PL11436B1 - Sposób wytwarzania barwników azowych. - Google Patents
Sposób wytwarzania barwników azowych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL11436B1 PL11436B1 PL11436A PL1143628A PL11436B1 PL 11436 B1 PL11436 B1 PL 11436B1 PL 11436 A PL11436 A PL 11436A PL 1143628 A PL1143628 A PL 1143628A PL 11436 B1 PL11436 B1 PL 11436B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- solution
- azo dyes
- sodium
- color
- per liter
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N nitrous oxide Inorganic materials [O-][N+]#N GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 3
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OCISOSJGBCQHHN-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC(O)=CC2=C1 OCISOSJGBCQHHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 125000000018 nitroso group Chemical group N(=O)* 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBLUJIWKMSZIMK-UHFFFAOYSA-N 4-n-(4-methoxyphenyl)benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1NC1=CC=C(N)C=C1 RBLUJIWKMSZIMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001517013 Calidris pugnax Species 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000294611 Punica granatum Species 0.000 description 1
- 235000014360 Punica granatum Nutrition 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- -1 diazodiphenyl nitrosamines Chemical class 0.000 description 1
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L dithionite(2-) Chemical compound [O-]S(=O)S([O-])=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000010438 granite Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000002832 nitroso derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 230000037452 priming Effects 0.000 description 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M sodium hydrosulfide Chemical compound [Na+].[SH-] HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Description
Zauwazono, ze dwuazodwufenylonitro- zoaminy, które powstaja przez dzialanie dwu czasteczek azotynu alkaljów na jedna czasteczke 4-aminodwufenyloaminów, któ¬ re nie zawieraja zadnej grupy sulfonowej lub karboksylowej, przy sprzeganiu z ary- lidami kwasu 2.3-oksynaftoesowego daja bordo-czerwóne i granatowe, w wodzie nie¬ rozpuszczalne barwniki, zawierajace grupe nitrozowa. Jezeli wytworzy sie je na wlók¬ nie, to otrzymuje sie zabarwienia, niezmie¬ rnajace barwy przy dzialaniu chloru i po praniu. Dwuazodwufenylonitrozoaminy, których uzycie do wytwarzania barwników azowych nierozpuszczalnych w wodzie nie zostalo dotad jeszcze opisane, wyrózniaja sie swa energja sprzegania i swa godna u- wagi trwaloscia roztworów, co posiada techniczne znaczenie dla pracy na kapieli biezacej przy wywolywaniu takich farb lodowych.Dalej znaleziono, ze grupa nitrozowa daje sie odszczepic z kompleksu barwnika, jezeli barwniki otrzymane w ten sposób traktuje sie na cieplo srodkami zmydlaja- cemi lub jesli dziala sie na nie odpowied- niemi srodkami redukcyjnemi. Przytem przechodza odcienie barwników z bordo- czerwonego lub granatu na niebieskie. Ja¬ ko srodki zmydlajace wchodza w rachube alkalja i kwasy mineralne lub organiczne.Specjalnie korzystnie i technicznie nieskom¬ plikowane, przedewszystkiem jezeli ma sie do czynienia z barwnikami na wlóknie,przedstawia sie (niespodziewanie) oddzie¬ lanie,£rupy nitrozowej przy uzyciu takich srodków redukujacych, jak np, podsiarczy- nu, siarczku sodu, wodorosiarczku sodowe¬ go, cukru gronowego, dwusiarczynu i siar¬ czynu obojetnego lub tez hydroksylaminu, wzglednie hydrazyny.Przyklad I. Dobrze wygotowana prze¬ dze bawelniana impregnuje sie jednym li¬ trem roztworu i dobrze wyzyma. Roztwór zawiera: 4 g 2.3-oksynaftoilo-4-chloroaniliny, 10 cm3 czerwieni tureckiej i 8 cm3 lugu sodowego 34° Be, 22,8 czesci 4-amino-4'-etoksydwufenyloami- nu traktuje sie odpowiednia iloscia rozcien¬ czonego kwasu solnego i dwuazuje 14 cze¬ sciami azotynu sodu, przyczem tworzy sie odrazu zwiazek nitrozowy. Roztwór roz¬ ciencza sie na koncentracje 1/100 mol, w litrze, W roztworze tym 4-dwuazo-4'-etoksy- dwufenylonitrozoaminu, zoboj etnionym dwu¬ weglanem sodu az do obojetnej . reakcji konga, wywoluje sie zagruntowana przedze bawelniana i plócze na zimno i na cieplo, W ten sposób otrzymuje sie zabarwienie granatu, Jezeli to zabarwienie podda sie nastep¬ nie kapieli, która zawiera w litrze 5 g sody, 3 g mydla i 0,5 g siarczku sodowego (bez¬ wodnego), na przeciag 10 — 15 minut w temperaturze 80 — 85°, to po wyplókaniu i wysuszeniu otrzymuje sie zabarwienie nie¬ bieskie o odcieniu zielonawym, bardzo trwale.Przyklad II. Dobrze wygotowana prze¬ dze bawelniana impregnuje sie litrem roz¬ tworu i dobrze wyzyma. Roztwór zawiera: 6 g 2.3-oksynaftoilo-4-toluidyny, 8 cm3 czerwieni tureckiej i 12 cm3 lugu sodowego 34° Be. 21,4 czesci 4-amino-4'-metoksydwufenylo- aminu dwuazuje sie tak, jak podano w przy¬ kladzie I 14 czesciami azotynu sodu i spro¬ wadza roztwór dwuazowy do stezenia 1/100 mol. w litrze.Jezeli w tym r roztworze dwuazowym wywola sie zagruntowana przedze bawel¬ niana, to otrzymuje sie zabarwienie czer- wono-brunatne. Jezeli to zabarwienie trak¬ tuje sie roztworem , który zawiera w litrze obok 10 g sody, 2 g cukru gronowego, przez 15 minut w 90°, to otrzymuje sie zabarwie¬ nie niebieskie.Jezeli zamiast 2.3-bksynaftoilo-4-tolui- dyny uzyje sie 2.3-oksynaftoilo-beta-naftyl- aminu, to otrzyma sie zabarwienie niebie¬ skie z odcieniem czerwonym; z 2.3-oksy- naftoilo-p-chloroanilina otrzymuje sie tak¬ ze zabarwienie niebieskie.Przyklad III, Muslin welniany zagrun- towuje sie roztworem, który zawiera: 5 g 2.3-oksynaftoilo-4-toluidyny, 5 cm3 czerwieni tureckiej i 7,7 cm3 lugu sodowego 34° Be, nastepnie wyzyma sie muslin, plócze 5—10 minut roztworem, który zawiera 30 g soli kuchennej w litrze i nastepnie znów grun¬ townie odwadnia.Wywoluje sie roztworem, który zawiera w litrze 1/100 mol. 4-dwuazo-4'-etoksydwu- fenylonitrozoaminu, a którego wolny kwas mineralny zobojetniony jest octanem sodu i po zmydleniu 5 g obojetnego mydla w li¬ trze przy 45° i po plókaniu zabarwia sie na ciemny granat.Jezeli to zabarwienie traktuje sie ka¬ piela, która zawiera 3 cm3 90% kwasu mrówkowego w litrze, to otrzymuje sie za¬ barwienie niebieskie.Przyklad IV. 3 g 2.3-oksynaftoilo-4- toluidyny 6 cm3 lugu sodowego 34° Be i 3 cm3 czerwieni tureckiej rozpuszcza sie w litrze przy dodaniu — 2 —3 cm3 formaldehydu i zwyklego srodka ochronnego, np. 3 g Protektolu I pulv, podwójnego, Zagruntowuje sie w tym roztworze przez 15 minut przy 25° pasmo jedwabiu, nastep¬ nie dodaje sie do tej kapieli jeszcze 10 g soli kuchennej i zagruntowuje jeszcze raz przez % godziny, poczem usuwa sie z pasma dokladnie wode.Wywoluje sie w kapieli zobojetnionej octanem sodu, która zawiera w litrze 1,25 g 4-aminb-4'-metoksydwufenyloaminu i od¬ powiednia ilosc zwiazku dwuazonitrozowe- go i do której dodaje sie jeszcze na litr 5 cm3 50% kwasu octowego i 10 g soli ku¬ chennej, która zawiera w litj-ze 0,5 siarcz¬ ku sodu (bezwodnego), 2 g sody, 3 g my¬ dla i 0,5 g Protektolu I pulv. podwójnego, nastepnie znów plócze i suszy.Otrzymuje sie jasne zabarwienie nie¬ bieskie. ! i Z innemi 4-dwuazodwufenylonitrozoa- minami i innemi arylidami kwasu 2.3-oksy- naftoesowego mozna ten proces podobnie przeprowadzic.Barwniki niniejsze mozna takze druko¬ wac na tkaninie podlug jednej ze zwykle uzywanych metod.Zabarwienia niebieskie, otrzymane po¬ dlug sposobów niniejszych, wyrózniaja sie latwem i dobrem wytrawianiem. PL
Claims (3)
1. Zastrzezenie patentowe. 2. Sposób wytwarzania barwników azo- wych, znamienny tern, ze sprzega sie 4-dwu- azo-dwufenylonitrozoaminy, które nie za¬ wieraja zadnej grupy sulfonowej lub karbo¬ ksylowej, z arylidami kwasu
2.
3. -oksynafto- esowego i nastepnie odszczepia grupa ni- trbzowa, I. G, Farbenin dus tr ie Aktiengesellschaft. Zastepca: Dr. inz. M, Kryzan, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL11436B1 true PL11436B1 (pl) | 1930-01-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2339739A (en) | Dyeing cellulosic fiber with phthalocyanines | |
| CH259033A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferbaren Polyazofarbstoffes. | |
| PL11436B1 (pl) | Sposób wytwarzania barwników azowych. | |
| DE1644325B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| US1922463A (en) | Process of dyeing and the dyed materials produced | |
| US2078861A (en) | Manufacture of azo dyestuffs | |
| DE2449783C2 (de) | Verfahren zum gleichzeitigen schlichten und faerben von webketten aus cellulosefasern | |
| SU57A1 (ru) | Способ получени на волокне оливково-зеленой окраски путем образовани никелевого лака азокрасител | |
| JPS61225381A (ja) | 繊維上で水不溶性アゾ染料を生成する方法 | |
| DE1280804B (de) | Verfahren zur Erzeugung von metallhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf Cellulosematerialien | |
| JPS6135313B2 (pl) | ||
| SU126969A1 (ru) | Способ получени пр мых диазотирующихс азокрасителей коричневого цвета | |
| DE1127322B (de) | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Cellulosetextilmaterialien | |
| SU10407A1 (ru) | Способ холодного крашени | |
| SU15126A1 (ru) | Способ получени нерастворимых в воде фиолетовых азокрасителей | |
| DE2040865A1 (de) | Verfahren zum optischen Aufhellen von organischen Fasersubstraten | |
| AT115625B (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen. | |
| CH302393A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH265720A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferbaren Polyazofarbstoffes. | |
| CH310421A (de) | Verfahren zur Herstellung einer fluoreszierenden Benztriazolverbindung. | |
| CH523950A (de) | Herstellung und Verwendung von Azofarbstoffen und von ihren Metallkomplexverbindungen | |
| CH148004A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH258587A (de) | Verfahren zur Herstellung eines acylaminogruppenhaltigen Trisazofarbstoffes. | |
| PL1734B1 (pl) | Sposób otrzymywania barwników azowych. | |
| CH211839A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. |