PL111269B2 - Process for the preparation of novel 1-cyclohexyl-5-allyl-5-piperidinomethylbarbituric acid - Google Patents
Process for the preparation of novel 1-cyclohexyl-5-allyl-5-piperidinomethylbarbituric acid Download PDFInfo
- Publication number
- PL111269B2 PL111269B2 PL21157178A PL21157178A PL111269B2 PL 111269 B2 PL111269 B2 PL 111269B2 PL 21157178 A PL21157178 A PL 21157178A PL 21157178 A PL21157178 A PL 21157178A PL 111269 B2 PL111269 B2 PL 111269B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- cyclohexyl
- allyl
- preparation
- piperidinomethylbarbituric
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 4
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 4
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 2
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960002895 phenylbutazone Drugs 0.000 description 3
- VYMDGNCVAMGZFE-UHFFFAOYSA-N phenylbutazonum Chemical compound O=C1C(CCCC)C(=O)N(C=2C=CC=CC=2)N1C1=CC=CC=C1 VYMDGNCVAMGZFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N barbituric acid Chemical compound O=C1CC(=O)NC(=O)N1 HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940113118 carrageenan Drugs 0.000 description 1
- 235000010418 carrageenan Nutrition 0.000 description 1
- 229920001525 carrageenan Polymers 0.000 description 1
- 239000000679 carrageenan Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L zinc;1-(5-cyanopyridin-2-yl)-3-[(1s,2s)-2-(6-fluoro-2-hydroxy-3-propanoylphenyl)cyclopropyl]urea;diacetate Chemical compound [Zn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CCC(=O)C1=CC=C(F)C([C@H]2[C@H](C2)NC(=O)NC=2N=CC(=CC=2)C#N)=C1O UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L 0.000 description 1
Landscapes
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowego kwasu l-cykloheksylo-5-allilo-5 -piperydynome- tylobarbiturowego o wzorze strukturalnym przedstawionym na rysunku. Kwas ten wykazuje dzialanie przeciwza¬ palne porównywalne badz silniejsze od fenylobutazonu i jest przeznaczony do stosowania w medycynie i wetery¬ narii.Wedlug wynalazku sposób wytwarzania kwasu l-cykloheksylo-5-allilo-5-piperydynometylobarbiturowego, o wzorze strukturalnym przedstawionym na rysunku, polega na tym, ze kwas l-cykloheksylo-5-allilobarbiturowy kondensuje sie z formaldehydem i piperydyna w roztworze alkoholowym w temperaturze pokojowej, a wydzie¬ lone w egzotermicznej reakcji krysztaly oczyszcza sie przez krystalizacje. Korzystne jest stosowanie w przyblize¬ niu równomolowych ilosci reagentów.Zwiazek wytwarzany sposobem wedlug wynalazku wykazuje w badaniach farmakologicznych dzialanie przeciwzapalne, które oceniano w stosunku do wzorca, którym byl fenylobutazon. Podawany w dawce dwukrot¬ nie wyzszej niz fenylobutazon wykazuje w tescie karageninowym i ksylenowym wyzsza aktywnosc przeciwzapal¬ na niz preparat odniesienia Dobrze wchlania sie z przewodu pokarmowego i nie powoduje szkodliwego uboczne¬ go dzialania na organizm badanych zwierzat.Podczas badan okazalo sie, ze kondensacja znanego kwasu l-cykloheksylo-5-allilobarbiturowego, majacego wlasciwosci przeciwzapalne, z formalina i piperydyna, prowadzi do zmian strukturalnych dajacych w efekcie równa lub wyzsza aktywnosc przeciwzapalna i równoczesnie znacznie lepsza wchlanialnosc z przewodu pokar¬ mowego badanych zwierzat. Na podstawie istniejacych publikacji tego rodzaju skutek nie mógl byc z góry przewidywany.Przedmiot wynalazku jest przedstawiony w przykladzie wykonania.Do zawiesiny 5 g, to jest 0,02 mola, kwasu l-cykloheksylo-5-allilobarbiturowego w 24 cm3 etanolu dodaje sie 2 cm3 33% formaliny oraz 1,88 g, to jest 0,022 mola piperydyny. Po egzotermicznej reakcji z klarowanego roztworu wydzielaja sie krysztaly, które po odsaczeniu oczyszcza sie przez krystalizacje z etanolu. Otrzymuje sie 4g kwasu l-cykloheksylo-5-allilo-5 -piperydynómetylobarbituiowego, co odpowiada 57% wydajnosci teoretycz¬ nej. Otrzymany kwas ma postac bezbarwnych krysztalów, które topnieja w temperaturze 108 do 110°C.2 111269 Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowego kwasu l-cykloheksylo-5-allilo-5- piperydynometylobarbiturowego o wzorze strukturalnym przedstawionym na rysunku, znamienny tym. ze kwas l-cyWoheksylo-5-aflflobarbitiiiowy kondensuje sie z formaldehydem i piperydyna w roztworze alkoholowym w temperaturze pokojowej, a wydzielo¬ ne w egzotermicznej reakcji krysztaly oczyszcza sie przez krystalizacje. 2. Sposób wedlug zasrrz. 1; znamienny tym, ze stosuje sie w przyblizeniu równomolowe 3oid reagentów. < CH,= CH-CH Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120+18 Gena 45 zl PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowego kwasu l-cykloheksylo-5-allilo-5- piperydynometylobarbiturowego o wzorze strukturalnym przedstawionym na rysunku, znamienny tym. ze kwas l-cyWoheksylo-5-aflflobarbitiiiowy kondensuje sie z formaldehydem i piperydyna w roztworze alkoholowym w temperaturze pokojowej, a wydzielo¬ ne w egzotermicznej reakcji krysztaly oczyszcza sie przez krystalizacje.
- 2. Sposób wedlug zasrrz. 1; znamienny tym, ze stosuje sie w przyblizeniu równomolowe 3oid reagentów. < CH,= CH-CH Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120+18 Gena 45 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL21157178A PL111269B2 (en) | 1978-12-07 | 1978-12-07 | Process for the preparation of novel 1-cyclohexyl-5-allyl-5-piperidinomethylbarbituric acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL21157178A PL111269B2 (en) | 1978-12-07 | 1978-12-07 | Process for the preparation of novel 1-cyclohexyl-5-allyl-5-piperidinomethylbarbituric acid |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL211571A2 PL211571A2 (pl) | 1979-11-05 |
| PL111269B2 true PL111269B2 (en) | 1980-08-30 |
Family
ID=19993062
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL21157178A PL111269B2 (en) | 1978-12-07 | 1978-12-07 | Process for the preparation of novel 1-cyclohexyl-5-allyl-5-piperidinomethylbarbituric acid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL111269B2 (pl) |
-
1978
- 1978-12-07 PL PL21157178A patent/PL111269B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL211571A2 (pl) | 1979-11-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4299834A (en) | 8-Phenyl-purines and pharmaceutical compositions containing same | |
| PL117396B1 (en) | Process for preparing novel derivatives of benzimidazole | |
| DE1620450C3 (de) | 1 - (2- Hydroxybenzyl) -2-piperazinomethylbenzimidazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel | |
| EP0215354B1 (de) | Substituierte 2-Phenyl-hexahydro-1,2,4-triazin-3,5-dione, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung | |
| IE49461B1 (en) | Bis-imidazoles,their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
| DE2237632A1 (de) | Verfahren zum herstellen von 1-(4-methyl-6-methoxy-2-pyrimidinyl)-3-methyl-5methoxypyrazol | |
| PL111269B2 (en) | Process for the preparation of novel 1-cyclohexyl-5-allyl-5-piperidinomethylbarbituric acid | |
| DE2423759A1 (de) | 2-(pyrrol-1-yl)-amino-4,5-dihydro1h-imidazol-derivate | |
| US2727041A (en) | Isonicotinyl hydrazone of m-formyl-benzene sulfonic acid | |
| US3365462A (en) | 2-imidazolin-2-yl-benzimidazoles | |
| DE1695849A1 (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Pyrimidinderivate | |
| US4057634A (en) | Antiprotozoal(1-alkyl-5-nitro-imidazolyl-2-alkyl)-pyridazines | |
| DE2928857B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Cyano-N'-methyl-N''-[2-{[(5-methylimidazol-4-yl)-methyl]-thio}-ethyl]-guanidin | |
| SCHEUER et al. | Application of the Ritter Reaction to Mesityl Oxide and Chalcone | |
| US4325958A (en) | Bis-amidine ketones, compositions containing same and method of use | |
| US2544660A (en) | Benzeydrylurea addition compound and method for preparing same | |
| DE897406C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyrazolonverbindungen | |
| AT251585B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 6,7-Dihydro-5H-pyrrolo-[3,4-d]-pyrimidinen | |
| AT226712B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Kondensationsprodukten aus Derivaten des Urazils mit Formaldehyd | |
| DE3217446A1 (de) | Substituierte thiocarbamoyl-thenoylacetonitrile, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate | |
| DE1135478B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3, 5-Dioxo-1, 2, 4-triazolidinen | |
| DE1914016B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4,5-Benzisothiazol-3-on-1-oxyden | |
| AT236405B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzolsulfonylharnstoffen | |
| DE2366215C2 (de) | Glyoxylsäurehydrazid-2-acylhydrazone | |
| KR840000323B1 (ko) | 2-알콕시페닐-이미다조[4,5-b] 피리딘의 제조방법 |