JPS6360976A - 除草剤の薬害に対して抑制作用を有する５−イミノメチル−ハロアシルオキサゾリジン類 - Google Patents
除草剤の薬害に対して抑制作用を有する５−イミノメチル−ハロアシルオキサゾリジン類Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、除草剤に用いられる化合物であって、農産物
に対する除草剤の毒性を抑制するための化合物、及びそ
の製造方法などに関する。
に対する除草剤の毒性を抑制するための化合物、及びそ
の製造方法などに関する。
トウモロコシ畑にはびこる雑草に極めて有効な数多くの
チオールカルバメート系及びアセトアニリド系除草剤が
知られている。しかしながら、これらの除草剤は、トウ
モロコシに対してしばしば毒性を示す。他方で、駆除す
ることが極めて困難なこれらの雑草は、トウモロコシに
対しては毒性の少ない除草剤、例えばｓ−）リアジンの
ある種の誘導体又は置換尿素同族体によっては十分に抑
制することは困難である。
チオールカルバメート系及びアセトアニリド系除草剤が
知られている。しかしながら、これらの除草剤は、トウ
モロコシに対してしばしば毒性を示す。他方で、駆除す
ることが極めて困難なこれらの雑草は、トウモロコシに
対しては毒性の少ない除草剤、例えばｓ−）リアジンの
ある種の誘導体又は置換尿素同族体によっては十分に抑
制することは困難である。
それゆえ、トウモロコシに対する選択性除草剤として使
用されるチオールカルバメート類及びアセトアニリド類
の薬害を抑制するのに特に有効な解毒剤を提供すること
は極めて重要である。
用されるチオールカルバメート類及びアセトアニリド類
の薬害を抑制するのに特に有効な解毒剤を提供すること
は極めて重要である。
この抑制作用を有する種々の生成物が存在することは文
献で知られている。文献（欧州特許第２１７５９号、又
は英国特許第２０４３４４７号）に述べられている、好
結果で試験が行われた化合物の中には、種々の置換ハロ
アシルオキサプリジン類がある。
献で知られている。文献（欧州特許第２１７５９号、又
は英国特許第２０４３４４７号）に述べられている、好
結果で試験が行われた化合物の中には、種々の置換ハロ
アシルオキサプリジン類がある。
本発明は、従来文献に全く記述されたことのないハロア
シルオキサゾリジン同族体、即ち、一般式： ％式％ （ここで、Ｒは１〜８個の炭素原子を有するアルキル、
アルケニル、シクロヘキシル又はアリールアルキルであ
り； Ｒ１は１〜８個の炭素原子を有するアルキル。
シルオキサゾリジン同族体、即ち、一般式： ％式％ （ここで、Ｒは１〜８個の炭素原子を有するアルキル、
アルケニル、シクロヘキシル又はアリールアルキルであ
り； Ｒ１は１〜８個の炭素原子を有するアルキル。
アルケニル、シクロヘキシル又はアリールアルキルであ
り； Ｒ及びＲ１は＋ＣＨｚ＋基を形成することもある）を有
する５−イミノメチル−ハロアシルオキサゾリジン類に
関する。
り； Ｒ及びＲ１は＋ＣＨｚ＋基を形成することもある）を有
する５−イミノメチル−ハロアシルオキサゾリジン類に
関する。
これらの化合物は、チオールカルバメート系除草剤、例
えばジ−プロピル−３−エチル−チオールカルバメート
（ＥＰＴＣ） 、ジ−イソブチル−３−エチル−チオー
ルカルバメート〔ブチレート（Ｂｕｔｙｌａｔｅ） ）
、ジ−プロピル−８−プロピル−チオールカルバメー
ト〔ペルル−ト（Ｖｅｒｎｏｌａｔｅ）） 、及びアセ
トアニリド系除草剤、例えば２−クロロ−Ｎ−（エトキ
シメチル）−２′−メチル−６°−エチルアセトアニリ
ド〔アセトクロル（ＡＣＥＴＯＣＨＬＯＲ） ） 、２
−クロロ−Ｎ−（ピラゾール−１−イル−メチル’）
−２’、６” −ジメチルアセトアニリド〔メタザクロ
ル（ＭＥＴＡ−ＺＡＣＨＬＯＲ） ）の両方に対して、
植物毒性解毒剤又は抑制剤として非常に有効である。
えばジ−プロピル−３−エチル−チオールカルバメート
（ＥＰＴＣ） 、ジ−イソブチル−３−エチル−チオー
ルカルバメート〔ブチレート（Ｂｕｔｙｌａｔｅ） ）
、ジ−プロピル−８−プロピル−チオールカルバメー
ト〔ペルル−ト（Ｖｅｒｎｏｌａｔｅ）） 、及びアセ
トアニリド系除草剤、例えば２−クロロ−Ｎ−（エトキ
シメチル）−２′−メチル−６°−エチルアセトアニリ
ド〔アセトクロル（ＡＣＥＴＯＣＨＬＯＲ） ） 、２
−クロロ−Ｎ−（ピラゾール−１−イル−メチル’）
−２’、６” −ジメチルアセトアニリド〔メタザクロ
ル（ＭＥＴＡ−ＺＡＣＨＬＯＲ） ）の両方に対して、
植物毒性解毒剤又は抑制剤として非常に有効である。
本発明の一般式（１）の化合物は次の反応によって合成
される： エピクロルヒドリンと第２級アミンとの反応１）は、溶
媒を使用する必要な（，７０℃〜１００℃の温度下で、
１〜５時間行われる。
される： エピクロルヒドリンと第２級アミンとの反応１）は、溶
媒を使用する必要な（，７０℃〜１００℃の温度下で、
１〜５時間行われる。
（ＩＩＩ）
Ｒ，ＯＨＣ
化合物（ｎ）とフタルイミドカリとの反応２）は、アル
コール中で、６５℃〜８０℃の温度下で、５〜１０時間
行われる。
コール中で、６５℃〜８０℃の温度下で、５〜１０時間
行われる。
（ＩＶ）
；１
化合物（ＩＩＩ）とヒドラジンとの反応３）は、アルコ
ール中で、６５℃〜８０℃の温度下で、２〜４時間行わ
れる。
ール中で、６５℃〜８０℃の温度下で、２〜４時間行わ
れる。
Ｒ，０ｆ（
一シ Ｎ−ＣＨ２−ＣＨ−Ｃ１１□ ＋ １１２０化
合物（ＩＶ）とアセトンとの反応４）は、水と共沸混合
物を形成する有機溶媒を使用して、生成した水を共沸蒸
留することによって行われる。
合物（ＩＶ）とアセトンとの反応４）は、水と共沸混合
物を形成する有機溶媒を使用して、生成した水を共沸蒸
留することによって行われる。
ＣＨｓ ＣＨ３
化合物（Ｖ）と塩化ジクロロアセチルとの反応５）は有
機溶媒中、通常は前段の反応４）で使用される有機溶媒
中で、酸受容体（ＮａＯＨ，ＫＯＨ，第３級アミンその
他）の存在下で、−１０℃〜＋１０℃の温度下で、１５
分〜１時間行われる。
機溶媒中、通常は前段の反応４）で使用される有機溶媒
中で、酸受容体（ＮａＯＨ，ＫＯＨ，第３級アミンその
他）の存在下で、−１０℃〜＋１０℃の温度下で、１５
分〜１時間行われる。
一般式（１）の化合物は、トウモロコシ栽培用の新規な
選択性除草剤組成物を得るために、前述した活性除草剤
物質と混合される。
選択性除草剤組成物を得るために、前述した活性除草剤
物質と混合される。
これらの除草剤組成物は、また、他の選択性トウモロコ
シ除草剤、例えばＳ−）リアジン系除草剤（例えば、ア
トラジン、シマジン、ターブチルアジン、シアナジン）
、置換尿素系除草剤（例えば、リヌロン、メタベンズチ
アズロン）、ジニトロアニリン系除草剤（例えば、ベン
ジメタリン）、又は他の除草剤を含有することもある。
シ除草剤、例えばＳ−）リアジン系除草剤（例えば、ア
トラジン、シマジン、ターブチルアジン、シアナジン）
、置換尿素系除草剤（例えば、リヌロン、メタベンズチ
アズロン）、ジニトロアニリン系除草剤（例えば、ベン
ジメタリン）、又は他の除草剤を含有することもある。
これらの除草剤組成物は、この活性物質と不活性物質及
び補助剤を混合し、可能な限り粉砕することによって得
られ、水乳化性液体又は流動性懸濁液（例えば、水素又
は有機溶剤系フロワブル）として処方される。これらの
組成物は、また顆粒状の化合物の形で又は乾燥粉又は水
和剤として調製される。こうした除草剤組成物の処方の
方法はこの分野の専門家には、使用される不活性物質（
液体又は固体）のタイプ及び種々のもっとも好適な補助
剤とともによく知られている。
び補助剤を混合し、可能な限り粉砕することによって得
られ、水乳化性液体又は流動性懸濁液（例えば、水素又
は有機溶剤系フロワブル）として処方される。これらの
組成物は、また顆粒状の化合物の形で又は乾燥粉又は水
和剤として調製される。こうした除草剤組成物の処方の
方法はこの分野の専門家には、使用される不活性物質（
液体又は固体）のタイプ及び種々のもっとも好適な補助
剤とともによく知られている。
一般式（１）の解毒性化合物と、トウモロコシに毒性を
示す活性チオールカルバメート系及び／又はアセトアニ
リド系除草性物質との比は非常に広範囲にわたりさまざ
まであるが、一般に１＝１〜１：１６０である。
示す活性チオールカルバメート系及び／又はアセトアニ
リド系除草性物質との比は非常に広範囲にわたりさまざ
まであるが、一般に１＝１〜１：１６０である。
チオールカルバメート系及び／又はアセトアニリド系除
草剤とともに一般式（１）の化合物を含有する除草剤組
成物はトウモロコシ種子を播（前に、通常適当な装置を
使用して土壌中に混入されるが、一般式（１）の化合物
と除草剤アセトアニリドを含有する除草剤組成物は、ト
ウモロコシ種子を播いた後、更に混入させることなく、
土壌表面上に施用することも可能であるが、播種から２
〜３日以内（いずれにせよはびこる雑草の誕生、即ち土
壌表面へのそれらの最初の出現持前に）に注意深くそれ
らを施用する必要がある。
草剤とともに一般式（１）の化合物を含有する除草剤組
成物はトウモロコシ種子を播（前に、通常適当な装置を
使用して土壌中に混入されるが、一般式（１）の化合物
と除草剤アセトアニリドを含有する除草剤組成物は、ト
ウモロコシ種子を播いた後、更に混入させることなく、
土壌表面上に施用することも可能であるが、播種から２
〜３日以内（いずれにせよはびこる雑草の誕生、即ち土
壌表面へのそれらの最初の出現持前に）に注意深くそれ
らを施用する必要がある。
前述した除草剤組成物は、適当な装置により、一般に１
ヘクタールあたり活性物質が１〜１７ｋｇの範囲の除草
剤と解毒剤の合計量が施用されるようにトウモロコシ畑
に散布される。
ヘクタールあたり活性物質が１〜１７ｋｇの範囲の除草
剤と解毒剤の合計量が施用されるようにトウモロコシ畑
に散布される。
一般式（１）の解毒性化合物の他の施用方法は、播種に
先立ってトウモロコシ種子を解毒性化合物で処理し、こ
の処理済み種子を予め植物毒性のあるチオールカルバメ
ート系及び／又はアセトアニリド系除草剤で除草処理さ
れた畑か、又は播種後に薬害のあるアセトアニリド系除
草剤で除草処理された畑に播くことにより行われる。
先立ってトウモロコシ種子を解毒性化合物で処理し、こ
の処理済み種子を予め植物毒性のあるチオールカルバメ
ート系及び／又はアセトアニリド系除草剤で除草処理さ
れた畑か、又は播種後に薬害のあるアセトアニリド系除
草剤で除草処理された畑に播くことにより行われる。
種子処理に使用される場合は、一般式（１）の化合物は
、当該技術分野の専門家によく知られている、不活性液
体又は固体及び／又は補助剤と混合された活性物質から
なる適当な液体、流体又は粉末組成物に処方され、この
組成物は１〜９９％の活性物質を含有する。
、当該技術分野の専門家によく知られている、不活性液
体又は固体及び／又は補助剤と混合された活性物質から
なる適当な液体、流体又は粉末組成物に処方され、この
組成物は１〜９９％の活性物質を含有する。
こうして得られた薬剤は、種子１００ｋｇあたり１２．
５ｇ〜４００ｇの解毒剤を使用して、農薬において利用
されている標準的な装置によって種子に施与される。
５ｇ〜４００ｇの解毒剤を使用して、農薬において利用
されている標準的な装置によって種子に施与される。
以下に述べる実施例は、本発明をよりよく例示するもの
であるが、いささかもこれに限定されるものではない。
であるが、いささかもこれに限定されるものではない。
調製例１
１２９．２ｇのジイソブチルアミンを１０１．７ｇのエ
ピクロルヒドリンと８０℃で、３時間反応させる。
ピクロルヒドリンと８０℃で、３時間反応させる。
蒸留によって精製した後、１９９．５ｇのＮ−（３−ク
ロロ−２−オール）プロピルジイソブチルアミンが得ら
れる。この生成物を４５０ ｍｌの無水エタノール中で
、１６６．５ｇのフタルイミドカリと、８０℃で、１０
時間反応させる。生成する塩化カリウムを濾過により除
去した後、塊状物を濃縮し、結晶化させる。
ロロ−２−オール）プロピルジイソブチルアミンが得ら
れる。この生成物を４５０ ｍｌの無水エタノール中で
、１６６．５ｇのフタルイミドカリと、８０℃で、１０
時間反応させる。生成する塩化カリウムを濾過により除
去した後、塊状物を濃縮し、結晶化させる。
２６１ｇのＮ−（３−ジイソブチルアミノ−２−オール
プロピル）フタルイミドが得られる。
プロピル）フタルイミドが得られる。
得られた生成物を、１６００ｍ／のエタノール中で、４
４．１ｇのヒドラジンｌ水和物と８０″Ｃで、３時間反
応させることによって、加水分解する。
４．１ｇのヒドラジンｌ水和物と８０″Ｃで、３時間反
応させることによって、加水分解する。
塩酸で酸性にしたあと、エチルアルコールを蒸留により
除去し、水を加える。フタルヒドラジドが濾過により分
針される。３−ジイソブチル−２−オール−プロピルア
ミンが、母液ヲＮａＯＨでアルカリ性にし、次いでトル
エンで抽出することにより回収される。
除去し、水を加える。フタルヒドラジドが濾過により分
針される。３−ジイソブチル−２−オール−プロピルア
ミンが、母液ヲＮａＯＨでアルカリ性にし、次いでトル
エンで抽出することにより回収される。
トルエン中の塊状物を乾燥した後、９１ｇのアセトンを
加え、その混合物を加熱して沸騰させ、その反応におい
て生成した水を共沸蒸留により除去する。
加え、その混合物を加熱して沸騰させ、その反応におい
て生成した水を共沸蒸留により除去する。
この方法により、０．２−ジメチル−５−ジイソブチル
アミノメチルオキサゾリジンのトルエン’１ｇ ’ｔ＆
が得られ、これを１２１ｇの塩化ジクロロアセチル及び
１１０ｇの３０％Ｎ ａ ＯＩＩと、０〜５°Ｃで、３
０分間反応処理させる。
アミノメチルオキサゾリジンのトルエン’１ｇ ’ｔ＆
が得られ、これを１２１ｇの塩化ジクロロアセチル及び
１１０ｇの３０％Ｎ ａ ＯＩＩと、０〜５°Ｃで、３
０分間反応処理させる。
生成した塩化ナトリウムを溶解するために水が加えられ
る。有機層を水性層から分離し、溶媒を蒸留により除去
すると、室温で、一部が固体の黄褐色の油の形で、２．
２−ジメチル−３−ジクロロアセチル−５−ジイソブチ
ルアミノメチルオキサゾリジン２３５ｇが得られる。
る。有機層を水性層から分離し、溶媒を蒸留により除去
すると、室温で、一部が固体の黄褐色の油の形で、２．
２−ジメチル−３−ジクロロアセチル−５−ジイソブチ
ルアミノメチルオキサゾリジン２３５ｇが得られる。
ＩＲ，ＮＭＲ，元素及びガスクロマトグラフ分析により
、得られた化合物の構造が確認される。この生成物はこ
れ以後コード番号０１３４で示される。
、得られた化合物の構造が確認される。この生成物はこ
れ以後コード番号０１３４で示される。
調製例２−９
次の生成物が、例１において述べた方法によって合成さ
れた： ２．２−ジメチル−３−ジクロロアセチル−５−エチル
シクロへキシルアミノメチルオキサゾリジン これは２００．１ｇ得られた（コード番号： ０１３５
）。
れた： ２．２−ジメチル−３−ジクロロアセチル−５−エチル
シクロへキシルアミノメチルオキサゾリジン これは２００．１ｇ得られた（コード番号： ０１３５
）。
２．２−ジメチル−３−ジクロロアセチル−５−ジメチ
ルアミノメチルオキサゾリジンこれは２４８．５ｇ得ら
れた（コード番号： ０１７０）。
ルアミノメチルオキサゾリジンこれは２４８．５ｇ得ら
れた（コード番号： ０１７０）。
２．２−ジメチル−３−ジクロロアセチル−５−ジ−ｎ
−プロピルアミノメチルオキサゾリジン これは１３９．８ｇ得られた（コード番号： ０１８７
）。
−プロピルアミノメチルオキサゾリジン これは１３９．８ｇ得られた（コード番号： ０１８７
）。
２．２−ジメチル−３−ジクロロアセチル−５−ジー５
ｅｃ−ブチルアミノメチルオキサゾリジン これは２１５．４ｇ得られたくコード番号： ０１８２
）。
ｅｃ−ブチルアミノメチルオキサゾリジン これは２１５．４ｇ得られたくコード番号： ０１８２
）。
２．２−ジメチル−３−ジクロロアセチル−５−ジアリ
ルアミノメチルオキサゾリジンこれは７７．０４ｇ得ら
れた（コード番号： ０１８６）。
ルアミノメチルオキサゾリジンこれは７７．０４ｇ得ら
れた（コード番号： ０１８６）。
処方例１
次の物質が、液体ミキサー中で混合される：工業用ＥＰ
ＴＣ９５％ ７５８ｇ工業用０１３４ ９５
％ ６３ｇＳＯＩＴＥＭ” １１５
１００ｇ溶媒ナフサ 加えて
１εとする播種前に土壌中に混入されるトウモロコシ畑
用の除草剤として好適な水乳化性の液体が得られる。
ＴＣ９５％ ７５８ｇ工業用０１３４ ９５
％ ６３ｇＳＯＩＴＥＭ” １１５
１００ｇ溶媒ナフサ 加えて
１εとする播種前に土壌中に混入されるトウモロコシ畑
用の除草剤として好適な水乳化性の液体が得られる。
＊） ５０１７２Ｍ社（ミラノ）により製造された乳
化処方例２ 次の物質が混合される： 工業用ブチレート ９６％ ７５０ｇ工業用０１３
４ ９５％ ３２ｇＧＥＲＯＮＯＬ”
ＦＦ４Ｅ ７５ｇ溶剤ナフサ
加えて１１！とする播種前にトウモロコシ畑に混
入させることによって施用される水乳化性液体除草剤組
成物が得られる。
化処方例２ 次の物質が混合される： 工業用ブチレート ９６％ ７５０ｇ工業用０１３
４ ９５％ ３２ｇＧＥＲＯＮＯＬ”
ＦＦ４Ｅ ７５ｇ溶剤ナフサ
加えて１１！とする播種前にトウモロコシ畑に混
入させることによって施用される水乳化性液体除草剤組
成物が得られる。
ネ） ＧＥＲＯＮＡＺＺＯ社（ミラノ）により製造さ
れる乳化剤 処方例３ 次の物質が混合される： 工業用アセトクロル ９５％ ５３２ｇ工業用０１３
４ ９５％ ５３ｇ５ＯＩＴＩ！１１”
９９９ ２０ｇＳＯＩＴＥＭ” １
０１ ３０ｇモノクロロベンゼン
加えて１２にする播種前又は播種後、でトウモロコシ畑
にはびこる雑草が出現する前に施用するための水乳化性
液状除草剤が得られる。
れる乳化剤 処方例３ 次の物質が混合される： 工業用アセトクロル ９５％ ５３２ｇ工業用０１３
４ ９５％ ５３ｇ５ＯＩＴＩ！１１”
９９９ ２０ｇＳＯＩＴＥＭ” １
０１ ３０ｇモノクロロベンゼン
加えて１２にする播種前又は播種後、でトウモロコシ畑
にはびこる雑草が出現する前に施用するための水乳化性
液状除草剤が得られる。
宰） ＳＯＴＴＥＭ社（ミラノ）により製造される乳
化剤 処方例４ 次のものが混合される： 工業用０１３４ ９５％ ２６３ｇＧＥＲＯ
ＮＯＬ” ＦＦ４Ｅ １００ｇキジロ
ール 加えて１１にする＊） ＧＥＲＯ
ＮＡＺＺＯ社（ミラノ）により製造される乳化剤 種子処理に使用される水乳化性液体が得られる。
化剤 処方例４ 次のものが混合される： 工業用０１３４ ９５％ ２６３ｇＧＥＲＯ
ＮＯＬ” ＦＦ４Ｅ １００ｇキジロ
ール 加えて１１にする＊） ＧＥＲＯ
ＮＡＺＺＯ社（ミラノ）により製造される乳化剤 種子処理に使用される水乳化性液体が得られる。
調製例２−９の化合物を使用して同様な組成物が得られ
る。
る。
施用例１
次の表Ａに示される除草剤の水性エマルジョンを、砂質
ローム土壌を含むプラスチック製ボウル上に散布する。
ローム土壌を含むプラスチック製ボウル上に散布する。
上記のエマルジョンは使用する前に、先の処方例に従っ
て調製され、その量が広範囲にわたって変えられる一般
式Ｎ）の化合物の水性エマルジョンと混合される。
て調製され、その量が広範囲にわたって変えられる一般
式Ｎ）の化合物の水性エマルジョンと混合される。
除草剤と一般式（１）の化合物と混合物を散布した後、
これらの生成物を土壌と混合することによって１０ｃｍ
の深さまで混入する。
これらの生成物を土壌と混合することによって１０ｃｍ
の深さまで混入する。
次いでＡＬＢＩＯＮ トウモロコシをはびこる雑草の種
子とともに播き、このボウルをトウモロコシと雑草の生
長に適した温度で、温室に保持し、三日ごとに潅水する
。
子とともに播き、このボウルをトウモロコシと雑草の生
長に適した温度で、温室に保持し、三日ごとに潅水する
。
播種の３０日後に、土壌から出現するトウモロコシ及び
雑草の生長に対する薬害のレベルを観察する。このレベ
ルは次のＥ、Ｗ、Ｒ，Ｓ、 （ＥｕｒｏｐｅａｎＷｅｅ
ｄ Ｒｅ５ｅａｒｃｈ ５ｏｃｉｅｔｙ）スケールによ
って考察される； レベル１−薬害なし、植物は健康 〃 ２−約２．５％の薬害 〜 ３−約５％の薬害 〃 ４＝約１０％の薬害 〃 ５＝約１５％の薬害 〃 ６−約２５％の薬害 〃 ７＝約３５％の薬害 〃 ８＝約６２．５％の薬害 〃 ９＝植物が全滅 次の表Ａにおいて対象とされたはびこる雑草として次の
ものがある。： １ イヌビエ ２ エノコログサ ３ アオゲイトウ ４ シロザ 表 Ａ 表Ａつづき 表Ａに示された結果は、一般式（Ｉ）の化合物を含有し
ない場合通常トウモロコシに毒性を示す除草剤も、一般
式（１）の化合物と除草剤との混合物では、雑草に対す
る有効性を減じることなく、トウモロコシへの毒性が取
り除かれるか又は無視しうる程度まで減少されることを
明らかに示している。
雑草の生長に対する薬害のレベルを観察する。このレベ
ルは次のＥ、Ｗ、Ｒ，Ｓ、 （ＥｕｒｏｐｅａｎＷｅｅ
ｄ Ｒｅ５ｅａｒｃｈ ５ｏｃｉｅｔｙ）スケールによ
って考察される； レベル１−薬害なし、植物は健康 〃 ２−約２．５％の薬害 〜 ３−約５％の薬害 〃 ４＝約１０％の薬害 〃 ５＝約１５％の薬害 〃 ６−約２５％の薬害 〃 ７＝約３５％の薬害 〃 ８＝約６２．５％の薬害 〃 ９＝植物が全滅 次の表Ａにおいて対象とされたはびこる雑草として次の
ものがある。： １ イヌビエ ２ エノコログサ ３ アオゲイトウ ４ シロザ 表 Ａ 表Ａつづき 表Ａに示された結果は、一般式（Ｉ）の化合物を含有し
ない場合通常トウモロコシに毒性を示す除草剤も、一般
式（１）の化合物と除草剤との混合物では、雑草に対す
る有効性を減じることなく、トウモロコシへの毒性が取
り除かれるか又は無視しうる程度まで減少されることを
明らかに示している。
施用例２
砂質のローム土壌を含有し、温室に保持され、２日毎に
潅水されるプラスチック製ボウル中に、ＤＥＫＡＬＢＸ
Ｌ ６９変種トウモロコシ及び種々の雑草の種子を播く
。次の日に土壌表面に、先の処方例に従って調製され、
その量が広範囲にわたって変えられる水性アセトクロル
エマルジョンと一般式（Ｉ）の化合物の水性エマルジョ
ンとの混合物を噴霧する。
潅水されるプラスチック製ボウル中に、ＤＥＫＡＬＢＸ
Ｌ ６９変種トウモロコシ及び種々の雑草の種子を播く
。次の日に土壌表面に、先の処方例に従って調製され、
その量が広範囲にわたって変えられる水性アセトクロル
エマルジョンと一般式（Ｉ）の化合物の水性エマルジョ
ンとの混合物を噴霧する。
播種の３０日後におけるトウモロコシ及びはびこる雑草
に対する薬害レベル１−９をＥ、Ｗ、Ｒ，Ｓ。
に対する薬害レベル１−９をＥ、Ｗ、Ｒ，Ｓ。
法（先の例に詳細に述べられている）によって考察する
。観察された結果を表Ｂに示すが、化合物コード番号は
先の表Ａと同じ意味を有する。
。観察された結果を表Ｂに示すが、化合物コード番号は
先の表Ａと同じ意味を有する。
表 Ｂ
表Ｂつづき
表Ｂに示された結果は、−１’ｌＷ式（１）の化合物は
、播種後でトウモロコシ及び雑草の出現前に使用される
場合は、雑草に対する除草剤の有効性を減じることなく
、アセトクロルの薬害を除去するか又はこれを無視しう
る程度まで減することを明らかに示している。
、播種後でトウモロコシ及び雑草の出現前に使用される
場合は、雑草に対する除草剤の有効性を減じることなく
、アセトクロルの薬害を除去するか又はこれを無視しう
る程度まで減することを明らかに示している。
施用例３
はびこる雑草の種子をあらかじめ入れた砂質のローム土
壌を含有するプラスチック製ボウル上に、トウモロコシ
に毒性を示す除草剤の水性エマルジョンを次の表Ｃに示
す種々の量で散布し、この除草剤を１０ｃｒｓの深さま
で土壌中へ混入させる。
壌を含有するプラスチック製ボウル上に、トウモロコシ
に毒性を示す除草剤の水性エマルジョンを次の表Ｃに示
す種々の量で散布し、この除草剤を１０ｃｒｓの深さま
で土壌中へ混入させる。
ｌ５ＣＨＩＡ種のトウモロコシ種子を、先の処方例に示
す方法により調製した一般式（１）の化合物の水性エマ
ルジョンで、種子単位重量あたりの化合物使用量をへら
しながら、別に処理する。
す方法により調製した一般式（１）の化合物の水性エマ
ルジョンで、種子単位重量あたりの化合物使用量をへら
しながら、別に処理する。
解毒性化合物で処理したこれら種子を種々の除草剤で処
理したボウル中に播き、３０日後に、トウモロコシ及び
雑草に対する薬害レベル１−９をＥ、Ｗ、Ｒ，Ｓ、法（
施用例１に詳細に述べられている）によって考察する。
理したボウル中に播き、３０日後に、トウモロコシ及び
雑草に対する薬害レベル１−９をＥ、Ｗ、Ｒ，Ｓ、法（
施用例１に詳細に述べられている）によって考察する。
観察された結果を次の表Ｃに示すが、化合物のコード番
号は表Ａ及び表Ｂと同じ意味を有する。
号は表Ａ及び表Ｂと同じ意味を有する。
表 Ｃ
表Ｃつづき
表Ｃつづき
表Ｃに示された結果は、一般式（１）の化合物は、トウ
モロコシ種子に直接施用Ｏれる場合、トウモロコシ播種
前に土壌に混入されたチオールカルバメート又はアセト
アニリドの薬害を、雑草に対する有効性を減じることな
く、除去するか又は無視しうる程度まで減少させること
を明らかに示している。
モロコシ種子に直接施用Ｏれる場合、トウモロコシ播種
前に土壌に混入されたチオールカルバメート又はアセト
アニリドの薬害を、雑草に対する有効性を減じることな
く、除去するか又は無視しうる程度まで減少させること
を明らかに示している。
出願人代理人 古 谷 馨
同 溝部孝彦
同 古谷 聡
手続釘■正書 （方式）
％式％
１、 事件の表示
特願昭６２−１７８１４０号
２、 発明の名称
除草剤の薬害に対して抑制作用を有する５−イミノメチ
ル−ハロアシルオキサプリジン類３、 補正をする者 事件との関係 特許出願人 オクソン・イタリア・ソシエタ・ベル・アチオーニ４、
代理人 Ｓ！ （０３） ６６３−７８０８ （代）５、 補正
命令の日付 する
ル−ハロアシルオキサプリジン類３、 補正をする者 事件との関係 特許出願人 オクソン・イタリア・ソシエタ・ベル・アチオーニ４、
代理人 Ｓ！ （０３） ６６３−７８０８ （代）５、 補正
命令の日付 する
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式を有する化合物： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ここで、Ｒは１〜８個の炭素原子を有するアルキル、
アルケニル、シクロヘキシル又はアリールアルキル； Ｒ＿１は１〜８個の炭素原子を有するアルキル、アルケ
ニル、シクロヘキシル又はアリールアルキル； Ｒ及びＲ＿１は−（ＣＨ＿２）−＿ｎ基を形成すること
もある。）。 ２ 次に示す反応に従って行うことを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ここで、Ｒは１〜８個の炭素原子を有するアルキル、
アルケニル、シクロヘキシル又はアリールアルキル； Ｒ＿１は１〜８個の炭素原子を有するアルキル、アルケ
ニル、シクロヘキシル又はアリールアルキル； Ｒ及びＲ＿１は−（ＣＨ＿２）−＿ｎ基を形成すること
もある） を有する化合物の合成法： １）▲数式、化学式、表等があります▼（II） ２）▲数式、化学式、表等があります▼（III） ３）▲数式、化学式、表等があります▼（IV） ４）▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） ５）▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ３ エピクロルヒドリンと第２級アミンとの反応１）が
、溶媒を使用する必要なしに７０℃〜１００℃の温度下
で、１〜５時間行われる特許請求の範囲第２項記載の合
成法。 ４ 化合物（II）とフタルイミドカリとの反応２）が、
アルコール中で、６５℃〜８０℃の温度下で、５〜１０
時間行われる特許請求の範囲第２項に記載の合成法。 ５ 化合物（III）とヒドラジンとの反応３）が、アル
コール中で、６５℃〜８０℃の温度下で、２〜４時間行
われる特許請求の範囲第２項に記載の合成法。 ６ 化合物（IV）とアセトンとの反応４）が、水と共沸
混合物を形成する有機溶媒を使用して生成した水を共沸
蒸留することによって行われる特許請求の範囲第２項に
記載の合成法。 ７ 化合物（Ｖ）と塩化ジクロロアセチルとの反応５）
が、有機溶媒中、通常は前段の反応４）で使用される有
ｎ溶媒中で、酸受容体（ＮａＯＨ、ＫＯＨ、第３級アミ
ンその他）の存在下で、−１０℃〜＋１０℃の温度下で
、１５分〜１時間行われる特許請求の範囲第２項に記載
の合成法。 ８ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ここで、Ｒは１〜８個の炭素原子を有するアルキル、
アルケニル、シクロヘキシル又はアリールアルキル；Ｒ
＿１は１〜８個の炭素原子を有するアルキル、アルケニ
ル、シクロヘキシル又はアリールアルキル；Ｒ及びＲ＿
１は−（ＣＨ＿２）−＿ｎ基を形成することもある） を有する化合物を、チオールカルバメート系及び／又は
アセトアニリド系除草剤及び不活性物質と共に含有する
トウモロコシ用選択性除草剤組成物。 ９ 一般式（ I ）の化合物が２，２−ジメチル−３−
ジクロロアセチル−５−ジイソブチルアミノメチルオキ
サゾリジンで、除草剤がジ−プロピル−Ｓ−エチル−チ
オールカルバメートである特許請求の範囲第８項に記載
の組成物。 １０ 一般式（ I ）の化合物が２，２−ジメチル−３
−ジクロロアセチル−５−ジイソブチルアミノメチルオ
キサゾリジンで、除草剤がジ−イソブチル−Ｓ−エチル
−チオールカルバメートである特許請求の範囲第８項に
記載の組成物。 １１ 一般式（ I ）の化合物が２，２−ジメチル−３
−ジクロロアセチル−５−ジイソブチルアミノメチルオ
キサゾリジンで、除草剤が２−クロロ−Ｎ−（エトキシ
メチル）−２’−メチル−６’−エチルアセトアニリド
である特許請求の範囲第８項に記載の組成物。 １２ 一般式（ I ）とチオールカルバメート系及び／
又はアセトアニリド系除草剤との比が１：１〜１：１６
０である特許請求の範囲第８項に記載の組成物。 １３ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ここで、Ｒは１〜８個の炭素原子を有するアルキル、
アルケニル、シクロヘキシル又はアリールアルキル；Ｒ
＿１は１〜８個の炭素原子を有するアルキル、アルケニ
ル、シクロヘキシル又はアリールアルキル；Ｒ及びＲ＿
１は−（ＣＨ＿２）−＿ｎ基を形成することもある） を有する化合物を、チオールカルバメート系及び／又は
アセトアニリド系除草剤及び不活性物質と共に含有する
除草剤組成物を、活性物質が１〜１７ｋｇ／ｈａの量に
なるように、使用することからなるトウモロコシ栽培の
選択的除草方法。 １４ 特許請求の範囲第１項の一般式（ I ）の化合物
を１〜９９％含有するトウモロコシ種子処理用組成物。 １５ 特許請求の範囲第８項及び／又は第１４項の一般
式（ I ）の解毒性化合物を種子１００ｋｇあたり１２
．５ｇ〜４００ｇの量使用して処理したトウモロコシ種
子とともに、トウモロコシに対して毒性を示すチオール
カルバメート系及び／又はアセトアニリド系除草剤を使
用することによるトウモロコシ畑の除草方法。
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