza ry¬ zowa 1 Rdza lisci pszenicy X | rozpuszczano 57 mg badanego zwiazku w 1 ml mieszaniny zawierajacej jednakowe objetosci ace¬ tonu i etanolu. Przez dodawanie 0,lVo wodnego roztworu preparatu Tween 20 doprowadzano na¬ stepnie objetosc roztworu badanego zwiazku do 16 ml.Zakazona ziemie umieszczano w papierowych kubkach o pojemnosci okolo 240 ml, na powierzch¬ ni ziemi wykonywano wglebienie i umieszczano w nim 3 g ziarnistego preparatu Celatom MP-78, po czym na preparat ten Wlewano po 4 ml roztworu badanego zwiazku lub podwielokrotnosc tej obje¬ tosci i przykrywano kubki wieczkami. Nastepnie kubki wytrzasano recznie w ciagu 10 sekund i w wytrzasarce w ciagu 10 minut, w celu dokladnego wymieszania zawartosci kubków. Tak przygotowa¬ na ziemie przenoszono do doniczek ze sztucznego tworzywa o srednicy 6,2 cm, umieszczano w ziemi nasiona badanej rosliny, zakrywano je dodatkowa porcja tak samo przygotowanej ziemi i obserwowa¬ no rozwój rosln. Wyniki podano w tablicy Z, sto¬ sujac skale 1—5, wedlug której 1 oznacza powazne nasilenie schorzenia, a 5 oznacza brak objawów schorzenia.Wyniki podane w tablicach 1 i 2 swiadcza o tym, ze srodki wedlug wynalazku skutecznie zwal¬ czaja schorzenia powodowane przez chorobotwórcze grzyby wystepujace w glebie i na roslinach. Jak podano wyzej srodki te mozna stosowac przez po¬ dawanie ich do ziemi lub na rosliny, przez roz¬ pylanie cieczy, zraszanie opylania lub przez stoso¬ wanie srodków w postaci preparatów ziarnistych.124 733 Tablica 2 10 Badany zwiazek \ N-/2,4-dwunitro-6- -trójfluorometylofeny- lo/-3-A,l,2,2-czteroflu- oroetoksyZ-fenyloamina N-/2,4-dwunitro-6- -trójfluorometylofe,ny- lo/-2,4-dwubromo-5- -/1,1,2,2-czterofluoro- etoksyZ-fenyloamina N-/2,6-dwunitro-4- -trójfluorometylofeny- lo/-2,4-dwuchloro-3- ¦Vl,l,2,2-czterofluoro- etoksy/-fenyloamina N-/2-trójfluorometylo- -4-nitrofenylo/-3- -/1,1,2,2-czterofluoro- etoksyZ-fenyloamina N-/2,4,6-trójnitrofeny- lp/-2,4-dwubromo-5- -/1,1,2,2-czterofluoro- etoksy/-fenyloaimina N-/2,4-dwunitro-6- -trójfluorometylofeny- lo/-N-metylo-3-/l,l,2,2- -ozterofluoroetoksy/- -fenyloamina Ilosc zwiazku kg/ha 44 44 22 11 44 44 44 44 44 22 11 11 5,5 2,75 44 44 44 44 44 44 22 11 44 44 44 22 U 44 44 22 11 44 44 22 11 44 44 44 44 44 44 44 44 44 44 22 11 Badana roslina Bawelna 'Bawelna Bawelna Bawelna Bawelna Fasola Bawelna Bawelna Bawelna Bawelna Bawelna Bawelna Bawelna Bawelna Fasola Bawelna Bawelna Bawelna Fasola Fasola Fasola Fasola Bawelna Bawelna Bawelna Bawelna Bawelna Bawelna Bawelna Bawelna Bawelna Fasola Fasola Fasola Fasola Bawelna Bawelna Bawelna Bawelna Fasola Bawelna Bawelna Fasola Bawelna Bawelna Bawelna Bawelna Gatunek grzyba i stopien schorzenia Rhizoctonia Rhizoctonia Rhizoctonia Rhizoctonia Pythium Fusarium yerticillium Rhizoctonia Rhizoctonia Rhizoctonia Rhizoctonia Rhizoctonia Rhizoctonia Rhizoctonia Fusarium Verticillium Ithizoctonia Pythium Fusarium Fusarium Fusarium Fusarium Verticillium Rhizoctonia Rhizoctonia Rhizoctonia Rhizoctonia Pythium Pythium Pythium Pythium Fusarium Fusarium Fusarium Fusarium Verticillium Rhizoctonia Pythium Viertioillium Fusarium Rhizoctoniia Pythium Fusarium Verticilliuim Verticillium Verticillium Yerticillium 5 4 5 5 1 1 1 " 5 5 5 5 3 3 1 1 r i 4 3 3 3 1 4 4 3 3 4 3 3 1 4 4 4 4 1 1 1 1 1 2 3 1 5 1 ] 1 Ilosci, w jakich srodki te nalezy stosowac, zaleza od rodzaju i nasilenia (schorzenia, sposobu stoso¬ wania srodka, rodzaju roslin uprawnych i warun¬ ków miejscowych, np. wilgotnosci i charakteru gleby. Zwykle dobre wyniki uzyskuje sie stosujac na 1 ha od okolo 0,11 do okolo 56, a zwlaszcza od okolo 11 do okolo 22 kg czynnej substancji o wzo¬ rze 1.GO *9 Zwiazki o wzorze 1 dzialaja równiez skutecznie przeciwko pasozytom zewnetrznym. Na przyklad, N-i/2,4-dwunitro-6-trójfluoriometylofenylo/-3Vl,l,2,2- -czterofluoroetoksyZ-fenyloamina dziala skutecznie przeciw osobnikoim doroslym i larwom muchy do¬ mowej, a zwiazki takie jak N-/2,4-dwunitro-3-chlo- roH6-trójfluoro'metylof©nylo/-4Vl,l,2,2-czterofluoro- etoksy/-fenyloamina i N-^^-dwunitro-S-bromo-G-I 124 733 11 12 -trójfluorometylofenylo/-4-/l,l,2,2,2-pieciofluoroetok- sy/-fenyloamina sa bardzo dobrymi srodkami owa¬ dobójczymi.Z a s t rzezenia patentowe 1. Srodek grzybobójczy, nadajacy sie do zwalcza¬ nia chorobotwórczych grzybów w glebie i na ro¬ slinach, znamienny tym, ze oprócz znanego nosnika i/albo rozcienczalnika zawiera jako czynna substan¬ cje mowa pochodna N-/nitrofenylo/-/cztero- lub pie- ciofluoroetoksyZ-fanyloaminy o ogólnym wzorze 1, w którym R° oznacza atom wodoru lub fluoru, R1 oznacza atom wodoru albo rodnik alkilowy o 1 lub 2 atomach wegla, R2 i R* sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodorów lub chlorowców, R4 oznacza atom wodoru, grupe trójfluorometylowa, grupe cyjanowa, grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, grupe hydroksykarbonylowa lub grupe al- koksykarbonylowa o 1—4 atomach wegla, R5 ozna¬ cza atom wodoru lub chlorowca albo grupe nitro¬ wa, hydroksylowa, metoksylowa lub aminowa i Rfl 10 15 oznacza atom wodoru lub grupe nitrowa, albo fi¬ zjologicznie dopuszczalna sól takiego zwiazku. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera czynna substancje o ogólnym wzorze la, w którym R°, R1, R2 i R8 maja znaczenie podane w zastrz. 1, a R5 oznacza atom wodoru lub chlo¬ rowca, albo fizjologicznie dopuszczalna sól takiego zwiazku. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera N-/2,4-dwunitro-6- -trójfluorometylofenylo/-2,4-dwubromo-5Vl,l,2,2- -czterofluoroetoksyZ-fenyloamiine. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera N-/2,6-dwunitro-4- -trójfluorometylofenylo/-2,4-dwuchloro-5-/l,l,2,2- -czterofluoroetotosy/-fenyloamine. 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jaiko czynna substancje zawiera N-i/S^-dwunitro-e- -'trójfluorometylofenylo/-3-/l,l,2,2-czterofluoroetok- sy/-fenyloamdne. 6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera N-/2-trójfluorome- tylo-4-nitrofenylo/-3-/l,l,2,2-czterofluoroetoksyy-^e- nyloamine. / Rl I 2 R1 R5 NO WZór 2 0CF2CF2R° Wzór 1a R4 fz R5A|: R6 Wzór 3a DN-3, z. 628/84 Cena 100 zl PL PL
Claims (6)
1. Z a s t rzezenia patentowe 1. Srodek grzybobójczy, nadajacy sie do zwalcza¬ nia chorobotwórczych grzybów w glebie i na ro¬ slinach, znamienny tym, ze oprócz znanego nosnika i/albo rozcienczalnika zawiera jako czynna substan¬ cje mowa pochodna N-/nitrofenylo/-/cztero- lub pie- ciofluoroetoksyZ-fanyloaminy o ogólnym wzorze 1, w którym R° oznacza atom wodoru lub fluoru, R1 oznacza atom wodoru albo rodnik alkilowy o 1 lub 2 atomach wegla, R2 i R* sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodorów lub chlorowców, R4 oznacza atom wodoru, grupe trójfluorometylowa, grupe cyjanowa, grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, grupe hydroksykarbonylowa lub grupe al- koksykarbonylowa o 1—4 atomach wegla, R5 ozna¬ cza atom wodoru lub chlorowca albo grupe nitro¬ wa, hydroksylowa, metoksylowa lub aminowa i Rfl 10 15 oznacza atom wodoru lub grupe nitrowa, albo fi¬ zjologicznie dopuszczalna sól takiego zwiazku.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera czynna substancje o ogólnym wzorze la, w którym R°, R1, R2 i R8 maja znaczenie podane w zastrz. 1, a R5 oznacza atom wodoru lub chlo¬ rowca, albo fizjologicznie dopuszczalna sól takiego zwiazku.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera N-/2,4-dwunitro-6- -trójfluorometylofenylo/-2,4-dwubromo-5Vl,l,2,2- -czterofluoroetoksyZ-fenyloamiine.
4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera N-/2,6-dwunitro-4- -trójfluorometylofenylo/-2,4-dwuchloro-5-/l,l,2,2- -czterofluoroetotosy/-fenyloamine.
5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jaiko czynna substancje zawiera N-i/S^-dwunitro-e- -'trójfluorometylofenylo/-3-/l,l,2,2-czterofluoroetok- sy/-fenyloamdne.
6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera N-/2-trójfluorome- tylo-4-nitrofenylo/-3-/l,l,2,2-czterofluoroetoksyy-^e- nyloamine. / Rl I 2 R1 R5 NO WZór 2 0CF2CF2R° Wzór 1a R4 fz R5A|: R6 Wzór 3a DN-3, z. 628/84 Cena 100 zl PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/110,308 US4304791A (en) | 1980-01-08 | 1980-01-08 | Benzenamines, formulations, and fungicidal method |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL229119A1 PL229119A1 (pl) | 1981-09-04 |
| PL124733B1 true PL124733B1 (en) | 1983-02-28 |
Family
ID=22332322
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1981229119A PL124733B1 (en) | 1980-01-08 | 1981-01-08 | Fungicide |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4304791A (pl) |
| KR (1) | KR840001232B1 (pl) |
| CA (1) | CA1164339A (pl) |
| CS (1) | CS221812B2 (pl) |
| DD (1) | DD157292A5 (pl) |
| EG (1) | EG14795A (pl) |
| FI (1) | FI810025L (pl) |
| GR (1) | GR72310B (pl) |
| HU (1) | HU187757B (pl) |
| PH (1) | PH16393A (pl) |
| PL (1) | PL124733B1 (pl) |
| PT (1) | PT72315B (pl) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4366168A (en) * | 1981-09-21 | 1982-12-28 | Eli Lilly And Company | Anticoccidial combinations |
| US4423065A (en) * | 1982-05-04 | 1983-12-27 | Eli Lilly And Company | Naphthalenamine insecticides |
| US4670596A (en) * | 1983-08-01 | 1987-06-02 | Eli Lilly And Company | Diphenylamine compounds |
| US4690980A (en) * | 1985-07-17 | 1987-09-01 | Ppg Industries, Inc. | Acrylic modified polymers |
| CN102199095B (zh) | 2010-03-22 | 2014-04-09 | 中国中化股份有限公司 | 一种取代二苯胺类化合物及其制备与应用 |
| KR101599300B1 (ko) | 2012-03-14 | 2016-03-03 | 시노켐 코포레이션 | 치환 디페닐아민 화합물 및 항종양제로서의 용도 |
| CN108976167B (zh) * | 2017-06-02 | 2021-12-07 | 沈阳中化农药化工研发有限公司 | 一种取代苯肼类化合物及其应用 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2728536A1 (de) * | 1977-06-24 | 1979-01-11 | Bayer Ag | Neue 2-arylamino-3,5-dinitro- benzotrifluoride |
| DE2815290A1 (de) * | 1978-04-08 | 1979-10-18 | Bayer Ag | Neue diarylamine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
-
1980
- 1980-01-08 US US06/110,308 patent/US4304791A/en not_active Expired - Lifetime
-
1981
- 1981-01-06 PT PT72315A patent/PT72315B/pt unknown
- 1981-01-07 CA CA000368024A patent/CA1164339A/en not_active Expired
- 1981-01-07 KR KR1019810000026A patent/KR840001232B1/ko active
- 1981-01-07 HU HU8130A patent/HU187757B/hu unknown
- 1981-01-07 EG EG8103A patent/EG14795A/xx active
- 1981-01-07 GR GR63799A patent/GR72310B/el unknown
- 1981-01-07 CS CS81128A patent/CS221812B2/cs unknown
- 1981-01-07 PH PH25061A patent/PH16393A/en unknown
- 1981-01-07 FI FI810025A patent/FI810025L/fi not_active Application Discontinuation
- 1981-01-08 PL PL1981229119A patent/PL124733B1/pl unknown
- 1981-01-08 DD DD81226883A patent/DD157292A5/de unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI810025L (fi) | 1981-07-09 |
| KR830005104A (ko) | 1983-07-23 |
| PT72315A (en) | 1981-02-01 |
| GR72310B (pl) | 1983-10-19 |
| PH16393A (en) | 1983-09-22 |
| CS221812B2 (en) | 1983-04-29 |
| CA1164339A (en) | 1984-03-27 |
| PT72315B (en) | 1981-12-17 |
| KR840001232B1 (ko) | 1984-08-23 |
| US4304791A (en) | 1981-12-08 |
| PL229119A1 (pl) | 1981-09-04 |
| DD157292A5 (de) | 1982-11-03 |
| HU187757B (en) | 1986-02-28 |
| EG14795A (en) | 1985-03-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4622323A (en) | Fungicidal 2-cyanobenzimidazole derivatives | |
| PL124733B1 (en) | Fungicide | |
| CS226434B2 (en) | Herbicide and method of preparing its active substance | |
| PL117199B1 (en) | Herbicide | |
| EA009211B1 (ru) | Синергические гербицидные средства, содержащие гербициды из группы бензоилпиразолов | |
| JPH0545561B2 (pl) | ||
| WO1991004964A1 (en) | Herbicidal sulfonamide derivatives | |
| PL150125B1 (en) | Fungicidal specific | |
| PL150265B1 (en) | Insecticide | |
| US3819609A (en) | Fungicidal-2-alkoxy-5-halogeno-benzene diazonium cyanides | |
| JPS61103873A (ja) | 新規な２‐シアノベンズイミダゾール誘導体 | |
| US4639268A (en) | Nitro- and cyanoguanidines as selective preemergence herbicides and plant defoliants | |
| US4392883A (en) | Herbicidal composition and process | |
| PL89203B1 (en) | 2-Chloro-N-(2'-methoxypropyl)- and 2-chloro-N-(2'-ethoxypropyl)-2'',6''-dimethyl-acetanilide as long term weed killers[US4412855A] | |
| US4758263A (en) | 2-(2,5-difluorophenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidine-3,5 diones | |
| IE51126B1 (en) | Herbicidal 2-haloacetanilides | |
| GB2072507A (en) | Herbicidal composition and process | |
| US5175365A (en) | Nitro- and cyanoguanidines as selective preemergence herbicides and plant defoliants | |
| PL126684B1 (en) | A herbicide and plant growth inhibitor and a method for producing new derivatives of 2-nitro-5-phenoxyphenyloxazole,-oxazine,-imidazole,-pyrimidine or-thiazole | |
| US4908375A (en) | Fungicidal compositions based on nicotinic derivatives | |
| JPS60172949A (ja) | アルコキシアミノ−またはポリアルコキシアミノジフエニルエ−テル、その製造方法及びそれを含有する除草剤組成物 | |
| KR830000685B1 (ko) | 제초제 | |
| EP1169309A1 (en) | Propynyl uracils | |
| CS208674B2 (en) | Herbicide means | |
| CS241095B2 (en) | Herbicide |