HU187757B - Fungicide compositions containing new benzamine derivatives - Google Patents
Fungicide compositions containing new benzamine derivatives Download PDFInfo
- Publication number
- HU187757B HU187757B HU8130A HU3081A HU187757B HU 187757 B HU187757 B HU 187757B HU 8130 A HU8130 A HU 8130A HU 3081 A HU3081 A HU 3081A HU 187757 B HU187757 B HU 187757B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- benzamine
- dinitro
- hydrogen
- tetrafluoroethoxy
- trifluoromethyl
- Prior art date
Links
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical class NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 79
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 39
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims description 5
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 14
- -1 nitro, hydroxy, methoxy Chemical group 0.000 claims description 159
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 33
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 33
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 18
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 12
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 9
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 8
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 7
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 7
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 5
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 4
- ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N hydroxidooxidocarbon(.) Chemical group O[C]=O ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NPDACUSDTOMAMK-UHFFFAOYSA-N 4-Chlorotoluene Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C=C1 NPDACUSDTOMAMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 abstract description 6
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 abstract description 6
- FIARMZDBEGVMLV-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,2-pentafluoroethanolate Chemical group [O-]C(F)(F)C(F)(F)F FIARMZDBEGVMLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 125000006501 nitrophenyl group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 abstract description 3
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 abstract description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- NLGHTLZQTKXJCF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dinitro-n-[3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl]-4-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=CC([N+]([O-])=O)=C1NC1=CC=CC(OC(F)(F)C(F)F)=C1 NLGHTLZQTKXJCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- KSMGLGUKJQFKIM-UHFFFAOYSA-N 3,5-dinitro-4-[2-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)anilino]benzonitrile Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C#N)=CC([N+]([O-])=O)=C1NC1=CC=CC=C1OC(F)(F)C(F)F KSMGLGUKJQFKIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- PKZPACVOMCECPG-UHFFFAOYSA-N 3,5-dinitro-4-[3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)anilino]benzoic acid Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(=O)O)=CC([N+]([O-])=O)=C1NC1=CC=CC(OC(F)(F)C(F)F)=C1 PKZPACVOMCECPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000003939 benzylamines Chemical class 0.000 abstract 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 34
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 29
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 20
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 19
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 14
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 14
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 12
- 239000002585 base Substances 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 11
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 11
- 125000001894 2,4,6-trinitrophenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O 0.000 description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 10
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 10
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 9
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 9
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 8
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 7
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N Methyl ethyl ketone Natural products CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 4
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 4
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 4
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 4
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 4
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 4
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 3
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 3
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 3
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001917 2,4-dinitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(=C1*)[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O 0.000 description 2
- RLXKADBMLQPLDV-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,5-dinitro-3-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=C(Cl)C(C(F)(F)F)=C1 RLXKADBMLQPLDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 2
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 2
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 2
- 239000011260 aqueous acid Substances 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 239000012039 electrophile Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 125000006005 fluoroethoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 2
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 2
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 2
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N n-phenylnitramide Chemical compound [O-][N+](=O)NC1=CC=CC=C1 VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- BPKRDKQVYYIRNM-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-(1,1,2,2,2-pentafluoroethoxy)benzene Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)OC1=CC=CC=C1Cl BPKRDKQVYYIRNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQROXDLWVGFPDE-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-nitro-2-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Cl)C(C(F)(F)F)=C1 HQROXDLWVGFPDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C#N YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFFBIQMNKOJDJE-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(Br)C(=O)C1=CC=CC=C1 ZFFBIQMNKOJDJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQQSVTYLRGGCEI-UHFFFAOYSA-N 4-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)aniline Chemical compound NC1=CC=C(OC(F)(F)C(F)F)C=C1 ZQQSVTYLRGGCEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVRLYMPFEYXGGF-UHFFFAOYSA-N 4-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)aniline;hydrochloride Chemical compound Cl.NC1=CC=C(OC(F)(F)C(F)F)C=C1 AVRLYMPFEYXGGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SPNQRCTZKIBOAX-UHFFFAOYSA-N Butralin Chemical compound CCC(C)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(C)(C)C)C=C1[N+]([O-])=O SPNQRCTZKIBOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N Diazomethane Chemical compound C=[N+]=[N-] YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 238000007126 N-alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical group CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 229910000102 alkali metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008046 alkali metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 1
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 238000001311 chemical methods and process Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 125000003963 dichloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 230000001984 ectoparasiticidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- XTLNYNMNUCLWEZ-UHFFFAOYSA-N ethanol;propan-2-one Chemical compound CCO.CC(C)=O XTLNYNMNUCLWEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 244000000004 fungal plant pathogen Species 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N iodoethane Chemical compound CCI HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- AFRJJFRNGGLMDW-UHFFFAOYSA-N lithium amide Chemical compound [Li+].[NH2-] AFRJJFRNGGLMDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000103 lithium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- RMHJJUOPOWPRBP-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)N)=CC=CC2=C1 RMHJJUOPOWPRBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N ortho-diethylbenzene Natural products CCC1=CC=CC=C1CC KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 1
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000002504 physiological saline solution Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- ZMJJCODMIXQWCQ-UHFFFAOYSA-N potassium;di(propan-2-yl)azanide Chemical compound [K+].CC(C)[N-]C(C)C ZMJJCODMIXQWCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010458 rotten stone Substances 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGCRXXLKJAAUQQ-UHFFFAOYSA-N undec-5-ene Chemical compound CCCCCC=CCCCC NGCRXXLKJAAUQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/04—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups
- C07C209/06—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms
- C07C209/10—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms with formation of amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings or from amines having nitrogen atoms bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
- A01N33/18—Nitro compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
- A01N33/18—Nitro compounds
- A01N33/20—Nitro compounds containing oxygen or sulfur attached to the carbon skeleton containing the nitro group
- A01N33/22—Nitro compounds containing oxygen or sulfur attached to the carbon skeleton containing the nitro group having at least one oxygen or sulfur atom and at least one nitro group directly attached to the same aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/48—Nitro-carboxylic acids; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/01—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton having nitro groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C205/03—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton having nitro groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
- C07C205/04—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton having nitro groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C211/26—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
(54) CJJ BENZAMIN-SZÁRMAZÉKOKAT TARTALMAZÓ FUNGICID SZEREK (57) KIVONAT
A fungicid szer hatóanyagként 0,04- 50 súlyszázalékban (I) általános képletű benzamin-származékot, a képletben
R° jelentése hidrogén- vagy fluoratom,
R' jelentése hidrogénatom vagy 1 - 2 szénatomos alkilcsoport,
R2 és R3 jelentése egymástól függetlenül hidrogénvágy halogénatom,
R4 jelentése hidrogénatom, trifluormetil-, ciano-, 1—4 szénatomos alkil-, hidroxi-karbonil- vagy 1 - 4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport,
Rs jelentése hidrogénatom, halogénatom, nitro-, hidroxi-, metoxi- vagy aminocsoport,
R® jelentése hidrogénatom vagy nitrocsoport - tartalmaz.
-1187 757
A találmány tárgya új benzamin-származékokat hatóanyagként tartalmazó fungieid szerek.
Benzamin vegyületek alkalmazása a mezőgazdaságban nagymértékben elterjedt, így számos benzamin gyomirtószerek hatóanyagaként ismert. Λ legelterjedtebben használt gyomirtó aktivitással rendelkező benzaminok például a következők: trifluralin, mely az N,N-di-n-propil-2,6-dinitro-4-trifluor-metilbenzamin, butralin, mely az N-(metil-propil)-2,6dinitro-4-terc-butil-benzamin és bencfin, mely az Nbutil-N-etil-2,6-dinitro-4-trifiuor-benzamin.
Néhány benzamint az állatgyógyászatban alkalmaznak. Például az 1979. január ,0-én nyilvánosságra hozott 156. számú európai szabadalmi leírás különböző N-(2,4-dinitro-6-trifluor-metil-fenil)-benzaminokat ismertet, mely vegyületek a leírás szerint hasznos inszekticid-, akaricid-, nematocid-, fungieid-, baktericid-, valamint rovarok fejlődését gátló aktivitással rendelkeznek. Hasonlóképpen, a 4 152 460 számú egyesült államokbeli szabadalmi leírás gomba-elleni aktivitással rendelkező benzamin-vegyületeket ismertet.
A jelen találmány tárgya hatóanyagként új N (nitro - fenil) - polifluor - etoxi - benzaminokat tartalmazó készítmények, melyeknek nagymértékű gopmba-elleni és a bőrfelszínén élősködő paraziták (ectoparasita) elleni aktivitása van.
A jelen találmány új benzamin-származékokat hatóanyagként tartalmazó készítményekre vonatkozik.
A találmány szerinti I általános képletű N-(nitrofenil)-tetra és penta íluoretoxi/benzamin vegyületeket, a képletben
R° jelentése hidrogén- vagy fluoratom;
R1 jelentése hidrogénatom vagy 1 - 2 szénatomos alkil-csoport;
R2 és R3 jelentése egymástól függetlenül hidrogénvágy halogénatom;
R4 jelentése hidrogénatom, trifluormetil-, ciano-. 1—4 szénatomos alkil-, hidroxikarbonil- vagy 1 -4 szénatomos alkoxikarbonil-csoport;
R5 jelentése hidrogénatom, halogénatom, nitro-, hidroxi-, metoxi- vagy aminocsoport; és
R6 jelentése hidrogénatom vagy nitrocsoport; vagy ezek bázisokkal alkotott sóit oly módon állítjuk elő, hogy egy nem-reaktív szerves oldószerben, egy erős bázis jelenlétében, körülbelül ekvimolekuláris mennyiségű szubsztituált-fenil-elektrofil-szert egy fenílamin származékkal reagáltatunk.
A találmány szerinti vegyületek közül előnyösen alkalmazhatók azok, melyeknél az I általános képletben R6 jelentése nitrocsoport.
Különösen előnyösek azok a találmány szerinti II általános képletű vegyületek, ahol R° jelentése hidrogén- vagy fluoratom;
R1 jelentése hidrogénatom vagy 1 — 2 szénatomos alkil-csoport;
R2 és R3 jelentése egymástól függetlenül hidrogénvagy haíogénatom;
R5 jelentése hidrogén- vagy halogénatom; és ezek fiziológiai szempontból elfogadható sói.
További előnyös vegyületek azok, melyeknél az általános képletben R2 és R3 jelentése ugyanaz; R4 hidrogénalom, trilluormelil-, ciano-, 1-4 szénatomos alkil- vagy hidroxikarbonil-csoport; R5 klóratom, brómatom vagy nitrocsoport; és R6 nitrocsoport.
A szóban forgó benzaminok előnyös változatai még azok a vegyületek is, amelyeknek az általános képletében R°, R', R2, R3 és R5 jelentése hidrogénatom, R4 trifluormetilcsoport és R6 nitrocsoport.
A jelen találmányhoz tartoznak tehát azok a készítmények, melyek valamely I általános képletű N(nitrofenil)-poli-fluor-etoxi-benzamint, valamint egy megfelelő hordozó-, hígító-, vagy töltőanyagot tartalmaznak.
A találmányhoz tartozik egy olyan eljárás is, amelynek során a fenti, hatóanyagként valamely benzamint tartalmazó gombaölő készítménnyel a fertőzött növényeket vagy a talajt, illetve a vetésterületet kezeljük.
A fenti általános képletben R1 jelentése hidrogénatom vagy metil- vagy etilcsoport.
Az R2, R3 és R5 csoportoknál a „haíogénatom” kifejezés fluor-, klór., bróm- vagy jódatomot jelent, előnyösen az R2, r3 és r5 csoport jelentése klór- vagy brómatom.
A fenti általános képletben R4 jelentése lehet valamely 1 - 4 szénatomos alkil-csoport, mégpedig egyenes vagy elágazó szénhíncú alkil-csoport, amely I —4 szénatomot tartalmaz, jellegzetes 1-4 szénatomos alkil-csoport a metil-. etil-, n-propil-, η-butil-, és tercbutil csoport.
Az R4 jelentése lehet még valamely 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, például metoxikarbonil-, etoxi-karbonil-. izopropoxi-karbonil-, nbutoxi-karbonil-, és hasonló csoportok.
A jelen találmány szerinti N-nilrolcuit- (tetra és penta) fluor-etoxi-bcnzaminok előállítására számos kémiai eljárást alkalmazhatunk. Egyik előnyös változat valamely szubsztituált-fenil-elektrofil-szernek egy fenil-amin-származékkal való kondenzációs reakciója. Például egy polifluor-ctoxi-fcnil clcktrolil-szcrl úgymint egy fcnil-halogcnidet egy nitro-fenil-aminnal az 1. reakcióvázlat szerint kondenzálhatunk. A reakcióvázlat általános képleteiben R°, R’, R2, R3, R4, R5 és R6jelentése a fenti és X jelentése egy könnyen lehasítható csoport, úgymint egy halogén például klór-, bróm- vagy jódatom. A szóban forgó vegyületeket előállíthatjuk oly módon is, hogy egy nitro-fenil-elektrolil-szert egy poli-fluor-etoxi-fcnil-aminnal a 2. rcakcióvázlat szerint kondenzálunk. A reakcióvázlat általános képleteiben R°, R1, R2, R3, R4, R5 és R6 jelentése a fenti és X jelentése valamely könnyen lehasítható csoport, például halogénatom. A reakció kivitelezésénél előnyös, ha olyan kiindulási vegyületet használunk, melynél R’ jelentése hidrogénatom.
A fentiekben vázolt eljárás szerint egy szubsztituált-fenil-elektrofil-szert úgymint tetra vagy pentafluor-etoxi-fenil-kloridot körülbelül ekvimolekuláris mennyiségű nitrofenil-aminnal elegyítünk. A kondenzációs reakciót általában egy nem reaktív szerves oldószerben és egy erős bázis jelenlétében végezzük. Gyakran használt nem-reaktív oldószerek lehetnek amidok. például dimetilformamid vagy hcxamclilfoszfortriamid; éterek, például tetra -hidrofurán, dietiléter vagy dioxán; szulfoxidok, például dimetilszulfoxid; például dimetil-szulfoxid; alkoholok, például metilalkohol vagy etilalkohol; és hasonló oldószerek. A reakciónál felhasználható erős bázis, például egy alkálifémhidrid, úgymint nátriumhidrid vagy lítiumhidrid; egy amin úgymint trietilamín, piridin, DBN [1,5-diazabiciklo (4,3,0,)-non-5-én] és DBU
187 757 [l,5-diazabiciklo-(5,4,0,) undec-5-énj; egy karbonát úgymint káliumkarbonát és nátriumkarbonát; egy alkoxid úgymint kálium-terc-butoxid.
A kondenzációs reakció kivitelezésekor általában első műveletként a fenilamint hozzáadjuk egy megfelelő oldószerben levő erős bázishoz. Például, egy fenilamint úgymint 3-(I,l,2,2-tetrafluoretoxifenil)-amint egy bázissal úgymint nátriumhidriddcl, például dimetilformamid oldószerben reagállathalunk. A reagenseket körülbelül ekvimolekuláris mennyiségben alkalmazzuk, de ha kívánatos, a bázist feleslegben, például körülbelül 0,1-10 mólos feleslegben is alkalmazhatjuk. A fenilamint az erős bázissal általában körülbelül —30 ’C és 30 °C közötti hőmérsékleten, előnyösen körülbelül 0-25 °C-on, max. körülbelül 3 órán át hagyjuk reagálni. A fenilamin és az erős bázis kezdeti reakciója után a megfelelő szubsztituált-fenil-elektrofil-szert például a 2,4-dinitro-6trifluormetilfenil-kloridot hozzáadjuk a reakcióelegyhez, és körülbelül 0 és körülbelül 100 ’C közötti hőmérsékleten körülbelül 2 — 48 órán át reagálni hagyjuk.
A fenti kondenzációs reakció terméke valamely találmányhoz tartozó vegyület, mely a reakcióelegytől könnyen izolálható úgy, hogy egyszerűen egy vizes savoldatot, például híg vizes sósav vagy kénsav oldatot adunk hozzá. A kívánt termék általában a vizes savoldatból mint szilárd anyag, vagy mint egy olaj válik ki. A termék oly módon is kinyerhető, hogy egy vízzel nem elegyedő oldószerrel, például dietiléterrel, etilacetáttal, diklórmetánnal vagy más hasonló oldószerrel extraháljuk, majd az oldószert például csökkentett nyomáson párologtatással eltávolítjuk és így a találmány szerinti vegyület marad vissza. A termék, ha kívánatos, valamely standard módszerrel, mégpedig egy szilárd hordozót, például szilikagélt vagy hasonlót tartalmazó oszlopon való kromatografálással vagy egy szokásosan alkalmazott oldószerből például etilalkoholból, benzolból, skelly B-ből, dietiléterből, acetonból vagy más hasonló oldószerből történő kristályosítással tisztítható.
Számos találmány szerinti benzamin vegyület a fenti eljárás során nyert benzamin átalakításával állítható elő. Például a fenti képletű benzamin, ahol R’ jelentése hidrogénatom, N-alkilezésével olyan benzamin vegyületet nyerünk, ahol R’ jelentése valamely 1 —2 szénatomos alkil-csoport. Ilyen alkilezési reakció kivitelezését előnyösen úgy végezzük, hogy az alkilezőszert egy nem-reaktív szerves oldószerben és egy bázis jelenlétében a benzaminnal (melynél R1 jelentése hidrogénatom) egyesítjük. Jellegzetes gyakran alkalmazott alkilezőszerek például az alkil-halogenidek, úgymint melilbromid vagy etiljodid, valamint szulfátok úgymint dimctilszullát és dictilszullát. Gyakran alkalmazott oldószer az aceton, benzol, metil-etil keton, dimetil-szulfoxid és hasonlók. Az alkilezés lényegileg körülbelül kettő és hetvenkettő órán belül teljesen végbemegy, ha a kivitelezést körülbelül 30 ’C és körülbelül 150 ’C közötti hőmérsékleten végezzük. Az N-alkilezett benzamint a reakcióelegytől általában úgy izoláljuk, hogy egy oldószerrel, például dietiléterrel vagy benzollal extraháljuk, majd az extraktumból az oldószert párologtatással eltávolítjuk. A terméket, ha kívánatos, kristályosítással, kromatografálással, desztillációval, vagy más hasonló eljárással, tovább tisztíthatjuk.
Azok a benzaminok amelyek egy karbonsavcsoportot tartalmaznak, azaz olyan fenti általános képletű vegyületek, ahol R4 jelentős hidroxilkarbonil-csoport, könnyen észterezhetők és ily módon olyan benzaminokat állítunk elő, ahol az R4 jelentése 1—4 szénatomos alkoxikarbonil-csoport. A vegyületeknek ezt az átalakítását valamely standard észterezési reakcióval végezhetjük. Mctil-észtcrck előállítása előnyösen úgy történik, hogy a szabad savat egy megfelelő oldószerben például dietiléterben egyszerűen diazometánnal reagáltatjuk. Az észterezést úgy is végezhetjük, hogy a benzamin karbonsavat valamely 1 - 4 szénatomos alkanollal egy sav, például kénsav jelenlétében kondenzáljuk. F.gy másik eljárás szerint a benzamin karbonsavat sav-halogineddé átalakítjuk és ezután a sav-halogenidet valamely 1-4 szénatomos alkanollal kondenzáljuk. Például egy benzamint úgymint a N-(2-nitro-4-hidroxikarbonil-fenil)-4-( 1,1,2,2-tetrafluoretoxi)-benzamint oxalilkloriddal reagáltatva az N-(2-nilro-4-kIórkarbonilfenil)-4-(l,l,2,2-tetra-fluoretoxi)-benzamint állítjuk elő, majd ezt a vegiiletet egy alkanollal úgymint izopropanollal reagáltatva az n-(2-nitro-4-izopropoxi-karbonil-fenil)-4-( 1,1,2,2-tetra fluor-etoxi)benzamint nyerjük.
Azok a fenti általános képletű benzaminok, melyeknél RJ és Rs közül az egyik vagy mindkettő jelentése hidrogénatom, egy megfelelő oldószerben valamely halogénező-szerrel reagáltatva halogénezhetők. Például egy vegyületet mint például az N-(2,6-dinitro4-trifluormetil)-3-( 1,1,2,2-tetrafluoretoxi)-benzamint körülbelül egy ekvivalens vagy ha hívánatos feleslegben alkalmazott brómmal egy alkalmas oldószerben például diklór-metánban vagy ccetsav és víz clegyében reagáltatjuk. A bróinozási reakciónál termékként ebben az esetben az N - (2,6 - dinitro - 4 - trifluor metil) - 2,4 - dibróm - 5 - (1,1,2,2 - tetrafluor - etoxi)
- benzamint nyerjük.
Ha a fent leírt halogénezési reakciót kevesebb mint egy mól ekvivalens mennyiségű halogcnczőszerrcl végezzük, akkor a reakció során dihalogénczctl tennék helyett monohalogénezett terméket nyerünk. A monohalogénezett terméket ha kívánatos tovább halogénezhetjük ugyanavval vagy más halogénezőszerrel. Például egy benzamint mint például az N (2,6 - dinitro - 4 - trifluor - metil - fenil) - 3 - (1,1,2,2
- pentafluoretoxi) - bemzamint körülbelül 0,5 mól ekvivalens mennyiségű klórral diklórmentánban körülbelül 25 ’C hőmérsékleten reagáltatva az N - (2,6
- dinitro - 4 trifluormetilfenil) - 2 - klór - 3 - (1,1,2,2,2
- pentafluor - etoxi) - benz - amint állíthatjuk elő. Ez utóbbi vegyületet tovább halogénezhetjük például oly módon, hogy körülbelül 0,5—10 mól ekvivalens mennyiségű brómmal diklórmentánban reagáltatjuk miáltal a megfelelő dihalogénezett származékot, ebben az esetben az N - (2,6 - dinitro - 4 - trifluor - metil
- fenil) - 2 - klór - 4 - bróm - 5 - (1,1,2,2,2 - pentafluor
- etoxi) - benzamint nyerjük.
A találmány szerinti benzaminok, melyeknél R1 jelentése hidrogénatom, a két gyűrűhöz kapcsolódó amino nitrogénatomon levő aktivált proton jelenléte folytán, gyengén savas kémhatásunk. Igy ezek a savas természetű benzaminok számos gyakran alkalmazott szervetlen és szerves bázissal könnyen alkotnak fiziológiai szempontból elfogadható sókat. A sókat áltaíábn szilárd halmazállapotúak és ily módon valamely
187 757 szokásosan alkalmazott oldószerből például etilalkoholból, acetonból, etilacetátból, metil-etil ketonból és hasonlókból történő kristályosítással tisztíthatok. |
A szóban forgó sókat körülbelül ekvimolckuláris mennyiségű benzaminból és bázisból állítjuk elő. Szervetlen bázisokkal alkotott sók lehetnek például alkálifém-hidroxidok úgymint nátriumhidroxid és káliumhidroxid, valamint alkálifém amidok úgymint lítiumamid és káliumamid. Gyakran felhasznált szerves bázisok például az alkálifém alkoxidok úgymint káliumtercbutoxid és nátriummetoxid, valamint alkálifcm-amidok úgymint lítium- vagy kálium-diizopropil-amid.
Egy addíciós sóból, ha kívánatos, a szabad amin regenerálható oly módon, hogy a sót egyszerűen egy savval például sósavval vagy kénsavval reagáltatjuk. Például, az N-(2,4-dinitrofenil)-3-(l,l,2,2-tetrafluoretoxij-benzamin nátriumsó körülbelül egy ekvivalens mennyiségű sósavval reagáltatva szabad savvá átalakul, azaz az N-(2,4-dinitro-fenil)-3-(l,l,2,2-tetrafluor-etoxij-benzamin keletkezik.
Jellegzetes találmány szerinti benzamin vegyületek például a következők:
N - (2,6 - dinitro - 4 - trifluor - metil - fenil) - 3 (1,1,2,2 - tetrafluor - etoxi) - benzamin;
N - (2,6 - dinitro - 4 - ciano - fenti) - 2 - (t,1,2,2 telra - fluor - etoxi) - benzamin;
N - (2,4 - dinitro - 6 - trifluor - metil - fenil) - N etil - 4 - (1,1,2,2 - tetrafluor - etoxi) - benzamin;
N - (2,4 - dinitro - 6 - hidroxi - karbonil - fenil) 3 - (1,1,2,2 - tetrafluor ·· etoxi) - 4 - klór - benzamin;
N - (3 - nitro - 4 - klór - feni!) - N - metil - 4 - (1,1,2,2
- tetra - fluor - etoxi) - benzaminN - (2 - trifluor - metil - 4 - nitro - fenil) - 2 - (1,1,2,2
- tetra - fluor - etoxi) - benzamin;
N - (3 - trifluor - metil - 4 - nitrofenil) - N - metil
- 3 - (1,1,2,2 - tetrafluor - etoxi) - benzamin;
N - (2,6 - dinitro - 4 - etoxi - karbonil - fenil) -3 (1,1,2,2 - tetrafluor - etoxi) - 4,5 - diklór - benzamin;
N - (2 - nitro - fenil) - 3 - (1,1,2,2 - tetrafluor - etoxi)
- benzamin;
N - (2,4 - dinotro - 6 - izopropil) - N - etil - 2,6 diklór - 4 - (1,1,2,2 - tetrafluor - etoxi) - benzamin;
N - (2,4,6 - trinitro - fenil) - N - etil - 3 - (1,1,2,2 tetra - fluor - etoxi) - benzamin;
N - (2,6 - dinitro - 3 - bróm - 4 - trifluor - metil fenil) - 4 - (1,1,2,2,2 - pentafluor - etoxi) - benzamin;
N - (2 - nitro - 4 - tere - butil - fenil) - 2,6 - dibróm
- 4 - (1,1,2,2 - tetrafluor - etoxi) - benzamin;
N - (3,4 - dinitro - fenil) - 2 - bróm - 6 - klór - 4 (1,1,2,2,2 - pentafluor - etoxi) - benzamin;
N - (2,3,4 - trinitro - 5 - metil - fenil) - 2 - (1,1,2,2
- tetra - fluor - etoxi) - 3,5 - dibróm - benzamin;
N - (2 - nitro - 4 - etoxi - karbonil - fenil) - N - etil
- 3 - (1,1,2,2 - tetrafluor - etoxi) - benzamin;
N - (2,4 - dinotro - 6 - n - butil - fenil) - 2,6 - diklór
- 3 - (1,1,2,2 - tetrafluor - etoxi) - benzamin;
N - (2,6 - dinitro - 4 - hidroxi - karbonil - fenil) 3 - (1,1,2,2 - tetrafluor - etoxi) - benzamin;
N - (2,4 - dinitro - 6 - hidroxi - karbonil - fenil) 2,6 - difluor - 4 - (1,1,2,2 - tetrafluor) - benzamin;
N - (2,4,6 - trinitro - fenil) - N - metil - 2,4 - dijód
- 5 - (1,1,2,2 - pentafluor - etoxi) - benzamin;
Nátrium N - (2 - nitro - fenil) - 3 - (1,1,2,2,2 pentafluor - etoxi) - benzamid;
Kálium N- (2,6 - dinitro - 4 - ciano - fenil) - 2,6 dibróm - 3 - (1,1,2,2 - tetrafluor - etoxi) - benzamid;
Lítium N - (2,4 - dinitro - 6 - trifluor - metil - fenil)
- 3 - (l,L2,2 - tetrafluor - etoxi) - benzamid;
Nátrium N - (2,6 - dinitro - 4 - trifluor - metil - fenil)
- 4 - (1,1,2,2 - tetrafluor - etoxi) - benzamid;
Lítium N - (2,4,6 - trinitro - fenil) - 2 - (1,1,2,2 - tetra
- fluor - etoxi) - benzamid;
N - (2 - trifluor - metil - 5 - klór - 4,6 - dinitro - fenil)
- 4 - (1,1,2,2, - tetrafluor - etoxi) - benzamin;
N - (2,4 - dinitro - 6 - hidroxi - karbonil - fenil) 2,4 - dibróm - 5 - (1,1,2,2 - tetrafluor - etoxi) - benzamin;
Kálium N - (2,6 - dinitro - 4 - trifluor - metil) - 3
- bróm - 4 - (1,1,2,2 - tetrafluor - etoxi) - benzamid;
Nátrium N - (2 - nitro - 3 - klór - 4 - ciano - fenil)
- 2 - (1,L2,2 - tetrafluor - etoxi) - benzamid;
N - (2,6 - dinitro - 4 - trifluor - metil - fenil) - 2,4
- diklór -5-(1,1,2,2,2- pentafluor - etoxi) - benzamin;
N - (2,4,6 - trinitro - fenil) - 3 - (1,1,2,2,2 - pentafluor - etoxi) - benzamin;
N - (2 - trifluor - metil - 4 - nitro - fenil) - 3 (1,1,2,2,2 - penta - fluor - etoxi) - benzamin;
N - (2,4 - dinitro - 6 - trifluor - metil - fenil) - N etil - 4 - (1,1,2,2,2 - pentafluor - etoxi) - benzamin; és hasonlók.
Az alábbi példákban a találmány szerinti jellegzetes vegyületek előállítását részletesen ismertetjük. Ezek a példák a találmány további magyarázatul szolgálnak és nem korlátozzák annak oltalmi körét.
/. Példa
N-(2,4-dinitro-6-trifluor-metilfen il)-4-4( 1,1,2,2-tctrafluor-mctoxi)benzamin
1,0 g 4-(l,l,2,2-tetrafluor-etoxi)-feníl-aminnak 3,0 ml trietilamint tartalmazó 50 ml etilalkohollal készített kevertetett oldatához egy részletben hozzáadunk
1,3 g 2,4-dinitro-6-trifluormetilfenil-kloridot és a reakcióelegyet visszafolyó hűtővel ellátott edényben 16 órán át forraljuk (refluxáljuk). Ezután a reakcióelegyet hozzáadjuk 100 ml jeges vízhez, mely körülbelül 10 ml sósavat tartalmaz. A kivált csapadékot egyesítjük, majd dietiléterben feloldjuk. Az éteres oldatot vízzel mossuk, szárítjuk, az oldószert csökkentett nyomáson elpárologtatjuk és ily módon 1,2 g N - (2,4 - dinitro - 6 - trifluor - metil - fenil - 4 - (1,1,2,2 tetrafluor - etoxi) - benzamint kapunk.
Kitermelés 54,9 %, olvadáspont 105— 107 ’C.
Elemanalízis a C15HeF7N3O5 képlet alapján
Számított: C 40,65; H 1,82; N 9,48 %
Mért: C 40,89; H 2,08; N 9,66 %
187 757 ' 2. Példa
N-(2,6-dinitro-4-terc-butilfcnil)-4-( l, 1,2,2-tctrafluor-eloxi), benzamin '
2,5 g 4-(l,l,2,2-tetrafluor-etoxí)fenil-amin hídrokloridnak 30 ml etilalkohollal készített oldatát, mely etilalkohol 5,0 ml trictilamint cs 2,6 g 2,6-dinítro-4-, tcrc-bulil-fcnil-kloridot tartalmaz, visszafolyó hűtővel ellátott edényben 16 órán át kevertetjük és forraljuk. Ezután a reakcióelegyet lassan hozzáadjuk 100 ml jeges vízhez, amely 10 ml koncentrált sósavat tartalmaz, és a vizes elegyet 30 percig kevertetjük. A ki-’ vált olajat egyesítjük, skelly-B oldószerből (gyártja:i SkellyOiI company, USA)ésdietiléterből kikristályosítjuk és így 2,4 g N-(2,6-dinitro-4-terc-butil-fenil)-4-i (l,l,2,2-tetrafluor-etoxi)-bcnzamint nyerünk. Kitermelés 51,3 %, olvadáspont 142— 143 ’C. Elemanalízis a CieH,7F4N3Os képlet alapján
Számított: C 50,12; H 3,97; N 9,74 %
Mért: C 50,28; H 4,02; N 9,99 %
3- 12. Példák
Ha az 1. és 2. általános eljárás szerint a megfelelő íluoretoxifenilamínt a megfelelő nitrofenil halogeniddel etilalkoholban és trietilamin jelenlétében reagáltatjuk, akkor az alábbi benzaminokat állíthatjuk elő.
N - (2,6 - dinitro - 4 - ciano-fenil) -4-(1,1,2,2- tetra
- fluor - etoxi) - benzamin.
Kitermelés 89,3 %, olvadáspont 104- 106 'C.
Elemanalizis a CiSH8F4N4O5 képlet alapján
Számított: C 45,01; H 2,01; N 14,00 %
Mért: C 45,29; H 1,95; N 14,04 %
N - (2,6 - dinitro - 4 - hidroxi - karbonil - fenil) (- 4 - (1,1,2,2 - tetrafluor - etoxi) - benzamin. Kitermelés 74,6 %, olvadáspont 234-236 ’C.
Elemanalízis a képlet alapján
Számított: C 42,97; H 2,16; N 10,02 %
Mért: C 43,25; H 2,36; N 10,10 %
N - (2,6 - dinitro - 3 - klór - 4 - trifluor - metil - fenil)
- 4 - (1,1,2,2 - tetrafluor - etoxi) - benzamin.
Kitermelés 60,3 %, olvadáspont 127-130 ’C. !
Elemanalízis a C15H7C1F7N3O5 képlet alapján
Számított: C 37,70; H 1,47; N 8,80 %
Mért: C 37,95; H 1,53; N 8,59 %
N - (2,4 - dinitro - 6 - hidroxi - karnonil - fenil) 4 - (1,1,2,2 - tetrafluor - etoxi) - benzamin. Kitermelés 50,0 %, olvadáspont 192- 195 ’C.
Elemanalízis a C)SH8F4N3O7 képlet alapján Számított: C 42,97; H 2,16; 10,02 %
Mért: C 43,23; H 2,30; N 9,74%
N - (2,6 - dinitro - 4 - tere - butil - fenil) - 3-(1,1,2,2
- tetrafluor - etoxi) - benzamin.
Olvadáspont 129—131 ’C. ,
I i'
Elemanalizis a C,8H17F4N3O5 képlet alapján
Számított: C 50,12; H 3,97; N 9,74 %
Mért: C 50,02; H 3,89; N 9,48 %
N- (2,6 - dinitro - 4 - trifluor - metil - fenil) - 3 (1,1,2,2 - tetrafluor - etoxi) - benzamin (olaj).
!
Elemanalizis a 0|3Η8Ε7Ν305 képlet alapján
Számított: C 40,65; H 1,82; N 9,48 %
Mért: C 40,91; H 1,84; N 9,24 %
N - (2,4 - dinitro - 6 - trifluor - metil - fenil) - 3 (1,1,2,2 - tetrafluor - etoxi) - benzamin.
Olvadáspont 74-76 ’C.
i
Elemanalizis a C|3H7F7N3O5 képlet alapján
Számított: C 40,56; H 1,82; N 9,48 %
Mért: C 40,87; H 2,02; N 9,49 %
N - (2,6 - dinitro - 4 - trifluor - metil - fenil) - 4 (1,1,2,2 - tetrafluor - etoxi) - benzamin.
Kitermelés 83,5 %, olvadáspont 102— 105 ’C.
Elemanalizis a C15H8F7N3O5 képlet alapján
Számított: C 40,65; H 1,82; N 9,48 %
Mért: C 40,82; H 1,79; N 9,63 %
N - (2,4,6 - trinitro - fenil) - 4 - (1,1,2,2 - tetrafluor
- etoxi) - benzamin.
Olvadáspont 141 — 142 ’C.
Elemanalízis a C14H8N4O7 képlet alapján
Számított: C 40,01; H 1,92 N 13,33 %
Mért: C 40,17; H 2,04 N 13,09 %
N - (2,4,6 - trinitro - fenil) - 3 - (1,1,2,2 - tetrafluor
- etoxi) - benzamin.
Olvadáspont 128 — 129 ’C.
Elemanalízis a Ci4H8N4O7 képlet alapján
Számított: C 40,01; H 1,92; N 13,33 %
Mért: C 40,14; H 1,99; N 13,44 %
187 757 ' ' 13. Példa f
N-(2-trifluor-metíl-4-nitrofeni!)-3-( 1,1,2,2-tetrafluor-etoxi)benzamin
Nátriumhidridnek 50 %-os ásványolajos szuszpenziójából 2 g-ot pentánnal kétszer mosunk, majd 25 ml Ν,Ν-dimclit-formamidban szuszpendáljuk, Λ kvcrtctclt elegyhez egy részletben 3,8 g 3-(l,l,2,2-tctrafluor.etoxi)-fenil-amint adunk, a reakcióelegyet szobahőmérsékleten 30 percig kevertetjük és azután 5 perc alatt 4,5 g 2-trifluor-metil-4-nitro-fenil-kIoridot csepegtetünk hozzá. Az elegyet szobahőmérsékleten 3 órán át tartó kevertetés után 100 ml híg sósavoldathoz lassan hozzáadjuk. A kivált olajat egyesítjük, dietiléterben oldjuk és szilikagélen kromatografáljuk. Azokat a frakciókat, melyek a vékonyréteg kromatográfiás analízis szerint csak egy vegyületet tartalmaznak, egyesítjük, az oldószert párologtatással eltávolítjuk és ily módon 2,o g olajat az N - (2 - trifluor -metil - 4 - nitro - fenil) - 3 -(1,1,2,2- tetrafluor-etoxi)
- benzamint nyerjük.
Elemanalízis a Ci5H9F7N,O3 képlet alapján
Számított: C 45,24; H 2,28; N 7,03 %
Mért: C 45,03; H 2,24; N 7,09 %
14—17. Példák
N - (2,6 - dinitro - 4 - trifluor - metil - fenil) - 2 (1,1,2,2 - tetrafluor - etoxi) - benzamin.
Elemanalízís a C|SH„F7N3O5 képlet alapján
Számított: C 40,65; Η 1,82; N 9,48 %
Mért: C 40,85; H 1,80; N 9,48 %
N - (2,4 - dinitro - 6 - hidroxi - karbonil - fenil) 2 - (1,1,2,2 - tetrafluor - etoxi) - benzamin.
Elemanalízis a C15H9F4N3O7 képlet alapján
Számított: C 43,08; H 1,93; N 10,05 %
Mért: C 43,27; H 2,01; N 9,81%
N - (2,4,6 - trinitro - fenil) - 2 - (1,1,2,2 - tetrafluor
- etoxi) - benzamin.
Olvadáspont 114- 115 °C.
Elemanalízis a C]4H8F4N4O7 képlet alapján
Számított: C 40,01; H 1,92; N 13,33 %
Mért: C 39,88; H 1,99; N 13,62 %
N - (2,4 - dinitro - 6 - tere - butil - fenil) -4-(1,1,2,2
- tetrafluor - etoxi) - benzamin.
Olvadáspont 98 -101 ’C.
Elemanalízís a C18H17F4N3Oj képlet alapján
Számított: C 50,12; H 3,97; N 9,74 %
Mért: C 50,24; H 4,01; N 9,86 % ' 18. Példa '
N - (2,4 - dinitro - 6 - trifluor - metil - fenil) - N metil - 3 - (1,1,2,2 - tetrafluor - etoxi) - benzamin.
4,0 g dimetilszulfatnak 30 ml acetonnal készített oldatát, mely aceton 5,0 g nátriumkarbonátot és 3,0 g N - (2,4 - dinitro - 6 - trifluor - metil - fenil) - 3 (1,1,2,2 - tetrafluor - etoxi) - benzamint tartalmaz, visszafolyó hűtővel ellátott edényben 16 átforraljuk, rciluxíiljuk. További 2,0 ml dimetilszullát hozzáadása után a reakcióelegy refluxálását még 4 órán át folytatjuk. Ezután szobahőmérsékletre lehűtjük, 150 ml vízzel felhígítjuk, a vizes elegyet 30 percig kevertetjük, majd a terméket dietil-éterrel extraháljuk. Az éteres extraktumokat egyesítjük, vízzel mossuk, szárítjuk, az oldószert csökkentett nyomáson elpárologtatjuk miáltal 3,7 g olaj marad vissza, mely az N - (2,4 - dinitro
- 6 - trifluor - metil - fenil) - N - metil - 3 - (1,1,2,2 tetrafluor - etoxi) - benzamin.
Elemanalízis a C16H7F7N3O5 képlet alapján
Számított: C 42,03; H 2,20; N 9,19 %
Mért: C 42,24; 11 2,34; N 9,32 %
19. Példa
A 18. példa szerinti eljáráshoz hasonlóan N- (2,4 dinitro - 6 - trifluormetilfenil) - (1,1,2,2 - tetrafluor etoxi) - benzamint dimetilszulfáttal és nátriumkarbonúttal acetonban reagáitatva termékként az N - (2,4
- dinitro - 6 - trifluor - metil - feni!) - N - metil - 4 (1,1,2,2 - tetrafluor-etoxi) - benzamint állíthatjuk elő. Olvadáspont 91 -92 ’C.
Elemanalizis a C|ftH7F7N3O, képlet alapján
Számított: C 42,03; H 2,20; N 9,19 %
Mért: C 42,27; H 2,06; N 9,43 %
20. Példa
N-(2,4-dinitro-6-trifluor-metilfenil)-N-metil-2,4-dibróm-5-( 1,1,2,2-tetrafluoretoxi)-benzamin
1,5 g N- (2,4 - dinitro - 6 - trifluor - metil - fenil) N - metil - 3 - (1,1,2,2 - tetrafluor - etoxi) - benzaminnak 10 ml vizet tartalmazó 30 ml ecctsavval készített kevertetett oldatához egyszerre 1,5 ml brómot adunk. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 3 órán át kevertetjük, majd 30 ml vízzel felhígítjuk és további egy órán át kevertetjük. Ezután az oldószert dekantáijuk, az igy nyert szilárd anyagot dietiléterben feloldjuk, szárítjuk, az oldószert csökkentett nyomáson elpárologtatjuk és ily módon termékként 1,8 g N - (2,4 dinitro - 6 - trifluor - metil - fenil) - N - metil - 2,4 dibróm - 5 - (1,1,2,2 - tetrafluor - etoxi) - benzamint kapunk.
Olvadáspont 97-99 ’C.
Elemanalizis a C]6}l8Br2F7N30j képlet alapján
Számított: C 31,25; H 1,31; N 6,83 %
Mért: C 31,26; H 1,38; N 6,92 %
-611
187 757 — 22. Példa
A 20. példa szerinti eljáráshoz hasonlóan egy halogént egy benzamin vegyülettel reagáltatva az alábbi! halogénezett benzaminokal állíthatjuk elő:
N - (2,4 - dinitro - 6 - trifluor - metil - fenil) - 2,6
- diklór - 4 - (1,1,2,2 - tetrafluor - etoxi) - benzamin. Olvadáspont 80 — 82 °C.
Elemanalizis a Ci5H6C12F7N3O5 képlet alapján
Számított: C 35,18; H 1,18; N 8,21 %
Mért; C 35,48; H 1,31; N 8,50 %
N - (2,4 - dinitro - 6 trifluor - metil fenil) - 2,6 dibróm - 4 - (1,1,2,2 - tetrafluor - etoxi) - benzamin.' Olvadáspont 92-93 °C.
Elemanalízis a C15H6Br2F7N3Os képlet alapján
Számított: C 29,38; H 1,01; N 6,99 %
Mért: C 30,12; H 1,05; N 3,17 %
23. Példa ; N-(2,4,6-trini tro-fenil)-2,4dibróm-5-(1,1,2,2-tetrafluoretoxi)-benzamin
1,7 g N-(2,4,6-lrinitro-fcnil)-3-(l,l,2,2-tetra(luoretoxi)-benzaminnak 20 ml diklórmetánnal készített kevertetett oldatához egyszerre 1,5 ml brómot adunk. A reakcióelegyet visszafolyó hűtővel ellátott edényben 16 órán át forraljuk, majd 1,0 ml brómot adunk hozzá, az elegyet további két órán át forraljuk és azután szobahőmérsékletre lehűtjük, a kivált csapadékot szűréssel egyesítjük és ily módon 1,4 g N - (2,4,6
- trinitrofenil) - 2,4 - dibróm - 5 (1,1,2,2 - tetrafluoretoxi) - benzamint nyerünk.
Olvadáspont 201-203 °C.
Elemanalízis a C)4H5Br2F4N4O7 képlet alapján
Számított: C 29,09; H 1,05; N 9,69 %
Mért: C 29,35; H 0,96; N 9,81 % — 26. Példák
Különböző be nzamin vegyületeket a 23. példában leírt eljáráshoz hasonlóan diklórmetánnal halogénezve az alábbi halogén-szubsztituált-benzaminok állíthatók elő:
N- (2,6 - dinitro - 4 - trifluor - metil - fenil) - 2,4 diklór - 5 - (1,1,2,2 - tetrafluor - etoxi) - benzamin. Olvadáspont 142- 143 ’C.
Elemanalízis a C15H6C12F7N3O5 képlet alapján
Számított: C 35,18; H 1,18; N 8,21 %
Mért: C 35,48; H 1,19; N 8,12 %
N - (2,6 - dinitro - 4 - trifluormetil - fenil) - 2,4 dibróm - 5 - (1,1,2,2 - tetrafluor - etoxi) - benzamin. Olvadáspont 161-163 °C.
Elemanalízis a Ci5H6Br2F7N3Oe képlet alapján
Számított: C 29,98; Η 1,01; N 6,99 %
Mért: C 30,04; H 1,18; N 7,14 %
N - (2,4 - dinitro - 6 trifluor - metil - fenil) - 2,4 dibróm - 5 - (1,1,2,2 - tetrafluor - etoxi) - benzamin (olaj).
Elemanalizis a C15H6Br2F7N3Os képlet alapján Számított: C 36,94; H 1,77; N 9,24 %
Mért: C 37,24; H 2,05; N 9,55 %
Mint a fentiekben már leírtuk a találmány szerinti vegyületek többféle célra felhasználhatók, így például a növények és a talaj gombás megbetegedése esetén ezekkel a vegyületekkel való kezelés igen hatásosnak bizonyult, mivel a vegyületek nagymértékű gombaelleni aktivitással rendelkeznek. A találmány tárgya tehát növények és a talaj gombás megbetegedésének kezelésére alkalmas készítmények, melyek valamely szóban forgó benzamin vegyületet, valamint egy megfelelő hordozó, hígító- vagy töltőanyagot tartalmaznak.
Λ „hordozóanyag”, „hígílóanyag, illetve „töltőanyag kifejezés a jelen munkában olyan anyagokat jelent, melyek megkönnyítik a tárolást, transzportot, kezelést valamint az állatoknak való adagolást és a növények és a talaj kezelését. Ezek a hordozó-, hígitóés töltőanyagok lehetnek szilárdak vagy folyékonyak, előnyös ha kémiai és biológiai szempontból inertek. Porkészitményeknél szokásosan alkalmazott szilárd hordozók például gipsz, tripoli, kova föld, ásványi szilikátok, vermikulit, talkum anyagok, kálcium (égetett) és magnézium, mész kaiéit és hasonló anyagok. Jellegzetes folyékony hordozók például a víz, fiziológiai konyhasó oldat vagy szerves folyadékok, mint például az olajok, így a kertészetben alkalmazható ásványolaj termékek.
A találmány szerinti készítmények egy megfelelő hordozó-, hígító- vagy töltőanyag és valamely fenti képletű benzamin elegyéből állnak. A készítmények hatóanyagként körülbelül 5-50 súly%, előnyösen 20 — 50 súly% találmány szerinti benzamint tartalmaznak. A szóban forgó készítmények koncentrátumként például emulzióként, valamely kiszórásra alkalmas porkészítményként, nedvesíthető porként vagy más módon formálhatók. A gyakorlatban jól alkalmazhatók például a nedvesíthető porok, melyek olyan szilárd készítmények, amelyekben a benzamin egy szorpciós hordozón vagy hordozóban van adszorbcálva, és ezek a hordozók például a következők lehetnek: finom eloszlású anyag, talkum, gipsz, mész, faliszt, kieselgél és hasonlók. A nedvesíthető porkészítmények kismennyiségű nedvesítő- emulgeálóvagy diszpergálőszért tartalmaznak, miáltal a hatóanyag vízben vagy más folyékony hordozóanyagban könnyen diszpergálható. A diszperzió a gombával fertőzött területen egyenletesen eloszlatható. Szoká7
-713
187 757 sósán alkalmazott nedvesitőszerek a kondenzált arilszulfonsavak és ezek nátriumsói, alkil-aril-poliéter alkoholok, szulfonált nem-ionos elegyek, anionos nedvesítőszerek és hasonlók.
Más, előnyösen alkalmazható, találmány szerinti készítmények az emulgeálható koncentrátumok, melyek homogén folyékony vagy paszta formájú készítmények. Ezek vízben vagy más folyékony hordozóban könnyen diszpergálódnak és az így előállított folyékony diszperziók a gombával fertőzött területek kezlésére jól felhasználhatók. Jellegzetes emulgeálható koncentrátumok valamely fenti képletű benzamint, továbbá valamely szerves oldószert úgymint xilént, nehéz aromás naftákat, dioxánt vagy dimetil-formamidot és egy vagy több emulgeálószert úgymint fenolokat, szorbitan éterek polioxietilén származékait, komplex éter-alkoholokat és hasonlókat tartalmaznak. A készítmények, ha kívánatos, tartalmazhatnak még más adalékanyagot is mégpedig fagyásgátló-, habzásgátló-, stabilizáló-, baktérium-elleni és más hasonló szereket.
A 27. és 28. példában jellegzetes találmány szerinti készítményeket ismertetünk.
27. példa
Nedvesíthető porkészítmény
| Hatóanyag | Tartalom (súly%) |
| N - (2 - trifluor | - metil - 5 - klór - 4,6 - dinitro - fenil) |
| - 4 - (1,1,2,2 - tetrafluor - etoxi) - benzamin | |
| 25,8 Stepanol ME Polyfon 0 Zeolcx-7 | |
| 5,0 | Nedvesítő- és |
| 5,0 | az eloszlást |
| 10,0 | elősegítő szerek |
| Bardens anyag 54,2 | |
| Λ fenti anyagokat elegyítjük, levegőn porítjuk és •gy egy finom eloszlású egységes port nyerünk, melyet alkalmazás előtt vízben diszpergálunk és a diszperzióval bepermetezzük azt a területet, ahol a gomba fejlődését gátolni kívánjuk. A kezelésre felhasznált menynyiseg hektáronként körülbelül 5,5 — 33 kg ható- | |
| anyag. | 28. példa |
| Emulgeálható koncentrátum | |
| Hatóanyag | Tartalom (súly%) |
N - (2,6 - dinitro - 4 - trifluor - metil - fenil) - 2,4 diklór - 5 - (1,1,2,2 - tetrafluoretoxi) - benzamin
43.5
Ortoklórtoluol
18.5
Hatóanyag Tartalom (súly%) 1
Etoxilált polioxi-propilén-glikol felületaktív anyag (atlox 8916TF)
5,0
Propilénglikol
1,0
Víz
33,0__,
A fenti anyagok elegyítésével egy vizes emulziót nyerünk, melyet felhasználás előtt vízzel hígítunk. Evvel a hígított készítménnyel kezeljük a talajt, mely készítménynek hektáronként körülbelül 11-22 kg a hatóanyagtartalma.
A találmány szerinti vegyületek többek között ectoparaziták-elleni, rovarok-elleni, valamint gomba-elleni aktivitással rendelkeznek, így sokféle célra felhasználhatók. A találmányhoz tartozik egy eljárás is, mellyel gombás fertőzés esetén a talaj és a fejlődő növény kezelhető. A fenti általános képletű benzaminokat tartalmazó készítményeket alkalmazhatjuk oly módon, hogy a készítménnyel a talajt átitatjuk és ebbe beletartozik az is, hogy a műveletet a növények kikelése előtt végezzük - vagy oly módon, hogy a készítményt a fejlődő növény, például a gyapot, bab, szójabab és hasonló növény leveleire visszük fel. A találmány szerinti készítmények számos növényi kórokozó gombával szemben hatásosak, ha hektáronként 0,11 - 55 kg, előnyösen körülbelül 11 - 22 kg hatóanyagot tartalmazó készítményt alkalmazunk a növények kikelése elölt. Λ szóban forgó szerek gyakori gombás megbetegedések, például a Rhizoctonia, Fusarium (gyökér rothadást okozó) és hasonló kórokozó fajok okozta megbetegedések gátlására és kezelésére alkalmasak.
Számos találmány szerinti vegyületnek mint a gomba-elleni szer hatóanyagának hatásosságát standard melegházi tesztek során értékeltük. Egy jellegzetes teszt során 70 mg találmány szerinti benzamin vegyületet egy oldat 2 ml-ével elegyítettük, mely oldat 500 ml etilalkoholt, 500 ml acetont és 100 ml Tween 20-at (polioxietilén szorbitán monolaurát, melyet az Atlas Chemical Division of ICI America, Inc., Wilmington, Dclawarc gyári) tartalmazott. Ezután az elegyet felhígítottuk 175 ml deionizált vízzel, mely 2 literenként 1 csepp habzásgátló C emulziót tartalmazott. Az így elkészített szert, melyben 400 ppm benzamin tesz vegyület, 10 000 ppm szerves oldószer és 1000 ppm Tween 20 volt, deionizált vízzel a kívánt alacsony hatóanyagtartalmü oldattá hígítottuk.
A vizsgálat első napján a tesz növényekről fiatal fejlődő leveleket választottunk le és ezeket Petricsészékbe helyeztük úgy, hogy alsó részük felfelé legyen. A Petri-csészék ben táguló plasztik lemezen szűrőpapír volt, mely a leveleket az edény alján levő víz felett tartotta. Vízzel átitatott vattával a levelek alját (petriole base) beburkoltuk. Ezután a kívánt koncentrációjú teszt készítményt a levelek alsó részére permeteztük úgy, hogy a felesleg le tudjon folyni, majd száradni hagytuk. A száraz leveleket a kórokozó gomba szuszpenziójával inokuláltuk oly módon, hogy azt egy DcVilbiss készülékkel a levelekre permeteztük, cs azután az edényeket nedves kamrába helyeztük. 7 nappal a kezelés után megvizsgáltuk a betegség tüneteit és az eredményt egy I-töl 5-ig terjedő skála szám-815
187 757
/. táblázat
Vizsgált vegyület
Alkalmazott mennyiség (ppm)
A betegséget okozó faj és a gátlás mértéke
N - (2,6 - dinitro - 4 - tri - fluor - metil - fenil) - N - metil 3 - (1,1,2,2 - tetrafluor - etoxi) - benzamin
400 Lisztharmat
Rizsüszög
Gabonaüszög
N - (2,4 - dinitro - 6 - trifluor - metil -fenil) - 2,4 - dibróm - 400
5-(1,1,2,2 - tetrafluor - etoxi) - benzamin
Lisztharmat
Rizsüszög
Gabonaüszög
N - (2 - trifluor - metil - 4 - nitro - fenil) - 3 - (1,1,2,2- tetrafluor 400
- etoxi) - benamin
Lisztharmat
Antracnosis
Rizsüszög
N - (2,6 - dinitro - 4 - trifluor - metil - fenil) - 2,4 - diklór - 400
- (1,1,2,2 - tetrafluor - etoxi) - benzamin
Lisztharmat
Rizsüszög
Gabonaüszög jegyeivel értékeltük, ahol 1 = súlyos megbetegedés, = közepesen súlyos megbetegedés, 3 = közepes megbetegedés, 4 = enyhe megbetegedés és 5 = a növény egészséges.
Az eredményeket az I. táblázatban összegeztük, „ ahol az A oszlopban a vizsgált benzamin vegyületeket, a B oszlopban az alkalmazott mennyiséget (ppm), és a C oszlopban a betegséget okozó gomba-fajjal szemben tapasztalt gátlás mértékét jelöltük.
A találmány szerinti készítmények hatásosságát oly módon is értékeltük, hogy a fertőzött talajt kezeltük és meghatároztuk az alkalmazott készítmény gombaelleni aktivitását. A készítmény előállításakor 57 mg teszt vegyületet feloldottunk 1 ml 50 %-os [térf/térfj aceton-etanol oldatban és annyi 0,1 %-os vizes Tween 20 oldatot adtunk hozzá, hogy a végső térfogat 16 ml legyen.
240 g-os papírcsészéket egy kórokozó által megfertőzött talajjal megtöltöttünk és a felületébe nyomott mélyedésbe 3 g Celatom MP-78 granulátumot he- ,lyeztünk. Ezután a vizsgálandó készítményből 4 ml-t a granulátumhoz adtunk és a csészéket lefedtük.
A tartályokat körülbelül 10 másodpercig kézzel ráztuk, majd körülbelül 10 percig rázógéppcl rázaltuk, hogy a készítménynek a talajban való alapos eloszlá- 55 sát biztosítsuk. Ezután a kezelt talajt egy 6,2 cm-es kerek plasztik edénybe áthelyeztük, a növény magjait a felületre szórtuk és a magokat további előre kezelt talajjal befedtük. A fejlődő növényeket megvizsgáltuk és a betegség tüneteit egy 1-től 5-ig terjedő skála. θθ számértékeivel értékeltük (1 = súlyos megbetegedés, = a növény egészséges. Az eredményeket all. táblázatban gyűjtöttük össze, ahol az A oszlopban a vizsgált vegyületek, a B oszlopban az alkalmazott mennyiség kg/ha-ban, a C oszlopban a vizsgált nővé- 65 nyék és a D oszlopban a kórokozó és a betegség van feltüntetve.
Az I. és II. táblázat adatai mutatják, hogy a találmány szerinti készítmények vegyületeket hatóanyagként kórokozó gombák fejlődésének gátlására és a betegség kezelésére talajban és a növénynél is jó eredménnyel alkalmazhatók, a találmányhoz tartozik még a készítménynek a vetésterületen való alkalmazása, melynél a készítmény gombák elleni védekezésre alkalmas mennyiségű találmány szerinti benzamint tartalmaz. Mint a fentiekben már említettük, a vegyületeket oly módon formulázzuk, hogy a készítmény jól felhasználható legyen a talaj vagy a növény kezelésére. A készítményeket előnyösen permetezésre vagy öntözésre alkalmas folyadékok vagy por vagy granulátum formájában alkalmazzuk. Bár az alkalmazott benzamin mennyiség nagymértékben függ a betegségtől, melyet kezelni kívánunk, a növénytől, a talaj nedvességtartalmától és textúrájától, szokásosan a szántóföldön körülbelül 0,1 — 55 kg/ha, előnyösen körülbelül 11 — 22 kg/ha hatóanyagú készítményt használhatunk.
A találmány szerinti benzaminok ectoparasita-cllcni aktivitással is rendelkeznek. Például az N - (2,4 dinitro - 6 - trifluor - metil - fenil) - 3 - (1,1,2,2 tetrafluor - etoxi) - benzamin tartalmú készítmény a jelzett standard vizsgálatok során kifejlődött házilegyek és húslégylárvák fejlődését teljesen meggátolta. Az olyan vegyületek mint az N - (2,4 - dinitro - 3 - klór
- 6 - trifluor - metil - fenil) - 4 - (1,1,2,2 - tetrafluor etoxi) - benzamin és az N - (2,4 - dinitro - 3 - bróm
- 6 - trifluor - metil - fenil) - 4 - (1,1,2,2,2 - pentafluor
- etoxi) - benzamin igen jó rovarirtó aktivitással rendelkeznek.
-917
187 757 //. táblázat
Vegyület
Alkalmazott mennyiség (kg/ha)
Növény
Megbetegedés mértéke
| N- (2,4 - dinitro - 6 - trifluor - metil - fenil) | 44 | Gyapot | Rhizoctonia | 5 |
| -3-(1,1,2,2 - tetrafluor - etoxi) - benzamin | 44 | Gyapot | Rhizoctonia | 4 |
| 22 | Gyapot | Rhizoctonia | 5 | |
| II | Gyapot | Rhizoctonia | 5 | |
| 44 | Gyapot | Pythium | 1 | |
| 44 | Bab | Fusarium | 1 | |
| 44 | Gyapot | Verticillium | 1 | |
| N - (2,4 - dinitro - 6 - trifluor - metil - fenil) | 44 | Gyapot | Rhizoctonia | 5 |
| - 2,4 - dibróm - 5 - (1,1,2,2 - tetrafluor - | 44 | Gyapot | Rhizoctonia | 5 |
| etoxi) - benzamin | 22 | Gyapot | Rhizoctonia | 5 |
| 11 | Gyapot | Rhizoctonia | 5 | |
| 11 | Gyapot | Rhizoctonia | 5 | |
| 5,5 | Gyapot | Rhizoctonia | 3 | |
| 2,8 | Gyapot | Rhizoctonia | 3 | |
| 44 | Bab | Fusarium | 1 | |
| 44 | Gyapot | Verticillium | 1 | |
| N - (2,6 - dinitro - 4 - trifluor - metil - fenil) | 44 | Gyapot | Rhizoctonia | 1 |
| - 2,4 - diklór - 3 - (1,1,2,2 - tetrafluor - | 44 | Gyapot | Pythium | 1 |
| etoxi) - benzamin | 44 | Bab | Fusarium | 4 |
| 44 | Bab | Fusarium | 3 | |
| 22 | Bab | Fusarium | 3 | |
| 11 | Bab | Fusarium | 3 | |
| 44 | Gyapot | Verticillium | 1 | |
| N - (2 - trifluor - metil - 4 - nitro - fenil) - | 44 | Gyapot | Rhizoctonia | 4 |
| 3 - (1,1,2,2 - tetrafluor - etoxi) - benzamin | 44 | Gyapot | Rhizoctonia | 4 |
| 22 | Gyapot | Rhizoctonia | 3 | |
| 11 | Gyapot | Rhizoctonia | 3 | |
| 44 | Gyapot | Pythium | 4 | |
| 44 | Gyapot | Pythium | 3 | |
| 22 | Gyapot | Pythium | 3 | |
| 11 | Gyapot | Pythium | 1 | |
| 44 | Bab | l’tisiirium | 4 | |
| 44 | Bab | Fusarium | 4 | |
| 22 | Bab | Fusarium | 4 | |
| 11 | Bab | Fusarium | 4 | |
| 44 | Gyapot | Verticillium | 1 | |
| N- (2,4,6 - trinitro - fenil) - 2,4 - dibróm - | 44 | Gyapot | Rhizoctonia | 1 |
| 5 - (1,1,2,2 - tetrafluor - etoxi) - benzamin | 44 | Gyapot | Pythium | 1 |
| 44 | Gyapot | Verticillium | 1 | |
| 44 | Bab | Fusarium | 1 |
-1019
187 757
II. táblázat (folytatás)
Vegyület
Alkalmazott mennyiség (kg/ha)
Növény Megbetegedés J mértéke
| N - (2,4 - dinitro - 6 - trifluor - metil - fenil) - N - metil - 3 - (1,1,2,2 - tetrafluor - etoxi) - benzamin | 44 44 44 | Gyapot Gyapot Bab | Rhizoctonia Pythium Fusarium | 2 3 1 |
| 44 | Gyapot | Verticillium | 5 | |
| 44 | Gyapot | Verticillium | 1 | |
| 22 | Gyapot | Verticillium | 1 | |
| 11 | Gyapot | Verticillium | 1 |
!
Szabadalmi igénypontok
Claims (6)
1. Fungicid szer, azzaljellemezve, hogy hatóanyagként 0,04-50 súlyszázalékban (I) általános képletű benzamin-származékot — képletben
R° jelentése hidrogén- vagy fluoratom.
R1 jelentése hidrogénatom vagy 1—2 szénatomos alkilcsoport,
R2 és R3 jelentése egymástól függetlenül hidrogénvagy halogénatom.
R4 jelentése hidrogénatom, trifluormetil-, ciano-, 1 - 4 szénatomos alkil-, hidroxi-karbonil- vagy 1 —4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport,
R! jelentése hidrogénatom, halogénatom, nitro-, hidroxi-, metoxi- vagy aminocsoport,
R6 jelentése hidrogénatom vagy nitrocsoport —, tartalmaz, szilárd hordozó- és higítószerek, célszerűen anyag, folyékony hígító- és oldószerek, célszerűen o-klór-toluol és felületaktív szerek, célszerűen etoxilezett poli(oxi-propilén)-glikol közül legalább eggyel együtt.
2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként valamely (II) általános kcpletű benzamin-származékot tartalmaz, képletben R° jelentése hidrogén- vagy fluoratom,
25 R' jelentése hidrogénatom vagy 1 — 2 szénatomos alkilcsoport,
R2 és R3 jelentése egymástól függetlenül hidrogénvagy halogénatom, cs
Rs jelentése hidrogén- vagy halogénatom.
30
3. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve,hogy hatóanyagként N - (2,4 - dinitro - 6 trifluor - metil - feni!) - 2,4 - dibróm - 5 - (1,1,2,2 tetrafluor - etoxi) - benzamint tartalmaz.
4. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jelle35 mezve, hogy hatóanyagként N - (2,6 - dinitro - 4 trifluor - meti! - fenil) - 2,4 - diklór - 5 - (1,1,2,2 tetrafluor - etoxi) - benzamint tartalmaz.
5. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N - (2,4 - dinitro - 6 trifluor - metil - fenil) - 3 - (1,1,2,2 - tetrafluor - etoxi) - benzamint tartalmaz.
6. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N - (2 - trifluor - metil 4 - nitro - fenil) - 3 - (1,1,2,2 - tetrafluor - etoxi) benzamint tartalmaz.
1 db rajz
Kiadja az Országos Találmányi Ilivalal A kiadásért leld: Himer Zoltán oszlályvezelő Megjelent a Műszaki Könyvkiadó gondozásában COPYLUX Nyomdaipari és Sokszorosító Kisszövetkezet
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/110,308 US4304791A (en) | 1980-01-08 | 1980-01-08 | Benzenamines, formulations, and fungicidal method |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU187757B true HU187757B (en) | 1986-02-28 |
Family
ID=22332322
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU8130A HU187757B (en) | 1980-01-08 | 1981-01-07 | Fungicide compositions containing new benzamine derivatives |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4304791A (hu) |
| KR (1) | KR840001232B1 (hu) |
| CA (1) | CA1164339A (hu) |
| CS (1) | CS221812B2 (hu) |
| DD (1) | DD157292A5 (hu) |
| EG (1) | EG14795A (hu) |
| FI (1) | FI810025L (hu) |
| GR (1) | GR72310B (hu) |
| HU (1) | HU187757B (hu) |
| PH (1) | PH16393A (hu) |
| PL (1) | PL124733B1 (hu) |
| PT (1) | PT72315B (hu) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4366168A (en) * | 1981-09-21 | 1982-12-28 | Eli Lilly And Company | Anticoccidial combinations |
| US4423065A (en) * | 1982-05-04 | 1983-12-27 | Eli Lilly And Company | Naphthalenamine insecticides |
| US4670596A (en) * | 1983-08-01 | 1987-06-02 | Eli Lilly And Company | Diphenylamine compounds |
| US4690980A (en) * | 1985-07-17 | 1987-09-01 | Ppg Industries, Inc. | Acrylic modified polymers |
| CN102199095B (zh) | 2010-03-22 | 2014-04-09 | 中国中化股份有限公司 | 一种取代二苯胺类化合物及其制备与应用 |
| KR101599300B1 (ko) | 2012-03-14 | 2016-03-03 | 시노켐 코포레이션 | 치환 디페닐아민 화합물 및 항종양제로서의 용도 |
| CN108976167B (zh) * | 2017-06-02 | 2021-12-07 | 沈阳中化农药化工研发有限公司 | 一种取代苯肼类化合物及其应用 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2728536A1 (de) * | 1977-06-24 | 1979-01-11 | Bayer Ag | Neue 2-arylamino-3,5-dinitro- benzotrifluoride |
| DE2815290A1 (de) * | 1978-04-08 | 1979-10-18 | Bayer Ag | Neue diarylamine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
-
1980
- 1980-01-08 US US06/110,308 patent/US4304791A/en not_active Expired - Lifetime
-
1981
- 1981-01-06 PT PT72315A patent/PT72315B/pt unknown
- 1981-01-07 KR KR1019810000026A patent/KR840001232B1/ko active
- 1981-01-07 FI FI810025A patent/FI810025L/fi not_active Application Discontinuation
- 1981-01-07 PH PH25061A patent/PH16393A/en unknown
- 1981-01-07 GR GR63799A patent/GR72310B/el unknown
- 1981-01-07 HU HU8130A patent/HU187757B/hu unknown
- 1981-01-07 CA CA000368024A patent/CA1164339A/en not_active Expired
- 1981-01-07 EG EG8103A patent/EG14795A/xx active
- 1981-01-07 CS CS81128A patent/CS221812B2/cs unknown
- 1981-01-08 DD DD81226883A patent/DD157292A5/de unknown
- 1981-01-08 PL PL1981229119A patent/PL124733B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL124733B1 (en) | 1983-02-28 |
| CA1164339A (en) | 1984-03-27 |
| EG14795A (en) | 1985-03-31 |
| DD157292A5 (de) | 1982-11-03 |
| GR72310B (hu) | 1983-10-19 |
| PH16393A (en) | 1983-09-22 |
| PL229119A1 (hu) | 1981-09-04 |
| FI810025L (fi) | 1981-07-09 |
| PT72315A (en) | 1981-02-01 |
| CS221812B2 (en) | 1983-04-29 |
| KR840001232B1 (ko) | 1984-08-23 |
| KR830005104A (ko) | 1983-07-23 |
| US4304791A (en) | 1981-12-08 |
| PT72315B (en) | 1981-12-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2793956B2 (ja) | トリアジン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS5840947B2 (ja) | トリフルオロメチルピリドキシフェノキシプロピオン酸誘導体 | |
| HU187757B (en) | Fungicide compositions containing new benzamine derivatives | |
| JP3488890B2 (ja) | ３−ｎ−置換キナゾリノン誘導体、その製造法および該化合物を含有する除草剤 | |
| JPH0249297B2 (hu) | ||
| KR960010789B1 (ko) | 제초 활성 페녹시알칸카복실산 유도체 | |
| EP0120480B1 (en) | 4h-3,1-benzoxazine derivatives, process for producing the same and agricultural or horticultural fungicide containing the same | |
| JPS6160829B2 (hu) | ||
| JPS5844643B2 (ja) | シンキナジヨソウザイ | |
| JPS6045633B2 (ja) | シクロヘキサン誘導体、製造方法及び除草剤 | |
| JPS591697B2 (ja) | シクロヘキサン誘導体の製造方法 | |
| JPH0193583A (ja) | 置換ベンゾイル誘導体および除草剤 | |
| JP2000103784A (ja) | ５−アルコキシピラゾール−３−カルボキサミド誘導体およびこれを有効成分とする農薬 | |
| EP0033580A1 (en) | Novel benzenamines, their preparation and fungicide and anticoccidial compositions containing them | |
| JPS5837281B2 (ja) | シンキナジヨソウザイ | |
| JPS60252465A (ja) | ２−フエニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−インダゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS5844642B2 (ja) | シクロヘキサン誘導体除草剤 | |
| JPS6118547B2 (hu) | ||
| JPS59108766A (ja) | Ｎ−フエニルテトラヒドロフタルイミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS6145981B2 (hu) | ||
| JPS5919085B2 (ja) | サツソウザイ | |
| JPS6330475A (ja) | １，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその用途 | |
| CS244431B2 (en) | Herbicide or fungicide and method of its efficient substance production | |
| JPS632557B2 (hu) | ||
| JPS625424B2 (hu) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HU90 | Patent valid on 900628 |