PL110841B1

PL110841B1 - Herbicide

Info

Publication number: PL110841B1
Application number: PL1978207767A
Authority: PL
Inventors: Raymond A Felix
Original assignee: Stauffer Chemical Co
Priority date: 1977-06-21
Filing date: 1978-06-20
Publication date: 1980-08-30
Also published as: JPS549246A; BG30613A3; JPS6059901B2; DE2860186D1; DD137318A5; JPS584757A; AR220713A1; US4149874A; RO83446B; EP0000324A1; PH13812A; BR7803787A; EP0000324B1; RO83446A; ZA783180B; PL207767A1; HU184675B; IL54783A0; YU143678A; IL54783A

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy zawierajacy substancje czynna i obojetny nosnik.Substancje czynna srodka wedlug wynalazku sta¬ nowi zwiazek o wzorze 1, w którym Ri oznacza grupe alkilowa, nizsza grupe alkenylowa, nizsza grupe chloroalkilowa, nizsza grupe cykloalkilowa, nizsza grupe alkoksylowa, nizsza grupe tioalkilowa lub grupe o wzorze 2, w którym R3 i R4 niezaleznie od siebie oznaczaja atom wodoru, nizsza grupe alkilowa lub nizsza grupe alkoksylowa, R2 oznacza atom wodoru, nizsza grupe alkoksyalkilowa lub nizsza grupe alkanoilowa, X i Y niezaleznie od siebie oznaczaja atom chloru, fluoru lub bromu, Z oznacza atom wodoru, grupe metylowa, dwte grupy metylowe lub jedna grupe metylowa i jeden atom chloru, a n oznacza liczbe 0 lub 1, pod wa¬ runkiem, ze jesli n oznacza liczbe 1, R2 oznacza atom wodoru, a Ri oznacza grupe alkilowa, to jest to grupa o 1—4 atomach wegla.Okreslenie „grupa alkilowa" oznacza grupe o 1—10 atomach wegla, korzystnie o 1—6 atomach wegla oraz o lancuchu prostym lub rozgalezionym.Przykladami takich grup sa: grupa metylowa, ety¬ lowa, np-propylowa, izopropylowa, butyIowa, 1-me- tylobutylowa, oraz 1,1-dwumetylobutylowa.Okreslenie „nizsza grupa alkilowa", „nizsza grupa chloroalkilowa", „nizsza grupa alkoksylowa", „niz¬ sza grupa tioalkilowa", „nizsza grupa alkoksyalki¬ lowa" oraz „nizsza grupa alkanoilowa" oznaczaja ii 15 20 grupy o 1—4 atomach wegla. Przykladami takich grup sa: grupa metylowa, etylowa, izopropylowa, n-butylowa, metoksylowa, izopropcksylowa, a-chlo- roetylowa, tioetylowa, etoksymefylowa, propiony- lowa i tym podobne.Okreslenie „nizsza grupa alkdnylowa" oznacza grupe o 2—4 atomach wegla, na przyklad, grupe propenylowa lub izopropenylows^ Okreslenie „nizsza grupa cykloalkilowa" oznacza grupe o 3—5 atomach wegla, przy czym korzystnie jest to grupa cyklopropylowa.Jak wspomniano srodek wedlug wynalazku moze zawierac zwiazek o wzorze 1, w którym Ri oznacza grupe o wzorze 2, w którym R3 i R4 maja wyzej podane znaczenie, Srodek moze zawierac zwiazek o wzorze 1, w którym Ri oznac2.a grupe alkilowa, nizsza grupe alkenylowa, nizsza grupe chloroalki¬ lowa lub nizsza grupe cykloalkilowa, czyli jedno- amidy. Jezeli Ri oznacza nizsza grupe tioalkilowa, to zwiazki te sa tiokarbaminianarni. Jezeli Ri po¬ siada znaczenie podane powyzej, to grupe posiada¬ jaca atom azotu okresla sie jako „ugrupowanie amidowe". Jezeli Ri oznacza grupe amidowa, a R2 oznacza nizsza grupe alkanoilowa^ to zwiazki te sa imidami. R2 we wzorze 1 korzystnie oznacza atom wodoru. j Srodek wedlug wynalazku przykladowo moze zawierac zwiazek o wzorze 1, w fctórym grupa ami¬ dowa lub mocznikowa i podstawiona atomem chlo¬ rowca grupa cyklopropylometoksjlowa przylaczone 110 8413 sa do pierscienia fenylowego w polozeniu meta wzgledem siebie. W innym przypadku srodek moze zawierac te dwie grupy przylaczone do pierscienia fenylowego w polozeniu para wzgledem siebie.W jeszcze innym przypadku jedna z wymienionych grup jest przylaczona do pierscienia fenylowego w polozeniu para w odniesieniu do drugiej, zas grupa podstawiona jednym atomem chloru jest przylaczona do pierscienia fenylowego w polozeniu orto w odniesieniu do grupy cyklopropylometoksy- lowej. Pochodne tego typu obejmuja wiele naj¬ aktywniejszych zwiazków stanowiacych substancje czynna srodka wedlug wynalazku.W innym przypadku srodek wedlug wynalazku moze zawierac zwiazek o wzorze 1, w którym za¬ równo X jak i Y oznaczaja atomy chloru. W dal¬ szym przypadku X we wzorze 1 oznacza atom chloru a Y oznacza atom bromu lub fluoru. W ko¬ lejnym przypadku we wzorze 1 zarówno X jak i Y oznaczaja atomy chloru, a Z oznacza grupe 1-metylowa, a w nastepnym Z we wzorze 1 ozna¬ cza podstawnik 3-chloro lub 3-metylowy.Stwierdzono, ze zwiazki stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku charakteryzuja sie ogólna aktywnoscia chwastobójcza, to znaczy, ze sa skuteczne jako czynniki chwastobójcze prze¬ ciwko róznym chwastom. W ogólnym sensie, chwasty sa to rosliny, które wzrastaja na obszarze, na którym sa niepozadane. Zwiazki stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku cha¬ rakteryzuja sie róznymi aktywnosciarrd w dzia¬ laniu chwastobójczym, to znaczy, ze skutek dzia¬ lania tych zwiazków na chwasty zmienia sie w za¬ leznosci od ich budowy, wykazuja aktywnosc przed i po wzejsciu chwastów, dzialaja na chwasty tra¬ wiaste, jak równiez na chwasty szerokolistne, przy czym róznie dzialaja na rózne gatunki roslin.Ogólnie biorac zwiazki o wzorze 1 w najlepszym przypadku wykazuja tylko umiarkowana ogólna aktywnosc chwastobójcza jezeli sa stosowane przed wzejsciem, natomiast wykazuja znaczna aktywnosc chwastobójcza Jezeli sa stosowane po wzejsciu, przy czym stosuje sie je w ilosci okolo 0,9 g/m2 lub wiekszej. Zwykle, jako substancje czynne srodka chwastobójczego do stosowania zarówno przed jak i po wzejsciu zwiazki te sa aktywne przeciwko chwastom szerokolistnym. Pewne z nich sa aktywne jako srodki przeciwko chwastom za¬ równo szerokolistnym jak i trawiastym do stoso¬ wania po wzejsciu.Nowe zwiazki stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku mozna stosowac zarówno jak czynniki chwastobójcze dzialajace ogólnie i se¬ lektywnie. Jesli stosuje sie je w duzych ilosciach, to mozna uzyskac calkowite lub bliskie calkowi¬ temu zniszczeniu roslinnosci w miejscach, w któ¬ rych jest to pozadane, na przyklad, na nasypach linii kolejowych, na poboczach i srodkowych pasach szos, terenach nieuprawianych i tym podobnych.Stosowane w mniejszych ilosciach zwiazki stano¬ wiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku mozna z powodzeniem stosowac jako selektywnie dzialajace czynniki chwastobójcze. Niektóre zwiazki wykazuja selektywne dzialanie chwastobójcze prze¬ ciwko chwastom szerokolistnym w uprawach nis- 841 4 kich zbóz, takich jak pszenica i jeczmien, nawet jesli stosuje sie je w niewielkich ilosciach.Na podstawie danych, które przedstawione sa w tablicach 2 i 3 mozna stwierdzic, ze zwiazki 5 o wzorze 1 w którym Ri oznacza nizsza grupe aT*:oks;Iowa lub nizsza grupe tioalkilowa charakte¬ ryzuja sie na ogól nisza aktywnoscia, niz odpo¬ wiednie pochodne alkilowe.Okreslenie „zwiazek chwastobójczy" oznacza io zwiazek, który zahamowuje lub ogranicza wzrost ioslin. Okreslenie „ilosc dzialajaca skutecznie chwastobójczo" oznacza ilosc zwiazku, która wy¬ woluje czesciowa zmiane w stanie roslin. Okresle¬ nie „roslina" oznacza kielkujace ziarna, kielkujace W sadzonki oraz ustalona roslinnosc i obejmuje ko¬ rzenie i czesc nadziemna roslin. Czesciowa zmiana w hodowli roslin, wymieniona powyzej, obejmuje wszelkie odchylenia o zniszczenie, opróznienie rozwoju, pozbawienie lisci, 20 wysuszenie, regulowanie rozwoju, zatrzymanie roz¬ woju, krzewienie sie, przyspieszenie rozwoju ciem¬ nienie lisci, zahamowanie wzrostu i tym podobne.Jak wspomniano wynalazek dotyczy srodka chwastobójczego zawierajacego zwiazek o wzorze 1 25 w mieszaninie z obojetnym rozcienczalnikiem lub nosnikiem. zieki uzyciu srodka mozna dokonac ograniczenia niepozadanej roslinnosci stosujac sro¬ dek w miejscu jej wystepowania w ilosci przeli¬ czonej na zwiazek, dzialajacej skutecznie chwasto- * bójczo. Wzrost niepozadanej roslinnosci ogranicza sie skutecznie stosujac zwiazek chwastobójczy w postaci srodka, korzystnie po wzejsciu niepoza¬ danych roslin w miejscu ich wystapienia.Zwiazki o wzorze 1 wytwarza sie nastepujacym 35 sposobem: a) Hydroksyaniline o wzorze 3 poddaje sie reakcji z podstawionym halogenkiem cyklopro- pylometylu o wzorze 4 wedlug schematu 1 na ry¬ sunku. Produkt otrzymany w etapie a) o wzorze 5 nastepnie przeksztalca sie w amid lub mocznik 40 w jednym lub dwu etapach. Amid o wzorze 7 mozna otrzymac w jednym etapie za pomoca pro¬ stego acylowania przedstawionego na schemacie 2 (b) przy uzyciu chlorku acylu o wzorze 6.W celu uzyskania mocznika, produkt otrzymany w reakcji a) o wzorze 5 w pierwszej kolejnosci korzystnie poddaje sie reakcji z fosgenem zamiast z halogenkiem acylu, zas otrzymany izocyjanian o wzorze 8 poddaje sie reakcji z odpowiednia amina lub alkoholem w celu uzyskania mocznika o wzorze 9, co przedstawiono na schemacie 3 (c).We wzorach 3—9 podstawniki Ri, R2, R3, R4, X, Y, Z i n maja wyzej podane znaczenie, Imidy mozna otrzymac z amidów przez dalsze 55 acylowanie chlorkiem acylu (w imidach R2 oznacza grupe nizsza alkanoilowa).Zwiazki, w których R2 Oznacza nizsza grupe alkoksyalkilowa mozna otrzymywac w reakcji ami¬ dów z wodorkiem sodowym, a nastepnie z eterem m chlorowcoalkilowym, takim jak eter chlorometylo- etylowy.Reakcje a) przeprowadza sie przy uzyciu katali¬ zatora miedzyfazowego, takiego jak czwartorzedów* sól oniowa, na przyklad amoniowa, fosfoniow&f tt arsenianowa itd.s 110 841 6 W tablicy 1 przedstawiono reprezentatywne przy- nym wyzej sposobem. klady zwiazków o wzorze 1 otrzymanych opisa- Tablica 1 wzór 1 Numer' zwiazku' 'l ~ 1 •• 2 ¦ 3 4 5 6 7 ¦•¦ 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 - 22 23 24 25 26 ' 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 1 39 40 Ri 2 : C2H5 C2H5 wzór 10 C2H5 -CHCICH3 -N(CH3)2 -NHCH3 -vzór 11 wzór 12 wzór 13 izó-C3H7 -C(CH3)= CH2 -CH= CHCH3 CH3 wzór 14 IIrz.C4H9 -n-C3H7 C2H5 NH(n-C4H9) NH(n-C4H9) OC2H5 wzór 15 wzór 15 wzór 15 wzór 15 wzór 15 -CH = CHCH3 -C(CH3)= wzór 14 C2H5 izo-C3H7 SC2H5 n-C3H7 IIrz.C4H9 wzór 15 SC2H5 wzór 14 wzór 14 C2H5 wzór 14 R2 3 | H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H CH2OC2-H5 H l-C02H5 1 H Y 4~~ Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Br Cl 1 Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl 1 Cl X 5 Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Ci: Cl Cl Cl 1 Cl 1 F Cl Br Br F 1 Cl 1 C1 Cl Cl Cl Cl- Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl 1 cl z 6 H 1-CH3 I-CH3 3,3-CH3 1-CH3 I-CH3 I-CH3 I-CH3 1-CH3 1-CH3 1-CH3 1-CH3 I-CH3 I-CH3 I-CH3 I-CH3 I-CH3 1-CHg l-CHg I-CH3 I-CH3 I-CH3 1-CH3 I-CH3 H 3-C1, 3-CHj I-CH3 I-CH3 I-CH3 I-CH3 I-CH3 I-CH3 I-CH3 I-CH3 I-CH3 I-CH3 I-CH3 H I-CH3 3,3-CH3 Poloze¬ nie grup *) 7 meta meta meta meta meta meta meta meta meta meta meta meta meta meta meta meta meta para meta meta meta meta meta meta meta meta para para para para para para para para para meta para meta para para n 8 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 1 1 1 1 1 1 1 1 0 1 0 1 1 Temperatura topnienia.. lub n^ ¦ . D 9 r"r 115—118°C 1,5230 75—78°C 1,5130 1,5173 " ••' 100—104°C cial:o szkliste '"•-¦• ; 105—108°C 1,5(72 ' ¦¦¦ cia-io szkliste 1,5141 1,51W 1,51.53 1,55*1 1 cialo szkliste 1,5(38 • | 1,5509 1,5(12 geste cialo szkliste surowe cialo stale 1,5113 1,5120 • 1,4G38 1,4673 1,5679 1,5017. ' s "' ciaió szkliste cialo pólstale 118—121°C 1,5253 1,5102 85-^7°C 1,5202 109—112°C 128—130°C lepkie cialo stale 1,5202 1,5370 1,5152 surowe cialo stale *) polozenie w jakim grupa cyklopropylometoksylowa przylaczona jest do pierscienia fenylowego w od¬ niesieniu do grupy anilidowej lub mocznikowej.Badania aktywnosci chwastobójczej. Zwiazki przedstawione w tablicy 1 badano w celu okresle- 95 nia ich aktywnosci chwastobójczej W nastepujacy sposób A. Test stosowany przed wzejsciem.Na wadze analitycznejr odwaza sie 20 mg próbki badanych zwiazków na kawalkach celofanu. Papie- ^ rek i zwazony zwiazek umieszcza sie w butelkach z szerokimi szyjami o pojemnosci 30 ml po czym dodaje sie w celu rozpuszczenia 3 ml acetonu za¬ wierajacego jako substancje emulgujaca 1% jedno- laurynianu polioksyetylenosorbitanu. Jesli badany w zwiazek nie rozpuszcza sie w acetonie to stosuje sie inny rozpuszczalnik, taki jak woda, alkohol lub dwumetyloformamid (DMF). Jeslfi stosuje sie DMF, to w celu rozpuszczenia zwiazku uzywa sie jedynie 0,5 ml lub mniejsza ilosc tego rozpuszczalnika, pod¬ czas gdy inny rozpuszczalnik stosuje sie w ilosci do 3 ml. Roztworem o objetosci 3; ml równomiernie spryskuje sie glebe umieszczona w polistyrenowych skrzynkach o dlugosci 18 cm, szerokosci 13 cm i glebokosci 7,0 cm, po uplywie jednego dnia po zasianiu nasion chwastów w glsbie umieszczonej w skrzynkach. Do spryskania st^uje sie spryski-airsai * wacz DeVilbissa numer 152 pracujacy pod cisnie¬ niem 1,3 kg/cm2 powietrza. Zwiazek stosuje sie w ilosci 0,9 g/m2, a objetosc roztworu spryskuja¬ cego wynosi 0,13 l/m2.W dniu poprzedzajacym dzien wykonywania prób skrzynka napelnia sie gleba gliniasto-piaszczysta na glebokosc 5 cm. Ziarna siedmiu róznych gatunków chwastów wysiewa sie w rowkach, przy czym kazdy chwast wysiewa sie w innym rowku biegna¬ cym wzdluz szerokosci skrzynki. Ziarna przykrywa sie gleba w taki sposób, aby znalazly sie na gle¬ bokosci 1,3 cm. Stosuje sie ziarna czterech traw: palusznika krwawego (Digitaria sanguinalis), wlo¬ snicy zóltej (Setaria glacua), trawy wodnej (Echi- nochloa crusgalli), owsa purpurowego (Avena sativa) oraz ziarna trzech chwastów szerokolistnych: szkarlatu szorstkiego (Amaranthus retroflexus); gorczycy indianskiej (Brassica juncea) oraz szcza¬ wiu kedzierzawego (Rumex crispus). Ziarna wysie¬ wa sie w takiej ilosci, aby uzyskac okolo 20—50 sadzonek na jeden rowek w zaleznosci od wielkosci roslin.Po spryskaniu skrzynki umieszcza sie w szklarni w temperaturze 21—29°C i nawadnia zraszaniem.W dwa tygodnie po zabiegu okresla sie stopien uszkodzenia lub zahamowania wzrostu w porówna¬ niu z roslinami kontrolnymi w tym samym wieku nie spryskiwanymi badanymi zwiazkami. Stopien uszkodzenia waha sie w granicach 0—100% dla kazdego gatunku chwastów, przy czym 0°/o oznacza brak uszkodzenia zas 100°/o oznacza calkowite zniszczenie rosliny. Wyniki tych badan przedsta¬ wiono w tablicy 2.Tablica 2 Hamowanie wzrostu chwastów przed wzejsciem (stosowana ilosc zwiazku czynnego 0,9 g/m2) Numer zwiazku 1 Trawy* Chwasty szerokolistne** 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 IB 19 20 21 22 23 24 0 0 5 0 0 34 23 0 0 0 0 0 0 0 ¦o 0 0 0 6 0 0 0 0 0 13 17 94 48 0 95 90 98,5 0 43 0 3 0 10 0 0 0 0 0 90 22 10 17 72 45 50 60 65 c. d. tablicy 2 10 1 1 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 2 30 0 0 0 15 0 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 85 0 20 66 97 49 90 'U 45 23 0 ' 0 20 0 100 0 20 * srednia wartosc dla czterech traw ** srednia wartosc dla trzech chwastów szeroko¬ listnych Badanie aktywnosci chwastobójczej po wzejsciu.Ziarna szesciu gatunków roslin, w tym trzech traw: palusznika krwawego, trawy wodnej i owsa pur¬ purowego oraz trzech chwastów szerokolistnych: gorczycy, szczawiu kedzierzawego i fasoli zwyklej (Phaselous vulgaris) zasadza sie w skrzynkach spo¬ sobem opisanym w odniesieniu do badania aktyw¬ nosci zwiazków przed wzejsciem. Skrzynki umie¬ szcza de w szklarni w temperaturze 21—29°C i codziennie nawadnia ze zraszaniem. Po okolo 10—14 dniach po zasianiu, kiedy pierwsze liscie fasoli byly prawie calkowicie rozwiniete i zaczely sie tworzyc pierwsze trójliscie. Roztwór do spryski¬ wania przygotowuje sie przez odwazenie okolo 20 mg badanego zwiazku, rozpuszczenia go w 5 ml acetonu zawierajacego 1% jednolaurynianu poli- oksyetylenosarbitanu i dodaniu 5 ml wody. Roz¬ tworem tym spryskuje sie liscie za pomoca spry- skiwacza I eVilbissa pod cisnieniem 1,3 kg/cm2 sprezonego powietrza. Stosuje sie roztwór o ste¬ zeniu 0,2%, a dawka badanego zwiazku wynosi 0,9 g/m2. Roztwór do spryskiwania ma objetosc 0,45 l/m2. Wyniki tych badan przedstawione sa w tablicy 3.Tablica 3 Hamowanie wzrostu chwastów po wzejsciu (stosowana ilosc zwiazku czynnego 0,9 g/cm2) Numer zwiazku 1 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Trawy* o •63 56 50 63 30 60 33 63 0 0 33 Chwasty szerokolistne** 3 100 100 100 100 67 100 67 100 . . '67 67 100 |110 841 9 10 c. d. tablicy 3 1 1 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 | 1 2 27 33 0 33 50 27 27 72 72 23 79 70 85 92 45 63 99 99 98 97 78 10 , 33 0 0 60 93 77 99 | 1 3 100 100 93 100 73 70 100 100 100 38 97 96 100 100 86 99,5 100 100 100 99,5 100 57 57 3 , 71 100 100 100 100 * srednia wartosc dla trzech traw * srednia wartosc dla trzech chwastów szeroko- listnych Zwiazki stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku stosuje sie przede wszystkim w kompozycjach chwastobójczych do stosowania po wzejsciu, przy czym mozna ich uzywac róznymi sposobami w róznych stezeniach.W praktyce zwiazki te miesza sie z obojetnymi nosnikami w dobrze znany sposób w celu przygo¬ towania ich w postaci pylów, roztworów do spry¬ skiwania roztworów do podawania przez dreny lub tym podobnych kombinacji pozadanych ze wzgledu na postac lub sposób stosowania. Srodek wedlug wynalazku mozna zawieszac w wodzie z dodatkiem czynnika zwilzajacego lub mozna go stosowac w po¬ staci organicznych kompozycji cieklych oleju z woda, wody w emulsjach olejowych i tym podo¬ bnych, z lub bez dodatku czynników zwilzajacych, zawieszajacych lub emulgujacych. Chwastobójczo skuteczna ilosc srodka zalezy od rodzaju ziaren lub roslin, których wzrost ma byc hamowany i zmienia sie w przyblizonym zakresie 0,006—5,6 g/m2.Fitotoksyczny srodek wedlug wynalazku zawie¬ rajacy chwastobójczo skuteczna ilosc zwiazku o wzorze 1 stosuje sie na rosliny zwykle stosowanym sposobem. Tak wiec, srodki w postaci pylów i cie¬ czy mozna stosowac na rosliny przy uzyciu rozpy¬ lacza mechanicznego oraz recznego i mechanicznego spryskiwacza. Srodek mozna równiez stosowac z samolotów w postaci pylu lub rozpylonego plynu, poniewaz jest on skuteczny w bardzo niskich dawkach. W celu zmiany lub ograniczenia wzrostu kielkujacych ziaren lub wzrastajacych sadzonek, zgodnie z typowym przykladem, srodek pylisty lub ciekly stosuje sie na glebe zgodnie ze zwykle sto¬ sowanym sposobem i rozprowadza sie w glebie do 5 glebokosci przynajmniej 1,2 cm ponizej powierz¬ chni. Nie jest konieczne zmieszanie srodka fitotok- sycznego z czastkami gleby, poniewaz mozna go równiez stosowac przez spryskiwanie lub zraszanie powierzchni. Fitotoksyczny srodek wedlug wyna¬ lazku mozna stosowac przez dodawanie do wody przeznaczonej do nawadniania pola, które poddaje sie jego dzialaniu. Ten sposób stosowania pozwala na penetrowanie srodka w glebie, poniewaz zawiera on zaadsorbowana wode. Srodki pyliste granulo¬ wano i ciekle stosowane na powierzchnie gleby mozna rozprowadzac pod powierzchnia zwykle sto¬ sowanymi sposobami, takimi jak talerzowanie, bro¬ nowanie lub mieszanie.Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy, zawierajacy substancje czynna i obojetny nosnik, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera skuteczna chwastobój¬ czo ilosc zwiazku o wzorze 1, w tr;urym Ri oznacza grupe alkilowa, nizsza grupe alkenylowa, nizsza grupe chloroalkilowa, nizsza gruae cykloalkilowa, nizsza grupe alkoksylowa, nizsza iirupe tioalkilowa lub grupe o wzorze 2, w którym Ri i R4 niezaleznie od siebie oznaczaja atom woderu, nizsza grupe alkilowa lub nizsza grupe alkoksylowa, R2 oznacza atom wodoru, nizsza gfupe alkanoilowa. IuJd grupe alkoksyalkilowa, zawierajaca nizsjsa grupe alkoksy¬ lowa, X i Y niezaleznie od siebie oznaczaja atom chloru, fluoru lub bromu, Z oznacza atom wodoru, grupe metylowa, dwie grupy metylowe lub jedna grupe metylowa i jeden atom chloru, a n oznacza liczbe 0 lub 1, pod warunkiem, ze jesli n oznacza liczbe 1, a Ri oznacza grupe alkilowa to jest to grupa alkilowa o 1—4 atomach wegla. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym Ri oznacza grupe cyklopropylowa, R2 oznacza atom wodoru, X i Y oznaczaja atomy chloru, Z oznacza grupe 1-metylowa, n oznacza liczbe 1, a grupa cyklopro- pylometoksylowa i grupa amidowa przylaczone sa do pierscienia fenylowego w poloieniu para wzgle¬ dem siebie. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym Ri oznacza grupe izopropenylowa, R2 oznacza atom wodoru, X i Y oznaczaja atomy chloru, Z oznacza grupe 1-metylowa, n oznacza liczbe 1, a grupa cyklopro- pylometoksylowa i grupa amidowa przylaczone sa do pierscienia fenylowego w polozeniu para wzgledem siebie. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym Ri oznacza grupe 1,1-dwumetylobutylowa, JR2 oznacza atom wodoru, X i Y oznaczaja atomy chloru, Z oznacza atom wodoru, n oznacza liczbe G a grupa cyklo- propylometoksylowa i grupa amidowa przylaczone sa do pierscienia fenylowego v polozeniu meta wzgledem siebie. 11 se 25 30 35 40 45 50 55»»«4i 11 12 5. Srocfek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym Ri oznacza grupe izopropylowa, R2 oznacza atom wodoru, X i Y oznaczaja atomy chloru, Z oznacza grupe 1-metylowa, n oznacza liczbe 1, a r;ri.';a cyklopro- pylometoksylowa i grupa amidowa przylaczone sa do pierscienia fenylowego w polozeniu para wzgle¬ dem siebie.WzóM -NC Wzór 2 v v W*""3 Schemat 1 Wzór5 '^ •H-Hal X Y n ww ^ X Y o €Voch2—^-z + R|fa NH2 ^Him Wzór6 WzccS (") Schemat 2 J^j-ochj-^Pz + coa2 ,rH Wzór 5 ¦Ar ^HCl fY-oc^-^z OCN Clw Wzór 8 r r^ *a ? j^ NCH NHR3R4 X Y OCH, r^-l CH3 I ' -C-C H I CH3 Wzór 10 OL I 3 -O-CH I CH, Wzór 12 CH, -N \ OCH, Wzór 11 CH, l 3 -NH-C-CH, I 3 CH3 Wzór 13 CL Wzór 9 Schemat 3 — Wzór 14 V * CH3 -C-C3H7 CH3 Wzór 15 OZGraf. Z.P. Dz-wo, z. 437 (100+20) 1.82 Cena 45 zl PL PL PL PL

Claims

Zastrzezenia patentowe

1. Srodek chwastobójczy, zawierajacy substancje czynna i obojetny nosnik, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera skuteczna chwastobój¬ czo ilosc zwiazku o wzorze 1, w tr;urym Ri oznacza grupe alkilowa, nizsza grupe alkenylowa, nizsza grupe chloroalkilowa, nizsza gruae cykloalkilowa, nizsza grupe alkoksylowa, nizsza iirupe tioalkilowa lub grupe o wzorze 2, w którym Ri i R4 niezaleznie od siebie oznaczaja atom woderu, nizsza grupe alkilowa lub nizsza grupe alkoksylowa, R2 oznacza atom wodoru, nizsza gfupe alkanoilowa. IuJd grupe alkoksyalkilowa, zawierajaca nizsjsa grupe alkoksy¬ lowa, X i Y niezaleznie od siebie oznaczaja atom chloru, fluoru lub bromu, Z oznacza atom wodoru, grupe metylowa, dwie grupy metylowe lub jedna grupe metylowa i jeden atom chloru, a n oznacza liczbe 0 lub 1, pod warunkiem, ze jesli n oznacza liczbe 1, a Ri oznacza grupe alkilowa to jest to grupa alkilowa o 1—4 atomach wegla.

2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym Ri oznacza grupe cyklopropylowa, R2 oznacza atom wodoru, X i Y oznaczaja atomy chloru, Z oznacza grupe 1-metylowa, n oznacza liczbe 1, a grupa cyklopro- pylometoksylowa i grupa amidowa przylaczone sa do pierscienia fenylowego w poloieniu para wzgle¬ dem siebie.

3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym Ri oznacza grupe izopropenylowa, R2 oznacza atom wodoru, X i Y oznaczaja atomy chloru, Z oznacza grupe 1-metylowa, n oznacza liczbe 1, a grupa cyklopro- pylometoksylowa i grupa amidowa przylaczone sa do pierscienia fenylowego w polozeniu para wzgledem siebie.

4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym Ri oznacza grupe 1,1-dwumetylobutylowa, JR2 oznacza atom wodoru, X i Y oznaczaja atomy chloru, Z oznacza atom wodoru, n oznacza liczbe G> a grupa cyklo- propylometoksylowa i grupa amidowa przylaczone sa do pierscienia fenylowego v polozeniu meta wzgledem siebie. 11 se 25 30 35 40 45 50 55»»«4i 11 12

5. Srocfek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym Ri oznacza grupe izopropylowa, R2 oznacza atom wodoru, X i Y oznaczaja atomy chloru, Z oznacza grupe 1-metylowa, n oznacza liczbe 1, a r;ri.';a cyklopro- pylometoksylowa i grupa amidowa przylaczone sa do pierscienia fenylowego w polozeniu para wzgle¬ dem siebie. WzóM -NC Wzór 2 v v W*""3 Schemat 1 Wzór5 '^ •H-Hal X Y n ww ^ X Y o €Voch2—^-z + R|fa NH2 ^Him Wzór6 WzccS (") Schemat 2 J^j-ochj-^Pz + coa2 ,rH Wzór 5 ¦Ar ^HCl fY-oc^-^z OCN Clw Wzór 8 r r^ *a ? j^ NCH NHR3R4 X Y OCH, r^-l CH3 I ' -C-C H I CH3 Wzór 10 OL I 3 -O-CH I CH, Wzór 12 CH, -N \ OCH, Wzór 11 CH, l 3 -NH-C-CH, I 3 CH3 Wzór 13 CL Wzór 9 Schemat 3 — Wzór 14 V * CH3 -C-C3H7 CH3 Wzór 15 OZGraf. Z.P. Dz-wo, z. 437 (100+20) 1.82 Cena 45 zl