PL115066B2 - Method of manufacture of reactive dyestuffs - Google Patents
Method of manufacture of reactive dyestuffs Download PDFInfo
- Publication number
- PL115066B2 PL115066B2 PL21832879A PL21832879A PL115066B2 PL 115066 B2 PL115066 B2 PL 115066B2 PL 21832879 A PL21832879 A PL 21832879A PL 21832879 A PL21832879 A PL 21832879A PL 115066 B2 PL115066 B2 PL 115066B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- salt
- hydroxy
- dichlorotriazinylamino
- dye
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 6
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 25
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 18
- HRXKRNGNAMMEHJ-UHFFFAOYSA-K trisodium citrate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O HRXKRNGNAMMEHJ-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 17
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 15
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 15
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical compound [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 claims description 9
- -1 glycol ethers Chemical class 0.000 claims description 8
- IHDBZCJYSHDCKF-UHFFFAOYSA-N 4,6-dichlorotriazine Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NN=N1 IHDBZCJYSHDCKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 5
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 238000001599 direct drying Methods 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- MAPWYRGGJSHAAU-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(4-aminophenyl)urea Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC(=O)NC1=CC=C(N)C=C1 MAPWYRGGJSHAAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 claims description 2
- LHRXTFDXJQAGAV-UHFFFAOYSA-L disodium 3-hydroxy-4-(naphthalen-1-yldiazenyl)naphthalene-2,7-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].Oc1c(cc2cc(ccc2c1N=Nc1cccc2ccccc12)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O LHRXTFDXJQAGAV-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 239000010979 ruby Substances 0.000 claims description 2
- 229910001750 ruby Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 claims 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 2
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPKNFEVLZVJGBM-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC=CC2=C(O)C(N)=CC=C21 QPKNFEVLZVJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N cyanogen chloride Chemical compound ClC#N QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001891 dimethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- JNRGKDIQDBVGRD-UHFFFAOYSA-L disodium;2,5-dichloro-4-[4-[[5-[(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)amino]-2-sulfonatophenyl]diazenyl]-3-methyl-5-oxo-4h-pyrazol-1-yl]benzenesulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].CC1=NN(C=2C(=CC(=C(Cl)C=2)S([O-])(=O)=O)Cl)C(=O)C1N=NC(C(=CC=1)S([O-])(=O)=O)=CC=1NC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 JNRGKDIQDBVGRD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BMAUDWDYKLUBPY-UHFFFAOYSA-L disodium;3-[[4-[(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)amino]-2-methylphenyl]diazenyl]naphthalene-1,5-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].C=1C=C(N=NC=2C=C3C(=CC=CC3=C(C=2)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)C(C)=CC=1NC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 BMAUDWDYKLUBPY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000012451 post-reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000001044 red dye Substances 0.000 description 1
- DHHGSXPASZBLGC-VPMNAVQSSA-L remazole orange-3R Chemical compound [Na+].[Na+].OC=1C2=CC(NC(=O)C)=CC=C2C=C(S([O-])(=O)=O)C=1\N=N\C1=CC=C(S(=O)(=O)CCOS([O-])(=O)=O)C=C1 DHHGSXPASZBLGC-VPMNAVQSSA-L 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011182 sodium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 238000009988 textile finishing Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania barwników reaktywnych z grupy triazyny o ogólnym wzorze 1, stosowanych do barwienia wlókien natural¬ nych. We wzorze ogólnym 1, R oznaczaatom wodoru lub rodnik alkilowy o nie wiecej niz 4 atomach wegla, a D oznacza rodnik rozpuszczalnego w wodzie barwnika monoazowego, który ewentualnie moze byc metalizo¬ wany.Znanyjest np. z polskiego opisu patentowego nr 80765 i z opisu patentowego RFN nr 2000518 sposób wytwarza¬ nia barwników reaktywnych z grupy triazyny o ogólnym wzorze 2, w którymR i D posiadaja wyzej podane znacze¬ nie, a X oznacza dwuwartosciowy rodnik zawierajacy przynajmniej dwa atoaiy Wegla, na drodze kondensacji chlorku cyjanurowego ze zwiazkiem amlnoazowym o ogólnym wzorze DNHR, w którym D i R maja^wyzej podane zaaczenife i z dwuamina o ogólnym wzorze NH2—X—NH2, w którym X ma wyzej podane znacze¬ nie, a w proporcjach molowych jak 2:2:1 lub przez kondensacje chlorku cyjanym z równomolowa iloscia aminonaftolu, sprzeganie otrzymanego zwiazku z dwua- zowana aminaz grupy benzenu lub naftalenu i kondensa¬ cje utworzonego barwnika dwuchlorotriazylowego z dwuamina o ogólnym wzorze NH2—X—NH2, w którym X ma wyzej podane znaczenie w proporcji molowej 2:1.W obydwu odmianach powyzszego sposobu wytwarza¬ nia barwników reaktywnych o ogólnym wzorze 2, w którym symbole R, D i X maja wyzej podane znaczenie koncowym etapem syntezy jest kondensacja barwnika dwuchlorotriazynowego z dwuamina, która prowadzi sie w srodowisku wodnym wtemperaturze 30-50°, przy war¬ tosci pH4-7 utrzymywanym dodatkiem srodka wiaza¬ cego chlorowodór.Zadawalajace wyniki tej kondensacji uzyskuje sie na ogól przy zastosowaniu dwuamin o wzglednie dobrej rozpuszczalnosci w wodzie takich jak np. 1,3—i 1,4- dwuaminobenzen i jego sulfonowe pochodne lub kwas 4,4-dwuaminodwufenylo-2,2-dwusulfonowy ijego dwu- metylowe albo dwumetoksylowe pochodne.W przypadku wykorzystania dwuamin o obnizonej rozpuszczalnosci w wodzie jak np 4,4-dwuaminodwufe- nylomocznik reakcja kondensacji przebiega powoli, cze¬ stokroc nie zachodzi do konca i daje hafwnik, którego 1 czasteczki ulegaja agregacji w procesie suszenia ograni¬ czajac rozpuszczalnosc proszku i wVwolujac „zelowanie" jego wodnych roztworów. Zastosowanie 4,4-dwuamino- dwufenylomocznika jako dwuaminy w procesie wytwa¬ rzania barwników reaktywnych o ogólnym wzorze 1, w którym symbole R i D maja wyzej podane znaczenia wynika z potrzeby ograniczania i eliminacji zuzycia 4,4- dwuaimnodwufenylu i jego pochodnych do produkcji barwników ze wzgledu na ieh kancerogonne wlasnosci.Stwierdzono nieoczekiwanie, ze kondensacja barw¬ nika dwuchlorotriazynowego o ogólnym wzorze 3, w którym symbole R i D maja uprzednio podane znaczenie z 4,4-dwuaminodwufenylomoeznikicm w proporcji molowej 2:1 do utworzenia barwnika o ogólnym wzo¬ rze 1, w którym R i D posiadaja wyzej podane znaczenie3 115 066 4 przebiega korzystnie z wysoka wydajnoscia w srodowi¬ sku wodnym w obecnosci kompozycji srodków po- wierzchniowo-czynnych o charakterze anionowym i niejonowym np. alkiloarylosulfonianów sodowych zna¬ nych, pospolitych srodków pioracych do materialów wlókienniczych oraz eterów polialkioglikolowych stoso¬ wanych jako emulgatory lub srodki zwilzajace w proce¬ sach wykonczalniczych materialów tekstylnych.Stwierdzono równiez, ze zastosowanie w powyzszej kondensacji wymienionych srodków pomocniczych poz¬ wala na zwiekszenie stezenia reagentów w srodowisku reakcji i uzyskania wysokiej koncentracji czystego barw¬ nika w mieszaninie poreakcyjnej co umozliwia bezpos¬ rednie jej suszenie i wyodrebnienie barwnika w postaci proszku.Okazalo sie, ze otrzymany tym sposobem barwnik w postaci proszku zachowuje wlasciwa sobie rozpuszczal¬ nosc w wodzie nie ulegajac zagregowaniu w procesie suszenia.Sposób wytwarzania barwników reaktywnych z grupy triazyny o ogólnym wzorze 1, w którym symbol R i D maja wyzej podane znaczenie, wedlug wynalazku jest pozbawiony tych wszystkich wad jakie wystepuja w zna¬ nych sposobach omówionych uprzednio i dodatkowo umozliwia bezposrednie suszenie mieszaniny poreakcyj¬ nej z zawartoscia gotowego barwnika, co zmniejsza udzial robocizny i strat substancji zwiazanych z wyodreb¬ nieniem i przeróbka barwnika w postaci pasty.Sposób wytwarzania barwników reaktywnych z grupy triazyny o ogólnym wzorze 1, w którym D i R posiadaja uprzednio podane znaczenie polega na tym, ze 4,4- dwuaminodwufenylomocznik rozprowadza sie w wodzie do której dodano drobne ilosci niejonowego i aniono¬ wego srodka pomocniczego po czym wprowadza sie barwnik dwuchlorotriazynowy o ogólnym wzorze 3, w którym symbole D i R posiadaja uprzednio podane zna- czw i calosc mitMa siew temperaturze 30-40° az do zakonczenia kondensacji utrzymujac prawie neutralny odczyn srodowiska dozowaniem wodnego roztworu weglami sodowego.Po zakonczeniu kondensacji mieszanine reakcyjna fil¬ truje sie od ewentualnych zanieczyszczen i po dodaniu srodków stabilizujacych suszy sie w suszarni rozpylowej dla otrzymania proszku barwnika reaktywnego. Jako przyklady barwników reprezentowanych przez wzór ogólny 3, a szczególnie przydatnych w sposobie wedlug wynalazku wymienia sie: 4-/5'-dwuchlorotriazynylo- amino- 2,-smlfctfenyloazo/-3-awtylo -l-z^^-dwuchloro- 4'-sulfofenyloA5-pirazolon (CJ Reactive Yellow 1): sól dwusodowa kwasu W#'*dwuchloro- triazynyloamino- 2% metylofenyIo/-l,5-naftalenodwusulfonowego (CJ Reactive Yellow 4): sól dwusodowakwasu l-hydroksy-2- /2-sulfofenyloazo-/- 6-dwucfclorotnazynylo- amino-3- -naftalenotulfonowego (CJ Re*ctive Orange 1): sól trójsodowa kwasu l-dwuchlorc4riazynylamino-7/2'-sul- fofenyloazo/-8-hydroksynaftaleno-3,6-dwusurfonowego (CJ ReactiyeRcd Dtsól^^odowakwastt l-hydtoksy-2- /l',5'- dwnsutfonafltylo-^-azo) -6-dwuchlorotriazynylo f N-metyloamino-3-naftalenosulfonowego (CJ Reactive Orange 4); sól dwusodowa kwasu l-hydroksy-2/2'-sulfo- 4'-metoksyfenylazo-/ -6-dwuchlorotriazynyloamino-3- naftalenosultonowego (CJ Reactive Red 8); sól trójso¬ dowa kwasu l-/dwuchlorotriazynylamino/-7-/ T-sulfo- naftylo-2' -azo/-8- hydroksynaftaleno- 3,6-dwusulfono- wego (CJ Reaktive Red 11).Wynalazek wyjasniaja nizej podane przyklady nie ograniczajac jego zakresu. W przykladach tych czesci i procenty wagowe.Przyklad I. 12,1 czesci 4,4-dwuaminodwufenylo- mocznika rozprowadza sie w 500czesciach wodyz dodat¬ kiem 1 czesci alkiloarylosulfonianu sodowego (Sulfapol F) i 0,5 czesci produktu kondensacji wyzszych alkoholi alifatycznych z tlenkiem etylenu (Wiltei W) po czym dodaje sie 71,7 czesci soli trójsodowej kwasu 1- dwuchlorotriazynylamino -7-/2'-sulfofenyloazo/' -8-hy- droksynaftaleno-3,6-dwusulfonowego (CJ Reaktive Red 1) i mieszanine ogrzewa sie w ciagu 3-4godzin w tempe¬ raturze 30-40°C az do zakonczenia kondensacji utrzy¬ mujac pH miedzy wartoscia 6 i 7 dodatkiem roztworu weglanu sodowego.Po zakonczeniu kondensacji co stwierdza sie chroma¬ tograficznie utworzony roztwór barwnika stabilizuje sie dodatkiem mieszaniny ortofosforanowjedno i dwusodo- wego, ewentualnie filtruje od czesci nierozpuszczalnych i suszy na suszarni rozpylowej. Otrzymuje sie do czesci proszku fabrykacyjnego dwuchlorodwutriazynowego czerwonego barwnika reaktywnego o dobrych wlasnos¬ ciach aplikacyjno-uzytkowych, szczególnie przydatnego do barwienia metoda wyciagowa.W tablicy podano dalszd przyklady zastosowania wynalazku w których sól trójsodowa kwasu 1- dwuchlorotriazynylo-7- /Z-sutfenyloazo-/-8-hydroksy- naftaleno-3,(Kiwvsulfonowego zastapiono równowazna iloscia barwnika dwuchlorotriazynowego wpisanego w kolumnie FI. W kolumnieIII podano kolorotrzymanego barwnika.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania barwników reaktywnych z grupy triazyny o ogólnym wzorze 1, w którym Roznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o nie wiecej niz 4 atomach wegla i D oznacza rodnik rozpuszczalnego w wodzie barwnika monoazowego, który ewentualnie moze byc metalizowany na drodze kondensacji barwnika dwuchlorotriazynowego o ogólnym wzorze 3, w którym symbole R i D posiadaja wyzej podane oznaczenie z 4,4'-dwuaminodwufenylomocznikiem w proporcji molo¬ wej 2:1 w srodowisku wodnym w podwyzszonej tempe¬ raturze, znamienny tym, ze reakcje kondensacji prowadzi sie w obecnosci anionowego srodka pomocniczego z grupy alkiloarylosulfonianów i niejonowego srodka pomocniczego z grupy eterów ppltalkiloglikolowych. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, zaaurienay tym, ze utwo¬ rzony barwnik dwuchlorodwutiazynowy wyodrebnia sie w postaci suchego proszku przez bezposrednie suszenie mieszaniny poreakcyjnej na suszarni rozpylowej.115 W* Tablica Barwnik dwuchJorotriazynowy Przyklad uzyty do kondensacji 1 2 3 4 5 6 7 8 9 2 4-/5'-dwuchlorotriazynyloaini- no-2*-sulibfeny1oazo/-3-mety- lo-N/Z; 5' fenylo/-5-pirazolon 4-/5'-dwuchlorotriazynyiami- no-2'-sulfofenyloazo-/3-karbo- ksy- l-/4'-sultbfenylo/-5-pira- zolon sól dwusodowa kwasu 3-/4'- dwuchlorotriazynyloamino-2- met\lofenvloazo/-1,5-naftale- nodwusulfonowego sól dwusodowa kwasu 3-/4'- dwuchlorotriazynyloamino-2'- aminofenyloazo/-2,5-naftale- nodwusulfono wego sól trójsodowa kwasu 3-/4'- dwuchlorotriazynylamino-6/ 7-sullbnaltyloazo/-1,5-naftale- nodwusulfonowego sól sodowa kwasu l-/4'-dwu- chlorotriazynyloamino-2-me- toksvfenvloazo/-3-benzenosul- I onowego sól sodowa kwasu l-/4'-dwu- chlorotriazynyloaminofenylo- azo/-4-benzenosulfonowego sól dwusodowa kwasu 1-hydro- ksy-2-/2'-sulfofenyloazo/-6- dwuchlorotriazynyloamino-3- naftalenosulfonowego Barwnik uzyskany 3 zólcien zólcien zólcien zólcien zólcien zólcien zólcien oranz 10* sól trójsodowa kwasu l-hydro- ksy-2-/1,5'-dwusullonaftylo-z*- azo/-6-dwuchlorolriazynylo- amino-3-naftalenosulfono- wego oranz 11 sól trójsodowa kwasu 1-hydro- ksy-2-/1\5'-dwusulfonafty\o-T -azo/-6-dwuchlorotriazynylo-N -metyloamino-3-naftalenosul- fonowego oranz 12 sól dwusodowa kwasu 1-hydro- ksy-2-/2'-sulfo-4'-nietoksyfe- nylo-azo/-6-dwuchlorotriazy- nyloamino-3-naftalenosulfo- nowego szkarlat115 066 13 sól dwusodowa kwasu l-hdro- ksy-2-/2'-suUb-4'-meto-ksyfe- nyloazoAó-dwuchlorotriazyny- lo-N-metyloamino-3-naftale- nosulfonowego szkarlat 14 sól trójsodowa kwasu l-/dwu- chlorotriazynyloaininoA7-/2'- sulfo-4'-metylofenyloazoA8- hydroksynaftalcno-3,6-dwusul- fonowego czerwien 15 sól trójsodowa kwasu l-/dwu- chlorotriazynyloamino/-7-/4'- N\iltolcnloazoA8-hydroks- nat'(alcno-3.6-d\iusul1oniwcgo czerwien 16 sól cztcrohodowa kwasu 1- /dwuchlorotnazynyloaminoA 7-/l\5'-dwusulfonaftylo-2'- azoA8-hydroksynaftaleno-3,6- dwusulfonowego czerwien 17 sól trójsodowa kwasu l-/dwu- chlorotriazynyloaminoA7- /r-sulfonaftylo-2'-azoA8-hy- droksynaftaJeno-3,6-dwusulfb- nowego rubin 18 sól dwusodowa kwasu 1-hydro- ksy-2-/5'-sulfo-2'-hydroksyfe- nyloazoAó-dwuchlorotriazy- noloamino-3-naftalenosulfo- nowego, kompleksCu rubin 19 sól trójsodowa kwasu l-/dwu- chlorotriazynyloaminoA7-/5'- sulfo-2-hydroksyfenyloazo/ -&-hydroksynaftaleno-3,6- dwusulfonowego kompleks Cu fiolet 20 sól dwusodowa kwasu 1-hydro- ksy-2-/2'-sultotenyloazo/-6- dwuchlorotriazynyloamino-3- naftalenosulfonowego, kom¬ pleksCr brunat 21 sól czterosodowa kwasu 1- /dwuchlorotriazynyloaraino/ -7-/l\5'-dwusulfo-3'-naftylo- azoA8-hydroksynaftaleno-3,6- 3 dwusulfonowego kompleks Cu blekit 22 sól dwusodowa kwasu l-/dwu- chlorotriazynyloaminoA7-/5'- nitro-Z-hydroksyfenyloazoA8- hydroksynaftaleno-3,6-dwu- sulfonowego, kompleks Cr/Co czern115 066 D-N- I Cl wzcSr1. q[ WZÓR 2. ci WZÓR 3. PL
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania barwników reaktywnych z grupy triazyny o ogólnym wzorze 1, w którym Roznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o nie wiecej niz 4 atomach wegla i D oznacza rodnik rozpuszczalnego w wodzie barwnika monoazowego, który ewentualnie moze byc metalizowany na drodze kondensacji barwnika dwuchlorotriazynowego o ogólnym wzorze 3, w którym symbole R i D posiadaja wyzej podane oznaczenie z 4,4'-dwuaminodwufenylomocznikiem w proporcji molo¬ wej 2:1 w srodowisku wodnym w podwyzszonej tempe¬ raturze, znamienny tym, ze reakcje kondensacji prowadzi sie w obecnosci anionowego srodka pomocniczego z grupy alkiloarylosulfonianów i niejonowego srodka pomocniczego z grupy eterów ppltalkiloglikolowych. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, zaaurienay tym, ze utwo¬ rzony barwnik dwuchlorodwutiazynowy wyodrebnia sie w postaci suchego proszku przez bezposrednie suszenie mieszaniny poreakcyjnej na suszarni rozpylowej.115 W* Tablica Barwnik dwuchJorotriazynowy Przyklad uzyty do kondensacji 1 2 3 4 5 6 7 8 9 2 4-/5'-dwuchlorotriazynyloaini- no-2*-sulibfeny1oazo/-3-mety- lo-N/Z; 5' fenylo/-5-pirazolon 4-/5'-dwuchlorotriazynyiami- no-2'-sulfofenyloazo-/3-karbo- ksy- l-/4'-sultbfenylo/-5-pira- zolon sól dwusodowa kwasu 3-/4'- dwuchlorotriazynyloamino-2- met\lofenvloazo/-1,5-naftale- nodwusulfonowego sól dwusodowa kwasu 3-/4'- dwuchlorotriazynyloamino-2'- aminofenyloazo/-2,5-naftale- nodwusulfono wego sól trójsodowa kwasu 3-/4'- dwuchlorotriazynylamino-6/ 7-sullbnaltyloazo/-1,5-naftale- nodwusulfonowego sól sodowa kwasu l-/4'-dwu- chlorotriazynyloamino-2-me- toksvfenvloazo/-3-benzenosul- I onowego sól sodowa kwasu l-/4'-dwu- chlorotriazynyloaminofenylo- azo/-4-benzenosulfonowego sól dwusodowa kwasu 1-hydro- ksy-2-/2'-sulfofenyloazo/-6- dwuchlorotriazynyloamino-3- naftalenosulfonowego Barwnik uzyskany 3 zólcien zólcien zólcien zólcien zólcien zólcien zólcien oranz 10* sól trójsodowa kwasu l-hydro- ksy-2-/1,5'-dwusullonaftylo-z*- azo/-6-dwuchlorolriazynylo- amino-3-naftalenosulfono- wego oranz 11 sól trójsodowa kwasu 1-hydro- ksy-2-/1\5'-dwusulfonafty\o-T -azo/-6-dwuchlorotriazynylo-N -metyloamino-3-naftalenosul- fonowego oranz 12 sól dwusodowa kwasu 1-hydro- ksy-2-/2'-sulfo-4'-nietoksyfe- nylo-azo/-6-dwuchlorotriazy- nyloamino-3-naftalenosulfo- nowego szkarlat115 066 13 sól dwusodowa kwasu l-hdro- ksy-2-/2'-suUb-4'-meto-ksyfe- nyloazoAó-dwuchlorotriazyny- lo-N-metyloamino-3-naftale- nosulfonowego szkarlat 14 sól trójsodowa kwasu l-/dwu- chlorotriazynyloaininoA7-/2'- sulfo-4'-metylofenyloazoA8- hydroksynaftalcno-3,6-dwusul- fonowego czerwien 15 sól trójsodowa kwasu l-/dwu- chlorotriazynyloamino/-7-/4'- N\iltolcnloazoA8-hydroks- nat'(alcno-3.6-d\iusul1oniwcgo czerwien 16 sól cztcrohodowa kwasu 1- /dwuchlorotnazynyloaminoA 7-/l\5'-dwusulfonaftylo-2'- azoA8-hydroksynaftaleno-3,6- dwusulfonowego czerwien 17 sól trójsodowa kwasu l-/dwu- chlorotriazynyloaminoA7- /r-sulfonaftylo-2'-azoA8-hy- droksynaftaJeno-3,6-dwusulfb- nowego rubin 18 sól dwusodowa kwasu 1-hydro- ksy-2-/5'-sulfo-2'-hydroksyfe- nyloazoAó-dwuchlorotriazy- noloamino-3-naftalenosulfo- nowego, kompleksCu rubin 19 sól trójsodowa kwasu l-/dwu- chlorotriazynyloaminoA7-/5'- sulfo-2-hydroksyfenyloazo/ -&-hydroksynaftaleno-3,6- dwusulfonowego kompleks Cu fiolet 20 sól dwusodowa kwasu 1-hydro- ksy-2-/2'-sultotenyloazo/-6- dwuchlorotriazynyloamino-3- naftalenosulfonowego, kom¬ pleksCr brunat 21 sól czterosodowa kwasu 1- /dwuchlorotriazynyloaraino/ -7-/l\5'-dwusulfo-3'-naftylo- azoA8-hydroksynaftaleno-3,6- 3 dwusulfonowego kompleks Cu blekit 22 sól dwusodowa kwasu l-/dwu- chlorotriazynyloaminoA7-/5'- nitro-Z-hydroksyfenyloazoA8- hydroksynaftaleno-3,6-dwu- sulfonowego, kompleks Cr/Co czern115 066 D-N- I Cl wzcSr1. q[ WZÓR
- 2. ci WZÓR
- 3. PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL21832879A PL115066B2 (en) | 1979-09-13 | 1979-09-13 | Method of manufacture of reactive dyestuffs |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL21832879A PL115066B2 (en) | 1979-09-13 | 1979-09-13 | Method of manufacture of reactive dyestuffs |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL218328A2 PL218328A2 (pl) | 1980-07-14 |
| PL115066B2 true PL115066B2 (en) | 1981-03-31 |
Family
ID=19998388
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL21832879A PL115066B2 (en) | 1979-09-13 | 1979-09-13 | Method of manufacture of reactive dyestuffs |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL115066B2 (pl) |
-
1979
- 1979-09-13 PL PL21832879A patent/PL115066B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL218328A2 (pl) | 1980-07-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2342197C2 (de) | Reaktivfarbstoffe | |
| DE2557141A1 (de) | Reaktivfarbstoffe, deren herstellung und verwendung | |
| DE2616683A1 (de) | Farbstoffe | |
| DE2500062C2 (de) | Faserreaktive Tetrazofarbstoffe und ihre Verwendung | |
| CA1052777A (en) | Tetrareactive disazo dyestuffs, their manufacture and their use | |
| GB2148921A (en) | New formazan reactive dyes | |
| JP2523671B2 (ja) | 水溶性の反応染料及び繊維材料の染色法 | |
| DE2924228C2 (pl) | ||
| PL115066B2 (en) | Method of manufacture of reactive dyestuffs | |
| EP0428482A1 (de) | Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| DE1419794C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dlsazoreaktivfarbstoffen und deren Verwendung | |
| JP3759760B2 (ja) | スチルベン系ジスアゾ染料 | |
| EP0134197B1 (de) | Reaktivfarbstoffe der Disazoreihe, deren Herstellung und Verwendung | |
| JP3011994B2 (ja) | 反応性染料，その製造法，およびその使用 | |
| JPS6158100B2 (pl) | ||
| PL82822B1 (pl) | ||
| EP0761767A1 (de) | Aluminium-Phthalocyanin-Reaktivfarbstoffe | |
| DE2311571A1 (de) | Neue faserreaktive farbstoffe, deren herstellung und verwendung | |
| DE1644354C3 (de) | Wasserlösliche reaktive Monoazopyrazolonfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zum Färben und Klotzen von ZeHulose, von Fasern tierischer Herkunft und Polyamiden | |
| KR100460556B1 (ko) | 섬유반응성염료,이의제조방법,및이를사용한염색또는날염방법 | |
| AT200686B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer, wasserlöslicher Disazofarbstoffe | |
| DE2203615A1 (de) | Reaktivfarbstoffe, deren herstellung und verwendung | |
| PL119751B1 (en) | Method of manufacture of blends of monoazo acid dyeselejj | |
| PL106948B1 (pl) | Sposob otrzymywania nowych niesymetrycznych poliazowych barwnikow | |
| CH382343A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer, auf der Faser fixierbarer Farbstoffe aus der Reihe der Peridicarbonsäureimide |