HU184675B - Herbicides containing substituted cyclopropyl-methoxy-anilide and process for preparing such compounds - Google Patents

Herbicides containing substituted cyclopropyl-methoxy-anilide and process for preparing such compounds Download PDF

Info

Publication number
HU184675B
HU184675B HU78SA3116A HUSA003116A HU184675B HU 184675 B HU184675 B HU 184675B HU 78SA3116 A HU78SA3116 A HU 78SA3116A HU SA003116 A HUSA003116 A HU SA003116A HU 184675 B HU184675 B HU 184675B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formula
alkyl
compound
hydrogen
group
Prior art date
Application number
HU78SA3116A
Other languages
English (en)
Inventor
Raymond A Felix
Original Assignee
Stauffer Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Stauffer Chemical Co filed Critical Stauffer Chemical Co
Publication of HU184675B publication Critical patent/HU184675B/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • A01N37/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides containing at least one oxygen or sulfur atom being directly attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
    • C07C17/263—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions
    • C07C17/2635—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions involving a phosphorus compound, e.g. Wittig synthesis

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

A találmány az (I) általános képletii vegyületeket tartalmazó herbicid készítményekre és a hatóanyag előállítására vonatkozik, ahol az egyes szubsztituensek jelentése a következő:
Rí jelentése 1--8 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos alkenil-, klórral helyettesített 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos cikloalkil-, 1-5 szénatomos alkoxi-, tío-(l —4 szénatomos)-alkil-csoport vagy az (IA) általános képletű aminocso- 1 port,
R2 jelentése hidrogén, 1-4 szénatomos alkoxi-(l-4 szénatomos)- alkil- vagy 1-4 szénatomos alkanoil-csoport,
R3 és R4 jelentése külön-külön, egymástól füg- 1 getlenül. hidrogén, 1-6 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport,
X és Y jelentése egymástól függetlenül klór, fluor vagy bróm, 2
Z jelentése hidrogén, metil-, dimetil- vagy egy metil-csoport és egy kiór, n = 0 vagy í, azzal a megkötéssel, hogyha n = 1,
R, = alkil és R2 = hidrogén, akkor R, valamely 1-4 szénatomos alkil-csoport < lehet.
Az alkil-csoport jelen esetben 1-8, előnyösen 1-6 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú csoport: Ilyen alkil-csoport például a metil-, etil-, η-propii-, izopropil-, butil-, í-metil-butil- és 1,1-di- ; metii-butii-csoport.
A találmány szerinti vegyületekhez hasonló származékokat ismertet a 2 242 420 számú NSZKbeli közrebocsátási irat valamint a CA. 78. 147 611 CA. 82. 13 769 irodalmi referencia. A találmány ; szerinti vegyületek azonban kedvezőbb hatást mutatnak az ismert vegyületeknél. Az 1-4 szénatomos alkilcsoportok közül megemlítjük a metil-, etil-, izopropil-, η-butil-, metoxi-, izopropoxi-, «-klóretil-, tioetil-, etoxi-metil- vagy propionil-csoportot. ‘
A rövidszénláncú alkenil-csoport 2-4 szénatomot tartalmaz, például propenil- vagy izopropenilcsoport.
A rövidszénláncú cikloalkil-csoport 3-5 szénatomot tartalmaz és előnyösen ciklopropil-csoport.
A találmány szerint az (I) általános képletű vegyület lehet karbamidszármazék, vagyis ilyenkor Rj szubsztituens valamely (IA) általános képletű csoportot jelent. A másik monoamid vegyületcsoportbán Rj alkil-, rövidszénláncú alkenil-, klórral ! helyettesített rövidszénláncú cikloalkil-csoport, a tiokarbamát-csoportban Rj tio-(rövidszénláncú)alkil-csoport, a karbamát-csoportban R, rövidszénláncú alkoxi-csoport. Ha R. jelentése (IA) általános képletű csoport, akkor ezeket az egyszerű- ! ség kedvéért amid-csoportoknak nevezzük. Ha R, amid-csoport és R2 rövidszénláncú alkanoilcsoport, akkor a vegyületek imidnek tekinthetők. R2 szubsztituens célszerűen hidrogén.
Az (I) általános képletű vegyület-csoportban az 1 amid vagy karbamid-csoport és a halogénnel helyettesített ciklopropil-metoxi-csoport a fenilgyűrűn egymáshoz képest meta-helyzetü. A másik vegyületcsoportbán az utóbbi két szubsztituens a fenilgyűrűben egymáshoz képest para-helyzetben he2 lyezkedik el. A harmadik csoportban a két szubsztiluens a fenilgyürüben para-helyzetben van egymáshoz és a ciklopropil-metoxi-csoporthoz képest orto-helyzetben a fenilgyürüben egy monoklór szubsztituens található. Az utóbbi vegyületcsoportba tartoznak a leghatásosabb vegyületek.
A találmány szerinti vegyületcsoportbán X és Y egyformán klórt jelenthet. A másik vegyületcsoportbán X klór, Y pedig bróm vagy fluor, további 1 vegyületcsoportbán X és Y mindegyike klór, Z pedig 1-metil-csoport. További vegyületcsoportbán a Z szubsztituens 3-klór vagy 3-metiI-csoport.
A találmány szerinti (1) általános képletű vegyületek hatásos herbicidek, mivel jó hatást fejtenek ki ’ különböző gyomnövények ellen. Gyomnak tekintjük tág értelemben az összes olyan növényt, amely olyan helyen terem, ahol szaporodása nem kívánatos. Az (I) általános képletű vegyületek herbicid hatása különböző, vagyis a vegyületek szerkezeté3 tői, preemergens és posztemergens alkalmazástól, valamint füszerü vagy széleslevelű gyomfajtáktól, valamint a különböző növénytípustól függően különböző hatásúak. Az (I) általános képletű vegyületek általában mérsékelt hatást fejtenek ki preemer5 gens alkalmazás esetén, hatásukat elsősorban mint posztemergens herbicidek fejtik ki 69 g/m2-ig vagy ennél magasabb adagban alkalmazva. Mind preemergens, mind posztemergens herbicidként felhasználva elsősorban széíeslevelü gyomok ellen fej3 tik ki hatásukat. Néhány vegyület széíeslevelü és füszerü gyomok ellen hatásos posztemergens módon felhasználva.
Az új vegyületek totális vagy szelektív herbicidként alkalmazhatók. Olyan területeken, ahol a nö5 vényzet teljes vagy csaknem teljes kipusztítása szükséges totális herbicidként nagy adagban alkalmazzuk, például vasúti pályatesteken, autópályák középső részein és töltés padkáin, üres telkeken stb. Kisebb adagokban a hatóanyagok szelektíven fej0 tik ki hatásukat, úgy pusztítják a gyomokat, míg igen kis adagokban gabonanövényekben például búza vagy árpa esetén.
A II és Ili táblázatban közölt adatokból látható, hogy R, szubsztituensként rövidszénláncú alkoxi5 vagy tio-rövidszénláncú-alkil-csoportot tartalmazó vegyületek nem olyan hatásosak, mint a megfelelő alkil-származékok.
A „herbicid hatóanyag” a találmány szempontjából minden olyan vegyület, amely a növények 3 fejlődését befolyásolja vagy módosítja. A herbicid adag olyan hatásos mennyiség, amely a növények fejlődését már befolyásolja. A növények tág értelemben a csírázó magvak, a kikelő palánták, az elültetett csemeték, beleértve a gyökér- és a földfe2 letti növényrészeket. A fejlődésmódosítás fogalmába tartozik a normál fejlődéstől való minden eltérés, például a növények kipusztulása, késleltetett fejlődése, lombtalanítas, kiszárító hatás, növekedésszabályozás, satnyulás, oldalszárhajtás, növekedi désserkentés, levelek kiégése, a törpenövekedés és hasonló módosító hatások.
A herbicid készítményekben az (I) általános képletű hatóanyagot valamely közömbös hígítószerrel vagy hordozóanyaggal elkeverve alkalmazzuk. Í5 Másfelől a herbicid készítmények elhasználhatok
184 675 nem kívánt vegetáció fejlődésnek megakadályozására azokon a helyeken, ahol ilyen fejlődés káros. Ebben az esetben a vegyületeket herbicidként hatásos mennyiségben alkalmazzuk. Az előnyös eljárásváltozat szerint a hatóanyagokat a nem kívánt növényzet kikelése után a kikelés helyen alkalmazzuk.
A találmány szerinti vegyületeket általában a következő eljárásokkal állítjuk elő:
a) Valamely (II) általános képletű hidroxianilint-ahol n = 0 vagy 1 - valamely (III) általános képletű szubsztituált ciklopropilmelil-halogcniddel - ahol X, Y és Z jelentése a fenti - reagáltatjuk az A) reakcióvázlat szerint. Az a) lépésben kapott (IV) általános képletű vegyületet ezután egy vagy két lépésben amid- vagy karbamid-szánnazékká alakítjuk át. Az amid-származékot egy lépésben a B) reakcióvázlat szerint (V) általános képletű vegyülettel - ahol R, jelentése a fenti - való acilezéssel állítjuk elő.
Karbamidok előállítása céljából a (IV) általános képletű vegyületet - ahol η, X, Y és Z jelentése a fenti - először célszerűen az acilhalogenid helyett foszgénnel reagáltatjuk, így izocianátot állítunk elő, majd az izocianátot a megfelelő (VII) általános képletű aminnal - ahol R3 és R4 jelentése a fenti vagy alkohollal reagáltatjuk és karbamidot készítünk.
R2 szubsztituensként rövidszénláncú alkanoilcsoportot tartalmazó imidek előállíthatók az amidokból acilkloriddal való további acilezés segítségével.
R2 szubsztituensként rövidszénláncú alkoxialkil-csoportot tartalmazó vegyülcmk úgy állíthatók elő, hogy az amidokat először nátrium-hidriddel, majd valamely halogéntartalmú alkil-éterrel, így klór-metil-etiléterrel reagáltatjuk.
Az a) reakció lefolytatása elősegíthető fázisátvivő katalizátorok, például kvaterner óniumsók, így ammónium-, foszfonium- vagy arzoniumsók alkalmazásával.
Az (I) általános képletű vegyületek előállítását a következő példákban ismertetjük:
1. példa
N-3-(2' ,2'-diklór-Γ -metil~ciklopropil-metoxi)~ fenil-ciklopropán-karbonsav (15. jelit vegyület)
Lombikba 181 g (2 mól) metallil-kloridot, 358 g (3 mól) kloroformot és 3 g (0,01 mól) tetrabutilfoszfonium-kloridot adagolunk. Ezután 9 mól 50%-os nátrium-hidroxid oldatot élénk keverés közben becsepegtetünk 2 óra leforgása alatt. Az adagolás befejezése után a reakcióelegyet 30 °C-on 4 óra hosszat keverjük, majd 2 liter vízre öntjük és metilén-kloriddal extraháljuk. A vegyületet 25 Hgmm nyomáson desztilláljuk, így 269 g (77%) l,l-diklór-2-klór-metil-2-metil-ciklopropánt kapunk, forráspont 65-70 ’C.
Előbbi lépésben kapott 51 g (0.3 mól) köztiterméket lombikba helyezünk, majd 40 g (0,37 mól) 3-amino-fenolt, 60 g (0,75 mól) 50%-os nátriumhidroxid oldatot, 30 ml vizet és 2 g tetrabutil-foszfonium-kloridot adunk hozzá. A reakcióelegyet keverés közben 3 óra hosszat visszafolyató hűtő alatt melegítjük, majd 1 liter vízre öntjük és metilénkloriddal extraháljuk. A kivonatot szárítjuk és a metilén-kloridot csökkentett nyomáson ledesztilláljuk. 69 g (93%) 3-(2,2-diklór-l-metil-ciklopropil)-metoxi-anilint kapunk, sötétborostyánkő-színű olaj alakjában.
A harmadik lombikba 2,5 g (0,61 mól) előbbi lépésben kapott köztitermékhez 1,05 g (0,01 mól) ciklopropán-karbonsav-kloridot, 1,01 g (0,01 mól) trietilamint és 25 ml étert adunk. A lombikot a re; kciókomponensek adagolása közben 5 ’C-on laitjuk. Ezután a reakcióelegyet 2 óra hosszat kévéjük, vízreöntjük és éterrel extraháljuk. Az éteres kivonatot egymást követően 1 mólos sósavval és 1 mólos nálrium-hidroxiddal mossuk, végül szárítjuk és desztilláljuk. 2,5 g (93%) üvegszerü vegyületet kapunk. A vegyület szerkezete spektroszkópiai elemzéssel igazolható.
2. példa
3-( 2' ,2'-diklór-Γ -metil-ciklopropil-metoxi)-2metil-propionsav-anilid (11. jelű vegyület)
2,5 g (0,01 mól 3-(2',2'-diklór-l'-metil-ciklopropi’-metoxij-anilint 1,07 g (0,01 mól) izobutírilkloridot, 1,1 ml (0,01 mól) trietil-amint és 25 ml étert összekeverünk. Keverés közben a hőmérséklete 0 ’C-on tartjuk. A reakcióelegyet 2 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, majd vizet adunk hozzá, és a reakcióelegyet éterrel extraháljuk. A szerves fázist szárítjuk és az étert csökkentett nyomáson ledesztilláljuk. 2,8 g cím szerinti vegyületet kapunk, törésmutatója ηθ = 1,5141.
3. példa .N,N-dimetil-N'-[3-(2,2~diklór-l”~metil~ ciklopropil-metoxi)-fenil]-karbamid (6. jelű vegyüld) g (0,1 mól) 3-(2',2'-diklór-l'-metil-ciklopropi!-metoxi)-anilint 150 ml benzolban feloldunk. Az oldatot sósavgázzal telítjük és 100 ml 12,5%-os bt nzolos foszgén-oldatot adunk hozzá. Az oldatot 3 óra hosszat visszafolyató hütő alatt forraljuk, majd lehűtjük. Az oldószert csökkentett nyomáson le desztilláljuk. Az így kapott 3-(2',2'-diklór-l 'melilciklopropil-metoxi)-fenil-izocianát reakciótermékhez 200 ml metilén-kloridot adunk, a reakcióelegyen fél óra hosszat dimetilamin-gázt buborékolta tünk keresztül. Az oldatot fél óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, majd az oldószert csökkentett nyomáson eltávolítjuk. A desztillációs mari dékot 25% étert tartalmazó hexán-oldatban s/uszpendáljuk. 22 g kívánt terméket kapunk, mely fehér szilárd vegyület, olvadáspontja 99—101 ’C.
4. példa
N-[ 3-( 2’ ,2'-diklór- Γ-metil-ciklopropil-metoxi)Jí ni/j-O-izopropil-karbamát (9. jelű vegyület)
4,1 g (0,015 mól) 3-(2',2'-diklór-r-metil-ciklopropilmetoxij-fenilizocianatot 20 ml metilénklorid3
184 675 bán feloldunk. Az oldathoz 2 g izopropanolt adunk és 4 óra hosszat keverjük. Az oldószert csökkentett nyomáson eltávolítjuk, 5 g cím szerinti vegyületet kapunk olaj alakjában, törésmutatója n™ = 1,5072. !
5. példa
O-etil-N-3~(2' ,2'~diklór- Γ -metil-ciklopropilmetoxi ) -fenil-karbamát (21. jelű vegyüld) 1
6,5 g (0,03 mól) 3-(2',2'-diklór-l'-metiIciklopropil-metoxi)-anilint, 3,2 g (0,03 mól) klórhangyasav-etilésztert és 3,1 g (0,031 mól) trietil-amint 50 ml benzolban oldunk. Az oldatot 3 óra hosszat visszafolyató hűtő alatt forraljuk, majd lehűtjük. 1 Metilén-kloridot adunk hozzá és a szerves fázist vízzel mossuk, majd szárítjuk és bepároljuk. 8,7 g cím szerinti terméket kapunk, törésmutatója ηθ = 1,5113.
6. példa
3-( 2-klόr-2-fluor-Γ'-metilcikloρropil-metoxi)2' ,2'-dimelil-valeriánsav-anilid (24. jelű vegyület)
5,0 g (0,0226 mól) N-3-hidroxifeniI-2,2-dimetib valeriánsav-amidot, 3,15 g (0,02 mól) 1-klór-ífluor-2-kIórmetil-2-metil-ciklopropánt, 2,0 g (0,0255 mól) 50%-os nátrium-hidroxid-oldatot, 2 ml vizet és 300 mg tetrabutil-foszfonium-kloridot összekeverünk. A reakcióelegyet 2 óra hosszat viszszafolyató hűtő alatt forraljuk, majd vizet adunk hozzá, majd a reakcióelegyet metilén-kloriddal extraháljuk. A szerves fázist szárítjuk és bepároljuk.
4,2 g cím szerinti vegyületet kapunk, törésmutatója n” = 1,4679.
A következő 1. táblázatban néhány (I) általános képletű vegyület körébe tartozó konkrét vegyületet sorolunk fel és fizikai állandóival jellemezzük;
/. táblázat a ciklopropilmetoxi és ani-
Vegyü- „ let jele 1 r2 X Y z lid v. karbamid szubsztituens relatív helyzete a fe- n o.p. vagy ηθ
nilgyürün
i c2h5 H Cl Cl H méta 0 115-118 °C
2 C2H5 3 CH3 I H Cl Cl i-CH3 méta 0 1,5230
—C—C—H 1 Η Cl Cl i-ch3 méta 0 75-78 °C
ch3
4 C2H5 H Cl Cl 3,3-CH3 méta 0 1,5130
5 —CHCICH3 Η Cl Cl i-ch3 méta 0 1,5173
6 -N(CH3)2 Η Cl Cl 1-CH, méta 0 100-104 °C
7 — NHCH3 Η Cl Cl 1-CH3 méta 0 üveg
g IA képletű csoport Η Cl Cl i-ch3 méta 0 105-108 CC
ch3
| 9 —O—CH Η Cl Cl i-ch3 méta 0 1,5072
ch3 ί
ch3
10 nn cnr τ γ 1 H ch3 Cl Cl i-ch3 méta 0 üveg
11 í-C3H7 H Cl Cl i-ch3 méta 0 1,5141
12 —C(CH3)=CH3 H Cl Cl i-ch3 ineta 0 1,5199
13 —CH=CHCH3 H Cl Cl i-ch3 méta 0 1,5158
14 ch3 H Cl Cl i-ch3 méta 0 1,5251
15 ciklopropil H Cl Cl 1-CH3 méta 0 üveg
16 szek-C4H9 H Cl Cl i-ch3 méta 0 1,5038
17 n-C3H7 H Cl Cl i-ch3 méta 0 1,5509
18 C2H5 H Cl Cl i-ch3 para 0 1,5612
19 NH(n-C4H9) H Cl Cl i-ch3 méta 0 sürü uvegmassza
20 NH(n-C4H9) H Cl F i-ch3 ineta 0 nyers szilárd t mék
21 OC2H5 H Cl Cl i-ch3 méta 0 1,5113
-4184 675 a ciklopropilineloxi és anilid v. karba-
Vegyület jele R. X Y z mid szubsztituens relatív helyzete a feni így ürün ti
ch3 1
—c—C3H7
22 1 H Br Br l-CH, méta 0
ch3
ch3
1 —c-c3h7
23 .1 H Cl Br l-CH, méta 0
ch3
ch3 I
1 —c—c3h7
24 l H Cl F 1-CI13 méta 0
ch3
ch3
j —c—c3h7
25 l H Cl Cl H méta 0
ch3
ch3 1
26 —c—c3h7 H Cl Cl 3-C1 méta 0
ch3 X ,3-CH,
27 —ch=chch3 H Cl Cl I-CH3 para 1
28 — C(CH3)=CH2 H Cl Cl i-ch3 pa ra 1
29 ciklopropil H Cl Cl i-ch3 para 1
30 c2hs H Cl Cl 1-CII, para 1
31 í-C3H7 H Cl Cl l-CH 3 para 1
32 sc2h5 H Cl Cl l-CH, para 1
33 n-C3H7 II Cl Cl 1-CII, para 1
34 szek.-C4HQ H Cl Cl 1-CII, para l
ch3 |
—c—c3h7
35 1 H Cl Cl 1-CII3 para 1
ch3
36 sc2h5 H Cl Cl i-ch3 méta 0
37 ciklopropil —CH 2-CI Cl l-CH, para 1
OC2H 5
38 ciklopropil H Cl Cl H méla 0
0
II
39 C2H5 cc2h. 5 Cl Cl l-CH, para 1
40 ciklopropil H Cl Cl 3,3—CH, para 1
suru uvegszeru massza félig szilárd 118-121 ’C
109-112 ’C
128-130 ’C anyag nyers szilárd termék
1,4679
1,5079
1,5017
184 675
Herbicid hatás vizsgálatok
Az I. táblázatban felsorolt vegyületek herbicid hatását a következő módszerrel vizsgáltuk:
A) Preemergens herbicid vizsgálat:
mg vizsgálandó vegyületet analitikai mérlegen papírra kimérünk. A vegyülethez 30 ml-es széles szájú lombikban 3 ml acetont adunk, amely utóbbi 1% polioxietilén-szorbitán-monolaurát emulgeálószert tartalmaz, és így a vegyületet feloldjuk. Ha a vegyület acetonban nem oldódik, helyette más oldószert, így vizet, alkoholt vagy dimetil-formamidot alkalmazunk. Dimétil-formamidból csak 0,5 ml-t vagy ennél kevesebbet veszünk, a hígítást 3 ml-re másik oldószerrel végezzük. A 3 ml oldattal a polisztiroltálcára helyezett termőtalajt egyenletesen bepermetezzük. A tálca 18 cm hosszú, 13 cm széles és 7,0 cm mély. A bepermetezést 1 nappal a gyomnövényeknek a talajba való elvetése után végezzük. A permetezéshez No. 152 DeVilbiss porlasztót (1,3 kg/cm2 levegőnyomással) alkalmazunk. Az adag nagysága 0,9 g/m2, a permettérfogal 0,13 liter/m2.
A kezelés előtt a tálcákba 5 cm mélyen agyagos homoktalajt töltünk. 7 különböző gyomnövényfajtát sorosan külön-külön elvetjük, egy-egy gyomfajta a tálca szélességében egy-egy sort foglal el. A gyomnövények magvait a talajjal úgy fedjük el, hogy a magok 1,3 cm mélyen legyenek. A felhasznált magvak a következők: ujjasmuhar (Digitaria sanguinatis), muhar (Selaria glauca), közönséges kakaslábfű (Echinochloa crusgalli), abrakzab (Avena sativa) és más széleslevelű gyom: szőrös disznóparéj (Amaranthus retroílexus), szareptai mustár (Brassica juncea) és lórom (Rumex crispus).
Soronként annyi magot alkalmazunk, hogy 10-50 palánta fejlődjön a növények méretétől függően.
A kezelés után a tálcákat üvegházba helyezzük és 19-21 °C-on tartjuk, locsolással öntözzük. Két héttel a kezelés után a növények kipusztulásának, illetve a gyomirtás mértékét összehasonlítással meghatározzuk hasonló korú kontrollnövényekkel összehasonlítva. A pusztulás mértékét 0-100 közötti skálán fejezzük ki, mindegyik növényfajta károsodását %-osan fejezzük ki, 0%-nál nincs kipusztulás, 100%-nál totális kipusztulás mutatkozik. A kísérlet eredményeit a II. táblázatban ismertetjük:
II. táblázat
Preemergens kontroll (adag: 0,9 g/m2)
Vegyület jele Fűfélék* Széleslevelű gyomok**
1 0 13
2 0 17
3 5 94
4 0 48
5 0 0
6 34 95
1 23 90
8 43 98,5
9 0 0
10 0 43
Vegyület jele Fű félék* Széleslevelű gyomok**
11 0 0
12 0 3
13 0 0
14 0 10
15 0 0
16 0 0
17 0 0
18 0 0
19 0 0
20 0 90
21 0 22
22 0 10
23 0 17
24 0 72
25 30 85
26 0 0
27 0 20
28 0 66
29 15 97
30 0 49
31 5 90
32 0 0
33 0 45
34 0 23
35 0 0
36 0 0
37 0 20
38 0 0
39 0 100
40 0 0
* átlagos gyomirtás 4 füfélénél ** átlagos gyomirtás 3 széleslevelű gyomnál
B) Posztemergens herbicid hatás 6 gyomnövény beleértve 3 fűfajta gyom magvait az előbbi tálcákon elültetjük preemergens vizsgálat céljaira. A növények a következők: ujjasmuhar, közönséges kakaslábfű abrakzab, és három széleslevelű gyom: mustár, lórom és veteménybab (Phaseolus vulgáris). A tálcákat üvegházba helyezzük, 21-29 °C között tartjuk, és naponta permetezéssel megöntözzük. 10-14 nappal a növények elvetése után, amikor a babnövény első levelei megjelennek, és az első hármaslevél-kezdemények mutatkoznak, a növényeket bepermetezzük. A permetet úgy készítjük, hogy 20 mg vizsgálandó vegyületet 5 ml acetonban oldunk, amely 1% polioxi-etiién-szorbitán-monolaurátot tartalmaz, majd 5 ml vizet adunk hozzá. Az oldatot a levelekre permetezzük No. 152 DeVilbiss porlasztóval 1,3 kg/cm2 nyomással. A permetkoncentráció 0,2%, az adag mennyisége 0,9 g/m2. A permettérfogat 0,45 liter/m2. A kísérletek eredményeit a III. táblázatban ismertetjük.
III. táblázat
Vegyület jele Füfélék* széleslevelű gyomok**
1 83 100
2 56 100
3 50 100
184 675
Vegyület jele Füfélék* Széleslevelű gyomok**
4 63 100
5 30 67
6 80 100
7 33 67
8 63 100
9 0 67
10 0 67
11 33 100
12 27 100
13 33 100
14 0 93
15 33 100
16 50 73
17 27 70
18 27 100
19 72 100
20 72 100
21 23 38
22 79 97
23 70 96
24 ~ 85 100
25 92 100
26 45 86
27 63 99,5
28 99 100
29 99 100
30 98 100
31 97 99,5
32 78 100
33 10 57
34 33 67
35 0 3
36 0 71
37 60 100
38 93 100
39 77 100
40 99 100
* átlagos gyomirtás 3 füfélére ** átlagos gyomirtás 3 széleslevelű gyomra
A találmány szerinti (I) általános képletű vegyületeket elsősorban posztemergens herbicidként számos különböző módszerrel, különböző koncentrációhatárok mellett alkalmazzuk.
A gyakorlatban a vegyületeket valamely inért vivőanyaggal formáljuk a technikában ismert módszerekkel, ezáltal porozószereket, permetleveket, öntözőszereket stb. készítünk a kívánt kiviteli alakban és módon. Az egyes keverékeket vízben diszpergálhatjuk egy nedvesítöszer segítségével vagy szerves folyadék kompozíciókat alkalmazunk olaj a vízben vagy víz az olajban típusú emulziók alakjában nedvesítő-, diszpergáló- vagy emulgeálószerek hozzáadásával vagy anélkül. A herbicid hatás kifejtéséhez elegendő mennyiség a magvak vagy növények jellegétől és az adagolás mértékétől függ, rendszerint 0,006-5,6 g/m2 adag között változik,
A találmány szerinti fitotoxikus készítményeket a növényekre a szokásos módszerrel visszük fel. A porozószereket és a folyékony készítményeket a növényekre beporzó berendezéssel permetezőkkel, karos vagy kézi permetezőkkel vagy porlasztó permetezőkkel hordjuk ki. A készítményeket kívánt esetben por alakban vagy permet alakban repülőgépről permetezzük, mivel igen alacsony adagokban hatásosak. A csírázó magvak vagy kikelő palánták fejlődésgállására a por alakú vagy folyékony készítményeket szokásos módszerekkel alkalmazzuk a talajra vagy elosztjuk a talaj felszín alatt körülbelül 1,25 cm mélységben. A készítménynek a talajrészecskékkel való elkeverése nem szükséges, mivel a vegyületek permetezéssel vagy egyszerű locsolással a talajfelszínen eloszlathatok.
A készítményeket hozzáadhatjuk az öntözővízhez, és ezáltal a kezelendő talajfelületre visszük. A készítmények jól behatolnak a talajba, amint a víz a talajban abszorbeálódik. A porozószerek, granulátumok vagy folyékony készítmények a talaj felszínén vagy a talaj felszíne alatt szokásos módon eloszlathatok, például tárcsázással vagy boronával, illetve különböző keverési műveletekkel.
Készítmény példák
Porkészítmény előállítása az alábbi összetétel szerint történhet:
Komponensek. Súly% Súly% Súly%
29. példa szerinti vegyület 0,5 50,0 90,0
Altapulgit agyagpor 93,5 44,0 4,0
Nátrium-lignin-szul- foiát 5,0 5,0 5,0
Nátrium-diók til-szul- 1 A 1 A 1 A
fo borostyánkősav 1,0 1,0 1,0
Összesen 100,0 100,0 100,0
A 29. példa szerinti vegyület hatását egy kereskedelemben használatos, anilid vázzal rendelkező vegyület herbicid hatásával hasonlítottuk össze; a kísérleteket rizsföldeken végeztük el.
Homokos, agyagos talajt vasedényekbe töltünk, a föld 75 ppm fungicid hatású cisz-N-[(triklórmetil)-tio]-4-ciklohexen-l,2-dikarboximidet (a kereskedelmi megnevezés: captán) továbbá 150 ppm 17-17-17 jelzésű műtrágyát tartalmaz. Az így előállított földbe az alábbi növényeket ültetjük: kakaslábfű (Echinochloa crusgalli), palka (Cyperus esculentus) hajnalka (Ipomoea purpurea) és sesbania (Sesbania spp.). Az így előkészített edényeket üvegházba visszük, és harmatnedvesre bepermetezzük.
Permedéként a vizsgálati vegyületeket tartalmazó oldatot használunk. A vizsgálati anyagot 1% pc lioxi-etilén-szorbilán-monolaurát emulgeálószert tartalmazó acetonban oldjuk, majd az így kapott oldatot azonos mennyiségű vízzel hígítjuk. Az így kapott aceton/víz oldatot alikvot részekre osztjuk. Ezeket növekvő mennyiségű vízzel meghigiijuk; az oldatsorozattal a vizsgálati növényeket bepermetezzük.
A növényeket elültetések után 9-11 nappal 0,56, I,i2, 2,24 kg/ha mennyiségű permedével beperme7
-7184 675 tezzük. A permedé hatóanyag-tartalma: 0,06, 0,12 és 0,25 súly% volt.
A vizsgálatokhoz használt vegyületek az alábbiak:
(a) : a 29-es példa szerinti vegyület;
(b) : a kereskedelemben kapható 3,4-dikIór-fenilpropion-anilid [(a) képletű vegyület]
A kísérletek eredményét a IV. táblázat foglalja össze. A növényeket következőképpen jelöljük: kakaslábfű = WG, palka — NS, hajnalka = NG, sesbania = SE. Az eredményeket egy 0-100-ig terjedő skálával értékeljük. 0 megjelölés azt jelöli, hogy a vizsgált anyag hatástalan volt; 100% a teljes pusztulásra utal.
IV. táblázat
Permedé
Vegyület mennyi- sége kg/ha WG NS NG SE
0,56 100 0 100 100
29 1,12 100 0 100 100
2,24 100 0 100 100
(a) 0,56 60 0 95 80
képletű 1,12 75 0 - 80
vegyület 2,24 75 0 95 95
Granulák előállítása Komponensek Súly%
29. vegyület 10
Mica granulák 90
Összesen: 100
Olajos oldat előállítása
Komponensek Súly%
28. vegyület 1
Nehéz, aromás-nafta olaj oldószer 99
összesen: 100
Emulgeálható koncentrátum
Komponensek Súly%
29. vegyület 50
Kerozén 45
Emulgeáló szer (hosszúszénláncú etoxilezett poliéterek, amelyek hosszú szénláncú szulfonátot tartalmaznak) 5
Összesen: 100
Emulgeálható koncentrátum
Komponensek Súly%
29. vegyület 90
Kerozén 5
Emulgeáló szer (hosszúszénláncú etoxilezett poliéterek, amelyek hosszú szénláncú szulfonátot tartalmaznak) 5
Összesen: 100

Claims (10)

1. Herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy a készítmény 0,5-90 súly% mennyiségben valamely (I) általános képletű ciklopropil-metoxi-anilidet a képletben
R, jelentése 1-8 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos alkenil-, klórral helyettesi-/ tett 1-4 szénatomos alkil-, 3-4jzénator mos cikloalkil-, 1-5 szénatomos alkoxi-, tio-( 1-4 szénatomos)-alkil-csoport vagy az (IA) általános képletű aminocsoport.
R2 jelentése hidrogén, 1-4 szénatomos alkoxi- (1-4 szénatomos)-alkil- vagy 1-4 szénatomos alkanoilcsoport,
R3 és R4 jelentése külön-külön, egymástól függetlenül hidrogén, 1-6 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport,
X és Y jelentése egymástól függetlenül klór, fluor vagy bróm,
Z jelentése hidrogén, metil-, dimetil- vagy egy metilcsoport és egy klór, n = 0 vagy 1, azzal a megkötéssel, hogyha n=l, R,=alkil és R2 = hidiOgén, akkor Rj valamely 1-4 szénatomos alkilcsoport lehet továbbá valamely szilárd hordozóanyagot, célszerűen attapulgit agyagot vagy mika granulát alumíniumszilikát, folyékony hordozóanyagot, célszerűen kerozint, továbbá adott esetben valamely felületaktív anyagot, célszerűen nátrium-lignin-szulfonátot vagy etoxilezett poliéter-szulfonátokat tartalmaz.
2. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelyben R, valamely (IA) általános képletű csoport.
3. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy olyan (1) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelyben R, valamely 1-8 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos alkenil-, klór szubsz.tituenst tartalmazó 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos cikloalkil-, 1-5 szénatomos alkoxi- vagy tio-(l—4 szénalomos)-a!kii-csoport.
4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy olyan (1) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelyben R, ciklopropil-csoport.
5. Az. 1—4. igénypontok bármelyike szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelyben a ciklopropii-metoxi- és az amid- vagy karbamidcsoport a fenolgyűrűben egymáshoz képest para-helyzetben van és n= 1.
6. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelyben Rj ciklopropil-csoport, R2 hidrogén, X és Y klór, Z 1-melil-csoport, n= 1, és a fenilgyürün levő ciklopropiimetoxi- és amidcsoport egymáshoz képest parahelyzetben van.
7. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelyben Rj izopro-81
184 675 penil-csoport, R2 hidrogén, X és Y klór, Z {-metilcsoport, n=l és a fenilgyűrűn levő ciklopropilmetoxi és az amidcsoport egymáshoz képest parahelyzetben van.
8. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelyben R, 1,1-dimetil-butil-csoport, R2 hidrogén, X és Y klór, Z hidrogén, n = 1 és a fenilgyűrűn levő ciklopropilmetoxi- és amidcsoport egymáshoz képest metahelyzetben van.
9. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelyben R, izopropil-csoport, R2 hidrogén, X és Y klór, Z 1-metilcsoport, n=l, és a fenilgyűrűn levő ciklopropilmetoxi- és amidcsoport egymáshoz képest parahelyzetben van.
10. Eljárás az (I) általános képletű ciklopropilmetoxi-anilid származékok előállítására - a képletben
Rí jelentése 1-8 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos alkenil-, klórral helyettesíJtett 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos cikloalkil-, 1-5 szénatomos alkoxi-, tio-(l—4 szénatomos)-alkil-csoport vagy az (IA) általános képletű aminocsoport,
R2 jelentése hidrogén, 1-4 szénatomos alkoxi-(l-4 szénatomos)-alkil- vagy 1-4 szénatomos alkanoilcsoport,
R3 és R4 jelentése külön-külön, egymástól függetlenül hidrogén, 1-6 szénatomos al5 kil-vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport,
X és Y jelentése egymástól függetlenül klór, fluor vagy bróm,
Z jelentése hidrogén, metil-, dimetil- vagy egy metilcsoport és egy klór,
10 n - 0 vagy 1, azzal a megkötéssel, hogyha n=l, R, =alkil és R2 = hidrogén, akkor R, valamely 1—4 szénatomos alkilcsoport lehet azz il jellemezve, hogy 15 a) valamely (II) általános képletű hidroxi-anilint - a képletben n jelentése a fenti - valamely (III) alti lános képletű ciklopropil-metil-halogeniddel ahol X, Y és Z jelentése a fenti - reagáltatunk egy bázis jelenlétében, majd
2θ l) az amid származékok előállítására valamely az a) szerint kapott köztiterméket valamely (V) általános képletű acilhalogeniddel - ahol R, jelentése a fenti - reagáltatjuk, vagy ej a karbamidszármazékok előállítása céljából
25 valamely, az a) szerint kapott vegyületet foszgénnel reagáltatjuk, majd il) a c) szerint kapott vegyületeket valamely (Vf 1) általános képletű amiddal reagáltatjuk.
HU78SA3116A 1977-06-21 1978-06-20 Herbicides containing substituted cyclopropyl-methoxy-anilide and process for preparing such compounds HU184675B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/807,940 US4149874A (en) 1977-06-21 1977-06-21 Substituted cyclopropylmethoxy anilides and their use as herbicides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU184675B true HU184675B (en) 1984-09-28

Family

ID=25197489

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU78SA3116A HU184675B (en) 1977-06-21 1978-06-20 Herbicides containing substituted cyclopropyl-methoxy-anilide and process for preparing such compounds

Country Status (20)

Country Link
US (1) US4149874A (hu)
EP (1) EP0000324B1 (hu)
JP (2) JPS5838422B2 (hu)
AR (1) AR220713A1 (hu)
AU (1) AU515316B2 (hu)
BG (1) BG30613A3 (hu)
BR (1) BR7803787A (hu)
CA (1) CA1232287A (hu)
CS (1) CS199733B2 (hu)
DD (1) DD137318A5 (hu)
DE (1) DE2860186D1 (hu)
DK (1) DK266578A (hu)
HU (1) HU184675B (hu)
IL (1) IL54783A (hu)
IT (1) IT1105426B (hu)
PH (1) PH13812A (hu)
PL (1) PL110841B1 (hu)
RO (1) RO83446B (hu)
YU (2) YU143678A (hu)
ZA (1) ZA783180B (hu)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4230483A (en) * 1977-06-21 1980-10-28 Stauffer Chemical Company Substituted cyclopropylmethoxy phenyl carbamates and thiocarbamates and their use as herbicides
US4356026A (en) 1977-06-21 1982-10-26 Stauffer Chemical Company Substituted cyclopropylmethoxy phenyl ureas and their use as herbicides
US4336062A (en) * 1977-09-19 1982-06-22 Stauffer Chemical Company Herbicidal cyclohexenone derivatives
DE2804739A1 (de) * 1978-02-02 1979-08-09 Schering Ag Phenylharnstoff-derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes selektives herbizides mittel
US4165976A (en) * 1978-04-21 1979-08-28 Stauffer Chemical Company Synergistic herbicidal compositions
JPS55102553A (en) * 1979-01-30 1980-08-05 Sumitomo Chem Co Ltd Substituted phenylurea derivative, its preparation, herbicide and fungicide comprising it as active constituent
DE2913976A1 (de) * 1979-04-05 1980-10-23 Schering Ag Substituierte carbanilsaeureester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide mittel
JPS56135456A (en) * 1980-03-27 1981-10-22 Sumitomo Chem Co Ltd Substituted phenylurea derivative, its preparation and herbicide containing the same as active constituent
US4361438A (en) * 1981-01-21 1982-11-30 Stauffer Chemical Company Substituted cyclopropyl methoxy phenyl ureas and the herbicidal use thereof
US9309191B2 (en) 2013-03-25 2016-04-12 Sumitomo Chemical Company, Limited Amidine compound and use thereof

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1219947B (de) * 1963-05-22 1966-06-30 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeureaniliden
GB1093121A (en) * 1963-05-31 1967-11-29 Wellcome Found Etherified ªÐ-hydroxyanilines
DE1189312B (de) * 1963-12-06 1965-03-18 Schering Ag Mittel mit selektiver herbizider Wirkung
US3362992A (en) * 1965-05-27 1968-01-09 Schwartz Herbert Novel cycloalkenecarboxanilides
FR1507886A (fr) * 1967-01-13 1967-12-29 J Berthier Sa Lab Nouveaux dérivés du dipropylacétylanilide
US3761592A (en) * 1969-03-18 1973-09-25 R Mizzoni Quinoline derivatives exhibiting growth promoting and anticoccidial effects
CH536594A (de) * 1970-07-31 1973-05-15 Ciba Geigy Ag Mittel zur Regulierung der Fruchtabszission
US3839446A (en) * 1970-11-18 1974-10-01 Stauffer Chemical Co Ether and sulfide meta-substituted anilides
US3786090A (en) * 1971-09-29 1974-01-15 Interx Research Corp Alkoxyacetanilide compounds
US3875229A (en) * 1972-11-24 1975-04-01 Schering Corp Substituted carboxanilides
US3885948A (en) * 1973-01-04 1975-05-27 Stauffer Chemical Co Meta-substituted ether anilides as algicidal agents
US3987059A (en) * 1974-06-10 1976-10-19 Sandoz, Inc. 2-substituted indoles and process for their preparation

Also Published As

Publication number Publication date
IL54783A0 (en) 1978-07-31
AU515316B2 (en) 1981-03-26
PL207767A1 (pl) 1979-04-09
ZA783180B (en) 1979-06-27
DD137318A5 (de) 1979-08-29
JPS5838422B2 (ja) 1983-08-23
YU143678A (en) 1983-02-28
CA1232287A (en) 1988-02-02
JPS584757A (ja) 1983-01-11
JPS549246A (en) 1979-01-24
JPS6059901B2 (ja) 1985-12-27
IT1105426B (it) 1985-11-04
RO83446B (ro) 1984-02-28
AU3664078A (en) 1979-12-06
IT7849918A0 (it) 1978-06-19
PL110841B1 (en) 1980-08-30
PH13812A (en) 1980-10-03
BG30613A3 (en) 1981-07-15
CS199733B2 (en) 1980-07-31
EP0000324A1 (en) 1979-01-24
IL54783A (en) 1981-07-31
BR7803787A (pt) 1979-01-16
DE2860186D1 (en) 1981-01-08
YU226382A (en) 1983-02-28
EP0000324B1 (en) 1980-10-01
RO83446A (ro) 1984-02-21
US4149874A (en) 1979-04-17
DK266578A (da) 1978-12-22
AR220713A1 (es) 1980-11-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1150294A (en) Herbicidal trifluoromethylphenoxyphenoxy propionic acid derivatives
DK155597B (da) Urinstofderivater samt insekticidt middel indeholdende disse derivater
US4270946A (en) N-Aryl,2-phenoxy nicotinamide compounds and the herbicidal use thereof
JPS6310749A (ja) Ｎ−ベンジル２−（４−フルオル−３−トリフルオルメチルフエノキシ）ブタン酸アミド及びそれを含有する除草剤
US4157257A (en) Benzenesulfonamide derivatives
EP0116729B1 (en) Benzoylurea compounds and pesticidal compositions comprisingsame
GB2095237A (en) Herbicidal and fungicidal substituted n-furyl or thienyl-methyl amides
HU184675B (en) Herbicides containing substituted cyclopropyl-methoxy-anilide and process for preparing such compounds
US4251263A (en) N-substituted, 2-phenoxynicotinamide compounds and the herbicidal use thereof
US4550202A (en) Benzoylurea compounds, and pesticidal and pharmaceutical compositions comprising same
EP0010396A1 (en) Fungicidal and herbicidal compositions, certain cyanomethane and cyanoethene derivatives being active agents thereof, the preparation of these derivatives and methods for combating fungi and weeds
JPS6049628B2 (ja) ３−（２−アリ−ル−２−プロピル）尿素化合物およびこの化合物を有効成分とする除草剤
SU1452454A3 (ru) Способ борьбы с нежелательной растительностью
CS202516B2 (en) Fungicide means and method of making the active substances
GB2068949A (en) 2-nitro-5-(substituted-phenoxy phenylalkanone oxime and imine derivatives as herbicides
US4230483A (en) Substituted cyclopropylmethoxy phenyl carbamates and thiocarbamates and their use as herbicides
EP0001556B1 (en) Cyclohexenone derivatives, method of their preparation, herbicidal composition containing them and use of said cyclohexenone derivatives and herbicidal composition, respectively
US4327218A (en) N-Aryl, 2-phenoxy nicotinamide compounds and the herbicidal use thereof
US3971650A (en) Herbicidal N1 -methoxycarbonyl-N1 -alkyl-3,5-dinitro-N4 -N4 -dialkylsulfanilamide
US4356026A (en) Substituted cyclopropylmethoxy phenyl ureas and their use as herbicides
KR930007422B1 (ko) 제초성 2-(치환된-페닐)-3-아미노-2-사이클로펜테논 유도체의 제조방법
US4562279A (en) Herbicidal N-substituted-5-(substituted-phenoxy)-2-substituted benzoic acid sulphonamides
US4282028A (en) Herbicidal and plant-growth-regulating N-substituted-N-(2,5-dialkylpyrrol-1-yl) haloacetamides
US4397869A (en) Combating fungi with N-sulphenylated ureas
EP0476763B1 (en) Herbicidal thioparaconic acid derivatives