PL101463B1 - Sposob wytwarzania eterow - Google Patents
Sposob wytwarzania eterow Download PDFInfo
- Publication number
- PL101463B1 PL101463B1 PL1975184910A PL18491075A PL101463B1 PL 101463 B1 PL101463 B1 PL 101463B1 PL 1975184910 A PL1975184910 A PL 1975184910A PL 18491075 A PL18491075 A PL 18491075A PL 101463 B1 PL101463 B1 PL 101463B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- catalyst
- ethers
- deposited
- alcohols
- oxides
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 17
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 22
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 10
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims description 9
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 claims description 8
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 8
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims description 7
- -1 aliphatic alcohols Chemical class 0.000 claims description 6
- BYLOHCRAPOSXLY-UHFFFAOYSA-N dichloro(diethyl)silane Chemical compound CC[Si](Cl)(Cl)CC BYLOHCRAPOSXLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- AQRLNPVMDITEJU-UHFFFAOYSA-N triethylsilane Chemical compound CC[SiH](CC)CC AQRLNPVMDITEJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 4
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 4
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- MEBNNDGCPRQQBQ-UHFFFAOYSA-N methoxy(silyl)silane Chemical compound CO[SiH2][SiH3] MEBNNDGCPRQQBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VXEGSRKPIUDPQT-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]aniline Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N1CCN(C=2C=CC(N)=CC=2)CC1 VXEGSRKPIUDPQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BTHCBXJLLCHNMS-UHFFFAOYSA-N acetyloxysilicon Chemical compound CC(=O)O[Si] BTHCBXJLLCHNMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QEHKWLKYFXJVLL-UHFFFAOYSA-N dichloro(dimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](Cl)(Cl)OC QEHKWLKYFXJVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005049 silicon tetrachloride Substances 0.000 claims description 2
- VCZQFJFZMMALHB-UHFFFAOYSA-N tetraethylsilane Chemical compound CC[Si](CC)(CC)CC VCZQFJFZMMALHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 2
- 231100000572 poisoning Toxicity 0.000 description 2
- 230000000607 poisoning effect Effects 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000001354 calcination Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- UOUJSJZBMCDAEU-UHFFFAOYSA-N chromium(3+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[O-2].[O-2].[Cr+3].[Cr+3] UOUJSJZBMCDAEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- BPAOHKKCAPEUMS-UHFFFAOYSA-N disilanyl acetate Chemical compound CC(=O)O[SiH2][SiH3] BPAOHKKCAPEUMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013980 iron oxide Nutrition 0.000 description 1
- VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N iron(2+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Fe+2] VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012245 magnesium oxide Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- SOQBVABWOPYFQZ-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);titanium(4+) Chemical class [O-2].[O-2].[Ti+4] SOQBVABWOPYFQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical class [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000005245 sintering Methods 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
- B01J21/12—Silica and alumina
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/09—Preparation of ethers by dehydration of compounds containing hydroxy groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania eterów przez katalityczne odwadnianie alifatycznych
alkoholi o 1-6 atomach wegla.
Proces odwadniania alkoholi do eterów jest znany, lecz stosowane dotychczas metody nie sa korzystne ze
wzgledu na mala selektywnosc i szybkie zatruwanie stosowanych w nich katalizatorów. Na przyklad, z opisu
patentowego R.F.N. nr 844740 znany jest sposób wytwarzania alifatycznych eterów przez odwadnianie
alifatycznych alkoholi w obecnosci katalizatorów zawierajacych metale lub zwiazki metali z VIII grupy
okresowego ukladu pierwiastków i aktywujace tlenki metali z II lub IV grupy okresowego ukladu pierwiastków,
osadzone na obojetnym nosniku takim, jak krzemionka, tlenek glinu albo ziemia folarska. Wada tego procesu jest
jego niska wydajnosc oraz to, ze w celu unikniecia szybkiego zatrucia katalizatora trzeba proces prowadzic w
specjalnych warunkach, a wyjsciowe alkohole nie powinny zawierac zanieczyszczen.
Obecnie stwierdzono, ze reakcja odwadniania alkoholi do eterów przebiega znacznie korzystniej w
obecnosci katalizatora, otrzymanego z aktywnego tlenku glinowego, korzystnie tlenku glinowego typu y lub 77, na
którego powierzchni osadzono warstwe dwutlenku krzemu.
Zgodnie ze sposobem wedlug wynalazku katalityczne odwadnianie alkoholi o 1—6 atomach wegla do
eterów prowadzi sie stosujac katalizator otrzymany z aktywnego tlenku glinowego* na którego powierzchni
osadzono dwutlenek krzemu przez impregnowanie czteroetylosilanem, dwuchloroortokrzemianem dwumetylo-
wym, czterochlorkiem krzemu, dwuetylodwuchlorosilanem, czterometylosilanem, trójetylosilanem, metoksydwu-
silanem lub acetoksysilanem i nastepnie suszenie oraz regulowane utlenianie albo wyprazanie.
Katalizatory tego typu sa z francuskich opisów patentowych nr nr 7435462 i 7435463, zgodnie z którymi
dzialajac na tlenki metali zwiazkami krzemu, a nastepnie suszac otrzymany produkt i poddajac go regulowanemu
utlenianie uzyskuje sie materialy o korzystniejszych wlasciwosciach mechanicznych. Metode te mozna stosowac
w przypadku tlenków wszystkich metali, a zwlaszcza tlenków glinu, tlenków tytanu, tlenków magnezu,
dwutlenku krzemu, tlenków chromu, tlenków cyrkonu, tlenków zelaza oraz mieszaniu tych tlenków jako takich i
z innymi zwiazkami. Katalizatory takie nie byly jednak nigdy stosowane w procesie odwadniania alkoholi do
eterów.2 101 463
Stwierdzono, ze stosujac powyzsza metode w przypadku tlenków glinu uzyskuje sie katalizator, który w
reakcji odwadniania alkoholi do eterów jest znacznie trwalszy od wyjsciowych tlenków glinu i wykazuje duza
odpornosc na warunki hydrotermiczne panujace podczas tej rekacji. Dzieje sie tak dzieki temu, ze powierzchnio¬
wa warstwa dwutlenku krzemu powstajaca w reakcji powierzchniowych grup hydroksylowych tlenku glinowego i
estru kwasu krzemowego poprawia odpornosc tlenku glinowego y i rj na spiekanie, w zwiazku z czym wydluza
sie czas zycia katalizatora. W sposobie wedlug wynalazku reakcje krakingu i rozkladu nie maja znaczenia, a
spadek aktywnosci katalizatora jest znacznie wolniejszy niz w przypadku katalizatorów stosowanych dotychczas
w reakcji odwadniania alkoholi do eterów.
Katalizator wytwarza sie w ten sposób, aby na powierzchni tlenku glinowego osadzilo sie 0,5—20%
wagowych, korzystnie 3-12% wagowych dwutlenku krzemu w przeliczeniu na calkowita wage katalizatora.
Kilka metod wytwarzania katalizatora ujawniono w wyzej wymienionych francuskich opisach patentowych.
Zgodnie ze sposobem wedlug wynalazku, odwadnianie alkoholi do eterów prowadzi sie kontaktujac
alkohol z katalizatorem, ewentualnie w obecnosci alkanów lub inny<~' gazów obojetnych, np. azotu, w
temperaturze 200-400°C, korzystnie 250-350°C i z predkoscia prz^crzenna 0,1-20, korzystnie 0,2-10.
Cisnienie dobiera sie w zaleznosci od uzytego alkoholu, lecz na ogól wynosi ono 1—200 atm.
Alkoholami, które mozna odwadniac do eterów sposobem wedlug wynalazku sa alkohole o 1-6 atomach
wegla, miedzy innymi metanol, etanol i izopropanol.
Reakcje odwadniania mozna prowadzic osobno lub równolegle z innymi reakcjami, takimi jak synteza
alkoholu, np. metanolu.
Przyklad l-VII. Do autoklawu wprowadza sie 150 g kulkowego tlenku glinowego (tlenek glinowy
A), po czym autoklaw oczyszcza sie przez przedmuchiwanie azotem w celu usuniecia tlenu droga odessania. Do
autoklawu wprowadza sie nastepnie jedna z nizej wymienionych substancji w ilosciach podanych w tablicy 1.
Zwiazki niechlorowane rozciencza sie 100 ml bezwodnego etanolu.
Tabl i ca 1
Numer
przykladu Zwiazek krzemu Ilosc (g)
I dwuchloroortokrzemian dwumetylowy 87,0
II czterochlorekkrzemu 94,5
III dwuetylodwuchlorosilan 90,0
IV czterometylosilan 49,5
V trójetylosilan 63,0
VI metoksydwusilan 25,5
VII acetoksydwusilan 43,5
Temperature podnosi sie stopniowo do 200°C i taka temperature utrzymuje sie w ciagu 10 qodzin.
Nadmierne cisnienie w autoklawie zmniejsza sie do zadanej wielkosci, po czym w ciagu 4 godzin, nadal w
temperaturze 200°C, przepuszcza sie przez autoklaw azot w celu wyparcia produktów reakcji. Produkt
pozostawia sie do ochlodzenia i po wyjeciu z autoklawu wypraza w temperaturze 500°C. Tak otrzymany
katalizator stosuje sie w procesie odwadniania metanolu do eteru metylowej -. w reaktorze ze stalym zlozem,
pod cisnieniem atmosferycznym. Warunki i wyniki doswiadczen przedstawia tablica 2.101463 3
Tablica 2
Numer
przykladu
I
II
III
IV
V
VI
VII
Ilosc SiO,
w katalizatorze
% wagowe
9,45
9,75
,05
9,75
9/45
9,60
9,60
Temperatura
(°C)
300
300
300*
300
300
300
300
Czas
trwania reakcji
(godziny)
4
40
3
42
4
39
2
48
4
45
3
50
2
46
Predkosc przestrzenna
(g/godzine-g)
Stopien konwersji
metanolu
(% molowe)
83,8
83,6
84,1
84,0
84,3
84,4
83,9
83,7
84,0
84,0
83,0
83,6
82,9
82,9
Jak wynika z danych w tablicy 2, w czasie prób nie zaszly zmiany aktywnosci katalizatorów, co potwierdza
zjawisko stabilizacji katalizatorów pod wplywem dwutlenku krzemu.
< .
Claims (1)
1. Sposób wytwarzania eterów przez katalityczne odwadnianie alifatycznych alkoholi o 1—6 atomach wegla, w temperaturze 200-400°C, pod cisnieniem 1—200atm i z predkoscia przestrzenna 0,1—20, zna- m i e n,n y tym, ze stosujecie katalizator otrzymany z aktywnego tlenku glinowego, na którego powierzchni osadzono dwutlenek krzemu przez impregnowanie czteroetylosilanem, dwuchloroortokrzemianem dwumetylo- wym, czterochlorkiem krzemu, dwuetylodwuchlorosilanem, czterometylosilanem, trójetylosilanem, metoksydwu- silanem lub acetoksysilanem i nastepnie suszony oraz poddany regulowanemu utlenianiu albo wyprazaniu. 2, Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie katalizator majacy na powierzchni osadzony dwutlenek krzemu w ilosci 0,5—20% zwlaszcza 3—12% wagowych w stosunku do calkowitej masy katalizatora.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT29683/74A IT1025882B (it) | 1974-11-21 | 1974-11-21 | Processo per la preparazione dieteri |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL101463B1 true PL101463B1 (pl) | 1978-12-30 |
Family
ID=11228245
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1975184910A PL101463B1 (pl) | 1974-11-21 | 1975-11-21 | Sposob wytwarzania eterow |
Country Status (33)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4337366A (pl) |
| JP (1) | JPS5176207A (pl) |
| AR (1) | AR210338A1 (pl) |
| AT (1) | AT341487B (pl) |
| BE (1) | BE835757A (pl) |
| BG (1) | BG33274A3 (pl) |
| BR (1) | BR7507742A (pl) |
| CA (1) | CA1069541A (pl) |
| CS (1) | CS198178B2 (pl) |
| DD (1) | DD122068A5 (pl) |
| DE (1) | DE2552318C3 (pl) |
| DK (1) | DK523475A (pl) |
| EG (1) | EG12066A (pl) |
| ES (1) | ES443121A1 (pl) |
| FR (1) | FR2291961A1 (pl) |
| GB (1) | GB1492276A (pl) |
| HU (1) | HU173921B (pl) |
| IE (1) | IE43445B1 (pl) |
| IN (1) | IN142332B (pl) |
| IT (1) | IT1025882B (pl) |
| LU (1) | LU73829A1 (pl) |
| MW (1) | MW6075A1 (pl) |
| NL (1) | NL7513658A (pl) |
| NO (1) | NO144829C (pl) |
| PH (1) | PH16408A (pl) |
| PL (1) | PL101463B1 (pl) |
| RO (1) | RO68986A (pl) |
| SE (1) | SE425564B (pl) |
| SU (1) | SU841578A3 (pl) |
| TR (1) | TR18684A (pl) |
| YU (1) | YU293275A (pl) |
| ZA (1) | ZA756932B (pl) |
| ZM (1) | ZM15775A1 (pl) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS577432A (en) * | 1980-06-16 | 1982-01-14 | Nippon Gosei Arukoole Kk | Preparation of dialkyl ether |
| NL8201289A (nl) * | 1982-03-29 | 1983-10-17 | Shell Int Research | Werkwijze voor de bereiding van een katalytisch actief vernet metaalsilicaat. |
| US4605788A (en) * | 1982-07-01 | 1986-08-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Catalytic preparation of dimethyl ether |
| CA1215963A (en) * | 1982-11-12 | 1986-12-30 | Tenneco Oil Company | A1.sub.20.sub.3alkene isomerization process |
| US4507401A (en) * | 1983-04-01 | 1985-03-26 | At&T Bell Laboratories | Intermetallic catalyst preparation |
| JPS59199648A (ja) * | 1983-04-27 | 1984-11-12 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ジメチルエ−テルの製造法 |
| US4806513A (en) * | 1984-05-29 | 1989-02-21 | Phillips Petroleum Company | Silicon and fluorine-treated alumina containing a chromium catalyst and method of producing same |
| JPS6117528A (ja) * | 1985-01-07 | 1986-01-25 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | ジメチルエ−テルを製造する方法 |
| CA1276002C (en) * | 1985-12-31 | 1990-11-06 | Lawrence L. Murrell | Catalysts comprising silica supported on alumina their preparation and use |
| US4708945A (en) * | 1985-12-31 | 1987-11-24 | Exxon Research And Engineering Company | Catalysts comprising silica supported on a boehmite-like surface, their preparation and use |
| DE3642845A1 (de) * | 1986-12-16 | 1988-06-30 | Union Rheinische Braunkohlen | Verfahren zur herstellung von dimethylether und dazu verwendeter katalysator |
| US4885405A (en) * | 1987-12-10 | 1989-12-05 | Horst Dornhagen | Process for the production of pure dimethylether and a catalyst used in the process |
| EP0333078B1 (en) * | 1988-03-14 | 1993-02-17 | Texaco Development Corporation | Method for one-step synthesis of methyl t-butyl ether |
| US5214217A (en) * | 1990-03-16 | 1993-05-25 | Texaco Chemical Company | Method for one-step synthesis of methyl t-butyl ether |
| US5650544A (en) * | 1994-09-19 | 1997-07-22 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Process for production of unsaturated ether and catalyst used for production of unsaturated ether |
| US5831116A (en) * | 1996-12-18 | 1998-11-03 | Northeastern University | Catalytic process for making ethers, aldehydes esters and acids from alcohols using a supercritical fluid mobile |
| JP4938941B2 (ja) * | 2001-08-30 | 2012-05-23 | 関西電力株式会社 | ジメチルエーテルの合成方法 |
| JP4048043B2 (ja) * | 2001-11-02 | 2008-02-13 | 日揮株式会社 | 硫化カルボニル及びシアン化水素の分解触媒及び分解方法 |
| CN101274878B (zh) * | 2007-03-30 | 2011-07-20 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种甲醇多段气相脱水生产二甲醚的流化催化方法 |
| RU2466980C2 (ru) * | 2008-03-26 | 2012-11-20 | Чайна Петролеум & Кемикал Корпорейшн | Способ производства диметилового эфира из метанола |
| JP5075104B2 (ja) * | 2008-12-22 | 2012-11-14 | 住友化学株式会社 | ジメチルエーテル製造用触媒 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2045560A (en) * | 1936-06-23 | Process for conversion of alcohols | ||
| US2282469A (en) * | 1942-05-12 | Production of ethers from alcohols | ||
| US2922822A (en) * | 1957-01-08 | 1960-01-26 | Exxon Research Engineering Co | Production of methyl butenyl ethers |
| NL262738A (pl) * | 1961-02-15 | 1900-01-01 | ||
| US3267156A (en) * | 1961-08-07 | 1966-08-16 | Socony Mobil Oil Co Inc | Production of dialkyl ethers |
| US3140252A (en) * | 1961-12-21 | 1964-07-07 | Socony Mobil Oil Co Inc | Hydrocarbon conversion with crystalline acid-metal aluminosilicates |
| US3175967A (en) * | 1962-01-11 | 1965-03-30 | Socony Mobil Oil Co Inc | Catalytic conversion with activated catalyst |
| IT1001614B (it) * | 1973-10-31 | 1976-04-30 | Snam Progetti | Procedimento per preparare materia li aventi proprieta meccaniche e termiche migliorate e materiali ottenuti |
| AR204423A1 (es) * | 1974-09-19 | 1976-02-06 | Snam Progetti | Procedimiento para preparar alumina con propiedades mecanicas mejoradas y alumina asi obtenida |
-
1974
- 1974-11-21 IT IT29683/74A patent/IT1025882B/it active
-
1975
- 1975-11-04 ZA ZA00756932A patent/ZA756932B/xx unknown
- 1975-11-07 IN IN2132/CAL/1975A patent/IN142332B/en unknown
- 1975-11-10 MW MW60/75A patent/MW6075A1/xx unknown
- 1975-11-12 EG EG667/75A patent/EG12066A/xx active
- 1975-11-13 TR TR18684A patent/TR18684A/xx unknown
- 1975-11-13 GB GB46951/75A patent/GB1492276A/en not_active Expired
- 1975-11-14 IE IE2489/75A patent/IE43445B1/en unknown
- 1975-11-18 JP JP50137857A patent/JPS5176207A/ja active Pending
- 1975-11-18 RO RO7583949A patent/RO68986A/ro unknown
- 1975-11-18 ES ES443121A patent/ES443121A1/es not_active Expired
- 1975-11-19 LU LU73829A patent/LU73829A1/xx unknown
- 1975-11-19 DD DD189557A patent/DD122068A5/xx unknown
- 1975-11-19 YU YU02932/75A patent/YU293275A/xx unknown
- 1975-11-19 AR AR261274A patent/AR210338A1/es active
- 1975-11-19 FR FR7535342A patent/FR2291961A1/fr active Granted
- 1975-11-20 SE SE7513085A patent/SE425564B/xx unknown
- 1975-11-20 CA CA240,118A patent/CA1069541A/en not_active Expired
- 1975-11-20 BE BE162024A patent/BE835757A/xx unknown
- 1975-11-20 NO NO753905A patent/NO144829C/no unknown
- 1975-11-20 AT AT884875A patent/AT341487B/de active
- 1975-11-20 HU HU75SA2857A patent/HU173921B/hu unknown
- 1975-11-20 SU SU752190954A patent/SU841578A3/ru active
- 1975-11-20 DK DK523475A patent/DK523475A/da not_active Application Discontinuation
- 1975-11-21 NL NL7513658A patent/NL7513658A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-11-21 ZM ZM157/75A patent/ZM15775A1/xx unknown
- 1975-11-21 BR BR7507742*A patent/BR7507742A/pt unknown
- 1975-11-21 CS CS757902A patent/CS198178B2/cs unknown
- 1975-11-21 PH PH17787A patent/PH16408A/en unknown
- 1975-11-21 PL PL1975184910A patent/PL101463B1/pl unknown
- 1975-11-21 BG BG031553A patent/BG33274A3/xx unknown
- 1975-11-21 DE DE2552318A patent/DE2552318C3/de not_active Expired
-
1980
- 1980-03-10 US US06/129,163 patent/US4337366A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL101463B1 (pl) | Sposob wytwarzania eterow | |
| US4248740A (en) | Process for preparing silver-supported catalyst for the production of ethylene oxide | |
| US4863894A (en) | Process for the manufacture of a catalyst | |
| JP2004508190A (ja) | 炭化水素の酸化脱水素用触媒 | |
| CS16692A3 (en) | Ethylene oxide catalyst, process of its production and its use | |
| JPS6158453B2 (pl) | ||
| WO2010002618A1 (en) | Bimetallic mo/co catalyst for producing of alcohols from hydrogen and carbon monoxide containing gas | |
| US4476250A (en) | Catalytic process for the production of methanol | |
| US9579643B2 (en) | Oxidation catalyst for maleic anhydride production | |
| JP7783045B2 (ja) | 触媒の製造方法及びプロピレンの製造方法 | |
| US4605639A (en) | Methods for making a supported iron-copper catalyst | |
| US4525471A (en) | Attrition resistant microspheroidal fluid bed catalysts containing the mixed oxides of vanadium and phosphorus | |
| US4582949A (en) | Process for the preparation of an aromatic hydrocarbon mixture | |
| WO2021107541A1 (ko) | 알칸족 가스로부터 올레핀 제조용 탈수소촉매 및 그 제조방법 | |
| EP0133778B1 (en) | Methanol conversion process | |
| CA1068727A (en) | Ethynylation catalyst and process for producing alkynols | |
| US4647673A (en) | Maleic anhydride process | |
| CA1243977A (en) | Process for the preparation of an aromatic hydrocarbon mixture | |
| JPS6041665B2 (ja) | メタクリロニトリルの製造方法 | |
| JPS58134040A (ja) | 酢酸、アセトアルデヒド及びエタノ−ルの製造法 | |
| CN114733521B (zh) | 一种双晶型载体的烷烃非氧化脱氢催化剂 | |
| US4767738A (en) | Lead aluminum borate | |
| Sugiyama et al. | Influence of zirconia preparation on the selectivity for oxidative coupling of methane | |
| JPH0237329B2 (pl) | ||
| KR820001276B1 (ko) | 에테르의 제조방법 |