KR840000323B1

KR840000323B1 - 2-알콕시페닐-이미다조[4,5-b] 피리딘의 제조방법

Info

Publication number: KR840000323B1
Application number: KR1019800002758A
Authority: KR
Inventors: 아우스텔 폴크하르트; 라이펜 맨프레드; 하이더 요아힘; 디데렌 윌리
Original assignee: 닥터. 칼 토메 지엠 비 에이치; 프릿츠 좀머 · 귄터 엔겔하르트; 닥터.칼 토메 지엠 비 에이치; 귄터 엔겔하르트
Priority date: 1980-07-10
Filing date: 1980-07-10
Publication date: 1984-03-19
Also published as: KR830003479A

Abstract

내용 없음.

Description

2-알콕시페닐-이미다조[4,5-b] 피리딘의 제조방법

본 발명은 유효한 약리학적 특성을 가진 다음 구조식(Ⅰ)의 2-알콕시페닐-이미다조[4,5-b] 피리딘의 제조방법에 관한 것이다.

상기 구조식에서

R₁은 탄소수 1 내지 3의 알콕시 그룹이고, R₂는 탄소수 7 내지 9의 아르알킬설피닐 그룹 또는 페닐설피닐 그룹에 의해 치환된 탄소수 2 또는 3의 알콕시 그룹(여기에서 페닐설피닐 그룹의 페닐핵은 니트로그룹, 탄소수 1 내지 3의 알킬그룹, 또는 탄소수 1 내지 3의 알콕시 그룹 및/또는 할로겐 원자에 의해 모노-, 디- 및 트리치환될 수 있음)이다.

벨기에 특허 제810,545호에는 다음 구조식을 가진 2-알콕시-페닐이미다조[4,5-b] 피리딘, 이의 3H 토오토머 유도체 및 생리학적으로 적합한 산부가염에 대해 이미 기술되어 있다.

상기 구조식에서

R₁은 탄소수 1 내지 3의 알콕시그룹이고, R₂는 알킬설피닐 그룹에 의해 치환된 탄소수 2 내지 3의 알콕시 그룹이다.

신규인 본 발명의 화합물은 문헌에 알려져 있는 기지화합물에 비해 월등한 약리학적 성질을 나타낸다.

본 화합물은 우수한 혈압상승 작용 및/또는 근벽력양성 작용을 나타낸다.

본 발명은 2-알콕시페닐-이미다조-[4,5-b] 피리딘, 이의 3H 토오토머 유도체, 생리학적으로 적합한 무기 또는 유기산과의 산부가염 및 약학적제제와 용도에 관한 것이다.

상기 구조식(Ⅰ)에서

R₁은 특히 메톡시, 에톡시, 프로폭시 또는 이소프로폭시 그룹이고, R₂는 2-벤질설피닐에톡시, 3-벤질설피닐프로폭시, 2-페닐에틸 설피닐에톡시, 3-페닐에틸설피닐-프로폭시, 2-페닐프로필 설피닐에톡시 또는 3-페닐프로필설피닐 프로폭시 그룹, 페닐설피닐, 메틸페닐설피닐, 디메틸페닐설피닐, 트리메틸페닐설피닐, 에틸페닐설피닐, 이소프로필페닐설피닐, 메톡시페닐설피닐, 디메톡시페닐설피닐, 트리메톡시페닐설피닐, 디에톡시페닐설피닐, 프로폭시페닐설피닐, 니트로페닐설피닐, 메틸-니트로페닐설피닐, 메톡시-니트로페닐설피닐, 플루오르페닐설피닐, 클로로페닐설피닐, 브로모페닐설피닐, 디플루오르페닐 설피닐, 디클로로페닐설피닐, 디브로모페닐설피닐,플루오로-클로로페닐설피닐, 플루오로-브로모페닐설피닐, 클로-브로모페닐설피닐, 메틸-메톡시페닐설피닐, 메틸-디메톡시페닐설피닐, 디메틸-메톡시페닐설피닐, 플루오로-메톡시페닐설피닐, 플루오로-디메톡시페닐설피닐, 플루오로-메틸페닐설피닐, 클로로-메톡시페닐설피닐, 브로모-디메톡시-페닐설피닐 또는 플루오로메틸메톡시-페닐설피닐에톡시 또는 -프로폭시 그룹이다.

그러나 구조식(Ⅰ)의 바람직한 화합물은 R₁이 메톡시 그룹이고, R₂는 벤질설피닐, 페닐설피닐, 클로로페닐설피닐,메틸페닐설피닐, 니트로 페닐설피닐, 메톡시페닐설피닐, 디메톡시페닐설피닐 또는 디메톡시메틸페닐설피닐 그룹에 의해 2 위치에서 치환된 에톡시그룹인 경우이다.

본 발명에 따라 본 발명 화합물은 다음 구조식(Ⅱ)의 이미다조[4,5-b]피리딘을 산화시켜 수득한다.

상기 구조식에서

R₁은 상기에서 정의된 바와 같고, R₃는 탄소수 7 내지 9의 아르알킬티오그룹 또는 니트로그룹, 탄소수 1 내지 3의 알킬그룹, 탄소수 1 내지 3의 알콕시그룹 및/또는 할로겐원자에 의해 임의로 모노-, 디- 및 트리치환된 페닐티오에 의해 치환된 탄소수 2 또는 3의 알콕시 그룹이다.

산화는 사용된 산화제에 따라 편리하게는 -80 내지 100℃ 온도에서 물, 물/피리딘, 아세톤, 빙초산, 묽은 황산 또는 트리플루오로아세트산 같은 용매중에서 수행하는 것이 바람직하다.

그러나 사용된 산화제의 동몰량, 예를들면 빙초산중의 과산화수소를 사용할 경우 0내지 20℃ 또는 아세톤에서는 0내지 60℃, 빙초산 또는 트리플루오로아세트산 중의 과산(예, 과포름산)을 사용할 경우 0 내지 50℃, 메탄올 또는 에탄올 용액중의 메타 과옥소산 나트륨을 사용할 경우 15 내지 25℃, 메탄올중의 3급부틸하이포클로라이트의 경우 -80 내지 -30℃, 피리딘용액중의 요도벤젠 디클로라이드의 경우 0 내지 -50℃, 빙초산중의 질산의 경우 0 내지 20℃, 빙초산 또는 아세톤중의 크롬산 경우 0 내지 20℃, 메틸렌클로라이드 중의 설푸릴 클로라이드의 경우 70℃에서 수행하는 것이 바람직하며 여기에서 수득된 티오에테르-클로로 착화합물은 에탄올 용액에서 가수분해하는 것이 편리하다.

수득된 구조식(Ⅰ)화합물은 경우에 따라 무기 또는 유기산을 사용하여 생리학적으로 적합한 산부 가염으로 전환시킨다. 적합한 산은 염산, 브롬산, 황산, 인산, 푸마르산, 석신산, 타타르산, 시트르산, 락트산 또는 말레산이다.

출발물질로서 사용된 화합물은 벨기에특허 제810,545호에 기술되어 있는 상응하는 할로겐알콕시-이미다조[4,5-b] 피리딘을 상응하는 메르캅산과 나트륨 메틸레이트와 같은 염기 존재하에 반응시켜 얻는다.

상술한 바와 같이 구조식(Ⅰ)화합물, 이의 3H 토오토머 유도체 및 이의 생리학적으로 적합한 산부가염은 탁원한 약리학적 성질 특히 혈압상승 작용 및/또는 근변력 양성 작용을 나타낸다.

하기에 기술에 방법으로 다음 화합물의 생물학적 특성에 대한 시험을 하였다.

A=2-[2-(2-페닐설피닐-에톡시)-4-메톡시페닐]이미다조-[4,5-b]피리딘, B=2-[2-(2-(4-클로로페닐설피닐)-에톡시)-4-메톡시페닐]-이미다조[4,5-b]피리딘, C=2-[2-(2-(4-메틸페닐설피닐)-에톡시)-4-메톡시페닐]-이미다조[4,5-b]피리딘, D=2-[2-(2-(2-메틸-4,5-디메톡시페닐설피닐)-에톡시)-4-메톡시페닐] 이미다조[4,5-b]피리딘 및

E=2-[2-(2-(4-니트로페닐설피닐)-에톡시)-4-메톡시페닐]-이미다조[4,5-b]피리딘

1. 고양이의 혈압작용 및 근변력 양성작용 측정시험

펜토바르 비탈 나트륨(40mg/kg 복강내 투여)으로 마취시킨 고양이로 시험을 행한다. 시험한 고양이는 자발적으로 호흡을 한다. 동맥 혈압은 스타탐(statham) 압력(Jransducer p 23 D C)에 의해 복대동맥에서 측정한다. 근변력 양성 효과는 카테터 팁마노메터(millar PC 350 A)를 사용하여 좌심방의 압력을 측정함으로써 판정한다. 수축성 변수 dp/dtmax는 유사 분화회로에 의해 기록된다. 시험 화합물은 정맥 대퇴부내로 주사한다. 생리식염수 또는 폴리디올 200을 용매로서 사용한다. 각 시험화합물은 적어도 3마리의 고양이에 2mg/kg을 정맥내 투여하여 시험한다.

다음 표의 수치는 평균치이다.

2. 급성독성 시험

본 화합물의 급성독성 시험은 흰새앙쥐를 사용하여 300mg/kg을 1회 경구 투여하여 측정한다.

(관찰시간 : 14일)

본 발명에 따라 제조된 구조식(Ⅰ)화합물 및 이의 3H 토오토머 유도체와 무기 또는 유기산과의 생리학적으로 적합한 산부가염은 만성 심장 기능부전증 및 심장 충격에서 오는 급성 심장 기능부전증 치료에 적합하다.

약학적 투여를 위해 본 화합물은 임의로 기타 유효성분과 혼합하여 통상적인 약제 즉 정제 ,당의정, 산제, 좌약, 현탁액, 앱플 또는 드롭프스로 제제할 수 있다. 성인의 1회 투여량은 25 내지 200mg, 바람직하기는 50 내지 100mg을 1일에 1 내지 4회로 나누어 투여한다.

다음 실시예는 본 발명을 설명한 것이다.

[실시예 1]

2-[2-(2-페닐설피닐-에톡시)-4-메톡시페닐]-이미다조[4,5-b]-피리딘

a) 2-[2-(2-페닐티오-에톡시)-4-메톡시페닐]-이미다조[4,5-b]-피리딘

2.0g(0.035몰)의 나트륨 메틸레이트를 50ml의 무수메탄올에 녹인 용액을 1.85ml(0.018몰)의 티오페놀 및 4.6g(0.015몰)의 2-[2-(2-클로로에톡시)-4-메톡시페닐]이미다조[4,5-b]피리딘-염산염과 혼합한다. 4시간동안 환류시킨 후 반응 혼합물을 진공하에 증발시키고 물/메틸렌 클로라이드에 용해한 후 유기상을 분리하여 황산마그네슘으로 탈수시킨다. 메틸렌클로라이드/아세톤(100 : 0 내지 80 : 20)으로 50g의 실리카겔상에서 미리 정제한다. 생성물은 더 정제하지 않고 반응시킨다. 수득량 : 2.8g(이론량의 50%)

b) 2-[2-(2-페닐설피닐-에톡시)-4-메톡시페닐]-이미다조[4,5-b] 피리딘

2.8g(0.0074몰)의 2-[2-(2-페놀티오에톡시)-4-메톡시페놀] 이미다조[4,5-b] 피리딘을 40ml의 빙초산에 녹인 용액을 0.84g의 과산화수소(30%)와 혼합하고 실온에서 2시간동안 교반해준 다음 이어서 반응혼합물을 20ml의 물로 희석하고 탄산칼륨으로 중화시킨 다음 50ml씩의 메틸렌 클로라이드로 3회 추출한다. 황산 마그네슘으로 탈수시키고 메틸렌 클로라이드/아세톤(100 : 0 내지 80 : 20)으로 70g의 실리카겔상에서 정제한다. 수득량 : 2.1g(이론상의 72%) 융점 : 185 내지 186℃

[실시예 2]

2-[2-(2-벤질설피닐-에톡시)-4-메톡시페닐] 이미다조[4,5-b]-피리딘

a) 2-[2-(2-벤질티오-에톡시)-4-메톡시페닐] 이미다조[4,5-b]-피리딘

3.6g의 2-[2-(2-클로로에톡시)-4-메톡시페닐] 이미다조[4,5-b]피리딘-염산염으로부터 실시예 1a와 유사하게 제조한다. 수득량 : 1.8g(이론량의 40%)

b) 2-[2-(2-벤질설피닐-에톡시)-4-메톡시페닐] 이미다조[4,5-b] 피리딘

1.8g의 2-[2-(2-벤질티오-에톡시)-4-메톡시페닐] 이미다조 [4,5-b] 피리딘으로부터 실시예 1b와 유사하게 제조한다. 수득량 : 0.9g(이론량의 48%) 융점 : 193 내지 194℃

[실시예 3]

2-[2-(2-(4-클로로페닐설피닐)-에톡시)-4-메톡시피닐] 이미다조[4,5-b] 피리딘

a) 2-[2-(2-(4-클로로페닐티오)-에톡시)-4-메톡시페닐] 이미다조[4,5-b] 피리딘

6.1g의 2-[2-(2-클로로에톡시)-4-메톡시페닐] 이미다조[4,5-b] 피리딘-염산염으로 부터 실시예 1a와 유사하게 제조한다. 수득량 : 4.2g(이론량의 51%)

b) 2-[2-(2-(4-클로로페닐설피닐)-에톡시)-4-메톡시페닐] 이미다조[4,5-b] 피리딘

4.0g의 2-[2-(2-(4-클로로페닐티오)에톡시)-4-메톡시페닐 이미다조[4,5-b]-피리딘으로 부터 실시예 1b와 유사하게 제조한다. 수득량 : 2.6g(이론상의 63%) 융점 : 171 내지 173℃

[실시예 4]

2-[2-(2-(4-메틸페닐설피닐)-에톡시)-4-메톡시페닐)] 이미다조[4,5-b] 피리딘

a) 2-[2-(2-(4-메틸페닐티오)-에톡시)-4-메톡시페닐 이미다조[4,5-b]피리딘

6.1g의 2-[2-(2-클로로에톡시)-4-메톡시페닐] 이미다조[4,5-b] 피리딘-염산염으로부터 실시예 1a와 유사하게 제조한다. 수득량 : 1.4g(이론상의 18%)

b) 2-[2-(2-(4-메톡시페닐설피닐)-에톡시)-4-메톡시페닐]이미다조[4,5-b]피리딘

1.3g의 2-[2-(2-(4-메틸페닐티오)-에톡시)-4-메톡시페닐] 이미다조[4,5-b]피리딘으로 부터 실시예 1b와 유사하게 제조한다. 수득량 : 1.0g(이론상의 77%) 융점 : 76 내지 120℃

[실시예 5]

2-[2-(2-(4-메톡시페닐설피닐)-에톡시)-4-메톡시페닐]-이미다조[4,5-b] 피리딘

a) 2-[2-(2-(4-메톡시페닐티오)-에톡시)-4-메톡시페닐] 이미다조[4,5-b]피리딘

4.6g의 2-[2-(2-클로로에톡시)-4-메톡시페닐]이미다조[4,5-b] 피리딘-염산염으로 부터 실시예 1a와 유사하게 제조한다. 수득량 : 4.9g(이론량의 80%)

b) 2-[20(2-(4-메톡시페닐설피닐)-에톡시)-4-메톡시페닐] 이미다조(4,5-b] 피리딘

4.8g의 2-[2-(2-(4-메톡시페닐티오)-에톡시)-4-메톡시페닐] 이미다조[4,5-b] 피리딘으로 부터 실시예 1b와 유사하게 제조한다. 수득량 : 1.6g(이론량의 32%) 융점 : 198 내지 201℃

[실시예 6]

2-[2-(2-(2-메톡시페닐설피닐)-에톡시)-4-메톡시페닐] 이미다조[4,5-b] 피리딘

a) 2-[2-(2-(2-메톡시페닐티오)-에톡시)-4-메톡시페닐]-이미다조[4,5-b] 피리딘

4.6g의 2-[2-(2-클로로에톡시)-4-메톡시페닐] 이미다조[4,5-b] 피리딘-염산염으로 부터 실시예 1a와 유사하게 제조한다. 수득량 : 2.3g(이론상의 38%)

b) 2-[2-(2-(2-메톡시페닐설피닐)-에톡시)-4-메톡시페닐]이미다조[4,5-b]피리딘

2.3g의 2-[2-(2-(2-(2-메톡시페닐티오)-에톡시)-4-메톡시페닐] 이미다조[4,5-b]피리딘으로부터 실시예 1b와 유사하게 제조한다. 수득량 : 1.3g(이론량의 54%) 융점 : 128 내지 132℃

[실시예 7]

2-[2-(2-(3,4-디메톡시페닐설피닐)-에톡시)-4-메톡시페닐] 이미다조(4,5-b]피리딘

a) 2-[2-(2-(3,4-디메톡시펜틸티오)-에톡시)-4-메톡시페닐] 이미다조[4,5-b]피리딘

4.6g의 2-[2-(2-클로로에톡시)-4-메톡시페닐] 이미다조[4,5-B] 피리딘-염산염으로 부터 실시예 1a와 유사하게 제조한다. 수득량 : 4.3g(이론량의 65%)

b) 2-[2-(2-(3,4-디메톡페닐설피닐)-에톡시)-4-메톡시페닐] 이미다조[4,5-b] 피리딘

4.2g의 2-[2-(2-(3,4-디메톡페닐티오)-에톡시)-4-메톡시페닐] 이미다조[4,5-b] 피리딘으로부터 실시예 1b와 유사하게 제조한다 수득량 : 2.7g(이론량의 62%) 융점 : 155 내지 159℃

[실시예 8]

2-[2-(2-(2-메틸-4,5-디메톡시페닐설피닐)-에톡시)-4-메톡시페닐]이미다조[4,5-b]피리딘

a) 2-[2-(2-(2-메틸-4,5-디메톡시페닐티오)-에톡시)-4-메톡시페닐]이미다조[4,5-b]피리딘

4.6g의 2-[2-(2-클로로에톡시)-4-메톡시페닐] 이미다조[4,5-b] 피리딘-염산염으로부터 실시예 1a와 유사하게 제조한다. 수득량 : 3.8g(이론량의 56%)

b)2-[2-(2-(2-메틸-4,5-디메톡시페닐설피닐)-에톡시)-4-메톡시페닐] 이미다조[4,5-b]피리딘

3.7g의 2-[2-(2-(2-메틸-4,5-디메톡시 페닐티오)-에톡시)-4-메톡시페닐] 이미다조[4,5-b] 피리딘으로 부터 실시예 1b와 유사하게 제조한다. 수득량 : 1.9g(이론량의 51%) 융점 : 170 내지 172℃

[실시예 9]

2-[2-(2-(4-니트로페닐설피닐)-에톡시)-4-메톡시페닐]-이미다조[4,5-b] 피리딘

a) 2-[2-(2-(4-니트로페닐티오)-에톡시)-4-메톡시페닐] 이미다조[4,5-b] 피리딘

4.6g의 2-[2-(2-클로로에톡시)-4-메톡시페닐] 이미다조[4,5-b] 피리딘-염산염으로 부터 실시예 1a와 유사하게 제조한다. 수득량 : 3.8g(이론량의 60%)

b) 2-[2-(2-(4-니트로페닐설피닐)-에톡시)-4-메톡시페닐] 이미다조[4,5-b] 피리딘

4.7g의 2-[2-(2-(4-니트로 페닐티오)-에톡시)-4-메톡시페닐] 이미다조[4,5-b]피리딘으로 부터 실시예 1b와 유사하게 제조한다. 수득량 : 0.94g(이론량의 19%) 융점 : 202.5 내지 204.5℃

[실시예 10]

2-[2-(2-(2,4-디메톡시페닐설피닐)-에톡시)-4-메톡시페닐] 이미다조[4,5-b] 피리딘

a) 2-[2-(2-(2,4-디메톡시페닐티오)-에톡시)-4-메톡시페닐] 이미다조[4,5-b]피리딘

4.0g의 2-[2-(2-클로로 에톡시)-4-메톡시페닐] 이미다조[4,5-b] 피리딘-염산염으로 부터 실시예 1a와 유사하게 제조한다. 수득량 : 4.6g(이론량 70%)

b) 2-[2-(2-(2,4-디메톡시페닐설피닐)-에톡시)-4-메톡시페닐] 이미다조[4,5-b]피리딘

2.3g의 2-[2-(2-(2,4-메톡시페닐티오)-에톡시)-4-메톡시페닐]이미다조[4,5-b]피리딘으로부터 실시예 1b와 유사하게 제조한다. 수득량 : 1.8g(이론량의 78%) 융점 : 176 내지 179℃

[실시예 A]

2-[2-(2-페닐설피닐-에톡시)-4-메톡시페닐]이미다조[4,5-b] 피리딘 100mg을 함유한 정제

조성물

1개의 정제에 함유한 성분은 다음과 같다.

수분함유시의 스크린 : 1.5mm, 건조 : 50℃의 환풍건조기 사용, 건조시의 스크린 : 1mm

입상물질 및 나머지 보조물질을 혼합하고 정제로 타정한다.

정제의 무게 : 175mg, 펀치 : 8mmø

[실시예 B]

2-[2-(2-페닐설피닐-에톡시-4-메톡시페닐] 이미다조[4,5-b] 피리딘

1개의 당의정핵에 함유한 성분은 다음과 같다.

활성성분 및 전분에 가용성 전분 용액을 가하여 균일하게 교반해 준다.

수분함유시 스크린 : 1.0mm, 건조시 스크린 : 1.0mm 건조 : 50℃의 환풍건조기 사용

입상물질 및 나머지 보조물질을 혼합하고 핵으로 타정한다.

핵의 무게 : 80mg, 펀치 : 6mm, 굴곡반경 : 5mm

제조된 핵은 통상적 방법에 따라 당분으로 코팅한다.

당의정의 무게 : 120mg

[실시예 C]

2-[2-(2-페닐설피닐-에톡시-4-메톡시페닐] 이미다조[4,5-b] 피리딘 75mg을 함유한 좌약 1개의 좌약에 함유하는 성분은 다음과 같다.

제제 방법

좌약 기질을 용용시킨다. 38℃에서 미분한 활성성분을 용융물에 균일하게 분산시킨 다음 35℃로 냉각하고 미리 냉각시킨 주형에 붓는다. 좌약의 무게 : 1.7.g

[실시예 D]

2-[2-(2-페닐설피닐-에톡시)-4-메톡시페닐] 이미다조[4,5-b] 피리딘 50mg을 함유한 앰플

1개의 앰플에 함유한 성분은 다음과 같다.

활성성분 50. 0mg

소르비톨 250. 0mg

증류수를 가하여 5. 0mg

제제 방법

활성성분 및 소르비톨을 증류수에 용해하고 얻어진 혼합물을 일정한 용적으로 만들고 무균상태에서 여과한다. 충진 : 5ml용 앰플사용, 살균 : 120℃에서 20분

[실시예 E]

2-[2-(2-페닐설피닐)-에톡시)-4-메톡시페닐] 이미다조[4,5-b] 피리딘 5ml당 250mg을 함유한 드롭프스

활성성분 5. 0g

메틸 p-하이드록시벤조에이트 0.035g

프로필 p-하이드록시벤조에이트 0.015g

아니스 오일 0.05g

멘 톨 0.06g

사카린 나트륨 1.0g

글리세린 10.0 g

에탄올 40.0g

증류수를 가하여 1 100.0ml

제제 방법

메틸 및 프로필 p-하이드록시벤조에이트를 에탄올에 용해하고 아니스오일 및 멘톨을 여기에 가한다.

활성성분, 글리세린 및 사카린 나트륨을 물에 용해한 다음 얻어진 용액을 상기 용액에 가하고 혼합한 두 용액을 무균상태에서 여과한다.

Claims

다음 구조식(Ⅱ)의 이미다조[4,5-b]피리딘을 산화시킴을 특징으로 하여 다음 구조식(Ⅰ)의 2-알콕시페닐-이미다조[4,5-b]피리딘 및 이의 생리학적으로 적합한 산부가염을 제조하는 방법.

상기 구조식에서 R₁은 탄소수 1 내지 3의 알콜시이고, R₂는 탄소수 7 내지 9의 아르알킬 설피닐그룹 또는 페닐 설피닐 그룹에 의해 치환된 탄소수 2 또는 3의 알콕시 그룹(여기에서 페닐설피닐 그룹의 페닐 핵은 니트로 그룹, 탄소수 1 내지 3의 알킬그룹, 탄소수 1 내지 3의 알콜시 그룹 ㄸ또는 할로겐 원자에 의해 모노-, 디- 또는 트리치환될 수 있음)이고

R₃는 탄소수 7 내지 9의 아르알킬티오그룹 또는 니트로그룹, 탄소수 1 내지 3의 알킬그룹, 탄소수 1 내지 3의 알콜시 그룹 또는 할로겐 원자에 의해 임의로 모노-, 디- 및 트리 치환된 페닐티오에 의해 치환된 탄소수 2 또는 3의 알콕시 그룹이다.