CS199733B2

CS199733B2 - Herbicide and method of producing active ingredient

Info

Publication number: CS199733B2
Application number: CS784058A
Authority: CS
Inventors: Raymond A Felix
Original assignee: Stauffer Chemical Co
Priority date: 1977-06-21
Filing date: 1978-06-20
Publication date: 1980-07-31
Also published as: IL54783A; IL54783A0; EP0000324A1; JPS549246A; PL110841B1; JPS5838422B2; BG30613A3; JPS584757A; US4149874A; IT7849918A0; ZA783180B; DE2860186D1; JPS6059901B2; BR7803787A; AR220713A1; YU143678A; CA1232287A; RO83446B; IT1105426B; DD137318A5

Description

Vynález se týká nových herbicidně účinných sloučenin obecného vzorce

X Y

(I) ^RZ kde

Rj představuje Ci—Сб alkyl-, Сз alkenyl-, α-chlorethyl-, cyklopřopyl, Cž—Сз alkoxy nebo thioethylskupinu nebo skupinu obecného vzorce

R3 /

—N \

Rd kde každý ze symbolů

Ró a Rd, nezávisle jeden na druhém před stavuje vodík, Cl—Ci alkyl-, nebo methoxyskupinu,

R2 představuje vodík, ethoxymethyl nebo propionylskupinu, každý ze symbolů

X a Y, nezávisle jeden na druhém představuje chlor, fluor nebo brom,

Z představuje vodík, methylskupinu, dvě methylskupiny nebo jednu methylskupinu a jeden chlorový substituent a n znamená číslo 0 nebo 1 s tou podmínkou, že když n znamená číslo 1, Ri představuje alkylskupinu á R2 představuje vodík, pak Ri představuje alkylskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku.

Pod pojmem Ci—Сб alkylskupina se rozumějí příslušné skupiny obsahující 1 až 6 atomů uhlíku jak s přímým, tak s rozvětveným řetězcem. Jako příklady těchto alkylskupin lze uvést methyl-, ethyl-, n-propyl-, isopropyl-, butyl-, 1-methylbutyl- a 1,1-dimethylbutylskupinu.

Pod pojmem Ci—C4 alkylskupina se ro199733 zumí například methyl-, ethyl-, isopropyl a n-butylskupina, a pod pojmem C2—C3 alkoxyskuplna například methoxy- a isopropoxyskupina.

Pod pojmem C3-alkenylskupina se rozumí propenyl a isopropenylskupina.

Některé ze sloučenin podle vynálezu jsou močoviny, tj. ty sloučeniny, ve kterých Rl představuje skupinu vzorce

R3 /

—N \ Rá

Sloučeniny, ve kterých Ri představuje C1—C6 alkyl-, C3 alkenyl, α-chlorethyl- nebo cyklopropylskupinu, jsou monoamidy. Když Rl představuje C2—C3 alkoxyskupinu, jsou sloučeniny podle vynálezu karbamáty, a když Rl představuje thioethylskupinu, jedná se o thiokarbamát. Když má Ri význam uvedený v předcházející větě, označuje se dusíkatá skupina jako amidový zbytek. Když Ri představuje amidový zbytek a R2 představuje propionylskupinu, jsou sloučeniny podle vynálezu imidy. R2 představuje přednostně vodík.

Ze sloučenin podle vynálezu jsou výhodné zejména sloučeniny, ve kterých jsou amidový nebo močovinový zbytek a halogensubstltuovaný cyklopropylmethoxylový zbytek vázány na benzenovém jádře vzájemně v poloze meta nebo para, dále sloučeniny, ve kterých jsou shora uvedené skupiny vázány na benzenovém jádře vzájemně v poloze para a monochlorskupina je vázána v poloze ortho vůči cyklopropylmethoxyskupině. Obzvláště posledně jmenované sloučeniny za hrnují mnohé z nejúčinnějších sloučenin podle vynálezu.

Pokud se týče významů X a Y představují oba výhodně chlor nebo X znamená chlor a Y znamená brom nebo fluor. Zvláště výhodné sloučeniny obsahují ve významu jak X tak Y chlor a ve významu Z 1-methylskupinu. Výhodný význam symbolu Z je rovněž 3-chlor, 3-methylskupina.

Sloučeniny podle vynálezu jsou obecně účinné jako herbicidy, mají herbicidní účinek na různé plevelné rostliny. Pojmem plevelné rostliny se v nejširším smyslu označují rostliny rostoucí na nežádoucích místech. Sloučeniny podle vynálezu mají různý herbicidní účinek, jejich účinek se mění v závislosti na struktuře sloučenin, v závislosti na tom, zda se jich použije pre- nebo· postemergentně a v závislosti na potlačovaných druzích rostlin, jednak na tom, zda se potlačují travní nebo širokolisté plevelné rostliny a jednak na tom o jaký konkrétní druh rostlin se jedná. Sloučeniny podle vynálezu jsou jako preemergentní herbicidy v nejlepším případě jen středně účinné, ale především jsou účinné jako postemergentní herbicidy v dávce do asi 9 kg/ha nebo v dávce vyšší. Jak při preemergentní, tak při postemergentní aplikaci jsou sloučeniny podle vynálezu účinné zejména proti širokolistým plevelným rostlinám. Některé z nich jsou účinné postemergentně jak proti širokolistým, tak proti travním plevelům.

Nových sloučenin podle vynálezu lze používat jak jako všeobecných, tak jako selektivních herbicidů. Když se jich používá ve vysoké dávce mohou sloužit k úplnému vyhubení plevele na místech, kde se má dosáhnout úplného nebo téměř úplného potlačení vegetace, například na železničních kolejích, krajnicích a středních pásech dálnic, na prázdných pozemcích, atd. Při použití v nižších dávkách lze sloučenin s úspěchem používat jako selektivních herbicidů; některých z těchto sloučenin lze používat pro selektivní potlačování širokolistých plevelných rostlin u obilovin, jako pšenice nebo ječmene, i když se jich použije v nízkých dávkách.

Jak je zřejmé z dat uvedených v tabulkách II a III, sloučeniny, ve kterých Ri představuje nižší alkoxy- nebo th^-nižší alkylskupinu jsou obecně méně účinné než odpovídající alkylslouče^i^n^y^.

Pod pojmem herbicid se rozumí sloučenina, která potlačuje nebo modifikuje růst rostlin. Pojmem „herbicidně účinné množství“ se označuje množství sloučeniny, které má modifikační vliv na růst rostlin. Pod pojmem rostliny se rozumějí klíčící semena, vzešlé semenáčky a vzrostlá vegetace, a to jak kořeny tak nadzemní část rostlin. Modifikační účinek zahrnuje všechny odchylky od normálního vývoje, například usmrcení, retardaci, defoliaci, desikaci, regulaci, zaražení vývoje, odnožování, stimulaci, spálení listů, zakrnění apod.

Předmětem vynálezu je herbicidní prostředek vyznačený tím, že jako účinnou složku obsahuje shora definované sloučeniny ve směsi s inertním ředidlem nebo nosičem. Herbicidní prostředky podle vynálezu se přednostně aplikují poté co nežádoucí vegetace vzešla, přímo na místo zamořené plevelem.

Předmětem vynálezu je též způsob výroby sloučenin obecného vzorce I vyznačený tím, že se nechá reagovat hydrhxyamlin obecného vzorce

se substituovaným cyklopropylmethylhaloge· nidem obecného vzorce

v přítomnosti zásady a vzniklý produkt se nechá reagovat se sloučeninou obecného vzorce

O

Q—C—Cl kde

Q představuje Ri nebo chlor a v případě, že Q v použité sloučenině vzorce QC(O)C1 znamená chlor, nechá se vzniklý produkt reagovat se sloučeninou obecného vzorce

NHR3R4 kde

R3 a R4 mají shora uvedený význam.

Sloučeniny podle vynálezu se tedy obecně připravují těmito postupy:

a) reakcí hydroxyanilinu se substituovaným cyklopropylmethylhalogenidem podle rovnice:

Produkt ze stupně a) se pak převede na amid nebo močovinu v jednom nebo dvou stup ních. Amid se může získat v jednom stupni jednoduchou acylací:

O

RjCNH

Při přípravě močovin se produkt reakce a) nechá přednostně nejprve reagovat s fosgenem místo s acylhalogenidem, čímž vznik ne isokyanát, na který se pak působí vhod · ným aminem nebo alkoholem za vzniku mo · čoviny:

освX Υ

-------------------ί» + NHR^Rif оен Ctfní \ O \ II

NCH

X Y

^c4n)

Imidy (R2 představuje nižší alkanoylskupinu) se mohou vyrobit z amidů další acylací acylchloridem.

Sloučeniny, ve kterých Rž ' představuje nižší alkoxyalkylskupinu, se mohou vyrobit reakcí amidů s natriumhydridem, po které . se provede reakce s halogenalkyletherem, jako chlormethylethyletherem.

Reakci a) lze povzbudit použitím katalyzátoru fázového přenosu, jako kvartérní oirové soli.

Následující příklady slouží k bližšímu . objasnění vynálezu. Příklady mají pouze ilustrativní charakter, ale rozsah vynálezu v žádném směru neomezují.

Příklad 1

Příprava N-3- [2‘,2^<-dichloiH'L‘-methylcyklopropylmethoxy) f enylcyklopropankarboxylové kyseliny | (sloučenina č. 15) i g (2 moly) meDo baňky se umístí 181 thallylchloridu, 358 g (3 .mqly) chloroformu a 3 g (0,01 molu) tetrabutylfosfoniumchloridu. Pak se během dvou hodin za intenzivního míchání přikapává 9 molů 50% roztoku hydroxidu sodného. Po skončení přidávání se reakční směs 4 hodiný míchá při 30 °C a pak se vlije clo 2 litrů vojy a směs se extrahuje methylenchloridem. ku 3,3 kPa se získá 269 g l,l-dichlo or-2-chlormeth y--2rmethylcyklopropanu o teplotě varu 65 g (0,3 molu) sloučenihy připravené v předcházejícím se umístí v g (0,37 molu) 3-aminofenolu, 60 g (0,75 molu) 50% roztoku hydroxidu sodného, 30 militrů vody a 2 g tetrabutylfosfoniumchloridu. Reakční směs se pak:

pod zpětným chladičem po dobu 3 hodin, vliDestilací při tla(77% výtěžek) až 70°C.

baňce a smísí s zahřívá k varu je se do 1 litru vody a extrahuje methylenchloridem. Extrakt se vysuší a methylenchlorid se odežene za sníženého tlaku. Získá se 69 g (93%) 3-(2,2-dichlor-l-methylcyklopropyl)methoxyanilinu ve formě tmavě jantarového oleje.

Do třetí baňky se umístí 2,5 g (0,01 molu) sloučeniny připravené v předcházejícím stupni spolu s 1,05 g (0,01 molu) chloridu cyklopropankarboxylové kyseliny, 0,01 g (0,01 molu) triethylaminu a 25 ml esteru. Během plnění reakčními složkami se baňka udržuje při 5 °C. Reakční směs se míchá 2 hodiny, vlije se do vody a extrahuje etherem. Etherový extrakt se promyje po sobě 1 M kyselinou chlorovodíkovou a 1 M hydroxidem sodným, vysuší se a rozpouštědlo se od paří. Získá se 2,5 g požadované sloučeniny. Struktura se potvrdí ' ni/0 a spektroskopickou analýzou.

Příklad 2

Příprava 3-(2^£,2‘-dichlor-ť-methylcyklopropy lmethoxy)-2-methylpropionanilidu (sloučenina č. 11)

Smíchá se 2,5 g (0,01 molu) 3-(2^t,2‘-dichlor-l‘-methylcyklopropylmethoxy) anilinu, 1,07 g (0,01 molu) isobutyrylchlorldu, 1,5 ml (0,01 molu) triethylaminu a 25 ml esteru. Během míšení se teplota udržuje na 0°C. Směs se 2 hodiny míchá při teplotě místnosti, přidá se voda a směs se extrahuje etherem.. Organická vrstva se vysuší a ether se oddestiluje za sníženého tlaku. Získá se 2,8 gramu požadované sloučeniny o 1,5141.

Příklad 3

Příprava N,N-dimethyl-N‘- [ 3- (2“,2“199733

-dichlor-l“~methylcyklopropylmethoxy)fenyl] močoviny (sloučenina č. 6) g (0,1 molu) 3-(2‘,2‘-d!^(^]^]^(^i^-^:l‘-methylcyklopropylmethoxy)anilinu se rozpustí ve 150 ml benzenu. Roztok se nasytí plynným chlorovodíkem a přidá se 100 ml 12,5% roztoku fosgenu v benzenu. Roztok se 3 hodiny vaří pod zpětným chladičem a pak se ochladí. Rozpouštědlo se odstraní za sníženého tlaku. K produktu této reakce 3-(2‘,2‘-dichlor-l‘-methylcyklopropylmethoxy) f enylisokyanátu, se přidá 200 ml methylenchloridu a směsí se půl hodiny probublává plynný dimethylamin. Roztok se půl hodiny míchá při teplotě místnosti a pak se rozpouštědlo odstraní za sníženého tlaku. Zbytek se suspenduje ve 25 % roztoku etheru v hexanu. Získá se 22 g požadovaného produktu ve formě bílé látky o teplotě tání 99 až 101 °C.

Příklad 4

Příprava N- [ 3- (2‘,2‘-dichlor-l‘-methylcyklopr opylmethoxy) fenyl ] -O-isopropylkarbamátu (sloučenina č. 9)

4,1 g (0,015 molu) 3-(2‘,2‘-dichlor-r-methylcyklopropylmethoxy) fenylisokyanátu se rozpustí ve 20 ml methylenchloridu. Pak se přidají 2 g isopropanolu a roztok se míchá po dobu 4 hodin. Rozpouštědlo se odstraní za sníženého tlaku. Získá, se 5 g požadované sloučeniny ve formě oleje o indexu lomu n_D30 1,5072.

Příklad 5

Příprava O-ethyl-N-3- (2‘,2‘idichlor-Γ-methylcyklopropylmethoxy) fenylkarbamátu (sloučenina č. 21)

Rozpuštěním 6,5 g (0,03 molu) 3-(2‘,2‘dichlor-r-methylcyklopr opylmethoxy) anilinu, 3,2 g (0,03 molu) ethylchlorformiátu a 3,1 g (0,031 molu) triethylaminu v 50 ml benzenu se vyrobí roztok, který se 3 hodiny vaří pod zpětným chladičem a pak ochladí. Přidá se methylenchlorid a organická vrstva se promyje vodou, vysuší a odpaří. Získá se

8,7 g požadovaného produktu o indexu lomu nD30 1,5113.

Příklad 6

Příprava 3- (2^u-chlor-2^u-f luór-1“-met-hylcyklopropylmethoxy) -2‘,2‘-dimethylvaleranilidu (sloučenina č. 24)

Smísí se 5,0 g (0,0226 molu) N-3-hydroxyfenyl-2,2-dimethylvaleramidu, 3,15 g (0,02 molu) 1-chlor-l-f luor^-chlormethyl-^-methylcyklopropanu, 2,0 g (0,025 molu) 50% roztoku hydroxidu sodného, 2 ml vody a 300 miligramů tetrabutylfosfoniumchloridu. Směs se refluxuje 2 hodiny, přidá se voda a směs se extrahuje methylenchloridem. Organická vrstva se vysuší a odpaří. Získá se 4,2 g požadovaného produktu o nD30 1,4679.

Následující tabulka I uvádí souhrn reprezentativních sloučenin podle vynálezu.

Tabulka I

o Д rH

CN Д Д t

ф >ф г-.

cd О О _#Д и) ω ’й >ф ь» >N cd

LO

д — о cd 'cd

хф —’ g \cd гН 4->	СО О гН
о 00 >N >	>N
co о. cd о	cd
ЙЛ§^	ΙΟ о
rH гН гН	rH

о о

СЧ

1-СНз meta 0 1,5072

СО М> LO СО Ьч со σ>

Slouče- Teplota tání nebo nina Relativní index lomu číslo Ri R2 X Y Z poloha * n (°C, n_D ⁵⁰)

CH3 cd +-> 'аз

rd CD 00 r-l 'Φ CD 1П LD rd rH rd CM

cd Д1				'cd		'cd q
4-» 4d 'cd				’> O Ξ		> φ řu
4-J				(Λ		'03
>	00	CD	CM	s	•—»	>		co	O
O	00	O	id	C/)	cd	0	cd	rd	CM
TO	0	LO	CO	2		F-4 r-f		rH	rd
1—H (/)	LO	Ю	1Л		4-J 'cd	I—» СЛ	4-* 'cd	LO —Г	LO —Г

O	0000	0	0000	0	0	O	O
cd	cd cd cd cd	cd	cd cd cd	cd	cd	аз	03
4-»	4_» ц-J 4-J	4-»	4-> 4-J r* 4—¹	4-4	4-»	44	+-»
φ	Φ Φ Φ Ф	φ	Φ Φ β ^ω	Φ	ω	Ф	Φ
Θ	SB66	6	6 g Q.S	s	s	s	a

to E	to to to to E E E E	to E	to to to to E E E E	to E	to E	to E	to E
CJ	0 0 ω o	ω	0 0 0 0	ω	O	o	O
t rd	rd rd rd rd	rd	rd ^H rH ^H	rd	rd	rd	rd

	»—< r-d -—4 r—4	r—M r—d ^4 r—H rd	0	F-c
0	0 o 0 0	0 o 0 0 0 Jd	PQ	PQ

_{j t}	_{( ;} ,	r-l	ι—4 R·^ —l —	—I Г—(	í-4	f“-4
5		0	0 0 o 0	0	u	PQ	0

ϊ£ u

I to

K —O

I E Z

I

tx K to CJ

I

СЧ

E

O E

Ли ^{E 11}

Oe

O O

I I to

E

O

E 'Φ CJ φ to

E

TO β

ΙΛ

E еч o

CD

SC

-n CJ ά

CD

E

CJ

P3,

E

Z to

E

CN

O O

tx E TO O	tx E ro O
to		to	to	I	to
E	1	E	E	1	E
O	—0	— O	O	—u	— U

C3H7 H Cl F 1-CH3 meta 0 1,4679

CO O OO 03 o rd H гН H d CM

CM CM

CO CM d<

CM

Slouče- Teplota tání nebo nina Relativní index lomu číslo Ri R2 X Y Z poloha * n (°C, η₀ ³θ) cn Οχ O LO

rH O LO rH >N ca

Ю OJ

o CO

co OJ

O т-H o

Ctí	ctí	ctí
Ч-»	4-1
Φ	Φ	ctí
S	β	Рч

	Д
	φ
	со	Ю
	7	Д
	φ	Q
π	οό	τ-4

Ctí	со	Ctí ctí Ctí Ctí ctí
μ	μ	tH μ μ μι μ
Ctí	Ctí	ctí Ctí Ctí Ctí ctí
Рч	Рч	Рч Рч Рч Рч Рч
гз	m	to to to to to
к	д	ky4 куЧ куЧ куч куЧ Ми Дч ич Чч ич
ср	ср	ср ср ср ср ср
т-Ч	гН	т-Ч т-Ч т-Ч гН т-Ч

со μ ctí Рч	со 4-» ф S	Ctí μ ctí Рч	СО 4-J Ф S
to	to	to
Д	Д	Д
ср	ср	ср
т-Ч	т-Ч	тН	ж

to д	t^ д to сэ 1	to д
о	—и	—о

ω X и II

X ω

ΙΏ OJ

со	ts	оо	СП	О т-Ч OJ 00	ΙΠ	со	о	00
О]	Ol	OJ	OJ	00 оо 00 00 00	00	00	00	оо

Slouče- Teplota tání nebo nina Relativní index lomu číslo Ri R₂ X Y Z poloha* n (°C, n_D ³⁰)

CM in t—i to >cd > o Íh 3 ω cd

M 'cd

Zkoušky herbicidního účinku

Reprezentativní sloučeniny z tabulky I byly podrobeny zkouškám herbicidního účinku, které byly prováděny takto:

A. Zkouška preemergentního herbicidního účinku

Na kousek navazovacího papíru ze skla se na analytických vahách naváží 20 mg zkoušené sloučeniny. Papír a sloučenina se umístí do 30 ml baňky se širokým hrdlem a pro rozpuštění sloučeniny se přidají 3 ml acetonu, obsahujícího 1 % polyoxyethylensorbitanmonolaurátu, jako emulgátoru. Pokud látka není rozpustná v acetonu, použije se jiného rozpouštědla, jako vody, alkoholu nebo dimethylformamidu (DMF). Pokud se používá DMF, přidá se pro rozpuštění sloučeniny jen 0,5 ml nebo méně DMF a pak se jiným rozpouštědlem doplní objem roztoku na 3 ml. 3 ml roztoku se nastříkají rovnoměrně na půdu obsaženou v polystyrénové misce o rozměrech: délka 178 mm, šířka 127 milimetrů a hloubka 70 mm, jeden den po zasetí semen plevelných rostlin do půdy v nrsce. Postřik se provádí rozprašovacím zařízením De Vilbiss č. 152 na stlačený vzduch, které pracuje za tlaku 34,3 kPa. Nastříkaná dávka odpovídá 9 kg/ha a objem postřiku je 1348 1/ha.

Jeden den před ošetřením se miska naplní do hloubky 5 cm hlinitopísčitou půdou. Do misky se vysejí semena sedmi různých plevelných rostlin, přičemž vždy do jedné příčné rýhy v misce se vysejí semena jednoho druhu. Semena se zakryjí půdou, tak aby byla v hloubce 12 mm.

Použije se semen čtyř travních plevelných rostlin rosičky krvavé [Digitaria sanguinalis), béru sivého (Setaria glauca), ježatky kuří nohy (Echinochloa crusgalli), ovsa setého (Avena sativa] a tří širokolistých plevelných rostlin laskavce ohnutého (Amaranthus retroflexus), hořčice sareptské (Brassica juncea) a šťovíku (Rumex crispus). Semena se vysejí v takovém množství, aby po vzejití bylo na každé řádce asi 20 až asi 50 semenáčků v závislosti na velikosti rostlin.

Po ošetření herbicidem se misky umístí do skleníku při teplotě —21 až 29,5 °C a voda se к nim přivádí kropením. Dva týdny po ošetření se stanovuje stupeň poškození nebo potlačení ve srovnání s neošetřenými kontrolními rostlinami stejného stáří. Poškození u každého druhu se hodnotí procenty 0 až 100, přičemž 0 % znamená žádné poškození a 100 % úplné usmrcení. Výsledky těchto zkoušek jsou uvedeny v tabulce II.

Tabulka II

Preemergentní potlačování (dávka 9 kg/ha)

Sloučenina číslo	Travní plevelné rostliny*	Sirokolisté plevelné rostliny**
1	0	13
2	0	17
3	5	94
4	0	48
5	0	0
6	34	95
7	23	90
8	43	98,5
9	0	0
10	0	43
11	0	0
12	0	3
13	0	0
14	0	10
15	0	0
16	0	0
17	0	0
18	0	0
19	0	0
20	0	90
21	0	22
22	0	10
23	0	17
24	0	72
25	30	85
26	0	0
27	0	20
28	0	66

Sloučenina číslo	Travní plevelné Širokolisté plevelné rostliny* rostliny**
29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40	15 97 0 49 5 90 0 0 0 45 0 23 0 0 0 0 0 20 0 0 0 100 0 0

* Průměrné % potlačení u 4 druhů travních plevelných rostlin ** Průměrné % potlačení u 3 druhů širokolistých plevelných rostlin

B. Zkouška postemergentního herbicidního účinku

Semena šesti druhů rostlin, a to tří trav, rosičky krvavé, ježatky kuří nohy a ovsa setého a tří širokolistých plevelných rostlin hořčice sareptské, šťovíku a fazolí (Phaseolus vulgaris) se vysejí do misek popsaných shora v souvislosti se zkouškou preemergentního účinku. Misky se umístí ve skleníku při teplotě 21 až 29,5 °C a každý den se kropí pomocí kropícího zařízení. Po 10 až 14 dnech po zasetí, když se primární listy fazolových rostlin téměř úplně rozvitou a právě se začínají tvořit první trojlaločnaté listy, se rostliny postříkají. Postřik se připraví tak, že se naváží 20 mg zkoušené sloučeniny, rozpustí se v 5 ml acetonu obsahujícího 1 % polyoxyethylensorbitanmonolaurátu a pak se přidá 5 ml vody. Roztok se nastříká na listy za použití rozprašovače De Vilbiss č. 152, který pracuje se stlačeným vzduchem za tlaku 34,3 kPa. Koncentrace postřiku je 0,2 % a dávka 9 kg/ha. Objem postřiku je 4489 1/ha. Výsledky těchto zkoušek jsou uvedeny v tabulce III.

Tabulka III

Postemergentní potlačování (dávka 9 kg/ha)

Sloučenina číslo	Travní plevelné rostliny*	Širokolisté plevelné rostliny**
1	83	100
2	56	100
3	50	100
4	63	100
5	30	67
6	80	100
7	33	67
8	63	100
9	0	67
10	0	67
11	33	100
12	27	100
13	33	100
14	0	93
15	33	100
16	50	73
17	27	70
18	27	100
19	72	100
20	72	100
21	23	38
22	79	97
23	70	96
24	85	100
25	92	100
26	45	86
27	63	99,5

Sloučenina číslo	15	Travní plevelné rostliny	16 Širokolisté plevelné rostliny
28		99	100
29		99	100
30		98	100
31		97	99,5
32		78	100
33		10	57
34		33	67
35		0	3
36		0	71
37		60	100
38		93	100
39		77	100
40		99	100

* průměrné % potlačení u tří travních plevelných rostlin ** průměrné % potlačení u tří širokolistých plevelných rostlin

Sloučenin podle vynálezu se používá především jako postemergentních herbicidů a mohou se aplikovat různými způsoby v různých koncentracích.

V praxi se sloučeniny zpracovávají na prostředky tím, že se smísí s inertními nosiči. Při výrobě prostředků se používá běžných způsobů a získávají se běžné prostředky vhodné pro požadovanou aplikaci, jako jsou popraše, postřiky nebo zavodňovací lázně a pod. Směsi mohou být dispergovány ve vodě pomocí smáčedel nebo se jich může používat ve formě organických kapalných prostředků, emulzí olej ve vodě nebo voda v oleji, atd. popřípadě za přidání smáčedel, dispergátorů nebo emulgátorů. Herbicidně účinné množství závisí na druhu semen rostlin, které mají být potlačovány a dávka při aplikaci kolísá od 0,06 do 56 kg/ha.

Fytotoxických prostředků podle vynálezu, obsahujících herbicidně účinné množství shora definovaných sloučenin se používá běžným způsobem. Popraš a kapalné prostředky se mohou aplikovat na rostliny pomocí mechanických nebo ručních poprašovacích za řízení nebo rozstřikovačů. Prostředky podle vynálezu se mohou rovněž aplikovat _ z letadel ve formě poprašů nebo ' postřiků, po něvadž jsou účinné ve velmi nízkých dávkách. Tak například pro potlačení růstu klíčících semen nebo _ vzešlých semenáčků se na půdu běžnými způsoby aplikuje a rozdělí popraš nebo kapalný prostředek tak, aby se prostředek · dostal v půdě alespoň do hloubky 1,25 cm. Fytotoxické prostředky podle vynálezu není nutno míchat s částicemi půdy, poněvadž je lze aplikovat jednoduše postřikem nebo pokropením povrchu půdy. Fytotoxické prostředky podle vynálezu lze rovněž aplikovat tak, že se přidají do zavodňovací vody, která se uvádí na pole, které má být ošetřeno. Tento způsob aplikace umožňuje proniknutí prostředků do půdy spolu s adsorbovanou vodou. Práškovité prostředky, granuláty nebo kapalné prostředky aplikované na povrch půdy se mohou zavést pod povrch půdy běžnými způsoby, jako obděláváním půdy talířovými nástroji, vláčením nebo míšením.

Claims

PŘEDMĚT VYNALEZU

1. Herbicidní prostředek vyznačený tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I

К У

R3 —N \

R4 kde každý ze symbolů

R3 a Rd, nezávisle jeden na druhém představuje vodík, C1—C4 alkyl-, nebo methoxyskupinu,

R2 představuje vodík, ethoxymethyl nebo propionylskupinu, každý ze symbolů

X a Y, nezávisle jeden na druhém ' představuje chlor, fluor nebo brom,

Z představuje vodík, methylskupinu, dvě methylskupiny nebo jednu methylskupinu a jeden chlorový substituent a n znamená číslo 0 nebo 1 kde

Ri představuje Ci—Ce alkyl-, C3 alkenyl-, α-chlorethyl-, cyklopropyl, C2—C3 alkoxy nebo thioethylskupinu nebo skupinu obecného vzorce s tou podmínkou, že když n znamená číslo 1, Rl představuje alkylskupinu a R2 představuje vodík, pak Ri představuje alkylskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku.
2. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako sloučeninu obecného vzorce I obsahuje sloučeninu, kde Ri představuje skupinu

R3 /

—N \

Rd kde

R3 a Rd mají význam uvedený v bodě 1 a ostatní symboly mají význam uvedený rovněž v bodě 1.
3. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako sloučeninu obecného vzorce I obsahuje sloučeninu, kde Ri představuje Ci—Сб alkyl-, Сз alkenyl, «-chlorethyl, cyklopropyl-, C₂—Сз alkoxy- nebo thioethylskupinu.
4. Herbicidní prostředek podle bodů 1 až

3, vyznačený tím, že jako sloučeninu obecného vzorce I obsahuje sloučeninu, kde Ri představuje cyklopropylskupinu a ostatní symboly mají význam uvedený v bodě 1.
5. Herbicidní prostředek podle bodů 1 až

4, vyznačený tím, že jako sloučeninu obecného vzorce I obsahuje sloučeninu, ve které jsou cyklopropylmethoxyskupina a amidový nebo močovinový zbytek substituovány na benzenovém kruhu ve vzájemné poloze para, n znamená číslo 1 a jednotlivé symboly mají jinak význam uvedený v bodě 1.
6. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako sloučeninu obecného vzorce I obsahuje sloučeninu, kde Ri představuje cyklopropylskupinu, R₂ představuje vodík, každý ze symbolů X a Y představuje chlor, Z představuje 1-methylskupinu, n je číslo 1 a cyklopropylmethoxyskupina a amidový zbytek jsou substituovány na benzenovém kruhu ve vzájemné poloze para.
7. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako sloučeninu obecného vzorce I obsahuje sloučeninu, kde Ri představuje isopropenylskupinu, R₂ představuje vodík, každý ze symbolů X a Y představuje chlor, Z představuje 1-methylskupinu, n znamená číslo 1 a cyklopropylmethoxyskupina a amidový zbytek jsou substituovány na benzenovém kruhu ve vzájemné poloze para.
8. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím,- že jako sloučeninu obecného vzorce I obsahuje sloučeninu, kde Ri před stavuje 1,1-dimethylbutylskupinu, R₂ představuje vodík, každý ze .symbolů X a Y představuje chlor, Z představuje vodík a n znamená číslo 0 a cyklopropylmethoxyskupina a amidový zbytek jsou substituovány na benzenovém kruhu ve vzájemné poloze meta.
9. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že jako sloučeninu obecného vzorce I obsahuje sloučeninu, kde Ri představuje isopropylskupinu, R₂ představuje vodík, každý se symbolů X a Y představuje chlor, Z představuje 1-methylskupinu, n znamená číslo 1 a cyklopropylmethoxyskupina a amidový zbytek jsou substituovány na benzenovém kruhu ve vzájemné poloze para.
10. Způsob výroby účinné složky obecného vzorce I podle bodu 1, vyznačený tím, že se nechá reagovat hydroxyanilin obecného vzorce se substituovaným cyklopropylmethylhalogenidem obecného vzorce kde

X, Y a Z mají shora uvedený význam a hal představuje halogen, v přítomnosti zásady a vzniklý produkt se nechá reagovat se sloučeninou obecného vzorce

O

Q—C—Cl, kde

Q představuje Ri nebo chlor a v případě, že Q v použité sloučenině vzorce QC(O)C1 znamená chlor, nechá se vzniklý produkt reagovat se sloučeninou obecného vzorce

NHR₃R4, kde

R3 a R4 mají shora uvedený význam.