PL110361B1 - Herbicide - Google Patents
Herbicide Download PDFInfo
- Publication number
- PL110361B1 PL110361B1 PL1978204594A PL20459478A PL110361B1 PL 110361 B1 PL110361 B1 PL 110361B1 PL 1978204594 A PL1978204594 A PL 1978204594A PL 20459478 A PL20459478 A PL 20459478A PL 110361 B1 PL110361 B1 PL 110361B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- weight
- plants
- active substance
- herbicides
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 39
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 30
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 claims description 20
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 18
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 55
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 40
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 26
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 25
- -1 N'-4 Chemical class 0.000 description 23
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 15
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 15
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 12
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 12
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 11
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 11
- 235000012735 amaranth Nutrition 0.000 description 11
- 239000004178 amaranth Substances 0.000 description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 10
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 9
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 9
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 9
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- 241000220259 Raphanus Species 0.000 description 7
- 235000006140 Raphanus sativus var sativus Nutrition 0.000 description 7
- 235000005605 Solanum xanti Nutrition 0.000 description 7
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 230000029553 photosynthesis Effects 0.000 description 6
- 238000010672 photosynthesis Methods 0.000 description 6
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 5
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 5
- 235000000540 Brassica rapa subsp rapa Nutrition 0.000 description 5
- 240000006162 Chenopodium quinoa Species 0.000 description 5
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 5
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 5
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000014716 Eleusine indica Nutrition 0.000 description 4
- 244000025670 Eleusine indica Species 0.000 description 4
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IVUXTESCPZUGJC-UHFFFAOYSA-N chloroxuron Chemical compound C1=CC(NC(=O)N(C)C)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1 IVUXTESCPZUGJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 241001290610 Abildgaardia Species 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000208296 Datura Species 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 3
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005476 Bentazone Substances 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical class OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 2
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 2
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 2
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 2
- FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N N-phenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1 FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000002307 Solanum ptychanthum Species 0.000 description 2
- 241000243774 Trichinella Species 0.000 description 2
- ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N Uracil Chemical compound O=C1C=CNC(=O)N1 ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 2
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 2
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzidamine Natural products C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical compound BrC GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N monuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004992 toluidines Chemical class 0.000 description 2
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical compound C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical class C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 2,4-DB Chemical compound OC(=O)CCCOC1=CC=C(Cl)C=C1Cl YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-DOMIDYPGSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)[14CH2]OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-DOMIDYPGSA-N 0.000 description 1
- SGTNSNPWRIOYBX-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-{[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl](methyl)amino}-2-(propan-2-yl)pentanenitrile Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1CCN(C)CCCC(C#N)(C(C)C)C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 SGTNSNPWRIOYBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCO HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPLLVINFLBSFRP-UHFFFAOYSA-N 2-methylamino-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CNC(C)C(=O)C1=CC=CC=C1 LPLLVINFLBSFRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 1
- IVZVBNYOEFBWPG-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-1-methyl-2h-pyridine Chemical compound CN1CC=C(Cl)C=C1 IVZVBNYOEFBWPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000003934 Abelmoschus esculentus Nutrition 0.000 description 1
- 240000004507 Abelmoschus esculentus Species 0.000 description 1
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 1
- 240000000073 Achillea millefolium Species 0.000 description 1
- 235000007754 Achillea millefolium Nutrition 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- 241000143476 Bidens Species 0.000 description 1
- 240000008100 Brassica rapa Species 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNUALPPJLMYHDK-UHFFFAOYSA-N C[CH]C Chemical compound C[CH]C HNUALPPJLMYHDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000218631 Coniferophyta Species 0.000 description 1
- 240000003023 Cosmos bipinnatus Species 0.000 description 1
- 235000005956 Cosmos caudatus Nutrition 0.000 description 1
- 244000108484 Cyperus difformis Species 0.000 description 1
- 241001338022 Daucus carota subsp. sativus Species 0.000 description 1
- YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N Diazomethane Chemical compound C=[N+]=[N-] YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241001101025 Lilaeopsis Species 0.000 description 1
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 description 1
- 241000218922 Magnoliophyta Species 0.000 description 1
- 235000005087 Malus prunifolia Nutrition 0.000 description 1
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 1
- 235000003990 Monochoria hastata Nutrition 0.000 description 1
- 240000000178 Monochoria vaginalis Species 0.000 description 1
- MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N N,N'-dimethylurea Chemical compound CNC(=O)NC MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000009395 Pereskia aculeata Nutrition 0.000 description 1
- 244000299784 Pereskia aculeata Species 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 208000000474 Poliomyelitis Diseases 0.000 description 1
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 description 1
- 244000292697 Polygonum aviculare Species 0.000 description 1
- 235000006386 Polygonum aviculare Nutrition 0.000 description 1
- 206010037549 Purpura Diseases 0.000 description 1
- 241001672981 Purpura Species 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical class C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002357 Ribes grossularia Nutrition 0.000 description 1
- 244000171263 Ribes grossularia Species 0.000 description 1
- 241000283984 Rodentia Species 0.000 description 1
- 244000155504 Rotala indica Species 0.000 description 1
- 235000008406 SarachaNachtschatten Nutrition 0.000 description 1
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 1
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 1
- 235000004790 Solanum aculeatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 235000008424 Solanum demissum Nutrition 0.000 description 1
- 235000018253 Solanum ferox Nutrition 0.000 description 1
- 235000000208 Solanum incanum Nutrition 0.000 description 1
- 235000013131 Solanum macrocarpon Nutrition 0.000 description 1
- 235000002594 Solanum nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 235000009869 Solanum phureja Nutrition 0.000 description 1
- 235000000341 Solanum ptychanthum Nutrition 0.000 description 1
- 235000017622 Solanum xanthocarpum Nutrition 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 244000152045 Themeda triandra Species 0.000 description 1
- 241001439624 Trichina Species 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 1
- ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N [2-(3-phenylphenoxy)-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound C1(=CC(=CC=C1)OC1=NC(=CC(=C1)CN)C(F)(F)F)C1=CC=CC=C1 ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001413 acetanilide Drugs 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229940051881 anilide analgesics and antipyretics Drugs 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052586 apatite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000013043 chemical agent Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- XQNAUQUKWRBODG-UHFFFAOYSA-N chlornitrofen Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl XQNAUQUKWRBODG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N gtpl8555 Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@@H]1C(=O)N[C@H](B1O[C@@]2(C)[C@H]3C[C@H](C3(C)C)C[C@H]2O1)CCC1=CC=C(F)C=C1 JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N isopropyl dihydrogen phosphate Chemical compound CC(C)OP(O)(O)=O QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N lenacil Chemical compound O=C1NC=2CCCC=2C(=O)N1C1CCCCC1 ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229940102396 methyl bromide Drugs 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000001035 methylating effect Effects 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N molinate Chemical compound CCSC(=O)N1CCCCCC1 DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSIIXMUUUJUKCM-UHFFFAOYSA-D pentacalcium;fluoride;triphosphate Chemical compound [F-].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O VSIIXMUUUJUKCM-UHFFFAOYSA-D 0.000 description 1
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000035790 physiological processes and functions Effects 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N prometryn Chemical compound CSC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- YZHUMGUJCQRKBT-UHFFFAOYSA-M sodium chlorate Chemical compound [Na+].[O-]Cl(=O)=O YZHUMGUJCQRKBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 229940035893 uracil Drugs 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/64—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups singly-bound to oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek chwasto¬ bójczy zawierajacy jako substancje czynna nowe pochodne ^'-4-<2-fenyloetylo)oksyfeinylo-N-metylo- -N-metoksymocznika.Jak wiadomo, uprawy soi, orzeszków ziemnych, bawelny, kukurydzy, pszenicy^ ryzu itp. maja wiel¬ kie znaczenie, przy czym w hodowli tych roslin niezbedne jest zwalczanie chwastów za pomoca srodków chemicznych, w celu zapobiegniecia ob¬ nizeniu wydajnosci zbiorów.Znane jest silne dzialanie chwastobójcze pew¬ nych podstawionych pochodnych mocznika, np.N'-4-chlorofenylo-N,N-dwumetylomocznika (Monu- ron) i N'-3,4Hd-wuchlorofenylo^NJN-dwumetylomocz- nika (Diuron). Wiadomo jest równiez, ze dzialanie to zwiazane jest ze zdolnosciami tych pochodnych mocznika do hamowania fotosyntezy, czyli funkcji fizjologicznej wlasciwej wyzszym roslinom a nie wykazywanej przez ssaki.Tak wiec jest wysoce prawdopodobne, ze specy¬ ficzne inhibitory fotosyntezy nie maja zbyt szkod¬ liwego wplywu na ssaki, natomiast moga niszczyc wyzsze rosliny. Chwastobójcze inhibitory fotosyn¬ tezy takie jak Monuron, Diuron, 5-broimo-3-II-rz. butylouracyi (Bromacyl) itp. rzeczywiscie sa malo toksyczne dla ssaków, a przy tym wykazuja dzia¬ lanie chwastobójcze w przypadku wszystkich wyz¬ szych roslin, jako ze wszystkie te rosliny odzywia¬ ja sie droga fotosyntezy. 10 15 20 25. 30 W zwiazku z powyzszym wiekszosc inhibitorów fotosyntezy dziala nieselekty'wnie i wyrzadza po¬ wazne szkody równiez w uprawach roslin. Selek¬ tywny srodek chwastobójczy powinien wykazywac jednoczesnie silne dzialanie chwastobójcze oraz wysoka selektywnosc w stosunku do uprawy.Znalezienie takiego srodka droga modyfikacji zwiazków o znanej budo(wie jest bardzo trudne i wymaga szczególowych badan metoda prób i ble¬ dów.Przykladowo, w przypadku 2-chloro-4-etyloami- no-6-izopropyloamino-sHtriazyny (Atrazin) wykazu¬ jacej znaczna selektywnosc w stosunku do kuku¬ rydzy, duze znaczenie dla tej selektywnosci ma atom chloru w pozycji 2.Zwiazek, który w pozycji 2 podstawiony jest grupa metoksylowa lub metylotio wykazuje bardzo niska selektywnosc w stosunku do kukurydzy („The Chemical Structure and Biological Relation- ship of s-Triazines" H. Gysin Pesticide Chemistry, 5, str. 1 — 27 [1972]).N'-3j4-dwuchlorofenylo-N-metoksy-N-meitylomocz- nik (Linuron) wykazuje selektywnosc wobec pew¬ nych roslin z rodziny Uimbelliferae, np. wobec marchwi, lecz gdy w zwiazku tym zamiast grupy metoksylowej znajduje sie grupa metylowa, traci on swa selektywnosc (Herbicide Handbook of the Weed Science Society of America* str. 172-^178 i 221—225 [1974]). Tak wiec selektywne; dzialanie chwastobójcze wiaze sie ze scisle okreslona budo- U0 361110 361 wa chemiczna i niewielka nawet zmiana teij budo¬ wy powoduje zmiany stopnia i rodzaju selektyw¬ nosci.Nowe pochodne N'-(4.-(2Hfenyloetylo)oksyfenylo]- -N-metylo-N-metoksymocznika o wzorze I, w któ- 5 rym Xx oznacza atom wodoru lub grupe metylowa, a X2 oznacza grupe alkilowa o 1-^5 atomach weg¬ la (np. grupe metylowa, etylowa, propylowa* bu- tylowa, pentylowa) luib grupe alkoksyloiwa o 1—5 atomach wegla (np. grupe metoksylowa, etofasylo- 10 wa, propoksylowa, butolksyloiwa, pentoksylowa) wy¬ kazuje wobec wielu chwastów silne dzialanie chwastobójcze zwiazane z hamowaniem fotosyn¬ tezy*, a ponadto sa^wysoce selektywne wobec ba^ Jv6lny i pszenicy przy stosowaniu do gleby i wobec is soi, orzeszków ziemnych, kukurydzy i ryzu przy sto^wianiu do gleby i na liscie. Zwiazek te wyka¬ zuja niska toksycznosc wobec ssaków i ryb.Selektywne dzialanie zwiazków o wzorze 1 wo¬ bec soi, orzeszków ziemnych, kukurydzy i ryzu 20 przy stosowaniu na liscie* z jednoczesnym silnym dzialaniem na liczne chwasty* stanowi ceche wy¬ rózniaj ajca te zwiazki, gdyz wogóle istnieje tylko kilka zwiazków dzialajacych selektywnie przy sto¬ sowaniu naliscie; 25 Pochodne mocznika o wzorze 1 dzialaja silnie chwastobójczo na chwasty na polach wyzynnych i zalanych polach ryzowych, przed wzejscierni i po wzejsciu roslin. Przykladowo zwiazki te w malych dawkach wykazuja dzialanie chwastobójcze wobec so chwastów szerckolistnych, np. wobec szarlatu szorstkiego (Amaranthus retrofleksus), komosy bia¬ lej (Chemopodium alubum), rzepienia (Xanthium pennsylvanicumX wilca pnurpurowego (Ipomc-ea pur- purea), gwiazdhicy pospolitej (Stellaria media), 35 rzodkwi zwyczajnej (Haphanus sativus), rdestu ko¬ lankowatego (Polygonum lapathifoliuim), chwastu Rotala indica* chwastu Monochoria viaginalis, chwa¬ stu Ldnderna pyxidaria, uczepu lisciastego (Bidens frondosaK psiomki czarneij (Solanum nagrum), slo- 40 necznika (Helianthus amus), bielunia dziedkierzawy (Daltura stiramonium), zaslaizu wlóknodajnego (Abu- tilon theophrasti) itd. wobec chwastów trawias¬ tych, np. Eleusine indica, palusznika krwawego (Digitaria sanguinalis), chwastnicy jednostronnej 45 (Echinochloa crusgalli), wlosnicy zielonej (Setana viridis) itp. oraz chwastów turzycowatych np. cL bory bezksztaltnej (Cyperus difformis) itp.Poniewaz pochodne mocznika o wzorze 1 dzia¬ laja selektywnie wobec bawelny i pszenicy przy 80 stosowaniu do gleby i wobec soi, orzeszków ziem¬ nych, kukurydzy i ryzu przy stosowaniu do gleby i na liscie, przeto mozna je stosowac jako selek¬ tywne sirodki chwastobójcze w uprawach tych ros¬ lin. Ponadto, dzieki szerokiemu zakresowi dziala- w nia chwastobójczego tych zwiazków mozna je sto¬ sowac jako srodki chwastobójcze na pastwiskach, w sadach, w zagajnikach i lasach oraz na obsza¬ rach nieuprawnyich.Jakkolwiek pochodne mocznika o wzorze 1 sa 60 zwiazkami nowymi, znane sa pewne zwiazki o zbli¬ zonej do nich budowie chemicznej, np. N/-<3-chlo- ro^-benzydoksyfenyloJ-iN^metoksy-N-metylomocznik ujawniony w szwajcarskim, opisie patentowym nr 532 891. W opisie tym nie ma jednak mowy es o selektywnosci tego zwiazku wobec soi i bawel^ ny. Zgodnie z przeprowadzonymi próbami wymie¬ niony zwiazek wykazuje wysoka fitotoksycznosc w stosunku do soi przy stosowaniu na liscie.Jedna z najkorzysitniejiszyich cech pochodnych mocznika o wzorze 1 jest mozliwosc uzywania ich jako selektywnych, stosowanych na liscie srodków chwastobójczych, nanoszonych z góry na uprawy soi.Dotychczas w uprawach soi jako selektywne srodki chwastobójcze do nanoszenia na liscie sto¬ sowano, np. N'-4-(4-chlorofenoksy)fenylo-N-N-dwu- metylomocznik (ChloroksuTon) i 2,2-dwutlenek 3- -izopropylo-l-H-2,1-^benzotiadiazyn-(3H)-onu-4 (Bentazon). Chloroksuiron ma jednak tendencje do dzialania fitotoksycznego wobec soi i unikniecie tego zjawiska wymaga wielkiej uwagi ("Soybean Weed Contirol" (1974) wydawnictwa Mississippi Cooipeirative Extension Seryice; „Chemical Weed Control in Soybeans", OSU Extension Facts No. 2752, wydawnictwa Oklahoma State Univer- sity).Dzialanie selektywne i chwastobójcze wobec soi jest o wiele korzystniejsze w przyipiadku pochod¬ nych mocznika o wzorze 1 niz w przypadku Chlo- roksuronu. Bentazon wykazuje selektywnosc wobec soi, lecz jego dzialanie chwastobójcze jest bardzo niewielkie wobec chwastów trawiastych (np. pa¬ lusznika krwawego, Eleusine indica, wlosnicy zie¬ lonej) i pewnych waznych chwastów szerokolist- nych (d^. wilca purpurowego, szarlatu szorstkiego) („Soybean Weed Combrol" (1977), wydawnictwo The Uniwetsity of Tennessee)1.Jak wynika z nizej podanych przykladów po¬ chodne mocznika o wzorze 1, wykazuja silne dzia¬ lanie chwastobójcze wobec palusznika krwawego, Eleusine indica, wlosnicy zielonej, wilca pusrpuro- wego i szarlatu szorstkiego oraz innych waznych chwastów, w zwiazku z czym ich spektrum chwa¬ stobójcze jest o wiele lepsze od spektrum Penta- zonu. Te korzystne wlasciwosci staja sie bardzo wyrazne, gdy bada sie je w warunkach polowych scisle przypominajacych warunki panujace na po¬ lach soi.Silne dzialanie chwastobójcze i selektywnosc po¬ chodnych mocznika o wzorze 1 wiaza sie z obec¬ noscia grupy (2-fenyloetylo)oksy i podstawników przy pierscieniu benzenowym tej grupy* Korzystne wlasciwosci pochodnych mocznika o wzorze 1 wystepuja szczególnie wyraznie w przy¬ padku N/-4-[2-(4-metylofenylo)-eitoksy]fenylo-N-me- toksy-N-metylomocznika Dzieki temu, ze pochodne mocznika o wzorze 1 sa korzystniejsze pod wzglejdem dzialania chwa^to. bójczego i/lub selektywnosci od Chloroksuronu, a pod wzgledem spektrum chwastobójczego od Bentazonu, stanowia one bardzo uzyteczne srodki chwastobójcze na polach soi.Pochodne mocznika o wzorze 1, w którym Xj i X2 maja wyzej podane znaczenie, wytwarza sie poddajac N'-4^(2-fenyloetyilo)oksyfenylo-N-hydro- ksymocznik o wzorze 2, w którym X1 i- Xj maja wyzej podane znaczenie, metylowaniu za, pomoca srodka metylujacego, w temperaturze od okolo -19°C do 150°O, ewentualnie w srodowisku obc.tl0 3£l 6 jeitnego -rozpuszczalnika i ewentualnie w obecnosci za&ffdy, wyciagu okolo 0,5—* 10 godzin. Jako srodek metyluj acy stosuje sie np. jodek metylu, bromek metylu,: siarczan metylu i dwuazómetan.Jako obojetny rozpuszczalnik stosuje sie np. ben¬ zen, toluen, ksylen* metanol, etanol, izopropanod, eter etylowy, czterowodorofuran, dioksan, wode i mieszaniny tych rozpuszczalników. Jako zasade stosuje sie, np. wodorotlenek, sodowy i wodorotle¬ nek potasowy..Otrzymane zwiazki o wzorze 1 mozna w razie potrzeby oczyszczac znanymi metodami, np. droga rekrystalizacji z odpowiedniego rozpuszczalnika.Produkty wyjsciowe o* wzorze 2 sa zwiazkami zna¬ nymi lub mozna je wytwarzac znanymi metodami.Wlasciwosci niektórych pochodnych mocznika o wzorze 1 przedstawia tablica I. 10 15 krystaliczna, zwiazki wielkoczasteczkowe, np. zywi¬ ce naftowe, ipolichlorek winylu, dainare i zywice ketonowe oraz tlenek glinowy, wosk itd.Jako ciekle nosniki stosuje sie alkohole, np. me¬ tanol, etanol, glikol etylenowy i alkohol benzylo¬ wy, aromatyczne weglowodory, np. toluen, benzen, ksylen i metylonaftalen, chlorowcowane weglowo¬ dory, np. chloroform, czterochlorek wegla i chloro- benzen, etery, np. dioksan i czterowodorofuran, ke- tony, np. aceton, keton etylowometylowy i cyklo- heksanon, estry, np. octan etylu, octan butylu i octan glikolu etylenowego^ amidy kwasowe, np, dwumetyloformamid, nitryle, np. acetonitryl, etery alkoholi np. eter etylowy glikolu etylenowego, wode itp.Jako srodki powierzchniowo czynne do emulgo¬ wania, dyspergowania lub sporzajdzania srodków Tablica I "Nr zwiazku 1 2 3 4 5 6 7 8 9 lQw Xl H CH3 H H H H H H H H x2 OH, CH3 . 1 izo-C3H7 HI-rz.-C4H9 CHaO C2H5 C2HsO II-rz.-C4H9 izo-C3H70 grupa . ¦-¦¦'¦* il-metylo- foutoteytowa ¦.„,¦ \ Temperatura topnienia (°C) lub wspólczynnik zalamania swiatla 82^-83 95—95,5 81—82 14—15 100^101 70—71 83,5—84,0 N d5 1,5585 57,0—57,5 60,5-^61,4 Analiza elementarna Stwierdzono °/o; C 68,77 69,47 70,14 70,76 65,42 69,49 66,26 . 70,76 67,02 68,37 H 7,05 7,38 7,67 7,92 6,72 7,37 7,02 7,92 7,31 7,82 N 8,91 ®,5? 8,18 7,86 8,48 8,53 8,13 7,86 7,82 . 7,25 1 Obliczono */o C 68,90 69,74 70,40 71,03 65,36 69,19 1 66,21 70,89 66,93: 68,14 H 7,20 7,48 7,61 7,91 6,78 7,53 7,22 8,08 (7,42 8,06' N 8,98 8,37 8,36 7,82 8,44 8,16 8,07 7,83 7,84 7,22 [ W przykladach I^V podano sklad niektórych srodków wedlug wynalazku. Numeracja zwiazków w tych przykladach odpowiada numeracji w tab¬ licy I.Pochodne mocznika o wzorze 1 mozna stosowac ~w postaci preparatów, takich jak zwilzalne proszki, koncentraty do sporzadzania emulsji, granulki, py_ ly itd. Do wytwarzania tych preparatów stosuje sie stale lub ciekle nosniki.Jako stale nosniki stosuje sie sproszkowane mi¬ neraly, np. kaolin, bentonit, il, montmorylonit, talk, ziemie okrzemkowa, milke, wermikulit, gips, weglan potasowy i apatyt, proszki pochodzenia roslinnego, np. sproszkowana soje, make, maczke drzewna, sproszkowany tyton, skrobie i celuloze do opylania mozna stosowac dowolne srodki nie¬ jonowe, anionowe, kaitionowe lub amfojteryczne.Przykladami takich srodków sa polioksyetyknowa¬ ne etery alkilowe, polioksyetylenowane etery alki- lowoarylowe, polioksyetylenowane estry kwasów tluszczowych, estry sorbitu i 'kwasów tluszczowych, polioksyetylenowane estry sorbitu i kwasów tlusz¬ czowych, polioksyetyleny, polioksypropyleny, polio. ksyetylenowaine fosforany alkilowe, sole kwasów tluszczowych, siarczany alkilowe, siarczany alkilo- woarylowe, fosforany alkilowe, polioksyetylenowa¬ ne siarczany alkilowe, czwartorzedowe sole amo¬ niowe, oksyalkiloaminy itp. Rodzaj uzytego srodka powierzchniowo czynnego nie stanowi oczywiscie ograniczenia dla istoty wynalazku. Jako srodki po¬ mocnicze mozna w razie koniecznosci stosowac IT02 :i k k _, 5 L, 10 . 15 l U1 i ( 1 topn pólczy swiai 50 55 60110361 zelatyne, kazeine, alginian sodowy, skrobie, agar, polialkohol winylowy ifcp.Przyklad I. 8 czesci wagowych zwiazku nr 1 oraz 5 czesci wagowych srodka* powierzchniowo czynnego 'typu poliofosyetylenowanago eteru alkilo- woarylowego i 15 czesci uwodnionego syntetycz¬ nego dwutlenku krzemu miesza sie dokladnie i proszkuje otrzymujac preparat w postaci zwilzal- nego proszku.•Przyklad II. 30 czesci wagowych zwiazku nr 4 oraz 7 czesci wagowych srodka powierzchniowo czynnego typu polioksyetyleinowanego eteru alkilo- arylowego, 3 czesci wagowe alkiloarylosulfonianu sodu i 60 czesci wagowych ksylenu miesza sie do¬ kladnie otrzymujac prepairat w postaci koncentratu do sporzadzania emulsji.Przyklad III. 1 czejsc wagowa zwiazku nr 3 oraz 1 czesc wagowa bialego wegla*, 5 czesci wago^ wych lignosiulfonian.u sodu i 93 czesci wagowych ilu miesza sie dokladnie i proszkuje, a nastepnie powstala mieszanine ugniata dokladnie z woda, granuluje i suszy otrzymujac preparat w postaci granulek.Przyklad IV. 40 czesci wagowych bentonitu oraz 5 czesci wagowych Idgnosulfonianu sodu i 55 czesci wagowych ilu miesza sie dokladnie i prosz¬ kuje, a nastepnie ugniaita dokladnie z woda, gra¬ nuluje i suszy otrzymujac granulki nie zawierajace zadnej substancji czynnej. Granulki zanurza sie w zwiazku nr 5 otrzymujac preparat zawierajacy 95 czesci wagowych substancji stanowiacych gra¬ nulki Przyklad V. 3 czesci wagowe zwiazku nr 6 oraz 0^5 czesci wagowych fosforanu izopropylu, 68,5 czesci wagowych ilu i 30 czesci wagowych tal¬ ku miesza sie dokladnie i proszkuje otrzymujac preparat w postaci pylu.Pochodne mocznika o wzorze 1 mozna stosowac w mieszaninach z innymi srodkami chwastobójczy¬ mi dlia polepszenia dzialania chwastobójczego, przy czym w pewnych przypadkach mozna przypuszczac, ze zachodzi efekt synergisltyczny. Jako inne srodki chwastobójcze mozna Istosowac srodki na podsta¬ wie kwasów fenoksyocitowych, takie jak kwas 2,4-dwuchlorofenoksyoctowy, kwas 2-metyilo-4-fchlo- rofenoksyoctowy i kwas 2,4^wuchilorofeaioksymas- lowy (oraz ich estry i sole), srodki chwastobójcze na podstawie eteru fenylowego, Itakie jak eter 2,4^wuchlorc4enylo(wo-4'-nitrolenylowy, eter 2,4,6- -trójchlorofenylowo-4'-nitrofenyIowy i eter 2,4-dwu- chlorofenylowo-3,-metoksykarbony;lo-4'-nitrofenyilo- wy, srodki chwastobójcze na podstawie triazyn, takie jak 2-chloro-4,6-dwu na<, 2^hloro-4-etyloamino-6-izopropyloamlino-il,3,5- Jtriazyna, 2-metylotio-4,6-d^wu _triazyna i 2-metylotio-4,6^dwu(izopropyloamino)- -1,3,5-triazyna, srodki chwastobójcze na podstawie triazynonpw, takie jak 4-amino-6-III-rz.-butylo-3- -metylotionl,,2,4-triazyn-5(4IH)-on, srodki chwasto¬ bójcze na podstawie pochodnych mocznika!, takie jak N^(3,4HdwuchlQrofenylo)-LN,N-dwumetylomocz- nik, N/^(3,4-dwuchlorofenylo)-iN-me;toksy-N-meitylo- mocznik, N/-<3-ch!loro-4-dwufluoirochlorometyloti'o. fenylo)-Nl,iN-dwumetylomocznik, N'-[4-<4-chlorore- nO'ksy)fenylo]-N,N-dwumetyilomocznik i N'-(«,a,a_ -trójfluoro-m-tolilo)-N^-d,wumetylomocznik, srodki chwastobójcze na podstawie karbaminianów, takie jaki N-<3Hchlorofenylo)kairbamiinian izopropylu, N-(3f,4-dwuch3orofenylo)kairibaminiian metylu i m- 9 jchlorokairbanilan 4-chloiro-2-butynylowy, srodki chwastobójcze na podstawia tioloikairbaininianów, takie jak NyN-dwuetylotiolokarbaminian S-<4-chlo- robenzylu),, N^N-szesciometylenotiolokairibaminian S-etylu i dwupropylotiolokartbaminian S-etylu, 10 srodki chwastobójcze na podstawie anilidów kwa¬ sowych, takie jak 3,4-dwuchloropionanilid, iN-me- toiksymetylo-2y6-(d)wuetylo^2-ich!loroacetanilid i 2- chlcro-2',6'-fdwuetylOnN-j(ibutdk]3ym,cltylo)acetanilid, srodki chwastobójcze na podstawie uracylu, takie 15 jak 3-H-rz.butylo-5-bromo-6-metylouiracyl i 3-cyk- loheksylo-5,6-trójmetylenouracyl, srodki chwasto¬ bójcze na podstawie soli pirydyniowyeh, takie jak chlorek bils(l-metylo-4-pirydyniowy), srodki chwa¬ stobójcze na podstawie zwiazków fosforoorganicz- 20 nyeh, takie jak N-(fosfonometylo)glicynai, N-II-rz. butyloamid tiofosforanu 0-etylowo-OH2-nitro-5-me- tylofenylowego i N-izoprqpyloamid tiofosforanu 0-metylowo-0-2-n;itro-4i-metylofenylowego, srodki chwastobójcze na podstawie toluidyny, takie jak 25 aAia-trójfluioro-'2,6-1dwiuni:itiro-N,,..N-dwu'propylo-p-'to- luidyna i a,a,a-trójfluoro-2^6-idwun:iitro-N-cyklopro- pylometylo-N-propylo-p-toluidyna oraz 4-III-irz.-bu- tylo-2,6-dwunitro-N-II-rz.butyloaniline, N,N-dwu- propylo-3,5-dwunitrosulfonilamid, 5-IiH-rz.butylo^3- <2,4^dwuChloro-5-izopropokfeyfenylo)-il^3,4-oksadia- zolinon-2, 2,2-dwutlenek 3^izopropyiOMlH-2,l,3-iben- zotiadiazyn-{3H)-onu-4 i jego sole a-KP-naftoksy)- propioanilid, N^N-dwuetylo-2H(naftok!sy)ipropiona- mid, kwas 3-amino-2,5Hdwiuchlorobentzoesowy, 2-II- -rz.butylo-4,6-djwunitrofenol, kwais Nnl^naftylofta- laimidowy, 2- 'metylo^-metoik^ykarbonylocykloheksanodiion-I^ oraz jego sole itd. Podane srodki chwastobójcze sa oczywiscie jedynie . przylkiadamiii 'srodków, które mozna: stosowac.Srodki chwastobójcze wedlug wynalazku mozna stosowac razeni ze srodkami g^zybiobójczymiL, mi¬ krobiologicznymi srodkami owadobójczymi, srod¬ kami owadobójczymi na podstawie pdretroidów i innymi syntetycznymi srodkami owadobójczymi, regulatorami wzrostu roslin i nawozami saiUiezny- mi.Zawartosc pochodnych mocznik* o wzorae 1 w srodku chwastobójczym wynosi zazwyczaj okolo 1^80f/» wiagowych, jakkolwiek mozna stosowac wyzsze lub nizsze stezenie isulbstancji czyninej.Przy zastosowaniu pochodnych mocznika o wzo¬ rze 1 jako srodków chwastobójczych, metoda ich nanoszenia oraz dawka zaleza od postaci preparatu zawierajacego substancje czynna, rodzaj uprawia¬ nych roslin, rodzaju chwafetów* które maja byc zniszczone, panujacych warunków atmosferycz¬ nych itd. iKorzystne jest nanoszenie srodków z góry na 60 chwasty i uprawiane rosliny po ich wzejsciu, jak¬ kolwiek nanoszenie mozna takze prowadzic w do¬ wolnym Czasie, poczawszy od okresu bezposrednio po wysianiu. Zazwyczaj stosuje sie dawki okolo 2^80 g, korzystnie 5-^40 g substancji czynnej na w 1 ar. Przykladowo przy nanoszeniu z góry na liscie 30 35 40 45 55110 361 9 10 rosnacych na gruntach supirawnych chwawtów o wy¬ sokosci okolo li—*15 cm stosuje isie okolo 2^-80 g/ar substancji czynnej.W tprzy,padku zalanych pól ryzowych wprowa¬ dzanie srodka chwastobójczego do wody mozina prowadzic w ciagu 4 tygodni od momentu zasa¬ dzenia sadzonek ryzu, stosujac dawke substancji czynnej okolo 2—80 g/ar.Przyklady VI — X przedstawiaja typowe wyniki badan dzialania chwastobójczego zwiazków o wzo¬ rze 1. Numeracja zwiazków iw przykladach odpo¬ wiada numeracji w tablicy lv Przyklad VI. Dzialanie chwastobójcze i se¬ lektywnosc zwiazków o wzorze 1 wobec soi przy nanoszeniu na liscie.Doniczki o wymiarach 35Xj25X10 cm wykonane z tworzyw sztucznych napelniono glelba z pola wy¬ zynnego, po czyim do doniczek wysiano nasiona soi, rzepienia, rzodkwi zwyczajnej, szarlatu szorst¬ kiego*, komosy bialej^ uczepu lisciastego, wilca pur¬ purowego, palusznika kmwaiwego, Eleuisine indica i chwastnicy jednostronnej i umieszczono je w cie¬ plarni ha' okres 2 tygodni. Na liscie .badanych ros¬ lin naniesiono za pomoca malego recznego oprys. 10 15 kiwacza scisle okreslona ilosc badanego zwiazku.W momencie nanoszenia soja znajdowala sie w stadium pierwszych lisci, wysokosc raeipienia^ rzod¬ kwi zwyczajnej, szarlatu szorstkiego, komosy bia¬ lej, uczepu lisciastego i wilca purpurowego (wyno¬ sila 2—£ cm^ a wysokosc palusznifca krwawego, Eleusine indica i ehwastnicy jednostronnej 4—10 cm.Badane rosliny umieszczono po opryskaniu w cieplarni na okres 3 tygodni, po czym okreslono dzialanie chwastobójcze stosujac nastepujacy spo¬ sób. Odcieto napowietrzne czesci roslin i zwazono je bezposrednio po odcieciu, (waga w stanie swie¬ zym), a nastepnie obliczono udzial procentowy wagi opryskanej rosliny w stanie swiezym w od¬ niesieniu do wagi ndeoplryiskanej rosliny w stanie swiezym, przy czym wage nieoipryskanej rosliny w stanie swiezym przyjeto jajko 100^ Zniszczenie uprawy i dzialanie chwastobójcze oceniono na podjstawie wzerca podanego w tab¬ licy II. Badany zwiazek, którego scisle okreslona ilosc nanoszono na liscie, miial postac koncentratu do sporzadzania emulsji. Koncentrat ten zdysper- gowano w wodzie zawierajacej srodek zwilzajacy i prowadzono opryskiwanie stosujac 3 litry/ar.Tablica II Wartosc wzorcowa Stopien dzialania chwasto¬ bójczego 1 0 w Waga rosliny w stanie swie¬ zym (% wagi nieopryskanej rosliny w stanie swiezym) 0 Brak dzialania 100 1 Niezftesz- ne dziala¬ nie (rosli¬ ny rosna mimo uszkodzen) 39—81 2 Niewielkie dzialanie 80^51 3 • Umiarko¬ wane dzialan' e 50—21 [ 4 Silne dzialanie 20j—1 5 Calkowite zniszczenie 0 Tablica III Numer zwiaz¬ ku 1 1 2 3 4 Dawka (ilosc sub¬ stancji czynnej w g/ar) 2 40 20 10 5 40 20 10 5 20 10 | 20 10 Ocena uszkodzenia rosliny i dzialania chwastobójczego | Soja 3 1 0 0 0 1 0 0 0 2 0 2 1 Rze- pien 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 Rzod¬ kiew zwyczaj¬ na 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 Szarlat szorstki 6 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 Ko¬ mesa 1 biala 7 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 Uczep lisciasty 8 5 5 5 5 5 5 4 3 5 5 5 5 Wilec purpu¬ rowy 0 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 i 5 5 Palusz- nik krwawy 10 5 5 5 5 5 5 5 4 5 4 5 5 Eleusine indica 11 ¦ 5. 5 5 4 ' 5 5 4 4 5 4 4 Chwasit- nica jedno¬ stronna 1 12 1 5 5 4 3 5 4 4 3 4 4 5 4zel* pol F ora czyi WOJ neg i pa neg P ora czy; aryi sod klaa do P ora: wy< ilu pov graj graj P oras cze^ kuij< nuli zadj w 7 95 < nuU P. oraa ku prea P< w sn mi * czyr ze 2 chw wie 2,4-K roie low; na 2,4h -tró; chlc wy, takii na, -tria -tris -1,3,, triai -mer boje jak nik, moc feny noka 110 361 11 12 Tablica III (ciag dalszy) Numer zwiaz¬ ku 1 5 6 7 8 9 10 Dawka (ilosc sub¬ stancji czynnej w g/ar) 2 20 10 20 10 20 10 20 10 40 20 40 20 N'-3-chloiro-4-(benzy -N-metylomocznik*) Chlo- roksu. rem Ben- tazon 20 10 40 20 1Q 5 40 20 10 5 Ocena uszkodzenia rosliny i dzialania chwastobójczego j Soja 3 0 0 1 0 0 0 1 0 0 0 0 0 loksy)f 5 5 5 3 3 2 1 0 0 0 Rze- pien 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 enylo-3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 Rzod¬ kiew zwyczaj¬ na 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 Szarlat szorstki 6 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 ^nmetoksy- 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 3 2 Ko- mosa biala 7 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 3 Uczep lisciasty 8 5 3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 4 5 5 5 5 Wilelc purpu- 1 roiwy 9 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 I 5 » 5 , 5 5 4 3 2 2 Palusiz- nik krwawy 10 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 41 5 5 4 2 2 1 0 0 Eleusine indica 11 4 4 5 5 5 4 5 4 5 4 5 5 4 4 5 4 4 2 1 0 0 0 Chwast- nica ¦ jedno¬ stronna . 12 4 4 4 4 5 3 4 4 5 4 5 4 4 4 5 4 3 3 3 2 0 0 | *) znany ze szwajcarskiego opisu patentowego nr 532 891.Przyklad VII. Dzialanie chwastobójcze i se¬ lektywnosc wobec upraw zwiazków o wzorze 1 przy nanoszeniu na liscie. jDoniczki Wagnera (1/5000 ara) napelniono gleba z pola wyzynnego po czym do oddzielnych doni¬ czek wysiano nasiona soi, oirzdszków ziemnych, ku¬ kurydzy, ryzu, rzepieriia, psianki czarnej, slonecz¬ nika, wilca purpurowego, rdestu, szarlatu szorst¬ kiego, bielunia dziedzieirzaiwy, zasla.ziu wlóknodaj- nego, wlosnicy zielonej i Eleusine indica. Gdy ba_ dane rosliny osiagnely stadia podane w tablicy IV, na ick liscie naniesiono z góry okreslone ilosci ba- 55 danego zwiazku prowadzac opryskiwanie za po* moca malego recznego opryskiwacza. Po opryska¬ niu rosliny rosly w ciagu 4 tygodni, po czym po¬ slugujac sie wzorcem podanym w tablicy 2 oce¬ niono uszkodzenie upraw roslin oraz dzialanie chwastobójpcze wobec chwastów. Wyniki podano w tablicy IV. Badany zwiazek, którego scisle okres¬ lona ilosc nanoszono na" liscie, mial postac kon- 60 centratu do sporzadzania emulsji. Koncentrat ten zdyspergowano w wodzie zawierajacej srodek zwil¬ zajacy i opryskiwanie prowadzono stosujac 3 litry/ar. Stadium wzrostu poszczególnych bada¬ nych roslin w chwili opryskiwania podano w ta¬ ra blicy IV,13 110 361 T alb li ca IV 14 3 I u 55 I 0-3 oj | (Oceiia uszkodzenia uprawy i dziaftania ehwastofoójczego Si Mi gl .1: fi w 1 1 OJ .S fi 131 £| coc/3 p"7 &co 3 -, 10 i .a 11 §* -»-? w *3 12 5 "a Si ^ 13 'SI Id CO jj Nc/3 N 14 y 6 15 II 05 16 Chloro- ksuron 30 20 10 30 20 10 30 20 10 30 20 10 0 0 0 0 0 .0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 1 4 5 5 4 5 5 4 5 5 3 5 4 4 Beinta- zon 30 20 10 0 0 0 Przy,klad VIII. Dzialanie chwastobójcze i se¬ lektywnosc wobec upraw zwiazków o wzorze 1 przy stosowaniu do gleby.Doniczki Wagnera (1/5000 ara) napelniono gleba z pola wyzynnego, po czym do oddzielnych doni¬ czek wysiano nasiona soi, bawelny, kukurydzy, pszenicy*, szarlatu szorstkiego, komosy bialej, rzodkwi zwyczajnej, gwiazdnicy pospolitej i pa- lusznika krwawego. Badany zwiazek, którego scisle 36 40 okreslona ilosc nanoszono na glebe mial postac zwilzalnego proszku, Proszek dyspergowano w wo¬ dzie i za pomoca malego recznego opryskiwacza opryskiwano tym preparatem glebe stosujac 3 li¬ tra/ar. Po opryskaniu badane rosliny .umieszczono na okres 3 tygodni w cieplarni, a na&tepinie oce¬ niono zniszczenie upraw i dzialanie chwastobójcze poslugujac sie wzorcem podanym w tablicy II, Wyniki prób przedstawiono w tablicy V.Tablica V 1 Numer 1 zwiazku 1 2 3 5 Dawka (ilosc sub¬ stancji czynnej w g/air) 40 20 40 20 40 20 40 1 20 Ocena uszkodzenia uprawy i dzialania chwastobójczego Soja 0 0 0 0 0 0 • o 0 ' Bawelna 0 0 1 0 0 0 0 0 Kuku¬ rydza 0 0 0 0 0 0 ° 0 Pszenica 1 0 0 0 0 0 0 0 }.' ' Szarlat szorstki 5 5 5 5 5 5 5 5 Komosa biala 5 5 5 5 5 3 5 4 Rzod¬ kiew zwyczaj¬ na 5 3 5 3 5 2 5 3 Gwiazd. nica pospo¬ lita 5 5 5 5 5 4 5 4 . Palusz- nik krwawy 4 3 3 2 1 3 2 3 1 3 1110 361 15 W Przyklaid IX. Dzialanie chwastobójcze i se¬ lektywnosc wobec ryzu zwiazków o wzorze 1 przy nanoszeniu na zalane pola ryzowe.Doniczki Wagnera (1/5000 ara) napelniono gleba z zalanego pola ryzowego (1,5 kg na doniczke.), po czym glebe utrzymywano pod woda. Do doniczek zasadzono sadzonki ryzu w stadium 3-listkowyrai oraz wysiano nasiona chwastnicy jednostronnej, po czym rosliny wzrastaly w ciagu 5 dni. Nastepnie do warstwy wodnej wprowadzono okreslona ilosc badanego zwiazku i po uplywie 25 dni oceniono dzialanie chwastobójcze i zniszczenie upraw ryzu i chwastnicy jednostronnej, a takze chwastów tu¬ rzycowatych i szerokolistnych {to jest Monachoria vaginalis, Linderna pyxidaria i Roitala indica), które wykielkowaly samoistnie. Wyniki podano w tablicy VI. Dzialanie chwastobójcze i zniszczenie upraw oceniono wedlug wzorca podanego w tabli¬ cy II. Badany zwiazek, którego scisle okreslona ilosc wprowadzono do wody, mial postac zwilzal- nego proszku. Piroszek rozcienczono woda i wpiro* wadzono do warstwy wodnej pipeta stosujac 15ml na doniczke.Taitylica VI itablicia VI (ciag dail^zy) Nr zwiaz¬ ku 1 ¦ 2 " * 4 5 p — Dawka (dJlosc sub¬ stancji czynnej w g/ar) 20 10 5 20 10 5 "~ 20 10 5 20 10 5 20 10 5 Ocena uszkodzenia lup i dzialania chwastobótj Ryz 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Chwast- nica jedno¬ stronna 5 4 4 5 4 3 4 4 3 4 3 3 5 4 3 Chwasty sze*ok6_ listne 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 rawy czego Oiibora bez¬ ksztalt¬ na • 5 5 5 5 \ 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 10 15 20 25 10 40 45 60 55 60 65 Nr zwiaz¬ ku 6 7 ^ Dawka (ilosc sub¬ stancji czynnej w g/ar) 20 10 5 ! 20 10 • S Ocena uszkodzenia uprawy i dzialania chwastobójczego | Ryz 0 0 0 0 0 0 Chwast- nica jedno¬ stronna 5 4 3 4 3 3 Kwas 2-metylo-4-chloro- fenoksyoctowy (MCPA — zwiazek kontrolny 20 10 5 3 3 1 4 3 2 Chwasty szeroko. listne. 5 ¦¦ 5 ' 5 5 5 5 5;, • 5 5»- Cibora bez¬ ksztalt¬ na 5 5 5 5 5 5 5 U 5 5 Przyklad X. Próba polowa dzialania chwa¬ stobójczego i selektywnosc wobec soi zwiazków o wzorze 1 przy stosowaniu na liscie. iNa dzialki nieuprawnej ziemi wysiano równo¬ czesnie nasiona soi, slonecznika, rzepieriia* zaslazu wlóknodajnego, wilca purpurowego, bielunia dzie- dzierzaiwy, psianki, szarlatu i rdefstu (2 m2 na dzialke, trzy powtórzenia). Gdy soja osiagnela czwarte stadium trzeciego liscia na liscie wszyst¬ kich roslin naniesiono z góry okreslona ilosc ba-- danego zwiazku stosujac reczny opryskiwacz. Po opryskaniu rosliny rosly w ciagu 16 dni, po czym okreslono uszkodzenie upraw i dzialanie cnwastoT bójcze stosujac nastepujaca metode. Odcieto napo¬ wietrzne czesci roslin i zwazono je bezposrednio po odcieciu (waga w stanie swiezym), a nastepnie obliczono udzial procentowy wagi opryskanej ros. liny w stanie swiezym w odniesieniu do wagi nie- opryskanej rosliny, przy czym wage nieopryskanej rosliny w stanie swiezym przyjeto jako 100. Bada¬ ny zwiazek, którego okreislona ilosc nanoszono na liscie, mial postac zwilzanego proszku. Proszek dyspergowano w wodzie zawierajacej srodek zwil¬ zajacy i prowadzono opryskiwanie w ilosci 3 li¬ try/ar. Stadium wzrostu poszczególnych badanych roslin podano w tablicy VII,17 110 361 TablicaVII 1S 3 cd* O ca M I* U U Waga w stanie swiezym (% wagi nieopryskanej rosliny w stanie swiezym) u a O cd /cg £ 1 d 9 05 li o? ja &5 •I 3 CO ¦8=? ii 1 g 1—» 'O kS * Co ^j s s 3 I ^ J. li ^ CS £8 cd li U. a *N m 0) cd S 55 al T3 rt CO ^ 3 i g la 0 ! 15 10 104 105 N'-3-chloro-4-benzyloksyif:enylo- N-metoksy-N-meitoilomocznik Chlorok- suron Bentazon Nie pro¬ wadzono opryski¬ wania 15 10 15 10 15 10 0 37 48 59 81 103 108 100 7 24 27 33 0 0 100 0 0 4 21 3 9 0 0 100 0 0 10 70 5 48 0 5 100 0 7 0 15 0 10 23 47 100 8 45 3 40 0 0 100 0 3 5 11 1 5 85 113 100 10 21 7 9 lill5 132 100 25 40 7 29 0 1 100 Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy zawierajacy substancje czynna i obojetny nosnik, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera nowa pochodna mocz¬ nika o wzorze 1, w którym Xx oznacza atom wo¬ doru lub grupe metylowa, a X2 oznacza grupe alkilowa o 1—5 atomach wegla lub grupe alko- ksylowa o 1—5 atomach wegla. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera okolo 1—80p/oi wagowych substancji czyn¬ nej.110 361 CH2CH20 ? OCH, NHCN CH.Wzórl 9 OH CH2CH20^ ^NHCN H Wzór 2 LZGiaf. Z-d Nr 2- 761/81 100 cgz. A-4 Cena 45 zl PL PL PL
Claims (2)
1.Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy zawierajacy substancje czynna i obojetny nosnik, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera nowa pochodna mocz¬ nika o wzorze 1, w którym Xx oznacza atom wo¬ doru lub grupe metylowa, a X2 oznacza grupe alkilowa o 1—5 atomach wegla lub grupe alko- ksylowa o 1—5 atomach wegla.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera okolo 1—80p/oi wagowych substancji czyn¬ nej.110 361 CH2CH20 ? OCH, NHCN CH. Wzórl 9 OH CH2CH20^ ^NHCN H Wzór 2 LZGiaf. Z-d Nr 2- 761/81 100 cgz. A-4 Cena 45 zl PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2344377A JPS53108947A (en) | 1977-03-03 | 1977-03-03 | Substituted phenylurea derivative, its production and selective herbicide containing the same |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL204594A1 PL204594A1 (pl) | 1979-03-12 |
| PL110361B1 true PL110361B1 (en) | 1980-07-31 |
Family
ID=12110636
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1978204594A PL110361B1 (en) | 1977-03-03 | 1978-02-13 | Herbicide |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4129436A (pl) |
| JP (1) | JPS53108947A (pl) |
| AR (1) | AR228559A1 (pl) |
| AU (1) | AU519453B2 (pl) |
| BE (1) | BE864029A (pl) |
| BG (1) | BG28549A3 (pl) |
| BR (1) | BR7801073A (pl) |
| CA (1) | CA1084529A (pl) |
| CH (1) | CH633260A5 (pl) |
| CS (1) | CS204019B2 (pl) |
| DD (1) | DD134519A5 (pl) |
| DE (1) | DE2809035A1 (pl) |
| DK (1) | DK63678A (pl) |
| ES (2) | ES466518A1 (pl) |
| FR (1) | FR2382434A1 (pl) |
| GB (1) | GB1555652A (pl) |
| HU (1) | HU179779B (pl) |
| IT (1) | IT7867339A0 (pl) |
| MX (1) | MX5221E (pl) |
| NL (1) | NL7802160A (pl) |
| PL (1) | PL110361B1 (pl) |
| RO (1) | RO78326A (pl) |
| SU (1) | SU702991A3 (pl) |
| ZA (1) | ZA78294B (pl) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE868406A (fr) * | 1977-06-28 | 1978-12-27 | Sumitomo Chemical Co | N'-phenyl-n-methyl-urees, leur preparation et leur emploi |
| US4309212A (en) * | 1977-10-26 | 1982-01-05 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Herbicidal compositions and methods employing urea derivatives |
| US4280835A (en) * | 1977-12-13 | 1981-07-28 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Herbicidal N-phenyl-N-methylurea derivatives |
| GB2015341B (en) * | 1978-01-20 | 1982-09-02 | Sumitomo Chemical Co | Selective herbicide composition |
| DE2964935D1 (en) * | 1978-02-21 | 1983-04-07 | Sumitomo Chemical Co | A hydroxy-urea, process for producing the same and a process for producing a phenyl-substituted n-methoxy-n-methyl-urea |
| JPS54122252A (en) * | 1978-03-13 | 1979-09-21 | Sumitomo Chem Co Ltd | Substitued phenylurea derivative, its preparation, and herbicide containing the same |
| JPS5531039A (en) * | 1978-08-25 | 1980-03-05 | Sumitomo Chem Co Ltd | Oximecarbamate derivative, its preparation, and microbicide and herbicide containing the same |
| US4283222A (en) * | 1978-08-29 | 1981-08-11 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Emulsifiable concentrate for weed control |
| GB2046255B (en) * | 1979-03-13 | 1983-05-11 | Sumitomo Chemical Co | Urea derivatives |
| US4221817A (en) * | 1979-04-16 | 1980-09-09 | American Cyanamid Company | Method for the control of phytopathogenic fungi using phenylalkoxyphenylurea compounds |
| US4221816A (en) * | 1979-04-16 | 1980-09-09 | American Cyanamid Company | Method for the control of phytopathogenic fungi using p-(alkoxyalkyl)urea compounds |
| US4289903A (en) * | 1979-06-25 | 1981-09-15 | American Cyanamid Company | Para-phenylalkoxy phenylurea and thiourea compounds and herbicidal use thereof |
| US4294986A (en) * | 1979-06-25 | 1981-10-13 | American Cyanamid Co. | Novel para-phenylalkoxy phenylurea and thiourea compounds and herbicidal use thereof |
| JPS5675409A (en) * | 1979-11-26 | 1981-06-22 | Sumitomo Chem Co Ltd | Emulsion composition for herbicidal use |
| JPS56135456A (en) | 1980-03-27 | 1981-10-22 | Sumitomo Chem Co Ltd | Substituted phenylurea derivative, its preparation and herbicide containing the same as active constituent |
| US4358309A (en) * | 1980-04-17 | 1982-11-09 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha | Urea derivatives and highly selective herbicidal compositions containing the same |
| JPS56167658A (en) | 1980-05-28 | 1981-12-23 | Sumitomo Chem Co Ltd | Substituted phenylurea derivative, its preparation and herbicide containing the same as active constituent |
| JPS57209274A (en) * | 1981-06-16 | 1982-12-22 | Takeda Chem Ind Ltd | Urea derivative, its preparation and its use |
| US4959092A (en) * | 1987-06-03 | 1990-09-25 | Mitsubishi Kasei Corporation | Substituted phenyl (or pyridyl) urea compound and herbicidal composition containing the same as active ingredient |
| AU6118898A (en) * | 1997-03-03 | 1998-09-22 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Urea derivatives, and industrial antibacterial and antifungal agents, algaecidesand antiperiphytic agents containing the same |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2655447A (en) * | 1952-02-14 | 1953-10-13 | Du Pont | Composition and method |
| DE1076117B (de) * | 1958-04-17 | 1960-02-25 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von N-Chlorphenyl-N'-alkoxy-N'-alkylharnstoffen |
| US3937726A (en) * | 1966-04-22 | 1976-02-10 | Hoechst Aktiengesellschaft | Urea derivatives and their use as herbicides |
| CH532891A (de) | 1969-03-26 | 1973-01-31 | Ciba Geigy Ag | Verwendung von Phenylharnstoffen zum selektiven Bekämpfen von Unkräutern in Kulturen von Nutzpflanzen |
| CH507646A (de) | 1968-04-19 | 1971-05-31 | Ciba Geigy Ag | Selektives Herbizid |
| US3819697A (en) * | 1970-03-04 | 1974-06-25 | American Cyanamid Co | Substituted phenylurea herbicides |
| JPS4824728B1 (pl) * | 1970-07-16 | 1973-07-24 | ||
| JPS5636171B2 (pl) * | 1973-10-30 | 1981-08-22 |
-
1977
- 1977-03-03 JP JP2344377A patent/JPS53108947A/ja active Granted
-
1978
- 1978-01-16 AU AU32466/78A patent/AU519453B2/en not_active Expired
- 1978-01-17 ZA ZA00780294A patent/ZA78294B/xx unknown
- 1978-01-18 GB GB2066/78A patent/GB1555652A/en not_active Expired
- 1978-01-18 HU HU78SU967A patent/HU179779B/hu unknown
- 1978-01-31 ES ES466518A patent/ES466518A1/es not_active Expired
- 1978-02-06 MX MX786824U patent/MX5221E/es unknown
- 1978-02-06 RO RO7893113A patent/RO78326A/ro unknown
- 1978-02-07 CA CA296,427A patent/CA1084529A/en not_active Expired
- 1978-02-09 CH CH145978A patent/CH633260A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-02-10 AR AR271074A patent/AR228559A1/es active
- 1978-02-13 FR FR7804004A patent/FR2382434A1/fr active Granted
- 1978-02-13 DK DK63678A patent/DK63678A/da not_active Application Discontinuation
- 1978-02-13 PL PL1978204594A patent/PL110361B1/pl unknown
- 1978-02-16 BE BE185233A patent/BE864029A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-02-17 IT IT7867339A patent/IT7867339A0/it unknown
- 1978-02-20 CS CS781068A patent/CS204019B2/cs unknown
- 1978-02-22 BR BR7801073A patent/BR7801073A/pt unknown
- 1978-02-27 NL NL7802160A patent/NL7802160A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-03-01 US US05/882,383 patent/US4129436A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-03-02 BG BG038908A patent/BG28549A3/xx unknown
- 1978-03-02 DE DE19782809035 patent/DE2809035A1/de not_active Withdrawn
- 1978-03-03 SU SU782588552A patent/SU702991A3/ru active
- 1978-03-03 DD DD78203971A patent/DD134519A5/xx unknown
- 1978-11-17 ES ES475218A patent/ES475218A1/es not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH633260A5 (de) | 1982-11-30 |
| ZA78294B (en) | 1978-12-27 |
| SU702991A3 (ru) | 1979-12-05 |
| GB1555652A (en) | 1979-11-14 |
| DD134519A5 (de) | 1979-03-07 |
| PL204594A1 (pl) | 1979-03-12 |
| FR2382434A1 (fr) | 1978-09-29 |
| ES475218A1 (es) | 1979-05-16 |
| RO78326A (ro) | 1982-04-12 |
| DE2809035A1 (de) | 1978-09-07 |
| BR7801073A (pt) | 1979-01-02 |
| BG28549A3 (bg) | 1980-05-15 |
| ES466518A1 (es) | 1980-12-16 |
| CS204019B2 (en) | 1981-03-31 |
| AR228559A1 (es) | 1983-03-30 |
| AU519453B2 (en) | 1981-12-03 |
| MX5221E (es) | 1983-04-26 |
| NL7802160A (nl) | 1978-09-05 |
| IT7867339A0 (it) | 1978-02-17 |
| CA1084529A (en) | 1980-08-26 |
| BE864029A (fr) | 1978-08-16 |
| US4129436A (en) | 1978-12-12 |
| HU179779B (en) | 1982-12-28 |
| JPS53108947A (en) | 1978-09-22 |
| JPS563343B2 (pl) | 1981-01-24 |
| AU3246678A (en) | 1979-07-26 |
| DK63678A (da) | 1978-09-04 |
| FR2382434B1 (pl) | 1980-05-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL110361B1 (en) | Herbicide | |
| JPS63115803A (ja) | 稲作において選択的に雑草を防除するための相乗作用組成物 | |
| KR100435356B1 (ko) | 제초제 조성물 및 잡초 방제 방법 | |
| CA1288253C (en) | Synergistic composition and method of selectively controlling weeds in cereals | |
| KR100869428B1 (ko) | 벤조일 유도체, 질소-함유 비료 및 보조제를 포함하는제초제 혼합물 | |
| JPH09124416A (ja) | 除草性相乗性組成物および雑草を防除する方法 | |
| CA1329994C (en) | Synergistic composition and method for the selective control of weeds | |
| JP3084102B2 (ja) | 相乗的除草剤組成物 | |
| US4132543A (en) | Promoting selective growth of rice in paddies | |
| UA47429C2 (uk) | Фунгіцидний засіб | |
| JPS6368505A (ja) | 農業用殺虫殺菌組成物 | |
| DE10036003A1 (de) | Herbizide Mittel | |
| IE913674A1 (en) | Synergistic herbicidal compositions | |
| KR100352810B1 (ko) | 벼농작물의잡초를방제하기위한제초제조성물 | |
| EP0401677B1 (de) | Herbizide Mittel | |
| HU201224B (en) | Herbicidal compositions with synergetic effect and process for inhibiting growth of wheeds | |
| CA1293620C (en) | Herbicidal composition | |
| KR810001031B1 (ko) | N'-(4-(치환한페네틸옥시)페닐)-n-메틸-n-메톡시우레아의제법 | |
| CA2055886A1 (en) | Synergistic composition, and method for selective control of weeds | |
| JPH04257503A (ja) | 除草剤組成物 | |
| US5217525A (en) | Synergistic composition and method for selective weed control in rice | |
| KR100358303B1 (ko) | 벼농작물에서원하지않는잡초의성장을억제하기위한상승제초효과를갖는조성물 | |
| DE3639563A1 (de) | N-arylsulfonyl-n'-pyrimidyl(triazinyl) -harnstoffe | |
| KR920002305B1 (ko) | 제초제 조성물 | |
| KR960007692B1 (ko) | 제초제 조성물 |