PL119024B2 - Process for preparing novel 1,3,3a,6,7,7a-hexahydrodibenzo-/4,5:8,9/-3a,6-ethenoisoindolo/4,5:8,9/-3a,6-ehtenoizoindola - Google Patents
Process for preparing novel 1,3,3a,6,7,7a-hexahydrodibenzo-/4,5:8,9/-3a,6-ethenoisoindolo/4,5:8,9/-3a,6-ehtenoizoindola Download PDFInfo
- Publication number
- PL119024B2 PL119024B2 PL22653877A PL22653877A PL119024B2 PL 119024 B2 PL119024 B2 PL 119024B2 PL 22653877 A PL22653877 A PL 22653877A PL 22653877 A PL22653877 A PL 22653877A PL 119024 B2 PL119024 B2 PL 119024B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hexahydrodibenzo
- dihydroanthracene
- ethane
- ethenoisoindolo
- ehtenoizoindola
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- -1 lithium aluminum hydride Chemical compound 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 claims description 4
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010002091 Anaesthesia Diseases 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 206010039897 Sedation Diseases 0.000 description 1
- 230000037005 anaesthesia Effects 0.000 description 1
- 230000036772 blood pressure Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N diphosphonate Chemical compound O=P(=O)OP(=O)=O YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000029142 excretion Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentoxide Inorganic materials O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000036280 sedation Effects 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania nowego l,3,3a,6,7,7a-heksahydrodibenzo[4.5:8.9]- 3a,6-etenoizoindolu o wzorze przedstawionym na rysunku. Zwiazek ten wywiera korzystne dzialanie tera¬ peutyczne i moze znalezc zastosowanie w lecznictwie, a takze sluzyc do wytwarzania innych cennych polaczen.Sposobem wedlug wynalazku poddaje sie 9-fonnylo-12-cyjano-9,10-etano-9,10-dihydroantracen reak¬ cji redukcji wodorkiem litowoglinowym w okolo 2,3-krotnym nadmiarze w stosunku do zwiazku redukowa¬ nego, prowadzac reakcje redukcji w temperaturze ponizej 70°C, a otrzymany 9-hydroksymetylo-12-amino- metylo-9,10-etano-9,10-dihydroantracen poddaje sie reakcji cyklizacji dzialaniem srodków odwadniajacych, jak pieciotlenek lub tlenochlorek fosforu.Otrzymany sposobem wedlug wynalazku l,3,3a,6,7,7a-heksahydrodibenzo[4,5:8,93a,6-etenoizoindol uzyskuje sie, w zaleznosci od sposobu jego wydzielania, w wolnej postaci lub w postaci soli z kwasem nieorganicznym lub organicznym.Badania farmakologiczne omawianego zwiazku wykazaly, iz powoduje on uspokojenie u zwierzat, zmniejszenie wrazliwosci na dotyk, wydluzenie czasu trwania narkozy, obnizenie cisnienia krwi i zwolnienie akcji serca oraz poglebienie hipotermii rezerpinowej.Sposób wedlug wynalazku ilustruje nastepujacy przyklad, w którym procenty oznaczaja procenty wagowe, a stopnie temperatury podano w stopniach Celsjusza: Przyklad. Do zawiesiny 2,3 g wodorku litowoglinowego w 20 cm3 tetrahydrofuranu wkrapla sie w temperaturze okolo 60°C, mieszajac roztwór, 6g9-formylo-12-cyjano-9,10-etano-9,10-dihydroantracenu w 80 cm3 tetrahydrofuranu. Po ogrzaniu masy reakcyjnej do wrzenia ochladza siaja przez 7 godzin i rozklada woda nadmiar wodorku litowoglinowego. Nieorganiczny osad odsacza sie i przemywa eterem. Rozpuszczal¬ niki oddestylowuje sie pod zmniejszonym cisnieniem i pozostalosc rozpuszcza na goraco w 50cm3metanolu.Do otrzymanego roztworu dodaje sie 7,5 cm3 stezonego kwasu solnego, a nastepnie 0,25 dcm3 wody i pod zmniejszonym cisnieniem oddestylowuje metanol. Otrzymany roztwór odbarwia sie na goraco weglem aktywowanym. Po odsaczeniu weglaprzesacz chlodzi sie i wytraca produkt nadmiarem lugu sodowego. Osad odsacza sie, przemywa woda i po krystalizacji z metanolu otrzymuje z wydajnoscia 65% 9-hydroksymetylo- 12-aminometylo-9,10-etano-9,10-dihydroantracen o temperaturze topnienia 185-187°.Roztwór 2,65 g 9-hydroksymetylo-12-aminometylo-9,10-etano-9,10-dihydroantracenu w 25 cm3 tle¬ nochlorku fosforu ogrzewa sie do wrzenia przez 8 godzin. Po oddestylowaniu nadmiaru tlenochlorku fosforu2 119024 i pod zmniejszonym cisnieniem dodaje ^ie do pozostalosci 5% roztwór lugu sodowego i ekstrahuje produkt eterem. Po przemyciu warstwy organicznej woda eter oddestylowuje sie. Pozostalosc krystalizuje sie z rozcienczonego metanolu, otrzymujac z wydajnoscia powyzej 90% l,3,3a.6,7,7a-heksahydrodibenzo[4,5:8,9j 3a,6.-etenoizoindol o temperaturze topnienia 118-120°C. Chlorowodorek tego zwiazku wykazuje tempera¬ ture topnienia z rozkladem 320-322°.Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania nowego l,3,3a,6,7,7a-heksahydrodibenzo[4,5:8,9]-3a,6-etenoizoindolu o wzorze przedstawionym na rysunku, znamienny tym, ze 9-formylo- 12-cyjano-9, lO-etano-9,10-dihydroantracen pod¬ daje sie redukcji wodorkiem litów oglinowym w okolo 2,3-krotnym nadmiarze w stosunku do zwiazku redukowanego, prowadzac reakcje redukcji w temperaturze ponizej 70°C, a otrzymany 9-hydroksymetylo- 12-aminometylo-9,10-etano-9,10-dihydroantracen poddaje sie reakcji cyklizacji dzialaniem srodków odwadniajacych.Prac. Poligraf. UP PRL. Naklad 120 egz.Cena 100 zl PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania nowego l,3,3a,6,7,7a-heksahydrodibenzo[4,5:8,9]-3a,6-etenoizoindolu o wzorze przedstawionym na rysunku, znamienny tym, ze 9-formylo- 12-cyjano-9, lO-etano-9,10-dihydroantracen pod¬ daje sie redukcji wodorkiem litów oglinowym w okolo 2,3-krotnym nadmiarze w stosunku do zwiazku redukowanego, prowadzac reakcje redukcji w temperaturze ponizej 70°C, a otrzymany 9-hydroksymetylo- 12-aminometylo-9,10-etano-9,10-dihydroantracen poddaje sie reakcji cyklizacji dzialaniem srodków odwadniajacych. Prac. Poligraf. UP PRL. Naklad 120 egz. Cena 100 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL22653877A PL119024B2 (en) | 1977-10-04 | 1977-10-04 | Process for preparing novel 1,3,3a,6,7,7a-hexahydrodibenzo-/4,5:8,9/-3a,6-ethenoisoindolo/4,5:8,9/-3a,6-ehtenoizoindola |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL22653877A PL119024B2 (en) | 1977-10-04 | 1977-10-04 | Process for preparing novel 1,3,3a,6,7,7a-hexahydrodibenzo-/4,5:8,9/-3a,6-ethenoisoindolo/4,5:8,9/-3a,6-ehtenoizoindola |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL119024B2 true PL119024B2 (en) | 1981-11-30 |
Family
ID=20004877
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL22653877A PL119024B2 (en) | 1977-10-04 | 1977-10-04 | Process for preparing novel 1,3,3a,6,7,7a-hexahydrodibenzo-/4,5:8,9/-3a,6-ethenoisoindolo/4,5:8,9/-3a,6-ehtenoizoindola |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL119024B2 (pl) |
-
1977
- 1977-10-04 PL PL22653877A patent/PL119024B2/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3010195C2 (pl) | ||
| DE1620093A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Imidazolidinon-bzw. Hydantoin-Derivaten | |
| PL119024B2 (en) | Process for preparing novel 1,3,3a,6,7,7a-hexahydrodibenzo-/4,5:8,9/-3a,6-ethenoisoindolo/4,5:8,9/-3a,6-ehtenoizoindola | |
| US2671086A (en) | 3,6-dichloro and 3,6-dibromopyridazines | |
| CN103772189B (zh) | 一种菧类化合物甲基树豆酮酸a的合成方法 | |
| DE69009461T2 (de) | Verbesserte methode zur herstellung von einem zwischenprodukt zur bereitung von bambuterol. | |
| CN103804187B (zh) | 一种菧类化合物树豆酮酸a的合成方法 | |
| DE1670933A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonylsemicarbaziden | |
| DE950287C (de) | Verfahren zur Herstellung von 6-Halogen-2-aryl-3-oxo-2, 3-dihydro-pyridazinen | |
| DE3414628C1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Cyano-4-aminoacetophenonen | |
| DE1258412B (de) | Verfahren zur Herstellung von 5, 5-Bis-(p-hydroxyphenyl)-imidazolinonen-(4) und ihren Salzen | |
| PL119045B2 (en) | Process for preparing novel 1,3,3a6,7,7a-hexahydrodibenzo/4,5:8,9/-3a,6-ethenoisoindolo/4,5:8,9/-3a,6-ehtenoizoinidola | |
| DE69020091T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Trifluormethyl-4-hydroxybenzoesäure. | |
| US2748164A (en) | Conhj | |
| DE824056C (de) | Verfahren zur Herstellung von mandelsaurem Hexamethylentetramin | |
| EP1442010B1 (de) | Verfahren zur herstellung von biphenyl-4-carbonitril | |
| DE2804723C2 (pl) | ||
| EP0151423A2 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Carbazolderivates | |
| AT200579B (de) | Verfahren zur Herstellung der neuen 5-Dibenzo[b,f]azepine | |
| PL120848B2 (en) | Process for preparing novel derivatives of 1,3,3a,6,7,7a-hexahydrodibenzo(4,5:8,9)-3a,6-ethenisoindolesagidrodibenzo(4,5:8,9)-3a,6-ehtanoizoindola | |
| CH626071A5 (en) | Process for preparing 3-phenyl-6-pyridazone | |
| CH605936A5 (en) | 8-Alpha-(Amino-or cyanomethyl)-ergoline derivs | |
| DE526172C (de) | Verfahren zur Darstellung von ª‰-(3, 4, 5-Trialkoxyphenyl)-aethylaminen | |
| CN118026877A (zh) | 一种甲氧氯普胺ep杂质f的制备方法 | |
| CN100554269C (zh) | 一种制备三唑嘧啶类化合物的方法 |