PL105870B1 - Srodek chwastobojczy - Google Patents

Srodek chwastobojczy Download PDF

Info

Publication number
PL105870B1
PL105870B1 PL1977197552A PL19755277A PL105870B1 PL 105870 B1 PL105870 B1 PL 105870B1 PL 1977197552 A PL1977197552 A PL 1977197552A PL 19755277 A PL19755277 A PL 19755277A PL 105870 B1 PL105870 B1 PL 105870B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
alkyl
pattern
wzdr
compound
Prior art date
Application number
PL1977197552A
Other languages
English (en)
Other versions
PL197552A1 (pl
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of PL197552A1 publication Critical patent/PL197552A1/pl
Publication of PL105870B1 publication Critical patent/PL105870B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D213/30—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/14—Preparation of carboxylic acid esters from carboxylic acid halides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
    • C07C69/734—Ethers
    • C07C69/736—Ethers the hydroxy group of the ester being etherified with a hydroxy compound having the hydroxy group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/12—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C07D307/42—Singly bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/18—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D317/24—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms esterified
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek chwasto¬ bójczy, zawierajacy jako substancje czynna nowe pochodne kwasu 2-l[4'-fenoksy-fenoksy]Hpro;piono- wego o wzorze 1, w którym R oznacza wodór albo chlorowiec, R± oznacza proistolancuchowy albo roz¬ galeziony (C^-C^-alkll, kitóiry jest podstawiony przez cykloheksyl, chlorowcofenyl, nitrofenyl, (Cj-Cg^alkilofenyl, przez grupe fenoksylowa, która jest ewentualnie podstawiona jedno- do trzykrot¬ nie przez chlorowiec i/aibo przez (C1-C4)-ailki>l, R^ oznacza prostolaplcuchowy albo rozgaleziony alkil, który jest podstawiony przez grupe (C5-C6)-alko- ksylowa, ^aHkokisy-(C2-C4)Halkoksy!liOwa, (Cj-C^-alkoksyetoksyeltokisyilowa, o wzorze 2 albo 3,, albo, tylko w polozeniu 2 albo dalszym w odniesieniu do grupy karboksylowej, jedno- albo kilkakrotnie przez niepodsltawiony fenyl, albo R± oznacza cykloheksenyl albo fenylo- -(Cf-C^-alkenyl, albo RL oznacza (Csi-C^-alkinyl, ewentualnie jedno- albo dwukrotnie podstawiony przez prostolaneuchowy albo rozgaleziony (C1-C4>- -alkil, chlorowiec, fenyl, chlorowcofenyl albo przez (C1^C4)-alkilofenyi z tym zalozeniem, ze Rt nie moze oznaczac niepodstiafwionego rodnika propair- gilowego albo butynylowego, albo R± oznacza rod¬ nik o wzorze 4, o wzorze -R^-O-CO-R^, o wzorze , o wzorze -R'iHS|(iO)n-R«, albo Rt oznacza (Cj-cy- -alkil podstawiony przez furyl, czterowodorofuryl, pirydyl albo przez oksiranyl, R^ oznacza wodór, (Ci-CJ-alkil albo grupe (C1-C4)-alkoksylowa, Rs oznacza wodór, (C1^C4)-alkil albo fenyl, R^ i Rg razem oznaczaja nasycony albo nienasycony lan¬ cuch alkilenowy o 4 albo 5 czlonach, w którym ewentualnie jednia girruipa metylenowa moze byc za- stapiona przez -O-, = C = Q albo = NA^-C^)- -alkil, R4 oznacza wodór albo (C1-C4)^alkil, Z ozna¬ cza anion kwasu nieorganicznego albo organicz¬ nego, R\ oznacza prostotanicuchowy albo rozgale¬ ziony (Cj-C^-alkilen, Rs oznacza wodór, (Ci-CJ- !0 -alkil, (Ci-CJ^chlorowcoalkil, fenyl ewentualnie podstawiony przez chlorowiec, gpnupe nittrowa i/iailbo przez (C1-C4)-alkii, albo rodnik o wzorze 6 albo o wzorze 7, R$ oznacza (C1-C4>-ailkil, n oznacza 0, 1 albo 2.
Przyklady rodników o wzorze 2, w których R2 i R3 tworza lancuch zamkniety, stanowia grupy o wzorze 8, 9, 10, li, 12, 13, 14, 15, 16.
Odpowiednie grupy moga równiez wystepowac w rodnikach o wzorach 2 i 3.
„Chlorowiec" oznacza korzystnie fluor, chlor i/albo brom, Z- oznacza w szczególnosci C1-, Br-, HS04-, metanosiulfonian, etanosulfonian, p-tolueno- sulfonian, octan i trójichlorooctan.
Szczególnie korzystne sa takie zwiazki o wzorze 1, w których R± oznacza prostolancuchowy albo rozgaleziony (C^-Cy^alfciil, któory jest podstawiony przez rodnik o wzorze 2 albo 3, przez (C1jC4)-acyl albo w polozeniu 2 albo dalszym do grupy karbo¬ ksylowej przez fenyl ewentualnie przez grupe fenoksylowa podstawiona jedno- do trzykrotnie 105 8703 105 870 4 przez metyl i/albo chlor, albo 1^ oznacza cyklo- heksenyl albo fenylo-(Cs-C4)^alkeaiyl, albo ^ ozna¬ cza (C3-C4)^alkmyl podstawiony w polozeniu 1 jedno- albo dwukrotnie przez (C1-C4)-alkil i/albo fenyl, albo Rt oznacza rodnik o wzorze 4 albo ¦* o wzorze -R^-O^CO-Rs, gdzie R\ oznacza prosto- ¦ lancuchowy albo rozgaleziony (C1-C6)-alkilen, albo Ri oznacza rodnik o wzorze 17, 18 albo 19, albo Ra oznacza wodór albo (C1^C4)-alkil, R2 i R3 razem oznaczaja lancuch alkilenowy o 4 albo 5 atomach 10 wegla, w którym ewenutalnde jedna grupa mety- , lenowa moze byc zastapiona przez -O- albo -CO-, R5 oznacza (C1-C4)-aUkiil, (C1-C4)-chloirowcoalkil albo rodnik o wzorze 6 albo 7 i n oznacza zero i R, R^ R4, R6 i Z maja wyzej podane znaczenie. ]5 Wytwarzanie zwiazków stanowiacych substancje czynna srodka wedlug wynalazku przeprowadza sie w sposób znamy dla analogicznych zwiazków, np. a) przez reakcje latwo dostepnych przez chlorów-- 20 cowanie odpowiednich kwasów halogenków kwasu 2-(4'-fenoksy^enoksy)-propionowego o wzorze 20 ze zwiazkaimi o wzorze HYRj w obecnosci albo nie¬ obecnosci srodków wiazacych kwasy wedlug rów¬ nania przedstawionego na schemacie 1. 25 iW przypadku zwiazków o wzorze HYRj chodzi o takie, w których rodnik Rt jest podstawiony przez rodnik o wzorze 2 albo 3, mozna je podda¬ wac reakcji bez dodatku srodków wiazacych kwasy. W szczególnosci, gdy jeden z rodników aD Rj lub Rg albo obydwa oznaczaja wodór, stosuje sie w reakcji zwiazki o wzorze HYR± jako wodoro- haiogenfci. ib) przez reakcje odpowiednich kwasów 2-(4'-fe- noktsy-fenofasy)-propiopowych z alkoholami o wzorze 35 HYRi przy kwasnej katalizie. c) przez reakcje odtpawiednrijch 4Hfenoksy£enoili z estrami kwasu 2-chlorowcopropionowegó o wzo¬ rze 21 w warunkach zasadowych wedlug sche¬ matu2. 40 d) przez reakcje soli odpowiednich kwasów 2-(4,-fenoksy-fenoksy)4propionowych o wzorze 1, w któryin R^ = H, z podstawionymi chlorowcem zwiazkami o wzorze Had-Ri, w którym Hal oznacza chlorowiec. 45 Przez nastepcze modyfikowanie estrów o ogól¬ nym wzorze 1 za pomoca alkilowania, acylowania albo utleniania otrzymuje- sie dalsze zwiazki o wzorze 1, np. mozna alkilowac" albo acylowac 59 w rodniku estrowym estry podstawione przez grupy hydroksylowe, merkapto albo aminowe w znany sposób albo obecne w rodniku estrowym grupy tioeterowe utleniac w znany sposób z utwo¬ rzeniem grup sulfinowych albo sulfonowych. ^ . 55 Zwiazki o wzorze 1 dzialaja chwastobójczo prze¬ ciw szerokiemu wachlarzowi jednorocznych i kilku¬ letnich chwastów trawiastych. Jednoczesnie sa one dobrze tolerowane przez dwuliscieniowe rosliny uprawne. Tym samym nadaja sie one do selek- *o tywnego zwalczania sizkodlriwych traw w roslinach uprawnych. W szczególnosci nadaja sie one z po¬ wodu ich dobrego dzialania przeciw perzowi wlasciwemu, trawie Bermuda i innym wieloletnim chwastom trawiastym do zastosowania w plan- 6& tacjach owocowych, winnicach i zakladach plan¬ tacyjnych.
[Przedmiotem wynalazku sa srodki chwaisto- bójcze, do zwalczania chwastów trawiastych za¬ wierajace jako substancje czynna zwiazki o wzo¬ rze 1, obok zwyklych pomocniczych srodków do preparatów i substancji obojetnych.
Srodki wedlug wynalazku zawieraja substancje czynne o wzorze 1 na ogól w ilosci 2—9Wo. Miozna je stosowac jako proszki zwilzalne, koncentraty do emulgowania, roztwory do opryskiwania, proszki do opylania albo granulaty w zwyklych preparatach.
Proszki zwilzalne stanowia dyspergujace równo¬ miernie preparaty, które obok substancji czynnej oprócz substancji rozcienczajacej albo obojetnej zawieraja jeszcze srodki zwilzajace, np. polioksy- etylowane alkilofenole, polioksyetylowane oleilo- albo stearyloaminy, ailkilo- albo alkilofenylosulfo- niany i srodki dyspergujace, np. ligninosulfonian sodu, 2,2'-dwunaftylometano-6,6'-dwusul£onian so¬ du, albo takze oleilometylotaurynian sodu.
Koncentraty do emulgowania otrzymuje sie przez rozpuszczenie substancji czynnej w rozpuszczal¬ niku organicznym, np. butanolu, cykloheksanonie, dwumetyiloforimamiidJzie, ksyilende albo tez wyzej wrzacych zwiazkach aromatycznych.
Srodki do opylania otrzymuje sie przez zmie¬ lenie substancji czynnej z mialko sporoszkowa- nyrcii, stalymi substancjami, jak np. talk, naturalne giMny, jak kaolin, bentonit, pirofilit albo ziemia okrzemkowa.
Roztwory do opryskiwania, jakie rozprowadza sie w puszkach do rozpryskiwania, zawieraja sub¬ stancje czynna rozpuszczona w rozpuszczalniku organtanym, obok tego, np.-jako srodek gazujacy mieszanine fluorochloroweglowodorów.
Granulaty mozna wytwarzac albo przez rozpry¬ skiwanie substancji czynnej na zdolny do adsorp¬ cji, granulowany material obojetny albo przez nanoszenie koncentratów substancji czynnej za po¬ moca srodków klejacych, np. polialkoholu winy¬ lowego, poliakrylanu sodu albo tez olejów mine¬ ralnych na powierzchnie nosników, takich jak piasek, kaolinity, albo granulowanego materialu obojetnego. Mozna równiez wytwarzac odpowied¬ nie substancje czynne w sposób przyjety dla wytwarzania granulatów nawozów, w razie po¬ trzeby w mieszaninie z nawozami.
W przypadku srodków chwastobójczych prepa¬ ratów stezenie substancji czynnych w handlowych preparatach moze byc rózne. W proszkach zwil- zalnych zmienia sie stezenie substancji czynnej np. od okolo lOtyo do 80°/o, reszta sklada sie z wy¬ zej podanych dodatków do preparatów. W kon¬ centratach do emulgowania! stezenie substancji czynnej wynosi okolo lti—OW/o. Preparaty pyliste zawieraja przewaznie 5—20^/a substancji czynnej, roztwory do opryskiwania okolo 2—20tyo. W przy¬ padku granulatów zawartosc substancji czynnej zalezy czesoiowo od tego, czy zwiazek czynny wy¬ stepuje w stanie cieklym czy stalym i jakie sto¬ suje sie pomocnicze srodki do granulowania, wy¬ pelniacze itd.105 870 6 IDo zastosowania handlowe koncentraty ewen¬ tualnie rozciencza sie w znany sposób, np. w przy¬ padku proszków zwilzalnyich i koncentratów do emulgowania za pomoca wody. Preparatów pyli- stych i granulowanych oraz roztworów do opry¬ skiwania nie rozciencza sie juz przed zastosowa¬ niem za pomoca dalszych substancji obojetnych.
Ze zmiana warunków zewnetrznych, takich jak temperatura, wilgotnosc i inne, zmienia sie wy¬ magana ilosc do zastosowania. Moze ona wahac sie w szerokich granicach, np. 0,1 kg/ha — 10 kg/ha substancji czynnej, korzystnie jednak wynosi 0,3 kg/ha — 3 kg/ha.
Substancje czynne srodka wedlug wynalazku mozna kombinowac z ¦ innymi srodkami chwasto¬ bójczymi i srodkami owadobójczymi do zwalcza¬ nia szkodników zyjacych w glebie. Jako chwasto¬ bójcze skladniki do zmieszania nadaja sie na¬ stepujace wymienione zwiazki.
Pochodne mocznika: Iinuron, Chloroxuron, Mo- nolinuron, Fluometuron, Diuron.
Pochodne triazyny: Siimazin, Atrazin, Ametryn, Prometryn, Desmetryn, Methoprotryn.
Pochodne uracylu: Lenacii, Bromacil.
Pochodne pirazonu: l^enylo-4-aiminio-5-chloro- pirydazon-l(6).
Pochodne substancji wzrostowej: kwas 2,4-dwu- chlo^OHfenoksy^octowy, kwas 4^chloro-2-metylofe- noksy-octowy, kwas 2,4,i5^trójchlorofenoksy-octo- wy, kwas 4^chk>ro^2Hmetylo^feno!ksy-maslowy, kwas 2,3,6-txójchilorobenzoeisowy. ' Pochodne kwasu kanbajminowego: Barban, Phen- medipham, Triallat, Diallat, Vennolate i dwuitio- karbaminian 2^chloroallilo^N,N-dwuetylowy, Swep.
Pochodne dwunitrofenolu: dwunitro-o-kTezol, Dinoseb, octan Dinoseifru.
Chlorowane kwasy alifatyczne: chlorooctan sodu, Dalapon.
Amidy: Diphenamid, N,N-dwualkilo-chloro-ace- tamid.
Zwiazki dwupirydyliowe: Parac^uat, Diauat, Morfamauat.
Anilidy: Nn(3,4^dwuchlorofenylo)-metokryloamid, Propanil, Solan, Monalide, 2-chloro-2',6'-dwuetylo- -N- Nitryle: Dichiobenil, Ioxynil.
Inne preparaty: Florenol, 3,4HdwucMioropropiooo- anilid, TnifiluraMin, Beinsulide, metyioiairsooiian monosodiowy, eter'4^rójifiuorometylo-2,4'-dwunitro- -dwufenylowyj Przyklady preparatów.
Przyklad L Koncentrat do emulgowania otrzymuje sie z 15 czesci wagowych substancji czynnej, 75 czesci wagowych cykloheksanomu jako rozpuszczalnika, 10 czesci wagowych oksyetyjowa- nego nonylofenolu (lOAeO) jako emulgatora.
Przyklad II. Srodek do opylania otrzymuje sie przez zmieszanie i rozdrobndeinie w mlynie udarowym odsrodkowymi 10 czesci wagowych substancji czynnej i 90 czesci wagowych talku jako substancji obojetnej.
Przyklad III. Latwo dyspergujacy w wodzie proszek zwilzamy otrzymuje sie przez zmieszanie i zmielenie w dezyntegcratoirae 25 czesci wagowych substancji czynnej, 64 czesci wagowych kwasu zawierajacego kaolin jako substancji obojetnej, czesci wagowych hgninceiuilifonianu potasu i 1 czesci wagowej oleilometylotaurynianu sodu jako srodka zwilzajacego i dyspergujacego.
Przyikliad IV. Granulat sklada sie np. z okolo 2—15 czesci wagowych substancji czynnej, 98—85 czesci wagowych obojejtnych materialów granula- cyjnych, jak np. aitapudgit, pumeks i piasek kwarcowy.
Przyklady wyltwaarzania.
Przyklad V. Ester 2-metylomerkaptoeW- -ylowy kwasu 2H4M4''4rójfluorometylofenoksy)- -fenoksy]-propionowego. 3i2,5 g (0yl mola) kwasu 2-{4'n(4/,-trój£law}iK)in^ nowego, 9,2 g (0,1 mola) 2-metylomerkapitoetanólu i 2 ml stezonego kwasu siarkowego ogirzewa sie w 60 ml chloroformu przy aizeotropowym oddesty¬ lowaniu wody reakcyjnej w ciagu 6 godzin pod chlodnica zwrotna. Po gziejbieniu przemywa sie woda, nastepnie przemywa -sie roztworem wodo¬ roweglanu i ponownie woda. Po wysuszeniu nad chlorkiem wapnia odciaga sie rozpuszczalnik i po¬ zostalosc oddesitylowiuje sie pod bardzo niskim cisnieniem. Otrzymuje sie 38,2 g, to znaczy 83*/o wydajnosci teoretycznej, estru 2-metylomerkaptoet- -1-ylowego kwasu 2-[4'-<4"-trój£luoroimetylofe- noksy)-fenoiksy]Hpropionowego o wspólczynniku zalamania nD = l,5i248, o wzorze 22.
Pir z yf k l a d VI. Ester. 3-mety11openit-l*yin-3- -ylowy kwasu 2H;4'i(4'-trójifluoTometyllofenoiklsy)- -fenoksyl-propionowego. 34,8 g {0,1 mola) chlorku kwasu 2-(4^4,,-(trójfluorome^y!Lofenok«y)-fenoksy]- -propionowego wkrapla sie do roztworu 9,3 g (0,095 mola) 3-JiydirokBy-3^metylo-pent-d-yn i 10,1 g (0,1 mola) trójetyloaminy w 80 ml. toluenu.
Po dodaniu miesza sie dodatkowo w ciagu 1 go¬ dziny w temperaturze 50°C. Odsacza sie od osadu soli i przemywa roztwór toluenowy za pomoca 40 roztworu wodoroweglaniu sodu i wody. Po wysu¬ szeniu nad siarczanem sodu . oddestylowiuje sie rozpuszczalnik pod zmniejszonym cisnieniem.
Otrzymuje sie 33,4 g, to znaczy 89"%> wydajnosci teoretycznej, estru 3^metylopent-l-yn-3-ylowego 45 kwasu 2-[4,-<4,,-trÓjfuorometylofeno,ksy)^fenoksy]- -propionowego o r wspólczynniku zalamania. nD28= 1,5069, o wzorze 23.
Przyklad VII. Bslter 2-dwumetyloamino-et- -1-ylowy kwasu 2H[4M4%trój£luorometyiloieno so -fenoksy]Hpropionowego. Do roztworu 7,12 g (0,08 mola) 2-dwiumetyloaminoetanolu w 50 ml absolutnego toluenu *wkrap!a sie w temperaturze pokojowej 27,56 g' (0,08 mola) chlorku kwasu 2-i[4'-(4/,-tr6jfluoTC4rietylofenoksy)^fenoksy]^opio- M nowego, rozpuszczonego w 30 ml toluenu. Po do¬ daniu miesza sie w ciagu 1 godziny w tempera¬ turze 50°C. Nastepnie dodaje sie 100 ml IN roz¬ tworu weglanu potasu i miesza w ciagu 1 go¬ dziny w temjperatuirze pokojowej. Po przemyciu 00 woda i wysuszeniu nad Na^SO^ oddestylowiuje sie toluen i oleista pozostalosc destyluje sie pod bardzo niskim cisnieniem. Otrzymuje sie 27,95 g, to znaczy 88tyo wydajnosci teoretycznej, estru 2-dwumetyloan{inoetrl-ylowego kwasu 2-[4'-<4"- 65 -trójfiuoromeltylcH£enoksy)-too temperaturze wrzenia 165°C, 0,08 tora, o wzo¬ rze 24.
Przyklad VIII. Ester 2Hmetylósulfonyloet-l- -yilowy kwasu 2-{4/-<4,/-trójfiku>roTrietylofenoksy)-. -fenoksyj^piropioinowi*^. Da roztworu 20 g (0,05 moda) estru 2^metyiomerkaptoet-l-ylofwego kwasu 2-{4M4//^r^jfluiorometylotfeflioiksy)-fenoksy]- -propionowego (przyklad VII) w 40 ml chloro¬ formu wkrapla sie bez ozefoiania rozltwór 32 g kwasu 3^^1o«wia formie, co odpowiada 0,12 moila substancji czynnej.
Po dodaniu ogrzewa sie w ciagu 0,5 godziny pod chlodnica zwrotna. Po oziebieniu roztworu odsacza sie od osadsu i roztwór cMoroformowy przemywa sie za pomoca roztworu wodoroweglanu sodu i wody. Po wysuiSizeniu nad siarczanem sodu i od- ciagnieciiu rozpuszczalnika otrzymuje sie 19,9 g, to znaczy 92^/t wydajnosci teoretycznej, estru 2nmetyiloisuilfonyloet-l-ylowego lcwasu 2-[4^4/r- -trójfluorometylofeinoksy)^eaiok&y]^propionowego o wspólczynniku zalamania nD23 = 1,5215, o_ wzo¬ rze 25. 105 870 8 ^ Przyklad IX. Ester 2^chloroaicetoksyelt-l-yIo¬ wy kwasu 2-.[4'-(4''-trójfluoroanetyilofenoksy)-fe- noksy^propionowego. 18,5 g (0,05 mola) pólestru glikolowego kwaisu 2-[4'-(4r/4r6jfluarometylofe- noksy)-fenoksy]-propipnowego (przyklad VI) i 5,5 g (0,055 mola) trójetyloaminy rozpuszcza sie w 80 ml toluenu.. Do tego wkrapla sie 6,2 g (0y055 mola) chlorku chloroacetylu i miesza po dodaniu do¬ datkowo w ciagu 1 godziny w temperaturze 50°C.
Po odsaczeniu osadu soli przemywa sie za pomoca roztworu wodoroweglanu i wody i roztwór suszy sie nad siarczanem sodu. Po odciagnieciu toluenu i nastepnej destylacji pod bardzo niskim cisnie¬ niem otrzymuje sie 17,8 g, to znaczy 80M wydaj¬ nosci teoretycznej, estru 2^chioroacetoksyet-l-ylo- wego kwasu 2-[4^4/'trójfluorometylofenoksy)-fe- noksyj^propionowego o wzorze 26. Do acylowania za pomoca izocyjanianów potrzebne jest dluzsze ogrzewanie, na ogól w ciagu okolo 8 godzin.
Analogicznie wytworzono zwiazki, przedsltafwione w tablicy I.
Tablica I Zwiazki o wzorze la Przyklad nr I X 1 XI 1 xii XIII |. vix 1 - xv ] iXVI 1 xvii ' j XVIII XIX I xx | XXI j XXII 1 xxiii 1 ' xxiv 1 . xxv 1 xxvi XXVII xxviii XXIX xxx XXXI | H • H ¦ H H H H H H H H H H H H H ] H.
H H H H | H 1 H | Rx wzór 27 -CH2-CH2^SCH(CH3)2 wzór 28 wzór 29 - -CH(CH3)-CO-CH3 wzór 30 wzór 19 wzór 17 wzór 31 -CH2-CH2^N + wzó* 32 wzfcr 33 w*6r 34 Wzór 35 wzór 36 wzór 37 wzór 38 wzór 3*> wzór 40 wizor 41 wzór 42 | l(Fp = temperatura topnienia Kp = temperatura wrzenia) Fp(Kp)nD nD2i.5:i.52ili " m^: 1,5175 nDM:,i.5294 nD26:.l.5l!53 nD24jl^070 Fp. 76—77°C nD25:1.5168 — Fp. 57—58°C nD24:1.5O10 Fp. 74—<760C mD£>: 1.53156 Kp01:2i4oC nD55:1.5306 nD^:1.5402 nD^;L5ll50 Wytworzono wedlug przykladu 1 ix VI VI VII VI j IX VI VI v* VII VII vi 1 VI | yi vi 1 vi • 1 vi 1 VI" 1 vi- | VI j vi 1 VI |105 870 c.d. (tablicy I Przyklad nr XXXII XXXIII XXXIV xxxv XXXVI XXXVII XXXVIII XXXIX XL XLI XLII R H H H H H H H H H ' H H Ri wzór 43 wzór 44 wzór 45 -CH(C2H5)C =- CH -CH(n-C3H7)C=CH wzór 46 wzór 47 ' CH2 -CH2i(CH2)4jCH3 -CH2-CH2i(!0-CH2CH2)2-OCH3 -CH2-CiH^(0-:*CH2hCH2)2-OC2Hg wzór 48 - Fp(Kp)nD nD26:1.5473 nD2»:1.5330 nD&: 1.50154 nD22:l.i5258 xiDm:1.5025 nD24:1.4023 KP0.o25:'193° . - nD24:i,5i'28 i Wywarzono wedlug przykladu VI \ 1 VI | VI | VI | VI | VI | VIII 1 ^ VIII [ VIII [ VI | Przyklady biologiczne.
"¦ Przyklad XLIII. Nasiona traw wysiano w doniczkach i opryskano preparatami snodka wedlug wynalazku, sporzadzonymi jako proszki zwilzalne, w róznych dawkach na powierzchnie ziemi. Nastepnie doniczki ustawiono na 4 tygodnie w szklarni. Wynik traktowania, tak samo w na¬ stepujacych przykladach, okreslono przez bonita¬ cje schematu Bolle'go (Nachrichtenfolatt des deut- schen Pflanzenschutz-dienstes 16, 1904, 92—94).
Tablica III Traktowanie przedi wzejsciem Licz- . ba L war¬ tosci 1 .2 ¦'¦ 3 4 6 . 7 . 8 1 9 T a to 1 i ca II Dzialanie szkodliwe w % na chwasty 100 97,5 do 100 95 do <97,5 90 do <95 85 do 90 . 75 do 85 65 do -75 32,5 do 65 0 do 32,5 rosliny Uipraiwne 0. >0 do 2,5 >2,5 do 5 * do 10- ¦ 10 do 15 | do 25 do 35 do 67,5 67,5 do 100 1 Tak samo postepowano w przypadku uzytych chwastobójczych srodków porównawczych Fluoro- difen (eter 4-niftrofenylo->2/-nitroj(4,Htrójfluoro- metylofenylowy) i Mocoprop [kwas 2-{2'Hchiloro- -2'-niety!loifenoksy)-pa:opiionowy]. Wyniki zesitawione w tablicy III Wskazuja, ze zwiazki stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku sa bardziej skuteczne przeciw trawom niz' obydwa porównawcze srodki chwastobójcze. Podobne dzia¬ lanie przeciw traiwom wykazywaly równiez pozo¬ stale zwiazki z przykladów wytwarzania. 40 50 55 Zwiazek z przy¬ kladu V x VII XVI XXIV xxv Fluoro- difen Mecoprop kg/ha sub¬ stancji czynnej 1,2 1,2 1,2 1,2 1,2 2,5 0,6 . 2,5 — GDN 1 — 1 — 1 — 1 — • 2 — — 9 — — SAL 2 2 3 3 6 LOM 1 1 1 1 1 1 1 1 3 4 8 8 AGR 1 1 1 — 1 — 2 — 2 — — 9 — — «5 AVP = Avena fatua SAL = Setaria lutescens LOM = Loliium perenne ' AGR = Agropyron repens CDN = Cynodon dactyion Przyklad XLTV. Nasiona traw jednorocznych wysiano w doniczkach i umieszczono w szklarni. 3 tygodnie po wysianiu sporzadzone jako proszki zwilzalne preparaty srodka wedlug wynalazku opiryiskaino w róznylch dawkalch na rosliny i po 4 tygodniach pozostawania w szklairni bontitowano dzialanie preparatów. Z wieloletnich traw perzu (Agropyron) i traw Bermuda przesadzono do do¬ niczek klacza lufo mlode otwarte rosliny, pozosta¬ wiono w ciagu 4 tygodni i nastepnie przy wyiso^ kosci wzrostu okolo 10—15 cm potraktowano, to11 znaczy opryskano zwiazkami stanowiacymi sub¬ stancje czynna srodka wedlug wynalazku. Bonita¬ cje wytndtau przeprowadizono po uplywie okolo 4 ty¬ godni po traktowaniu. Równiez w tyiri doswiad¬ czeniu zastosowano" Fluorodifen i Mecoprop jako chwastobójcze srodki porównawcze. Zwiazki sta¬ nowiace substancje czynna wedlug wynalazku równiez w tym procesie aplikacji dzialaly lepiej przeciw trawom jedno- i wieloletnim niz obydwa srodki porównawcze (tablica IV). Podobne dziala¬ nie wykazywaly równiez inne zwiazki z przykla¬ dów wytwarzania.
Tablica IV Traktowanie po wzejsciu 105 870 c.d. tablicy IV 12 Przy¬ klad VI VII VIII X • XI XII XIII XIV XV XVI XVIII XIV XX XXI VXII XXIII XXIV ikg/ha auib- stancji czym nej 1,2 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 ^,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 AVF SAL LOM AGR CDN 4 40 45 50 00 65 Przy¬ klad 1 kg/ha sub¬ stancji czyn¬ nej AVF XXV XXXIII xxxiv xxxv XXXVII XXXVIII XXXIX XL XLII Fluoro- diifein Meco¬ prop 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 SAL LOM AGR CDN Przyklad XLV. Preparat wymieniony zba¬ dano takimi samymi metodami w procesie przed i po wzejsciu na róznych roslinach uprawnych.
Wynik ustalono po uplywie okolo 4 tygodni (tablica V). Liczby wskazuja, ze zwiazek stano¬ wiacy substancje czynna srodka wedlug wynalazku jeszcze w wysokiej dawce 2^5 kg/ha nie uszkadza wcale albo tylko nieznacznie duzej liczby waznych roslin uprawnych. Tak samo zwiazek z przykladu XVI, jest bardzo dobrze selektywny w wymie¬ nionych uprawach.
Tablica V Tolerowanie przez rosliny uprawne Rodzaje roslin Burak ciukroiwy Slonecznik Rzepak Kapusta biada glowiasta Ogórek Orzech izoerany Zwiazek z przykladu XXVI 2,5 kg/ha przed wzejsciem 1 1 1 1 1 1 po wzejsciu 3 1 • 2 | 2 | 4 | 1 113 105 870 14 c.d. tablicy V Rodzaje' roslin Soja Fasola karlowa Groch Bób Bawelna Pomidor Tyto.n Marchew jadalna Pszenica Zwiazek z XXVI 2 przed wzejsciein 1 1 1 1 1 1 A 1 a przykladu ,5 kg/ha po wzejsciu 2 1 • 1 1 • 3 ' 1 1 3 3

Claims (9)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy zawierajacy substancje czynna oraz zwykle srodki pomocnicze, znamienny tym, ze jako substancje czynna-zawiera pochodne kwasfu 2-[4/-feinoksy-fe(noiksy]^pr,0'pioiniowego o wzo¬ rze 1, w którym R oznacza wodór albo chlorowiec, Rt oznacza prositolancuichowy albo rozgaleziony (Ci-C^-alkiil, który jest podstawiony przez cyklo- heksyl, chlorowcofenyl, nitrcfenyl, (C1-C6)-alkilo- fenyl, przez grupe fenóksylowa, która jest ewen¬ tualnie podstawiona jedno- do trzjKkrotnie przez chlorowiec i/albo przez (Ci-C^-alkil, ~R^ oznacza prostolancuchowy albo rozgaleziony alkiil, który jest podstawiony przez grupe (C5-C6)-alkoksylowa, (C5-C6)-alkoksy-(C2-C4)^alkoksylowa, (Cj-C^-alko- ksyetoksyetoiksylowa, (C1-C4)-acyl, resizJte o wzo¬ rze 2 albo 3, albo tylko w po-lozeniiu 2 albo dail- szym w odniesieniu do grupy karboksylowej, jedno- albo kilkakirotnieJprzezniepodisitaiwiony fenyl, albo RL oznacza cykloheksemyl albo fenylo- -alkenyl, albo Rt oznacza (C^-C^-alkimyl, ewen¬ tualnie jedno- albo dwukrotnie podstawiony przez prostolanouchowy v albo rozgaleziony (d-C4)-alkil, chlorowiec, fenyl^ chlorowcofenyl albo przez (C1-C4)-alkilofenyl z tym zalozeniem, ze Ri nie moze oznaczac niepodstawiionego rodnika propar- 5 gilowego albo butynylowego, R± oznacza rodnik o wzorze 4, o wzorze -R^-O-CO-Rs, o wzorze 5 albo o wzorze -R^-lSCO^-R^ albo RL oznacza (C1-C2)-alkil podstawiony przez fuiryl, czJterowo- docrofiUTyl, piirydyl albo przez oksirranyl, R2 ozna- 10 cza wodór, (C^C^-alkil albo grupe- (C1-C4)-alkoksy- lowa, R3 oznacza wodór, (C1^C4>-alkil albo fenyl, R2 i R3 razem oznaczaja nasycony. albo niena¬ sycony lancuch alkilenowy o 4 albo 5 czlonach, w którym ewentualnie jedna grupa metylenowa 15 moze byc) zastapiona przez -O-, = C = O, albo = N^C^CJ-alki!,, R4 oznacza wodór albo (Ci-CJ-iailkil, Z oznacza anion kwasu nieorganicz- . nego albo organicznego, R\ oznacza prostolaricu- chowy albo rozgaleziony (C1-C12>-alkilein, R5 ozna- 20 cza wodór, {C1-C4)^alkil, fenyl ewentualnie podstawiony przez chlorowiec, grupe nitrowa i/albo przez (C1-C4)-alkiJlJ albo rodnik o wzorze 6 albo o wzorze 7, R6 oznacza (Ci-CJ-alkil, n oznacza 0, 1 albo 2. 25
2. Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze jako i substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 23. ^
3. Srodele chwastobójczy, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 24. 30
4. Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera awiazek o wzorze 49.
5. Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 50.
6. Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze jako 35 substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 51. fi.
Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze jako f substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 52.
8. Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 53. 40 9. Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze jaiko substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 54. ilO. Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 55. lii. Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze jako 45 substancje czynna zawiera zwiazek o< wzorze 56. > >105 870 CF3-f>0-f>0-CH-< WZdR 1 / R2 -N WZÓR 2 R2 -N-R3 R4 J WZdR 3 CH35H3 ¦Rl-CH-CH2 WZÓR 4 -R^-0-CO-N Re Ro WZdR 5 ¦CH-0-^-0.-^-CF3 Ch3 WZdR 6105 870 "(rH_0^w^0Hw^cl ch3 ci WZOR 7 -n^) -n^] -rfj> WZOR 8 WZOR
9 WZOR 10 -N^JJH -NJjJ-CH3 -N^| WZOR 11 WZOR 12 WZOR 13 "O O WZOR 14 -N O WZOR 15 -N // n O WZOR 16 WZOR 17 o,, I I -CHo-CH-CH? WZOR 18 \ / O WZÓR 19105 870 \ CF3-O-0^0^0-CH- WZÓR 20 R / _ CH3 0 -> CFoHf~yOHfyo-CH~C/ + H Hal X=/ W N0-R<| WZÓR 1 SCHEMAT 1 GF3~^J^°"Q^0H + Hal-CH-C02R1 WZd.R 21 CF3O0-Q-0"CH-<0Ri + Ha WZÓR 1a SCHEMAT 2 CH3 o CF3~O"0^O^°-CH-C w ^ 0-CH2-CH2-S-CH3 *WZOR 22 CH3 ,0 CF3O0O0-CH< ?H3 w 0-C-C=CH i WZÓR 23 *' D105 870 CH3 0 CF3^0^0-iH-< /H3 2 L CH3 WZÓR 24 CH3 O cf3<>o<>o-ch-< « •* W W ^0_CH?.CH2_S-CH3 O WZÓR 25 CH3 o CF3^0<>0-4h< \ W W N0-CH2-CH2-0-C-CH2-Cl WZÓR 26 ¦CH2-CH2-0-C-CHO^Q^O^-CF3 O CH3 WZÓR 27 jD -CH2-CH2^NJJ _CH2_CH2_N o WZÓR 28 WZdR 29 O •CH2-CH2-0-C-NH^> -CH2-kHJ WZÓR 30 WZÓR 31i 105 870 \ •CH2-CH2-0 WZÓR 32 -CH2-CH-CH WZÓR 33 -CH2-CH2-CH2^Q WZÓR 34 -c"0 OCH WZdR 35 •O WZOR 36 C2H5 -C-C=CH C2H5 WZdR 38 -CH--OCH Cl WZdR 40 Chh I ° -COCH CH3 WZOR 37 C3H7(n) -C-OCH CH3 WZOR 39 CH3 -C-OCH C5H5 WZdR 41105 870 Cl ¦CH2-CH2-0H(yci WZÓR 42 CH3 ¦CH2-CH2-0^Q>-CI WZÓR 43 Oh Cl ¦ 3 >~^ -CH2-CH-0-fyci CH3 CXH3 ¦CH2-CH-0 / Vr WZÓR 44 WZÓR 45 CH2-CH2-N WZÓR 46 0 -CH2-CH-CH2 CH3 CH3 WZÓR 47 CH3 O -C— C-CH3 CH3 WZÓR 48105 870 CH30 CF3^Q^0- WZdR 49 CH30 CF3^0^0-CH-C-0-CH2-CH2AR WZÓR 50 CH3 O CF3-^-0-^^0-CH-C-O-OH(CH3}-C0-CH3 WZÓR 51 CH30 0 CF3^O^0HO^0"^H~^"°"CH2"C^"CH2 WZÓR 52105 870 CH3 O , CF3^0^O"°-iH^-°-?H-O OCH WZÓR 53 CH30 CF3"O^°^O^0"^H"^"°"CH2"CH2-,xr] 0 WZÓR 54 CH3O CF3-^Q>-0^Q>-0-CH-C-0-CH2CH2-(0CH2CH2)2-0CH3 WZÓR 55 CHo 0 CHo I ^ u 1 ^ CF3_ CH3 WZÓR 56
PL1977197552A 1976-04-23 1977-04-22 Srodek chwastobojczy PL105870B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2617804A DE2617804C2 (de) 1976-04-23 1976-04-23 2-(4-Phenoxy phenoxy)-propionsäurederivate und ihre Verwendung als Herbizide

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL197552A1 PL197552A1 (pl) 1978-01-30
PL105870B1 true PL105870B1 (pl) 1979-11-30

Family

ID=5976034

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1977197552A PL105870B1 (pl) 1976-04-23 1977-04-22 Srodek chwastobojczy

Country Status (25)

Country Link
US (1) US4175947A (pl)
JP (1) JPS52131545A (pl)
AT (1) AT358863B (pl)
AU (1) AU510868B2 (pl)
BE (1) BE853926A (pl)
BR (1) BR7702541A (pl)
CA (1) CA1119182A (pl)
CH (1) CH632732A5 (pl)
CS (1) CS193573B2 (pl)
DD (1) DD129125A5 (pl)
DE (1) DE2617804C2 (pl)
EG (1) EG12559A (pl)
ES (1) ES457831A1 (pl)
FR (1) FR2348908A1 (pl)
GB (1) GB1582271A (pl)
GR (1) GR63093B (pl)
HU (1) HU178577B (pl)
IL (1) IL51926A (pl)
IT (1) IT1074900B (pl)
NL (1) NL7704210A (pl)
OA (1) OA05644A (pl)
PL (1) PL105870B1 (pl)
PT (1) PT66474B (pl)
SU (1) SU656465A3 (pl)
ZA (1) ZA772406B (pl)

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH650493A5 (en) * 1977-12-24 1985-07-31 Hoechst Ag D-(+)-alpha-phenoxypropionic acid derivatives
US5254527A (en) * 1977-12-24 1993-10-19 Hoechst Aktiengesellschaft Optically active herbicidal ethyl-2-(4-(6-chloro-benzoxazol-2-yloxy)-phenoxy)-propionate
US4422867A (en) * 1978-01-18 1983-12-27 Ciba-Geigy Corporation Herbicidally active unsaturated esters of halogenated α-[4-(pyridyl-2'-oxy)-phenoxy]-propionic acids
EP0004317B1 (de) * 1978-03-17 1982-01-06 Ciba-Geigy Ag Neue Phenoxy-alkancarbonsäurederivate, deren Herstellung, sie enthaltende herbizide Mittel und deren Verwendung
US4309210A (en) * 1978-12-01 1982-01-05 Ciba-Geigy Corporation Preemergence method of selectively controlling weeds in crops of cereals and composition therefor
US4284566A (en) * 1979-01-04 1981-08-18 Ciba-Geigy Corporation Herbicidal α-[4-trifluoromethylphenoxy)-propionic acid γ-butyrolactone ester and thioester
US4288243A (en) * 1980-07-07 1981-09-08 Ppg Industries, Inc. 2',5'-Dioxo-1'-pyrrolydinyl 5-(2-halo-4-trifluoromethylphenoxy)-2-halo-, cyano- or nitrobenzoates
US4293329A (en) * 1980-07-07 1981-10-06 Ppg Industries, Inc. Substituted diphenyl ethers having herbicidal activity
US4329488A (en) * 1980-12-05 1982-05-11 Hoffmann-La Roche Inc. Propionic acid esters and herbicidal use thereof
EP0054715A3 (de) * 1980-12-18 1982-09-22 F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft Propionsäureester, Herstellung dieser Verbindungen, Unkrautbekämpfungsmittel, die diese Verbindungen als Wirkstoffe enthalten, sowie Verwendung solcher Verbindungen und Mittel zur Bekämpfung von Unkräutern
JPS5832890A (ja) * 1981-08-21 1983-02-25 Sumitomo Chem Co Ltd ホスホン酸エステル誘導体、その製造方法およびそれを有効成分とする除草剤
MA19709A1 (fr) * 1982-02-17 1983-10-01 Ciba Geigy Ag Application de derives de quinoleine a la protection des plantes cultivees .
JPS58183666A (ja) * 1982-04-20 1983-10-26 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk 置換フエノキシプロピオン酸エステル、その製造中間体、該エステル及び該中間体の製法、並びに除草剤
US4423222A (en) * 1982-05-21 1983-12-27 The Dow Chemical Company Pyridinyl fungicides and herbicides
DE3239035A1 (de) * 1982-10-19 1984-04-19 Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen 2-phenoxypropionsaeurederivate von pentiten, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider wirkung
DE3241830A1 (de) * 1982-11-09 1984-05-10 Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen 2-phenoxybenzoesaeurederivate von pentiten, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider wirkung
JPS59172440A (ja) * 1983-03-23 1984-09-29 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk 置換フエノキシプロピオン酸エステル及びその中間体、それらの製法並びに除草剤
US4888050A (en) * 1983-11-10 1989-12-19 The Dow Chemical Company Fluorophenoxy compounds, herbicidal compositions and methods
DE3404401C2 (de) * 1984-02-08 1994-02-10 Hoechst Ag Verwendung von Aryloxy-Verbindungen als Antidots
CN1008820B (zh) * 1985-05-10 1990-07-18 施林工业产权保护股份公司 17α-乙炔基-17β-羟基-18-甲基-4，15-雌甾二烯-3-酮的制备方法
US4589907A (en) * 1985-09-17 1986-05-20 Stauffer Chemical Company Amidomethyl ester herbicides
US5205855A (en) * 1987-08-11 1993-04-27 Suntory Limited Herbicidally active phenoxyalkanecarboxylic acid derivatives
CA1257598A (en) * 1987-08-11 1989-07-18 Harukazu Fukami Herbicidally active phenoxyalkanecarboxylic acid derivatives
US5258521A (en) * 1989-07-26 1993-11-02 Tosoh Corporation Process of producing optically active propionic acid ester derivatives
CN118546105A (zh) * 2023-02-24 2024-08-27 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种芳氧苯氧丙酸酯类化合物及应用

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2728653A (en) * 1951-05-01 1955-12-27 Pittsburgh Coke & Chemical Co Tetrahydrofurfuryl ester of 4-chloro-2-methylphenoxyacetic acid
US3721703A (en) * 1968-01-11 1973-03-20 Hoechst Ag Phenoxyalkane-carboxylic acids,salts and esters thereof
DE2223894C3 (de) * 1972-05-17 1981-07-23 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Herbizide Mittel auf Basis von Phenoxycarbonsäurederivaten
DE2342118C2 (de) * 1973-08-21 1982-09-23 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Phenoxypropionsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische Zubereitungen
DE2433067B2 (de) * 1974-07-10 1977-11-24 a- [4-(4" Trifluormethylphenoxy)-phenoxy] -propionsäuren und deren Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende herbizide Mittel Hoechst AG, 6000 Frankfurt Alpha- eckige klammer auf 4-(4' trifluormethylphenoxy)-phenoxy eckige klammer zu -propionsaeuren und deren derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende herbizide mittel
CS185694B2 (en) * 1974-07-17 1978-10-31 Ishihara Sangyo Kaisha Herbicidal agent
US4070178A (en) * 1975-09-03 1978-01-24 Rohm And Haas Company Herbicidal diphenyl ethers
NZ181994A (en) * 1975-09-27 1978-09-20 Ishihara Sangyo Kaisha (2-chloro-4-trifluorom-ethylphenoxy)-phenoxy acids,esters,ethers,amides and nitriles and herbicidal compositions

Also Published As

Publication number Publication date
PT66474B (fr) 1978-12-14
EG12559A (en) 1979-06-30
ES457831A1 (es) 1978-08-01
GR63093B (en) 1979-08-13
BR7702541A (pt) 1977-11-29
FR2348908A1 (fr) 1977-11-18
ZA772406B (en) 1978-03-29
OA05644A (fr) 1981-04-30
HU178577B (en) 1982-05-28
DE2617804C2 (de) 1985-01-24
JPS6115062B2 (pl) 1986-04-22
BE853926A (fr) 1977-10-25
IL51926A (en) 1983-12-30
GB1582271A (en) 1981-01-07
SU656465A3 (ru) 1979-04-05
IL51926A0 (en) 1977-06-30
JPS52131545A (en) 1977-11-04
AU2454377A (en) 1978-10-26
CH632732A5 (de) 1982-10-29
CA1119182A (en) 1982-03-02
IT1074900B (it) 1985-04-20
CS193573B2 (en) 1979-10-31
AU510868B2 (en) 1980-07-17
AT358863B (de) 1980-10-10
DE2617804A1 (de) 1977-11-03
DD129125A5 (de) 1977-12-28
ATA276777A (de) 1980-02-15
FR2348908B1 (pl) 1982-06-11
US4175947A (en) 1979-11-27
PL197552A1 (pl) 1978-01-30
NL7704210A (nl) 1977-10-25
PT66474A (fr) 1977-05-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL105870B1 (pl) Srodek chwastobojczy
JPH0228159A (ja) 複素環式２―アルコキシフエノキシスルホニル尿素類、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤
BG61516B2 (bg) Пропинилов естер на 2-/4-(5-хлоро-3-флуоропиридин-2-илокси) фенокси/-пропионовата киселина и приложението й
HU181666B (en) Herbicide compositions and process for preparing the unsaturated esters of alpha-/4-/3&#39;,5&#39;-dihalo-pyridyl-2&#39;-oxy/-phenoxy/-propionic acids and -propionic-thiolacids applied as active substances
KR20000011943A (ko) 제초성페녹시프로피온산ｎ-알킬-ｎ-2-플루오로페닐아미드화합물
KR860000321B1 (ko) 퀴녹살리닐옥시 에테르의 제조방법
DK162216B (da) (r)-2-(4-(5-chlor-3-fluorpyridin-2-yloxy)-phenoxy)-propionsyrepropinylester samt dens fremstilling og anvendelse som herbicidt og plantevaeksthaemmende middel
US5708032A (en) Fluoroalkenyl compounds and their use as pest control agents
EP0459949A1 (de) Sulfonylharnstoffe mit herbizider und pflanzenwuchsregulierender Wirkung
GB2113212A (en) Herbicidal 2-(substituted phenoxy) propionic acid derivatives
CA1075698A (en) Sulfonanilide compounds useful as a herbicidal component
CN112624989B (zh) 一种酰胺类化合物及其应用
PL113203B1 (en) Insecticidal,acaricidal and nematocidal agent
JPH02229187A (ja) チオフェン―２―カルボン酸誘導体、その製造方法及びこれを含有する除草剤
US5072022A (en) Novel herbicide composition
US4472189A (en) Stannic N-phosphonomethyglycine and its use as a herbicide
CS199286B2 (en) Fungicides,insecticides,acaricides,nematocides and herbicides and method of producing active compounds
CA1233468A (en) Herbicidal aryloxy phenoxy acyl malonates
JPH01308264A (ja) 除草及び植物生長調節活性を有する新規尿素誘導体
KR910006448B1 (ko) 복소환 화합물, 그의 제조방법 및 그를 유효성분으로서 함유하는 제초제 조성물
US5426090A (en) Heterocyclic compounds
DD273968A5 (de) Insektizide und akazide mittel
EP0402316A1 (de) Sulfonylharnstoffe
US4627870A (en) Certain phenoxy-benzamido-diphenyl-phosphonate esters having herbicidal activity
CA1196644A (en) Substituted phenoxypropionic acid esters and intermediates thereof, processes for production thereof and herbicide