PL110361B1 - Herbicide - Google Patents

Herbicide Download PDF

Info

Publication number
PL110361B1
PL110361B1 PL1978204594A PL20459478A PL110361B1 PL 110361 B1 PL110361 B1 PL 110361B1 PL 1978204594 A PL1978204594 A PL 1978204594A PL 20459478 A PL20459478 A PL 20459478A PL 110361 B1 PL110361 B1 PL 110361B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
weight
plants
active substance
herbicides
Prior art date
Application number
PL1978204594A
Other languages
English (en)
Other versions
PL204594A1 (pl
Inventor
Ichiki Takemoto
Ryo Yoshida
Seizo Sumida
Katsuzo Kamoshita
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co filed Critical Sumitomo Chemical Co
Publication of PL204594A1 publication Critical patent/PL204594A1/pl
Publication of PL110361B1 publication Critical patent/PL110361B1/pl

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/64Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups singly-bound to oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek chwasto¬ bójczy zawierajacy jako substancje czynna nowe pochodne ^'-4-<2-fenyloetylo)oksyfeinylo-N-metylo- -N-metoksymocznika.Jak wiadomo, uprawy soi, orzeszków ziemnych, bawelny, kukurydzy, pszenicy^ ryzu itp. maja wiel¬ kie znaczenie, przy czym w hodowli tych roslin niezbedne jest zwalczanie chwastów za pomoca srodków chemicznych, w celu zapobiegniecia ob¬ nizeniu wydajnosci zbiorów.Znane jest silne dzialanie chwastobójcze pew¬ nych podstawionych pochodnych mocznika, np.N'-4-chlorofenylo-N,N-dwumetylomocznika (Monu- ron) i N'-3,4Hd-wuchlorofenylo^NJN-dwumetylomocz- nika (Diuron). Wiadomo jest równiez, ze dzialanie to zwiazane jest ze zdolnosciami tych pochodnych mocznika do hamowania fotosyntezy, czyli funkcji fizjologicznej wlasciwej wyzszym roslinom a nie wykazywanej przez ssaki.Tak wiec jest wysoce prawdopodobne, ze specy¬ ficzne inhibitory fotosyntezy nie maja zbyt szkod¬ liwego wplywu na ssaki, natomiast moga niszczyc wyzsze rosliny. Chwastobójcze inhibitory fotosyn¬ tezy takie jak Monuron, Diuron, 5-broimo-3-II-rz. butylouracyi (Bromacyl) itp. rzeczywiscie sa malo toksyczne dla ssaków, a przy tym wykazuja dzia¬ lanie chwastobójcze w przypadku wszystkich wyz¬ szych roslin, jako ze wszystkie te rosliny odzywia¬ ja sie droga fotosyntezy. 10 15 20 25. 30 W zwiazku z powyzszym wiekszosc inhibitorów fotosyntezy dziala nieselekty'wnie i wyrzadza po¬ wazne szkody równiez w uprawach roslin. Selek¬ tywny srodek chwastobójczy powinien wykazywac jednoczesnie silne dzialanie chwastobójcze oraz wysoka selektywnosc w stosunku do uprawy.Znalezienie takiego srodka droga modyfikacji zwiazków o znanej budo(wie jest bardzo trudne i wymaga szczególowych badan metoda prób i ble¬ dów.Przykladowo, w przypadku 2-chloro-4-etyloami- no-6-izopropyloamino-sHtriazyny (Atrazin) wykazu¬ jacej znaczna selektywnosc w stosunku do kuku¬ rydzy, duze znaczenie dla tej selektywnosci ma atom chloru w pozycji 2.Zwiazek, który w pozycji 2 podstawiony jest grupa metoksylowa lub metylotio wykazuje bardzo niska selektywnosc w stosunku do kukurydzy („The Chemical Structure and Biological Relation- ship of s-Triazines" H. Gysin Pesticide Chemistry, 5, str. 1 — 27 [1972]).N'-3j4-dwuchlorofenylo-N-metoksy-N-meitylomocz- nik (Linuron) wykazuje selektywnosc wobec pew¬ nych roslin z rodziny Uimbelliferae, np. wobec marchwi, lecz gdy w zwiazku tym zamiast grupy metoksylowej znajduje sie grupa metylowa, traci on swa selektywnosc (Herbicide Handbook of the Weed Science Society of America* str. 172-^178 i 221—225 [1974]). Tak wiec selektywne; dzialanie chwastobójcze wiaze sie ze scisle okreslona budo- U0 361110 361 wa chemiczna i niewielka nawet zmiana teij budo¬ wy powoduje zmiany stopnia i rodzaju selektyw¬ nosci.Nowe pochodne N'-(4.-(2Hfenyloetylo)oksyfenylo]- -N-metylo-N-metoksymocznika o wzorze I, w któ- 5 rym Xx oznacza atom wodoru lub grupe metylowa, a X2 oznacza grupe alkilowa o 1-^5 atomach weg¬ la (np. grupe metylowa, etylowa, propylowa* bu- tylowa, pentylowa) luib grupe alkoksyloiwa o 1—5 atomach wegla (np. grupe metoksylowa, etofasylo- 10 wa, propoksylowa, butolksyloiwa, pentoksylowa) wy¬ kazuje wobec wielu chwastów silne dzialanie chwastobójcze zwiazane z hamowaniem fotosyn¬ tezy*, a ponadto sa^wysoce selektywne wobec ba^ Jv6lny i pszenicy przy stosowaniu do gleby i wobec is soi, orzeszków ziemnych, kukurydzy i ryzu przy sto^wianiu do gleby i na liscie. Zwiazek te wyka¬ zuja niska toksycznosc wobec ssaków i ryb.Selektywne dzialanie zwiazków o wzorze 1 wo¬ bec soi, orzeszków ziemnych, kukurydzy i ryzu 20 przy stosowaniu na liscie* z jednoczesnym silnym dzialaniem na liczne chwasty* stanowi ceche wy¬ rózniaj ajca te zwiazki, gdyz wogóle istnieje tylko kilka zwiazków dzialajacych selektywnie przy sto¬ sowaniu naliscie; 25 Pochodne mocznika o wzorze 1 dzialaja silnie chwastobójczo na chwasty na polach wyzynnych i zalanych polach ryzowych, przed wzejscierni i po wzejsciu roslin. Przykladowo zwiazki te w malych dawkach wykazuja dzialanie chwastobójcze wobec so chwastów szerckolistnych, np. wobec szarlatu szorstkiego (Amaranthus retrofleksus), komosy bia¬ lej (Chemopodium alubum), rzepienia (Xanthium pennsylvanicumX wilca pnurpurowego (Ipomc-ea pur- purea), gwiazdhicy pospolitej (Stellaria media), 35 rzodkwi zwyczajnej (Haphanus sativus), rdestu ko¬ lankowatego (Polygonum lapathifoliuim), chwastu Rotala indica* chwastu Monochoria viaginalis, chwa¬ stu Ldnderna pyxidaria, uczepu lisciastego (Bidens frondosaK psiomki czarneij (Solanum nagrum), slo- 40 necznika (Helianthus amus), bielunia dziedkierzawy (Daltura stiramonium), zaslaizu wlóknodajnego (Abu- tilon theophrasti) itd. wobec chwastów trawias¬ tych, np. Eleusine indica, palusznika krwawego (Digitaria sanguinalis), chwastnicy jednostronnej 45 (Echinochloa crusgalli), wlosnicy zielonej (Setana viridis) itp. oraz chwastów turzycowatych np. cL bory bezksztaltnej (Cyperus difformis) itp.Poniewaz pochodne mocznika o wzorze 1 dzia¬ laja selektywnie wobec bawelny i pszenicy przy 80 stosowaniu do gleby i wobec soi, orzeszków ziem¬ nych, kukurydzy i ryzu przy stosowaniu do gleby i na liscie, przeto mozna je stosowac jako selek¬ tywne sirodki chwastobójcze w uprawach tych ros¬ lin. Ponadto, dzieki szerokiemu zakresowi dziala- w nia chwastobójczego tych zwiazków mozna je sto¬ sowac jako srodki chwastobójcze na pastwiskach, w sadach, w zagajnikach i lasach oraz na obsza¬ rach nieuprawnyich.Jakkolwiek pochodne mocznika o wzorze 1 sa 60 zwiazkami nowymi, znane sa pewne zwiazki o zbli¬ zonej do nich budowie chemicznej, np. N/-<3-chlo- ro^-benzydoksyfenyloJ-iN^metoksy-N-metylomocznik ujawniony w szwajcarskim, opisie patentowym nr 532 891. W opisie tym nie ma jednak mowy es o selektywnosci tego zwiazku wobec soi i bawel^ ny. Zgodnie z przeprowadzonymi próbami wymie¬ niony zwiazek wykazuje wysoka fitotoksycznosc w stosunku do soi przy stosowaniu na liscie.Jedna z najkorzysitniejiszyich cech pochodnych mocznika o wzorze 1 jest mozliwosc uzywania ich jako selektywnych, stosowanych na liscie srodków chwastobójczych, nanoszonych z góry na uprawy soi.Dotychczas w uprawach soi jako selektywne srodki chwastobójcze do nanoszenia na liscie sto¬ sowano, np. N'-4-(4-chlorofenoksy)fenylo-N-N-dwu- metylomocznik (ChloroksuTon) i 2,2-dwutlenek 3- -izopropylo-l-H-2,1-^benzotiadiazyn-(3H)-onu-4 (Bentazon). Chloroksuiron ma jednak tendencje do dzialania fitotoksycznego wobec soi i unikniecie tego zjawiska wymaga wielkiej uwagi ("Soybean Weed Contirol" (1974) wydawnictwa Mississippi Cooipeirative Extension Seryice; „Chemical Weed Control in Soybeans", OSU Extension Facts No. 2752, wydawnictwa Oklahoma State Univer- sity).Dzialanie selektywne i chwastobójcze wobec soi jest o wiele korzystniejsze w przyipiadku pochod¬ nych mocznika o wzorze 1 niz w przypadku Chlo- roksuronu. Bentazon wykazuje selektywnosc wobec soi, lecz jego dzialanie chwastobójcze jest bardzo niewielkie wobec chwastów trawiastych (np. pa¬ lusznika krwawego, Eleusine indica, wlosnicy zie¬ lonej) i pewnych waznych chwastów szerokolist- nych (d^. wilca purpurowego, szarlatu szorstkiego) („Soybean Weed Combrol" (1977), wydawnictwo The Uniwetsity of Tennessee)1.Jak wynika z nizej podanych przykladów po¬ chodne mocznika o wzorze 1, wykazuja silne dzia¬ lanie chwastobójcze wobec palusznika krwawego, Eleusine indica, wlosnicy zielonej, wilca pusrpuro- wego i szarlatu szorstkiego oraz innych waznych chwastów, w zwiazku z czym ich spektrum chwa¬ stobójcze jest o wiele lepsze od spektrum Penta- zonu. Te korzystne wlasciwosci staja sie bardzo wyrazne, gdy bada sie je w warunkach polowych scisle przypominajacych warunki panujace na po¬ lach soi.Silne dzialanie chwastobójcze i selektywnosc po¬ chodnych mocznika o wzorze 1 wiaza sie z obec¬ noscia grupy (2-fenyloetylo)oksy i podstawników przy pierscieniu benzenowym tej grupy* Korzystne wlasciwosci pochodnych mocznika o wzorze 1 wystepuja szczególnie wyraznie w przy¬ padku N/-4-[2-(4-metylofenylo)-eitoksy]fenylo-N-me- toksy-N-metylomocznika Dzieki temu, ze pochodne mocznika o wzorze 1 sa korzystniejsze pod wzglejdem dzialania chwa^to. bójczego i/lub selektywnosci od Chloroksuronu, a pod wzgledem spektrum chwastobójczego od Bentazonu, stanowia one bardzo uzyteczne srodki chwastobójcze na polach soi.Pochodne mocznika o wzorze 1, w którym Xj i X2 maja wyzej podane znaczenie, wytwarza sie poddajac N'-4^(2-fenyloetyilo)oksyfenylo-N-hydro- ksymocznik o wzorze 2, w którym X1 i- Xj maja wyzej podane znaczenie, metylowaniu za, pomoca srodka metylujacego, w temperaturze od okolo -19°C do 150°O, ewentualnie w srodowisku obc.tl0 3£l 6 jeitnego -rozpuszczalnika i ewentualnie w obecnosci za&ffdy, wyciagu okolo 0,5—* 10 godzin. Jako srodek metyluj acy stosuje sie np. jodek metylu, bromek metylu,: siarczan metylu i dwuazómetan.Jako obojetny rozpuszczalnik stosuje sie np. ben¬ zen, toluen, ksylen* metanol, etanol, izopropanod, eter etylowy, czterowodorofuran, dioksan, wode i mieszaniny tych rozpuszczalników. Jako zasade stosuje sie, np. wodorotlenek, sodowy i wodorotle¬ nek potasowy..Otrzymane zwiazki o wzorze 1 mozna w razie potrzeby oczyszczac znanymi metodami, np. droga rekrystalizacji z odpowiedniego rozpuszczalnika.Produkty wyjsciowe o* wzorze 2 sa zwiazkami zna¬ nymi lub mozna je wytwarzac znanymi metodami.Wlasciwosci niektórych pochodnych mocznika o wzorze 1 przedstawia tablica I. 10 15 krystaliczna, zwiazki wielkoczasteczkowe, np. zywi¬ ce naftowe, ipolichlorek winylu, dainare i zywice ketonowe oraz tlenek glinowy, wosk itd.Jako ciekle nosniki stosuje sie alkohole, np. me¬ tanol, etanol, glikol etylenowy i alkohol benzylo¬ wy, aromatyczne weglowodory, np. toluen, benzen, ksylen i metylonaftalen, chlorowcowane weglowo¬ dory, np. chloroform, czterochlorek wegla i chloro- benzen, etery, np. dioksan i czterowodorofuran, ke- tony, np. aceton, keton etylowometylowy i cyklo- heksanon, estry, np. octan etylu, octan butylu i octan glikolu etylenowego^ amidy kwasowe, np, dwumetyloformamid, nitryle, np. acetonitryl, etery alkoholi np. eter etylowy glikolu etylenowego, wode itp.Jako srodki powierzchniowo czynne do emulgo¬ wania, dyspergowania lub sporzajdzania srodków Tablica I "Nr zwiazku 1 2 3 4 5 6 7 8 9 lQw Xl H CH3 H H H H H H H H x2 OH, CH3 . 1 izo-C3H7 HI-rz.-C4H9 CHaO C2H5 C2HsO II-rz.-C4H9 izo-C3H70 grupa . ¦-¦¦'¦* il-metylo- foutoteytowa ¦.„,¦ \ Temperatura topnienia (°C) lub wspólczynnik zalamania swiatla 82^-83 95—95,5 81—82 14—15 100^101 70—71 83,5—84,0 N d5 1,5585 57,0—57,5 60,5-^61,4 Analiza elementarna Stwierdzono °/o; C 68,77 69,47 70,14 70,76 65,42 69,49 66,26 . 70,76 67,02 68,37 H 7,05 7,38 7,67 7,92 6,72 7,37 7,02 7,92 7,31 7,82 N 8,91 ®,5? 8,18 7,86 8,48 8,53 8,13 7,86 7,82 . 7,25 1 Obliczono */o C 68,90 69,74 70,40 71,03 65,36 69,19 1 66,21 70,89 66,93: 68,14 H 7,20 7,48 7,61 7,91 6,78 7,53 7,22 8,08 (7,42 8,06' N 8,98 8,37 8,36 7,82 8,44 8,16 8,07 7,83 7,84 7,22 [ W przykladach I^V podano sklad niektórych srodków wedlug wynalazku. Numeracja zwiazków w tych przykladach odpowiada numeracji w tab¬ licy I.Pochodne mocznika o wzorze 1 mozna stosowac ~w postaci preparatów, takich jak zwilzalne proszki, koncentraty do sporzadzania emulsji, granulki, py_ ly itd. Do wytwarzania tych preparatów stosuje sie stale lub ciekle nosniki.Jako stale nosniki stosuje sie sproszkowane mi¬ neraly, np. kaolin, bentonit, il, montmorylonit, talk, ziemie okrzemkowa, milke, wermikulit, gips, weglan potasowy i apatyt, proszki pochodzenia roslinnego, np. sproszkowana soje, make, maczke drzewna, sproszkowany tyton, skrobie i celuloze do opylania mozna stosowac dowolne srodki nie¬ jonowe, anionowe, kaitionowe lub amfojteryczne.Przykladami takich srodków sa polioksyetyknowa¬ ne etery alkilowe, polioksyetylenowane etery alki- lowoarylowe, polioksyetylenowane estry kwasów tluszczowych, estry sorbitu i 'kwasów tluszczowych, polioksyetylenowane estry sorbitu i kwasów tlusz¬ czowych, polioksyetyleny, polioksypropyleny, polio. ksyetylenowaine fosforany alkilowe, sole kwasów tluszczowych, siarczany alkilowe, siarczany alkilo- woarylowe, fosforany alkilowe, polioksyetylenowa¬ ne siarczany alkilowe, czwartorzedowe sole amo¬ niowe, oksyalkiloaminy itp. Rodzaj uzytego srodka powierzchniowo czynnego nie stanowi oczywiscie ograniczenia dla istoty wynalazku. Jako srodki po¬ mocnicze mozna w razie koniecznosci stosowac IT02 :i k k _, 5 L, 10 . 15 l U1 i ( 1 topn pólczy swiai 50 55 60110361 zelatyne, kazeine, alginian sodowy, skrobie, agar, polialkohol winylowy ifcp.Przyklad I. 8 czesci wagowych zwiazku nr 1 oraz 5 czesci wagowych srodka* powierzchniowo czynnego 'typu poliofosyetylenowanago eteru alkilo- woarylowego i 15 czesci uwodnionego syntetycz¬ nego dwutlenku krzemu miesza sie dokladnie i proszkuje otrzymujac preparat w postaci zwilzal- nego proszku.•Przyklad II. 30 czesci wagowych zwiazku nr 4 oraz 7 czesci wagowych srodka powierzchniowo czynnego typu polioksyetyleinowanego eteru alkilo- arylowego, 3 czesci wagowe alkiloarylosulfonianu sodu i 60 czesci wagowych ksylenu miesza sie do¬ kladnie otrzymujac prepairat w postaci koncentratu do sporzadzania emulsji.Przyklad III. 1 czejsc wagowa zwiazku nr 3 oraz 1 czesc wagowa bialego wegla*, 5 czesci wago^ wych lignosiulfonian.u sodu i 93 czesci wagowych ilu miesza sie dokladnie i proszkuje, a nastepnie powstala mieszanine ugniata dokladnie z woda, granuluje i suszy otrzymujac preparat w postaci granulek.Przyklad IV. 40 czesci wagowych bentonitu oraz 5 czesci wagowych Idgnosulfonianu sodu i 55 czesci wagowych ilu miesza sie dokladnie i prosz¬ kuje, a nastepnie ugniaita dokladnie z woda, gra¬ nuluje i suszy otrzymujac granulki nie zawierajace zadnej substancji czynnej. Granulki zanurza sie w zwiazku nr 5 otrzymujac preparat zawierajacy 95 czesci wagowych substancji stanowiacych gra¬ nulki Przyklad V. 3 czesci wagowe zwiazku nr 6 oraz 0^5 czesci wagowych fosforanu izopropylu, 68,5 czesci wagowych ilu i 30 czesci wagowych tal¬ ku miesza sie dokladnie i proszkuje otrzymujac preparat w postaci pylu.Pochodne mocznika o wzorze 1 mozna stosowac w mieszaninach z innymi srodkami chwastobójczy¬ mi dlia polepszenia dzialania chwastobójczego, przy czym w pewnych przypadkach mozna przypuszczac, ze zachodzi efekt synergisltyczny. Jako inne srodki chwastobójcze mozna Istosowac srodki na podsta¬ wie kwasów fenoksyocitowych, takie jak kwas 2,4-dwuchlorofenoksyoctowy, kwas 2-metyilo-4-fchlo- rofenoksyoctowy i kwas 2,4^wuchilorofeaioksymas- lowy (oraz ich estry i sole), srodki chwastobójcze na podstawie eteru fenylowego, Itakie jak eter 2,4^wuchlorc4enylo(wo-4'-nitrolenylowy, eter 2,4,6- -trójchlorofenylowo-4'-nitrofenyIowy i eter 2,4-dwu- chlorofenylowo-3,-metoksykarbony;lo-4'-nitrofenyilo- wy, srodki chwastobójcze na podstawie triazyn, takie jak 2-chloro-4,6-dwu na<, 2^hloro-4-etyloamino-6-izopropyloamlino-il,3,5- Jtriazyna, 2-metylotio-4,6-d^wu _triazyna i 2-metylotio-4,6^dwu(izopropyloamino)- -1,3,5-triazyna, srodki chwastobójcze na podstawie triazynonpw, takie jak 4-amino-6-III-rz.-butylo-3- -metylotionl,,2,4-triazyn-5(4IH)-on, srodki chwasto¬ bójcze na podstawie pochodnych mocznika!, takie jak N^(3,4HdwuchlQrofenylo)-LN,N-dwumetylomocz- nik, N/^(3,4-dwuchlorofenylo)-iN-me;toksy-N-meitylo- mocznik, N/-<3-ch!loro-4-dwufluoirochlorometyloti'o. fenylo)-Nl,iN-dwumetylomocznik, N'-[4-<4-chlorore- nO'ksy)fenylo]-N,N-dwumetyilomocznik i N'-(«,a,a_ -trójfluoro-m-tolilo)-N^-d,wumetylomocznik, srodki chwastobójcze na podstawie karbaminianów, takie jaki N-<3Hchlorofenylo)kairbamiinian izopropylu, N-(3f,4-dwuch3orofenylo)kairibaminiian metylu i m- 9 jchlorokairbanilan 4-chloiro-2-butynylowy, srodki chwastobójcze na podstawia tioloikairbaininianów, takie jak NyN-dwuetylotiolokarbaminian S-<4-chlo- robenzylu),, N^N-szesciometylenotiolokairibaminian S-etylu i dwupropylotiolokartbaminian S-etylu, 10 srodki chwastobójcze na podstawie anilidów kwa¬ sowych, takie jak 3,4-dwuchloropionanilid, iN-me- toiksymetylo-2y6-(d)wuetylo^2-ich!loroacetanilid i 2- chlcro-2',6'-fdwuetylOnN-j(ibutdk]3ym,cltylo)acetanilid, srodki chwastobójcze na podstawie uracylu, takie 15 jak 3-H-rz.butylo-5-bromo-6-metylouiracyl i 3-cyk- loheksylo-5,6-trójmetylenouracyl, srodki chwasto¬ bójcze na podstawie soli pirydyniowyeh, takie jak chlorek bils(l-metylo-4-pirydyniowy), srodki chwa¬ stobójcze na podstawie zwiazków fosforoorganicz- 20 nyeh, takie jak N-(fosfonometylo)glicynai, N-II-rz. butyloamid tiofosforanu 0-etylowo-OH2-nitro-5-me- tylofenylowego i N-izoprqpyloamid tiofosforanu 0-metylowo-0-2-n;itro-4i-metylofenylowego, srodki chwastobójcze na podstawie toluidyny, takie jak 25 aAia-trójfluioro-'2,6-1dwiuni:itiro-N,,..N-dwu'propylo-p-'to- luidyna i a,a,a-trójfluoro-2^6-idwun:iitro-N-cyklopro- pylometylo-N-propylo-p-toluidyna oraz 4-III-irz.-bu- tylo-2,6-dwunitro-N-II-rz.butyloaniline, N,N-dwu- propylo-3,5-dwunitrosulfonilamid, 5-IiH-rz.butylo^3- <2,4^dwuChloro-5-izopropokfeyfenylo)-il^3,4-oksadia- zolinon-2, 2,2-dwutlenek 3^izopropyiOMlH-2,l,3-iben- zotiadiazyn-{3H)-onu-4 i jego sole a-KP-naftoksy)- propioanilid, N^N-dwuetylo-2H(naftok!sy)ipropiona- mid, kwas 3-amino-2,5Hdwiuchlorobentzoesowy, 2-II- -rz.butylo-4,6-djwunitrofenol, kwais Nnl^naftylofta- laimidowy, 2- 'metylo^-metoik^ykarbonylocykloheksanodiion-I^ oraz jego sole itd. Podane srodki chwastobójcze sa oczywiscie jedynie . przylkiadamiii 'srodków, które mozna: stosowac.Srodki chwastobójcze wedlug wynalazku mozna stosowac razeni ze srodkami g^zybiobójczymiL, mi¬ krobiologicznymi srodkami owadobójczymi, srod¬ kami owadobójczymi na podstawie pdretroidów i innymi syntetycznymi srodkami owadobójczymi, regulatorami wzrostu roslin i nawozami saiUiezny- mi.Zawartosc pochodnych mocznik* o wzorae 1 w srodku chwastobójczym wynosi zazwyczaj okolo 1^80f/» wiagowych, jakkolwiek mozna stosowac wyzsze lub nizsze stezenie isulbstancji czyninej.Przy zastosowaniu pochodnych mocznika o wzo¬ rze 1 jako srodków chwastobójczych, metoda ich nanoszenia oraz dawka zaleza od postaci preparatu zawierajacego substancje czynna, rodzaj uprawia¬ nych roslin, rodzaju chwafetów* które maja byc zniszczone, panujacych warunków atmosferycz¬ nych itd. iKorzystne jest nanoszenie srodków z góry na 60 chwasty i uprawiane rosliny po ich wzejsciu, jak¬ kolwiek nanoszenie mozna takze prowadzic w do¬ wolnym Czasie, poczawszy od okresu bezposrednio po wysianiu. Zazwyczaj stosuje sie dawki okolo 2^80 g, korzystnie 5-^40 g substancji czynnej na w 1 ar. Przykladowo przy nanoszeniu z góry na liscie 30 35 40 45 55110 361 9 10 rosnacych na gruntach supirawnych chwawtów o wy¬ sokosci okolo li—*15 cm stosuje isie okolo 2^-80 g/ar substancji czynnej.W tprzy,padku zalanych pól ryzowych wprowa¬ dzanie srodka chwastobójczego do wody mozina prowadzic w ciagu 4 tygodni od momentu zasa¬ dzenia sadzonek ryzu, stosujac dawke substancji czynnej okolo 2—80 g/ar.Przyklady VI — X przedstawiaja typowe wyniki badan dzialania chwastobójczego zwiazków o wzo¬ rze 1. Numeracja zwiazków iw przykladach odpo¬ wiada numeracji w tablicy lv Przyklad VI. Dzialanie chwastobójcze i se¬ lektywnosc zwiazków o wzorze 1 wobec soi przy nanoszeniu na liscie.Doniczki o wymiarach 35Xj25X10 cm wykonane z tworzyw sztucznych napelniono glelba z pola wy¬ zynnego, po czyim do doniczek wysiano nasiona soi, rzepienia, rzodkwi zwyczajnej, szarlatu szorst¬ kiego*, komosy bialej^ uczepu lisciastego, wilca pur¬ purowego, palusznika kmwaiwego, Eleuisine indica i chwastnicy jednostronnej i umieszczono je w cie¬ plarni ha' okres 2 tygodni. Na liscie .badanych ros¬ lin naniesiono za pomoca malego recznego oprys. 10 15 kiwacza scisle okreslona ilosc badanego zwiazku.W momencie nanoszenia soja znajdowala sie w stadium pierwszych lisci, wysokosc raeipienia^ rzod¬ kwi zwyczajnej, szarlatu szorstkiego, komosy bia¬ lej, uczepu lisciastego i wilca purpurowego (wyno¬ sila 2—£ cm^ a wysokosc palusznifca krwawego, Eleusine indica i ehwastnicy jednostronnej 4—10 cm.Badane rosliny umieszczono po opryskaniu w cieplarni na okres 3 tygodni, po czym okreslono dzialanie chwastobójcze stosujac nastepujacy spo¬ sób. Odcieto napowietrzne czesci roslin i zwazono je bezposrednio po odcieciu, (waga w stanie swie¬ zym), a nastepnie obliczono udzial procentowy wagi opryskanej rosliny w stanie swiezym w od¬ niesieniu do wagi ndeoplryiskanej rosliny w stanie swiezym, przy czym wage nieoipryskanej rosliny w stanie swiezym przyjeto jajko 100^ Zniszczenie uprawy i dzialanie chwastobójcze oceniono na podjstawie wzerca podanego w tab¬ licy II. Badany zwiazek, którego scisle okreslona ilosc nanoszono na liscie, miial postac koncentratu do sporzadzania emulsji. Koncentrat ten zdysper- gowano w wodzie zawierajacej srodek zwilzajacy i prowadzono opryskiwanie stosujac 3 litry/ar.Tablica II Wartosc wzorcowa Stopien dzialania chwasto¬ bójczego 1 0 w Waga rosliny w stanie swie¬ zym (% wagi nieopryskanej rosliny w stanie swiezym) 0 Brak dzialania 100 1 Niezftesz- ne dziala¬ nie (rosli¬ ny rosna mimo uszkodzen) 39—81 2 Niewielkie dzialanie 80^51 3 • Umiarko¬ wane dzialan' e 50—21 [ 4 Silne dzialanie 20j—1 5 Calkowite zniszczenie 0 Tablica III Numer zwiaz¬ ku 1 1 2 3 4 Dawka (ilosc sub¬ stancji czynnej w g/ar) 2 40 20 10 5 40 20 10 5 20 10 | 20 10 Ocena uszkodzenia rosliny i dzialania chwastobójczego | Soja 3 1 0 0 0 1 0 0 0 2 0 2 1 Rze- pien 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 Rzod¬ kiew zwyczaj¬ na 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 Szarlat szorstki 6 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 Ko¬ mesa 1 biala 7 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 Uczep lisciasty 8 5 5 5 5 5 5 4 3 5 5 5 5 Wilec purpu¬ rowy 0 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 i 5 5 Palusz- nik krwawy 10 5 5 5 5 5 5 5 4 5 4 5 5 Eleusine indica 11 ¦ 5. 5 5 4 ' 5 5 4 4 5 4 4 Chwasit- nica jedno¬ stronna 1 12 1 5 5 4 3 5 4 4 3 4 4 5 4zel* pol F ora czyi WOJ neg i pa neg P ora czy; aryi sod klaa do P ora: wy< ilu pov graj graj P oras cze^ kuij< nuli zadj w 7 95 < nuU P. oraa ku prea P< w sn mi * czyr ze 2 chw wie 2,4-K roie low; na 2,4h -tró; chlc wy, takii na, -tria -tris -1,3,, triai -mer boje jak nik, moc feny noka 110 361 11 12 Tablica III (ciag dalszy) Numer zwiaz¬ ku 1 5 6 7 8 9 10 Dawka (ilosc sub¬ stancji czynnej w g/ar) 2 20 10 20 10 20 10 20 10 40 20 40 20 N'-3-chloiro-4-(benzy -N-metylomocznik*) Chlo- roksu. rem Ben- tazon 20 10 40 20 1Q 5 40 20 10 5 Ocena uszkodzenia rosliny i dzialania chwastobójczego j Soja 3 0 0 1 0 0 0 1 0 0 0 0 0 loksy)f 5 5 5 3 3 2 1 0 0 0 Rze- pien 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 enylo-3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 Rzod¬ kiew zwyczaj¬ na 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 Szarlat szorstki 6 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 ^nmetoksy- 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 3 2 Ko- mosa biala 7 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 3 Uczep lisciasty 8 5 3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 4 5 5 5 5 Wilelc purpu- 1 roiwy 9 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 I 5 » 5 , 5 5 4 3 2 2 Palusiz- nik krwawy 10 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 41 5 5 4 2 2 1 0 0 Eleusine indica 11 4 4 5 5 5 4 5 4 5 4 5 5 4 4 5 4 4 2 1 0 0 0 Chwast- nica ¦ jedno¬ stronna . 12 4 4 4 4 5 3 4 4 5 4 5 4 4 4 5 4 3 3 3 2 0 0 | *) znany ze szwajcarskiego opisu patentowego nr 532 891.Przyklad VII. Dzialanie chwastobójcze i se¬ lektywnosc wobec upraw zwiazków o wzorze 1 przy nanoszeniu na liscie. jDoniczki Wagnera (1/5000 ara) napelniono gleba z pola wyzynnego po czym do oddzielnych doni¬ czek wysiano nasiona soi, oirzdszków ziemnych, ku¬ kurydzy, ryzu, rzepieriia, psianki czarnej, slonecz¬ nika, wilca purpurowego, rdestu, szarlatu szorst¬ kiego, bielunia dziedzieirzaiwy, zasla.ziu wlóknodaj- nego, wlosnicy zielonej i Eleusine indica. Gdy ba_ dane rosliny osiagnely stadia podane w tablicy IV, na ick liscie naniesiono z góry okreslone ilosci ba- 55 danego zwiazku prowadzac opryskiwanie za po* moca malego recznego opryskiwacza. Po opryska¬ niu rosliny rosly w ciagu 4 tygodni, po czym po¬ slugujac sie wzorcem podanym w tablicy 2 oce¬ niono uszkodzenie upraw roslin oraz dzialanie chwastobójpcze wobec chwastów. Wyniki podano w tablicy IV. Badany zwiazek, którego scisle okres¬ lona ilosc nanoszono na" liscie, mial postac kon- 60 centratu do sporzadzania emulsji. Koncentrat ten zdyspergowano w wodzie zawierajacej srodek zwil¬ zajacy i opryskiwanie prowadzono stosujac 3 litry/ar. Stadium wzrostu poszczególnych bada¬ nych roslin w chwili opryskiwania podano w ta¬ ra blicy IV,13 110 361 T alb li ca IV 14 3 I u 55 I 0-3 oj | (Oceiia uszkodzenia uprawy i dziaftania ehwastofoójczego Si Mi gl .1: fi w 1 1 OJ .S fi 131 £| coc/3 p"7 &co 3 -, 10 i .a 11 §* -»-? w *3 12 5 "a Si ^ 13 'SI Id CO jj Nc/3 N 14 y 6 15 II 05 16 Chloro- ksuron 30 20 10 30 20 10 30 20 10 30 20 10 0 0 0 0 0 .0 0 0 0 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 1 4 5 5 4 5 5 4 5 5 3 5 4 4 Beinta- zon 30 20 10 0 0 0 Przy,klad VIII. Dzialanie chwastobójcze i se¬ lektywnosc wobec upraw zwiazków o wzorze 1 przy stosowaniu do gleby.Doniczki Wagnera (1/5000 ara) napelniono gleba z pola wyzynnego, po czym do oddzielnych doni¬ czek wysiano nasiona soi, bawelny, kukurydzy, pszenicy*, szarlatu szorstkiego, komosy bialej, rzodkwi zwyczajnej, gwiazdnicy pospolitej i pa- lusznika krwawego. Badany zwiazek, którego scisle 36 40 okreslona ilosc nanoszono na glebe mial postac zwilzalnego proszku, Proszek dyspergowano w wo¬ dzie i za pomoca malego recznego opryskiwacza opryskiwano tym preparatem glebe stosujac 3 li¬ tra/ar. Po opryskaniu badane rosliny .umieszczono na okres 3 tygodni w cieplarni, a na&tepinie oce¬ niono zniszczenie upraw i dzialanie chwastobójcze poslugujac sie wzorcem podanym w tablicy II, Wyniki prób przedstawiono w tablicy V.Tablica V 1 Numer 1 zwiazku 1 2 3 5 Dawka (ilosc sub¬ stancji czynnej w g/air) 40 20 40 20 40 20 40 1 20 Ocena uszkodzenia uprawy i dzialania chwastobójczego Soja 0 0 0 0 0 0 • o 0 ' Bawelna 0 0 1 0 0 0 0 0 Kuku¬ rydza 0 0 0 0 0 0 ° 0 Pszenica 1 0 0 0 0 0 0 0 }.' ' Szarlat szorstki 5 5 5 5 5 5 5 5 Komosa biala 5 5 5 5 5 3 5 4 Rzod¬ kiew zwyczaj¬ na 5 3 5 3 5 2 5 3 Gwiazd. nica pospo¬ lita 5 5 5 5 5 4 5 4 . Palusz- nik krwawy 4 3 3 2 1 3 2 3 1 3 1110 361 15 W Przyklaid IX. Dzialanie chwastobójcze i se¬ lektywnosc wobec ryzu zwiazków o wzorze 1 przy nanoszeniu na zalane pola ryzowe.Doniczki Wagnera (1/5000 ara) napelniono gleba z zalanego pola ryzowego (1,5 kg na doniczke.), po czym glebe utrzymywano pod woda. Do doniczek zasadzono sadzonki ryzu w stadium 3-listkowyrai oraz wysiano nasiona chwastnicy jednostronnej, po czym rosliny wzrastaly w ciagu 5 dni. Nastepnie do warstwy wodnej wprowadzono okreslona ilosc badanego zwiazku i po uplywie 25 dni oceniono dzialanie chwastobójcze i zniszczenie upraw ryzu i chwastnicy jednostronnej, a takze chwastów tu¬ rzycowatych i szerokolistnych {to jest Monachoria vaginalis, Linderna pyxidaria i Roitala indica), które wykielkowaly samoistnie. Wyniki podano w tablicy VI. Dzialanie chwastobójcze i zniszczenie upraw oceniono wedlug wzorca podanego w tabli¬ cy II. Badany zwiazek, którego scisle okreslona ilosc wprowadzono do wody, mial postac zwilzal- nego proszku. Piroszek rozcienczono woda i wpiro* wadzono do warstwy wodnej pipeta stosujac 15ml na doniczke.Taitylica VI itablicia VI (ciag dail^zy) Nr zwiaz¬ ku 1 ¦ 2 " * 4 5 p — Dawka (dJlosc sub¬ stancji czynnej w g/ar) 20 10 5 20 10 5 "~ 20 10 5 20 10 5 20 10 5 Ocena uszkodzenia lup i dzialania chwastobótj Ryz 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 Chwast- nica jedno¬ stronna 5 4 4 5 4 3 4 4 3 4 3 3 5 4 3 Chwasty sze*ok6_ listne 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 rawy czego Oiibora bez¬ ksztalt¬ na • 5 5 5 5 \ 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 10 15 20 25 10 40 45 60 55 60 65 Nr zwiaz¬ ku 6 7 ^ Dawka (ilosc sub¬ stancji czynnej w g/ar) 20 10 5 ! 20 10 • S Ocena uszkodzenia uprawy i dzialania chwastobójczego | Ryz 0 0 0 0 0 0 Chwast- nica jedno¬ stronna 5 4 3 4 3 3 Kwas 2-metylo-4-chloro- fenoksyoctowy (MCPA — zwiazek kontrolny 20 10 5 3 3 1 4 3 2 Chwasty szeroko. listne. 5 ¦¦ 5 ' 5 5 5 5 5;, • 5 5»- Cibora bez¬ ksztalt¬ na 5 5 5 5 5 5 5 U 5 5 Przyklad X. Próba polowa dzialania chwa¬ stobójczego i selektywnosc wobec soi zwiazków o wzorze 1 przy stosowaniu na liscie. iNa dzialki nieuprawnej ziemi wysiano równo¬ czesnie nasiona soi, slonecznika, rzepieriia* zaslazu wlóknodajnego, wilca purpurowego, bielunia dzie- dzierzaiwy, psianki, szarlatu i rdefstu (2 m2 na dzialke, trzy powtórzenia). Gdy soja osiagnela czwarte stadium trzeciego liscia na liscie wszyst¬ kich roslin naniesiono z góry okreslona ilosc ba-- danego zwiazku stosujac reczny opryskiwacz. Po opryskaniu rosliny rosly w ciagu 16 dni, po czym okreslono uszkodzenie upraw i dzialanie cnwastoT bójcze stosujac nastepujaca metode. Odcieto napo¬ wietrzne czesci roslin i zwazono je bezposrednio po odcieciu (waga w stanie swiezym), a nastepnie obliczono udzial procentowy wagi opryskanej ros. liny w stanie swiezym w odniesieniu do wagi nie- opryskanej rosliny, przy czym wage nieopryskanej rosliny w stanie swiezym przyjeto jako 100. Bada¬ ny zwiazek, którego okreislona ilosc nanoszono na liscie, mial postac zwilzanego proszku. Proszek dyspergowano w wodzie zawierajacej srodek zwil¬ zajacy i prowadzono opryskiwanie w ilosci 3 li¬ try/ar. Stadium wzrostu poszczególnych badanych roslin podano w tablicy VII,17 110 361 TablicaVII 1S 3 cd* O ca M I* U U Waga w stanie swiezym (% wagi nieopryskanej rosliny w stanie swiezym) u a O cd /cg £ 1 d 9 05 li o? ja &5 •I 3 CO ¦8=? ii 1 g 1—» 'O kS * Co ^j s s 3 I ^ J. li ^ CS £8 cd li U. a *N m 0) cd S 55 al T3 rt CO ^ 3 i g la 0 ! 15 10 104 105 N'-3-chloro-4-benzyloksyif:enylo- N-metoksy-N-meitoilomocznik Chlorok- suron Bentazon Nie pro¬ wadzono opryski¬ wania 15 10 15 10 15 10 0 37 48 59 81 103 108 100 7 24 27 33 0 0 100 0 0 4 21 3 9 0 0 100 0 0 10 70 5 48 0 5 100 0 7 0 15 0 10 23 47 100 8 45 3 40 0 0 100 0 3 5 11 1 5 85 113 100 10 21 7 9 lill5 132 100 25 40 7 29 0 1 100 Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy zawierajacy substancje czynna i obojetny nosnik, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera nowa pochodna mocz¬ nika o wzorze 1, w którym Xx oznacza atom wo¬ doru lub grupe metylowa, a X2 oznacza grupe alkilowa o 1—5 atomach wegla lub grupe alko- ksylowa o 1—5 atomach wegla. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera okolo 1—80p/oi wagowych substancji czyn¬ nej.110 361 CH2CH20 ? OCH, NHCN CH.Wzórl 9 OH CH2CH20^ ^NHCN H Wzór 2 LZGiaf. Z-d Nr 2- 761/81 100 cgz. A-4 Cena 45 zl PL PL PL

Claims (2)

1.Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy zawierajacy substancje czynna i obojetny nosnik, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera nowa pochodna mocz¬ nika o wzorze 1, w którym Xx oznacza atom wo¬ doru lub grupe metylowa, a X2 oznacza grupe alkilowa o 1—5 atomach wegla lub grupe alko- ksylowa o 1—5 atomach wegla.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera okolo 1—80p/oi wagowych substancji czyn¬ nej.110 361 CH2CH20 ? OCH, NHCN CH. Wzórl 9 OH CH2CH20^ ^NHCN H Wzór 2 LZGiaf. Z-d Nr 2- 761/81 100 cgz. A-4 Cena 45 zl PL PL PL
PL1978204594A 1977-03-03 1978-02-13 Herbicide PL110361B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2344377A JPS53108947A (en) 1977-03-03 1977-03-03 Substituted phenylurea derivative, its production and selective herbicide containing the same

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL204594A1 PL204594A1 (pl) 1979-03-12
PL110361B1 true PL110361B1 (en) 1980-07-31

Family

ID=12110636

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1978204594A PL110361B1 (en) 1977-03-03 1978-02-13 Herbicide

Country Status (24)

Country Link
US (1) US4129436A (pl)
JP (1) JPS53108947A (pl)
AR (1) AR228559A1 (pl)
AU (1) AU519453B2 (pl)
BE (1) BE864029A (pl)
BG (1) BG28549A3 (pl)
BR (1) BR7801073A (pl)
CA (1) CA1084529A (pl)
CH (1) CH633260A5 (pl)
CS (1) CS204019B2 (pl)
DD (1) DD134519A5 (pl)
DE (1) DE2809035A1 (pl)
DK (1) DK63678A (pl)
ES (2) ES466518A1 (pl)
FR (1) FR2382434A1 (pl)
GB (1) GB1555652A (pl)
HU (1) HU179779B (pl)
IT (1) IT7867339A0 (pl)
MX (1) MX5221E (pl)
NL (1) NL7802160A (pl)
PL (1) PL110361B1 (pl)
RO (1) RO78326A (pl)
SU (1) SU702991A3 (pl)
ZA (1) ZA78294B (pl)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE868406A (fr) * 1977-06-28 1978-12-27 Sumitomo Chemical Co N'-phenyl-n-methyl-urees, leur preparation et leur emploi
US4309212A (en) * 1977-10-26 1982-01-05 Sumitomo Chemical Company, Limited Herbicidal compositions and methods employing urea derivatives
US4280835A (en) * 1977-12-13 1981-07-28 Sumitomo Chemical Company, Limited Herbicidal N-phenyl-N-methylurea derivatives
GB2015341B (en) * 1978-01-20 1982-09-02 Sumitomo Chemical Co Selective herbicide composition
US4263219A (en) * 1978-02-21 1981-04-21 Sumitomo Chemical Company, Limited Production of substituted phenylurea
JPS54122252A (en) * 1978-03-13 1979-09-21 Sumitomo Chem Co Ltd Substitued phenylurea derivative, its preparation, and herbicide containing the same
JPS5531039A (en) * 1978-08-25 1980-03-05 Sumitomo Chem Co Ltd Oximecarbamate derivative, its preparation, and microbicide and herbicide containing the same
US4283222A (en) * 1978-08-29 1981-08-11 Sumitomo Chemical Company, Limited Emulsifiable concentrate for weed control
GB2046255B (en) * 1979-03-13 1983-05-11 Sumitomo Chemical Co Urea derivatives
US4221817A (en) * 1979-04-16 1980-09-09 American Cyanamid Company Method for the control of phytopathogenic fungi using phenylalkoxyphenylurea compounds
US4221816A (en) * 1979-04-16 1980-09-09 American Cyanamid Company Method for the control of phytopathogenic fungi using p-(alkoxyalkyl)urea compounds
US4294986A (en) * 1979-06-25 1981-10-13 American Cyanamid Co. Novel para-phenylalkoxy phenylurea and thiourea compounds and herbicidal use thereof
US4289903A (en) * 1979-06-25 1981-09-15 American Cyanamid Company Para-phenylalkoxy phenylurea and thiourea compounds and herbicidal use thereof
JPS5675409A (en) * 1979-11-26 1981-06-22 Sumitomo Chem Co Ltd Emulsion composition for herbicidal use
JPS56135456A (en) 1980-03-27 1981-10-22 Sumitomo Chem Co Ltd Substituted phenylurea derivative, its preparation and herbicide containing the same as active constituent
US4358309A (en) * 1980-04-17 1982-11-09 Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha Urea derivatives and highly selective herbicidal compositions containing the same
JPS56167658A (en) 1980-05-28 1981-12-23 Sumitomo Chem Co Ltd Substituted phenylurea derivative, its preparation and herbicide containing the same as active constituent
JPS57209274A (en) * 1981-06-16 1982-12-22 Takeda Chem Ind Ltd Urea derivative, its preparation and its use
US4959092A (en) * 1987-06-03 1990-09-25 Mitsubishi Kasei Corporation Substituted phenyl (or pyridyl) urea compound and herbicidal composition containing the same as active ingredient
WO1998039289A1 (fr) * 1997-03-03 1998-09-11 Nissan Chemical Industries, Ltd. Derives d'uree, agents antibacteriens et antifongiques, algicides et antiperiphytiques, contenant ces derives et destines a un usage industriel

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2655447A (en) * 1952-02-14 1953-10-13 Du Pont Composition and method
DE1076117B (de) * 1958-04-17 1960-02-25 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von N-Chlorphenyl-N'-alkoxy-N'-alkylharnstoffen
US3937726A (en) * 1966-04-22 1976-02-10 Hoechst Aktiengesellschaft Urea derivatives and their use as herbicides
CH507646A (de) 1968-04-19 1971-05-31 Ciba Geigy Ag Selektives Herbizid
CH532891A (de) 1969-03-26 1973-01-31 Ciba Geigy Ag Verwendung von Phenylharnstoffen zum selektiven Bekämpfen von Unkräutern in Kulturen von Nutzpflanzen
US3819697A (en) * 1970-03-04 1974-06-25 American Cyanamid Co Substituted phenylurea herbicides
JPS4824728B1 (pl) * 1970-07-16 1973-07-24
JPS5636171B2 (pl) * 1973-10-30 1981-08-22

Also Published As

Publication number Publication date
US4129436A (en) 1978-12-12
DK63678A (da) 1978-09-04
FR2382434A1 (fr) 1978-09-29
ES475218A1 (es) 1979-05-16
JPS53108947A (en) 1978-09-22
PL204594A1 (pl) 1979-03-12
MX5221E (es) 1983-04-26
DE2809035A1 (de) 1978-09-07
NL7802160A (nl) 1978-09-05
FR2382434B1 (pl) 1980-05-16
RO78326A (ro) 1982-04-12
BG28549A3 (bg) 1980-05-15
CS204019B2 (en) 1981-03-31
GB1555652A (en) 1979-11-14
BE864029A (fr) 1978-08-16
AR228559A1 (es) 1983-03-30
SU702991A3 (ru) 1979-12-05
DD134519A5 (de) 1979-03-07
IT7867339A0 (it) 1978-02-17
ZA78294B (en) 1978-12-27
HU179779B (en) 1982-12-28
BR7801073A (pt) 1979-01-02
CH633260A5 (de) 1982-11-30
JPS563343B2 (pl) 1981-01-24
CA1084529A (en) 1980-08-26
AU3246678A (en) 1979-07-26
AU519453B2 (en) 1981-12-03
ES466518A1 (es) 1980-12-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL110361B1 (en) Herbicide
JPS63115803A (ja) 稲作において選択的に雑草を防除するための相乗作用組成物
KR100435356B1 (ko) 제초제 조성물 및 잡초 방제 방법
CA1288253C (en) Synergistic composition and method of selectively controlling weeds in cereals
KR100869428B1 (ko) 벤조일 유도체, 질소-함유 비료 및 보조제를 포함하는제초제 혼합물
JPH09124416A (ja) 除草性相乗性組成物および雑草を防除する方法
CA1329994C (en) Synergistic composition and method for the selective control of weeds
JP3084102B2 (ja) 相乗的除草剤組成物
US4132543A (en) Promoting selective growth of rice in paddies
UA47429C2 (uk) Фунгіцидний засіб
JPS6368505A (ja) 農業用殺虫殺菌組成物
DE10036003A1 (de) Herbizide Mittel
IE913674A1 (en) Synergistic herbicidal compositions
KR100352810B1 (ko) 벼농작물의잡초를방제하기위한제초제조성물
EP0401677B1 (de) Herbizide Mittel
HU201224B (en) Herbicidal compositions with synergetic effect and process for inhibiting growth of wheeds
CA1293620C (en) Herbicidal composition
KR810001031B1 (ko) N&#39;-(4-(치환한페네틸옥시)페닐)-n-메틸-n-메톡시우레아의제법
CA2055886A1 (en) Synergistic composition, and method for selective control of weeds
JPH04257503A (ja) 除草剤組成物
US5217525A (en) Synergistic composition and method for selective weed control in rice
KR100358303B1 (ko) 벼농작물에서원하지않는잡초의성장을억제하기위한상승제초효과를갖는조성물
DE3639563A1 (de) N-arylsulfonyl-n&#39;-pyrimidyl(triazinyl) -harnstoffe
KR920002305B1 (ko) 제초제 조성물
KR960007692B1 (ko) 제초제 조성물