PL106948B1 - Sposob otrzymywania nowych niesymetrycznych poliazowych barwnikow - Google Patents
Sposob otrzymywania nowych niesymetrycznych poliazowych barwnikow Download PDFInfo
- Publication number
- PL106948B1 PL106948B1 PL18795676A PL18795676A PL106948B1 PL 106948 B1 PL106948 B1 PL 106948B1 PL 18795676 A PL18795676 A PL 18795676A PL 18795676 A PL18795676 A PL 18795676A PL 106948 B1 PL106948 B1 PL 106948B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dye
- general formula
- coupling
- parts
- monoazo dye
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 83
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 36
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 34
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 25
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 19
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 10
- 150000002085 enols Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 10
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 9
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 7
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 6
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 6
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 claims description 5
- LVWZTYCIRDMTEY-UHFFFAOYSA-N metamizole Chemical compound O=C1C(N(CS(O)(=O)=O)C)=C(C)N(C)N1C1=CC=CC=C1 LVWZTYCIRDMTEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 4
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- 239000002002 slurry Substances 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N pyridin-2-ol Chemical class OC1=CC=CC=N1 UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SCDIOJMAUJIDKQ-UHFFFAOYSA-N polonium;hydrate Chemical compound O.[Po] SCDIOJMAUJIDKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 claims 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 238000006880 cross-coupling reaction Methods 0.000 claims 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 claims 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 claims 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium group Chemical group [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 claims 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 3
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 description 3
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 3
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical compound [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- HONMCSLFRKBQHG-UHFFFAOYSA-N 1,3-diamino-1,3-diphenylurea Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(N)C(=O)N(N)C1=CC=CC=C1 HONMCSLFRKBQHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIVWELAEVLWTBK-UHFFFAOYSA-N 2-cyanoguanidine;formaldehyde Chemical compound O=C.NC(N)=NC#N ZIVWELAEVLWTBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical compound [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical group O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- BTXCHYCUHBGRMK-UHFFFAOYSA-N amino sulfamate Chemical compound NOS(N)(=O)=O BTXCHYCUHBGRMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002146 bilateral effect Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 230000001268 conjugating effect Effects 0.000 description 1
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 239000001004 diazonium dye Substances 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000834 fixative Substances 0.000 description 1
- 235000021384 green leafy vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N monobenzone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 1
- -1 polyoxyethylene Polymers 0.000 description 1
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N trans-stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Opis patentowy opublikowano: 31.07.1980 106948 Int. Q.2 C09B 35/00 Twórcy wynalazku: Andrzej Kujawski, Andrzej Gawlowski, Lucjan Szuster, Jerzy Jablonski Uprawniony z patentu: Osrodek Badawczo-Rozwojowy Przemyslu Barw¬ ników „ORGANIKA", Zgierz (Polska) Sposób otrzymywania nowych niesymetrycznych poliazowych barwników Rnzedmioiftem wynalazku jest sposób otrzymywa- nia inowyoh niesymetrycznych poliazowych barw¬ ników (bezposrednich o ogólnym wzorze 1, w któ¬ rym A oznacza ugrupowanie o wzorze 2 lub ugru¬ powanie o ogólnym wzorze 3, w którym R ozna¬ cza atom wodoru allfoo grupe metylowa lub me- toksyflowa, B oznacza reszte barwnika monoazo- wego o ogólnym wzorze 4, w którym Ri oznacza atom wodoru lub chloru ailfoo grupe nitrowa lub sulfonowa, R2 oznacza atom wodoru lufo chloru albo grupe nitrowa, a n oznacza liczbe calkowi¬ ta 1-h2 albo reszte barwnika monoazowego o ogól¬ nym wzorze 6, w którym R3 oznacza atom wodoru lub grupe metylowa albo reszte metalizowanego barwnika monoazowego o wzorze 5, a B' oznacza reszte skladnika biernego pochodnego benzenu lub naftalenu allfoo pochodnego pirazolomu lub pftrydo- niu, posdadaijacego uklad enolowy badz reszte barw¬ nika inionoazowego o ogólnym wzorze 4 lub 6, w których symbole maja wyzej podane znaczenia albo reszte barwnika monoazowelgo o ogólnym wzo¬ rze 7, w którym R4 oznacza atom wodonu lufo gru¬ pe hydroksylowa, X oznacza skladnik bierny po¬ chodny benzenu lub naftalenu albo pochodny pi- razolonu lufo pirydonu, posiadajacy uklad enolo¬ wy, a m oznacza liczbe calkowita 0—1 albo reszte barwnika monoazowego o ogólnym wzorze 8, w którym R5 oznacza atom wodoru lufo grupe sulfo¬ nowa.Znany jest sposób wytwarzania barwników bez- 2 posrednich, zawierajacych w swej czasteczce uklad stiifoenu lufo mocznika, droga sprzegania tetrazo- wanego kwasu dwuaminos^libenodwulsulfonowego lufo tetrazowanego dwuaminpdwufenylomocznika z 5 typowymi skladnikami biernymi. Sposobem tym otrzymuje sie zólte, oranzowe, czerwone i fioleto¬ we barwniki bezposrednie.Symetryczne poliazowe barwniki pochodne stii¬ foenu otrzymuje sie znanymi sposobami równiez 10 droga sprzegania tetrazowanego kwasu '4,4'^dwu- aminostilfoeno-i2,2'^wusuMonowego z barwnikiem monoazowym, ewentualnie metalizowanym lub z barwnikiem -disazowym albo droga sprzegania te¬ trazowanego barwnika disazowego pochodnego stil- 15 foenu ze skladnikiem ibiernym pochodnym benze¬ nu, naftalenu lufo zwiazku heterocyklicznego badz z barwnikiem monoazowym wzglednie droga sprzeg gania tetrazowanego barwnika tetralkisazowego po¬ chodnego stilbenu z wymiienionym wyzej skiadni- 20 kiem biernym.BarwndM bezposrednie pochodne stil/banu otrzy¬ muje sie znanym sposobem takze przez dwustron¬ na kondensacje kwasu dwuaminoSitilfoenodiwuisul- fonowego z chlorkiem cyjanuru i nastepna reak- 25 cje produktu kondensacji, zawierajacego czynne atomy chloru, z barwnikami zawierajacymi grupy aminowe.Inny znany sposób wytwarzania barwników stil- benowycih polega na dwuazowaniu kwasu 4nniitro- 30 ^'-aminostilbeno-S^^dwusulfonowego, sprzeganiu 106948106948 4 uzyskanego zwiazku dwuazoniowego ze skladni¬ kiem biernym, a nastepnie redukcji grupy nitro¬ wej, dwuazowaniu wytworzonej .grupy aminowej i sprzeganiu z innym skladniifciem biernym. Spo¬ sobem tym otrzymuje sie barwniki o niesymetrycz¬ nej budowie czasteczki.Barwniki bezposrednie pochodne mocznika, re¬ prezentowane prawie pelna paleta barw, otrzy¬ muje sie znanym sposobem takze przez fosgeno- wanie barwników azowych zawierajacych wolne grupy aminowe, przy czym przez fosgenowanie mieszanin jr okreslonych wyzej barwników azowych uzyskuje sie ta diroga barwniki o niesymetrycz¬ nej budowie czasteczki.Sposobem wedlug wjfcialazku tetrazuje sie dwu- amkie pochodna stilifiemi lub mocznika o ogólnym wzorze H*N^A—(NH2, w którym A ma wyzej po¬ dane znaczenie i sprzejga jednostronnie z barwni- kiem monoazowyim^ ogólnym wzorze 4 lub 6, w których symbole maja wyzej podane znaczenia albo z metalizowanym barwnikiem monoazowym o wzo¬ rze 5., a nastepnie sprzega uzyskany barwnik disa- ,zowy, zawierajacy zdwuazowana grupe aminowa, dnugostronnie ze skladnikiem biernym pochodnym benzenu, naftalenu lub pochodnym pirazblonu albo pirydonu, posiadajacym uklad enolowy, zdolnym do reakcji jednokrotnego sprzegania alba ze sklad¬ nikiem biernym posiadajacym zdolnosc dwukrot¬ nego sprzegania jako skladnik bierny badz'ze sklad¬ nikiem bierno-czynnym wzglednie z barwnikiem monoazowym o ogólnym wzorze 4, 6 albo 8, w których symbole maja wyzeij podane znaczenia.Otrzymuje sie barwniki trisazowe, a w przypad¬ ku drugostronnego sprzegania z barwnikiem mo¬ noazowym — barwniki tetrakisazowe. •?¦ W przypadku drugostronnego sprzegania wytwo¬ rzonego opisanym wyzeij sposobem bartnika di- sazowego zawierajacego zdwuazowana gjpupe ami¬ nowa, ze skladnikiem biernym posiadajacym zdol¬ nosc dwukrotnego sprzegania jako sfclajnik bier¬ ny, sprzega sie ewentualnie uzyskany po dwukrot¬ nym sprzeganiu barwnik trisazowy ze zdwuazowa¬ na amina aromatyczna, uzyskujac barwnik tetra- kisazowy. iW przypadku drugostronnego sprzegania otrzy¬ manego opisanym wyzej sposobem barwnika disa- zowego zawierajacego zdwuazowana grupe amino¬ wa, ze skladnikiem bierno-czynnym, dwuazuje sie ewentualnie uzyskany po dwukrotnym sprzeganiu barwinik trisazowy i sprzega ze Skladnikiem bier¬ nym pochodnym benzenu, naftalenu lub pochod¬ nym parazoloniu albo pirydonu, posiadajacym uklad enolowy, zawierajacym jedna lub dwie grupy- ami¬ nowe al/bo hydroksylowe wzglednie obie te grupy równoczesnie i posiadajacym wodny atom wodoru wApolazeniu onto lub para do grupy aminowej albo hydroksylowej badz /posiadajacym luklad enolowy, uzyskujac barwnik tetrakisazowy.Barwnik monoazowy o ogólnym wzorze 4, 6 lub 8, w których symbole maja wyzej podane zna¬ czenia albo metalizowany barwnik monoazowy o wzorze 5, korzystnie jest stosowac do reakcji jed¬ nostronnego sprzegania z tetrazowana dwuamina aromatyczna o ogólnym wzorze H*N—A—NH2, w którym A m wyzej podane znaczenie lub do re¬ akcji drugostronnego sprzegania z barwnikiem t di- sazoiwym, uzyskanym droga jednostronnego sprze¬ gania tetrazowanej dwuaminy aromatycznej o ogól¬ nym wzorze H^NT—A-^NH2, w ,którym A ma wy- 5 zej podane znaczenie, z barwnikiem monoazowym o ogólnym wzorze 4, 6 lub 8, w których symbole maja wyzej podane znaczenia, w postaci zawiesi¬ ny w masie po reakcji jego syntezy.Barwnik disazowy, izawierajacy zdwuazowana 10 grupe aminowa, uzyskany droga jednostronnego sprzegania tetrazowanej dwuaminy o ogólnym wzo¬ rze HaN—A—(NH2 w którym A ma wyzej podane znaczenie, z barwnikiem monoazowym o ogólnym wzorze 4 lub 6, albo z metalizowanym barwni- 15 kiem monoazowym o wzorze 5, korzystnie jest stosowac do reakcji drugostronnego sprzegani^ ze skladnikiem biernym pochodnym benzenu, nafta¬ lenu lub pochodnym pirazolonu albo pirydonu, po¬ siadajacym uklad enolowy, w postaci zawiesiny w 20 masie po reakcji jego syntezy.^ Barwnik trisazowy, uzyskany droga jednotron- nego sprzegania tetrazowanej dwuaminy aroma¬ tycznej, o ogólnym wzorze HzN-MA-hNH2, w któ¬ rym A ma wyzej podane .znaczenie, z barwni- 25 . kiem monoazowym o ogólnym wzorze 4 lub 6 albo z metalizowanym barwnikiem monoazowym o wzo¬ rze 5 i nastepnie droga drugostronnego sprzegania otrzymanego barwnika disazowego ze skladnikiem biernym : posiadajacym zdolnosc dwukrotnego 30 sprzegania ^jako skladnik bierny lub ze skladni¬ kiem* bierno<:zynnym, korzystnie jest stosowac do reakcji sprzegania, ewentualnie do reakcji dwu- azowania i nastepnie sprzegania, w postaci zawie¬ siny w masie po reakcji jego syntezy. 35 W zaleznosci od zastosowanych w sposobie we¬ dlug wynalazku amin aromatycznych, skladników biernych wzglednie biemoczyranych oraz barwni¬ ków monoazowych otrzymuje sie brunaty, blekity, zielenie oraz czernie odporne na dzialanie swia- 40 tla i czynników mokrych.Otrzymane omawianym sposobem barwniki bar¬ wia wlókna pochodzenia roslinnego albo zwierze¬ cego lub wlókna poliamidowe ewentualnie wlókna mieszane w dowolnym stadium przerobu jako 45 barwniki jednorodne lub w postaci mieszanin z innymi barwnikami, droga wyczerpywania z ka¬ pieli, "korzystnie w obecnosci srodków powierzch- niowo-czynnych stanowiacych kompozycje sulfo¬ nowanych i oksyetylowanych pochodnych alfcilo- 50 benzenów.; Korzystne wyniki barwienia zapewnia utrwala¬ nie wybarwien utrwalaczami typu produktów kon¬ densacji dwucyjanodwuamidu z aldehydem mrów¬ kowym, a w szeregu przypadkach — wstepne obro- 55 bierne barwionego materialu niejonowym srodkiem powierzchniowo-czynnym typu eteru alkilofenoksy- polioksyetytaiowego.Wynalazek ilustruja, nastepujace przyklady, w których czesci i procenty oznaczaja czesci i pro- 60 centy wagowe, a stopnie temperatury podano w stopniach Celsjusza: Przyklad I. Do mieszaniny 150 czesci wody i 20 czesci 30*/o kwasu solnego dodaje sie 6,9 cze¬ sci p^nitroaniliny i 100 czesci lodu, a nastepnie w miesza uzyskana zawiesine w ciagu 1 godziny, do-i 5 daje doi nieij jednorazowo roztwór 3,5 czesci azo¬ tynu sodowego w %5 czesciach wody i miesza ca¬ losc w temperaturze 0-^2° w ciagu 2 godzin.Do otrzymanego rozwftoru zidwuazowanej pnniforo- aniliny wikrapla sie w ciagu 1 godziny roztwór 16. czesci kwasu l-naftolo-8-amino-3,6-dwusulfonowe- go w 80 czesciach wody z dodatkielm 3 czesci we¬ glanu sodowego, a nastepnie miesza calosc w cia¬ gu 10 godzin w temperatuirze 5—il5° przy pH po¬ nizej 3.Oddzielnie rozpuszcza sie 18,5 czesci kwasu 4,4'- HdwuiaimMostill)beno-2,2'Hdwusulfbnowego w 320 cze¬ sciach wody z dodatkiem 4 czesci lugu sodowego, dodaje 35 czesci 30°/o kwasu solnego i chlodzi lo¬ dem do temperatury 10—il5°. Do otrzymanej za¬ wiesiny dodaje sie w ciagu 30 minut roztwór 7 czesci azotynu sodowego w 17 czesciach wody i miesza calosc, w ciagu 1 godziny. £o uzyskanej zawiesiny- kwasu 4,4'Htetorazosltilbe- no-2,2'-dwusulfonowego dodaje sie zawiesine barw¬ nika monoazowego, otrzymanego opisanym wyzej sposobem droga ^sprzegania zdwuazowanej pnnitro- aniliny z kwasem l-natfolo-8-amino-3,6- nowym, miesza uzyskana mase, alkalizuje za po¬ moca weglanu sodowego do pH 8,5—9 i miesza ca¬ losc w ciagu okolo 3 godzin w temperaturze 15^18°.Do wytworzonej z kolei zawiesiny dwuazonio- wej pochodnej barwnika disazowego. dodaje sie roztwór 5 czesci fenolu w 200 czesciacih wody, mie¬ sza calosc w ciagu 3 godzin przy pH 8—9, a na¬ stepnie odsacza' wydzielony barwnik. Po wysusze¬ niu otrzymuje sie 50 czesci barwnika trdsazowego, barwiacego wlókna pochodzenia roslinnego i wlók¬ na poliamidowe na kolor zielony.Przyklad II. Do zawiesiny dwuazoniowej po¬ chodnej barwnika disazowego, otrzymanej sposo¬ bem opisanym w przykladzie I, dodaje sie roz¬ twór Ii2 czesci kwasu 2-amino-8nna!fftolo-«6-sulifo- nowego w 200 czesciach wody z dodatkiem 5 cze¬ sci weglanu sadowego i miesza calosc w ciagu 4 godzin przy pH Okolo 8, po czym odsacza sie wy¬ dzielony barwnik. Po wysuszeniu otrzymuje sie 87 czesci barwnika trisazowego, barwiacego wlók¬ na pochodzenia roslinnego na kolor blekitny.Przyklad III. Do zawiesiny dwuazoniowej pochodnej barwnika disaz
Claims (4)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób otrzymywania nowych niesymetrycz¬ nych ppliazowych barwników o ogólnym wzorze 1, w którym A oznacza ugrupowanie o wzorze 2 lub ugiTupowanie o ogólnym wzorze 3, w którym 0 ogólnym wzorze 3, w którym B oznacza grupe 2&. R oznacza atom wodoru alibo grupe metylowa lub metylowa w polozeniu orto do girupy —NH—CO— metyksyIowa, B oznacza reszte barwnika mono- —NH—, B oznacza reszte fenolu, a B' oznacza re- azowego, o ogólnym wzorze 4, w którym Ri oznaT szte banwnilka monoazowego, otrzymanego przez cza atom wodoru lub chloru albo grupe nitrowa sprzeganie zdwuazowanej pnnitroariiliny z kwasem iub sulfonowa,. Rf oznacza atom wodoru lub chlo- lHa^ino^Hna^oloH3,6ndwusijiltfonowym, rozpuszcza 30 ru aib0 grupe nitrowa, a n oznacza liczbe calko- sie w zasobniku w 15 czesciach goracej wody, wita 1—2, albo reszte barwnika monoazowego o przetlacza do cisnieniowego aparatu farbiarsfciego, ogólnym wzorze .6, w którym R3 oznacza atom zawierajacego 1500 czesci wody, dodaje 3 czesci wodoru lub grupe metylowa albo reszte metalizo- 50*/^ kwasu octowego i 3 czesci Polanolu S i wpro- wanego barwnika monoazowego o wzorze 5, a B' wadza do uzyskanej kapieli 160 czesci przedzy 35. oznacza reszte skladnika biernego pochodnego ben- poliamidowej, poddanej uprzednio w temperaturze zenu lub naftalenu albo pochodnego pirazolonu lub 40—45° w ciagu 30 minut obróbce w kapieli wod¬ nej zawierajacej 2 g/l Rokatfenolu NX^8. Kapiel barwiaca podgrzewa sie w ciagu 30—'10 pirydonu, posiadajacego uklad enolowy badz reszte barwnika monoazowego o ogólnym wzorze 4 lub 6, w których symbole maja wyzej podane znaczenia min warujrikaoh w ciagu 30—40 minut, chlodzi do tem¬ peratury 60—70°, usuwa kapiel, z aparatu, a wy¬ bawiony material plucze woda i suszy. Otrzymu¬ je sie równe intensywne wyibarwienie koloru zie¬ lonego o dobrych odpornosciach na czynniki mo¬ kre, tarcie i swiatlo. Przyklad XXII. 1,5 czesci barwnika o ogól¬ nym wzorze 1, w którym A oznacza ugrupowanie o ogólnym wzorze 2, B oznacza reszte fenolu, a B' rze 7, w którym R4 oznacza atom wodoru lub grupe hydroksylowa, X oznacza skladnik bierny pochod¬ ny benzenu lub naftalenu albo pochodny pirazo¬ lonu lub pirydonu, posiadajacy uklad, enolowy, « a m oznacza liczbe calkowita 0—1 ailbo reszte " barwnika monoazowego . o ogólnym wzorze 8» w którym R5 oznacza atom wodoru lub grupe sul¬ fonowa, znamienny tym, ze dwuamine aromatyczna o ogólnym wzorze H*N—A^hNH2, w którym A ma oznacza reszte barwnika monoazowego, otrzyma- 50 wyzej podane znaczenie, tefcrazuje sdie i poddaje nego przez sprzedanie zdwuazowanej p-nitroaniii- ny z kwalsem 1-amino^nnaftoloAtf-dwiusulfono- wyim, rozpuszcza siew zatóobniiku w 16 czesciach goracej wody. Do barwiariki pasmowej wprowadza 3000 czesci wody o temperaturze 30—40° oraz 55 o wzorze 5^ a nastepnie sprzega uzyskany barw- reakcji jednositronnego sprzegania z barwnikiem monoazowym. o ogólnym wzorze 4 lulb 6, w któ¬ rych symbole maja wyzej podane znaczenia albo z metalizowanym barwnikiem monoazowym 1(50 czesci zwilzanej tteaniny pólwelniamej (welna z wlóknem celulozowym), po czym dodaje s}e 15 czesci soli glautoensteiej i 1 czesc Polanolu S. Kapiel podgrzewa sie w ciagu 40—45 minut do (temperatury 9&-h10O° i barwi w tych warunlkach w ciagu 30—40 minut. Wybarwienie plucze sie w wodzie i sufezy. Otrzymuje sie równomierne wy¬ barwienie na kolor zielony o dobrych odpormos- ciach na czynniki mokre i swiatlo. Przyklad XXIII: 5~ czesci barwnika o ogól¬ nik disazowy, zawierajacy ralwuazowaha grupke aminowa drugostronnie ze skladnikiem biernym pochodnym benzenu albo naftalenu lub pochod¬ nym r pirazolonu albo pdrydonu, posiadajacym w uklad enolowy, zdolnym do reakcji jednokrotnego sprzegania albo ze skladnikiem biernym posiada¬ jacym zdolnosc dwukrotnego sprzegania jako skladnik bierny badz ze skladniMem bierno-czyn- nym wzglednie z barwnikiem monoazowym o pgól- w nym wzorze 4, 6 albo A w którym symbole maja13 wyzej podane znaczenia, po czym w przypadku drugostronnego sprzegania ze skladnikiem bier¬ nym posiadajacym zdolnosc dwukrotnego sprzega- nia jako skladnik bierny ewentualnie sprzega sie uzyskany po dwukrotnym sprzeganiu barwnik tri- sazowy ze zdwiuazowana amina aromatyczna, a w przypadku drugostronnego sprzegania ze skladni¬ kiem bierno—czynnym ewentualnie dwuazuje sie barwnik trisazowy uzyskany po dwukrotnym sprzeganiu i sprzega ze skladnikiem biernym po¬ chodnym benzenu albo naftalenu luib pochodnym pirazoiomiu aUbo pdrydonu, posiadajacym uklad anodowy.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, %e barwnik monoazowy o ogólnym wzorze 4, 6 lub 8, w których symbole maja wyzej podane zna¬ czenia albo metalizowany barwnik monoazowy o wzorze 5 stosuje sie do reakcji jednostronnego sprzegania z tetraizowana dwuamina aroimatycizna o- ogólnym wzorze H^N—A—NH2, w którym A ma wyzej podane znaczenie lub do reakcji drugostron¬ nego sprzegania z barwnikiem disazowym, zawie¬ rajacym zdwuazowana grupe aminowa, uzyska¬ nym droga jednostronnego sprzegania tetrazowa- nej dwuamiiny aromatycznej o ogólnym wzorze H2N—A-^NH2, w którym A ma wyzej podane znaczenie, z barwnikiem monoazowym o ogólnym wzorze 4, 6 luib 8, w których symbole maja wy- 14 zej podane znaczenie, w .postaci zawiesiny w ma¬ sie ,po reakcji jego syntezy.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamiennym tym, ze barwnik disazowy zawierajacy zdwuazowana gru- 5 ,pe aminowa, uzyskany droga jednokrotnego sprze¬ gania tetrazowanej dwiuaimdny aromatycznej o ogólnym wzorze H2N-^A^hNH2, w którym A ma wyzej podane znaczenie, z barwnikiem monoazo¬ wym o ogólnym wzorze 4 lub 6 albo z metaldzo- 10 wanym barwnikiem monoazowym o wzorze 5, uzywa sie do reakcji drugostronnego- sprzegania ze skladnikiem biernym pochodnym benzenu^albo naftalenu lub pochodnym pirazolonu albo pirydo- nu, posiadajacym uklad enolowy, w postaci zawie- 15 siny w masie po reakcji jego syntezy.
- 4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze barwnik trisazowy, uzyskany droga jednostronne¬ go sprzegania tetrazowanej dwuaiminy aromatycz¬ nej o pgólniym wzorze H2N^hA^NH2, w którym A 20 ma wyzej podane znaczenie, z barwnikiem mono¬ azowym o ogólnym wzorze 4 lub 6 albo z meta¬ lizowanym barwnikiem monoazowym o wzorze 5 i nastepnie droga drugostronnego sprzegania otrzymanego barwnika disazowego ze skladnikiem 25 bierno^czynnym luib biernym posiadajacym zdol¬ nosc dwukrotnego sprzegania!, stosuje sie do re¬ akcji sprzegania, ewentualnie do reakcji dwuazo- wania i nastepnie sprzegania, w postaci zawiesi¬ ny w masie po reakcji jego syntezy.106948 B-N-N-4-N-N--B' wzór -/ - HO3S 50jH R ° R wzór 3 HHZ OH N=N W« /Cas 0 0 H055 £^-N=N^)-0H wzor- NM, WZOTf N*N-X (H055)^ya WZ0T^ OH R* ^—/ wzór 8 Drukarnia Narodowa, Zaklad Nr 6, zam. 28/80 Cena 45 zl CZYTELNIA Urzedu Patentow^n hWi«1 Hecw " ( PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL18795676A PL106948B1 (pl) | 1976-03-13 | 1976-03-13 | Sposob otrzymywania nowych niesymetrycznych poliazowych barwnikow |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL18795676A PL106948B1 (pl) | 1976-03-13 | 1976-03-13 | Sposob otrzymywania nowych niesymetrycznych poliazowych barwnikow |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL187956A1 PL187956A1 (pl) | 1978-08-14 |
| PL106948B1 true PL106948B1 (pl) | 1980-01-31 |
Family
ID=19975983
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL18795676A PL106948B1 (pl) | 1976-03-13 | 1976-03-13 | Sposob otrzymywania nowych niesymetrycznych poliazowych barwnikow |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL106948B1 (pl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011125620A1 (ja) * | 2010-03-31 | 2011-10-13 | 富士フイルム株式会社 | 液晶性化合物、液晶性組成物、光吸収異方性膜、及び液晶表示装置 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116574393B (zh) * | 2023-04-19 | 2025-02-18 | 深圳市墨库新材料集团股份有限公司 | 染料及其制备方法和黑色数码喷墨打印墨水 |
-
1976
- 1976-03-13 PL PL18795676A patent/PL106948B1/pl not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011125620A1 (ja) * | 2010-03-31 | 2011-10-13 | 富士フイルム株式会社 | 液晶性化合物、液晶性組成物、光吸収異方性膜、及び液晶表示装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL187956A1 (pl) | 1978-08-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2614550B2 (de) | Neue Reaktivfarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von Cellulose sowie natürlichen und synthetischen Polyamidsubstraten | |
| JPS602337B2 (ja) | 繊維反応性染料およびその製法 | |
| PL77592B1 (pl) | ||
| EP0021351A1 (en) | Formazan reactive blue dyes, a process for their preparation and a process for dyeing cellulose fibers therewith | |
| PL82823B1 (en) | Fibre-reactive dyestuffs[gb1320921a] | |
| MXPA04009138A (es) | Tenido y estampado monocromaticos, dicromaticos o tricromaticos de materiales de fibra de poliamida naturales o sinteticos. | |
| KR840000609B1 (ko) | 반응성 염료의 제조 방법 | |
| MXPA02006336A (es) | Mezclas de colorantes reactivo. | |
| JP2523671B2 (ja) | 水溶性の反応染料及び繊維材料の染色法 | |
| CA1052777A (en) | Tetrareactive disazo dyestuffs, their manufacture and their use | |
| GB1567667A (en) | Hexakisazo stilbene dyes | |
| PL106948B1 (pl) | Sposob otrzymywania nowych niesymetrycznych poliazowych barwnikow | |
| US4279814A (en) | Salicyl phenyl naphthyl trisazo di and trisulfonic developed direct black dyes | |
| PT1230304E (pt) | Corantes azo | |
| ZA200006610B (en) | Mono- and disazo reactive dyes. | |
| JPH07196936A (ja) | スチルベン系ジスアゾ染料 | |
| JP3011994B2 (ja) | 反応性染料，その製造法，およびその使用 | |
| TW494129B (en) | Reactive diamine-linked monoazo dyes and preparation thereof | |
| JP3090487B2 (ja) | 新規なアゾ黒色染料 | |
| US4851516A (en) | Dyes from diazotized sulfonylaminoalkylphosphonic acids and naphtholdisulfonic acids | |
| JPS61266467A (ja) | 水溶性モノ−及びジスアゾ化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法 | |
| ZA200105935B (en) | Fiber-reactive disazo dyestuffs. | |
| KR860000175B1 (ko) | 반응성 직접염료의 제조방법 | |
| PL77166B1 (en) | Fibre-reactive dyestuffs[au3700871a] | |
| PL119751B1 (en) | Method of manufacture of blends of monoazo acid dyeselejj |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20061104 |